<p><b>甲基磺醯氯</b>是一種含有磺醯氯官能團的化合物，常用於合成甲基磺酸酯。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>甲基磺醯氯是一種高毒性、易潮解、具有腐蝕性和催淚性的化學品。該化合物需儲存在乾燥的地方，最好是乾燥器中。在工業生產中，它可直接通過甲烷與硫醯氯發生自由基反應（1）製備：
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<dl><dd>CH<sub>4 (g)</sub> + SO<sub>2</sub>Cl<sub>2 (g)</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + HCl<sub> (g)</sub>   (1)</dd></dl><p>其他的工業製備法還可將甲基磺酸作為起始原料，而甲基磺酸可通過甲烷與三氧化硫（2）或通過更強烈的甲基硫醇發生氧化反應製備（3）。
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<dl><dd>CH<sub>4 (g)</sub> + SO<sub>3 (g)</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H<sub> (l)</sub>    (2)</dd></dl><dl><dd>CH<sub>3</sub>SH + HNO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O + NO<sub>x</sub>   (3)</dd></dl><p>甲基磺酸可與氯化亞碸（4）或光氣（5）發生反應以製備甲基磺醯氯：
</p>
<dl><dd>CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + SO<sub>2</sub> + HCl    (4)</dd></dl><dl><dd>CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H + COCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + CO<sub>2</sub> + HCl    (5)</dd></dl><h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<h3><span id=".E7.94.B2.E5.9F.BA.E7.A3.BA.E9.85.B8.E9.85.AF"></span><span id="甲基磺酸酯">甲基磺酸酯</span></h3>
<p>甲基磺醯氯的主要用途在於從醇製備甲基磺醯酯，反應過程中需要非親核性鹼的參與。甲基磺酸酯可用於親核取代反應、消除反應、還原反應、重排反應的中間體。當使用路易斯酸和肟處理時，甲磺酸酯可發生貝克曼重排。
</p><p>甲磺酸酯有時還可用於醇的保護基，該保護基在酸性條件下穩定且可通過鈉汞齊脫保護至醇。
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<h3><span id=".E7.94.B2.E5.9F.BA.E7.A3.BA.E9.85.B0.E8.83.BA"></span><span id="甲基磺酰胺">甲基磺醯胺</span></h3>
<p>甲基磺醯氯可與胺反應，形成甲基磺醯胺。不同於甲磺醯酯，甲基磺醯胺是一種在酸性和鹼性條件下皆非常穩定的官能團。若作為保護基保護胺基，脫保護時可使用四氫鋰鋁或溶解金屬還原反應。
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<h3><span id=".E4.B8.8E.E7.82.94.E7.83.83.E5.8A.A0.E6.88.90"></span><span id="与炔烃加成">與炔烴加成</span></h3>
<p>在氯化銅的存在下，甲基磺醯氯可與炔烴加成形成β-氯代碸化合物。
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<h3><span id=".E5.BD.A2.E6.88.90.E6.9D.82.E7.8E.AF"></span><span id="形成杂环">形成雜環</span></h3>
<p>使用鹼（如三乙胺）處理後，甲基磺醯氯可進行消除反應，得到硫醯烯化合物（Sulfene）。硫醯烯化合物可進行環加成反應以製備多種雜環，如α-羥基酮與硫醯烯化合物反應得到五元環的磺內酯化合物。
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<h3><span id=".E5.A4.9A.E7.A7.8D.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="多种反应">多種反應</span></h3>
<p>製備醯基亞胺離子可通過α-羥基醯胺與甲基磺醯氯在鹼（通常為三乙胺）條件下反應。
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<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>
**甲基磺醯氯**是一種含有磺醯氯官能團的化合物，常用於合成甲基磺酸酯。

## 製備

甲基磺醯氯是一種高毒性、易潮解、具有腐蝕性和催淚性的化學品。該化合物需儲存在乾燥的地方，最好是乾燥器中。在工業生產中，它可直接通過甲烷與硫醯氯發生自由基反應（1）製備：

　
: CH4 (g) + SO2Cl2 (g) → CH3SO2Cl + HCl (g) (1)

其他的工業製備法還可將甲基磺酸作為起始原料，而甲基磺酸可通過甲烷與三氧化硫（2）或通過更強烈的甲基硫醇發生氧化反應製備（3）。

　
: CH4 (g) + SO3 (g) → CH3SO3H (l) (2)

　
: CH3SH + HNO3 → CH3SO3H + H2O + NOx (3)

甲基磺酸可與氯化亞碸（4）或光氣（5）發生反應以製備甲基磺醯氯：

　
: CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl (4)

　
: CH3SO3H + COCl2 → CH3SO2Cl + CO2 + HCl (5)

## 應用

### 甲基磺酸酯

甲基磺醯氯的主要用途在於從醇製備甲基磺醯酯，反應過程中需要非親核性鹼的參與。甲基磺酸酯可用於親核取代反應、消除反應、還原反應、重排反應的中間體。當使用路易斯酸和肟處理時，甲磺酸酯可發生貝克曼重排。

甲磺酸酯有時還可用於醇的保護基，該保護基在酸性條件下穩定且可通過鈉汞齊脫保護至醇。

### 甲基磺醯胺

甲基磺醯氯可與胺反應，形成甲基磺醯胺。不同於甲磺醯酯，甲基磺醯胺是一種在酸性和鹼性條件下皆非常穩定的官能團。若作為保護基保護胺基，脫保護時可使用四氫鋰鋁或溶解金屬還原反應。

### 與炔烴加成

在氯化銅的存在下，甲基磺醯氯可與炔烴加成形成 β- 氯代碸化合物。

### 形成雜環

使用鹼（如三乙胺）處理後，甲基磺醯氯可進行消除反應，得到硫醯烯化合物（Sulfene）。硫醯烯化合物可進行環加成反應以製備多種雜環，如 α- 羥基酮與硫醯烯化合物反應得到五元環的磺內酯化合物。

### 多種反應

製備醯基亞胺離子可通過 α- 羥基醯胺與甲基磺醯氯在鹼（通常為三乙胺）條件下反應。

## 參考文獻
124-63-0