<p><b>間苯二酚</b>，也稱<b>雷瑣酚</b>、<b>雷瑣辛</b>（英語：<span lang="en">resorcin</span>），化學式為C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。
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<h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
</p><p>間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。
</p><p>間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：
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<ol><li>間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；</li>
<li>亞硝酸與間胺基苯酚作用；</li>
<li>間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與10%鹽酸反應水解；</li>
<li>用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。</li></ol><h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚</li>
<li>均苯三酚</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<ul><li> 本條目出自公有領域：<cite id="CITEREFChisholm1911" class="citation encyclopaedia">Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fzh.wikipedia.org%3A%E9%97%B4%E8%8B%AF%E4%BA%8C%E9%85%9A&amp;rft.aufirst=Hugh&amp;rft.aulast=Chisholm&amp;rft.btitle=-%7Bzh-hans%3A%E5%A4%A7%E8%8B%B1%E7%99%BE%E7%A7%91%E5%85%A8%E4%B9%A6%3Bzh-hant%3A%E5%A4%A7%E8%8B%B1%E7%99%BE%E7%A7%91%E5%85%A8%E6%9B%B8%3B%7D-&amp;rft.date=1911&amp;rft.edition=%2811th+ed.%29&amp;rft.genre=book&amp;rft.pub=%E5%8A%8D%E6%A9%8B%E5%A4%A7%E5%AD%B8%E5%87%BA%E7%89%88%E7%A4%BE&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook"><span> </span></span></li></ul>
**間苯二酚**，也稱**雷瑣酚**、**雷瑣辛**（英語：resorcin），化學式為 C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。

## 性質

間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。

## 反應

間苯二酚可以發生雙烯醇 - 雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和 Houben-Hoesch 反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3 - 環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到 150-160°C 時，生成 γ- 乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6 - 三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。

## 製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：

1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間胺基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與 10% 鹽酸反應水解；
4. 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。

## 用途

用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為 Seliwanoff 試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。

## 參見

* 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚
* 均苯三酚

## 參考資料

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
1,3-苯二酚