<p><b>乙酸酐</b>是由乙酸衍生出來的酸酐，分子式為(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O，常縮寫為Ac<sub>2</sub>O。在有機合成中常用它作乙醯化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體，與空氣中的水分反應，從而散發出乙酸的強烈味道。
</p>


<h2><span id=".E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="生产">生產</span></h2>
<p>乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化製得，常以銠和鋰的碘化物作催化劑：</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} _{2}\mathrm {CH} _{3}+\mathrm {CO} \rightarrow \left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} }">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} _{2}\mathrm {CH} _{3}+\mathrm {CO} \rightarrow \left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} }</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>該反應中，乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙醯碘，和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定，該反應需在無水環境中進行。相比之下，孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷，但起碼有部分反應是在水溶液中的。
</p><p>1922年，隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）發明了一種新的製取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反應來製取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。
</p><p>乙酸酐價格很便宜，在實驗室中通常不需製取，直接購買使用。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>Ac<sub>2</sub>O主要用來乙醯化纖維素製取醋酸纖維，應用在膠片和其他領域中。
</p><p>一般醇類和胺類可被乙醯化。
例如乙酸酐與乙醇的反應為：
</p>
<dl><dd>(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O  +  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  +  CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H</dd></dl><p>通常以鹼，如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。</p><p>阿司匹林（乙醯水楊酸），是用乙酸酐對水楊酸乙醯化來製取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛因，因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易製毒化學品。
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {(CH_{3}CO)_{2}O+C_{17}H_{19}NO_{3}{=\!=\!=\!=}C_{21}H_{23}NO_{5}+H_{2}O}}}">
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<p>乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%（以質量）。但是和其他酸酐一樣，其水溶液不穩定，容易發生水解反應生成乙酸：</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} +\mathrm {H} _{2}\mathrm {O} \rightarrow 2\mathrm {CH} _{3}\mathrm {COOH} }">
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8"></span><span id="安全">安全</span></h2>
<p>乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應，滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>酸酐</li></ul>
**乙酸酐**是由乙酸衍生出來的酸酐，分子式為 (CH3CO)2O，常縮寫為 Ac2O。在有機合成中常用它作乙醯化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體，與空氣中的水分反應，從而散發出乙酸的強烈味道。

## 生產

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化製得，常以銠和鋰的碘化物作催化劑：

　
: $\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} _{2}\mathrm {CH} _{3}+\mathrm {CO} \rightarrow \left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} $

該反應中，乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙醯碘，和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定，該反應需在無水環境中進行。相比之下，孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷，但起碼有部分反應是在水溶液中的。

1922 年，隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）發明了一種新的製取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反應來製取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。

乙酸酐價格很便宜，在實驗室中通常不需製取，直接購買使用。

## 用途

Ac2O 主要用來乙醯化纖維素製取醋酸纖維，應用在膠片和其他領域中。

一般醇類和胺類可被乙醯化。
例如乙酸酐與乙醇的反應為：

　
: (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

通常以鹼，如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。

阿司匹林（乙醯水楊酸），是用乙酸酐對水楊酸乙醯化來製取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛因，因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易製毒化學品。

　
: ${\rm {(CH_{3}CO)_{2}O+C_{17}H_{19}NO_{3}{=\!=\!=\!=}C_{21}H_{23}NO_{5}+H_{2}O}}$

## 水解

乙酸酐在水中的溶解度大約是 2.6%（以質量）。但是和其他酸酐一樣，其水溶液不穩定，容易發生水解反應生成乙酸：

　
: $\left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} +\mathrm {H} _{2}\mathrm {O} \rightarrow 2\mathrm {CH} _{3}\mathrm {COOH} $

## 安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應，滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。

## 參考資料

## 參見

* 酸酐
108-24-7