<p><b>[18]輪烯</b>（或<b>[18]-輪烯</b>）即「環十八烷九烯」，是大環輪烯家族的一員，分子式C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>，因符合休克爾規則而有芳香性。由於環足夠大，因此環內氫之間的排斥作用不很顯著，整個分子基本上為平面結構（X射線晶體分析結果）。它比[10]輪烯和<span data-orig-title="［14］轮烯" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Cyclotetradecaheptaene"><span>[14]輪烯</span></span>的芳香性和穩定性都要強，可以減壓蒸餾而不分解。也可以發生芳香取代反應。共振能約為155kJ/mol，與苯數據類似。</p><p>[18]輪烯分子中的C－C鍵鍵長並不相等，但也不交替：12個裡面的鍵約為1.38Å，6個外面的鍵約為1.42Å。</p><p>受各向異性效應的影響，[18]輪烯的12個環外氫原子被去屏蔽，其化學位移移到了驚人的低場9.28；而6個環內氫原子則被屏蔽，其化學位移移到了驚人的高場−2.99。由此也證明了[18]輪烯的芳香性。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>它首先在1962年由Sondheimer等人合成出來，用的是1,5-己二炔在乙酸銅催化下的Eglinton反應三聚為環狀多炔，然後多炔在林德拉催化劑作用下被氫氣還原為烯烴。上述反應為脫氫偶聯，目前只大概知道機理第一步是端基炔的去質子化，最後一步是兩個炔基自由基的偶聯，但這中間碳負離子是如何氧化為自由基就不清楚了，可能涉及了三鍵對銅(II)的配位。反應中也有一些四聚體(C<sub>24</sub>)、五聚體(C<sub>30</sub>)和六聚體(C<sub>36</sub>)產生。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>輪烯：</li></ul><dl><dd>環丁二烯、苯、環辛四烯、[10]輪烯、[12]輪烯、<span data-orig-title="［14］轮烯" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Cyclotetradecaheptaene"><span>[14]輪烯</span></span>、[16]輪烯、[18]輪烯、[22]輪烯、[26]輪烯、[30]輪烯</dd></dl><ul><li>18-冠-6：六氧雜環十八烷</li></ul><!-- 
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**[18] 輪烯**（或**[18]- 輪烯**）即「環十八烷九烯」，是大環輪烯家族的一員，分子式 C18H18，因符合休克爾規則而有芳香性。由於環足夠大，因此環內氫之間的排斥作用不很顯著，整個分子基本上為平面結構（X 射線晶體分析結果）。它比 [10] 輪烯和[14] 輪烯的芳香性和穩定性都要強，可以減壓蒸餾而不分解。也可以發生芳香取代反應。共振能約為 155kJ/mol，與苯數據類似。

[18] 輪烯分子中的 C－C 鍵鍵長並不相等，但也不交替：12 個裡面的鍵約為 1.38Å，6 個外面的鍵約為 1.42Å。

受各向異性效應的影響，[18] 輪烯的 12 個環外氫原子被去屏蔽，其化學位移移到了驚人的低場 9.28；而 6 個環內氫原子則被屏蔽，其化學位移移到了驚人的高場−2.99。由此也證明了 [18] 輪烯的芳香性。

## 合成

它首先在 1962 年由 Sondheimer 等人合成出來，用的是 1,5 - 己二炔在乙酸銅催化下的 Eglinton 反應三聚為環狀多炔，然後多炔在林德拉催化劑作用下被氫氣還原為烯烴。上述反應為脫氫偶聯，目前只大概知道機理第一步是端基炔的去質子化，最後一步是兩個炔基自由基的偶聯，但這中間碳負離子是如何氧化為自由基就不清楚了，可能涉及了三鍵對銅 (II) 的配位。反應中也有一些四聚體 (C24)、五聚體 (C30) 和六聚體 (C36) 產生。

## 參考資料

## 參見

* 輪烯：

　
: 環丁二烯、苯、環辛四烯、[10] 輪烯、[12] 輪烯、[14] 輪烯、[16] 輪烯、[18] 輪烯、[22] 輪烯、[26] 輪烯、[30] 輪烯

* 18 - 冠 - 6：六氧雜環十八烷
18-轮烯