<p><b>己內醯胺</b>（Caprolactam，簡稱CPL），化學式為(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH的有機化合物，是6-<span data-orig-title="氨基己酸" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Aminocaproic acid"><span>氨基己酸</span></span>（ε-氨基己酸）的內醯胺，也可看作己酸的環狀醯胺。純淨的己內醯胺是白色的固體。其年產量大約45萬噸。
</p><p>己內醯胺主要用作製取聚合物尼龍6的單體。</p>


<h2><span id=".E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="生产">生產</span></h2>
<p>己內醯胺最早於19世紀後期通過ε-氨基己酸（己內醯胺的水解產物）的成環反應來製備。由於尼龍-6含有較大的商業價值，現在已有許多可用於生產己內醯胺的方法。
</p><p>現在己內醯胺可由環己酮與硫酸羥胺發生成肟反應生成<span data-orig-title="环己酮肟" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Cyclohexanone oxime"><span>環己酮肟</span></span>，再經酸處理發生貝克曼重排反應製得：
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>重排的直接產物是己內醯胺的硫酸氫鹽，一般需要用氨中和以得到游離的己內醯胺，同時生成硫酸銨。
</p><p>另一個主要的工業製備方法是通過亞硝醯氯使環己烷形成肟。該方法的優點是環己烷比環己酮價格更低廉。在較早的時代，也有通過用氨處理己內酯製備己內醯胺的方法。</p><p>環己酮在疊氮酸在有硫酸或路易斯酸作催化劑的情況下反應的製備方法也曾得到報導。</p>
<dl><dd></dd></dl>
<h2><span id=".E4.BD.BF.E7.94.A8"></span><span id="使用">使用</span></h2>
<p>幾乎生產的所有己內醯胺都用於生產尼龍6。該反應是一個開環聚合反應：
</p>
<dl><dd><i>n</i> (CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH  → [(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH]<sub><i>n</i></sub></dd></dl><p>生產得到的尼龍-6廣泛使用於纖維和塑料製品。
</p>
<h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8"></span><span id="安全">安全</span></h2>
<p>己內醯胺具有刺激性，攝取、吸入或皮膚接觸有毒，LD<span><sub>50</sub></span>為1.1 g/kg（大鼠，口服）。1991年，己內醯胺被列入1990年「<span data-orig-title="美国清洁空气法案" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Clean Air Act (United States)"><span>美國清潔空氣法案</span></span>」的有害空氣污染物清單，但於1996年被移除出名單。</p><p>在國際癌症研究機構對致癌物質的分類中，己內醯胺被歸為第4類致癌物「對人體基本無致癌作用」分類的唯一物質。</p><p>目前，美國對於處理己內醯胺的工人暫未正式規定允許的接觸限值。對於己內醯胺粉塵和蒸氣，建議的長時間接觸限值為1 mg/m<sup>3</sup>，短期接觸限值為3 mg/m<sup>3</sup>。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li><span data-orig-title="氨基己酸" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Aminocaproic acid"><span>氨基己酸</span></span></li>
<li>環己酮</li>
<li>尼龍6</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**己內醯胺**（Caprolactam，簡稱 CPL），化學式為 (CH2)5C (O) NH 的有機化合物，是 6-氨基己酸（ε- 氨基己酸）的內醯胺，也可看作己酸的環狀醯胺。純淨的己內醯胺是白色的固體。其年產量大約 45 萬噸。

己內醯胺主要用作製取聚合物尼龍 6 的單體。

## 生產

己內醯胺最早於 19 世紀後期通過 ε- 氨基己酸（己內醯胺的水解產物）的成環反應來製備。由於尼龍 - 6 含有較大的商業價值，現在已有許多可用於生產己內醯胺的方法。

現在己內醯胺可由環己酮與硫酸羥胺發生成肟反應生成環己酮肟，再經酸處理發生貝克曼重排反應製得：

　
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重排的直接產物是己內醯胺的硫酸氫鹽，一般需要用氨中和以得到游離的己內醯胺，同時生成硫酸銨。

另一個主要的工業製備方法是通過亞硝醯氯使環己烷形成肟。該方法的優點是環己烷比環己酮價格更低廉。在較早的時代，也有通過用氨處理己內酯製備己內醯胺的方法。

環己酮在疊氮酸在有硫酸或路易斯酸作催化劑的情況下反應的製備方法也曾得到報導。

　
:

## 使用

幾乎生產的所有己內醯胺都用於生產尼龍 6。該反應是一個開環聚合反應：

　
: _n_ (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

生產得到的尼龍 - 6 廣泛使用於纖維和塑料製品。

## 安全

己內醯胺具有刺激性，攝取、吸入或皮膚接觸有毒，LD50 為 1.1 g/kg（大鼠，口服）。1991 年，己內醯胺被列入 1990 年「美國清潔空氣法案」的有害空氣污染物清單，但於 1996 年被移除出名單。

在國際癌症研究機構對致癌物質的分類中，己內醯胺被歸為第 4 類致癌物「對人體基本無致癌作用」分類的唯一物質。

目前，美國對於處理己內醯胺的工人暫未正式規定允許的接觸限值。對於己內醯胺粉塵和蒸氣，建議的長時間接觸限值為 1 mg/m3，短期接觸限值為 3 mg/m3。

## 參見

* 氨基己酸
* 環己酮
* 尼龍 6

## 參考資料
105-60-2