<p><b>烯丙醇</b>，丙烯的3位被羥基取代後得到的醇衍生物，即3-丙烯醇，結構為CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-OH。廣義的烯丙醇泛指帶雙鍵的醇，同時雙鍵和羥基的相對位置滿足3-丙烯醇的結構。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>烯丙醇可以使用多種方法獲得。 傳統路線是烯丙基氯的水解：
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<dl><dd>CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>Cl  +  NaOH   →   CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH  +  NaCl</dd></dl><p>烯丙醇也可由環氧丙烷的重排反應得到，反應需要在高溫下由明礬催化。這一路線與烯丙基氯路線相關，好處是不會生成氯化鈉。另一種不生成含氯中間體的方法是將丙烯乙醯氧基化為乙酸烯丙酯：
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<dl><dd>CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>3</sub>  +  1/2 O<sub>2</sub>  +  CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H   →   CH<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>O<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub>  +  H<sub>2</sub>O</dd></dl><p>乙酸烯丙酯水解會生成烯丙醇。丙烯可以被氧化成丙烯醛，加氫後會生成烯丙醇。
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<h3><span id=".E5.85.B6.E4.BB.96.E6.96.B9.E6.B3.95"></span><span id="其他方法">其他方法</span></h3>
<p>烯丙醇理論上可由正丙醇進行脫氫獲得。在實驗室中，烯丙醇由丙三醇和甲酸反應來製備。 烯丙醇一般來說也可由烯丙基化合物與二氧化硒進行烯丙位氧化來製備。
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<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>烯丙醇主要用於轉化為丙三醇，這一反應的中間產物是縮水甘油。另外，多種可聚合酯都可由烯丙醇製備，如鄰苯二甲酸二烯丙酯。</p>
<h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8.E6.80.A7"></span><span id="安全性">安全性</span></h2>
<p>烯丙醇的毒性比醇大，<span data-orig-title="阈限值" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Threshold limit value"><span>閾限值</span></span>（TLV）為2 ppm，是一種催淚劑。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>國際化學品安全卡0095</li>
<li><cite class="citation web">NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0017. NIOSH.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fzh.wikipedia.org%3A%E7%83%AF%E4%B8%99%E9%86%87&amp;rft.au=NIOSH+Pocket+Guide+to+Chemical+Hazards&amp;rft.btitle=%230017&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.pub=NIOSH&amp;rft_id=https%3A%2F%2Fwww.cdc.gov%2Fniosh%2Fnpg%2Fnpgd0017.html&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook"><span> </span></span></li>
<li>Institut national de recherche et de sécurité (2004). <span>"Alcool allylique."</span><span>PDF</span> <i>Fiche toxicologique n° 156</i>. Paris:INRS. <span title="法語">（法文）</span></li>
<li>State of Michigan public information on allyl alcohol （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>Occupational exposure guidelines</li>
<li>Datasheet regulatory information （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><!-- 
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**烯丙醇**，丙烯的 3 位被羥基取代後得到的醇衍生物，即 3 - 丙烯醇，結構為 CH2=CH-CH2-OH。廣義的烯丙醇泛指帶雙鍵的醇，同時雙鍵和羥基的相對位置滿足 3 - 丙烯醇的結構。

## 製備

烯丙醇可以使用多種方法獲得。 傳統路線是烯丙基氯的水解：

　
: CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

烯丙醇也可由環氧丙烷的重排反應得到，反應需要在高溫下由明礬催化。這一路線與烯丙基氯路線相關，好處是不會生成氯化鈉。另一種不生成含氯中間體的方法是將丙烯乙醯氧基化為乙酸烯丙酯：

　
: CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H → CH2CHCH2O2CCH3 + H2O

乙酸烯丙酯水解會生成烯丙醇。丙烯可以被氧化成丙烯醛，加氫後會生成烯丙醇。

### 其他方法

烯丙醇理論上可由正丙醇進行脫氫獲得。在實驗室中，烯丙醇由丙三醇和甲酸反應來製備。 烯丙醇一般來說也可由烯丙基化合物與二氧化硒進行烯丙位氧化來製備。

## 應用

烯丙醇主要用於轉化為丙三醇，這一反應的中間產物是縮水甘油。另外，多種可聚合酯都可由烯丙醇製備，如鄰苯二甲酸二烯丙酯。

## 安全性

烯丙醇的毒性比醇大，閾限值（TLV）為 2 ppm，是一種催淚劑。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0095
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0017. NIOSH.
* Institut national de recherche et de sécurité (2004). "Alcool allylique."PDF _Fiche toxicologique n° 156_. Paris:INRS. （法文）
* State of Michigan public information on allyl alcohol （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Occupational exposure guidelines
* Datasheet regulatory information （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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