<p><b>呋喃</b>（英語：<span lang="en">furan</span>），化學用名<b>氧雜茂</b>或一<b>噁茂</b>（英語：<span lang="en">Oxole</span>），是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有呋喃環的化合物即為呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發液體，沸點接近於室溫。呋喃具有毒性且為2B類可能致癌物質。它常作為合成其他複雜有機物的起始原料。呋喃性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於多種常見的有機溶劑，包括丙酮、醇、醚，微溶於水。為多種重要的工業化學品與藥物的前驅體，如常被作為溶劑使用的四氫呋喃。</p>


<h2><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h2>
<p>「呋喃」的英文單詞 <i>furan</i> 來自於拉丁文單詞 <i>furfur</i> ，即米糠。 第一個被發現的呋喃衍生物是卡爾·威廉·舍勒於1780年發現的2-糠酸。另一種重要衍生物糠醛，由德貝萊納於1831年報導。而呋喃本身是在1870年被德國化學家製備成功。</p>
<h2><span id=".E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="生产">生產</span></h2>
<p>工業生產呋喃可由糠醛在鈀的催化作用下脫除羰基而得，或在氯化銅水溶液催化下將1,3-丁二烯氧化:</p>
<dl><dd></dd></dl><p>實驗室中，製取呋喃可以先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再對之脫羧。它也可由戊糖的熱分解獲得，也包括固體纖維素，尤其是松木。
</p><p>呋喃的經典合成線路是Feist–Bénary合成。而最簡單的合成法之一是帕爾－克諾爾合成，用1,4-二酮與五氧化二磷 (P<sub>2</sub>O<sub>5</sub>)反應。另外，通過回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應所得到的副產品也可以得到呋喃。
</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h2>
<p>由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大Π鍵，使得共軛平面內共6個電子，符合4n+2規則，所以呋喃具有芳香性（見休克爾規則）。芳香性使得呋喃具有「易取代難加成」的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp<sup>2</sup>雜化。
</p><p>由於芳環的存在，呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環不太相似。 
</p>
<ul><li>芳環中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。</li></ul><p>
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<ul><li>呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發生一個周環反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。（參見順反異構與E/Z標記）：</li></ul><dl><dd></dd></dl><ul><li>呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產生四氫呋喃。</li></ul><h3><span id=".E9.89.B4.E5.AE.9A"></span><span id="鉴定">鑑定</span></h3>
<p>呋喃和被鹽酸浸過的松木片作用，松木片會顯綠色。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>Recent synthetic methods（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>

<ul><li>雜環</li>
<li>呋喃糖</li></ul>
**呋喃**（英語：furan），化學用名**氧雜茂**或一**噁茂**（英語：Oxole），是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有呋喃環的化合物即為呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發液體，沸點接近於室溫。呋喃具有毒性且為 2B 類可能致癌物質。它常作為合成其他複雜有機物的起始原料。呋喃性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於多種常見的有機溶劑，包括丙酮、醇、醚，微溶於水。為多種重要的工業化學品與藥物的前驅體，如常被作為溶劑使用的四氫呋喃。

## 歷史

「呋喃」的英文單詞 _furan_ 來自於拉丁文單詞 _furfur_ ，即米糠。 第一個被發現的呋喃衍生物是卡爾・威廉・舍勒於 1780 年發現的 2 - 糠酸。另一種重要衍生物糠醛，由德貝萊納於 1831 年報導。而呋喃本身是在 1870 年被德國化學家製備成功。

## 生產

工業生產呋喃可由糠醛在鈀的催化作用下脫除羰基而得，或在氯化銅水溶液催化下將 1,3 - 丁二烯氧化:

　
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實驗室中，製取呋喃可以先將糠醛氧化為呋喃 - 2 - 甲酸，再對之脫羧。它也可由戊糖的熱分解獲得，也包括固體纖維素，尤其是松木。

呋喃的經典合成線路是 Feist–Bénary 合成。而最簡單的合成法之一是帕爾－克諾爾合成，用 1,4 - 二酮與五氧化二磷 (P2O5) 反應。另外，通過回收噻吩的合成工藝中， 1,4 - 二酮和勞森試劑反應所得到的副產品也可以得到呋喃。

## 化學性質

由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大 Π 鍵，使得共軛平面內共 6 個電子，符合 4n+2 規則，所以呋喃具有芳香性（見休克爾規則）。芳香性使得呋喃具有「易取代難加成」的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合 sp2 雜化。

由於芳環的存在，呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環不太相似。

* 芳環中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。

* 呋喃可以作 Diels-Alder 反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如 (E)-3 - 硝基丙烯酸乙酯，發生一個周環反應。得到的產物是 Z/E 異構體的混合物。（參見順反異構與 E/Z 標記）：

　
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* 呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括 1,4 - 二氫和 1,2 - 二氫），進而產生四氫呋喃。

### 鑑定

呋喃和被鹽酸浸過的松木片作用，松木片會顯綠色。

## 參考文獻

## 外部連結

* Recent synthetic methods（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參見

* 雜環
* 呋喃糖
110-00-9