<p><b>駢五苯</b>（英語：<span lang="en">Pentacene</span>）是一種五個苯環由直線狀稠合組成的一種多環芳香烴，化學式C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>。駢五苯對光和氧氣敏感，市售駢五苯常因氧化而表面帶綠色。駢五苯是一種有機半導體。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>

<p>最初的使用合成路線在1961年提出，由鄰苯二甲醛與1,4-環己二酮通過羥醛縮合得駢五苯醌，再由鋁汞齊還原得駢五苯。</p>

<p>另一種合成法首先得到一個羰基橋環的前體化合物，再於150℃，或經光照失1分子CO，得駢五苯。該前體化合物溶於氯仿，而駢五苯不溶於一般有機溶劑，因此該法適用於以旋轉塗覆製得駢五苯薄膜。駢五苯溶於熱的氯代苯，可用1,2,4-三氯苯作溶劑重結晶。
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<h2><span id=".E8.A1.8D.E7.94.9F.E7.89.A9"></span><span id="衍生物">衍生物</span></h2>
<p>6,13-取代駢五苯通過芳基或炔基親核試劑（如格氏試劑與有機鋰試劑）與駢五苯醌的反應,隨後經芳構化的還原反應得到。由二炔與環戊二烯基鋯反應生成金屬有機化合物中間體，再與丁炔二酸二甲酯反應，得到的酯又可通過碳鏈增長生成二炔，經此同系化步驟可得多取代駢五苯。通過引入不同官能基，達到控制化合物顏色，電化學性質和晶體中分子排列的目的。通過取代基的選擇（包括大小和位置）能控制衍生物採用一維抑或二維共面的堆積，這與駢五苯晶體中人字形排列的分子相異。
</p><p>雖然駢五苯的結構類似於其他芳香族化合物如蒽，但其對其芳香性的解釋還不完善。因此，駢五苯及其衍生物是許多研究的主題。
</p><p>6-亞甲基-6,13-二氫駢五苯與6-甲基駢五苯間存在以下平衡： 
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<p>常溫下此平衡極大偏向於亞甲基方向。在溶液中加熱至°C時，有少量亞甲基異構物轉化為甲基異構物，此時溶液顯紅紫色。 根據一項研究，此反應的機理不是分子內<i>H</i>[1,5]σ遷移，而是雙分子自由基的氫遷移。相比之下，結構類似異甲苯（亞甲基環己二烯）則相當不穩定。
</p><p>駢五苯與硫在1,2,4 - 三氯苯中反應得<b>六硫駢五苯</b>. X射線晶體衍射實驗結果顯示所有的碳硫鍵鍵長相似（170 pm），從共振論的角度解釋，電荷分離的兩種共振式B、C的貢獻比結構A更大。
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<p>晶相中相鄰分子的硫原子間距（337 pm）小於分子的范德華半徑（180 pm）的兩倍，這是由於相鄰分子間存在π重疊的緣故。作為有機半導體，此性質與四硫富瓦烯相似。
</p><p>駢五苯骨架平面看上去是剛性的，但事實上，大取代基可以使其變得相當扭曲：</p>
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<p>由於六個苯基的存在，骨架兩端扭曲達144°，此化合物具有光學活性，可拆分為一對旋光異構物，旋光度高達7400°，其外消旋化半衰期為9小時。
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<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>駢五苯是一種潛在的二色性染料。</p>

<p>駢五苯與富勒烯結合，用於有機光伏電池的研究。</p><p>駢五苯是有機薄膜電晶體(OTFT)和有機場效應電晶體(OFET)研究的主流半導體材料，是研究最全面深入的共軛有機分子(conjugated organic molecules）。由於其作為有機場效應電晶體的空穴遷移率最高可達5.5 cm<sup>2</sup>/(V·s)，超過了非晶矽，具有很大的應用前景。</p><p>駢五苯以及其他有機半導體在空氣中會迅速氧化，故其作為有機半導體的商業價值不高。但其經氧化處理得到的駢五苯醌具有柵極絕緣膜方面的應用價值</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>全氟駢五苯</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>facts about pentacene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, retrieved Apr. 17, 2006</li>
<li>Organic transistor improves with age （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, New Scientist, <i>2 December 2007</i></li>
<li>Pentacene Imaged （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, IBM images Pentacene, the first molecule imaged in detail <i>29 August 2009</i></li></ul><!-- 
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**駢五苯**（英語：Pentacene）是一種五個苯環由直線狀稠合組成的一種多環芳香烴，化學式 C22H14。駢五苯對光和氧氣敏感，市售駢五苯常因氧化而表面帶綠色。駢五苯是一種有機半導體。

## 合成

最初的使用合成路線在 1961 年提出，由鄰苯二甲醛與 1,4 - 環己二酮通過羥醛縮合得駢五苯醌，再由鋁汞齊還原得駢五苯。

另一種合成法首先得到一個羰基橋環的前體化合物，再於 150℃，或經光照失 1 分子 CO，得駢五苯。該前體化合物溶於氯仿，而駢五苯不溶於一般有機溶劑，因此該法適用於以旋轉塗覆製得駢五苯薄膜。駢五苯溶於熱的氯代苯，可用 1,2,4 - 三氯苯作溶劑重結晶。

## 衍生物

6,13 - 取代駢五苯通過芳基或炔基親核試劑（如格氏試劑與有機鋰試劑）與駢五苯醌的反應，隨後經芳構化的還原反應得到。由二炔與環戊二烯基鋯反應生成金屬有機化合物中間體，再與丁炔二酸二甲酯反應，得到的酯又可通過碳鏈增長生成二炔，經此同系化步驟可得多取代駢五苯。通過引入不同官能基，達到控制化合物顏色，電化學性質和晶體中分子排列的目的。通過取代基的選擇（包括大小和位置）能控制衍生物採用一維抑或二維共面的堆積，這與駢五苯晶體中人字形排列的分子相異。

雖然駢五苯的結構類似於其他芳香族化合物如蒽，但其對其芳香性的解釋還不完善。因此，駢五苯及其衍生物是許多研究的主題。

6 - 亞甲基 - 6,13 - 二氫駢五苯與 6 - 甲基駢五苯間存在以下平衡：

　
:

常溫下此平衡極大偏向於亞甲基方向。在溶液中加熱至 °C 時，有少量亞甲基異構物轉化為甲基異構物，此時溶液顯紅紫色。 根據一項研究，此反應的機理不是分子內 _H_[1,5]σ 遷移，而是雙分子自由基的氫遷移。相比之下，結構類似異甲苯（亞甲基環己二烯）則相當不穩定。

駢五苯與硫在 1,2,4 - 三氯苯中反應得**六硫駢五苯**. X 射線晶體衍射實驗結果顯示所有的碳硫鍵鍵長相似（170 pm），從共振論的角度解釋，電荷分離的兩種共振式 B、C 的貢獻比結構 A 更大。

　
:

晶相中相鄰分子的硫原子間距（337 pm）小於分子的范德華半徑（180 pm）的兩倍，這是由於相鄰分子間存在 π 重疊的緣故。作為有機半導體，此性質與四硫富瓦烯相似。

駢五苯骨架平面看上去是剛性的，但事實上，大取代基可以使其變得相當扭曲：

　
:

由於六個苯基的存在，骨架兩端扭曲達 144°，此化合物具有光學活性，可拆分為一對旋光異構物，旋光度高達 7400°，其外消旋化半衰期為 9 小時。

## 應用

駢五苯是一種潛在的二色性染料。

駢五苯與富勒烯結合，用於有機光伏電池的研究。

駢五苯是有機薄膜電晶體 (OTFT) 和有機場效應電晶體 (OFET) 研究的主流半導體材料，是研究最全面深入的共軛有機分子 (conjugated organic molecules）。由於其作為有機場效應電晶體的空穴遷移率最高可達 5.5 cm2/(V・s)，超過了非晶矽，具有很大的應用前景。

駢五苯以及其他有機半導體在空氣中會迅速氧化，故其作為有機半導體的商業價值不高。但其經氧化處理得到的駢五苯醌具有柵極絕緣膜方面的應用價值

## 參見

* 全氟駢五苯

## 參考資料

## 外部連結

* facts about pentacene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, retrieved Apr. 17, 2006
* Organic transistor improves with age （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, New Scientist, _2 December 2007_
* Pentacene Imaged （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, IBM images Pentacene, the first molecule imaged in detail _29 August 2009_
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