<p><b>1,4-苯醌</b>（英語：<span lang="en">1,4-Benzoquinone</span>），又稱<b>對苯醌</b>，是一種有機化合物，分子式為C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>。純的對苯醌為亮黃色晶體，帶有與氯氣相似的刺激性氣味；不純的樣品常常由於醌氫醌（對苯醌與氫醌所形成的1:1電荷轉移絡合物）的存在而顏色黯淡。對苯醌含有非芳香性的六元環，它是氫醌（對苯二酚）的氧化產物。這個分子反映出多種反應性：它既表現出酮的性質（可以形成肟），又可以表現出氧化性（還原產物為氫醌），還表現出烯的性質（可以發生加成反應，尤其是α,β-不飽和酮的典型反應。對苯醌在強的無機酸或強鹼存在下都不穩定，發生縮聚與分解等反應。
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<h2><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.90.88.E6.88.90.E4.B8.AD.E7.9A.84.E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="有机合成中的应用">有機合成中的應用</span></h2>
<p>在有機合成中，對苯醌用作氫的接受體（脫氫劑）和氧化劑。它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯-阿爾德反應。</p><p>對苯醌的衍生物與乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個反應最早在1898年由Thiele描述，因此被稱為<b><span data-orig-title="Thiele反应" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Thiele reaction"><span>Thiele反應</span></span></b>。這個反應在全合成中有重要應用：
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<dl><dd></dd></dl><p>苯醌還用於抑制烯烴複分解反應中的雙鍵遷移。
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<h2><span id=".E4.B8.8E.E5.AF.B9.E8.8B.AF.E9.86.8C.E6.9C.89.E5.85.B3.E7.9A.84.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="与对苯醌有关的化合物">與對苯醌有關的化合物</span></h2>
<p>對苯醌有一系列已知的衍生物與類似物，例如：
</p>
<ul><li>1,4-萘醌，由萘在三氧化鉻作用下氧化而得。</li>
<li>2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一種比對苯醌更強的氧化劑和脫氫劑。</li></ul><ul><li>輔酶Q-1，天然存在的包含對苯醌結構的化合物。</li>
<li>氯代對苯醌（CAS編號[695-99-8]）</li>
<li>四氯對苯醌，1,4-C<sub>6</sub>Cl<sub>4</sub>O<sub>2</sub>，一種比對苯醌更強的氧化劑與脫氫劑。</li></ul><p>過量苯醌的消除：
</p><p>可以用保險粉溶液加一般的鹼性溶液在室溫下除去。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E9.96.B2"></span><span id="参閲">參閲</span></h2>
<ul><li>鄰苯醌</li>
<li>醌</li></ul><!-- 
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**1,4 - 苯醌**（英語：1,4-Benzoquinone），又稱**對苯醌**，是一種有機化合物，分子式為 C6H4O2。純的對苯醌為亮黃色晶體，帶有與氯氣相似的刺激性氣味；不純的樣品常常由於醌氫醌（對苯醌與氫醌所形成的 1:1 電荷轉移絡合物）的存在而顏色黯淡。對苯醌含有非芳香性的六元環，它是氫醌（對苯二酚）的氧化產物。這個分子反映出多種反應性：它既表現出酮的性質（可以形成肟），又可以表現出氧化性（還原產物為氫醌），還表現出烯的性質（可以發生加成反應，尤其是 α,β- 不飽和酮的典型反應。對苯醌在強的無機酸或強鹼存在下都不穩定，發生縮聚與分解等反應。

## 有機合成中的應用

在有機合成中，對苯醌用作氫的接受體（脫氫劑）和氧化劑。它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯 - 阿爾德反應。

對苯醌的衍生物與乙酸酐和硫酸作用，可以得到 1,2,4 - 苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個反應最早在 1898 年由 Thiele 描述，因此被稱為 **Thiele 反應**。這個反應在全合成中有重要應用：

　
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苯醌還用於抑制烯烴複分解反應中的雙鍵遷移。

## 與對苯醌有關的化合物

對苯醌有一系列已知的衍生物與類似物，例如：

* 1,4 - 萘醌，由萘在三氧化鉻作用下氧化而得。
* 2,3 - 二氯 - 5,6 - 二氰基 - 1,4 - 苯醌（DDQ），一種比對苯醌更強的氧化劑和脫氫劑。
* 輔酶 Q-1，天然存在的包含對苯醌結構的化合物。
* 氯代對苯醌（CAS 編號 [695-99-8]）
* 四氯對苯醌，1,4-C6Cl4O2，一種比對苯醌更強的氧化劑與脫氫劑。

過量苯醌的消除：

可以用保險粉溶液加一般的鹼性溶液在室溫下除去。

## 參考文獻

## 參閲

* 鄰苯醌
* 醌
106-51-4