<p><b>三過氧化三丙酮</b>（英語：<span lang="en">Triacetone triperoxide</span>，簡稱<b>TATP</b>）或<b>過氧化三環丙酮</b>，俗稱<b>撒旦之母</b>，是一種有機過氧化物起爆藥及二甲基過氧化酮的閉環三聚體，起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。嗅若丙酮的白色細膩晶體，不溶於水，但溶於氯仿等有機溶劑。
</p><p>曾考慮用作雷管裝藥，但因其易於昇華的特性（於室溫放置兩週，質量損失可達66%）兼高機械感度，在商業與軍事上並未得到廣泛應用。
</p><p>作為一種不含氮元素的爆炸物，TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起黑社會活動及恐怖襲擊的爆炸物，如倫敦地鐵爆炸案、2015年11月巴黎襲擊事件和2016年布魯塞爾連環爆炸案由於製作原料極容易得到，即使在對爆炸品作嚴格管制的地方亦能夠合成。TATP感度極高，輕微摩擦、碰撞都可能引起爆炸，因此在非專業人士及低品質安全管控的情況下合成，非常容易發生意外。</p>


<h2><span id=".E6.AD.B7.E5.8F.B2"></span><span id="歷史">歷史</span></h2>
<p>TATP於1895年由德國化學家Richard Wolfenstein發現，他是第一個用無機酸作催化劑的化學家，也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。
</p><p>1899年，阿道夫·馮·拜爾與<span data-orig-title="维克多·维立格" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Victor Villiger"><span>維克多·維立格</span></span>報導由拜耳－維立格氧化反應製備二聚及多聚過氧化丙酮。20世紀中，基於上述方案，Milas與Golubović對此作了進一步研究。
</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.B8.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="化學性質">化學性質</span></h2>
<p>丙酮過氧化物通常代指它的閉環三聚體<i>tri-cyclic acetone peroxide</i>（TCAP，過氧化三環丙酮）。多通過雙氧水與丙酮於酸性條件下的親核加成製備——此時產物以TCAP為主，伴生有AP單體(C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>)、開環(C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>)及閉環二聚體(C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub>)。濾得產物後以冰水洗滌至中性，經丙酮重結晶即得純品。
</p>

<p>通過改變反應條件和催化劑濃度，主產物亦發生改變——例如以錫鹽為催化劑時，產物將以閉環四聚體<i><span lang="en">tetrameric acetone peroxide</span></i>為主；在中性條件下，反應以AP為主產物。
</p>

<p>受化學鍵間巨大的角張力影響，AP的單體及二聚體遠不如其三聚體性質穩定。
</p><p>TATP受強熱即發生爆炸性分解。燃燒時的反應為：
</p>
<dl><dd>2 C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub> + 21 O<sub>2</sub> → 18 H<sub>2</sub>O + 18 CO<sub>2</sub></dd></dl><p>當TATP遭受強烈衝擊時，則發生被稱為<b>熵爆炸</b>（entropic explosion）的劇烈分解，此時反應產物主要為丙酮和氧氣，且僅釋放出極少的熱量：
</p>
<dl><dd>C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub> → O<sub>3</sub> + 3C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>(丙酮)</sub></dd>
<dd>2 C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub> → 3O<sub>2</sub> + 6 C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>(丙酮)</sub></dd></dl><p>約兩克以下的TATP在開放條件下可以燃燒，兩克以上的TATP通常會爆炸，較小質量會在輕微密閉的條件下爆炸。<mark class="template-facttext" title="需要提供文獻來源">完全乾燥的TATP比新制的，還含有丙酮和水的更容易爆炸</mark>。
</p>
<h2><span id=".E5.B7.A5.E6.A5.AD.E6.87.89.E7.94.A8"></span><span id="工業應用">工業應用</span></h2>
<p>涵括過氧化甲乙酮、過氧化苯甲醯和TATP在內的有機過氧化物可用作樹脂生產中聚合反應的引發劑——通常將它們以稀溶液的形式加入有機介質中。出於安定性考慮，前二者的應用較TATP更為頻繁。
</p><p>TATP與過氧化苯甲醯亦用於漂白麵粉並改善其口感。
</p><p>工業上常通過調升pH值，調整反應體系溫度而減少TATP的產生。在諸如生產苯酚的工藝流程中，作為副產物產生的TATP可能會帶來潛在的安全風險。
</p>
<h2><span id=".E4.BA.8B.E4.BB.B6"></span><span id="事件">事件</span></h2>
<p>2005年7月7日08:50至09:47的倫敦地鐵爆炸案中，恐怖分子使用的炸藥以三過氧化三丙酮為原料，其原理是它在爆炸時並不會產生任何火焰。因為只需很少的能量就可引發炸藥爆炸。且這個過程並非氧化反應而是一個分解過程。在這個過程中，TATP分子釋放出丙酮，使聯在一起的氧原子散開，形成氧氣和臭氧。這個過程釋放出的能量足可使另一個分子發生化學反應，維持了反應的連續發生。新增的氧氣和產生的熱力也會令三過氧化三丙酮燃燒，產生更多氣體，這就是TATP會發生爆炸的原因。在不到一秒鐘內，僅幾百克的TATP就可產生成百上千升氣體而引起爆炸，造成52人死亡。
</p><p>2021年7月5日，香港警察於尖沙咀一間賓館中搜出三過氧化三丙酮。事件造成年齡介乎15至39歲的5男4女，以涉嫌違反港區國安法第24條「串謀策劃使用炸彈、意圖造成社會危害活動罪」被捕，無人傷亡。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E6.96.87.E7.8D.BB"></span><span id="參考文獻">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li> 維基共享資源上的相關多媒體資源：三過氧化三丙酮</li>
<li>ChemSub Online: Acetone peroxide – Triacetone triperoxide.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>2009年3月28日，明報: 香港中學生自製炸藥TATP，嚴重炸傷手、頭和胸部</li></ul><!-- 
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**三過氧化三丙酮**（英語：Triacetone triperoxide，簡稱 **TATP**）或**過氧化三環丙酮**，俗稱**撒旦之母**，是一種有機過氧化物起爆藥及二甲基過氧化酮的閉環三聚體，起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。嗅若丙酮的白色細膩晶體，不溶於水，但溶於氯仿等有機溶劑。

曾考慮用作雷管裝藥，但因其易於昇華的特性（於室溫放置兩週，質量損失可達 66%）兼高機械感度，在商業與軍事上並未得到廣泛應用。

作為一種不含氮元素的爆炸物，TATP 可以欺騙過時的安檢措施。TATP 被認為曾用作多起黑社會活動及恐怖襲擊的爆炸物，如倫敦地鐵爆炸案、2015 年 11 月巴黎襲擊事件和 2016 年布魯塞爾連環爆炸案由於製作原料極容易得到，即使在對爆炸品作嚴格管制的地方亦能夠合成。TATP 感度極高，輕微摩擦、碰撞都可能引起爆炸，因此在非專業人士及低品質安全管控的情況下合成，非常容易發生意外。

## 歷史

TATP 於 1895 年由德國化學家 Richard Wolfenstein 發現，他是第一個用無機酸作催化劑的化學家，也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。

1899 年，阿道夫・馮・拜爾與維克多・維立格報導由拜耳－維立格氧化反應製備二聚及多聚過氧化丙酮。20 世紀中，基於上述方案，Milas 與 Golubović對此作了進一步研究。

## 化學性質

丙酮過氧化物通常代指它的閉環三聚體 _tri-cyclic acetone peroxide_（TCAP，過氧化三環丙酮）。多通過雙氧水與丙酮於酸性條件下的親核加成製備 —— 此時產物以 TCAP 為主，伴生有 AP 單體 (C3H8O4)、開環 (C6H14O4) 及閉環二聚體 (C6H12O4)。濾得產物後以冰水洗滌至中性，經丙酮重結晶即得純品。

通過改變反應條件和催化劑濃度，主產物亦發生改變 —— 例如以錫鹽為催化劑時，產物將以閉環四聚體 _tetrameric acetone peroxide_ 為主；在中性條件下，反應以 AP 為主產物。

受化學鍵間巨大的角張力影響，AP 的單體及二聚體遠不如其三聚體性質穩定。

TATP 受強熱即發生爆炸性分解。燃燒時的反應為：

　
: 2 C9H18O6 + 21 O2 → 18 H2O + 18 CO2

當 TATP 遭受強烈衝擊時，則發生被稱為**熵爆炸**（entropic explosion）的劇烈分解，此時反應產物主要為丙酮和氧氣，且僅釋放出極少的熱量：

　
: C9H18O6 → O3 + 3C3H6O(丙酮)

　
: 2 C9H18O6 → 3O2 + 6 C3H6O(丙酮)

約兩克以下的 TATP 在開放條件下可以燃燒，兩克以上的 TATP 通常會爆炸，較小質量會在輕微密閉的條件下爆炸。完全乾燥的 TATP 比新制的，還含有丙酮和水的更容易爆炸。

## 工業應用

涵括過氧化甲乙酮、過氧化苯甲醯和 TATP 在內的有機過氧化物可用作樹脂生產中聚合反應的引發劑 —— 通常將它們以稀溶液的形式加入有機介質中。出於安定性考慮，前二者的應用較 TATP 更為頻繁。

TATP 與過氧化苯甲醯亦用於漂白麵粉並改善其口感。

工業上常通過調升 pH 值，調整反應體系溫度而減少 TATP 的產生。在諸如生產苯酚的工藝流程中，作為副產物產生的 TATP 可能會帶來潛在的安全風險。

## 事件

2005 年 7 月 7 日 08:50 至 09:47 的倫敦地鐵爆炸案中，恐怖分子使用的炸藥以三過氧化三丙酮為原料，其原理是它在爆炸時並不會產生任何火焰。因為只需很少的能量就可引發炸藥爆炸。且這個過程並非氧化反應而是一個分解過程。在這個過程中，TATP 分子釋放出丙酮，使聯在一起的氧原子散開，形成氧氣和臭氧。這個過程釋放出的能量足可使另一個分子發生化學反應，維持了反應的連續發生。新增的氧氣和產生的熱力也會令三過氧化三丙酮燃燒，產生更多氣體，這就是 TATP 會發生爆炸的原因。在不到一秒鐘內，僅幾百克的 TATP 就可產生成百上千升氣體而引起爆炸，造成 52 人死亡。

2021 年 7 月 5 日，香港警察於尖沙咀一間賓館中搜出三過氧化三丙酮。事件造成年齡介乎 15 至 39 歲的 5 男 4 女，以涉嫌違反港區國安法第 24 條「串謀策劃使用炸彈、意圖造成社會危害活動罪」被捕，無人傷亡。

## 參考文獻

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：三過氧化三丙酮
* ChemSub Online: Acetone peroxide – Triacetone triperoxide.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 2009 年 3 月 28 日，明報：香港中學生自製炸藥 TATP，嚴重炸傷手、頭和胸部
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