<p><b>環丁二烯</b>是最簡單的[<i>n</i>]-輪烯（[4]-輪烯），化學式為C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在5秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規則，因為它只有4個π電子，不符合4n+2的通式。由於金屬原子可提供2個電子，所以有些環丁二烯-金屬化合物實際上是穩定的。
</p><p>由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴——1,3-丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且1,2-二氘代-1,3-環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其π電子具有部分定域性質，因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因，可以將它看作姜-泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用。
</p><p>環丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應二聚。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>在多次失敗的嘗試之後，德克薩斯州大學的Rowland Pettit終於在1965年首先製得環丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用Fe<sub>4</sub>(CO)<sub>9</sub>和<i>cis</i>-二氯環丁二烯通過二次脫鹵化氫反應來製備三羰基環丁二烯合鐵（C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>Fe(CO)<sub>3</sub>），再用硝酸鈰銨氧化該絡合物：</p><p>獨立存在的環丁二烯會與缺電子的炔烴反應，產物是杜瓦苯衍生物：</p>
<dl><dd></dd></dl><p>該杜瓦苯衍生物加熱至90°C分解為鄰苯二甲酸二甲酯。
</p><p>用二炔的[2+2]環加成反應也可以製取環丁二烯的衍生物：以2,3,4,5-四苯基環戊-2,4-二酮作為捕獲試劑，脫羰基後產物之一是環辛四烯的衍生物。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>環丁烯</li>
<li>丁二烯</li></ul>
**環丁二烯**是最簡單的 [_n_]- 輪烯（[4]- 輪烯），化學式為 C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在 5 秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規則，因為它只有 4 個 π 電子，不符合 4n+2 的通式。由於金屬原子可提供 2 個電子，所以有些環丁二烯 - 金屬化合物實際上是穩定的。

由於環丁二烯的 π 電子總能量要高於相應脂肪烴 ——1,3 - 丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且 1,2 - 二氘代 - 1,3 - 環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其 π 電子具有部分定域性質，因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因，可以將它看作姜 - 泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用。

環丁二烯在 35K 通過自身 Diels-Alder 反應二聚。

## 合成

在多次失敗的嘗試之後，德克薩斯州大學的 Rowland Pettit 終於在 1965 年首先製得環丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用 Fe4(CO)9 和 _cis_- 二氯環丁二烯通過二次脫鹵化氫反應來製備三羰基環丁二烯合鐵（C4H4Fe(CO)3），再用硝酸鈰銨氧化該絡合物：

獨立存在的環丁二烯會與缺電子的炔烴反應，產物是杜瓦苯衍生物：

　
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該杜瓦苯衍生物加熱至 90°C 分解為鄰苯二甲酸二甲酯。

用二炔的 [2+2] 環加成反應也可以製取環丁二烯的衍生物：以 2,3,4,5 - 四苯基環戊 - 2,4 - 二酮作為捕獲試劑，脫羰基後產物之一是環辛四烯的衍生物。

　
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## 參考資料

## 參見

* 環丁烯
* 丁二烯
1,3-环丁二烯