<p><b>氯苯</b>（英語：Chlorobenzene）是苯的一個氫被氯原子取代後形成的化合物，化學式為C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl。這種液體在室溫下無色易燃，是一種常見的溶劑，也是廣泛用於製造其他化學品的中間體。</p>


<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<h3><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h3>
<p>氯苯的主要用途是作為生產除草劑、染料和橡膠的中間體。氯苯也在工業應用和實驗室中用作高沸點溶劑。氯苯被大規模地硝化得到2-硝基氯苯和4-硝基氯苯的混合物，它們是分離的。這些單硝基氯苯通過分別用氫氧化鈉、甲醇鈉、二硫化鈉和氨對氯化物進行親核置換，並轉化為相關的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、雙（2-硝基苯基）二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的轉化過程也是類似地。</p><p>氯苯曾經通過與三氯乙醛的反應用於製造殺蟲劑，其中最主要的是DDT，但隨著DDT使用的減少，這種應用已經減少了。氯苯曾一度是製造苯酚的主要前體：</p>
<dl><dd>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl  +  NaOH  →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  NaCl</dd></dl><p>該反應還有鹽的副產物。該反應被稱為道氏法，該反應在350°C下使用熔融氫氧化鈉在無溶劑的情況下進行。標記實驗表明，反應通過消除/加成，通過苯炔作為中間體進行。
</p>
<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>氯苯可由苯的氯化反應得到，由催化量的路易斯酸如氯化鐵催化：</p>
<dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl><p><br>
Cl<sub>2</sub>自身的親電性不夠，加入催化劑可以形成絡合物加速反應。一取代的氯苯由於氯電負性較大的緣故，不易受其它親電試劑的進攻。苯的氯化反應中，若小心控制反應物的計量比，則可以得到以氯苯為主的產物，二取代和三取代的產物很少。
</p><p><b><big>實驗室路線</big></b>
</p><p>氯苯可由苯胺通過四氟硼酸重氮苯生產，也稱為桑德邁爾反應。
</p>
<h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8"></span><span id="安全">安全</span></h2>
<p>氯苯表現出「低至中度」毒性，如其LD<span><sub>50</sub></span>為2.9g/kg所示。美國職業安全與健康管理局已將處理氯苯的工人在8小時內的時間加權平均值的允許暴露極限值設定為75ppm（350毫克/立方米）。</p>
<h2><span id=".E6.AF.92.E7.90.86.E5.AD.A6.E5.92.8C.E7.94.9F.E7.89.A9.E9.99.8D.E8.A7.A3"></span><span id="毒理学和生物降解">毒理學和生物降解</span></h2>
<p>氯苯可在土壤中存留數月；在空氣中存留約3.5天；在水中存留不到1天。人類可能通過呼吸受污染的空氣（主要是職業接觸）、食用受污染的食物或水，或接觸受污染的土壤（通常在危險廢物場附近）接觸到這種物質。但是，由於僅在1,177個NPL危險廢物場地中的97個中發現了它，因此它不被認為是一種普遍存在的環境污染物。 酚紅球菌將氯苯降解為唯一的碳源。</p><p>氯苯通常是通過受污染的空氣進入人體後，通過肺部和泌尿系統排出體外。
</p>
<h2><span id=".E5.9C.A8.E5.85.B6.E4.BB.96.E6.98.9F.E7.90.83.E4.B8.8A"></span><span id="在其他星球上">在其他星球上</span></h2>
<p>2015年，SAM科學團隊宣布，好奇號探測器發現了火星上名為「Cumberland」的沉積岩中氯苯濃度較高的證據。研究小組推測，氯苯可能是樣品在儀器採樣室中加熱時產生的。加熱會引發火星土壤中有機物的反應，已知土壤中含有高氯酸鹽。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>氟苯</li>
<li>溴苯</li>
<li>碘苯</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
**氯苯**（英語：Chlorobenzene）是苯的一個氫被氯原子取代後形成的化合物，化學式為 C6H5Cl。這種液體在室溫下無色易燃，是一種常見的溶劑，也是廣泛用於製造其他化學品的中間體。

## 用途

### 歷史

氯苯的主要用途是作為生產除草劑、染料和橡膠的中間體。氯苯也在工業應用和實驗室中用作高沸點溶劑。氯苯被大規模地硝化得到 2 - 硝基氯苯和 4 - 硝基氯苯的混合物，它們是分離的。這些單硝基氯苯通過分別用氫氧化鈉、甲醇鈉、二硫化鈉和氨對氯化物進行親核置換，並轉化為相關的 2 - 硝基苯酚、2 - 硝基苯甲醚、雙（2 - 硝基苯基）二硫化物和 2 - 硝基苯胺。4 - 硝基衍生物的轉化過程也是類似地。

氯苯曾經通過與三氯乙醛的反應用於製造殺蟲劑，其中最主要的是 DDT，但隨著 DDT 使用的減少，這種應用已經減少了。氯苯曾一度是製造苯酚的主要前體：

　
: C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

該反應還有鹽的副產物。該反應被稱為道氏法，該反應在 350°C 下使用熔融氫氧化鈉在無溶劑的情況下進行。標記實驗表明，反應通過消除 / 加成，通過苯炔作為中間體進行。

## 合成

氯苯可由苯的氯化反應得到，由催化量的路易斯酸如氯化鐵催化：

　
: :

 

Cl2 自身的親電性不夠，加入催化劑可以形成絡合物加速反應。一取代的氯苯由於氯電負性較大的緣故，不易受其它親電試劑的進攻。苯的氯化反應中，若小心控制反應物的計量比，則可以得到以氯苯為主的產物，二取代和三取代的產物很少。

**實驗室路線**

氯苯可由苯胺通過四氟硼酸重氮苯生產，也稱為桑德邁爾反應。

## 安全

氯苯表現出「低至中度」毒性，如其 LD50 為 2.9g/kg 所示。美國職業安全與健康管理局已將處理氯苯的工人在 8 小時內的時間加權平均值的允許暴露極限值設定為 75ppm（350 毫克 / 立方米）。

## 毒理學和生物降解

氯苯可在土壤中存留數月；在空氣中存留約 3.5 天；在水中存留不到 1 天。人類可能通過呼吸受污染的空氣（主要是職業接觸）、食用受污染的食物或水，或接觸受污染的土壤（通常在危險廢物場附近）接觸到這種物質。但是，由於僅在 1,177 個 NPL 危險廢物場地中的 97 個中發現了它，因此它不被認為是一種普遍存在的環境污染物。 酚紅球菌將氯苯降解為唯一的碳源。

氯苯通常是通過受污染的空氣進入人體後，通過肺部和泌尿系統排出體外。

## 在其他星球上

2015 年，SAM 科學團隊宣布，好奇號探測器發現了火星上名為「Cumberland」的沉積岩中氯苯濃度較高的證據。研究小組推測，氯苯可能是樣品在儀器採樣室中加熱時產生的。加熱會引發火星土壤中有機物的反應，已知土壤中含有高氯酸鹽。

## 參見

* 氟苯
* 溴苯
* 碘苯

## 參考資料

## 外部連結
108-90-7