<p><b>四苯硼鈉</b>（化學式：NaB(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>4</sub>），白色晶體，是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶於氯仿和乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯的縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。
</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>先用鎂粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂，然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉或硼酸三甲酯反應，用有機溶劑提取，鹽析結晶，乾燥即得四苯硼鈉成品。
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子，具親脂性，容易溶於有機溶劑中。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<h3><span id=".E9.89.B4.E5.AE.9A.E9.92.BE.E7.A6.BB.E5.AD.90"></span><span id="鉴定钾离子">鑑定鉀離子</span></h3>
<p>在中性、鹼性或HAc性溶液中，四苯硼鈉會與鉀離子定量反應，生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}">
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        </mrow>
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    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>反應的檢出限量為1<i>μ</i>g，鉀離子最低濃度為2<i>μ</i>g/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱，一般銨離子需要事先用灼燒法除去。
</p>
<h3><span id=".E5.85.B6.E4.BB.96"></span><span id="其他">其他</span></h3>
<p>乙腈溶液中，四苯硼鈉與醯氯和叔胺作用，氯化鈉沉澱出來，得到<i>N</i>-醯基季銨鹽。（見下）</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}">
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          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>四苯硼鈉可作為苯基供體，在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯，以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。</p><p>四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高，容易結晶，由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如：
</p>
<ul><li>分離d<sup>8</sup>構型金屬離子（Ni、Pd、Pt）的五(磷酸三甲酯)配合物；</li></ul><ul><li>分離金屬雙氮配合物，比如：</li></ul><dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {FeHCl(\,}}}">
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    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {FeHCl(\,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>雙膦<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>雙膦<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>， 雙膦指ethylenebis(diethylphosphine)</dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>其他測定鉀離子的方法：亞硝酸鈷鈉法。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>四苯硼鈉滴定液的配製（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul>
**四苯硼鈉**（化學式：NaB (C6H5)4），白色晶體，是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶於氯仿和乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯的縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。

## 製取

先用鎂粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂，然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉或硼酸三甲酯反應，用有機溶劑提取，鹽析結晶，乾燥即得四苯硼鈉成品。

　
: ${\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}$

四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子，具親脂性，容易溶於有機溶劑中。

## 用途

### 鑑定鉀離子

在中性、鹼性或 HAc 性溶液中，四苯硼鈉會與鉀離子定量反應，生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀：

　
: ${\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}$

反應的檢出限量為 1_μ_g，鉀離子最低濃度為 2_μ_g/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱，一般銨離子需要事先用灼燒法除去。

### 其他

乙腈溶液中，四苯硼鈉與醯氯和叔胺作用，氯化鈉沉澱出來，得到 _N_- 醯基季銨鹽。（見下）

　
: ${\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}$

四苯硼鈉可作為苯基供體，在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯，以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。

四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高，容易結晶，由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如：

* 分離 d8 構型金屬離子（Ni、Pd、Pt）的五 (磷酸三甲酯) 配合物；
* 分離金屬雙氮配合物，比如：

　
: ${\rm {FeHCl(\,}}$ 雙膦 ${\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}$ 雙膦 ${\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}$ ， 雙膦指 ethylenebis (diethylphosphine)

## 參見

* 其他測定鉀離子的方法：亞硝酸鈷鈉法。

## 參考資料

## 外部連結

* 四苯硼鈉滴定液的配製（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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