<p><b>鯊烯</b>（英語：<span lang="en">Squalene</span>），又稱<b>角鯊烯</b>，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人類耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C沸騰，並有部分分解。
</p><p>鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛脂固醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。
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<h2><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h2>
<p>1906年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。</p><p>英文名「Squalene」源於拉丁語「<span lang="la">Squalus</span>」，意為鯊魚。
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<h2><span id=".E5.AD.98.E5.9C.A8"></span><span id="存在">存在</span></h2>
<p>鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。</p>
<h2><span id=".E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="生产">生產</span></h2>
<p>可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。
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<h2><span id=".E7.94.9F.E7.89.A9.E4.BD.9C.E7.94.A8"></span><span id="生物作用">生物作用</span></h2>
<p>鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一，由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸，後被NADPH還原得到。
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<p>然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(<i>S</i>)-2,3-環氧鯊烯，後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。
</p>

<p>鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。
</p><p>鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能，生成活化的氧化角鯊烯，在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧，從而增強機體組織對氧的利用能力，強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用，人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>鯊烷</li>
<li>鯊魚肝油</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**鯊烯**（英語：Squalene），又稱**角鯊烯**，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人類耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。

## 性質

無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C 沸騰，並有部分分解。

鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛脂固醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。

## 歷史

1906 年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。1926 年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。

英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」，意為鯊魚。

## 存在

鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。

## 生產

可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與 1,4 - 丁二亞基三苯基膦經 Wittig 反應而製得。

## 生物作用

鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一，由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸，後被 NADPH 還原得到。

然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成 (_S_)-2,3 - 環氧鯊烯，後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。

鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。

鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能，生成活化的氧化角鯊烯，在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧，從而增強機體組織對氧的利用能力，強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用，人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。

## 用途

用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。

## 參見

* 鯊烷
* 鯊魚肝油

## 參考資料
111-02-4