<p><b><ruby class="zy center"><rb>吡啶</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄅㄧˇ　ㄉㄧㄥˋ</big></rt><rp>）</rp></ruby></b><span id="noteTag-cite_ref-sup"></span>（英語：<span lang="en">Pyridine</span>）是雜環化合物，化學式C₅H₅N。結構與苯有關，其中一組次甲基（=CH-）以氮原子取代。它是高度易燃、弱鹼、能與水混溶的液體，有令人不快的獨特魚腥味。
</p><p>吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯·安德森（<span lang="en">Thomas Anderson</span>）於1849年在骨焦油中發現，兩年後，安德森用分餾得到純品。其可燃，安德森以希臘語πῦρ（τὸ、pyr，意為火）命名。吡啶的結構由Wilhelm Körner（於1869年）和詹姆斯·杜瓦（<span lang="en">James Dewar</span>，於1871年）分別獨立確定。</p>


<h2><span id=".E7.BB.93.E6.9E.84.E4.B8.8E.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="结构与性质">結構與性質</span></h2>
<h3><span id=".E5.88.86.E5.AD.90.E7.BB.93.E6.9E.84"></span><span id="分子结构">分子結構</span></h3>
<p>吡啶結構是一粒氮原子取代了苯的一粒碳原子形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子5粒電子中，1粒用來與其它碳原子形成大π鍵，因此吡啶仍有芳香性；氮原子又有負誘導效應，吡啶π電子云不均勻分布，其共振能小於苯（吡啶為117kJ·mol<sup>-1</sup>，苯為150kJ·mol<sup>-1</sup>）。氮的誘導效應還反映在碳－氮鍵長（137 pm）小於苯環碳－碳鍵長，吡啶環的碳－碳鍵長與苯環相同（139 pm）。吡啶氮的鄰、間或對位碳原子再以氮取代生成化學式為C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。
</p>
<h3><span id=".E7.89.A9.E7.90.86.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="物理性质">物理性質</span></h3>
<p>吡啶在常溫是無色液體，有刺激魚腥味，熔點-41.6℃，沸點115.2℃，密度0.9819g/cm<sup>3</sup>。可與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑，可溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是：吡啶環上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。
</p>
<h3><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h3>
<p>吡啶是典型的雜環芳香化合物。吡啶氮的電負度高，比苯環缺電子，難起親電取代反應，其在鄰位起親電取代反應，與硝基苯類似。相反，吡啶能與強鹼起親核取代反應，例如齊齊巴賓反應。
</p><p>吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。反應熱為-193.8 kJ·mol<sup>−1</sup>，釋放熱量略小於苯催化加氫（205.3 kJ·mol<sup>−1</sup>）。鈉與乙醇也可還原它為六氫吡啶。</p><p>氮的孤對電子有叔胺性質，如吡啶有鹼性，也是良好配體（作配體時記作<b>py</b>）。
其共軛酸吡啶合氫離子的pKa為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；過氧化物氧化成N-氧化物。</p><p>吡啶能起一系列自由基反應而二聚，用不同引發劑反應有選擇性，如用鈉得4,4'-聯吡啶，蘭尼鎳得2,2'-聯吡啶，後者是化學工業中的重要的前體試劑。
</p>
<h2><span id=".E6.9D.A5.E6.BA.90"></span><span id="来源">來源</span></h2>
<p>吡啶可從天然煤焦油中獲得，但煤焦油中只含約0.1%吡啶，需通過多級分餾，效率低下。目前吡啶主要通過各種途徑化學合成，例如乙醛和氨通過齊齊巴賓吡啶合成；醛、β-酮酯和和含氮化合物之間的漢奇吡啶合成。
</p><p>齊齊巴賓合成首次發表於1924年，該方法至今仍用於吡啶的工業生產
。反應需要高溫（400-450 °C），以及過渡金屬催化劑。
</p><p><br></p>


<p>傳統的齊齊巴賓反應製備非取代吡啶產量很低（約20%），且有大量副產物，未改進的版本現已很少使用 。
</p><p>在實驗室中，吡啶能夠直接購買，或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於300℃以上脫羧製備。
</p>
<h3><span id=".E9.87.8D.E6.8E.92.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="重排反应">重排反應</span></h3>
<p><b>Ciamician-Dennstedt重排反應</b>是吡咯或吲哚在強鹼性條件下與鹵仿（haloform）反應生成3-鹵素-吡啶或3-鹵素-喹啉的反應，最早由賈科莫·恰米奇安在1881年發現。有時也被稱為「反常」瑞穆爾－悌曼反應。
<br></p>

<p><br></p>
<h4><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94.E6.9C.BA.E7.90.86"></span><span id="反应机理">反應機理</span></h4>
<p>鹵仿在強鹼性條件下發生ɑ-消除反應得到卡賓，然後卡賓插入到吡咯富電子的π鍵上，最後擴環生成3-鹵素-吡啶。
<br></p>

<p><br></p>

<p><br></p>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>除作溶劑外，吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等等。
</p>
<h2><span id=".E6.AF.92.E6.80.A7"></span><span id="毒性">毒性</span></h2>
<p>吡啶有毒，通過吸入、攝取或皮膚接觸進入體內。吡啶中毒急性的影響包括頭暈，頭痛，缺乏協調，噁心，流涎，食欲不振，可能發展成腹痛，肺淤血，神志不清。人體的最低致死量（LDLO）為500 mg/kg。口服半數致死量（LD50）為891 mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用，其蒸氣濃度超過3600 ppm將對健康構成威脅。吡啶也可能有輕微的神經毒性，遺傳毒性和誘導染色體斷裂的影響。</p>
<h2><span id=".E7.9B.B8.E5.85.B3.E6.9D.A1.E7.9B.AE"></span><span id="相关条目">相關條目</span></h2>

<h2><span id=".E6.B3.A8.E9.87.8B"></span><span id="注釋">注釋</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**吡啶（ㄅㄧˇ　ㄉㄧㄥˋ）** （英語：Pyridine）是雜環化合物，化學式 C₅H₅N。結構與苯有關，其中一組次甲基（=CH-）以氮原子取代。它是高度易燃、弱鹼、能與水混溶的液體，有令人不快的獨特魚腥味。

吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯・安德森（Thomas Anderson）於 1849 年在骨焦油中發現，兩年後，安德森用分餾得到純品。其可燃，安德森以希臘語 πῦρ（τὸ、pyr，意為火）命名。吡啶的結構由 Wilhelm Körner（於 1869 年）和詹姆斯・杜瓦（James Dewar，於 1871 年）分別獨立確定。

## 結構與性質

### 分子結構

吡啶結構是一粒氮原子取代了苯的一粒碳原子形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子 5 粒電子中，1 粒用來與其它碳原子形成大 π 鍵，因此吡啶仍有芳香性；氮原子又有負誘導效應，吡啶 π 電子云不均勻分布，其共振能小於苯（吡啶為 117kJ・mol-1，苯為 150kJ・mol-1）。氮的誘導效應還反映在碳－氮鍵長（137 pm）小於苯環碳－碳鍵長，吡啶環的碳－碳鍵長與苯環相同（139 pm）。吡啶氮的鄰、間或對位碳原子再以氮取代生成化學式為 C4H4N2 的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。

### 物理性質

吡啶在常溫是無色液體，有刺激魚腥味，熔點 - 41.6℃，沸點 115.2℃，密度 0.9819g/cm3。可與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑，可溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是：吡啶環上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。

### 化學性質

吡啶是典型的雜環芳香化合物。吡啶氮的電負度高，比苯環缺電子，難起親電取代反應，其在鄰位起親電取代反應，與硝基苯類似。相反，吡啶能與強鹼起親核取代反應，例如齊齊巴賓反應。

吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。反應熱為 - 193.8 kJ・mol−1，釋放熱量略小於苯催化加氫（205.3 kJ・mol−1）。鈉與乙醇也可還原它為六氫吡啶。

氮的孤對電子有叔胺性質，如吡啶有鹼性，也是良好配體（作配體時記作 **py**）。
其共軛酸吡啶合氫離子的 pKa 為 5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；過氧化物氧化成 N - 氧化物。

吡啶能起一系列自由基反應而二聚，用不同引發劑反應有選擇性，如用鈉得 4,4'- 聯吡啶，蘭尼鎳得 2,2'- 聯吡啶，後者是化學工業中的重要的前體試劑。

## 來源

吡啶可從天然煤焦油中獲得，但煤焦油中只含約 0.1% 吡啶，需通過多級分餾，效率低下。目前吡啶主要通過各種途徑化學合成，例如乙醛和氨通過齊齊巴賓吡啶合成；醛、β- 酮酯和和含氮化合物之間的漢奇吡啶合成。

齊齊巴賓合成首次發表於 1924 年，該方法至今仍用於吡啶的工業生產
。反應需要高溫（400-450 °C），以及過渡金屬催化劑。

 

傳統的齊齊巴賓反應製備非取代吡啶產量很低（約 20%），且有大量副產物，未改進的版本現已很少使用 。

在實驗室中，吡啶能夠直接購買，或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於 300℃以上脫羧製備。

### 重排反應

**Ciamician-Dennstedt 重排反應**是吡咯或吲哚在強鹼性條件下與鹵仿（haloform）反應生成 3 - 鹵素 - 吡啶或 3 - 鹵素 - 喹啉的反應，最早由賈科莫・恰米奇安在 1881 年發現。有時也被稱為「反常」瑞穆爾－悌曼反應。 

 

#### 反應機理

鹵仿在強鹼性條件下發生ɑ- 消除反應得到卡賓，然後卡賓插入到吡咯富電子的 π 鍵上，最後擴環生成 3 - 鹵素 - 吡啶。 

 

 

## 應用

除作溶劑外，吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等等。

## 毒性

吡啶有毒，通過吸入、攝取或皮膚接觸進入體內。吡啶中毒急性的影響包括頭暈，頭痛，缺乏協調，噁心，流涎，食欲不振，可能發展成腹痛，肺淤血，神志不清。人體的最低致死量（LDLO）為 500 mg/kg。口服半數致死量（LD50）為 891 mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用，其蒸氣濃度超過 3600 ppm 將對健康構成威脅。吡啶也可能有輕微的神經毒性，遺傳毒性和誘導染色體斷裂的影響。

## 相關條目

## 注釋

## 參考資料
110-86-1