<p><b>氮丙環</b>，也稱<b>環乙亞胺、氮雜環丙烷、吖丙啶、環乙胺、氮丙啶、乙烯亞胺</b>，是氮原子取代環丙烷的一個碳原子形成的雜環化合物，分子式為C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N。氮丙環在室溫下是無色易流動的液體，有強烈的氨味，有毒。它用作有機合成的中間體，也是很多合成藥物的前體。
</p><p>氮丙環在國際癌症研究機構(IARC)的分類中屬於2B類致癌物質，可能會造成癌症。
</p><p>廣義上，<b>氮丙環</b>指任何含有簡單環丙啶環系（三元氮雜環丙烷環系）的化合物，即簡單氮丙環的衍生物。
</p>


<h2><span id=".E7.BB.93.E6.9E.84"></span><span id="结构">結構</span></h2>
<p>與其他三元環體系如環丙烷、環氧乙烷類似，氮丙環中的鍵角約為60°，與sp<sup>3</sup>雜化碳的109°28'相差較大，含有香蕉鍵。它有鹼性，但不如非環系脂肪族胺化合物強，pKa為7.9。氮丙環中的角張力還能增高氮反轉的能壘(能量障壁)。這個能壘的高度允許分隔其衍生物的反轉異構體的分離，例如<i>N</i>-氯-2-甲基氮丙環的<i>順-</i>和<i>反-</i>反轉異構體。
</p>
<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>氮丙環可通過多種方法合成。
</p>
<h3><span id=".E5.8D.A4.E4.BB.A3.E8.83.BA.E5.8F.8A.E6.B0.A8.E5.9F.BA.E9.86.87.E7.9A.84.E7.8E.AF.E5.8C.96"></span><span id="卤代胺及氨基醇的环化">鹵代胺及氨基醇的環化</span></h3>
<p>α-鹵代胺或β-氨基醇都可發生分子內親核取代反應生成氮丙環環，分別稱為Wenker合成(1935)及Gabriel氮丙環合成(1888)。用氨基醇反應時，需要先將羥基轉化為一個較好的離去基團。</p>
<h3><span id=".E6.B0.AE.E7.83.AF.E5.8A.A0.E6.88.90"></span><span id="氮烯加成">氮烯加成</span></h3>
<p>先由疊氮化物光解或熱解製得氮烯，再讓其與烯烴加成，可以很順利地製得氮丙環環。氮烯也可由二乙酸碘苯與磺胺反應，或由下圖中的化合物裂解製得乙氧羰基氮烯：</p>
<dl><dd></dd></dl><h3><span id=".E4.B8.89.E5.94.91.E5.95.89.E7.83.AD.E8.A7.A3"></span><span id="三唑啉热解">三唑啉熱解</span></h3>
<p>烯烴與疊氮化物發生環加成反應生成三唑啉，再讓三唑啉熱分解生成氮氣及氮丙環。
</p>
<h3><span id=".E7.94.B1.E7.8E.AF.E6.B0.A7.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9.E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="由环氧化合物制取">由環氧化合物製取</span></h3>
<p>在疊氮化鈉作用下，環氧化合物開環生成疊氮化物，再用三苯基膦還原，放出氮氣，也可得到氮丙環。</p>
<dl><dd></dd></dl><h3><span id=".E7.94.B1.E8.82.9F.E5.88.B6.E5.8F.96"></span><span id="由肟制取">由肟製取</span></h3>
<p>也可由肟與格氏試劑反應製備某些氮丙環，稱為「Hoch-Campbell氮丙環合成」：</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>氮丙環的氮類似於仲胺，可在不開環的情況下發生取代反應。與三聚氰氯的產物三乙烯三聚氰胺可在感光材料中用作堅膜劑：
</p>
<dl><dd></dd></dl><p>氮丙環易與親核試劑反應開環，其中醇解和氨解反應是相應製備反應的逆反應。與有機鋰試劑和吉爾曼試劑等碳親核試劑也可反應。此類的反應有很多應用，如在奧司他韋全合成中，有一步利用了氮丙環環在疊氮三甲基矽烷（TMSN<sub>3</sub>）和不對稱配體作用下的不對稱開環反應：</p>
<dl><dd></dd></dl><p>一些<i>N</i>-取代且兩個環碳原子都連有吸電子基的氮丙環光解電環化開環生成亞甲胺葉立德，並可被特定的親偶極體捕集，發生1,3-偶極環加成反應。
</p><p>很多氮丙環衍生物都是藥物，包括噻替哌、三乙烯三聚氰胺和三乙烯亞胺苯醌。噻替哌是一種抗癌藥物，可由三氯化磷與硫反應先製得三氯硫磷，再與三分子的氮丙環反應合成。
</p><p>氮丙烯是在氮丙環分子中加上一個雙鍵形成的化合物，有兩種，雙鍵為C=N鍵的稱為「1-氮丙烯」，雙鍵為C=C鍵的稱為「2-氮丙烯」。氮丙烯母體尚未發現，1-氮丙烯的衍生物已有報導。另外，將氮丙環的氮換為氧和硫，則可分別得到環氧乙烷與環硫乙烷（噻丙環），性質與氮丙環有些相似。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**氮丙環**，也稱**環乙亞胺、氮雜環丙烷、吖丙啶、環乙胺、氮丙啶、乙烯亞胺**，是氮原子取代環丙烷的一個碳原子形成的雜環化合物，分子式為 C2H5N。氮丙環在室溫下是無色易流動的液體，有強烈的氨味，有毒。它用作有機合成的中間體，也是很多合成藥物的前體。

氮丙環在國際癌症研究機構 (IARC) 的分類中屬於 2B 類致癌物質，可能會造成癌症。

廣義上，**氮丙環**指任何含有簡單環丙啶環系（三元氮雜環丙烷環系）的化合物，即簡單氮丙環的衍生物。

## 結構

與其他三元環體系如環丙烷、環氧乙烷類似，氮丙環中的鍵角約為 60°，與 sp3 雜化碳的 109°28' 相差較大，含有香蕉鍵。它有鹼性，但不如非環系脂肪族胺化合物強，pKa 為 7.9。氮丙環中的角張力還能增高氮反轉的能壘 (能量障壁)。這個能壘的高度允許分隔其衍生物的反轉異構體的分離，例如 _N_- 氯 - 2 - 甲基氮丙環的_順 -_和_反 -_反轉異構體。

## 合成

氮丙環可通過多種方法合成。

### 鹵代胺及氨基醇的環化

α- 鹵代胺或 β- 氨基醇都可發生分子內親核取代反應生成氮丙環環，分別稱為 Wenker 合成 (1935) 及 Gabriel 氮丙環合成 (1888)。用氨基醇反應時，需要先將羥基轉化為一個較好的離去基團。

### 氮烯加成

先由疊氮化物光解或熱解製得氮烯，再讓其與烯烴加成，可以很順利地製得氮丙環環。氮烯也可由二乙酸碘苯與磺胺反應，或由下圖中的化合物裂解製得乙氧羰基氮烯：

　
:

### 三唑啉熱解

烯烴與疊氮化物發生環加成反應生成三唑啉，再讓三唑啉熱分解生成氮氣及氮丙環。

### 由環氧化合物製取

在疊氮化鈉作用下，環氧化合物開環生成疊氮化物，再用三苯基膦還原，放出氮氣，也可得到氮丙環。

　
:

### 由肟製取

也可由肟與格氏試劑反應製備某些氮丙環，稱為「Hoch-Campbell 氮丙環合成」：

　
:

## 反應

氮丙環的氮類似於仲胺，可在不開環的情況下發生取代反應。與三聚氰氯的產物三乙烯三聚氰胺可在感光材料中用作堅膜劑：

　
:

氮丙環易與親核試劑反應開環，其中醇解和氨解反應是相應製備反應的逆反應。與有機鋰試劑和吉爾曼試劑等碳親核試劑也可反應。此類的反應有很多應用，如在奧司他韋全合成中，有一步利用了氮丙環環在疊氮三甲基矽烷（TMSN3）和不對稱配體作用下的不對稱開環反應：

　
:

一些 _N_- 取代且兩個環碳原子都連有吸電子基的氮丙環光解電環化開環生成亞甲胺葉立德，並可被特定的親偶極體捕集，發生 1,3 - 偶極環加成反應。

很多氮丙環衍生物都是藥物，包括噻替哌、三乙烯三聚氰胺和三乙烯亞胺苯醌。噻替哌是一種抗癌藥物，可由三氯化磷與硫反應先製得三氯硫磷，再與三分子的氮丙環反應合成。

氮丙烯是在氮丙環分子中加上一個雙鍵形成的化合物，有兩種，雙鍵為 C=N 鍵的稱為「1 - 氮丙烯」，雙鍵為 C=C 鍵的稱為「2 - 氮丙烯」。氮丙烯母體尚未發現，1 - 氮丙烯的衍生物已有報導。另外，將氮丙環的氮換為氧和硫，則可分別得到環氧乙烷與環硫乙烷（噻丙環），性質與氮丙環有些相似。

## 參考資料
151-56-4