<p><b>溴化苄</b>（又稱<b>苄基溴</b>或<b>α-溴代甲苯</b>），分子式C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br或C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應（二氧化錳為非均相催化劑）進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於醇和羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。
</p>


<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="性質">性質</span></h2>
<h3><span id=".E7.89.A9.E7.90.86.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="物理性質">物理性質</span></h3>
<p>常溫下為無色液體並揮發，溶於大多數有機溶劑，在水中慢慢水解為苯甲醇和溴化氫。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。
</p>
<h3><span id=".E5.8C.96.E5.AD.B8.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="化學性質">化學性質</span></h3>
<h4><span id=".E8.A6.AA.E6.A0.B8.E5.8F.96.E4.BB.A3.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="親核取代反應">親核取代反應</span></h4>
<p>DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO這種叔胺轉化成季銨鹽，這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 <i>Guggenheim</i>法 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 分析，得知反應對DABCO的級數。
</p>
<h4><span id=".E8.88.87.E7.94.B2.E9.86.9B.E6.AC.A1.E7.A1.AB.E9.85.B8.E6.B0.AB.E9.88.89.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="與甲醛次硫酸氫鈉反應">與甲醛次硫酸氫鈉反應</span></h4>
<p>與甲醛次硫酸氫鈉作用，發生 <i>S</i>-烷基化生成碸：</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}">
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  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>也可發生 <i>O</i>-烷基化，得到亞磺酸酯。
</p>
<h4><span id=".E6.9C.89.E6.A9.9F.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="有機合成">有機合成</span></h4>
<p>溴化苄可用於有機合成中的保護基反應，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。
</p>
<dl><dd>ROH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  R'<sub>3</sub>N  →  ROCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +  R'<sub>3</sub>N•HBr</dd></dl><dl><dd>RCOOH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  R'<sub>3</sub>N  →  RCOOCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +  R'<sub>3</sub>N•HBr</dd></dl><h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>
<p>苄基溴可以通過自由基鹵代反應製備，如甲苯和溴素反應：
</p><p>
</p><p>溴化苄也可通過Wohl–Ziegler溴化反應製備，但N-溴代丁二醯亞胺無法直接與甲苯反應，必須在催化劑如過氧化物的作用下，才可得到64%產量的溴化苄。。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物當中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.A6.8B"></span><span id="參見">參見</span></h2>
<ul><li>氯化苄</li>
<li>N-溴代丁二醯亞胺</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E4.BE.86.E6.BA.90"></span><span id="參考來源">參考來源</span></h2>
**溴化苄**（又稱**苄基溴**或 **α- 溴代甲苯**），分子式 C6H5CH2Br 或 C7H7Br，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應（二氧化錳為非均相催化劑）進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於醇和羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。

## 性質

### 物理性質

常溫下為無色液體並揮發，溶於大多數有機溶劑，在水中慢慢水解為苯甲醇和溴化氫。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。

### 化學性質

#### 親核取代反應

DABCO 與溴化苄可在充分過量的 DABCO 存在下發生親核取代，使 DABCO 這種叔胺轉化成季銨鹽，這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度 DABCO 作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 _Guggenheim_ 法 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 分析，得知反應對 DABCO 的級數。

#### 與甲醛次硫酸氫鈉反應

與甲醛次硫酸氫鈉作用，發生 _S_- 烷基化生成碸：

　
: ${\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}$ ${\rm {\ +CH_{2}O+HBr}}$

也可發生 _O_- 烷基化，得到亞磺酸酯。

#### 有機合成

溴化苄可用於有機合成中的保護基反應，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。

　
: ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr

　
: RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr

## 製備

苄基溴可以通過自由基鹵代反應製備，如甲苯和溴素反應：

溴化苄也可通過 Wohl–Ziegler 溴化反應製備，但 N - 溴代丁二醯亞胺無法直接與甲苯反應，必須在催化劑如過氧化物的作用下，才可得到 64% 產量的溴化苄。。

## 用途

在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物當中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。

## 參見

* 氯化苄
* N - 溴代丁二醯亞胺

## 參考來源
100-39-0