<p><b>四(三苯基膦)鈀</b>是一種分子式為Pd[P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>]<sub>4</sub>的化合物，常簡寫為Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>，或PdP<sub>4</sub>。它是一種亮黃色的晶型固體，暴露於空氣中會慢慢變成棕色。
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<h2><span id=".E7.BB.93.E6.9E.84.E4.B8.8E.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="结构与性质">結構與性質</span></h2>
<p>四個P原子以正四面體的幾何形態圍繞在零價鈀原子中心上。其結構是典型的符合18e的四配位配合物。
這種類型的配合物還有諸如：Ni(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>與Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>。這種配合物在溶液中可以可逆的解離PPh<sub>3</sub>，釋放16電子的M(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>。因此在化學反應中實際參與的是Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>解離產生的Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>或Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>四(三苯基膦)鈀最早由Lamberto Malatesta小組於1960年在米蘭發現，當初該化合物通過氯鈀酸鈉和肼在膦的存在下發生還原反應生成。
這種化合物是商業市售的，可通過二價鈀的化合物前體通過兩步反應得到：
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<dl><dd>PdCl<sub>2</sub>  +  2 PPh<sub>3</sub>   →   順式-PdCl<sub>2</sub>(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub></dd>
<dd>順式-PdCl<sub>2</sub>(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  +  2 PPh<sub>3</sub>  +  2.5 N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>  →  Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>  +  0.5 N<sub>2</sub>  +  2 N<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>+</sup>Cl<sup>-</sup></dd></dl><p>兩步可通過一鍋合成法進行，中間體順式-PdCl<sub>2</sub>(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>不需要分離與純化。
肼可以替換為其他的還原劑。該化合物對空氣敏感，粗品可通過甲醇洗滌得到較純的黃色粉末，該化合物常常儲存於氬氣氛圍中。
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<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>被廣泛的應用於鈀催化偶聯反應中的催化劑。
其中最重要的應用包括在Heck反應、Suzuki偶聯、Stille反應、Sonogashira偶聯反應和Negishi偶聯。這些偶聯反應過程都是開始於兩次連續的配體解離過程，繼而發生芳基鹵代烴對於零價鈀原子中心的氧化加成：
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<dl><dd>Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub> + ArBr → PdBr(Ar)(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + 2 PPh<sub>3</sub></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>
**四 (三苯基膦) 鈀**是一種分子式為 Pd [P (C6H5)3]4 的化合物，常簡寫為 Pd (PPh3)4，或 PdP4。它是一種亮黃色的晶型固體，暴露於空氣中會慢慢變成棕色。

## 結構與性質

四個 P 原子以正四面體的幾何形態圍繞在零價鈀原子中心上。其結構是典型的符合 18e 的四配位配合物。
這種類型的配合物還有諸如：Ni (PPh3)4 與 Pt (PPh3)4。這種配合物在溶液中可以可逆的解離 PPh3，釋放 16 電子的 M (PPh3)3。因此在化學反應中實際參與的是 Pd (PPh3)4 解離產生的 Pd (PPh3)3 或 Pd (PPh3)2。

## 製備

四 (三苯基膦) 鈀最早由 Lamberto Malatesta 小組於 1960 年在米蘭發現，當初該化合物通過氯鈀酸鈉和肼在膦的存在下發生還原反應生成。
這種化合物是商業市售的，可通過二價鈀的化合物前體通過兩步反應得到：

　
: PdCl2 + 2 PPh3 → 順式 - PdCl2(PPh3)2

　
: 順式 - PdCl2(PPh3)2 + 2 PPh3 + 2.5 N2H4 → Pd(PPh3)4 + 0.5 N2 + 2 N2H5+Cl-

兩步可通過一鍋合成法進行，中間體順式 - PdCl2(PPh3)2 不需要分離與純化。
肼可以替換為其他的還原劑。該化合物對空氣敏感，粗品可通過甲醇洗滌得到較純的黃色粉末，該化合物常常儲存於氬氣氛圍中。

## 應用

Pd(PPh3)4 被廣泛的應用於鈀催化偶聯反應中的催化劑。
其中最重要的應用包括在 Heck 反應、Suzuki 偶聯、Stille 反應、Sonogashira 偶聯反應和 Negishi 偶聯。這些偶聯反應過程都是開始於兩次連續的配體解離過程，繼而發生芳基鹵代烴對於零價鈀原子中心的氧化加成：

　
: Pd(PPh3)4 + ArBr → PdBr(Ar)(PPh3)2 + 2 PPh3

## 參考文獻
14221-01-3