<p><b>1,2-重排</b>或<b>1,2-遷移</b>或<b>1,2-移位</b>或<b>特莫爾1,2-移位</b>是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個1，2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子C2上的取代基R移動到C3上的例子。
</p>

<p>重排是分子內的作用,起始化合物和反應產物是結構異構物。1,2-重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應。
涉及氫原子重新排列被稱為1,2-氫化移。如果重新排列的取代基是烷基，則它被命名為根據該烷基的陰離子：即1,2-甲基化位移，1,2-乙基化位移等等。
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<h2><span id=".E5.8F.8D.E6.87.89.E6.A9.9F.E5.88.B6"></span><span id="反應機制">反應機制</span></h2>
<p>1,2-重排反應通常是起始於反應中間體的形成,如：
</p>
<ul><li>在親核性的重排反應或陰離子轉移重排反應中的碳陽離子異種溶解</li>
<li>在親電子性重排反應或陽離子轉移重排反應中的碳陰離子</li>
<li>自由基同種溶解(均裂)。</li>
<li>硝基苯抽出物</li></ul><p>在重排反應的第二個步驟,取代基位移的驅動力為去形成一個更穩定的中間體，例如一個三級碳陽離子會比二級碳陽離子來的更穩定，因此，如果用三級結構的新戊基溴經SN1反應得到的乙醇產量，會比用一級的來的多。
</p><p>碳陽離子的重排比負碳離子或自由基的對應更為常見。該現象可以用休克爾規則來解釋，一個環狀碳陽離子的過渡態具芳香性而且是穩定的，因為它擁有2個電子。另一方面,在陰離子過渡態是有4個電子存在的,這樣是具反芳香性而且不穩定，一個自由基的過渡狀態既不為不穩定也不為穩定。
</p><p>最重要的碳正離子1,2-重排反應為華格納－梅爾外因重排反應,而碳陰離子1,2-重排反應則為二苯乙醇酸重排反應。
</p>
<h2><span id=".E8.87.AA.E7.94.B1.E5.9F.BA.E7.9A.841.2C2-.E9.87.8D.E6.8E.92.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="自由基的1,2-重排反應">自由基的1,2-重排反應</span></h2>
<p>最早的自由基1,2-重排反應為1911年海因里希·奧托·威蘭所發表的,為雙(三苯基甲基)過氧化物1至四苯基乙烷2的轉化率。
</p>

<p>反應的進行是通過三苯甲基自由基A，以 2-（苯氧基甲基）-1,1-二苯基自由基C及其二聚體進行重排反應。目前還不清楚是否這個重排的環己二烯基自由基中間體B為過渡狀態或反應中間體,因為它（或任何其它此類種化合物）由ESR光譜進行檢測但迄今未能實現。
</p><p>一個不太常見的自由基1,2-移位的例子可以在某些多環芳香族化合物的氣相熱解過程中找到。1,2-重排反應的芳香基所需要的能量(可達60千卡/莫耳或250千焦耳/莫耳），但比要求的質子化作用而形成芳香炔少得多（82千卡/莫耳或340千焦耳/莫耳）。因此在烯烴自由基的質子化炔為首選。
</p>

<h2><span id="1.2C2-.E9.87.8D.E6.8E.92.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="1,2-重排反應">1,2-重排反應</span></h2>
<p>以下的各種反應機制為1,2-重排反應:
</p>
<ul><li>維蒂希重排反應</li>
<li>貝克曼重排反應</li>
<li>二苯乙醇酸重排反應</li>
<li>Brook重排反應</li>
<li>Criegee重排反應</li>
<li>庫爾提斯重排反應</li>
<li>Dowd–Beckwith擴環反應</li>
<li>法沃爾斯基重排反應</li>
<li>傅-克反應</li>
<li>Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應</li>
<li>霍夫曼降解反應</li>
<li>洛森重排反應</li>
<li>嚬哪醇重排反應</li>
<li>Seyferth–Gilbert增碳反應</li>
<li>單分子親核取代反應</li>
<li>斯蒂文斯重排反應</li>
<li>華格納－梅爾外因重排反應</li>
<li>Westphalen–Lettré重排反應</li>
<li>沃爾夫重排反應</li></ul><h2><span id="1.2C3-.E9.87.8D.E6.8E.92.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="1,3-重排反應">1,3-重排反應</span></h2>
<p>1,3-重排反應,反應產生的距離超過3個碳原子。
例如：
</p>
<ul><li>弗賴斯重排反應</li>
<li>馬鞭草烯酮的1,3-二烷基轉移到菊油環酮上</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E6.96.87.E7.8D.BB"></span><span id="參考文獻">參考文獻</span></h2>

<ol><li>Whitmore, Frank C. (1932). "The common basis of molecular rearrangementsJ. Am. Chem. Soc.54 (8): 3274–3283. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja01347a037 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.</li>
<li>Über Triphenylmethyl-peroxyd. Ein Beitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland, H. Chem. Ber. 1911, 44, 2550–2556. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1002/cber.19110440380（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1,1-Diphenylethoxyl Radicals. Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K. U. Ingold, Manuel Smeu, and Gino A. DiLabio J. Org. Chem.; 2006; 71(26) pp 9906–9908; (Note) doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/jo061898z</li>
<li>Brooks, Michele A.; Lawrence T. Scott (1999). "1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals". J. Am. Chem. Soc. Soc. 121 (23): 5444–5449. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja984472d。</li></ol>
**1,2 - 重排**或 **1,2 - 遷移**或 **1,2 - 移位**或**特莫爾 1,2 - 移位**是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個 1，2 移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子 C2 上的取代基 R 移動到 C3 上的例子。

重排是分子內的作用，起始化合物和反應產物是結構異構物。1,2 - 重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應。
涉及氫原子重新排列被稱為 1,2 - 氫化移。如果重新排列的取代基是烷基，則它被命名為根據該烷基的陰離子：即 1,2 - 甲基化位移，1,2 - 乙基化位移等等。

## 反應機制

1,2 - 重排反應通常是起始於反應中間體的形成，如：

* 在親核性的重排反應或陰離子轉移重排反應中的碳陽離子異種溶解
* 在親電子性重排反應或陽離子轉移重排反應中的碳陰離子
* 自由基同種溶解 (均裂)。
* 硝基苯抽出物

在重排反應的第二個步驟，取代基位移的驅動力為去形成一個更穩定的中間體，例如一個三級碳陽離子會比二級碳陽離子來的更穩定，因此，如果用三級結構的新戊基溴經 SN1 反應得到的乙醇產量，會比用一級的來的多。

碳陽離子的重排比負碳離子或自由基的對應更為常見。該現象可以用休克爾規則來解釋，一個環狀碳陽離子的過渡態具芳香性而且是穩定的，因為它擁有 2 個電子。另一方面，在陰離子過渡態是有 4 個電子存在的，這樣是具反芳香性而且不穩定，一個自由基的過渡狀態既不為不穩定也不為穩定。

最重要的碳正離子 1,2 - 重排反應為華格納－梅爾外因重排反應，而碳陰離子 1,2 - 重排反應則為二苯乙醇酸重排反應。

## 自由基的 1,2 - 重排反應

最早的自由基 1,2 - 重排反應為 1911 年海因里希・奧托・威蘭所發表的，為雙 (三苯基甲基) 過氧化物 1 至四苯基乙烷 2 的轉化率。

反應的進行是通過三苯甲基自由基 A，以 2-（苯氧基甲基）-1,1 - 二苯基自由基 C 及其二聚體進行重排反應。目前還不清楚是否這個重排的環己二烯基自由基中間體 B 為過渡狀態或反應中間體，因為它（或任何其它此類種化合物）由 ESR 光譜進行檢測但迄今未能實現。

一個不太常見的自由基 1,2 - 移位的例子可以在某些多環芳香族化合物的氣相熱解過程中找到。1,2 - 重排反應的芳香基所需要的能量 (可達 60 千卡 / 莫耳或 250 千焦耳 / 莫耳），但比要求的質子化作用而形成芳香炔少得多（82 千卡 / 莫耳或 340 千焦耳 / 莫耳）。因此在烯烴自由基的質子化炔為首選。

## 1,2 - 重排反應

以下的各種反應機制為 1,2 - 重排反應:

* 維蒂希重排反應
* 貝克曼重排反應
* 二苯乙醇酸重排反應
* Brook 重排反應
* Criegee 重排反應
* 庫爾提斯重排反應
* Dowd–Beckwith 擴環反應
* 法沃爾斯基重排反應
* 傅 - 克反應
* Fritsch–Buttenberg–Wiechell 重排反應
* 霍夫曼降解反應
* 洛森重排反應
* 嚬哪醇重排反應
* Seyferth–Gilbert 增碳反應
* 單分子親核取代反應
* 斯蒂文斯重排反應
* 華格納－梅爾外因重排反應
* Westphalen–Lettré 重排反應
* 沃爾夫重排反應

## 1,3 - 重排反應

1,3 - 重排反應，反應產生的距離超過 3 個碳原子。
例如：

* 弗賴斯重排反應
* 馬鞭草烯酮的 1,3 - 二烷基轉移到菊油環酮上

## 參考文獻

1. Whitmore, Frank C. (1932). "The common basis of molecular rearrangementsJ. Am. Chem. Soc.54 (8): 3274–3283. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja01347a037 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
2. Über Triphenylmethyl-peroxyd. Ein Beitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland, H. Chem. Ber. 1911, 44, 2550–2556. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1002/cber.19110440380（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
3. Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1,1-Diphenylethoxyl Radicals. Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K. U. Ingold, Manuel Smeu, and Gino A. DiLabio J. Org. Chem.; 2006; 71 (26) pp 9906–9908; (Note) doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/jo061898z
4. Brooks, Michele A.; Lawrence T. Scott (1999). "1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals". J. Am. Chem. Soc. Soc. 121 (23): 5444–5449. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja984472d。
1,2-重排反应