<p><b>氯磺醯異氰酸酯</b>（化學式：ClSO<sub>2</sub>NCO），縮寫CSI。有機合成試劑。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>氯磺醯異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無色透明易流動液體。有毒！對呼吸道和皮膚有強烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶於多數有機溶劑。用聚乙烯器皿儲存。300°C 以下穩定。
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<h2><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h2>
<p>1950年代由德國化學家 Graf 通過用等量的氯化氰與三氧化硫反應首先製得。</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>由氯化氰與三氧化硫反應並蒸餾而得。
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>化學性質非常活潑。分子中有氯磺醯基和異氰酸基，兩者都是很活潑的官能團。 碳和硫原子是分子中的兩個親電位點，可受親核進攻。 異氰酸酯的 N=C 部分也能發生表環加成。
</p><p>一些性質有：
</p>
<ul><li>與三元環生成 β-內醯胺。</li>
<li>與烯烴發生[2+2]環加成反應生成 β-內醯胺。</li>
<li>與炔烴反應生成6-氯-1,2,3-噁噻嗪-2,2-二氧化物。</li>
<li>與醇反應生成氯磺醯氨基甲酸酯， 脫羧得到取代氯磺醯胺。</li>
<li>與醛反應生成氯磺醯基亞胺，並放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二噁嗪烷-5-磺醯氯。</li>
<li>與有α-氫的酮反應生成1,2,3-噁噻嗪-4(3<i>H</i>)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二噁嗪-3(2<i>H</i>)-酮。</li>
<li>與羧酸反應生成羧酸·氯磺醯氨基甲酸酐，脫羧得到<i>N</i>-氯磺醯基醯胺，進一步用三乙胺／二甲基甲醯胺處理可得腈。</li>
<li>與伯醯胺反應生成腈。</li>
<li>與烷烴在可見光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。</li>
<li>與胺反應生成<i>N</i>-取代硫醯胺。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**氯磺醯異氰酸酯**（化學式：ClSO2NCO），縮寫 CSI。有機合成試劑。

## 性質

氯磺醯異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無色透明易流動液體。有毒！對呼吸道和皮膚有強烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶於多數有機溶劑。用聚乙烯器皿儲存。300°C 以下穩定。

## 歷史

1950 年代由德國化學家 Graf 通過用等量的氯化氰與三氧化硫反應首先製得。

## 製取

由氯化氰與三氧化硫反應並蒸餾而得。

　
: ${\rm {\ SO_{3}+ClCN\rightarrow ClSO_{2}NCO}}$

## 用途

化學性質非常活潑。分子中有氯磺醯基和異氰酸基，兩者都是很活潑的官能團。 碳和硫原子是分子中的兩個親電位點，可受親核進攻。 異氰酸酯的 N=C 部分也能發生表環加成。

一些性質有：

* 與三元環生成 β- 內醯胺。
* 與烯烴發生 [2+2] 環加成反應生成 β- 內醯胺。
* 與炔烴反應生成 6 - 氯 - 1,2,3 - 噁噻嗪 - 2,2 - 二氧化物。
* 與醇反應生成氯磺醯氨基甲酸酯， 脫羧得到取代氯磺醯胺。
* 與醛反應生成氯磺醯基亞胺，並放出二氧化碳；或生成取代 4 - 氧代 - 1,3,5 - 二噁嗪烷 - 5 - 磺醯氯。
* 與有 α- 氫的酮反應生成 1,2,3 - 噁噻嗪 - 4 (3_H_)- 酮 - 2,2 - 二氧化物或 1,4,2 - 二噁嗪 - 3 (2_H_)- 酮。
* 與羧酸反應生成羧酸・氯磺醯氨基甲酸酐，脫羧得到 _N_- 氯磺醯基醯胺，進一步用三乙胺／二甲基甲醯胺處理可得腈。
* 與伯醯胺反應生成腈。
* 與烷烴在可見光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。
* 與胺反應生成 _N_- 取代硫醯胺。

## 參考資料
1189-71-5