<p><b>氯乙醛</b>是一種有機化合物，結構式ClCH<sub>2</sub>CHO。它是無色具刺鼻辛辣氣味的液體，也是強親電試劑和危險的烷基化試劑。氯乙醛通常不以無水物存在，而是以半縮水合醛(ClCH<sub>2</sub>CH(OH))<sub>2</sub>O形式存在。它可用於有機合成。
</p><p>氯乙醛是抗腫瘤藥異環磷醯胺的代謝產物，被認為是異環磷醯胺某些毒性的來源。氯乙醛也是氯乙烯和1,2-二氯乙烷的代謝產物。它會腐蝕黏膜及刺激眼睛、皮膚和呼吸道。</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛。反應也會產生二氯乙醛和三氯乙醛，而這三者都是乙烯通過瓦克爾法轉化成乙醛時產生的副產物。無水氯乙醛可由高碘酸鹽氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。氯乙醛還能通過氯乙烯和氯水的反應產生：</p>
<dl><dd>ClCH=CH<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → ClCH<sub>2</sub>CHO + 2 HCl</dd></dl><p>除此之外，氯乙醛還可以通過一氯代碳酸乙烯酯的分解產生。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>無水氯乙醛在室溫下容易聚合成三聚體、四聚體或多聚體。氯乙醛也會和水反應，生成縮醛半水合物1,1'-二羥基-2,2'-二氯乙醚。這種化合物是無色晶體，熔點43－50 °C，沸點84 °C，並分解成氯乙醛和水。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>這種半水合物可被濃硫酸脫水，生成三聚氯乙醛（2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三噁烷）。它是無色晶體，熔點88–89 °C。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>半水合物通過共沸蒸餾脫水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧雜環辛烷）。和三聚體一樣，它也是無色晶體，熔點65–67 °C。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>用硝酸或過氧化氫等氧化劑氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>氯乙醛是有機合成原料，可以合成吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑啉、<span data-orig-title="噻唑啉" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Thiazoline"><span>噻唑啉</span></span>、噻唑和吲哚。此外，氯乙醛也是生產藥品、殺蟲劑、殺真菌劑、消毒劑、染料、環氧樹脂硬化劑和抗靜電劑的原料。它也用於去除樹皮。</p>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**氯乙醛**是一種有機化合物，結構式 ClCH2CHO。它是無色具刺鼻辛辣氣味的液體，也是強親電試劑和危險的烷基化試劑。氯乙醛通常不以無水物存在，而是以半縮水合醛 (ClCH2CH(OH))2O 形式存在。它可用於有機合成。

氯乙醛是抗腫瘤藥異環磷醯胺的代謝產物，被認為是異環磷醯胺某些毒性的來源。氯乙醛也是氯乙烯和 1,2 - 二氯乙烷的代謝產物。它會腐蝕黏膜及刺激眼睛、皮膚和呼吸道。

## 製備

把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛。反應也會產生二氯乙醛和三氯乙醛，而這三者都是乙烯通過瓦克爾法轉化成乙醛時產生的副產物。無水氯乙醛可由高碘酸鹽氧化 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇而成。氯乙醛還能通過氯乙烯和氯水的反應產生：

　
: ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外，氯乙醛還可以通過一氯代碳酸乙烯酯的分解產生。

　
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## 反應

無水氯乙醛在室溫下容易聚合成三聚體、四聚體或多聚體。氯乙醛也會和水反應，生成縮醛半水合物 1,1'- 二羥基 - 2,2'- 二氯乙醚。這種化合物是無色晶體，熔點 43－50 °C，沸點 84 °C，並分解成氯乙醛和水。

　
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這種半水合物可被濃硫酸脫水，生成三聚氯乙醛（2,4,6 - 三 (氯甲基)-1,3,5 - 三噁烷）。它是無色晶體，熔點 88–89 °C。

　
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半水合物通過共沸蒸餾脫水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8 - 四 (氯甲基)-1,3,5,7 - 四氧雜環辛烷）。和三聚體一樣，它也是無色晶體，熔點 65–67 °C。

　
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用硝酸或過氧化氫等氧化劑氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。

## 用途

氯乙醛是有機合成原料，可以合成吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑啉、噻唑啉、噻唑和吲哚。此外，氯乙醛也是生產藥品、殺蟲劑、殺真菌劑、消毒劑、染料、環氧樹脂硬化劑和抗靜電劑的原料。它也用於去除樹皮。

## 參考資料
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