<p><b>順丁烯二酸</b>（<span lang="en">maleic acid</span>），又名<b>馬來酸</b>，化學式為 HO<sub>2</sub>CCHCHCO<sub>2</sub>H，是一種二羧酸，即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。順丁烯二酸和反丁烯二酸（延胡索酸）互為順反異構物。順丁烯二酸常用來製備反丁烯二酸，順丁烯二酸的酸酐為順丁烯二酸酐，和其酸酐比較起來，順丁烯二酸的應用範圍較少。
</p><p>順丁烯二酸和其酸酐都不是核准的食品添加物，但美國及歐盟有限度的允許使用順丁烯二酸酐在和食品<b>直接或間接接觸</b>的包材中，美國也允許將順丁烯二酸用為化妝品中的酸鹼調和劑。
</p>


<h2><span id=".E7.89.A9.E7.90.86.E7.89.B9.E6.80.A7"></span><span id="物理特性">物理特性</span></h2>
<p>順丁烯二酸相對反丁烯二酸來說比較沒那麼穩定。
順丁烯二酸為22.7 kJ·mol<sup>−1</sup>，反丁烯二酸則是 -1355 kJ/mole. 順丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好，順丁烯二酸的熔點（135℃）也比反丁烯二酸（287℃）低得多。分子內氫鍵可以解釋這兩種屬性的差異。
</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h2>
<p>因為順丁烯二酸屬於羧酸，故而水溶解度較高（25℃時為78g/100mL）。其幾何異構物為反丁烯二酸，它們是世界上最早被發現的一對幾何異構物。
</p><p>加熱至135℃時分解，可得到環狀的順丁烯二酸酐，這是因為順丁烯二酸有兩個接近的羧基。
</p>
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>而與順丁烯二酸不同，延胡索酸因為其兩個羥基並不接近，所以不能環化。
</p>
<h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99.E6.96.B9.E6.B3.95"></span><span id="製備方法">製備方法</span></h2>
<p>工業上生產順丁烯二酸的方法是透過水解順丁烯二酸酐，而後者可透過在五氧化二釩催化下，於450～500℃用空氣把苯或丁烷氧化。
</p>
<h3><span id=".E5.8F.8D.E4.B8.81.E7.83.AF.E4.BA.8C.E9.85.B8.E7.95.B0.E6.A7.8B.E7.89.A9"></span><span id="反丁烯二酸異構物">反丁烯二酸異構物</span></h3>
<p>順丁烯二酸的主要工業用途使其轉化為反丁烯二酸，這種異構化轉換藉由各種試劑的催化，如無機酸和硫脲。其次，在水中的溶解度大使得反丁烯二酸純化輕鬆。
</p><p>順丁烯二酸和反丁烯二酸無法自發地互相轉換，是因為碳碳雙鍵部分；然而，順式異構物是利用少量溴的存在下通過光解轉換成反式異構物。
  溴自由基的光轉換，溴烷烴自由基攻擊烯烴溴元素，形成的溴自由基再與反丁烯二酸結合。 另一種方法（用於實驗課堂）順丁烯二酸於12M鹽酸溶液中通過加熱可使中央C-C鍵形成更穩定，不易溶於反丁烯二酸。
</p>
<h2><span id=".E9.A0.86.E4.B8.81.E7.83.AF.E4.BA.8C.E9.85.B8.E9.B9.BD"></span><span id="順丁烯二酸鹽">順丁烯二酸鹽</span></h2>
<p>順丁烯二酸離子是經由順丁二酸離子化形成，在生物化學中的順丁烯二酸離子作為轉胺酶反應的抑製劑，也被稱為順丁烯二酸酯、順丁烯二酸，例如順丁烯二酸二甲酯。
</p>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>順丁烯二酸可與氯苯那敏成鹽，得到的順丁烯二酸氯苯那敏是常用的抗組織胺藥。同為抗組織胺藥的苯吡丙胺及順丁烯二酸非尼拉敏亦是如此。
</p>
<h2><span id=".E7.89.A9.E8.B3.AA.E6.AF.92.E6.80.A7"></span><span id="物質毒性">物質毒性</span></h2>
<p>順丁烯二酸可能抑制代謝中某些酵素，例如胺基酸代謝之轉胺酶，而胺基酸代謝主要在肝臟與腎臟，因此長期攝入順丁烯二酸可能造成肝腎損害；此外，粒線體之檸檬酸循環中，某些酵素亦可能受到於順丁烯二酸影響，動物實驗中，會導致狗的腎小管損傷，產生不可逆的傷害。動物試驗中，傷害程度與劑量、攝入時間成正比。對人體是否會造成傷害，因缺少人體試驗，目前不清楚，但動物實驗中證實，順丁烯二酸極可能對人體細胞具有毒性。。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E7.9C.8B"></span><span id="參看">參看</span></h2>
<ul><li>2013年台灣毒澱粉事件</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
<ul><li>International Chemical Safety Card 1186</li>
<li>Titration of Fumaric and Maleic Acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)</li>
<li>Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><!-- 
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**順丁烯二酸**（maleic acid），又名**馬來酸**，化學式為 HO2CCHCHCO2H，是一種二羧酸，即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。順丁烯二酸和反丁烯二酸（延胡索酸）互為順反異構物。順丁烯二酸常用來製備反丁烯二酸，順丁烯二酸的酸酐為順丁烯二酸酐，和其酸酐比較起來，順丁烯二酸的應用範圍較少。

順丁烯二酸和其酸酐都不是核准的食品添加物，但美國及歐盟有限度的允許使用順丁烯二酸酐在和食品**直接或間接接觸**的包材中，美國也允許將順丁烯二酸用為化妝品中的酸鹼調和劑。

## 物理特性

順丁烯二酸相對反丁烯二酸來說比較沒那麼穩定。
順丁烯二酸為 22.7 kJ・mol−1，反丁烯二酸則是 -1355 kJ/mole. 順丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好，順丁烯二酸的熔點（135℃）也比反丁烯二酸（287℃）低得多。分子內氫鍵可以解釋這兩種屬性的差異。

## 化學性質

因為順丁烯二酸屬於羧酸，故而水溶解度較高（25℃時為 78g/100mL）。其幾何異構物為反丁烯二酸，它們是世界上最早被發現的一對幾何異構物。

加熱至 135℃時分解，可得到環狀的順丁烯二酸酐，這是因為順丁烯二酸有兩個接近的羧基。

　
: ${\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}$

而與順丁烯二酸不同，延胡索酸因為其兩個羥基並不接近，所以不能環化。

## 製備方法

工業上生產順丁烯二酸的方法是透過水解順丁烯二酸酐，而後者可透過在五氧化二釩催化下，於 450～500℃用空氣把苯或丁烷氧化。

### 反丁烯二酸異構物

順丁烯二酸的主要工業用途使其轉化為反丁烯二酸，這種異構化轉換藉由各種試劑的催化，如無機酸和硫脲。其次，在水中的溶解度大使得反丁烯二酸純化輕鬆。

順丁烯二酸和反丁烯二酸無法自發地互相轉換，是因為碳碳雙鍵部分；然而，順式異構物是利用少量溴的存在下通過光解轉換成反式異構物。
 溴自由基的光轉換，溴烷烴自由基攻擊烯烴溴元素，形成的溴自由基再與反丁烯二酸結合。 另一種方法（用於實驗課堂）順丁烯二酸於 12M 鹽酸溶液中通過加熱可使中央 C-C 鍵形成更穩定，不易溶於反丁烯二酸。

## 順丁烯二酸鹽

順丁烯二酸離子是經由順丁二酸離子化形成，在生物化學中的順丁烯二酸離子作為轉胺酶反應的抑製劑，也被稱為順丁烯二酸酯、順丁烯二酸，例如順丁烯二酸二甲酯。

## 應用

順丁烯二酸可與氯苯那敏成鹽，得到的順丁烯二酸氯苯那敏是常用的抗組織胺藥。同為抗組織胺藥的苯吡丙胺及順丁烯二酸非尼拉敏亦是如此。

## 物質毒性

順丁烯二酸可能抑制代謝中某些酵素，例如胺基酸代謝之轉胺酶，而胺基酸代謝主要在肝臟與腎臟，因此長期攝入順丁烯二酸可能造成肝腎損害；此外，粒線體之檸檬酸循環中，某些酵素亦可能受到於順丁烯二酸影響，動物實驗中，會導致狗的腎小管損傷，產生不可逆的傷害。動物試驗中，傷害程度與劑量、攝入時間成正比。對人體是否會造成傷害，因缺少人體試驗，目前不清楚，但動物實驗中證實，順丁烯二酸極可能對人體細胞具有毒性。。

## 參看

* 2013 年台灣毒澱粉事件

## 參考資料

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 1186
* Titration of Fumaric and Maleic Acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)
* Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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