<p><b>甘油</b>（英語：<span lang="en">Glycerol</span>），又稱<b>丙三醇</b>，化學式為<span>HOCH<span><br>2</span>CHOHCH<span><br>2</span>OH</span>，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色無臭有甜味的黏性液體，無毒。甘油主幹存在於稱為甘油酯的脂質中. 由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於FDA批准的傷口和燒傷治療。相反，它也用作細菌培養基。它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。</p>


<h2><span id=".E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="生产">生產</span></h2>
<p>甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以三酸甘油酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些三酸甘油酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>三酸甘油酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或皂。
</p><p>甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產950000噸甘油。在2000年-2004年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約350000噸甘油。 歐盟的2003/30/EU條令規定，所有成員國在2010年前用生物柴油取代5.75%的礦物燃料。在2006年，預計到2020年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。</p><p>來自三酸甘油酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（&gt;99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。</p>
<h3><span id=".E5.90.88.E6.88.90.E7.94.98.E6.B2.B9"></span><span id="合成甘油">合成甘油</span></h3>
<p>雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。
類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E6.AA.A2.E9.A9.97"></span><span id="檢驗">檢驗</span></h2>
<p>新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是Cu<sup>2+</sup>與兩個-OH螯合形成的配合物。</p>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<h3><span id=".E9.A3.9F.E5.93.81.E5.B7.A5.E4.B8.9A"></span><span id="食品工业">食品工業</span></h3>
<p>在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。
</p>
<h3><span id=".E8.97.A5.E5.93.81.E5.92.8C.E4.B8.AA.E4.BA.BA.E6.8A.A4.E7.90.86.E6.87.89.E7.94.A8"></span><span id="藥品和个人护理應用">藥品和個人護理應用</span></h3>


<p>甘油可用於製作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。
</p>
<h3><span id=".E9.98.B2.E5.86.BB.E5.89.82"></span><span id="防冻剂">防凍劑</span></h3>

<p>與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水-水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中70%的甘油。
</p><p>甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油-水混合物的最低冰點高於乙二醇-水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。。
</p><p>在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在0°C以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。
</p>
<h3><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E4.B8.AD.E9.97.B4.E4.BA.A7.E5.93.81"></span><span id="化学中间产品">化學中間產品</span></h3>
<p>甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。甘油脫水可得到羥基丙酮。
</p>
<h3><span id=".E5.87.8F.E6.8C.AF"></span><span id="减振">減振</span></h3>
<p>甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>環氧氯丙烷</li>
<li>硝酸甘油</li>
<li>皂化反應</li>
<li>糖醇</li>
<li>酯交換反應</li>
<li>單硬脂酸甘油酯</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<!-- 
NewPP limit report
Parsed by mw2417
Cached time: 20230504211531
Cache expiry: 1814400
Reduced expiry: false
Complications: [show‐toc]
CPU time usage: 0.645 seconds
Real time usage: 1.017 seconds
Preprocessor visited node count: 6390/1000000
Post‐expand include size: 180410/2097152 bytes
Template argument size: 13195/2097152 bytes
Highest expansion depth: 20/100
Expensive parser function count: 23/500
Unstrip recursion depth: 0/20
Unstrip post‐expand size: 15426/5000000 bytes
Lua time usage: 0.280/10.000 seconds
Lua memory usage: 25801619/52428800 bytes
Number of Wikibase entities loaded: 1/400
--><!--
Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template)
100.00%  777.609      1 -total
 31.65%  246.137      1 Template:Chembox
 15.26%  118.654      1 Template:Expand_language
 14.69%  114.194      1 Template:Reflist
 12.90%  100.309      9 Template:Navbox
 12.39%   96.318      1 Template:Ambox
 12.02%   93.459      1 Template:Lang-en
  9.75%   75.784      1 Template:Chembox_Identifiers
  8.80%   68.457      1 Template:糖醇
  7.75%   60.250     64 Template:Chembox_entry
-->
**甘油**（英語：Glycerol），又稱**丙三醇**，化學式為 HOCH 
2CHOHCH 
2OH，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色無臭有甜味的黏性液體，無毒。甘油主幹存在於稱為甘油酯的脂質中。由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於 FDA 批准的傷口和燒傷治療。相反，它也用作細菌培養基。它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。

## 生產

甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以三酸甘油酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些三酸甘油酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：

　
:

三酸甘油酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或皂。

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。

　
:

典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產 950000 噸甘油。在 2000 年 - 2004 年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約 350000 噸甘油。 歐盟的 2003/30/EU 條令規定，所有成員國在 2010 年前用生物柴油取代 5.75% 的礦物燃料。在 2006 年，預計到 2020 年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。

來自三酸甘油酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（>99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。

### 合成甘油

雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。
類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。

　
:

## 檢驗

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是 Cu2+ 與兩個 - OH 螯合形成的配合物。

## 應用

### 食品工業

在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。

### 藥品和個人護理應用

甘油可用於製作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。

### 防凍劑

與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水 - 水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中 70% 的甘油。

甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油 - 水混合物的最低冰點高於乙二醇 - 水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。。

在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在 0°C 以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。

### 化學中間產品

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。甘油脫水可得到羥基丙酮。

### 減振

甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。

## 參見

* 環氧氯丙烷
* 硝酸甘油
* 皂化反應
* 糖醇
* 酯交換反應
* 單硬脂酸甘油酯

## 參考資料
1,2,3-丙三醇