<p><b>布洛芬</b>（英語：<span lang="en">Ibuprofen</span>），是一種非類固醇消炎藥（NSAID），常用來止痛、退燒、消炎。可用於治療經痛、偏頭痛，和類風濕性關節炎。大約60%的人在使用任意一種NSAID後症狀會有所改善，在一種藥物不起作用時，通常推薦試用其他藥物。本品也可用於治療早產兒的<span data-orig-title="開放性動脈導管" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="patent ductus arteriosus"><span>開放性動脈導管</span></span>。本品可經由口服或靜脈注射給藥，藥效通常於給藥後一小時內作用。
</p><p>常見副作用包含胃灼熱（火燒心）或紅疹。但相對其他NSAID而言，本品導致胃腸道出血等副作用的風險較低。本品會提高心臟衰竭、腎衰竭，及肝衰竭的風險。在低劑量時，心肌梗死的風險並不會提高，但高劑量時卻有可能。布洛芬可能會使哮喘加重。妊娠早期用藥的安全性未明，但在懷孕後期用藥有證據顯示有害，因此不建議用藥。如同其他NSAID，本品會抑制前列腺素的製造，降低環氧合酶的活性。本品屬於較弱的NSAID。
</p><p>此藥物在1961年由英國博姿公司的斯圖爾特·亞當斯發明，並以「布洛芬」（Brufen）作為商標上市。如今專利權過期，各家廠商也紛紛投入此藥品的生產，市面上出現<span data-orig-title="布洛芬商品名列表" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="List of ibuprofen brand names"><span>多種商品名</span></span>，例如Advil、Motrin，和Nurofen等等。1969年，該藥開始於英國上市，並於1974年於美國上市。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品屬於學名藥，每劑在開發中國家的批發價位於0.01至0.04美元之間。在美國，同樣劑量的價格約為0.05美元。
</p>


<h2><span id=".E9.86.AB.E7.99.82.E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="醫療用途">醫療用途</span></h2>

<p>布洛芬適用於發燒、輕度及中度疼痛（包含外科手術後疼痛）、經痛、骨關節炎、牙痛、頭痛，以及腎結石造成的疼痛。同時也適用於幼年特發性關節炎、類風濕性關節炎、心包炎和動脈導管未閉。</p>
<h2><span id=".E6.AD.B7.E5.8F.B2"></span><span id="歷史">歷史</span></h2>
<p>1960年代英國Boots集團的研究人員從丙酸中提取出布洛芬。該藥品於1961年獲得專利。英國和美國分別於1969年和1974年開始採用異丁苯丙酸作為治療類風濕性關節炎的藥品。
</p><p>2010年最新研究發現，布洛芬於神經細胞中，可以抑制細胞內的RHoA信號，顯著促進神經細胞的軸突生長，可提供阿茲海默症以及脊髓損傷之相關疾病新的治療方式。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.87.8F"></span><span id="用量">用量</span></h2>
<p>低劑量的異丁苯丙酸在世界多數國家或地區通常作為非處方藥，可以直接在市面上購買。但是在台灣也作為醫生處方用藥。 異丁苯丙酸的藥力持續時間大約是4至8小時。推薦劑量因人而異。一般來說，口服劑量為每4到6小時 200–400 mg（兒童為 5–10 mg/kg），作為非處方藥服用的成人每日用量最多不超過1200 mg。
</p>
<h2><span id=".E5.89.AF.E4.BD.9C.E7.94.A8"></span><span id="副作用">副作用</span></h2>
<p>在所有非選擇性非類固醇消炎止痛藥中，服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少。但是上述情況只有在低劑量時是成立的。因此在布洛芬非處方藥的準備過程中一般均會在藥品上標明每日最高劑量為1200毫克。
</p><p>雖然異丁苯丙酸的副作用比較低，但過量服用可引起噁心、消化不良、腹瀉、流鼻血、頭昏以及高血壓。不常見的副作用包括食道潰瘍、心衰竭、腎衰竭等。2010年的一項研究結果表明經常性地服用非類固醇消炎止痛藥還會損害聽力。2017年的一項研究指出布洛芬會影響年輕男性的睪丸，可能與男性不孕症有關，因此孕婦、哺乳婦女、年輕男性需特別注意使用。
</p><p>過量服用布洛芬和過量服用其他非類固醇消炎止痛藥產生的副作用相似。連同其他一些非類固醇消炎止痛藥，服用布洛芬也有增加心肌梗死的風險，尤其是那些長期高劑量服藥的人。
</p><p>其他禁忌：消化性潰瘍患者、重症之血液異常患者、重症之肝障害患者、重症之腎障害患者、重症之心機能不全患者、對普羅芬過敏之患者、患有阿斯匹靈氣喘或曾有其病歷之患者、15歲以下兒童及青少年、懷孕6個月後。可能引發再生不良性貧血、顆粒性白血球缺乏症、血小板減少、過敏反應（發熱、發疹、誘發氣喘等）、視覺異常、重聽或耳鳴、肝臟黃疸或是氨基轉移值異常、胃腸出血、腹痛、噁心、便秘、頭痛和暈眩等症狀。根據動物胎兒實驗，具有毒性，但對於孕婦或哺乳婦人的安全性尚未確定，藥廠僅提醒懷孕6個月後在生產前請勿投藥，以免在分娩時有危險。</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h2>
<p>布洛芬僅微溶於水，在1 ml的水中溶解的布洛芬的質量少於1mg(&lt; 1 mg/mL)， 但相對較溶於水與酒精的混合物中。
</p>
<h3><span id=".E7.AB.8B.E9.AB.94.E5.8C.96.E5.AD.B8"></span><span id="立體化學">立體化學</span></h3>
<p>布洛芬，與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團的α位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個對映異構體，並會對生理及代謝上產生不同的的影響。事實不論在實驗室檢測及臨床試驗中，(<i>S</i>)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋體，也就是有一半的成份並不具實際用途。相信在可見的將來，只有一種對映異構體異丁苯丙酸會逐漸取代外消旋體商品（就像奈普生（naproxen））。
</p>
<h3><span id=".E6.AA.A2.E6.B8.AC.E9.AB.94.E6.B6.B2"></span><span id="檢測體液">檢測體液</span></h3>
<p>布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫學上，布洛芬可診斷病人體內的毒性，或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間，攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。</p><p>有指體內的異構酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將(<i>R</i>)-異丁苯丙酸轉化為(<i>S</i>)-(+)-異丁苯丙酸。正因為此，加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。
</p>
<h3><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h3>
<p>異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟，首先將<span data-orig-title="异丁基苯" data-lang-code="nl" data-lang-name="荷兰语" data-foreign-title="Isobutylbenzeen"><span>異丁基苯</span></span>經傅－克醯基化反應。透過與<span data-orig-title="氯乙酸乙酯" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Ethyl chloroacetate"><span>氯乙酸乙酯</span></span>經達參反應後生成α,β-環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應，並在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟後轉化為腈，並透過水解生成所需的羧酸。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>對比起Boots的合成方法，由BHC公司開發的改良合成路徑只需三個步驟。這個合成路徑獲得了1997年的美國總統綠色化學挑戰獎（Presidential Green Chemistry Challenge Award）的榮譽。其原子經濟性更由35%大幅提升至80%。
</p><p>經過相類似的醯基化反應後，以雷尼鎳作為催化劑生成醇後，以鈀催化偶合進行<span data-orig-title="羰基化反應" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Carbonylation"><span>羰基化反應</span></span>。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
<ul><li>U.S. National Library of Medicine: MedlinePlus Drug Information: Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>The American Society of Health （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>University of Bristol chemistry department page on Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><!-- 
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**布洛芬**（英語：Ibuprofen），是一種非類固醇消炎藥（NSAID），常用來止痛、退燒、消炎。可用於治療經痛、偏頭痛，和類風濕性關節炎。大約 60% 的人在使用任意一種 NSAID 後症狀會有所改善，在一種藥物不起作用時，通常推薦試用其他藥物。本品也可用於治療早產兒的開放性動脈導管。本品可經由口服或靜脈注射給藥，藥效通常於給藥後一小時內作用。

常見副作用包含胃灼熱（火燒心）或紅疹。但相對其他 NSAID 而言，本品導致胃腸道出血等副作用的風險較低。本品會提高心臟衰竭、腎衰竭，及肝衰竭的風險。在低劑量時，心肌梗死的風險並不會提高，但高劑量時卻有可能。布洛芬可能會使哮喘加重。妊娠早期用藥的安全性未明，但在懷孕後期用藥有證據顯示有害，因此不建議用藥。如同其他 NSAID，本品會抑制前列腺素的製造，降低環氧合酶的活性。本品屬於較弱的 NSAID。

此藥物在 1961 年由英國博姿公司的斯圖爾特・亞當斯發明，並以「布洛芬」（Brufen）作為商標上市。如今專利權過期，各家廠商也紛紛投入此藥品的生產，市面上出現多種商品名，例如 Advil、Motrin，和 Nurofen 等等。1969 年，該藥開始於英國上市，並於 1974 年於美國上市。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品屬於學名藥，每劑在開發中國家的批發價位於 0.01 至 0.04 美元之間。在美國，同樣劑量的價格約為 0.05 美元。

## 醫療用途

布洛芬適用於發燒、輕度及中度疼痛（包含外科手術後疼痛）、經痛、骨關節炎、牙痛、頭痛，以及腎結石造成的疼痛。同時也適用於幼年特發性關節炎、類風濕性關節炎、心包炎和動脈導管未閉。

## 歷史

1960 年代英國 Boots 集團的研究人員從丙酸中提取出布洛芬。該藥品於 1961 年獲得專利。英國和美國分別於 1969 年和 1974 年開始採用異丁苯丙酸作為治療類風濕性關節炎的藥品。

2010 年最新研究發現，布洛芬於神經細胞中，可以抑制細胞內的 RHoA 信號，顯著促進神經細胞的軸突生長，可提供阿茲海默症以及脊髓損傷之相關疾病新的治療方式。

## 用量

低劑量的異丁苯丙酸在世界多數國家或地區通常作為非處方藥，可以直接在市面上購買。但是在台灣也作為醫生處方用藥。 異丁苯丙酸的藥力持續時間大約是 4 至 8 小時。推薦劑量因人而異。一般來說，口服劑量為每 4 到 6 小時 200–400 mg（兒童為 5–10 mg/kg），作為非處方藥服用的成人每日用量最多不超過 1200 mg。

## 副作用

在所有非選擇性非類固醇消炎止痛藥中，服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少。但是上述情況只有在低劑量時是成立的。因此在布洛芬非處方藥的準備過程中一般均會在藥品上標明每日最高劑量為 1200 毫克。

雖然異丁苯丙酸的副作用比較低，但過量服用可引起噁心、消化不良、腹瀉、流鼻血、頭昏以及高血壓。不常見的副作用包括食道潰瘍、心衰竭、腎衰竭等。2010 年的一項研究結果表明經常性地服用非類固醇消炎止痛藥還會損害聽力。2017 年的一項研究指出布洛芬會影響年輕男性的睪丸，可能與男性不孕症有關，因此孕婦、哺乳婦女、年輕男性需特別注意使用。

過量服用布洛芬和過量服用其他非類固醇消炎止痛藥產生的副作用相似。連同其他一些非類固醇消炎止痛藥，服用布洛芬也有增加心肌梗死的風險，尤其是那些長期高劑量服藥的人。

其他禁忌：消化性潰瘍患者、重症之血液異常患者、重症之肝障害患者、重症之腎障害患者、重症之心機能不全患者、對普羅芬過敏之患者、患有阿斯匹靈氣喘或曾有其病歷之患者、15 歲以下兒童及青少年、懷孕 6 個月後。可能引發再生不良性貧血、顆粒性白血球缺乏症、血小板減少、過敏反應（發熱、發疹、誘發氣喘等）、視覺異常、重聽或耳鳴、肝臟黃疸或是氨基轉移值異常、胃腸出血、腹痛、噁心、便秘、頭痛和暈眩等症狀。根據動物胎兒實驗，具有毒性，但對於孕婦或哺乳婦人的安全性尚未確定，藥廠僅提醒懷孕 6 個月後在生產前請勿投藥，以免在分娩時有危險。

## 化學性質

布洛芬僅微溶於水，在 1 ml 的水中溶解的布洛芬的質量少於 1mg (<1 mg/mL)， 但相對較溶於水與酒精的混合物中。

### 立體化學

布洛芬，與其他 2 - 芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團的 α 位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個對映異構體，並會對生理及代謝上產生不同的的影響。事實不論在實驗室檢測及臨床試驗中，(_S_)-(+)- 異丁苯丙酸 (即右旋布洛芬) 才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋體，也就是有一半的成份並不具實際用途。相信在可見的將來，只有一種對映異構體異丁苯丙酸會逐漸取代外消旋體商品（就像奈普生（naproxen））。

### 檢測體液

布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫學上，布洛芬可診斷病人體內的毒性，或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間，攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。

有指體內的異構酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將 (_R_)- 異丁苯丙酸轉化為 (_S_)-(+)- 異丁苯丙酸。正因為此，加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

### 合成

異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由 Boots 研發出的合成路徑包含六個步驟，首先將異丁基苯經傅－克醯基化反應。透過與氯乙酸乙酯經達參反應後生成 α,β- 環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應，並在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮 - 烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟後轉化為腈，並透過水解生成所需的羧酸。

　
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對比起 Boots 的合成方法，由 BHC 公司開發的改良合成路徑只需三個步驟。這個合成路徑獲得了 1997 年的美國總統綠色化學挑戰獎（Presidential Green Chemistry Challenge Award）的榮譽。其原子經濟性更由 35% 大幅提升至 80%。

經過相類似的醯基化反應後，以雷尼鎳作為催化劑生成醇後，以鈀催化偶合進行羰基化反應。

　
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## 參考文獻

## 外部連結

* U.S. National Library of Medicine: MedlinePlus Drug Information: Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* The American Society of Health （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* University of Bristol chemistry department page on Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Ibuprofen （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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