<p><b>1,3-丙二硫醇</b>，又名<b>1,3-二巰基丙烷</b>，化學式<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C3H8S2}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C3H8S2}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。
</p>


<h2><span id=".E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="反應">反應</span></h2>
<h3><span id=".E6.9C.89.E6.A9.9F.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="有機反應">有機反應</span></h3>
<p>1,3-丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保護醛酮。上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。</p><p>1,3-丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物、酮、醯鹵等）反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。
</p>

<p>這反應體現出極性轉換。
</p><p><br></p>
<h3><span id=".E7.84.A1.E6.A9.9F.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="無機反應">無機反應</span></h3>
<p>1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：</p><p><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -&gt; Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}">
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</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.A6.8B"></span><span id="參見">參見</span></h2>
<ul><li>硫醇</li>
<li>1,2-乙二硫醇</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

<p><br></p>
**1,3 - 丙二硫醇**，又名 **1,3 - 二巰基丙烷**，化學式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。

## 反應

### 有機反應

1,3 - 丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成 1,3 - 二噻烷，因此它可以保護醛酮。上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與 1,3 - 丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。

1,3 - 丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與 1,3 - 丙二硫醇反應生成 1,3 - 二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3 - 二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物、酮、醯鹵等）反應生成 2 - 烷基 - 1,3 - 二噻烷。此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

這反應體現出極性轉換。

 

### 無機反應

1,3 - 丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：

$$
{\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}
$$

## 參見

* 硫醇
* 1,2 - 乙二硫醇

## 參考資料
109-80-8