<p><b>丙二酸</b>，也稱<b>縮蘋果酸</b>，是一個二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化學式為CH<sub>2</sub>(COOH)<sub>2</sub>，可看作由甲烷的兩個氫原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要試劑。
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<h2><span id=".E7.94.9F.E7.89.A9.E5.8C.96.E5.AD.A6"></span><span id="生物化学">生物化學</span></h2>
<ul><li>丙二酸的鈣鹽為白色晶體，大量存在於甜菜根中。</li>
<li>丙二酸可作競爭抑制劑，在呼吸電子傳遞鏈中抑制琥珀酸脫氫酶（複合物II）。</li></ul><h2><span id=".E7.97.85.E7.90.86.E5.AD.A6"></span><span id="病理学">病理學</span></h2>
<p>如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高，這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以與典型的甲基丙二酸尿症相區別。</p>
<h2><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="有机合成">有機合成</span></h2>
<p>丙二酸一般從乙酸製取。乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代反應，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉化為羧酸根離子，然後酸化即得丙二酸。
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<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="有机反应">有機反應</span></h2>
<ul><li>丙二酸與尿素縮合生成巴比妥酸，用於生產巴比妥酸鹽藥物。</li>
<li>Knoevenagel縮合反應中的試劑，如與丙酮縮合生成丙二酸環亞異丙酯。</li>
<li>丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是<sup>−</sup>CH<sub>2</sub>COOH合成子。參見丙二酸酯合成。</li>
<li>由丙二酸合成的米氏酸是有機合成上非常有用的試劑。</li>
<li>加熱時丙二酸會分解成乙酸跟二氧化碳，是為脫羧反應。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.83.E8.A6.8B"></span><span id="參見">參見</span></h2>
<ul><li>丙二酸根</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**丙二酸**，也稱**縮蘋果酸**，是一個二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化學式為 CH2(COOH)2，可看作由甲烷的兩個氫原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要試劑。

## 生物化學

* 丙二酸的鈣鹽為白色晶體，大量存在於甜菜根中。
* 丙二酸可作競爭抑制劑，在呼吸電子傳遞鏈中抑制琥珀酸脫氫酶（複合物 II）。

## 病理學

如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高，這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA 可以與典型的甲基丙二酸尿症相區別。

## 有機合成

丙二酸一般從乙酸製取。乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代反應，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉化為羧酸根離子，然後酸化即得丙二酸。

　
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## 有機反應

* 丙二酸與尿素縮合生成巴比妥酸，用於生產巴比妥酸鹽藥物。
* Knoevenagel 縮合反應中的試劑，如與丙酮縮合生成丙二酸環亞異丙酯。
* 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH 合成子。參見丙二酸酯合成。
* 由丙二酸合成的米氏酸是有機合成上非常有用的試劑。
* 加熱時丙二酸會分解成乙酸跟二氧化碳，是為脫羧反應。

## 參見

* 丙二酸根

## 參考資料
141-82-2