<p><b>乙二醇</b>，又名<b>甘醇</b>、<b>水精</b>。化學式為HOCH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體，能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。
</p><p>乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。</p>


<h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>
<p>乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：
</p>
<dl><dd>C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + H<sub>2</sub>O   →   HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH</dd></dl><p>此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。
有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:
</p>
<dl><dd>C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + CO<sub>2</sub> → C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub></dd>
<dd>C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → HOC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OH + CO<sub>2</sub></dd></dl><p>在OMEGA process中，
</p>
<ul><li>第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。</li>
<li>第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。</li></ul><h2><span id=".E6.AF.92.E6.80.A7"></span><span id="毒性">毒性</span></h2>

<p>相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的LDLO為786毫克/公斤。乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。</p><p>根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。</p>
<h2><span id=".E7.94.9F.E6.B4.BB.E7.92.B0.E5.A2.83.E4.B8.AD.E7.9A.84.E4.B9.99.E4.BA.8C.E9.86.87"></span><span id="生活環境中的乙二醇">生活環境中的乙二醇</span></h2>
<ul><li>生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。</li>
<li>乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。</li>
<li>水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
<ul><li>ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） <span title="俄語">（俄文）</span></li>
<li>Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A <span title="英語">（英文）</span></li></ul><p><br></p>
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**乙二醇**，又名**甘醇**、**水精**。化學式為 HOCH2—CH2OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體，能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及 PETE 等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為 1.6 g/kg，不過成人服食 30 毫升已有可能引致死亡。

## 製備

乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

　
: C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性 pH 值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性 pH 下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達 90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。
有一個選擇性較高的方式是使用 OMEGA process。反應式為:

　
: C2H4O + CO2 → C3H4O3

　
: C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2

在 OMEGA process 中，

* 第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
* 第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。

## 毒性

相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為 1-2 毫克 / 公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的 LDLO 為 786 毫克 / 公斤。乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。

根據美國毒物管制中心 2007 年的資料，當年有大約 1000 起乙二醇中毒事件且其中有 16 人死亡。2008 年則有 7 人死於乙二醇中毒。

## 生活環境中的乙二醇

* 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的 1,2 - 丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
* 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為 10 天。
* 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。

## 參考資料

## 外部連結

* ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （俄文）
* Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A （英文）
1,2-乙二醇