<p><b>二(三甲基矽基)氨基鈉</b>是一種具有分子式((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NNa的化學品。這類物質，通常稱為NaHMDS（六甲基二矽烷重氮鈉），是一種強鹼，常用於反應中的去質子化或作為鹼性反應中的催化劑。這種化合物的優勢在於可以是固體試劑，且溶於廣泛的非質子性溶劑中，如：四氫呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常強的鹼性但親核性差，這是由於分子內具有兩個體積龐大且有親脂性的三甲基矽基（TMS）基團影響了它參與親核取代反應。
</p><p>NaHMDS在水中會快速變質，形成氫氧化鈉和六甲基二矽氮烷。
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<h2><span id=".E7.BB.93.E6.9E.84"></span><span id="结构">結構</span></h2>
<p>通常有機金屬試劑都是離子形態，而這類有機金屬試劑卻不是離子型的。結構式可以清晰的說明：鈉原子通過共價鍵連接於氮原子上。在非溶劑化時，固態的該化合物以三聚體形態存在。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90.E4.B8.AD.E7.9A.84.E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="合成中的应用">合成中的應用</span></h2>
<p>NaHMDS被廣泛的用於中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
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<ul><li>將酮和酯去質子化，得到其烯醇衍生物。</li>
<li>通過將CH<sub>2</sub>X<sub>2</sub>（X = Br, I）去鹵化氫反應，得到類似CHBr和CHI形式的鹵代卡賓。這些卡賓化合物加成於烯烴上可以得到含取代基的環丙烷類化合物。</li>
<li>通過對季鏻鹽的去質子化，製備格奧爾格·維蒂希試劑。</li>
<li>氰醇的去質子化。</li></ul><p>NaHMDS還可以作為N-H型酸的中和鹼。
</p><p>NaHMDS與鹵代烷烴反應得到胺的衍生物：
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<dl><dd>((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NNa  +  RBr  →  ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NR  +  NaBr</dd>
<dd>((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NR  +  H<sub>2</sub>O  →  ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>O  +  RNH<sub>2</sub></dd></dl><p>該法的已推廣到使用如下試劑((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>OMe，該試劑含有一個可置換的甲氧基。
</p>
<ul><li>去質子化前體化合物得到穩定卡賓。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>二(三甲基矽基)氨基鋰</li>
<li>金屬雙(三甲基矽基)氨基化合物（Metal bis(trimethylsilyl)amides）</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

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**二 (三甲基矽基) 氨基鈉**是一種具有分子式 ((CH3)3Si)2NNa 的化學品。這類物質，通常稱為 NaHMDS（六甲基二矽烷重氮鈉），是一種強鹼，常用於反應中的去質子化或作為鹼性反應中的催化劑。這種化合物的優勢在於可以是固體試劑，且溶於廣泛的非質子性溶劑中，如：四氫呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常強的鹼性但親核性差，這是由於分子內具有兩個體積龐大且有親脂性的三甲基矽基（TMS）基團影響了它參與親核取代反應。

NaHMDS 在水中會快速變質，形成氫氧化鈉和六甲基二矽氮烷。

## 結構

通常有機金屬試劑都是離子形態，而這類有機金屬試劑卻不是離子型的。結構式可以清晰的說明：鈉原子通過共價鍵連接於氮原子上。在非溶劑化時，固態的該化合物以三聚體形態存在。

## 合成中的應用

NaHMDS 被廣泛的用於中和 C-H 型的酸。例如一些典型的例子：

* 將酮和酯去質子化，得到其烯醇衍生物。
* 通過將 CH2X2（X = Br, I）去鹵化氫反應，得到類似 CHBr 和 CHI 形式的鹵代卡賓。這些卡賓化合物加成於烯烴上可以得到含取代基的環丙烷類化合物。
* 通過對季鏻鹽的去質子化，製備格奧爾格・維蒂希試劑。
* 氰醇的去質子化。

NaHMDS 還可以作為 N-H 型酸的中和鹼。

NaHMDS 與鹵代烷烴反應得到胺的衍生物：

　
: ((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr

　
: ((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)2O + RNH2

該法的已推廣到使用如下試劑 ((CH3)3Si)2NCH2OMe，該試劑含有一個可置換的甲氧基。

* 去質子化前體化合物得到穩定卡賓。

## 參見

* 二 (三甲基矽基) 氨基鋰
* 金屬雙 (三甲基矽基) 氨基化合物（Metal bis (trimethylsilyl) amides）

## 參考文獻
1070-89-9