Quale delle seguenti affermazioni è vera-
Il glucosio è un chetoso
Il glucosio è un epimero C2 del fruttosio
Il glucosio è un epimero C4 del galattosio
Ribosio e fruttosio sono epimeri
Ris. è 'c', ovvero il glucosio è un epimero C4 del galattosio* Il glucosio è un aldoso. Il fruttosio è un chetosio. Quindi glucosio e fruttosio sono isomeri funzionali (non stereoisomeri)* Glucosio e mannosio sono epimeri in 2a posizione* Glucosio e galattosio sono epimeri in 4a posizione* Il ribosio è un pentoso e il fruttosio è un esoso. Quindi non sono isomeri* L'isomeria è una proprietà per cui due o più molecole hanno la stessa formula molecolare ma hanno formula strutturale diversa o differiscono nell'orientamento spaziale dei loro gruppi* È di tre tipi# Isomeria funzionale# Stereoisomerismo# Ottico isomerismoIsomeria funzionale:* qui le due molecole hanno la stessa formula molecolare ma gruppi funzionali diversi. Nei carboidrati, per ogni formula molecolare, esiste un insieme di aldosi e un insieme di chetosi. Per essere più specifici, per una formula molecolare di C6H1206, l'aldosio ben noto è il glucosio e il chetoso ben noto è il fruttosio. Stereoisomerismo* Qui le due molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula strutturale, ma differiscono nell'orientamento spaziale del loro gruppi* Lo stereoisomerismo dipende dalla presenza di un atomo di carbonio asimmetrico* Il numero di stereoisomeri presenti in una molecola con n numero di atomi di carbonio asimmetrici è 2°.* Nel glucosio, diversi dall'atomo di carbonio funzionale (Cl) e dall'ultimo atomo di carbonio (C6), i restanti 4 sono atomi di carbonio asimmetrici. Ma una volta formato un anello chiuso, anche l’atomo di carbonio funzionale diventa asimmetrico. Quindi ci sono totalmente 5 atomi di carbonio asimmetrici nel glucosio. Il numero di stereoisomeri possibili è 25 o 32 per il glucosio.* Nel fruttosio, oltre a Cl, C6 e l'atomo di carbonio funzionale (C2), i rimanenti 3 sono atomi di carbonio asimmetrici. Ma una volta che il fruttosio forma un anello chiuso, anche l’atomo di carbonio funzionale (C2) diventa asimmetrico. Quindi ci sono in totale 4 atomi di carbonio asimmetrici e il numero di stereoisomeri possibili per il fruttosio è 24 o 16.* Lo stereoisomerismo è di quattro tipi:# Anomerismo# Epimerismo# Diastereoisomerismo# Enantiomerismo* L'anomerismo è un tipo di stereoisomerismo in cui due molecole hanno lo stesso formula molecolare e la stessa formula strutturale, ma differiscono nell'orientamento spaziale rispetto all'atomo di carbonio anomerico o all'atomo di carbonio funzionale.# Quindi l'anomerismo nel glucosio è rispetto al 1° atomo di carbonio e nel fruttosio rispetto al 2° atomo di carbonio .# Nell'atomo di carbonio anomerico o funzionale, se OH si trova sopra il piano dell'anello, è la forma b. Nell'atomo di carbonio anomerico se OH si trova sotto il piano dell'anello, è una forma.* L'epimerismo è un tipo di stereoisomeria in cui due molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula strutturale ma differiscono nell'orientamento spaziale rispetto all'atomo di carbonio anomerico. uno degli atomi di carbonio asimmetrici diverso dal penultimo atomo di carbonio.* Nel glucosio, l'epimerismo riguarda il 2°, il 3° o il 4° atomo di carbonio (poiché il 1° e il 6° atomo di carbonio sono simmetrici e il 5° è il penultimo atomo di carbonio).* Epimero del glucosio in 2a posizione è il mannosio.* L'epimero del glucosio al 4° atomo di carbonio è il galattosio.* Il diastereoisomeria è un tipo di stereoisomeria in cui due molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula strutturale ma differiscono nell'orientamento spaziale rispetto a una o più degli atomi di carbonio asimmetrici diversi dal penultimo atomo di carbonio.# Mannosio e galattosio differiscono rispetto sia al 2° che al 4° atomo di carbonio. Sono quindi diastereoisomeri.* L'enantiomerismo è un tipo di stereoisomeria in cui due molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula strutturale ma differiscono nell'orientamento spaziale rispetto a tutti gli atomi di carbonio e vengono denominate in base all'orientamento nel penultimo atomo di carbonio. Nel penultimo atomo di carbonio, se OH è sul lato destro, è la forma D, se OH è sul lato sinistro, è la forma L. L'altro nome dell'enantiomerismo è racemismo.* L'isomeria ottica è un tipo di stereoisomeria in cui le due molecole hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nel modo in cui trasformano la luce polarizzata piana. Se un isomero gira la luce polarizzata piana verso destra, è in forma destrogira o in forma d o +. Se un isomero gira la luce polarizzata piana verso sinistra, è levogiro o forma 1 o -.# D e L non sono sinonimi delle forme d e 1# Non tutte le forme D sono destrogire e le forme L sono levogire# Per alcune molecole , Le forme D sono destrogire e le forme L sono levogire, per alcune molecole le forme D sono levogire e le forme L sono destrogire.# Quindi non sono sinonimi, ma si completano a vicenda
Carbohydrates