<p><b>環戊二烯</b>（英語：<span lang="en">cyclopentadiene</span>），<mark class="template-facttext" title="需要提供文獻來源">有時會稱為<b>茂<span id="noteTag-cite_ref-sup"></span>化氫</b>（<b>CpH</b>）</mark><span id="noteTag-cite_ref-sup"></span>，是五個碳的環狀二烯烴，分子式為C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>。環戊二烯室溫下為無色液體，具有強烈的刺激性氣味。在室溫時會發生狄爾斯-阿爾德反應，迅速聚合生成二聚環戊二烯，二聚體加熱又可分解為環戊二烯。環戊二烯不溶於水，易溶於乙醚、苯等溶劑。
環戊二烯基可以簡寫為<b>Cp</b>。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87.E5.8F.8A.E7.9B.B8.E5.85.B3.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="制备及相关反应">製備及相關反應</span></h2>

<p>環戊二烯製備時通常與二聚物混合在一起，並且可以相互轉化。工業上，從煤焦油（約10-20g/t）和石腦油（約14kg/t）蒸汽裂解而來。
</p>
<h3><span id=".CF.83.E8.BF.81.E7.A7.BB.E9.87.8D.E6.8E.92"></span><span id="σ迁移重排">σ遷移重排</span></h3>

<p>環戊二烯結構中發生的[1,5]-σ氫遷移非常迅速 ，其單取代衍生物如C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>E(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>（E= Si, Ge, Sn）的遷移更加迅速，甚至難以分離出其不同的立體異構體，進行相關的反應時也可能因此得到許多異構體混合的產物。
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<h3><span id="Diels-Alder.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="Diels-Alder反应">Diels-Alder反應</span></h3>

<p>環戊二烯是一種典型、活性的D-A反應二烯體。環戊二烯在室溫下會自發的發生Diels-Alder反應形成二聚體，單體在-20 °C時可以保存數日。
</p>
<h3><span id=".E5.8E.BB.E8.B4.A8.E5.AD.90.E5.8C.96"></span><span id="去质子化">去質子化</span></h3>
<p>環戊二烯有一定酸性（pK<sub>a</sub> = 16），這可以用去質子化後得到高穩定性的芳香族環戊二烯陰離子Cp<sup>−</sup>來解釋。去質子化反應可以使用氫化鈉、金屬鈉和丁基鋰來進行，得到的陰離子鹽如環戊二烯基鈉、環戊二烯基鋰可以用於製備茂基配合物。
</p>
<h3><span id=".E8.8C.82.E9.87.91.E5.B1.9E"></span><span id="茂金属">茂金屬</span></h3>


<p>茂金屬與相關的環戊二烯基衍生物的研究較多，因為其穩定性也成為了重要和代表性的有機金屬化合物。二茂鐵是最早被表徵出來的茂金屬，也因其結構被稱為夾心配合物。此類衍生物可以通過環戊二烯的陰離子鹽與過渡金屬鹵化物在THF中反應製備 ：
</p>
<dl><dd>NiCl<sub>2</sub> + 2 NaC<sub>5</sub>H<sub>5</sub> → Ni(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + 2 NaCl</dd></dl><p>由環戊二烯和環戊二烯陰離子組合而成的夾心配合物也已經被製備得到，二茂銠衍生物（(<i>η</i><sup>4</sup>-環戊二烯)( <i>η</i><sup>5</sup>-環戊二烯基)銠(I)）是其代表，可以由硼氫化鈉在乙醇水溶液中還原Rh(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>衍生物得到。
</p>
<h3><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="有机合成">有機合成</span></h3>
<p>1982年，<span data-orig-title="Leo Paquette" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Leo Paquette"><span>Leo Paquette</span></span>使用環戊二烯作為原料成功合成了正十二面體烷 ：
</p>

<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>環戊二烯可以作為合成茂金屬及其衍生物的前體，也可以用於合成橡膠，主要的商業用途是作為共聚單體和有機合成中間體。環戊二烯可以與烯烴發生Diels-Alder反應，得到的衍生物用途廣泛，如與乙烯加成得到降冰片烯。環戊二烯鹵代後得到的六氯環戊二烯是殺蟲劑、農藥、阻燃劑、染料的前體。
</p>
<h2><span id=".E5.A4.87.E6.B3.A8"></span><span id="备注">備註</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>環戊二烯酮</li>
<li>二聚環戊二烯</li>
<li><span data-orig-title="甲基环戊二烯" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Methylcyclopentadiene"><span>甲基環戊二烯</span></span>、五甲基環戊二烯</li>
<li>茂金屬</li>
<li>1,2,3,4,5-五(4-丁基苯基)-1,3-環戊二烯</li></ul><h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
<ul><li>International Chemical Safety Card 0857 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

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**環戊二烯**（英語：cyclopentadiene），有時會稱為**茂化氫**（**CpH**），是五個碳的環狀二烯烴，分子式為 C5H6。環戊二烯室溫下為無色液體，具有強烈的刺激性氣味。在室溫時會發生狄爾斯 - 阿爾德反應，迅速聚合生成二聚環戊二烯，二聚體加熱又可分解為環戊二烯。環戊二烯不溶於水，易溶於乙醚、苯等溶劑。
環戊二烯基可以簡寫為 **Cp**。

## 製備及相關反應

環戊二烯製備時通常與二聚物混合在一起，並且可以相互轉化。工業上，從煤焦油（約 10-20g/t）和石腦油（約 14kg/t）蒸汽裂解而來。

### σ 遷移重排

環戊二烯結構中發生的 [1,5]-σ 氫遷移非常迅速 ，其單取代衍生物如 C5H5E(CH3)3（E= Si, Ge, Sn）的遷移更加迅速，甚至難以分離出其不同的立體異構體，進行相關的反應時也可能因此得到許多異構體混合的產物。

### Diels-Alder 反應

環戊二烯是一種典型、活性的 D-A 反應二烯體。環戊二烯在室溫下會自發的發生 Diels-Alder 反應形成二聚體，單體在 - 20 °C 時可以保存數日。

### 去質子化

環戊二烯有一定酸性（pKa= 16），這可以用去質子化後得到高穩定性的芳香族環戊二烯陰離子 Cp−來解釋。去質子化反應可以使用氫化鈉、金屬鈉和丁基鋰來進行，得到的陰離子鹽如環戊二烯基鈉、環戊二烯基鋰可以用於製備茂基配合物。

### 茂金屬

茂金屬與相關的環戊二烯基衍生物的研究較多，因為其穩定性也成為了重要和代表性的有機金屬化合物。二茂鐵是最早被表徵出來的茂金屬，也因其結構被稱為夾心配合物。此類衍生物可以通過環戊二烯的陰離子鹽與過渡金屬鹵化物在 THF 中反應製備 ：

　
: NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl

由環戊二烯和環戊二烯陰離子組合而成的夾心配合物也已經被製備得到，二茂銠衍生物（(_η_4- 環戊二烯)( _η_5- 環戊二烯基) 銠 (I)）是其代表，可以由硼氫化鈉在乙醇水溶液中還原 Rh (C5H5)2 衍生物得到。

### 有機合成

1982 年，Leo Paquette 使用環戊二烯作為原料成功合成了正十二面體烷 ：

## 用途

環戊二烯可以作為合成茂金屬及其衍生物的前體，也可以用於合成橡膠，主要的商業用途是作為共聚單體和有機合成中間體。環戊二烯可以與烯烴發生 Diels-Alder 反應，得到的衍生物用途廣泛，如與乙烯加成得到降冰片烯。環戊二烯鹵代後得到的六氯環戊二烯是殺蟲劑、農藥、阻燃劑、染料的前體。

## 備註

## 參見

* 環戊二烯酮
* 二聚環戊二烯
* 甲基環戊二烯、五甲基環戊二烯
* 茂金屬
* 1,2,3,4,5 - 五 (4 - 丁基苯基)-1,3 - 環戊二烯

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 0857 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考文獻
1,3-环戊二烯