<p><b>1,2-雙(二苯基膦)乙烷</b>（英語：<span lang="en"><b>1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane</b></span>，縮寫：<span lang="en"><b>dppe</b></span>）是一種屬於二膦的有機化合物，在有機金屬化學和配位化學中常用作雙齒配體。其配合物多為螯合物，但偶爾也能形成單齒（如W(CO)<sub>5</sub>(dppe)）或橋聯的配合物。</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>製備dppe可通過NaPPh<sub>2</sub>的烷基化進行，而製備NaPPh<sub>2</sub>通常可從三苯基膦（P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>）如下製備：</p>
<dl><dd>P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 2 Na → NaP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + NaC<sub>6</sub>H<sub>5</sub></dd></dl><p>NaP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>
得到的有機膦鈉化合物在空氣中易於氧化，可繼續與1,2-二氯乙烷（ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl）反應得到dppe：
</p>
<dl><dd>2 NaP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>PCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + 2 NaCl</dd></dl><h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<h3><span id=".E8.BF.98.E5.8E.9F.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="还原反应">還原反應</span></h3>
<p>據報導，可使用鋰還原dppe得到PhHP(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PHPh。</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>P(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub> + 4 Li → PhLiP(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PLiPh + 2 PhLi</dd></dl><p>與水dppe發生水解反應：
</p>
<dl><dd>PhLiP(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PLiPh + 2 PhLi + 4H<sub>2</sub>O → PhHP(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PHPh + 4 LiOH + 2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub></dd></dl><h3><span id=".E6.B0.A7.E5.8C.96.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="氧化反应">氧化反應</span></h3>
<p>使用常規氧化劑〔如過氧化氫（H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>）或溴素（Br<sub>2</sub>）等〕處理dppe，通常得到dppeO的收率很低（如13％收率），這是由於反應的非選擇性而最後得到：原料、單氧化物和雙氧化物的混合產物。 使用PhCH<sub>2</sub>Br與dppe發生選擇性的單氧化反應則可較高收率的得到dppeO。
</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>P(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub> + PhCH<sub>2</sub>Br → Ph<sub>2</sub>P(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>Ph)<sup>+</sup>Br<sup>-</sup></dd></dl><p>繼而進行純化得到<span>單－鏻鹽</span>，並進行鹼催化的水解反應。
</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>P(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>Ph)<sup>+</sup>Br<sup>-</sup> + NaOH + H<sub>2</sub>O → Ph<sub>2</sub>P(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>P(O)Ph<sub>2</sub></dd></dl><h2><span id=".E9.85.8D.E4.BD.8D.E5.8C.96.E5.AD.A6"></span><span id="配位化学">配位化學</span></h2>

<p>dppe與相關二膦配體形成的金屬配合物，在各類化學反應中大多用於均相催化劑。常用的兩種dppe配位絡合物為：Pd(dppe)<sub>2</sub>和Ir(dppe)<sub>2</sub>。Pd(dppe)<sub>2</sub>可通過Pd(II)和NaBH<sub>4</sub>發生還原反應得到，但原位從乙酸鈀(II)製備是最簡便的方法。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>有機磷化學</li>
<li>二膦</li>
<li>1,1-雙(二苯基膦)甲烷</li>
<li>1,3-雙(二苯基膦)丙烷</li>
<li>4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽</li>
<li>BINAP</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>
**1,2 - 雙 (二苯基膦) 乙烷**（英語：**1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane**，縮寫：**dppe**）是一種屬於二膦的有機化合物，在有機金屬化學和配位化學中常用作雙齒配體。其配合物多為螯合物，但偶爾也能形成單齒（如 W (CO)5(dppe)）或橋聯的配合物。

## 製備

製備 dppe 可通過 NaPPh2 的烷基化進行，而製備 NaPPh2 通常可從三苯基膦（P (C6H5)3）如下製備：

　
: P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5

NaP(C6H5)2 得到的有機膦鈉化合物在空氣中易於氧化，可繼續與 1,2 - 二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）反應得到 dppe：

　
: 2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl

## 反應

### 還原反應

據報導，可使用鋰還原 dppe 得到 PhHP (CH2)2PHPh。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi

與水 dppe 發生水解反應：

　
: PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2C6H6

### 氧化反應

使用常規氧化劑〔如過氧化氫（H2O2）或溴素（Br2）等〕處理 dppe，通常得到 dppeO 的收率很低（如 13％收率），這是由於反應的非選擇性而最後得到：原料、單氧化物和雙氧化物的混合產物。 使用 PhCH2Br 與 dppe 發生選擇性的單氧化反應則可較高收率的得到 dppeO。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-

繼而進行純化得到單－鏻鹽，並進行鹼催化的水解反應。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br- + NaOH + H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2

## 配位化學

dppe 與相關二膦配體形成的金屬配合物，在各類化學反應中大多用於均相催化劑。常用的兩種 dppe 配位絡合物為：Pd (dppe)2 和 Ir (dppe)2。Pd(dppe)2 可通過 Pd (II) 和 NaBH4 發生還原反應得到，但原位從乙酸鈀 (II) 製備是最簡便的方法。

## 參見

* 有機磷化學
* 二膦
* 1,1 - 雙 (二苯基膦) 甲烷
* 1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷
* 4,5 - 雙二苯基膦 - 9,9 - 二甲基氧雜蒽
* BINAP

## 參考文獻
1,2-双(二苯基膦基)乙烷