<p><b>1,1'-聯-2-萘酚</b>（<b>1,1'-Bi-2-naphthol</b>，<b>BINOL</b>)，通常簡稱聯萘酚，是一種不對稱合成中十分重要的手性配體。聯萘酚分子具有手性軸，有兩個對映異構體，可通過拆分分離。(R)-(+)與(S)-(-)異構體的比旋光度分別為+/- 35.5°（c=1，溶劑THF）。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>聯萘酚的製備相較拆分而言並不困難。外消旋的聯萘酚可由氯化銅對2-萘酚的氧化偶聯製備。不對稱催化的例子如在<i>S</i>-(+)-苯丙胺存在下由氯化銅氧化2-萘酚，得<i>S</i>-聯萘酚。</p><p>
使用氯化鐵做氧化劑也能得到同樣的效果，反應可以水為體系進行，也可使用微波輻射固相合成的方法。反應機理為Fe(Ⅲ)離子將2-萘酚氧化成自由基，自身還原至亞鐵離子，兩個自由基二聚生成新的碳碳鍵，1,1'偶聯產物是主要的。
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<h2><span id=".E6.8B.86.E5.88.86"></span><span id="拆分">拆分</span></h2>
<p>光學活性的聯萘酚則可從外消旋體拆分得到。常用N-苄基氯化辛可尼定做拆分試劑，與R型異構體形成不溶於有機溶劑的1：1配合物。使用乙酸乙酯將S型異構體萃取出來，沉澱用鹽酸處理，再使用乙酸乙酯萃取得R型異構體純品，而水相中的N-苄基氯化辛可尼定可回收重複使用。</p><p>另一種拆分方法是與醯氯反應，例如與戊醯氯反應得二戊酸聯萘酚酯，再使用膽固醇酯酶水解，由於酶的立體選擇性，只水解S型異構體的酯。而R型異構體需要加入甲醇鈉才會水解。</p><p>還可使用手性選擇劑鍵合的高效液相色譜拆分。</p>
<h2><span id=".E8.81.94.E8.90.98.E9.85.9A.E8.A1.8D.E7.94.9F.E7.89.A9"></span><span id="联萘酚衍生物">聯萘酚衍生物</span></h2>
<p>從聯萘酚可製備許多有用的試劑，例如另一種手性配體聯萘二苯膦。
</p><p>有一種化合物「<b>ALB</b>」由聯萘酚與氫化鋁鋰反應製備：</p>
<dl><dd></dd></dl><p>可作為不對稱Michael加成催化劑。例如環己烯酮與丙二酸二甲酯在其催化下的反應：
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<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**1,1'- 聯 - 2 - 萘酚**（**1,1'-Bi-2-naphthol**，**BINOL**)，通常簡稱聯萘酚，是一種不對稱合成中十分重要的手性配體。聯萘酚分子具有手性軸，有兩個對映異構體，可通過拆分分離。(R)-(+) 與 (S)-(-) 異構體的比旋光度分別為 +/- 35.5°（c=1，溶劑 THF）。

## 製備

聯萘酚的製備相較拆分而言並不困難。外消旋的聯萘酚可由氯化銅對 2 - 萘酚的氧化偶聯製備。不對稱催化的例子如在 _S_-(+)- 苯丙胺存在下由氯化銅氧化 2 - 萘酚，得 _S_- 聯萘酚。

使用氯化鐵做氧化劑也能得到同樣的效果，反應可以水為體系進行，也可使用微波輻射固相合成的方法。反應機理為 Fe (Ⅲ) 離子將 2 - 萘酚氧化成自由基，自身還原至亞鐵離子，兩個自由基二聚生成新的碳碳鍵，1,1' 偶聯產物是主要的。

## 拆分

光學活性的聯萘酚則可從外消旋體拆分得到。常用 N - 苄基氯化辛可尼定做拆分試劑，與 R 型異構體形成不溶於有機溶劑的 1：1 配合物。使用乙酸乙酯將 S 型異構體萃取出來，沉澱用鹽酸處理，再使用乙酸乙酯萃取得 R 型異構體純品，而水相中的 N - 苄基氯化辛可尼定可回收重複使用。

另一種拆分方法是與醯氯反應，例如與戊醯氯反應得二戊酸聯萘酚酯，再使用膽固醇酯酶水解，由於酶的立體選擇性，只水解 S 型異構體的酯。而 R 型異構體需要加入甲醇鈉才會水解。

還可使用手性選擇劑鍵合的高效液相色譜拆分。

## 聯萘酚衍生物

從聯萘酚可製備許多有用的試劑，例如另一種手性配體聯萘二苯膦。

有一種化合物「**ALB**」由聯萘酚與氫化鋁鋰反應製備：

　
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可作為不對稱 Michael 加成催化劑。例如環己烯酮與丙二酸二甲酯在其催化下的反應：

　
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## 參考資料
18531-94-7