<p><b><ruby class="zy center"><rb>蒄</rb><rp>（</rp><rt lang="-{zh-cn:zh-Latn;zh-tw:zh-Bopo;zh-hk:zh;}-"><big>ㄍㄨㄢ</big></rt><rp>）</rp></ruby></b>（英語：<span lang="en">Coronene</span>），化學式<span>C<span><br>24</span>H<span><br>12</span></span>，又名<b>六苯並苯</b>，<b>暈苯</b>，是一種周圍由六個苯環稠合而成，結構高度對稱的多環芳香烴。蒄在自然界中罕見。1955年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟，其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現1厘米厚的此礦物的薄層的報導。</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄。
</p><p>蒄可利用傅-克反應及硒脫氫製備。用2,7-二甲萘通過<i>N</i>-溴代丁二醯亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在AlCl<sub>3</sub>的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。</p>
<h2><span id=".E7.89.A9.E7.90.86.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="物理性质">物理性質</span></h2>
<p>蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色螢光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。
</p>
<h2><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="化学性质">化學性質</span></h2>
<h3><span id=".E8.8A.B3.E9.A6.99.E6.80.A7"></span><span id="芳香性">芳香性</span></h3>
<p>蒄具有芳香性，雖然其具有24個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。 
根據<span data-orig-title="等键反应" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Isodesmic reaction"><span>等鍵反應</span></span>假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：</p>
<dl><dd>蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)</dd>
<dd>苯 +  3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)</dd></dl><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>沒有中間環結構的類似化合物: [18]輪烯</li>
<li>蒄的二聚體: 二蒄</li>
<li>六苯並蒄</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

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**蒄（ㄍㄨㄢ）** （英語：Coronene），化學式 C 
24H 
12，又名**六苯並苯**，**暈苯**，是一種周圍由六個苯環稠合而成，結構高度對稱的多環芳香烴。蒄在自然界中罕見。1955 年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟，其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現 1 厘米厚的此礦物的薄層的報導。

## 製備

蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至 15 個環的二蒄。

蒄可利用傅 - 克反應及硒脫氫製備。用 2,7 - 二甲萘通過 _N_- 溴代丁二醯亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在 AlCl3 的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。

## 物理性質

蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色螢光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。

## 化學性質

### 芳香性

蒄具有芳香性，雖然其具有 24 個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用 20 個共振式組成的共振雜化體解釋。 
根據等鍵反應假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：

　
: 蒄 + 24 \* 乙烯 → 18 \* 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)

　
: 苯 + 3 \* 乙烯 → 3 \* 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

## 參見

* 沒有中間環結構的類似化合物: [18] 輪烯
* 蒄的二聚體：二蒄
* 六苯並蒄

## 參考文獻
191-07-1