<p><b><ruby class="zy center"><rb>噻</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄙㄞ</big></rt><rp>）</rp></ruby><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r70699600"><ruby class="zy center"><rb>吩</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄈㄣ</big></rt><rp>）</rp></ruby></b>（英語：<span lang="en">Thiophene</span>）是一種雜環化合物，化學式為C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S。由平面五元環組成，其廣泛的取代反應表明它具有芳香性。它是一種無色液體，有類似苯的氣味。在其大部分反應中，它類似於苯。
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<h2><span id=".E5.8F.91.E7.8E.B0.E4.B8.8E.E5.AD.98.E5.9C.A8"></span><span id="发现与存在">發現與存在</span></h2>
<p>噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料，早期認為這是苯的反應，直到德國化學家維克托·梅耶分離出噻吩，才發現了這種雜環化合物的存在。噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中，在石油中含量可高達數個百分點，所以石油精煉中必須脫硫，以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近，煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>噻吩與苯相似，具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛，形成離域Π鍵，噻吩的芳香性僅略弱於苯，比呋喃和吡咯穩定，這是C-S鍵鍵長較長，緩解了環張力的緣故。其比苯更容易發生親電取代反應，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ，生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性，例如，烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩，以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩，可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化，噻吩能最終脫硫生成丁烷。
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<h3><span id=".E9.89.B4.E5.AE.9A"></span><span id="鉴定">鑑定</span></h3>
<p>噻吩在濃硫酸的存在下，和靛紅作用顯藍色。</p>
<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化劑作用下得到。實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應，能生成2，5-二甲基噻吩。
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<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>噻吩在許多場合可代替苯，用作製取染料和塑料的原料，但由於性質較為活潑，一般不如由苯製造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑。
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<h2><span id=".E7.9B.B8.E5.85.B3.E6.9D.A1.E7.9B.AE"></span><span id="相关条目">相關條目</span></h2>
<ul><li>雜環化合物</li>
<li>芳香性</li>
<li>呋喃</li>
<li>吡咯</li>
<li>硫醚</li></ul><h2><span id=".E6.B3.A8.E9.87.8B"></span><span id="注釋">注釋</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**噻（ㄙㄞ）吩（ㄈㄣ）** （英語：Thiophene）是一種雜環化合物，化學式為 C4H4S。由平面五元環組成，其廣泛的取代反應表明它具有芳香性。它是一種無色液體，有類似苯的氣味。在其大部分反應中，它類似於苯。

## 發現與存在

噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料，早期認為這是苯的反應，直到德國化學家維克托・梅耶分離出噻吩，才發現了這種雜環化合物的存在。噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中，在石油中含量可高達數個百分點，所以石油精煉中必須脫硫，以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近，煤焦油分餾得到的粗苯中含約 0.5% 的噻吩且不能通過分餾除去。

## 性質

噻吩與苯相似，具有芳香性。其硫原子 2 對孤電子中的一對與 2 個雙鍵共軛，形成離域 Π 鍵，噻吩的芳香性僅略弱於苯，比呋喃和吡咯穩定，這是 C-S 鍵鍵長較長，緩解了環張力的緣故。其比苯更容易發生親電取代反應，主要取代在 2 位上。噻吩 2 位上的氫也很容易被金屬取代 ，生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性，例如，烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩，以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩，可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化，噻吩能最終脫硫生成丁烷。

### 鑑定

噻吩在濃硫酸的存在下，和靛紅作用顯藍色。

## 合成

工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在 500-550℃，氧化物催化劑作用下得到。實驗室中用 1,4 - 二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應，能生成 2，5 - 二甲基噻吩。

## 應用

噻吩在許多場合可代替苯，用作製取染料和塑料的原料，但由於性質較為活潑，一般不如由苯製造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑。

## 相關條目

* 雜環化合物
* 芳香性
* 呋喃
* 吡咯
* 硫醚

## 注釋

## 參考資料
110-02-1