Una donna di 28 anni affetta da follicolite non risponde a un ciclo di trattamento di 10 giorni con penicillina. Molto probabilmente il responsabile del fallimento del trattamento è un enzima prodotto dall’agente eziologico. In quale sito della molecola mostrata questo enzima agisce per distruggere la penicillina?
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L'integrità strutturale dell'anello b-lattamico nella penicillina è essenziale per la loro attività antimicrobica. Molti ceppi resistenti di stafilococchi producono una b-lattamasi (penicillinasi) che scinde l'anello b-lattamico della penicillina nel legame carbonio-azoto (4 nel diagramma). Altri organismi, inclusi i batteri coliformi e Pseudomonas, producono cefalosporinasi, metallo-b-lattamasi e carbapenamasi che scindono gli anelli b-lattamici delle cefalosporine e/o dei carbapenemi, nonché della penicillina, nello stesso sito. La penicillina amidasi inattiva la penicillina interrompendo il legame tra il radicale e l'azoto nel gruppo amminico libero (1 nel diagramma). I legami 2, 3 e 5 non vengono comunemente rotti dagli enzimi batterici.
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