<p><b>1,4-二㗁烷</b>（英語：<span lang="en">1,4-dioxane</span>），透明無色的單環雜環有機化合物，在室溫下為液體，有輕微類似乙醚的清香氣味，是常用的非質子溶劑。分子式為 C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>，沸點為 101 °C，可與水和常見有機溶劑混溶，有潮解性。
</p><p>二㗁烷的極性比乙醚強，熔點也比乙醚高。溶解能力較強，強於四氫呋喃，與二甲基甲醯胺相近。無水時容易生成爆炸性的過氧化物，蒸餾會使過氧化物的濃度增大，造成危險。
</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>1,4-二㗁烷可通過環氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化劑存在下發生二聚製備。催化劑可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氫鈉。在不純二㗁烷中加入氫氧化鈉粉末，除去多餘的酸和水，濾去固體並蒸餾，即可得到純品二㗁烷。
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<h2><span id=".E5.BC.82.E6.9E.84.E4.BD.93"></span><span id="异构体">異構物</span></h2>
<p>1,4-二㗁烷還有另外兩種比較不常見的異構物：1,2-二㗁烷和1,3-二㗁烷。
</p><p>1,2-二㗁烷是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。
</p><p>1,3-二㗁烷則可以看作是1,3-丙二醇與甲醛生成的環狀縮醛，通常狀態下為穩定的無色液體，在酸中易開環。熔點-42°C，沸點103°C，閃點2°C，CAS編號505-22-6。其衍生物多為2-取代，可由1,3-丙二醇與相應醛酮製備。
</p>
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<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>二㗁烷最常見的用途是溶劑，它可以用於提取農藥、醫藥產品，溶解染料和分散木材著色劑等。此外也用作發泡劑和熏蒸劑。製備格氏試劑時，二㗁烷會使鹵化鎂沉澱出來，不利於烷基鹵化鎂的生成（Schlenk平衡），故一般不使用二㗁烷作為溶劑。
</p>
<h2><span id=".E5.8D.B1.E9.99.A9.E6.80.A7"></span><span id="危险性">危險性</span></h2>
<p>1,4-二㗁烷有毒，對皮膚、眼部和呼吸系統有刺激性，並且可能對肝、腎和神經系統造成損害，急性中毒時可能導致死亡。自然環境中對水的親和性較強，且不易為生物所降解。它廣泛存在於牙膏、洗髮精、除臭劑、漱劑、化妝品等個人護理用品中，它並不是原料，而是乙氧基化生產聚氧乙烯烷基硫酸鈉、油醇聚醚（Oleth）、人參醇（Xynol）和鯨蠟硬脂醇聚醚（Ceteareth）等化合物時，所使用的試劑環氧乙烷（有致癌性）發生二聚生成的副產物。生產商可以通過工序降低二㗁烷的含量，但這一步並不是強制性的。中國和美國國家標準裡，都沒有對原料所帶入的微量二㗁烷進行控制，但二㗁烷屬於化妝品中禁止作為生產原料添加的組分。</p><p>二㗁烷可能有致癌性，IARC中它被分為2B類，即對人類的潛在致癌性較小(possibly)。但它對動物的致癌性是已知的。</p>
<h3><span id=".E5.BC.BA.E7.94.9F"></span><span id="强生">強生</span></h3>
<p>2009年3月，美國的非盈利組織<span data-orig-title="安全化妆品运动组织" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Campaign for Safe Cosmetics"><span>安全化妝品運動組織</span></span>（Campaign for Safe Cosmetics）在對美國市場上48種嬰兒衛浴產品等進行檢測後，發現其中有32種產品含有二㗁烷，有18種產品含有甲醛，有17種產品同時含有兩種「致癌物質」。強生、幫寶適、好奇等品牌的嬰兒護理用品都在檢測出含有有毒物質的產品之列。其發布的報告中稱，在查出二㗁烷的32種產品中，二㗁烷的含量雖然很低（0.27-35ppm之間），但長期使用這些產品所造成的累積效果卻是不可忽視的，有可能對健康造成影響。</p><p>對此，強生公司和幫寶適、好奇的生產商——寶潔、金佰利相繼發表聲明表示，這些產品所含的微量化合物成分都在標準之內，可以放心使用。美國個人護理協會也在其網站上發表聲明，稱如此含量的二㗁烷完全符合標準，遠遠低於有關法規的限度或所設安全閾值，不會對健康造成影響。相關公司已在生產過程中投入極大努力，將有害化學品的含量維持在極低水平。安全化妝品運動組織的報告是錯誤的，其目的是要故意引起家長不必要的顧慮，從而促使美國食品和藥品管理局完善個人護理產品的安全規範。</p><p>事件後，由使用強生產品導致的疑似皮膚病患兒數量突增，患者家長紛紛建立QQ群，計劃在問題證實後聘請律師組團索賠。強生的一些產品已在中國大陸和台灣下架。中國國家質檢總局在對強生中國生產的26種31個批次的嬰幼兒洗浴用品進行檢驗後，稱強生嬰兒衛浴產品暫時合格：所有產品的甲醛含量都符合規定，僅有嬰兒香桃沐浴露這一種產品中的一個批次檢出微量的二㗁烷（3.27微克每千克）。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>戴奧辛</li>
<li>苯駢二㗁烷</li>
<li>1,2,4-三㗁烷</li>
<li>1,3-二氧五環</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**1,4 - 二㗁烷**（英語：1,4-dioxane），透明無色的單環雜環有機化合物，在室溫下為液體，有輕微類似乙醚的清香氣味，是常用的非質子溶劑。分子式為 C4H8O2，沸點為 101 °C，可與水和常見有機溶劑混溶，有潮解性。

二㗁烷的極性比乙醚強，熔點也比乙醚高。溶解能力較強，強於四氫呋喃，與二甲基甲醯胺相近。無水時容易生成爆炸性的過氧化物，蒸餾會使過氧化物的濃度增大，造成危險。

## 製備

1,4 - 二㗁烷可通過環氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化劑存在下發生二聚製備。催化劑可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氫鈉。在不純二㗁烷中加入氫氧化鈉粉末，除去多餘的酸和水，濾去固體並蒸餾，即可得到純品二㗁烷。

## 異構物

1,4 - 二㗁烷還有另外兩種比較不常見的異構物：1,2 - 二㗁烷和 1,3 - 二㗁烷。

1,2 - 二㗁烷是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。

1,3 - 二㗁烷則可以看作是 1,3 - 丙二醇與甲醛生成的環狀縮醛，通常狀態下為穩定的無色液體，在酸中易開環。熔點 - 42°C，沸點 103°C，閃點 2°C，CAS 編號 505-22-6。其衍生物多為 2 - 取代，可由 1,3 - 丙二醇與相應醛酮製備。

## 用途

二㗁烷最常見的用途是溶劑，它可以用於提取農藥、醫藥產品，溶解染料和分散木材著色劑等。此外也用作發泡劑和熏蒸劑。製備格氏試劑時，二㗁烷會使鹵化鎂沉澱出來，不利於烷基鹵化鎂的生成（Schlenk 平衡），故一般不使用二㗁烷作為溶劑。

## 危險性

1,4 - 二㗁烷有毒，對皮膚、眼部和呼吸系統有刺激性，並且可能對肝、腎和神經系統造成損害，急性中毒時可能導致死亡。自然環境中對水的親和性較強，且不易為生物所降解。它廣泛存在於牙膏、洗髮精、除臭劑、漱劑、化妝品等個人護理用品中，它並不是原料，而是乙氧基化生產聚氧乙烯烷基硫酸鈉、油醇聚醚（Oleth）、人參醇（Xynol）和鯨蠟硬脂醇聚醚（Ceteareth）等化合物時，所使用的試劑環氧乙烷（有致癌性）發生二聚生成的副產物。生產商可以通過工序降低二㗁烷的含量，但這一步並不是強制性的。中國和美國國家標準裡，都沒有對原料所帶入的微量二㗁烷進行控制，但二㗁烷屬於化妝品中禁止作為生產原料添加的組分。

二㗁烷可能有致癌性，IARC 中它被分為 2B 類，即對人類的潛在致癌性較小 (possibly)。但它對動物的致癌性是已知的。

### 強生

2009 年 3 月，美國的非盈利組織安全化妝品運動組織（Campaign for Safe Cosmetics）在對美國市場上 48 種嬰兒衛浴產品等進行檢測後，發現其中有 32 種產品含有二㗁烷，有 18 種產品含有甲醛，有 17 種產品同時含有兩種「致癌物質」。強生、幫寶適、好奇等品牌的嬰兒護理用品都在檢測出含有有毒物質的產品之列。其發布的報告中稱，在查出二㗁烷的 32 種產品中，二㗁烷的含量雖然很低（0.27-35ppm 之間），但長期使用這些產品所造成的累積效果卻是不可忽視的，有可能對健康造成影響。

對此，強生公司和幫寶適、好奇的生產商 —— 寶潔、金佰利相繼發表聲明表示，這些產品所含的微量化合物成分都在標準之內，可以放心使用。美國個人護理協會也在其網站上發表聲明，稱如此含量的二㗁烷完全符合標準，遠遠低於有關法規的限度或所設安全閾值，不會對健康造成影響。相關公司已在生產過程中投入極大努力，將有害化學品的含量維持在極低水平。安全化妝品運動組織的報告是錯誤的，其目的是要故意引起家長不必要的顧慮，從而促使美國食品和藥品管理局完善個人護理產品的安全規範。

事件後，由使用強生產品導致的疑似皮膚病患兒數量突增，患者家長紛紛建立 QQ 群，計劃在問題證實後聘請律師組團索賠。強生的一些產品已在中國大陸和台灣下架。中國國家質檢總局在對強生中國生產的 26 種 31 個批次的嬰幼兒洗浴用品進行檢驗後，稱強生嬰兒衛浴產品暫時合格：所有產品的甲醛含量都符合規定，僅有嬰兒香桃沐浴露這一種產品中的一個批次檢出微量的二㗁烷（3.27 微克每千克）。

## 參見

* 戴奧辛
* 苯駢二㗁烷
* 1,2,4 - 三㗁烷
* 1,3 - 二氧五環

## 參考資料
1,4-二㗁烷