<p><b>烯丙基氯</b>（化學式：CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>Cl），學名「3-氯-1-丙烯」，亦稱<b>氯丙烯</b>、<b>3-氯丙烯</b>，由烯丙基與氯原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。
</p><p>具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。
</p>


<h2><span id=".E7.94.9F.E7.94.A2"></span><span id="生產">生產</span></h2>
<p>工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是500°C時，丙烯與氯氣在高溫反應發生氯化。該反應產率80－85％，副產物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行氧氯化製備，產率73％。
</p><p>用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow ClCH_{2}CH=CH_{2}+HCl}}}">
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<p>主要用於製成表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。
</p><p>化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>CN）、烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.A6.8B"></span><span id="參見">參見</span></h2>
<ul><li>烯丙基溴、烯丙醇、烯丙胺</li>
<li><span data-orig-title="1-氯丙烯" data-lang-code="de" data-lang-name="德语" data-foreign-title="1-Chlorpropen"><span>1-氯丙烯</span></span>、<span data-orig-title="2-氯丙烯" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="2-Chloropropene"><span>2-氯丙烯</span></span></li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

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**烯丙基氯**（化學式：CH2=CHCH2Cl），學名「3 - 氯 - 1 - 丙烯」，亦稱**氯丙烯**、**3 - 氯丙烯**，由烯丙基與氯原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。

具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。

## 生產

工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是 500°C 時，丙烯與氯氣在高溫反應發生氯化。該反應產率 80－85％，副產物有 1,2 - 二氯丙烯、1,3 - 二氯丙烯、氯化氫、1,2,3 - 三氯丙烷等。每年約有 80 萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在 240℃、0.101MPa 的條件下進行氧氯化製備，產率 73％。

用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的 1,2 - 二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。

　
: ${\rm {\ CH_{3}CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow ClCH_{2}CH=CH_{2}+HCl}}$

## 用途

主要用於製成表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。

化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3 - 位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯發生還原偶聯得 1,5 - 己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。

## 參見

* 烯丙基溴、烯丙醇、烯丙胺
* 1 - 氯丙烯、2 - 氯丙烯

## 參考資料
107-05-1