<p><b>薴烯</b>，又稱<b>檸烯</b>（英語：<span lang="en">Limonene</span>；俗稱<b>檸檬油精</b>）是一種環狀單萜烯，室溫下容易揮發，廣泛存在於各種柑橘屬果皮及香精油，特別是檸檬油、檸蒿油、橙子油、佛手柑油、蒔蘿油中。檸烯分子中含有一個手性中心，有左旋檸烯、右旋檸烯光學異構體與一種外消旋體。常溫下這兩種異構體都為無色有強烈宜人香味的易燃液體，左旋檸烯聞起來有檸檬／松節油味道，而右旋檸烯則有檸檬／橘子味道。
</p>


<h2><span id=".E7.94.9F.E7.89.A9.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="生物合成">生物合成</span></h2>
<p>由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發生重排、環化後失去一個質子而得。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E6.80.A7.E7.8A.B6"></span><span id="性状">性狀</span></h2>
<p>左旋檸烯：即<small>L</small>-檸烯、(<i>S</i>)-(−)-檸烯。CAS號5989-54-8，EINECS號227-815-6，相對密度0.8407（21/4℃），沸點175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 <span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,}">
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  </semantics></math></span></span>，警示性質標準詞有：<abbr class="abbr" title="R10: 易燃">R10</abbr>, <abbr class="abbr" title="R38: 刺激皮膚">R38</abbr>, <abbr class="abbr" title="R43: 皮膚接觸可能導致過敏">R43</abbr>, <abbr class="abbr" title="R50: 對水生生物劇毒">R50</abbr>, <abbr class="abbr" title="R53: 可能對水體環境產生長期不良影響">R53</abbr>，安全性質標準詞有：<abbr class="abbr" title="S24: 避免接觸皮膚">S24</abbr>, <abbr class="abbr" title="S37: 穿戴適合的手套">S37</abbr>, <abbr class="abbr" title="S60: 該物質及容器必須按危險廢物放置">S60</abbr>, <abbr class="abbr" title="S61: 防止排向環境，參考特別指示或安全技術說明書操作">S61</abbr>。存在於薄荷油、松針油中。
</p><p>右旋檸烯：即<small>D</small>-檸烯、(<i>R</i>)-(+)-檸烯。CAS號5989-27-5，EINECS號227-813-5，相對密度0.8402（21/4℃），沸點175.5－176℃（101.72kPa），凝固點−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 <span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}}">
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  </semantics></math></span></span>，警示性質標準詞有：<abbr class="abbr" title="R22: 吞食有害">R22</abbr>。存在於檸檬油、蜜柑油、樟腦白油、香橙油等植物精油中。
</p><p>外消旋體：即左旋檸烯和右旋檸烯的混合物，也稱二聚異戊二烯、二聚戊烯、雙戊烯、二戊烯（dipentene）。 相對密度0.8404，沸點178.64℃，凝固點−95.3℃，折射率1.4744，無旋光性。不溶於水，與乙醇互溶。存在於樟腦白油、杉油、松節油、橙花油、香茅油中。
</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="制取">製取</span></h2>
<p>用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時，可以得到檸烯，同時也會產生少量檸烯的非手性異構體異松油烯。檸烯在工業上主要由天然精油經過分餾或萃取，或者由松節油為原料，取α-蒎烯餾分，將它異構化得到。
</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h2>
<p>檸烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。(<i>R</i>)-檸烯加熱到300℃時發生外消旋化。如果溫度更高，則檸烯分解為異戊二烯。</p><p>潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。 與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。
</p><p>與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的α-松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。檸烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發生狄爾斯-阿爾德反應生成的加合物。
</p><p>檸烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。用無水氯化氫／溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用<i>m</i>CPBA作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成檸烯氧化物。如果<i>m</i>CPBA過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到檸烯二氧化物。
</p><p><small>D</small>-檸烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到(<i>S</i>)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。</p>

<p>檸烯也可以在無機酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
</p><p>用亞硝醯氯處理檸烯時，檸烯的環內雙鍵與 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亞硝基化合物，經互變異構得到α-氯代肟，然後用鹼將氯化氫脫去得到不飽和的香芹酮肟，最後將肟用稀硫酸水解，便得到相應的酮——香芹酮。 這是工業上製取香芹酮的主要方法。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p><small>D</small>-檸烯主要被用作製取香芹酮的前體， 此外也用作溶劑、清洗劑、除膠劑、調香劑、生物燃料 和殺蟲劑 等。
<br>可溶解發泡聚苯乙烯(保麗龍)。
初步科學臨床實驗數據顯示: D-檸檬烯補充劑或有助於正常的免疫功能及預防癌症等支持作用.
</p>
<h2><span id=".E5.8D.B1.E9.99.A9.E6.80.A7"></span><span id="危险性">危險性</span></h2>
<p>檸烯和其氧化產物（如被空氣氧化生成的1,2-檸烯氧化物）對皮膚和呼吸道有刺激作用。
</p><p>檸烯會在大鼠中引起腎細胞癌，但目前沒有足夠的證據證明它對人類有致癌性和基因毒性。在國際癌症研究機構的分類中，<small>D</small>-檸烯被列為第3類物質——尚不清楚其對人體致癌作用。 而且某些研究者認為檸烯有潛在的抗癌功能，可以被用作功能性添加劑。</p>
<h2><span id=".E6.B3.A8.E9.87.8A"></span><span id="注释">注釋</span></h2>
<p>「薴烯」和「檸烯」都是常用的寫法。簡體的「<ruby><rb><span lang="zh-hans">苧</span></rb><rp>（</rp><rt><span lang="zh-latn">níng</span></rt><rp>）</rp></ruby>」是「<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r58911796"><ruby><rb><span lang="zh-hant">薴</span></rb><rp>（</rp><rt><span lang="zh-latn">níng</span></rt><rp>）</rp></ruby>」的簡化字，指的是一種有機化合物，「<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r58911796"><ruby><rb><span lang="zh-hans">苎</span></rb><rp>（</rp><rt><span lang="zh-latn">zhù</span></rt><rp>）</rp></ruby>」則是原繁體字「<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r58911796"><ruby><rb><span lang="zh-hant">苧</span></rb><rp>（</rp><rt><span lang="zh-latn">zhù</span></rt><rp>）</rp></ruby>」的簡化字，指的是一種多年生草本植物，苧麻。令人困惑的是，「<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r58911796"><ruby><rb>薴</rb><rp>（</rp><rt><span lang="zh-latn">níng</span></rt><rp>）</rp></ruby>」也指另外一種植物，薺薴。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
<h3><span id=".E5.86.85.E6.96.87.E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="内文参考资料">內文參考資料</span></h3>

<h3><span id=".E5.85.A8.E6.96.87.E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="全文参考资料">全文參考資料</span></h3>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>檸烯的資料 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於chemyq.com．</li>
<li><small>D</small>-檸烯的應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li><small>D</small>-檸烯的性質<span title="英語">（英文）</span></li>
<li><small>D</small>-檸烯的性質 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）<span title="英語">（英文）</span></li></ul><!-- 
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**薴烯**，又稱**檸烯**（英語：Limonene；俗稱**檸檬油精**）是一種環狀單萜烯，室溫下容易揮發，廣泛存在於各種柑橘屬果皮及香精油，特別是檸檬油、檸蒿油、橙子油、佛手柑油、蒔蘿油中。檸烯分子中含有一個手性中心，有左旋檸烯、右旋檸烯光學異構體與一種外消旋體。常溫下這兩種異構體都為無色有強烈宜人香味的易燃液體，左旋檸烯聞起來有檸檬／松節油味道，而右旋檸烯則有檸檬／橘子味道。

## 生物合成

由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發生重排、環化後失去一個質子而得。

　
:

## 性狀

左旋檸烯：即 L- 檸烯、(_S_)-(−)- 檸烯。CAS 號 5989-54-8，EINECS 號 227-815-6，相對密度 0.8407（21/4℃），沸點 175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率 1.474，比旋光度 $[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,$ ，警示性質標準詞有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性質標準詞有：S24, S37, S60, S61。存在於薄荷油、松針油中。

右旋檸烯：即 D- 檸烯、(_R_)-(+)- 檸烯。CAS 號 5989-27-5，EINECS 號 227-813-5，相對密度 0.8402（21/4℃），沸點 175.5－176℃（101.72kPa），凝固點−95.5℃，折射率 1.4743 (21℃)，比旋光度 ${\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}$ ，警示性質標準詞有：R22。存在於檸檬油、蜜柑油、樟腦白油、香橙油等植物精油中。

外消旋體：即左旋檸烯和右旋檸烯的混合物，也稱二聚異戊二烯、二聚戊烯、雙戊烯、二戊烯（dipentene）。 相對密度 0.8404，沸點 178.64℃，凝固點−95.3℃，折射率 1.4744，無旋光性。不溶於水，與乙醇互溶。存在於樟腦白油、杉油、松節油、橙花油、香茅油中。

## 製取

用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時，可以得到檸烯，同時也會產生少量檸烯的非手性異構體異松油烯。檸烯在工業上主要由天然精油經過分餾或萃取，或者由松節油為原料，取 α- 蒎烯餾分，將它異構化得到。

## 化學性質

檸烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。(_R_)- 檸烯加熱到 300℃時發生外消旋化。如果溫度更高，則檸烯分解為異戊二烯。

潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。 與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。

與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的 α- 松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。檸烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與 α- 松油烯發生狄爾斯 - 阿爾德反應生成的加合物。

檸烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。用無水氯化氫／溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用 _m_CPBA 作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成檸烯氧化物。如果 _m_CPBA 過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到檸烯二氧化物。

D- 檸烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到 (_S_)-(−)-α- 萜品醇（松油醇）。

檸烯也可以在無機酸的存在下與水加成，生成 α- 松油醇和水合萜二醇。

用亞硝醯氯處理檸烯時，檸烯的環內雙鍵與 NO−Cl 加成生成 1 - 氯 - 2 - 亞硝基化合物，經互變異構得到 α- 氯代肟，然後用鹼將氯化氫脫去得到不飽和的香芹酮肟，最後將肟用稀硫酸水解，便得到相應的酮 —— 香芹酮。 這是工業上製取香芹酮的主要方法。

## 用途

D- 檸烯主要被用作製取香芹酮的前體， 此外也用作溶劑、清洗劑、除膠劑、調香劑、生物燃料 和殺蟲劑 等。 
可溶解發泡聚苯乙烯 (保麗龍)。
初步科學臨床實驗數據顯示: D - 檸檬烯補充劑或有助於正常的免疫功能及預防癌症等支持作用.

## 危險性

檸烯和其氧化產物（如被空氣氧化生成的 1,2 - 檸烯氧化物）對皮膚和呼吸道有刺激作用。

檸烯會在大鼠中引起腎細胞癌，但目前沒有足夠的證據證明它對人類有致癌性和基因毒性。在國際癌症研究機構的分類中，D- 檸烯被列為第 3 類物質 —— 尚不清楚其對人體致癌作用。 而且某些研究者認為檸烯有潛在的抗癌功能，可以被用作功能性添加劑。

## 注釋

「薴烯」和「檸烯」都是常用的寫法。簡體的「苧（níng）」是「薴（níng）」的簡化字，指的是一種有機化合物，「苎（zhù）」則是原繁體字「苧（zhù）」的簡化字，指的是一種多年生草本植物，苧麻。令人困惑的是，「薴（níng）」也指另外一種植物，薺薴。

## 參考資料

### 內文參考資料

### 全文參考資料

## 外部連結

* 檸烯的資料 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於 chemyq.com．
* D- 檸烯的應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* D- 檸烯的性質（英文）
* D- 檸烯的性質 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
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