<p><b>乙二胺</b>（作為配位基時簡稱為<b>en</b>）是化學式為 <span>C<span><br>2</span>H<span><br>4</span></span><span>(<span>NH<span><br>2</span></span>)<span><br>2</span></span> 的有機化合物。乙二胺是一種胺類，為無色的鹼性液體，有類似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。</p>


<h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>
<p>乙二胺的製備可利用氨和1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下：
</p>
<dl><dd><span>ClCH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span>Cl</span> + 4<span>NH<span><br>3</span></span> → <span>H<span><br>2</span>NCH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span>NH<span><br>2</span></span> + 2<span>NH<span><br>4</span>Cl</span></dd></dl><h2><span id=".E6.87.89.E7.94.A8"></span><span id="應用">應用</span></h2>
<p>在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇（加熱時）、烷化劑、二硫化碳、醛及酮反應，產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基，故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。
</p>
<h3><span id=".E4.BD.9C.E4.B8.BA.E8.9E.AF.E5.90.88.E9.85.8D.E9.AB.94"></span><span id="作为螯合配體">作為螯合配位基</span></h3>
<p>乙二胺是典型的二齒配位基，可形成配位化合物，如<span>[<span>Co(en)<span><br>3</span></span>]<span>3+<br></span></span>。
</p><p>重要的六齒配位基乙二胺四乙酸（EDTA）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物<i>N</i>-羥乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配位基。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配位基是實驗室研究常用的螯合配基，不過很少在工業上使用。</p>
<h3><span id=".E8.97.A5.E5.93.81.E5.8F.8A.E8.BE.B2.E8.97.A5.E7.9A.84.E5.8E.9F.E6.9E.93"></span><span id="藥品及農藥的原枓">藥品及農藥的原枓</span></h3>
<p>許多有生物活性的化合物都包括 N-<span>CH<span><br>2</span></span>-<span>CH<span><br>2</span></span>-N 的官能基，如胺基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺藥。許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品，商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉結構的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。</p>
<h3><span id=".E8.81.9A.E5.90.88.E7.89.A9.E4.B8.AD.E7.9A.84.E6.87.89.E7.94.A8"></span><span id="聚合物中的應用">聚合物中的應用</span></h3>
<p>乙二胺由於有二個有活性的胺基，是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑，廣泛用在聚氨酯(PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的樹枝狀高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。</p>
<h3><span id=".E5.9B.9B.E4.B9.99.E9.85.B0.E4.B9.99.E4.BA.8C.E8.83.BA"></span><span id="四乙酰乙二胺">四乙醯乙二胺</span></h3>
<p>漂白粉中常見的活性劑四乙醯乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂醯乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑，也是汽油及機油中的表面活性劑。
</p>
<h3><span id=".E7.89.B9.E6.AE.8A.E6.87.89.E7.94.A8"></span><span id="特殊應用">特殊應用</span></h3>
<ul><li>乙二胺作為溶劑時，可以和其他極性溶劑以任意比例混溶，因此常用來溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。</li>
<li>油漆中的抗蝕劑，也是一種防凍劑。</li>
<li>乙二胺二氫碘酸鹽（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在動物飼料中，作為碘的來源。</li>
<li>粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂中的硬化劑及染料。</li>
<li>乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基（Murashige and Skoog medium）中常見的有機添加物。</li></ul><h2><span id=".E4.B9.99.E4.BA.8C.E8.83.BA.E8.81.9A.E5.90.88.E7.89.A9"></span><span id="乙二胺聚合物">乙二胺聚合物</span></h2>
<p>乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中，分子量最小的化合物。其餘的化合物包括：
</p>
<ul><li>二乙烯三胺（Diethylenetriamine，縮寫為dien或DETA）化學式為H<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-NH-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>，其結構類似二甘醇。</li>
<li>三乙烯四胺（Triethylenetetramine，縮寫為trien或TETA）化學式為H<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-NH-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-NH-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>。</li>
<li>四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，縮寫為TEPA）化學式為H<sub>2</sub>N-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH<sub>2</sub>。</li>
<li>五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，縮寫為PEHA）化學式為H<sub>2</sub>N-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-NH<sub>2</sub>。</li></ul><p>哌<span title="字元描述：⿰口井 
※此字在您的系統上可能無法顯示，因而變成空白、方塊或問號。">𠯤</span>則是由乙二胺衍生，結構上類似二㗁烷(dioxane)的雜環化合物。
</p>
<h2><span id=".E7.9B.B8.E9.97.9C.E7.9A.84.E4.BA.8C.E8.83.BA"></span><span id="相關的二胺">相關的二胺</span></h2>
<p>若以生產量來看，乙二胺是產量第二高的二胺，僅次於己二胺－尼龍66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
</p>
<ul><li>四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），簡稱TMEDA，化學式為<span>(<span>CH<span><br>3</span></span>)<span><br>2</span></span>N-<span>CH<span><br>2</span></span>-N<span>(<span>CH<span><br>3</span></span>)<span><br>2</span></span>。</li>
<li>四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），簡稱TEEDA)，化學式為<span>(<span>C<span><br>2</span>H<span><br>5</span></span>)<span><br>2</span></span>N-<span>CH<span><br>2</span>CH<span><br>2</span></span>-N<span>(<span>C<span><br>2</span>H<span><br>5</span></span>)<span><br>2</span></span></li></ul><h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8.E6.80.A7"></span><span id="安全性">安全性</span></h2>
<p>乙二胺有腐蝕性，會刺激皮膚。在體內的半衰期約30分鐘，分佈體積約為 0.133 L/kg。口服的生物利用度大約是0.34。腎臟只能代謝20%以下的乙二胺。</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.A6.8B"></span><span id="參見">參見</span></h2>
<ul><li>二乙烯三胺</li>
<li>三乙烯四胺</li>
<li>聚乙烯胺</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E6.96.87.E7.8D.BB"></span><span id="參考文獻">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E9.80.A3.E7.B5.90"></span><span id="外部連結">外部連結</span></h2>
<ul><li>IRIS EPA Ethylenediamine（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）</li>
<li>Chemical data</li></ul><!-- 
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**乙二胺**（作為配位基時簡稱為 **en**）是化學式為 C 
2H 
4(NH 
2) 
2 的有機化合物。乙二胺是一種胺類，為無色的鹼性液體，有類似氨的臭味。2008 年乙二胺的使用量約 500,000,000 公斤。

## 製備

乙二胺的製備可利用氨和 1,2 - 二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下：

　
: ClCH 
2CH 
2Cl + 4NH 
3 → H 
2NCH 
2CH 
2NH 
2 + 2NH 
4Cl

## 應用

在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇（加熱時）、烷化劑、二硫化碳、醛及酮反應，產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基，故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。

### 作為螯合配位基

乙二胺是典型的二齒配位基，可形成配位化合物，如[Co(en) 
3]3+ 
。

重要的六齒配位基乙二胺四乙酸（EDTA）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透過 Strecker 法和氰及甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物 _N_- 羥乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配位基。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的 Salen 配位基是實驗室研究常用的螯合配基，不過很少在工業上使用。

### 藥品及農藥的原枓

許多有生物活性的化合物都包括 N-CH 
2-CH 
2-N 的官能基，如胺基菲林 (aminophylline) 及一些抗組織胺藥。許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品，商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉結構的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。

### 聚合物中的應用

乙二胺由於有二個有活性的胺基，是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑，廣泛用在聚氨酯 (PU) 纖維的製造過程中。PAMAM 等級的樹枝狀高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。

### 四乙醯乙二胺

漂白粉中常見的活性劑四乙醯乙二胺 (TAED) 是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂醯乙二胺 (EBS) 是工業上常用的脫模劑，也是汽油及機油中的表面活性劑。

### 特殊應用

* 乙二胺作為溶劑時，可以和其他極性溶劑以任意比例混溶，因此常用來溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。
* 油漆中的抗蝕劑，也是一種防凍劑。
* 乙二胺二氫碘酸鹽（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在動物飼料中，作為碘的來源。
* 粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂中的硬化劑及染料。
* 乙二胺 (Edamine) 也是用來培養植物組織的 MS 培養基（Murashige and Skoog medium）中常見的有機添加物。

## 乙二胺聚合物

乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中，分子量最小的化合物。其餘的化合物包括：

* 二乙烯三胺（Diethylenetriamine，縮寫為 dien 或 DETA）化學式為 H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2，其結構類似二甘醇。
* 三乙烯四胺（Triethylenetetramine，縮寫為 trien 或 TETA）化學式為 H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
* 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，縮寫為 TEPA）化學式為 H2N-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH2。
* 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，縮寫為 PEHA）化學式為 H2N-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH-CH 
2CH 
2-NH2。

哌𠯤則是由乙二胺衍生，結構上類似二㗁烷 (dioxane) 的雜環化合物。

## 相關的二胺

若以生產量來看，乙二胺是產量第二高的二胺，僅次於己二胺－尼龍 66 的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括

* 四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），簡稱 TMEDA，化學式為 (CH 
3) 
2N-CH 
2-N(CH 
3) 
2。
* 四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），簡稱 TEEDA)，化學式為 (C 
2H 
5) 
2N-CH 
2CH 
2-N(C 
2H 
5) 
2

## 安全性

乙二胺有腐蝕性，會刺激皮膚。在體內的半衰期約 30 分鐘，分佈體積約為 0.133 L/kg。口服的生物利用度大約是 0.34。腎臟只能代謝 20% 以下的乙二胺。

## 參見

* 二乙烯三胺
* 三乙烯四胺
* 聚乙烯胺

## 參考文獻

## 外部連結

* IRIS EPA Ethylenediamine（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Chemical data
107-15-3