<p><b>18-冠-6</b>，系統命名<b>1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷</b>，是一個冠醚。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>18-冠-6孔穴直徑為260-320pm，K<sup>+</sup>直徑為266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡合。18-冠-6是很好的相轉移催化劑，就是基於上述原因。在反應中，冠醚和金屬離子絡合，可溶於有機溶劑中，留下「裸露」的陰離子，同時進入有機溶劑中。由於陰離子是游離的自由負離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發生反應。
液-液兩項中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進入有機溶劑中，從而可以迅速反應。如18-冠-6和乙腈存在下，氰化鉀與氯化苄反應得到苯乙腈，產率為100%。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>18-冠-6可通過Williamson合成製得，其中鉀離子起「模板」作用：
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<dl><dd></dd></dl><p>把112.5g三甘醇和600mlTHF和109gAR的KOH（配成60%的熱飽和溶液）混合攪拌15分鐘。然後滴加140.3g二氯三甘醇和100mlTHF的混合溶液。然後回流攪拌18~24小時冷卻減壓抽去大部分THF，加入500ml二氯甲烷，過濾。乾燥有機相，過濾，蒸餾，收集100~167度餾分。100ml乙腈重結晶產物，冷卻到-30度，過濾並用冷乙腈洗滌，乙腈絡產物在0.1~0.5毫米汞柱下蒸去絡合溶劑乙腈。以56~66的產率得到產物。
THF無需乾燥；KOH溶液過冷會析出晶體，過熱會造成THF沸騰；加入KOH後會變黑變棕，不影響產率；第一次蒸餾多蒸去水更容易過濾和乾燥；不要用含鹼金屬離子的乾燥劑；第一次蒸可以因餾局部溫度過高生成二氧六環（有報導為180度自燃）而爆炸，建議冷卻蒸餾頭；第一次的餾分里可能因為原料的原因含有乙烯和乙醇雜質，可以用更仔細的重結晶，升華，色譜等更多方法除去；過濾需要乾燥；氫譜（四氯化碳）化學位移為3.56
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<h2><span id=".E5.9C.96.E5.BA.AB"></span><span id="圖庫">圖庫</span></h2>
<ul class="gallery mw-gallery-traditional"><li class="gallerybox" style="width: 175px">
		<li class="gallerybox" style="width: 175px">
		<li class="gallerybox" style="width: 175px">
</ul><h2><span id=".E5.8F.82.E9.98.85"></span><span id="参阅">參閱</span></h2>
<ul><li>穴醚</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>Sigma Aldrich化學品資料</li></ul>
**18 - 冠 - 6**，系統命名 **1,4,7,10,13,16 - 六氧雜環十八烷**，是一個冠醚。

## 性質

18 - 冠 - 6 孔穴直徑為 260-320pm，K+ 直徑為 266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡合。18 - 冠 - 6 是很好的相轉移催化劑，就是基於上述原因。在反應中，冠醚和金屬離子絡合，可溶於有機溶劑中，留下「裸露」的陰離子，同時進入有機溶劑中。由於陰離子是游離的自由負離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發生反應。
液 - 液兩項中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進入有機溶劑中，從而可以迅速反應。如 18 - 冠 - 6 和乙腈存在下，氰化鉀與氯化苄反應得到苯乙腈，產率為 100%。

## 合成

18 - 冠 - 6 可通過 Williamson 合成製得，其中鉀離子起「模板」作用：

　
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把 112.5g 三甘醇和 600mlTHF 和 109gAR 的 KOH（配成 60% 的熱飽和溶液）混合攪拌 15 分鐘。然後滴加 140.3g 二氯三甘醇和 100mlTHF 的混合溶液。然後回流攪拌 18~24 小時冷卻減壓抽去大部分 THF，加入 500ml 二氯甲烷，過濾。乾燥有機相，過濾，蒸餾，收集 100~167 度餾分。100ml 乙腈重結晶產物，冷卻到 - 30 度，過濾並用冷乙腈洗滌，乙腈絡產物在 0.1~0.5 毫米汞柱下蒸去絡合溶劑乙腈。以 56~66 的產率得到產物。
THF 無需乾燥；KOH 溶液過冷會析出晶體，過熱會造成 THF 沸騰；加入 KOH 後會變黑變棕，不影響產率；第一次蒸餾多蒸去水更容易過濾和乾燥；不要用含鹼金屬離子的乾燥劑；第一次蒸可以因餾局部溫度過高生成二氧六環（有報導為 180 度自燃）而爆炸，建議冷卻蒸餾頭；第一次的餾分里可能因為原料的原因含有乙烯和乙醇雜質，可以用更仔細的重結晶，升華，色譜等更多方法除去；過濾需要乾燥；氫譜（四氯化碳）化學位移為 3.56

## 圖庫

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## 參閱

* 穴醚

## 參考資料

## 外部連結

* Sigma Aldrich 化學品資料
18-冠醚-6