<p><b>疊氮化合物</b>（英文：azides，hydrazoates，trinitride）在無機化學中，指的是含有疊氮根離子的化合物（<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {N3^-}}}">
  <semantics>
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      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {N3^-}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>）；在有機化學中，則指含有疊氮基（<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {-N3}}}">
  <semantics>
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {-N3}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>）的化合物。
</p>


<h2><span id=".E5.8F.A0.E6.B0.AE.E6.A0.B9.E7.A6.BB.E5.AD.90"></span><span id="叠氮根离子">疊氮根離子</span></h2>
<p>疊氮根離子為並非直線型結構，不論是離子型態抑或是有機物皆有微微彎曲(約172°)，屬 <span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\text{D}}_{\infty {\text{h}}}}">
  <semantics>
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        </msub>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\text{D}}_{\infty {\text{h}}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span> 點群，價電子數為16，和<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NCN^2-}}}">
  <semantics>
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NCN^2-}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>離子、<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CNO^-}}}">
  <semantics>
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CNO^-}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>離子、<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {NCO^-}}}">
  <semantics>
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        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {NCO^-}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>離子，<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CO2}}}">
  <semantics>
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          </msubsup>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CO2}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>分子是等電子體。疊氮根離子的化學性質類似於鹵離子，例如白色的 AgN<sub>3</sub> 和 Pb(N<sub>3</sub>)<sub>2</sub> 難溶於水。作為配體能和金屬離子形成一系列配合物，如<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Na2[Sn(N3)6]}}}">
  <semantics>
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                <mn>6</mn>
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                <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
              </mrow>
            </msubsup>
            <mo stretchy="false">]</mo>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Na2[Sn(N3)6]}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>、<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Cu(N3)2(NH3)2}}}">
  <semantics>
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          <mtext>Cu</mtext>
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                  <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
                </mrow>
              </msubsup>
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            </mrow>
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              <mn>2</mn>
            </mrow>
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            </mrow>
          </msubsup>
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                <mtext>NH</mtext>
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                  <mn>3</mn>
                </mrow>
                <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                  <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
                </mrow>
              </msubsup>
              <mo stretchy="false">)</mo>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mn>2</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Cu(N3)2(NH3)2}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>等。
</p>
<h2><span id=".E6.97.A0.E6.9C.BA.E5.8F.A0.E6.B0.AE.E5.8C.96.E7.89.A9"></span><span id="无机叠氮化物">無機疊氮化物</span></h2>
<p>絕大多數疊氮化物進行爆炸分解，但也可通過熱化學、光化學或放電法使其緩慢分解。爆炸分解的結果是產生相應的單質，分解熱即相當於該化合物的標準生成焓。
</p><p>有些分解產生氮化物：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {3LiN3 -&gt; Li3N + 4N2 ^}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mn>3</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>LiN</mtext>
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              <mn>3</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mo stretchy="false">⟶<!-- ⟶ --></mo>
          <msubsup>
            <mtext>Li</mtext>
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              <mn>3</mn>
            </mrow>
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              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mtext>N</mtext>
          <mo>+</mo>
          <mn>4</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>N</mtext>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mn>2</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
            <mo stretchy="false">↑<!-- ↑ --></mo>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {3LiN3 -&gt; Li3N + 4N2 ^}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>疊氮化氫的熱分解若在1000<sup>o</sup>C及低壓條件下進行，產物收集在用液氮冷卻的表面上，可產生氮、氫以及四氮烯：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {6HN3 -&gt; 7N2 + H2 + (NH)4}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mn>6</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>HN</mtext>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mn>3</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mo stretchy="false">⟶<!-- ⟶ --></mo>
          <mn>7</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>N</mtext>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mn>2</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
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          <mo>+</mo>
          <msubsup>
            <mtext>H</mtext>
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              <mn>2</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mo>+</mo>
          <msubsup>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mo stretchy="false">(</mo>
              <mtext>NH</mtext>
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            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mn>4</mn>
            </mrow>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {6HN3 -&gt; 7N2 + H2 + (NH)4}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>鹼金屬疊氮化物並不爆炸，只是緩慢分解：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2NaN3 -&gt; 2Na + 3N2 ^}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mn>2</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>NaN</mtext>
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            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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            </mrow>
          </msubsup>
          <mo stretchy="false">⟶<!-- ⟶ --></mo>
          <mn>2</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <mtext>Na</mtext>
          <mo>+</mo>
          <mn>3</mn>
          <mspace width="thinmathspace"></mspace>
          <msubsup>
            <mtext>N</mtext>
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              <mn>2</mn>
            </mrow>
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              <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
            </mrow>
          </msubsup>
          <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
            <mo stretchy="false">↑<!-- ↑ --></mo>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2NaN3 -&gt; 2Na + 3N2 ^}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>重金屬疊氮化物的分解是由於疊氮根離子的激發，結果一個電子躍遷到導帶，產生疊氮基。基態的疊氮基解離成基態的N和N<sub>2</sub>是選律禁阻的，解離成激發態的N和N<sub>2</sub>雖是選律允許的，但需要259kJ/mol的能量，因此在常溫下並不重要。兩個疊氮基之間的相互作用也是選律允許的，並且是個放熱的的過程，因此可以認為這一步在固體離子型疊氮化物的分解中是重要的一步。
</p><p>疊氮化物迅速分解能導致爆炸點火或起爆，但原因尚不清楚。
</p><p>疊氮化鈉被用於汽車的安全氣囊內，疊氮化鉛被用作起爆劑。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.A0.E6.B0.AE.E6.A0.B9.E9.85.8D.E4.BD.8D.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="叠氮根配位化合物">疊氮根配位化合物</span></h2>

<p>疊氮根離子可以以端基或橋基的方式與金屬離子相結合：
</p>
<dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl><p>已知端基配位的較多，橋式的較少。
</p>
<h2><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.8F.A0.E6.B0.AE.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="有机叠氮化合物">有機疊氮化合物</span></h2>

<p>有機疊氮化合物的端基碳具有親核性，並且不穩定容易放出氮氣。Curtius重排反應即經過醯基疊氮中間體。
</p><p>有些疊氮化合物是1,3-偶極體，可進行環加成反應。
</p>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>每年大約有250噸疊氮化合物被生產出來，其中主要是疊氮化鈉。</p>
<h3><span id=".E8.B5.B7.E7.88.86.E5.89.82.E4.B8.8E.E6.8E.A8.E8.BF.9B.E5.89.82"></span><span id="起爆剂与推进剂">起爆劑與推進劑</span></h3>
<p>疊氮化鈉是汽車安全氣囊中的推進劑。加熱時，疊氮化鈉分解產生氮氣，以將氣囊迅速撐開：</p><p><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2NaN3 -&gt; 2Na + 3N2}}}">
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</p><p>一些重金屬疊氮物，例如疊氮化鉛（<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Pb(N3)2}}}">
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</p><p>疊氮化銀和疊氮化鋇也有類似的應用。有些有機疊氮化合物可能可以用作火箭推進劑，比如2-二甲基氨基乙基疊氮化物（DMAZ）。
</p>
<h3><span id=".E5.85.B6.E4.BB.96.E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="其他应用">其他應用</span></h3>
<p>由於疊氮化物的使用具有很高的危險性，即使它們有特殊的反應活性，也很少在商業中使用。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>疊氮酸</li>
<li>疊氮化鈉</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>有機疊氮化合物的合成（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>關於有機疊氮化合物（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>醯基疊氮（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>疊氮化合物的合成和還原（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><!-- 
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**疊氮化合物**（英文：azides，hydrazoates，trinitride）在無機化學中，指的是含有疊氮根離子的化合物（ ${\ce {N3^-}}$ ）；在有機化學中，則指含有疊氮基（ ${\ce {-N3}}$ ）的化合物。

## 疊氮根離子

疊氮根離子為並非直線型結構，不論是離子型態抑或是有機物皆有微微彎曲 (約 172°)，屬 ${\text{D}}_{\infty {\text{h}}}$ 點群，價電子數為 16，和 ${\ce {NCN^2-}}$ 離子、 ${\ce {CNO^-}}$ 離子、 ${\ce {NCO^-}}$ 離子， ${\ce {CO2}}$ 分子是等電子體。疊氮根離子的化學性質類似於鹵離子，例如白色的 AgN3 和 Pb (N3)2 難溶於水。作為配體能和金屬離子形成一系列配合物，如 ${\ce {Na2[Sn(N3)6]}}$ 、 ${\ce {Cu(N3)2(NH3)2}}$ 等。

## 無機疊氮化物

絕大多數疊氮化物進行爆炸分解，但也可通過熱化學、光化學或放電法使其緩慢分解。爆炸分解的結果是產生相應的單質，分解熱即相當於該化合物的標準生成焓。

有些分解產生氮化物：

　
: ${\ce {3LiN3 -> Li3N + 4N2 ^}}$

疊氮化氫的熱分解若在 1000oC 及低壓條件下進行，產物收集在用液氮冷卻的表面上，可產生氮、氫以及四氮烯：

　
: ${\ce {6HN3 -> 7N2 + H2 + (NH)4}}$

鹼金屬疊氮化物並不爆炸，只是緩慢分解：

　
: ${\ce {2NaN3 -> 2Na + 3N2 ^}}$

重金屬疊氮化物的分解是由於疊氮根離子的激發，結果一個電子躍遷到導帶，產生疊氮基。基態的疊氮基解離成基態的 N 和 N2 是選律禁阻的，解離成激發態的 N 和 N2 雖是選律允許的，但需要 259kJ/mol 的能量，因此在常溫下並不重要。兩個疊氮基之間的相互作用也是選律允許的，並且是個放熱的的過程，因此可以認為這一步在固體離子型疊氮化物的分解中是重要的一步。

疊氮化物迅速分解能導致爆炸點火或起爆，但原因尚不清楚。

疊氮化鈉被用於汽車的安全氣囊內，疊氮化鉛被用作起爆劑。

## 疊氮根配位化合物

疊氮根離子可以以端基或橋基的方式與金屬離子相結合：

　
: :

已知端基配位的較多，橋式的較少。

## 有機疊氮化合物

有機疊氮化合物的端基碳具有親核性，並且不穩定容易放出氮氣。Curtius 重排反應即經過醯基疊氮中間體。

有些疊氮化合物是 1,3 - 偶極體，可進行環加成反應。

## 應用

每年大約有 250 噸疊氮化合物被生產出來，其中主要是疊氮化鈉。

### 起爆劑與推進劑

疊氮化鈉是汽車安全氣囊中的推進劑。加熱時，疊氮化鈉分解產生氮氣，以將氣囊迅速撐開：

$$
{\ce {2NaN3 -> 2Na + 3N2}}
$$

一些重金屬疊氮物，例如疊氮化鉛（ ${\ce {Pb(N3)2}}$ ），是對震動敏感的起爆劑，它們會分解成對應的金屬和氮氣：

$$
{\ce {Pb(N3)2 -> Pb + 3N2}}
$$

疊氮化銀和疊氮化鋇也有類似的應用。有些有機疊氮化合物可能可以用作火箭推進劑，比如 2 - 二甲基氨基乙基疊氮化物（DMAZ）。

### 其他應用

由於疊氮化物的使用具有很高的危險性，即使它們有特殊的反應活性，也很少在商業中使用。

## 參見

* 疊氮酸
* 疊氮化鈉

## 參考資料

## 外部連結

* 有機疊氮化合物的合成（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 關於有機疊氮化合物（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 醯基疊氮（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 疊氮化合物的合成和還原（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
14343-69-2