<p><b>勞森試劑</b>（<b>Lawesson試劑</b>、<b>LR</b>），也稱<b>勞氏試劑</b>，是常用於製取有機硫化合物的一個化學試劑。它是微黃色的固體粉末，具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應製得。瑞典化學家Sven-Olov Lawesson仔細研究了其與有機化合物的反應，使其應用大大推廣，因此名稱也由此得來。</p><p>勞森試劑是一個氧硫交換試劑，最常見的應用是硫代醯胺的製取。
</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>將十硫化四磷（五硫化二磷）與苯甲醚混合，加熱回流反應。至反應液澄清，不再有硫化氫產生時，冷卻，將晶體過濾並在甲苯或二甲苯中重結晶，便得到勞森試劑。
</p><p>該試劑具有強烈難聞的氣味。製備反應應當於通風櫥中進行。反應後的器具用次氯酸鈉洗滌。
</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E6.9C.BA.E7.90.86"></span><span id="机理">機理</span></h2>
<p>勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環結構。加熱時發生解聚，生成兩個不穩定的硫代磷葉立德（R-PS<sub>2</sub>），它們是主要的反應活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應時，在產物的<sup>31</sup>P NMR譜中觀測到了取代基發生互換的分子，因此證實了中間體R-PS<sub>2</sub>的存在。
</p>
<dl><dd></dd></dl><dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl><h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>勞森試劑是一個氧硫交換試劑，其最常用的用途是將羰基化合物轉化為硫羰基化合物，可以反應的底物包括酮、酯、內酯、醯胺、內醯胺、醌等。富電子的羰基更容易反應。與α,β-不飽和醛酮反應時，雙鍵不受影響。
</p><p>關於勞森試劑的綜述，參見：。
</p>

<p>勞森試劑與麥芽酚反應時只有兩個氧原子被硫取代：</p>

<p>其他：
</p>
<ul><li>脂肪族、芳香族和雜環芳香一級醯胺都可較好地與勞森試劑反應。十硫化四磷也是常用的硫化試劑，但它的使用有時會使醯胺分解產生腈和硫化氫，從而使反應產率降低；</li>
<li>高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸，催化二烯烴與α,β-不飽和醛的狄爾斯-阿爾德反應；</li>
<li>1,4-二酮與勞森試劑反應環化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應，但反應需要的溫度更高；</li>
<li>勞森試劑與亞碸反應生成硫代產物，然後脫硫生成硫醚。因此可作亞碸的還原劑；</li>
<li>勞森試劑與苯環上鄰位連有羥基或氨基的醯胺反應產率不高，原因是生成了如下的副產物。該反應可用於硫代單烷基膦酸酯類化合物的製取：</li></ul>
<h2><span id=".E7.9B.B8.E5.85.B3.E8.AF.95.E5.89.82"></span><span id="相关试剂">相關試劑</span></h2>

<p>很多類似於勞森試劑的化合物都已經製得，它們比勞森試劑更容易使用，反應條件溫和，產率也比較高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、異丙基、丁基）硫基取代後，形成的試劑稱為Davy試劑（DR），取代基為苯基硫基時稱為Japanese試劑（JR），為對苯氧基苯基時稱為Belleau試劑（BR）。它們都可由相應的硫醇與十硫化四磷製備。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.93.BE.E6.8E.A5"></span><span id="外部链接">外部連結</span></h2>
<ul><li>「勞森試劑」於organic-chemistry.org （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><!-- 
NewPP limit report
Parsed by mw1412
Cached time: 20230505031520
Cache expiry: 1814400
Reduced expiry: false
Complications: [show‐toc]
CPU time usage: 0.251 seconds
Real time usage: 0.342 seconds
Preprocessor visited node count: 3108/1000000
Post‐expand include size: 44284/2097152 bytes
Template argument size: 9736/2097152 bytes
Highest expansion depth: 16/100
Expensive parser function count: 7/500
Unstrip recursion depth: 0/20
Unstrip post‐expand size: 15575/5000000 bytes
Lua time usage: 0.081/10.000 seconds
Lua memory usage: 5104660/52428800 bytes
Number of Wikibase entities loaded: 0/400
--><!--
Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template)
100.00%  264.855      1 -total
 51.94%  137.578      1 Template:Chembox
 28.42%   75.266     11 Template:Cite_journal
 22.68%   60.066      1 Template:Chembox_Identifiers
 10.42%   27.598     73 Template:Chembox_entry
  8.76%   23.202      1 Template:Chembox_Properties
  7.60%   20.138      1 Template:Chembox_Hazards
  5.20%   13.779     11 Template:Chembox_CASCheck
  4.67%   12.366      1 Template:Le
  2.26%    5.990      1 Template:Chembox_SMILES
-->
**勞森試劑**（**Lawesson 試劑**、**LR**），也稱**勞氏試劑**，是常用於製取有機硫化合物的一個化學試劑。它是微黃色的固體粉末，具有強烈難聞的腐爛氣味。1956 年首先由芳烴與十硫化四磷反應製得。瑞典化學家 Sven-Olov Lawesson 仔細研究了其與有機化合物的反應，使其應用大大推廣，因此名稱也由此得來。

勞森試劑是一個氧硫交換試劑，最常見的應用是硫代醯胺的製取。

## 製備

將十硫化四磷（五硫化二磷）與苯甲醚混合，加熱回流反應。至反應液澄清，不再有硫化氫產生時，冷卻，將晶體過濾並在甲苯或二甲苯中重結晶，便得到勞森試劑。

該試劑具有強烈難聞的氣味。製備反應應當於通風櫥中進行。反應後的器具用次氯酸鈉洗滌。

　
:

## 機理

勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環結構。加熱時發生解聚，生成兩個不穩定的硫代磷葉立德（R-PS2），它們是主要的反應活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應時，在產物的 31P NMR 譜中觀測到了取代基發生互換的分子，因此證實了中間體 R-PS2 的存在。

　
:

　
: :

## 應用

勞森試劑是一個氧硫交換試劑，其最常用的用途是將羰基化合物轉化為硫羰基化合物，可以反應的底物包括酮、酯、內酯、醯胺、內醯胺、醌等。富電子的羰基更容易反應。與 α,β- 不飽和醛酮反應時，雙鍵不受影響。

關於勞森試劑的綜述，參見：。

勞森試劑與麥芽酚反應時只有兩個氧原子被硫取代：

其他：

* 脂肪族、芳香族和雜環芳香一級醯胺都可較好地與勞森試劑反應。十硫化四磷也是常用的硫化試劑，但它的使用有時會使醯胺分解產生腈和硫化氫，從而使反應產率降低；
* 高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸，催化二烯烴與 α,β- 不飽和醛的狄爾斯 - 阿爾德反應；
* 1,4 - 二酮與勞森試劑反應環化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應，但反應需要的溫度更高；
* 勞森試劑與亞碸反應生成硫代產物，然後脫硫生成硫醚。因此可作亞碸的還原劑；
* 勞森試劑與苯環上鄰位連有羥基或氨基的醯胺反應產率不高，原因是生成了如下的副產物。該反應可用於硫代單烷基膦酸酯類化合物的製取：

## 相關試劑

很多類似於勞森試劑的化合物都已經製得，它們比勞森試劑更容易使用，反應條件溫和，產率也比較高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、異丙基、丁基）硫基取代後，形成的試劑稱為 Davy 試劑（DR），取代基為苯基硫基時稱為 Japanese 試劑（JR），為對苯氧基苯基時稱為 Belleau 試劑（BR）。它們都可由相應的硫醇與十硫化四磷製備。

## 參考資料

## 外部連結

* 「勞森試劑」於 organic-chemistry.org （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
19172-47-5