<p><b>苯甲醇</b>，也稱<b>苄醇</b>，化學式為C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。
</p><p>苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<ul><li>工業上由氯化苄在鹼（如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀）存在下加熱水解製取：</li></ul><dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}}">
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>此外苯甲醇的製取方法還有：
</p>
<ul><li>苯甲醛催化還原得到苯甲醇。</li>
<li>格氏試劑苯基溴化鎂（由溴苯與鎂製取）與甲醛反應後酸化得到苯甲醇。</li>
<li>苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。</li></ul><h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8.E5.92.8C.E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="性质和应用">性質和應用</span></h2>
<p>苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑， 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。
</p><p>苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成<i>N</i>-苄基丙烯醯胺（Ritter反應）， 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。</p><p>苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。
</p><p>苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷， 嚴重時可導致死亡。 大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。
</p><p>新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>苯甲醛、苯甲酸</li>
<li>氯化苄、溴化苄</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>

<ul><li>國際化學品安全卡0833</li>
<li><cite class="citation web">Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.  <span> [<span>2020-08-02</span>]</span>. （原始內容存檔於2021-02-28）.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fzh.wikipedia.org%3A%E8%8B%AF%E7%94%B2%E9%86%87&amp;rft.atitle=Benzyl+alcohol&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.jtitle=Drug+Information+Portal&amp;rft_id=https%3A%2F%2Fdruginfo.nlm.nih.gov%2Fdrugportal%2Fname%2Fbenzyl%2520alcohol&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal"><span> </span></span></li></ul>
**苯甲醇**，也稱**苄醇**，化學式為 C6H5CH2OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。

苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。

## 製取

* 工業上由氯化苄在鹼（如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀）存在下加熱水解製取：

　
: ${\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}$

此外苯甲醇的製取方法還有：

* 苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
* 格氏試劑苯基溴化鎂（由溴苯與鎂製取）與甲醛反應後酸化得到苯甲醇。
* 苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

## 性質和應用

苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑， 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。

苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成 _N_- 苄基丙烯醯胺（Ritter 反應）， 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。

苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷， 嚴重時可導致死亡。 大鼠的半數致死量為 1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致 Gasping syndrome。

## 參見

* 苯甲醛、苯甲酸
* 氯化苄、溴化苄

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0833
* Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始內容存檔於 2021-02-28）.
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