<p><b>鄰苯二酚</b>，也稱<b>兒茶酚</b>（英語：<span lang="en">catechol</span>）、<b>焦性兒茶酚</b>、<b>焦兒茶酚</b>（英語：<span lang="en">pyrocatechol</span>），化學式為C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>，是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>無色或白色晶體，可燃，可以升華，其固體或溶液露置於空氣中時，會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿，易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似，為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸（3,4-二羥基苯甲酸）得到，故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。
</p><p>工業上通過苯酚與過氧化氫（見下）反應，鄰二氯苯的水解，鄰氯苯酚在鹼性介質中水解，或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸，大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。</p>
<dl><dd>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>    →   C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>  +  H<sub>2</sub>O</dd></dl><p>實驗室中，可以通過在氫氧化鈉水溶液中，過氧化氫與水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。
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<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫醯氯反應時，可以發生縮合生成環酯，通式如下：
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<dl><dd>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>  +  XCl<sub>2</sub>   →  C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(O<sub>2</sub>X)  +  2 HCl
<dl><dd>X = CO、SO<sub>2</sub>、PCl、P(O)Cl</dd></dl></dd></dl><p>鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色，鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>)<sub>3</sub>]<sup>3−</sup>。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性，可以和銀氨溶液和斐林試劑作用，加入氧化劑（如硝酸鈰銨）時，會被氧化為鄰苯醌。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>其他苯二酚：間苯二酚、對苯二酚</li>
<li>鄰苯三酚</li>
<li>鄰苯二酚紫</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
<ul><li> 本條目出自公有領域：<cite id="CITEREFChisholm1911" class="citation encyclopaedia">Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fzh.wikipedia.org%3A%E9%82%BB%E8%8B%AF%E4%BA%8C%E9%85%9A&amp;rft.aufirst=Hugh&amp;rft.aulast=Chisholm&amp;rft.btitle=-%7Bzh-hans%3A%E5%A4%A7%E8%8B%B1%E7%99%BE%E7%A7%91%E5%85%A8%E4%B9%A6%3Bzh-hant%3A%E5%A4%A7%E8%8B%B1%E7%99%BE%E7%A7%91%E5%85%A8%E6%9B%B8%3B%7D-&amp;rft.date=1911&amp;rft.edition=%2811th+ed.%29&amp;rft.genre=book&amp;rft.pub=%E5%8A%8D%E6%A9%8B%E5%A4%A7%E5%AD%B8%E5%87%BA%E7%89%88%E7%A4%BE&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook"><span> </span></span></li></ul>
**鄰苯二酚**，也稱**兒茶酚**（英語：catechol）、**焦性兒茶酚**、**焦兒茶酚**（英語：pyrocatechol），化學式為 C6H4(OH)2，是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物。

## 性質

無色或白色晶體，可燃，可以升華，其固體或溶液露置於空氣中時，會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿，易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似，為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。

## 製取

最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸（3,4 - 二羥基苯甲酸）得到，故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。

工業上通過苯酚與過氧化氫（見下）反應，鄰二氯苯的水解，鄰氯苯酚在鹼性介質中水解，或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為 20000 噸，大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。

　
: C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

實驗室中，可以通過在氫氧化鈉水溶液中，過氧化氫與水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。

　
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## 反應

鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫醯氯反應時，可以發生縮合生成環酯，通式如下：

　
: C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl

　
: X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色，鹼性溶液與 Fe (III) 作用生成紅色的 [Fe (C6H4O2)3]3−。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性，可以和銀氨溶液和斐林試劑作用，加入氧化劑（如硝酸鈰銨）時，會被氧化為鄰苯醌。

## 參見

* 其他苯二酚：間苯二酚、對苯二酚
* 鄰苯三酚
* 鄰苯二酚紫

## 參考資料

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
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