<p><b>乙醛肟</b>是一種有機化合物，化學式 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO。它是最簡單的肟之一，在化學合成中有廣泛用途。
</p>


<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>乙醛肟是無色液體或白色固體。乙醛肟有兩種結構。α相在 44 °C - 47 °C下熔化，而 β相的熔點為 12 °C。乙醛肟液體具有刺激性氣味，並且高度易燃。由於羥基上的酸性質子和鹼性的氮原子，該化合物既可以作為酸也可以作為鹼。乙醛肟以<i>Z</i> 和<i>E</i> 立體異構體的混合物存在。其中的<i>E</i>立體異構體可以通過蒸餾的<i>E</i>/<i>Z</i>混合物的緩慢結晶分離。</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>乙醛肟可以由純乙醛和羥胺在鹼存在下加熱而成。</p>

<p>在製備過程中用CaO作為鹼的產率也是定量的。</p>
<h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<h3><span id=".E7.83.B7.E5.9F.BA.E5.8C.96"></span><span id="烷基化">烷基化</span></h3>
<p>乙醛肟和兩當量的正丁基鋰在-78 °C 下反應會產生雙陰離子，後者和溴化苄或1-碘丙烷反應，形成高產率的 α-烷基化的(Z)-肟。使用類似方法繼續烷基化成α,α-二烷基化肟也可實現。乙醛肟必須在 -78 °C 下才能進行去質子化和烷基化，否則不會分離出 α-烷基化肟，而是產生主要副產物腈。</p>
<h3><span id=".E9.87.8D.E6.8E.92.E6.88.90.E4.B9.99.E9.85.B0.E8.83.BA"></span><span id="重排成乙酰胺">重排成乙醯胺</span></h3>
<p>乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸鎳或矽膠催化加熱下會重排成乙醯胺。
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<h3><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87.E6.9D.82.E7.8E.AF.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="制备杂环化合物">製備雜環化合物</span></h3>
<p>使用N-氯代丁二醯亞胺或氯氣在氯仿氯化乙醛肟會產生乙醯異羥肟醯氯，它被三乙胺脫氯化氫生成乙腈N-氧化物。後者會和烯烴進行1,3-偶極環加成反應，產生2-<span data-orig-title="异恶唑啉" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Isoxazoline"><span>異惡唑啉</span></span>。該反應也適用於構建更複雜的分子，例如將6-亞乙基橄欖酸的衍生物轉化為相應的螺環異惡唑啉。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E5.A4.84"></span><span id="用处">用處</span></h2>
<p>醛肟，如乙醛肟在化學合成過程中用作化學反應的中間體，如藥物中間體。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**乙醛肟**是一種有機化合物，化學式 C2H5NO。它是最簡單的肟之一，在化學合成中有廣泛用途。

## 性質

乙醛肟是無色液體或白色固體。乙醛肟有兩種結構。α 相在 44 °C - 47 °C 下熔化，而 β 相的熔點為 12 °C。乙醛肟液體具有刺激性氣味，並且高度易燃。由於羥基上的酸性質子和鹼性的氮原子，該化合物既可以作為酸也可以作為鹼。乙醛肟以 _Z_ 和 _E_ 立體異構體的混合物存在。其中的 _E_ 立體異構體可以通過蒸餾的 _E_/_Z_ 混合物的緩慢結晶分離。

## 製備

乙醛肟可以由純乙醛和羥胺在鹼存在下加熱而成。

在製備過程中用 CaO 作為鹼的產率也是定量的。

## 反應

### 烷基化

乙醛肟和兩當量的正丁基鋰在 - 78 °C 下反應會產生雙陰離子，後者和溴化苄或 1 - 碘丙烷反應，形成高產率的 α- 烷基化的 (Z)- 肟。使用類似方法繼續烷基化成 α,α- 二烷基化肟也可實現。乙醛肟必須在 -78 °C 下才能進行去質子化和烷基化，否則不會分離出 α- 烷基化肟，而是產生主要副產物腈。

### 重排成乙醯胺

乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸鎳或矽膠催化加熱下會重排成乙醯胺。

### 製備雜環化合物

使用 N - 氯代丁二醯亞胺或氯氣在氯仿氯化乙醛肟會產生乙醯異羥肟醯氯，它被三乙胺脫氯化氫生成乙腈 N - 氧化物。後者會和烯烴進行 1,3 - 偶極環加成反應，產生 2-異惡唑啉。該反應也適用於構建更複雜的分子，例如將 6 - 亞乙基橄欖酸的衍生物轉化為相應的螺環異惡唑啉。

## 用處

醛肟，如乙醛肟在化學合成過程中用作化學反應的中間體，如藥物中間體。

## 參考資料
107-29-9