<p><b>二氰乙炔</b>(Dicyanoacetylene)，又稱為<b>低氮化碳</b>或<b>2-丁炔二腈</b>（IUPAC命名法），是一種氮元素與碳元素形成的化合物，化學式為C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>。這種分子的空間構型為直線形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以簡寫成NC<sub>4</sub>N），叄鍵與單鍵交替連接形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。
</p><p>在室溫下，二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大，是一種吸熱化合物，它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在常壓氧氣中燃燒產生藍白色的火焰，溫度高達5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)，該火焰的溫度比任何已知物質都要高。
</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>將氮氣通過加熱到2673至3000K的石墨可以製得二氰乙炔：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {\ 4C+N_{2}{\xrightarrow {2673-3000K}}C_{4}N_{2}}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
            <mtext> </mtext>
            <mn>4</mn>
            <mi mathvariant="normal">C</mi>
            <mo>+</mo>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mover>
                <mo>→</mo>
                <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em">
                  <mn>2673</mn>
                  <mo>−<!-- − --></mo>
                  <mn>3000</mn>
                  <mi mathvariant="normal">K</mi>
                </mpadded>
              </mover>
            </mrow>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">C</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>4</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {\ 4C+N_{2}{\xrightarrow {2673-3000K}}C_{4}N_{2}}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E7.87.83.E7.87.92.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="燃燒反應">燃燒反應</span></h2>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+2O_{2}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+254.6kcal/mol}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
            <mo stretchy="false">(</mo>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">C</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>4</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <msub>
              <mo stretchy="false">)</mo>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mi mathvariant="normal">g</mi>
              </mrow>
            </msub>
            <mo>+</mo>
            <mn>2</mn>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">O</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <mover>
              <mo>→</mo>
              <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em">
                <mi mathvariant="normal">△<!-- △ --></mi>
              </mpadded>
            </mover>
            <mn>4</mn>
            <mi mathvariant="normal">C</mi>
            <mi mathvariant="normal">O</mi>
            <mo>+</mo>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <mo>;</mo>
            <mi mathvariant="normal">△<!-- △ --></mi>
            <mi mathvariant="normal">H</mi>
            <mo>=</mo>
            <mo>+</mo>
            <mn>254.6</mn>
            <mi mathvariant="normal">k</mi>
            <mi mathvariant="normal">c</mi>
            <mi mathvariant="normal">a</mi>
            <mi mathvariant="normal">l</mi>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mo>/</mo>
            </mrow>
            <mi mathvariant="normal">m</mi>
            <mi mathvariant="normal">o</mi>
            <mi mathvariant="normal">l</mi>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+2O_{2}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+254.6kcal/mol}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd>
<dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+{\dfrac {4}{3}}O_{3}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+299.9kcal/mol}}}">
  <semantics>
    <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
      <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
        <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
          <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
            <mo stretchy="false">(</mo>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">C</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>4</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <msub>
              <mo stretchy="false">)</mo>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mi mathvariant="normal">g</mi>
              </mrow>
            </msub>
            <mo>+</mo>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
                <mfrac>
                  <mn>4</mn>
                  <mn>3</mn>
                </mfrac>
              </mstyle>
            </mrow>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">O</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>3</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <mover>
              <mo>→</mo>
              <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em">
                <mi mathvariant="normal">△<!-- △ --></mi>
              </mpadded>
            </mover>
            <mn>4</mn>
            <mi mathvariant="normal">C</mi>
            <mi mathvariant="normal">O</mi>
            <mo>+</mo>
            <msub>
              <mi mathvariant="normal">N</mi>
              <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
                <mn>2</mn>
              </mrow>
            </msub>
            <mo>;</mo>
            <mi mathvariant="normal">△<!-- △ --></mi>
            <mi mathvariant="normal">H</mi>
            <mo>=</mo>
            <mo>+</mo>
            <mn>299.9</mn>
            <mi mathvariant="normal">k</mi>
            <mi mathvariant="normal">c</mi>
            <mi mathvariant="normal">a</mi>
            <mi mathvariant="normal">l</mi>
            <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
              <mo>/</mo>
            </mrow>
            <mi mathvariant="normal">m</mi>
            <mi mathvariant="normal">o</mi>
            <mi mathvariant="normal">l</mi>
          </mrow>
        </mrow>
      </mstyle>
    </mrow>
    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+{\dfrac {4}{3}}O_{3}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+299.9kcal/mol}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E6.9C.89.E6.9C.BA.E5.8C.96.E5.AD.A6.E8.AF.95.E5.89.82"></span><span id="有机化学试剂">有機化學試劑</span></h2>
<p>二氰乙炔是一種強親雙烯體，因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應，因此它在Diels-Alder反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）發生加成反應得到雙環辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。
</p>
<h2><span id=".E5.A4.96.E5.B1.82.E7.A9.BA.E9.97.B4"></span><span id="外层空间">外太空</span></h2>
<p>紅外光譜證實，土衛六的大氣層中存在固態的二氰乙炔。伴隨著土衛六的季節變化，這種化合物周期性的凝固和熔化，這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。
</p><p>截止2006年，在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的，因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而，結構類似卻不對稱的分子（例如氰基乙炔）已經被發現，因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.A7.81"></span><span id="参见">參見</span></h2>
<ul><li>氰，N≡C−C≡N</li>
<li>丁二炔，H−C≡C−C≡C−H</li>
<li>氰基多炔烴（Cyanopolyyne）</li></ul><h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
**二氰乙炔**(Dicyanoacetylene)，又稱為**低氮化碳**或 **2 - 丁炔二腈**（IUPAC 命名法），是一種氮元素與碳元素形成的化合物，化學式為 C4N2。這種分子的空間構型為直線形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以簡寫成 NC4N），叄鍵與單鍵交替連接形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。

在室溫下，二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大，是一種吸熱化合物，它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在常壓氧氣中燃燒產生藍白色的火焰，溫度高達 5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達 5516K (5243°C，9469°F)，該火焰的溫度比任何已知物質都要高。

## 製備

將氮氣通過加熱到 2673 至 3000K 的石墨可以製得二氰乙炔：

　
: ${\rm {\ 4C+N_{2}{\xrightarrow {2673-3000K}}C_{4}N_{2}}}$

## 燃燒反應

　
: ${\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+2O_{2}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+254.6kcal/mol}}$

　
: ${\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+{\dfrac {4}{3}}O_{3}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+299.9kcal/mol}}$

## 有機化學試劑

二氰乙炔是一種強親雙烯體，因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應，因此它在 Diels-Alder 反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5 - 四甲基苯）發生加成反應得到雙環辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。

## 外太空

紅外光譜證實，土衛六的大氣層中存在固態的二氰乙炔。伴隨著土衛六的季節變化，這種化合物周期性的凝固和熔化，這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。

截止 2006 年，在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的，因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而，結構類似卻不對稱的分子（例如氰基乙炔）已經被發現，因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。

## 參見

* 氰，N≡C−C≡N
* 丁二炔，H−C≡C−C≡C−H
* 氰基多炔烴（Cyanopolyyne）

## 參考資料
1071-98-3