<p><b>二苯基二硒醚</b>是一種有機硒化合物，化學式 (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>，簡稱Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>。這種橙色固體是苯硒酚的氧化產物。在有機合成中，它用來引入 PhSe基團。
</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87.E5.92.8C.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="制备和性质">製備和性質</span></h2>
<p>Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub> 可以由苯硒酚鹽（含有 PhSe<sup>-</sup>的化合物）的氧化而成，後者則可以由格式試劑和硒反應而成：</p>
<dl><dd>PhMgBr  +  Se  →  PhSeMgBr</dd>
<dd>2 PhSeMgBr  +  Br<sub>2</sub>  →  Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>  +  2 MgBr<sub>2</sub></dd></dl><p>這種分子的對稱性為 C<sub>2</sub>，這類似於過氧化氫。Se-Se 鍵長為 2.29 Å ，C-Se-Se-C 二面角為 82°，C-Se-Se 鍵角接近 110°。</p>
<h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub> 可以被還原：
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<dl><dd>Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>  +  2 Na  →  2 PhSeNa</dd></dl><p>PhSeNa 是一種有用的親核試劑，可以對鹵代烷烴、磺酸酯（甲磺酸酯或對甲苯磺酸酯）和環氧化物進行親核取代反應。它在製備嗎啡的例子中出現：</p>
<dl><dd></dd></dl><p>它也可以被氯化：
</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>  +  Cl<sub>2</sub>  →  2 PhSeCl</dd></dl><p>PhSeCl 是一種強大的親電試劑，可以和各種親電試劑反應，包括<span data-orig-title="烯醇盐" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="enolates"><span>烯醇鹽</span></span>、烯醇矽醚、格式試劑、有機鋰化合物、烯烴和胺，並引入 PhSe基團。在以下反應中（馬錢子酚的早期合成步驟），通過內醯胺烯醇鹽與 PhSeCl 的反應中引入了 PhSe 基團。 這種反應可以把羰基化合物轉化成對應的 α,β-不飽和化合物。</p>
<dl><dd></dd></dl><p>二苯基二硒醚本身也是弱親電性的 PhSe基團來源，會和強親核體，像是格式試劑和鋰試劑反應。PhSeCl 的反應性更強，效率也更高，因為使用 Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub> 會浪費掉一半的硒。
</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>  +  Nu<sup>−</sup> →  PhSeNu  +  PhSe<sup>−</sup></dd></dl><p>當 PhSeCl太強而二苯基二硒醚太弱時，<i>N</i>-苯基硒代鄰苯二甲醯亞胺 (N-PSP) 也可以用來取代 PhSeCl。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**二苯基二硒醚**是一種有機硒化合物，化學式 (C6H5)2Se2，簡稱 Ph2Se2。這種橙色固體是苯硒酚的氧化產物。在有機合成中，它用來引入 PhSe 基團。

## 製備和性質

Ph2Se2 可以由苯硒酚鹽（含有 PhSe-的化合物）的氧化而成，後者則可以由格式試劑和硒反應而成：

　
: PhMgBr + Se → PhSeMgBr

　
: 2 PhSeMgBr + Br2 → Ph2Se2 + 2 MgBr2

這種分子的對稱性為 C2，這類似於過氧化氫。Se-Se 鍵長為 2.29 Å ，C-Se-Se-C 二面角為 82°，C-Se-Se 鍵角接近 110°。

## 反應

Ph2Se2 可以被還原：

　
: Ph2Se2 + 2 Na → 2 PhSeNa

PhSeNa 是一種有用的親核試劑，可以對鹵代烷烴、磺酸酯（甲磺酸酯或對甲苯磺酸酯）和環氧化物進行親核取代反應。它在製備嗎啡的例子中出現：

　
:

它也可以被氯化：

　
: Ph2Se2 + Cl2 → 2 PhSeCl

PhSeCl 是一種強大的親電試劑，可以和各種親電試劑反應，包括烯醇鹽、烯醇矽醚、格式試劑、有機鋰化合物、烯烴和胺，並引入 PhSe 基團。在以下反應中（馬錢子酚的早期合成步驟），通過內醯胺烯醇鹽與 PhSeCl 的反應中引入了 PhSe 基團。 這種反應可以把羰基化合物轉化成對應的 α,β- 不飽和化合物。

　
:

二苯基二硒醚本身也是弱親電性的 PhSe 基團來源，會和強親核體，像是格式試劑和鋰試劑反應。PhSeCl 的反應性更強，效率也更高，因為使用 Ph2Se2 會浪費掉一半的硒。

　
: Ph2Se2 + Nu− → PhSeNu + PhSe−

當 PhSeCl 太強而二苯基二硒醚太弱時，_N_- 苯基硒代鄰苯二甲醯亞胺 (N-PSP) 也可以用來取代 PhSeCl。

## 參考資料
1666-13-3