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<p><b>1,3-偶極環加成反應</b>（1,3-dipolar cycloaddition），或被稱為<b>Huisgen反應</b>，<b>Huisgen環加成反應</b>，是發生在1,3-偶極體和烯烴、炔烴或其衍生物之間的一個協同周環的環加成反應。烯烴類化合物在反應中稱<b>親偶極體</b>（dipolarophile）。德國化學家Rolf Huisgen首個應用此類反應以製取五元雜環化合物。</p>

<p>1,3-偶極環加成反應與狄爾斯-阿爾德反應有些相似。根據前線軌域理論，基態時1,3-偶極體的LUMO和親偶極體的HOMO，以及基態時1,3-偶極體的HOMO和親偶極體的LUMO，都是為分子軌域對稱守恆原理所允許的，因此反應可以發生。[1]1,3-偶極環加成反應因此也分為三類：一類是由1,3-偶極體出HOMO，稱為HOMO控制的反應；一類是由1,3-偶極體出LUMO，稱為LUMO控制的反應；還有一類就是兩種情況都存在，稱為（HOMO-LUMO）控制的反應。
</p><p>以前曾認為1,3-偶極環加成反應是經過一個雙自由基的中間體完成的，但現在大多認為1,3-偶極環加成反應經過五元環的過渡態，是總電子數6π體系的協同反應。它受溶劑的極性影響很少，而且是立體專一的順式加成反應。
</p><p>分子內或逆向的1,3-偶極環加成反應都是可以發生的。
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<p>常見的1,3-偶極環加成反應：
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<ul><li>炔烴與疊氮化物發生Huisgen疊氮化物-炔烴環加成反應生成1,2,3-三唑；</li>
<li>重氮化合物與親偶極體發生1,3-偶極環加成反應，若親偶極體為烯烴，則反應產物是吡唑啉；</li>
<li>硝酮與烯烴加成得到異㗁唑烷；</li>
<li>烯烴臭氧化反應。實際上，反應中首先發生臭氧分子對烯烴的1,3-偶極環加成反應，生成鄰三氧雜五元環中間體。它發生逆-1,3-偶極環加成，生成一個羰基化合物和Criegee中間體。而後羰基轉位，再發生一個1,3-偶極環加成，得到1,2,4-三氧雜的中間體，經後面的還原或氧化得到最終產物；</li>
<li>富勒烯或奈米管與亞甲胺葉立德的Prato反應。</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>1,3-偶極體</li>
<li>狄爾斯-阿爾德反應</li>
<li>點擊化學</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

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**1,3 - 偶極環加成反應**（1,3-dipolar cycloaddition），或被稱為 **Huisgen 反應**，**Huisgen 環加成反應**，是發生在 1,3 - 偶極體和烯烴、炔烴或其衍生物之間的一個協同周環的環加成反應。烯烴類化合物在反應中稱**親偶極體**（dipolarophile）。德國化學家 Rolf Huisgen 首個應用此類反應以製取五元雜環化合物。

1,3 - 偶極環加成反應與狄爾斯 - 阿爾德反應有些相似。根據前線軌域理論，基態時 1,3 - 偶極體的 LUMO 和親偶極體的 HOMO，以及基態時 1,3 - 偶極體的 HOMO 和親偶極體的 LUMO，都是為分子軌域對稱守恆原理所允許的，因此反應可以發生。[1] 1,3 - 偶極環加成反應因此也分為三類：一類是由 1,3 - 偶極體出 HOMO，稱為 HOMO 控制的反應；一類是由 1,3 - 偶極體出 LUMO，稱為 LUMO 控制的反應；還有一類就是兩種情況都存在，稱為（HOMO-LUMO）控制的反應。

以前曾認為 1,3 - 偶極環加成反應是經過一個雙自由基的中間體完成的，但現在大多認為 1,3 - 偶極環加成反應經過五元環的過渡態，是總電子數 6π 體系的協同反應。它受溶劑的極性影響很少，而且是立體專一的順式加成反應。

分子內或逆向的 1,3 - 偶極環加成反應都是可以發生的。

常見的 1,3 - 偶極環加成反應：

* 炔烴與疊氮化物發生 Huisgen 疊氮化物 - 炔烴環加成反應生成 1,2,3 - 三唑；
* 重氮化合物與親偶極體發生 1,3 - 偶極環加成反應，若親偶極體為烯烴，則反應產物是吡唑啉；
* 硝酮與烯烴加成得到異㗁唑烷；
* 烯烴臭氧化反應。實際上，反應中首先發生臭氧分子對烯烴的 1,3 - 偶極環加成反應，生成鄰三氧雜五元環中間體。它發生逆 - 1,3 - 偶極環加成，生成一個羰基化合物和 Criegee 中間體。而後羰基轉位，再發生一個 1,3 - 偶極環加成，得到 1,2,4 - 三氧雜的中間體，經後面的還原或氧化得到最終產物；
* 富勒烯或奈米管與亞甲胺葉立德的 Prato 反應。

## 參見

* 1,3 - 偶極體
* 狄爾斯 - 阿爾德反應
* 點擊化學

## 參考資料
1,3-偶极环加成反应