<p><b>丙二酸二乙酯</b>（<b>DEM</b>）是丙二酸的二乙醇酯，無色有蘋果味的液體，天然存在於葡萄和草莓中。屬於β-二羰基化合物，用作有機合成和藥物合成的中間體，可以合成巴比妥酸、維生素B1、維生素B6和人工香料等。類似的化合物還有乙醯乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙醯丙酮等。
</p><p>丙二酸二乙酯可通過用氯乙酸為原料，用氰離子增碳生成氰乙酸，再與乙醇酯化製得：
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<dl><dd></dd></dl><p><br></p><p>丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯經過「酮式分解」或「酸式分解」，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。
</p>
<h2><span id=".E9.85.B8.E6.80.A7"></span><span id="酸性">酸性</span></h2>
<p>丙二酸二乙酯中的亞甲基氫與兩個吸電子的羰基相連，因此性質活潑，可以被強鹼脫去，而生成比較穩定的碳負離子：
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>鹼一般選用甲醇鈉、乙醇鈉一類的鹼。用氫氧化鈉水溶液反應會使酯發生水解，破壞丙二酸二乙酯的結構。生成的碳負離子中的負電荷可以離域到羰基上，也可以形成六元環的分子內氫鍵，相應的烯醇式存在以下共振式，因此比較穩定，是個很強的親核試劑。
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>亞甲基的兩個氫原子都可被脫去生成碳負，程度取決於加入的鹼的量。碳負離子可以和α,β-不飽和羰基化合物發生Michael加成反應，也可發生Claisen縮合反應，被烴基化、醯基化或被其他基團取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而後經過成環、水解、脫羧等不同的反應可以製得很多有機化合物，稱為丙二酸酯合成：
</p>

<p>例子如：
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<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>丙二酸酯合成</li>
<li>乙醯乙酸乙酯 - 乙酸乙酯 - 乙醯丙酮 - 丙二酸二甲酯</li>
<li>巴比妥酸</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**丙二酸二乙酯**（**DEM**）是丙二酸的二乙醇酯，無色有蘋果味的液體，天然存在於葡萄和草莓中。屬於 β- 二羰基化合物，用作有機合成和藥物合成的中間體，可以合成巴比妥酸、維生素 B1、維生素 B6 和人工香料等。類似的化合物還有乙醯乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙醯丙酮等。

丙二酸二乙酯可通過用氯乙酸為原料，用氰離子增碳生成氰乙酸，再與乙醇酯化製得：

　
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丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯經過「酮式分解」或「酸式分解」，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。

## 酸性

丙二酸二乙酯中的亞甲基氫與兩個吸電子的羰基相連，因此性質活潑，可以被強鹼脫去，而生成比較穩定的碳負離子：

　
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鹼一般選用甲醇鈉、乙醇鈉一類的鹼。用氫氧化鈉水溶液反應會使酯發生水解，破壞丙二酸二乙酯的結構。生成的碳負離子中的負電荷可以離域到羰基上，也可以形成六元環的分子內氫鍵，相應的烯醇式存在以下共振式，因此比較穩定，是個很強的親核試劑。

　
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亞甲基的兩個氫原子都可被脫去生成碳負，程度取決於加入的鹼的量。碳負離子可以和 α,β- 不飽和羰基化合物發生 Michael 加成反應，也可發生 Claisen 縮合反應，被烴基化、醯基化或被其他基團取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而後經過成環、水解、脫羧等不同的反應可以製得很多有機化合物，稱為丙二酸酯合成：

例子如：

　
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## 參見

* 丙二酸酯合成
* 乙醯乙酸乙酯 - 乙酸乙酯 - 乙醯丙酮 - 丙二酸二甲酯
* 巴比妥酸

## 參考資料
105-53-3