<p><b>1,8-雙二甲氨基萘</b>（<b>1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene</b>）俗稱<b>質子海綿</b>（<b>Proton Sponge</b>，是Sigma-Aldrich的註冊商標），是一種由萘衍生的有機化合物，最早是由英國化學家羅傑·阿爾德（<span lang="en">Roger Alder</span>）在1968年於布里斯托大學製備。此化合物是由二個二甲基胺基接在萘的近位。
</p><p>質子海綿有許多有趣的性質，包括其高鹼性，以及其光譜特性。質子海綿是一種非親核鹼，擁有強鹼性卻不是良好的親核體。
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<h2><span id=".E7.B5.90.E6.A7.8B.E5.8F.8A.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="結構及性質">結構及性質</span></h2>
<p>質子海綿共軛酸在水溶液中的p<i>K</i><sub>a</sub>為12.1，是已知鹼性最強的胺之一。但正如其註冊名稱中「海綿」的性質類似，其吸收質子的速度很慢。其強鹼性因為質子化可以舒緩時分子中的張力，以及二個氮的孤對電子之間的強作用力。不過因著位阻效應，質子海綿是弱的親核試劑。由於上述特性，質子海綿常用在有機合成中，是高度選擇性的非親核鹼。
</p><p>質子海綿的光譜有一些特別的性質．在分子化學領域已研究相當一段時間。在許多溶液中，質子海綿會因為二種基態的化學物種的混合而產生螢光。
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<h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>
<p>質子海綿是可在市場購得的化學品，也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯來甲基化<span data-orig-title="1,8-萘二胺" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="1,8-diaminonaphthalene"><span>1,8-萘二胺</span></span>來製備。
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<p>質子海綿可以用硫酸二甲酯來甲基化，水溶液中三甲基的質子海綿p<i>K</i><sub>a</sub>為6.43。
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<p>第二代質子海綿的鹼性更強。一種稱為HMPN（1,8-bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene）的化合物，是將1,8-二胺萘上的二個氮原子在存在三乙胺的條件下，和tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide反應來各連接一個六甲基磷腈基。HMPN在乙腈中的pK<sub>BH+</sub>為29.9，比質子海綿多了11個數量級。
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<h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
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**1,8 - 雙二甲氨基萘**（**1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene**）俗稱**質子海綿**（**Proton Sponge**，是 Sigma-Aldrich 的註冊商標），是一種由萘衍生的有機化合物，最早是由英國化學家羅傑・阿爾德（Roger Alder）在 1968 年於布里斯托大學製備。此化合物是由二個二甲基胺基接在萘的近位。

質子海綿有許多有趣的性質，包括其高鹼性，以及其光譜特性。質子海綿是一種非親核鹼，擁有強鹼性卻不是良好的親核體。

## 結構及性質

質子海綿共軛酸在水溶液中的 p_K_a 為 12.1，是已知鹼性最強的胺之一。但正如其註冊名稱中「海綿」的性質類似，其吸收質子的速度很慢。其強鹼性因為質子化可以舒緩時分子中的張力，以及二個氮的孤對電子之間的強作用力。不過因著位阻效應，質子海綿是弱的親核試劑。由於上述特性，質子海綿常用在有機合成中，是高度選擇性的非親核鹼。

質子海綿的光譜有一些特別的性質．在分子化學領域已研究相當一段時間。在許多溶液中，質子海綿會因為二種基態的化學物種的混合而產生螢光。

## 製備

質子海綿是可在市場購得的化學品，也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯來甲基化 1,8 - 萘二胺來製備。

## 反應

質子海綿可以用硫酸二甲酯來甲基化，水溶液中三甲基的質子海綿 p_K_a 為 6.43。

## 其他質子海綿

第二代質子海綿的鹼性更強。一種稱為 HMPN（1,8-bis (hexamethyltriaminophosphazenyl) naphthalene）的化合物，是將 1,8 - 二胺萘上的二個氮原子在存在三乙胺的條件下，和 tris (dimethylamino) bromophosphonium bromide 反應來各連接一個六甲基磷腈基。HMPN 在乙腈中的 pKBH+ 為 29.9，比質子海綿多了 11 個數量級。

## 參考資料

## 外部連結

* Roger Alder research page
1,8-双二甲氨基萘