<p><b><ruby class="zy center"><rb>吲</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄧㄣˇ</big></rt><rp>）</rp></ruby><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r70699600"><ruby class="zy center"><rb>哚</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄉㄨㄛˇ</big></rt><rp>）</rp></ruby></b>（英語：<span lang="en">Indole</span>），又名<b>靛基質</b>，是芳香雜環有機化合物，為雙環結構，包含了一個六元苯環和一個五元含氮的吡咯環。因為氮的孤對電子參與形成芳香環，所以吲哚不是鹼，性質也不同於簡單的胺。
</p><p>在室溫，吲哚是固體。吲哚廣泛分布於自然環境中，尤其是人類和畜禽糞便之中，並且有強烈的糞臭味。然而，在很低的濃度下，吲哚具有類似於花的香味，是許多花香的組成部分 ，例如橘子花，吲哚也用來製造香水，煤焦油也會有吲哚。
</p><p>在很多有機化合物中能發現吲哚結構，比如色胺酸及含色胺酸的蛋白質，生物鹼及色素中也包含有吲哚結構。
</p><p>吲哚能發生親電取代反應，多取代於3號位。取代吲哚是許多色胺鹼的基礎結構，比如神經傳遞素複合胺，褪黑素，迷幻藥，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長素（吲哚-3-乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）和血管舒張藥物心得樂。
</p><p>吲哚的名稱indole是由indigo（靛藍）和oleum（發煙硫酸）所組成，因為吲哚首次製得是通過混合靛藍和發煙硫酸。
</p>


<h2><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h2>

<p>吲哚化學是隨著對靛青的研究開始發展的，繼而轉化為研究靛紅，然後是羥吲哚。在1866年，阿道夫·馮·拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚。1869年，他假設出了吲哚的結構，至今仍然被大家公認。
</p><p>直到19世紀末，某些吲哚化合物也僅僅是作為重要的染料來看待。到了20世紀30年代，人們對吲哚的興趣逐漸增強，因為吲哚作為一個核心基團出現在了很多重要的生物鹼中，例如色胺酸和植物激素，到現在對於吲哚的研究仍然很活躍。
</p>
<h2><span id=".E8.87.AA.E7.84.B6.E7.9A.84.E4.BA.A7.E7.94.9F"></span><span id="自然的产生">自然的產生</span></h2>
<p>吲哚是用苯甲酸被生物合成。
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>吲哚是煤焦油的主要成分，其中220-260℃的蒸餾產物是重要的工業原料。
</p>
<h2><span id=".E5.90.B2.E5.93.9A.E7.9A.84.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="吲哚的合成">吲哚的合成</span></h2>
<p>吲哚及其衍生物可以被多種原料合成。主流的工業路線是以苯胺為原料，在催化劑存在下與乙二醇在氣相反應得到。
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>反應溫度控制在200至500℃，產率可高達60%。
</p>
<h3><span id=".E5.90.88.E6.88.90.E5.90.B2.E5.93.9A.E7.9A.84.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="合成吲哚的反应">合成吲哚的反應</span></h3>
<ul><li>Leimgruber-Batcho吲哚合成</li></ul><ul><li>Fischer吲哚合成</li></ul><ul><li>Bartoli吲哚合成</li></ul><ul><li>Bischler-Möhlau吲哚合成</li></ul><ul><li>Fukuyama吲哚合成</li></ul><ul><li>Gassman吲哚合成</li></ul><ul><li>Hemetsberger吲哚合成</li></ul><ul><li>Larock吲哚合成</li></ul><ul><li>Madelung合成</li></ul><ul><li>Nenitzescu吲哚合成</li></ul><ul><li>Reissert吲哚合成</li></ul><ul><li><span data-orig-title="拜爾-艾默林吲哚合成" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Baeyer–Emmerling indole synthesis"><span>拜爾-艾默林吲哚合成</span></span></li></ul><h2><span id=".E5.90.B2.E5.93.9A.E7.9A.84.E5.8C.96.E5.AD.A6.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="吲哚的化学反应">吲哚的化學反應</span></h2>
<h3><span id=".E7.A2.B1.E6.80.A7"></span><span id="碱性">鹼性</span></h3>
<p>不同於大多數胺，吲哚幾乎沒有鹼性。它的成鍵環境與吡咯極為相似，只有像鹽酸這樣的強酸才可能將之質子化，得到的共軛酸的pKa是-3.6。很多吲哚類化合物（如色胺）在酸性環境下的活性都是由此產生的。
</p>
<h3><span id=".E4.BA.B2.E7.94.B5.E5.8F.96.E4.BB.A3.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="亲电取代反应">親電取代反應</span></h3>
<p>吲哚上最容易發生親電取代反應的位置是3位，它的活性是其苯環碳的10<sup>13</sup>倍。例如Vilsmeier-Haack醯化反應在室溫下就能於3位碳上發生。由於吡咯環上電子富集，往往在1位氮和2，3位碳都被取代後，苯環上的親電取代反應才可能發生。
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>蘆竹鹼是一種由吲哚、二甲胺和甲醛通過Mannich反應得到的常用中間體。它是3-吲哚乙酸和色胺酸的前體。
</p>
<dl><dd></dd></dl><h3><span id="N.E4.BD.8D.E6.B0.A2.E7.9A.84.E9.85.B8.E6.80.A7.E5.92.8C.E9.87.91.E5.B1.9E.E6.9C.89.E6.9C.BA.E7.9B.90"></span><span id="N位氢的酸性和金属有机盐">N位氫的酸性和金屬有機鹽</span></h3>
<p>N位氫在DMSO中游離的pKa是21，所以需要非常強的鹼，諸如氫化鈉或者丁基鋰，才有可能在無水環境下將之去質子化。得到的金屬有機鹽（具有非常強的鹼性）有兩種存在形式。對於難成共價鍵的鉀、鈉離子，負電荷集中在1位氮上；而對於可以成共價鍵的鎂（包括Grignard試劑）和（尤其是）鋅，負電荷則集中在3位碳上。類似的，在極性非質子溶劑比如DMF或DMSO中，1位氮易受到親電試劑進攻；而在非極性溶劑比如甲苯中，則是3位碳更活潑。
</p>
<dl><dd></dd></dl><h3><span id=".E7.A2.B3.E4.B8.8A.E6.B0.A2.E7.9A.84.E9.85.B8.E6.80.A7.E5.92.8C2.E4.BD.8D.E7.A2.B3.E7.9A.84.E9.94.82.E5.8C.96"></span><span id="碳上氢的酸性和2位碳的锂化">碳上氫的酸性和2位碳的鋰化</span></h3>
<p>2位碳上的氫酸性排第二。對於氮被保護了的吲哚衍生物，丁基鋰或二異丙基胺基鉀就專一地在2位碳上發生去質子反應，得到非常強的親核試劑。
Bergman 和 Venemalm 開發出了在不保護氮的條件下在2位碳上取代的反應。
</p>
<dl><dd></dd></dl><p><span data-orig-title="Alan R. Katritzky" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Alan R. Katritzky"><span>Alan Katrizky</span></span> 也曾開發出過類似的技術。
</p>
<h3><span id=".E5.90.B2.E5.93.9A.E7.9A.84.E6.B0.A7.E5.8C.96"></span><span id="吲哚的氧化">吲哚的氧化</span></h3>
<p>由於吲哚的富電子性，吲哚很容易被氧化。N-溴代丁二醯亞胺可以選擇性的將吲哚氧化為羥吲哚。
</p>
<dl><dd></dd></dl><h3><span id=".E5.90.B2.E5.93.9A.E7.9A.84.E7.8E.AF.E5.8A.A0.E6.88.90.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="吲哚的环加成反应">吲哚的環加成反應</span></h3>
<p>只有2位碳和3位碳上的π鍵能發生環加成反應。吲哚發生分子間環加成的傾向不高，但其衍生物的分子異變卻可以有很高的產率。例如 Padwa et al 通過Diels-Alder反應合成了士的寧的下一步中間體。在這個反應中，2-胺基呋喃作為了雙烯體，而吲哚作為親雙烯體。
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>吲哚也可以發生分子內的 [2+3] 和 [2+2] 環加成反應。
</p>
<h3><span id=".E7.9B.B8.E5.85.B3.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="相关化合物">相關化合物</span></h3>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>異吲哚</li>
<li>Martinet合成</li>
<li>沼氣</li>
<li>色胺</li></ul><h2><span id=".E5.BC.95.E7.94.A8"></span><span id="引用">引用</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>Synthesis of indoles (overview of recent methods)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>Synthesis and propierties of indoles（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at chemsynthesis.com</li></ul><!-- 
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**吲（ㄧㄣˇ）哚（ㄉㄨㄛˇ）** （英語：Indole），又名**靛基質**，是芳香雜環有機化合物，為雙環結構，包含了一個六元苯環和一個五元含氮的吡咯環。因為氮的孤對電子參與形成芳香環，所以吲哚不是鹼，性質也不同於簡單的胺。

在室溫，吲哚是固體。吲哚廣泛分布於自然環境中，尤其是人類和畜禽糞便之中，並且有強烈的糞臭味。然而，在很低的濃度下，吲哚具有類似於花的香味，是許多花香的組成部分 ，例如橘子花，吲哚也用來製造香水，煤焦油也會有吲哚。

在很多有機化合物中能發現吲哚結構，比如色胺酸及含色胺酸的蛋白質，生物鹼及色素中也包含有吲哚結構。

吲哚能發生親電取代反應，多取代於 3 號位。取代吲哚是許多色胺鹼的基礎結構，比如神經傳遞素複合胺，褪黑素，迷幻藥，二甲基色胺，5 - 甲氧基 - 二甲基色胺和 LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長素（吲哚 - 3 - 乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）和血管舒張藥物心得樂。

吲哚的名稱 indole 是由 indigo（靛藍）和 oleum（發煙硫酸）所組成，因為吲哚首次製得是通過混合靛藍和發煙硫酸。

## 歷史

吲哚化學是隨著對靛青的研究開始發展的，繼而轉化為研究靛紅，然後是羥吲哚。在 1866 年，阿道夫・馮・拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚。1869 年，他假設出了吲哚的結構，至今仍然被大家公認。

直到 19 世紀末，某些吲哚化合物也僅僅是作為重要的染料來看待。到了 20 世紀 30 年代，人們對吲哚的興趣逐漸增強，因為吲哚作為一個核心基團出現在了很多重要的生物鹼中，例如色胺酸和植物激素，到現在對於吲哚的研究仍然很活躍。

## 自然的產生

吲哚是用苯甲酸被生物合成。

　
:

吲哚是煤焦油的主要成分，其中 220-260℃的蒸餾產物是重要的工業原料。

## 吲哚的合成

吲哚及其衍生物可以被多種原料合成。主流的工業路線是以苯胺為原料，在催化劑存在下與乙二醇在氣相反應得到。

　
:

反應溫度控制在 200 至 500℃，產率可高達 60%。

### 合成吲哚的反應

* Leimgruber-Batcho 吲哚合成
* Fischer 吲哚合成
* Bartoli 吲哚合成
* Bischler-Möhlau 吲哚合成
* Fukuyama 吲哚合成
* Gassman 吲哚合成
* Hemetsberger 吲哚合成
* Larock 吲哚合成
* Madelung 合成
* Nenitzescu 吲哚合成
* Reissert 吲哚合成
* 拜爾 - 艾默林吲哚合成

## 吲哚的化學反應

### 鹼性

不同於大多數胺，吲哚幾乎沒有鹼性。它的成鍵環境與吡咯極為相似，只有像鹽酸這樣的強酸才可能將之質子化，得到的共軛酸的 pKa 是 - 3.6。很多吲哚類化合物（如色胺）在酸性環境下的活性都是由此產生的。

### 親電取代反應

吲哚上最容易發生親電取代反應的位置是 3 位，它的活性是其苯環碳的 1013 倍。例如 Vilsmeier-Haack 醯化反應在室溫下就能於 3 位碳上發生。由於吡咯環上電子富集，往往在 1 位氮和 2，3 位碳都被取代後，苯環上的親電取代反應才可能發生。

　
:

蘆竹鹼是一種由吲哚、二甲胺和甲醛通過 Mannich 反應得到的常用中間體。它是 3 - 吲哚乙酸和色胺酸的前體。

　
:

### N 位氫的酸性和金屬有機鹽

N 位氫在 DMSO 中游離的 pKa 是 21，所以需要非常強的鹼，諸如氫化鈉或者丁基鋰，才有可能在無水環境下將之去質子化。得到的金屬有機鹽（具有非常強的鹼性）有兩種存在形式。對於難成共價鍵的鉀、鈉離子，負電荷集中在 1 位氮上；而對於可以成共價鍵的鎂（包括 Grignard 試劑）和（尤其是）鋅，負電荷則集中在 3 位碳上。類似的，在極性非質子溶劑比如 DMF 或 DMSO 中，1 位氮易受到親電試劑進攻；而在非極性溶劑比如甲苯中，則是 3 位碳更活潑。

　
:

### 碳上氫的酸性和 2 位碳的鋰化

2 位碳上的氫酸性排第二。對於氮被保護了的吲哚衍生物，丁基鋰或二異丙基胺基鉀就專一地在 2 位碳上發生去質子反應，得到非常強的親核試劑。
Bergman 和 Venemalm 開發出了在不保護氮的條件下在 2 位碳上取代的反應。

　
:

Alan Katrizky 也曾開發出過類似的技術。

### 吲哚的氧化

由於吲哚的富電子性，吲哚很容易被氧化。N - 溴代丁二醯亞胺可以選擇性的將吲哚氧化為羥吲哚。

　
:

### 吲哚的環加成反應

只有 2 位碳和 3 位碳上的 π 鍵能發生環加成反應。吲哚發生分子間環加成的傾向不高，但其衍生物的分子異變卻可以有很高的產率。例如 Padwa et al 通過 Diels-Alder 反應合成了士的寧的下一步中間體。在這個反應中，2 - 胺基呋喃作為了雙烯體，而吲哚作為親雙烯體。

　
:

吲哚也可以發生分子內的 [2+3] 和 [2+2] 環加成反應。

### 相關化合物

## 參見

* 異吲哚
* Martinet 合成
* 沼氣
* 色胺

## 引用

## 外部連結

* Synthesis of indoles (overview of recent methods)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Synthesis and propierties of indoles（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at chemsynthesis.com
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