Epimeri di glucosio -
Mannosio
Gliceraldebyde
Fruttosio
Nessuno
Ris. è 'a' cioè l'isomeria del mannosio degli zuccheriso Gli zuccheri mostrano varie forme di isomerismo Il glucosio, con quattro atomi di carbonio asimmetrici, può formare 16 isomeri. (Formula data come 2n, dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici).o I tipi più importanti Gli isomeri riscontrati nel glucosio sono: Isomeria D e L: la designazione di un isomero dello zucchero come forma D o della sua immagine speculare come forma L è determinata dalla sua relazione spaziale con il composto genitore dei carboidrati, lo zucchero a tre atomi di carbonio glicerosio (gliceraldeide). Le forme L e D di questo zucchero e del glucosio sono mostrate in Figura. La presenza di atomi di carbonio asimmetrici conferisce anche attività ottica al composto. Quando un raggio di luce polarizzata piana viene fatto passare attraverso una soluzione di un isomero ottico, ruota verso destra, destrarotatorio (+), o verso sinistra, levogiro (-). Il senso di rotazione della luce polarizzata è indipendente dalla stereochimica dello zucchero, quindi può essere designato D( -), D(+), L(-) o L(+). Strutture ad anello di piranosio e furanosio: le strutture ad anello dei monosaccaridi sono simili alle strutture ad anello del pirano (un anello a sei membri) o del furano (un anello a cinque membri). Per il glucosio in soluzione, oltre il 99% è sotto forma piranosica. Anomeri alfa e beta: la struttura ad anello di un aldoso è un emiacetale, poiché è formata dalla combinazione di un'aldeide e di un gruppo alcolico. Allo stesso modo, la struttura ad anello di un chetoso è un emichetale.Il glucosio cristallino è a-D-glucopiranosio.Epimeri:Isomeri che differiscono a causa delle variazioni nella configurazione di -OH e -H sugli atomi di carbonio 2, 3 e 4 del glucosio sono conosciuti come epimeri. Biologicamente, gli epimeri più importanti del glucosio sono il mannosio e il galattosio, formati rispettivamente dall'epimerizzazione ai carboni 2 e 4. Isomeria aldosio-chetosio:# Il fruttosio ha la stessa formula molecolare del glucosio ma differisce nella sua formula strutturale, poiché esiste un potenziale gruppo cheto in posizione 2, il carbonio anomerico del fruttosio, mentre esiste un potenziale gruppo aldeidico in posizione 1, il carbonio anomerico del glucosio.
Chemistry of Carbohydrates, Amino sugars, and Mucopolysaccharides