<p><b>三氟甲磺酸</b>是一種很強的有機酸，化學式為CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H。它在酯化反應中可用作催化劑。</p>


<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>三氟甲磺酸首次於1954年由Haszeldine和Kidd以如下途徑製得:</p>
<dl><dd></dd></dl><p>三氟甲磺酸的工業製備可通過甲磺酸的電化學氟化（ECF）得到：
</p>
<dl><dd>CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H  +  4 HF   →   CF<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>F  +  H<sub>2</sub>O  +  1.5 H<sub>2</sub></dd></dl><p>反應產物CF<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>F通過水解，得到三氟甲磺酸。另外，製備三氟甲磺酸也可使用三氟甲基氯化硫為原料，和氯氣反應、水解得到：</p>
<dl><dd><dl><dd>CF<sub>3</sub>SCl  +  2 Cl<sub>2</sub>  +  2 H<sub>2</sub>O   →   CF<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>OH  +  4 HCl</dd></dl></dd></dl><p>以上途徑製得的粗產物可加入三氟甲磺酸酐蒸餾而純化。</p>
<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>

<p>三氟甲磺酸常溫下是一種有吸水性和脫水性的無色液體，可溶於極性溶劑，如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙腈和二甲基碸。但由於接觸時反應會劇烈放熱，將它加入極性溶劑中可能產生危險。
三氟甲磺酸是一種超強酸，K<sub>a</sub> = 1 ×10<sup>12</sup>（pKa ~ −12） 。由於它的熱穩定性和化學穩定性很強，它和它的共軛鹼（CF<sub>3</sub>SO<span>−<br>3</span>）都有較多的用途。共軛鹼三氟甲磺酸根能夠抵抗氧化還原反應的發生，這和很多同時具有強氧化性的強酸形成了鮮明的對比，如過氯酸、硫酸、硝酸等。它也不容易讓其他物質磺化，因此無需和在使用硫酸、氟代硫酸和氯磺酸時一樣擔心這個反應的發生。
</p><p>三氟甲磺酸在濕潤的空氣中發煙，這源自於形成的一水合物固體，CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H·H<sub>2</sub>O，熔點為34~35 °C。</p>
<h3><span id=".E9.85.B8.E6.80.A7"></span><span id="酸性">酸性</span></h3>
<p>三氟甲磺酸是一種超強酸，具有酸的通性，如和金屬、氧化物、弱酸鹽、鹼反應，得到相應的三氟甲磺酸鹽：</p>
<dl><dd>Cu<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> + 4 CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H → 2 Cu(CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + CO<sub>2</sub>↑ + 3 H<sub>2</sub>O</dd>
<dd>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCl + CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H → [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NClH]CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub></dd></dl><p>它可以直接將W(CH)L<sub>4</sub>Cl（L=P(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>）質子化，得到[W(CH<sub>2</sub>)L<sub>4</sub>Cl]CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>。</p>
<dl><dd>W(CH)L<sub>4</sub>Cl + CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H → [W(CH<sub>2</sub>)L<sub>4</sub>Cl]CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub></dd></dl><p>它和雙(三苯基磷)(乙烯)鉑(0)反應，會同時生成乙烷、配鹽（(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>Pt(OSO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>）和酯（CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>）。</p>
<h3><span id=".E5.BD.A2.E6.88.90.E7.A3.BA.E9.85.B8.E8.A1.8D.E7.94.9F.E7.89.A9"></span><span id="形成磺酸衍生物">形成磺酸衍生物</span></h3>
<p>三氟甲磺酸和醇等有機物發生酯化反應，可以形成酯，但反應中會同時會生成醚和烯烴。如它和乙醇反應，其主產物是乙酸乙酯（45%），同時產物副產物乙醚（19%）和乙烯（13%）。它也可以可逆地和乙烯或乙醚反應，得到三氟甲磺酸乙酯。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>它和五氯化磷加熱反應，可以得到三氟甲磺醯氯（53%）和三氟甲磺酸酐（20%）。</p>
<h3><span id=".E5.85.B6.E5.AE.83.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="其它反应">其它反應</span></h3>
<p>三氟甲磺酸和Se(NSO)<sub>2</sub>反應，可以得到[Se<sub>2</sub>N<sub>2</sub>S]<sub>2</sub>(CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>。</p><p>它和Tl<sub>5</sub>[Nb<sub>2</sub>S<sub>4</sub>Br<sub>8</sub>]Br在濕乙腈中反應，得到含S<sub>2</sub>橋的水合鈮錯合物[Nb<sub>2</sub>(μ<sub>2</sub>-S<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>8</sub>](CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>)<sub>4</sub>·2H<sub>2</sub>O。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>三氟甲磺酸可用作一些有機反應的催化劑，如吲哚和吡咯的傅克氨烷基化反應、醇的醯基化反應、氫胺化反應及氫烷氧基化反應等。
</p>
<h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8.E8.AD.A6.E7.A4.BA"></span><span id="安全警示">安全警示</span></h2>
<p>三氟甲磺酸是已知的最強酸之一，任何時候都應當謹慎地處理該物質。如不慎接觸眼睛，它會造成從燒傷甚至到失明不等的嚴重傷害。如接觸皮膚，三氟甲磺酸會造成皮膚燒傷和長期的組織損傷。如少量CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H·H<sub>2</sub>O被吸入肺部，它將造成痙攣、炎症和水腫。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**三氟甲磺酸**是一種很強的有機酸，化學式為 CF3SO3H。它在酯化反應中可用作催化劑。

## 合成

三氟甲磺酸首次於 1954 年由 Haszeldine 和 Kidd 以如下途徑製得:

　
:

三氟甲磺酸的工業製備可通過甲磺酸的電化學氟化（ECF）得到：

　
: CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 1.5 H2

反應產物 CF3SO2F 通過水解，得到三氟甲磺酸。另外，製備三氟甲磺酸也可使用三氟甲基氯化硫為原料，和氯氣反應、水解得到：

　
: : CF3SCl + 2 Cl2 + 2 H2O → CF3SO2OH + 4 HCl

以上途徑製得的粗產物可加入三氟甲磺酸酐蒸餾而純化。

## 性質

三氟甲磺酸常溫下是一種有吸水性和脫水性的無色液體，可溶於極性溶劑，如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙腈和二甲基碸。但由於接觸時反應會劇烈放熱，將它加入極性溶劑中可能產生危險。
三氟甲磺酸是一種超強酸，Ka = 1 ×1012（pKa ~ −12） 。由於它的熱穩定性和化學穩定性很強，它和它的共軛鹼（CF3SO− 
3）都有較多的用途。共軛鹼三氟甲磺酸根能夠抵抗氧化還原反應的發生，這和很多同時具有強氧化性的強酸形成了鮮明的對比，如過氯酸、硫酸、硝酸等。它也不容易讓其他物質磺化，因此無需和在使用硫酸、氟代硫酸和氯磺酸時一樣擔心這個反應的發生。

三氟甲磺酸在濕潤的空氣中發煙，這源自於形成的一水合物固體，CF3SO3H·H2O，熔點為 34~35 °C。

### 酸性

三氟甲磺酸是一種超強酸，具有酸的通性，如和金屬、氧化物、弱酸鹽、鹼反應，得到相應的三氟甲磺酸鹽：

　
: Cu2(OH)2CO3 + 4 CF3SO3H → 2 Cu(CF3SO3)2 + CO2↑ + 3 H2O

　
: (CH3)2NCl + CF3SO3H → [(CH3)2NClH]CF3SO3

它可以直接將 W (CH) L4Cl（L=P(CH3)3）質子化，得到 [W (CH2)L4Cl]CF3SO3。

　
: W(CH)L4Cl + CF3SO3H → [W(CH2)L4Cl]CF3SO3

它和雙 (三苯基磷)(乙烯) 鉑 (0) 反應，會同時生成乙烷、配鹽（(PPh3)2Pt(OSO2CF3)2）和酯（CF3SO3C2H5）。

### 形成磺酸衍生物

三氟甲磺酸和醇等有機物發生酯化反應，可以形成酯，但反應中會同時會生成醚和烯烴。如它和乙醇反應，其主產物是乙酸乙酯（45%），同時產物副產物乙醚（19%）和乙烯（13%）。它也可以可逆地和乙烯或乙醚反應，得到三氟甲磺酸乙酯。

　
:

它和五氯化磷加熱反應，可以得到三氟甲磺醯氯（53%）和三氟甲磺酸酐（20%）。

### 其它反應

三氟甲磺酸和 Se (NSO)2 反應，可以得到 [Se2N2S]2(CF3SO3)2。

它和 Tl5[Nb2S4Br8] Br 在濕乙腈中反應，得到含 S2 橋的水合鈮錯合物 [Nb2(μ2-S2)2(H2O)8](CF3SO3)4·2H2O。

## 用途

三氟甲磺酸可用作一些有機反應的催化劑，如吲哚和吡咯的傅克氨烷基化反應、醇的醯基化反應、氫胺化反應及氫烷氧基化反應等。

## 安全警示

三氟甲磺酸是已知的最強酸之一，任何時候都應當謹慎地處理該物質。如不慎接觸眼睛，它會造成從燒傷甚至到失明不等的嚴重傷害。如接觸皮膚，三氟甲磺酸會造成皮膚燒傷和長期的組織損傷。如少量 CF3SO3H·H2O 被吸入肺部，它將造成痙攣、炎症和水腫。

## 參考資料
1493-13-6