<p><b>氧化三甲胺</b>（化學式：(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO），又稱<b>三甲胺-N-氧化物</b>（TMAO），是三甲胺形成的<i>N</i>-氧化物。
</p>


<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>氧化三甲胺是一種無色針狀晶體，一般以二水合物的形式出現。易吸濕。溶於水，不溶於乙醚。
</p><p>它是三甲胺的氧化產物。廣泛存在於海產動物的體內，由於鰓的不透性和細尿管的再吸收而保存於體內，具有維持細胞-體液間和體液-外界間浸透濃度平衡的作用，成為海魚體內緩衝體系的一部分。
</p><p>氧化三甲胺通過酶降解生成三甲胺和二甲胺，這些化合物產生腐魚氣味。在產生二甲胺的同時還會生成甲醛，甲醛具有使蛋白質發生交聯的作用，使冷藏的魚肌肉變硬。十分新鮮的魚基本上不含三甲胺。
</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>三甲胺水溶液用過氧化氫處理可得二水合氧化三甲胺。</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>生物體內的氧化三甲胺是以膽鹼為原料，經由三甲胺合成的。</p>
<h2><span id=".E5.B0.8D.E4.BA.BA.E9.AB.94.E7.9A.84.E5.8F.AF.E8.83.BD.E5.BD.B1.E9.9F.BF"></span><span id="對人體的可能影響">對人體的可能影響</span></h2>
<p>紅肉的瘦肉中所含左旋肉鹼被腸道中的細菌分解後產生三甲胺，接著被肝臟的三甲胺氧化酶轉化為氧化三甲胺（TMAO），此氧化物會促進巨噬細胞堆積在血管壁、抑制膽固醇回收路徑、增強血小板凝集活性，可能進而導致粥狀動脈硬化與栓塞的形成，增加罹患心臟病的風險；因此，食用紅肉對健康有害。</p>
<h2><span id=".E4.B8.89.E7.94.B2.E8.83.BA.E5.B0.BF.E7.97.87"></span><span id="三甲胺尿症">三甲胺尿症</span></h2>

<p>正常人吃下豆類、雞蛋等含膽鹼的食物後，膽鹼在大腸內先被分解為三甲胺，然後三甲胺在肝臟的三甲胺氧化酶作用下被氧化為無味的氧化三甲胺。當病人的三甲胺氧化酶不能正常將三甲胺氧化為氧化三甲胺時，腐魚氣味的三甲胺不能被肝臟代謝，在體內蓄積。因此，病人汗液、尿液和呼出氣體都含有大量魚腥味的三甲胺，故這種疾病被稱為三甲胺尿症，俗稱魚腥症候群。它是一種較為罕見的遺傳性疾病，出現缺陷的基因對應的酶為含黃素單加氧酶3（FMO3）。</p>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>氧化三甲胺對蛋白質起摺疊作用。</p><p>有機金屬化學中用作脫羰基試劑。</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {\ M(CO)_{n}+(CH_{3})_{3}NO+L\rightarrow M(CO)_{n-1}L+(CH_{3})_{3}N+CO_{2}}}}">
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>用作有機合成氧化試劑，可將碘代烴轉化為醛，用於醛的合成。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**氧化三甲胺**（化學式：(CH3)3NO），又稱**三甲胺 - N - 氧化物**（TMAO），是三甲胺形成的 _N_- 氧化物。

## 性質

氧化三甲胺是一種無色針狀晶體，一般以二水合物的形式出現。易吸濕。溶於水，不溶於乙醚。

它是三甲胺的氧化產物。廣泛存在於海產動物的體內，由於鰓的不透性和細尿管的再吸收而保存於體內，具有維持細胞 - 體液間和體液 - 外界間浸透濃度平衡的作用，成為海魚體內緩衝體系的一部分。

氧化三甲胺通過酶降解生成三甲胺和二甲胺，這些化合物產生腐魚氣味。在產生二甲胺的同時還會生成甲醛，甲醛具有使蛋白質發生交聯的作用，使冷藏的魚肌肉變硬。十分新鮮的魚基本上不含三甲胺。

## 製取

三甲胺水溶液用過氧化氫處理可得二水合氧化三甲胺。

　
: ${\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}$

生物體內的氧化三甲胺是以膽鹼為原料，經由三甲胺合成的。

## 對人體的可能影響

紅肉的瘦肉中所含左旋肉鹼被腸道中的細菌分解後產生三甲胺，接著被肝臟的三甲胺氧化酶轉化為氧化三甲胺（TMAO），此氧化物會促進巨噬細胞堆積在血管壁、抑制膽固醇回收路徑、增強血小板凝集活性，可能進而導致粥狀動脈硬化與栓塞的形成，增加罹患心臟病的風險；因此，食用紅肉對健康有害。

## 三甲胺尿症

正常人吃下豆類、雞蛋等含膽鹼的食物後，膽鹼在大腸內先被分解為三甲胺，然後三甲胺在肝臟的三甲胺氧化酶作用下被氧化為無味的氧化三甲胺。當病人的三甲胺氧化酶不能正常將三甲胺氧化為氧化三甲胺時，腐魚氣味的三甲胺不能被肝臟代謝，在體內蓄積。因此，病人汗液、尿液和呼出氣體都含有大量魚腥味的三甲胺，故這種疾病被稱為三甲胺尿症，俗稱魚腥症候群。它是一種較為罕見的遺傳性疾病，出現缺陷的基因對應的酶為含黃素單加氧酶 3（FMO3）。

## 應用

氧化三甲胺對蛋白質起摺疊作用。

有機金屬化學中用作脫羰基試劑。

　
: ${\rm {\ M(CO)_{n}+(CH_{3})_{3}NO+L\rightarrow M(CO)_{n-1}L+(CH_{3})_{3}N+CO_{2}}}$

用作有機合成氧化試劑，可將碘代烴轉化為醛，用於醛的合成。

## 參考資料
1184-78-7