<p><b>肉桂酸</b>（英語：<span lang="en">Cinnamic acid</span>，IUPAC名：(<i>E</i>)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式為C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。</p>


<h2><span id=".E5.AD.98.E5.9C.A8.E5.92.8C.E7.94.9F.E4.BA.A7"></span><span id="存在和生产">存在和生產</span></h2>
<h3><span id=".E7.94.9F.E7.89.A9.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="生物合成">生物合成</span></h3>
<p>肉桂酸是包括lignol（木質素和<span data-orig-title="木质纤维素" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Lignocellulose"><span>木質纖維素</span></span>的前體）、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和<span data-orig-title="苯丙烯类" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="phenylpropanoid"><span>苯丙烯類</span></span>在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。</p>
<h3><span id=".E8.87.AA.E7.84.B6.E4.BE.86.E6.BA.90"></span><span id="自然來源">自然來源</span></h3>
<p>它是從肉桂油，或香脂如蘇合香樹中獲得。它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，及其揮發性更強的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的風味成分，其中相關的肉桂醛是主要成分。
</p>
<h3><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h3>
<p>肉桂酸最早是通過乙醯氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成，然後水解產生的醯氯。1890年，<span data-orig-title="Rainer Ludwig Claisen" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="Rainer Ludwig Claisen"><span>Rainer Ludwig Claisen</span></span>描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應，形成肉桂酸乙酯。另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。在弱鹼存在下，反應物是苯甲醛和丙二酸，然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合（隨後酸水解）和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應，反應見下：</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E4.BB.A3.E8.B0.A2"></span><span id="代谢">代謝</span></h2>
<p>肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**肉桂酸**（英語：Cinnamic acid，IUPAC 名：(_E_)-3 - 苯基 - 2 - 丙烯酸），分子式為 C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。

## 存在和生產

### 生物合成

肉桂酸是包括 lignol（木質素和木質纖維素的前體）、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和苯丙烯類在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。

### 自然來源

它是從肉桂油，或香脂如蘇合香樹中獲得。它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，及其揮發性更強的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的風味成分，其中相關的肉桂醛是主要成分。

### 製備

肉桂酸最早是通過乙醯氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成，然後水解產生的醯氯。1890 年，Rainer Ludwig Claisen 描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應，形成肉桂酸乙酯。另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。在弱鹼存在下，反應物是苯甲醛和丙二酸，然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合（隨後酸水解）和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應，反應見下：

　
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## 代謝

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。

## 用途

肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。

## 參考資料
140-10-3