<p><b>1-氯丁烷</b>，分子式C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Cl。
</p>


<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>無色揮發性易燃液體，有類似氯仿的氣味。幾乎不溶於水，與乙醇和乙醚混溶。
</p>
<ul><li>粘度：0.45 mPa·s（20°C）</li>
<li>閃點（開杯）：-9.4 °C</li>
<li>自燃點：460 °C</li>
<li>與水的共沸物：水 6.6 wt%，共沸點 68.1 °C</li>
<li>與醇的共沸物：<ul><li>甲醇 28.5 wt%，共沸點 57.2 °C</li>
<li>乙醇 21.5 wt%，共沸點 66.2 °C</li>
<li>正丙醇 16.0 wt%，共沸點 75.6 °C</li></ul></li>
<li>蒸氣壓方程（安托萬方程）：</li></ul><dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ \log _{10}(P)=A-{\frac {B}{T+C}}}">
  <semantics>
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \ \log _{10}(P)=A-{\frac {B}{T+C}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><ul><li><ul><li>P 的單位：bar，T 的單位：K</li>
<li>A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)</li></ul></li>
<li>標準摩爾生成焓：
<ul><li>−188.2 kJ·mol<sup>−1</sup>（Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>）</li>
<li>−154.6 kJ·mol<sup>−1</sup>（Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>）</li></ul></li>
<li>標準摩爾燃燒焓：−2695.8 kJ·mol<sup>−1</sup>（Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>）</li>
<li>熱容（c<sub>p</sub>）：159.53 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25 °C，液)</li>
<li>汽化焓：30.39 kJ·mol<sup>−1</sup>（Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>，常壓沸點）</li></ul><h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>正丁醇與濃鹽酸在氯化鋅催化下進行作用，產生1-氯丁烷。反應後將產物洗滌、乾燥、分餾，收集75～78.5°C餾分，得到成品。
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HCl\ {\xrightarrow {ZnCl_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HCl\ {\xrightarrow {ZnCl_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="反應">反應</span></h2>
<h3><span id=".E8.A6.AA.E6.A0.B8.E5.8F.96.E4.BB.A3.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="親核取代反應">親核取代反應</span></h3>
<p>1-氯丁烷的1號碳（連著氯原子的碳）因爲連著電負性比碳高的氯，所以帶部分正電荷，變得親電，可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷，位阻效應比較小，同時相應的碳陽離子不穩定，因此它主要發生雙分子親核取代反應，而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應，氫氧根離子進攻1號碳，氯以氯離子的方式離去，生成1-丁醇。
</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>用作有機合成原料、醫藥中間體，也用作溶劑和脫蠟劑等。有機合成中，用於引入正丁基，也用於與金屬鋰作用製取正丁基鋰：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ 2Li+C_{4}H_{9}Cl\rightarrow C_{4}H_{9}Li+LiCl}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \ 2Li+C_{4}H_{9}Cl\rightarrow C_{4}H_{9}Li+LiCl}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><p>1-氯丁烷對油、脂和蠟有較好的溶解性，也用於HPLC中。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**1 - 氯丁烷**，分子式 C4H9Cl。

## 性質

無色揮發性易燃液體，有類似氯仿的氣味。幾乎不溶於水，與乙醇和乙醚混溶。

* 粘度：0.45 mPa・s（20°C）
* 閃點（開杯）：-9.4 °C
* 自燃點：460 °C
* 與水的共沸物：水 6.6 wt%，共沸點 68.1 °C
* 與醇的共沸物：
  * 甲醇 28.5 wt%，共沸點 57.2 °C
  * 乙醇 21.5 wt%，共沸點 66.2 °C
  * 正丙醇 16.0 wt%，共沸點 75.6 °C
* 蒸氣壓方程（安托萬方程）：

　
: $\ \log _{10}(P)=A-{\frac {B}{T+C}}$

* * P 的單位：bar，T 的單位：K
  * A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)
* 標準摩爾生成焓：
  * −188.2 kJ·mol−1（ΔfH0liquid）
  * −154.6 kJ·mol−1（ΔfH0gas）
* 標準摩爾燃燒焓：−2695.8 kJ・mol−1（ΔcH0liquid）
* 熱容（cp）：159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C，液)
* 汽化焓：30.39 kJ・mol−1（ΔVH0，常壓沸點）

## 製備

正丁醇與濃鹽酸在氯化鋅催化下進行作用，產生 1 - 氯丁烷。反應後將產物洗滌、乾燥、分餾，收集 75～78.5°C 餾分，得到成品。

　
: $\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HCl\ {\xrightarrow {ZnCl_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O$

## 反應

### 親核取代反應

1 - 氯丁烷的 1 號碳（連著氯原子的碳）因爲連著電負性比碳高的氯，所以帶部分正電荷，變得親電，可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷，位阻效應比較小，同時相應的碳陽離子不穩定，因此它主要發生雙分子親核取代反應，而不是單分子親核取代反應。例如 1 - 氯丁烷與氫氧化鈉反應，氫氧根離子進攻 1 號碳，氯以氯離子的方式離去，生成 1 - 丁醇。

## 用途

用作有機合成原料、醫藥中間體，也用作溶劑和脫蠟劑等。有機合成中，用於引入正丁基，也用於與金屬鋰作用製取正丁基鋰：

　
: $\ 2Li+C_{4}H_{9}Cl\rightarrow C_{4}H_{9}Li+LiCl$

1 - 氯丁烷對油、脂和蠟有較好的溶解性，也用於 HPLC 中。

## 參考資料
109-69-3