<p><b>7,7,8,8-四氰基對苯二醌二甲烷</b>（縮寫：<b>TCNQ</b>）是一種有機化合物，化學式為(NC)<sub>2</sub>CC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>C(CN)<sub>2</sub>。這種<span data-orig-title="多腈" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="cyanocarbon"><span>多腈</span></span>是對苯醌的衍生物，為電子受體，用於製備電荷轉移配合物，在分子電子學中有所研究。
</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>TCNQ可由<span data-orig-title="1,4-环己二酮" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="1,4-cyclohexanedione"><span>1,4-環己二酮</span></span>和丙二腈的縮合反應製備，反應中通過溴脫氫得到二烯：</p>
<dl><dd>C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>  +  2 CH<sub>2</sub>(CN)<sub>2</sub>   →  C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>(C(CN)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>  +  2 H<sub>2</sub>O</dd>
<dd>C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>(C(CN)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>  +  2 Br<sub>2</sub>  →  C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C(CN)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>  +  4 HBr</dd></dl><p>它是平面分子，有D<sub>2h</sub>對稱性。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>分子電子學</li>
<li>有機電子學</li>
<li>四氰基乙烯</li></ul><!-- 
NewPP limit report
Parsed by mw2321
Cached time: 20230505045335
Cache expiry: 1814400
Reduced expiry: false
Complications: []
CPU time usage: 0.223 seconds
Real time usage: 0.409 seconds
Preprocessor visited node count: 2851/1000000
Post‐expand include size: 29494/2097152 bytes
Template argument size: 6000/2097152 bytes
Highest expansion depth: 16/100
Expensive parser function count: 12/500
Unstrip recursion depth: 0/20
Unstrip post‐expand size: 2624/5000000 bytes
Lua time usage: 0.070/10.000 seconds
Lua memory usage: 5111691/52428800 bytes
Number of Wikibase entities loaded: 1/400
--><!--
Transclusion expansion time report (%,ms,calls,template)
100.00%  289.612      1 -total
 57.55%  166.674      1 Template:Chembox
 27.58%   79.883      1 Template:Chembox_Identifiers
 19.33%   55.991      1 Template:Commons_category
 18.06%   52.309      1 Template:Chembox_Properties
 16.04%   46.440      1 Template:Reflist
 14.83%   42.956      2 Template:Cite_journal
  9.49%   27.481     66 Template:Chembox_entry
  8.89%   25.740      1 Template:Convert
  8.11%   23.485      1 Template:If_then_show
-->
**7,7,8,8 - 四氰基對苯二醌二甲烷**（縮寫：**TCNQ**）是一種有機化合物，化學式為 (NC)2CC6H4C(CN)2。這種多腈是對苯醌的衍生物，為電子受體，用於製備電荷轉移配合物，在分子電子學中有所研究。

## 製備

TCNQ 可由 1,4 - 環己二酮和丙二腈的縮合反應製備，反應中通過溴脫氫得到二烯：

　
: C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O

　
: C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

它是平面分子，有 D2h 對稱性。

## 參考文獻

## 參見

* 分子電子學
* 有機電子學
* 四氰基乙烯
1518-16-7