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<p><br></p><p><b>甲硫醚硼烷</b>（<b>BMS</b>）是絡合硼烷試劑，用於硼氫化反應和還原反應，比四氫呋喃硼烷等硼烷試劑穩定和溶解度高，市售濃度比四氫呋喃硼烷（10摩）高得多，亦不需可能會導致副反應的硼氫化鈉作穩定劑；相反，四氫呋喃硼烷需要硼氫化鈉來抑制THF還原四氫呋喃硼烷硼烷為硼酸三丁酯。甲硫醚硼烷可溶於多數非質子溶劑。
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<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90.E5.92.8C.E7.B5.90.E6.A7.8B"></span><span id="合成和結構">合成和結構</span></h2>
<p>雖然通常不會在實驗室合成，但可以甲硫醚吸收乙硼烷製成：</p>
<dl><dd>B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>＋2SMe<sub>2</sub>　→　2Me<sub>2</sub>SBH<sub>3</sub></dd></dl><p>它可以燈泡到燈泡真空轉移（bulb to bulb vacuum transfer）來淨化。雖然其結構尚未以晶體學確定，但以X光晶體學檢驗甲硫醚五氟苯硼烷（Me<sub>2</sub>SBH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>），硼中心構型為四面體。
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<h2><span id=".E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="反應">反應</span></h2>
<h3><span id=".E7.A1.BC.E6.B0.AB.E5.8C.96.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="硼氫化反應">硼氫化反應</span></h3>
<p>甲硫醚硼烷易用，常用於硼氫化反應，反應時<i>就地</i>解離，釋出乙硼烷，乙硼烷迅速加入不飽和鍵。所得有機硼烷化合物是有機合成的有用中間體。硼烷以反馬氏方式加到烯烴，並將炔烴轉為順烯。
</p>
<h3><span id=".E9.82.84.E5.8E.9F"></span><span id="還原">還原</span></h3>
<p>甲硫醚硼烷可還原多種官能團，醛、酮、環氧化物、酯和羧酸還原為相應的醇；內酯還原為二醇；腈還原為胺，但不會還原醯氯和硝基。
</p><p>甲硫醚硼烷是高利－伊津野還原常用的本體還原劑。甲硫醚配體抑制硼烷的活性。以計量還原劑的手性惡唑硼烷催化劑的氮激活允許不對稱控制試劑。（按：Activation by the nitrogen of the chiral oxazoborolidine catalyst of the stoichiometric reducing agent allows for asymmetric control of the reagent.這句原文有點怪）甲硫醚硼烷的對映體選擇度通常不比四氫呋喃硼烷顯著，但在有水有氧環境較穩定，是首選還原劑。</p>
<h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8"></span><span id="安全">安全</span></h2>
<p>甲硫醚硼烷可燃，與水反應產生易燃氣體，氣味難聞。</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>
**甲硫醚硼烷**（**BMS**）是絡合硼烷試劑，用於硼氫化反應和還原反應，比四氫呋喃硼烷等硼烷試劑穩定和溶解度高，市售濃度比四氫呋喃硼烷（10 摩）高得多，亦不需可能會導致副反應的硼氫化鈉作穩定劑；相反，四氫呋喃硼烷需要硼氫化鈉來抑制 THF 還原四氫呋喃硼烷硼烷為硼酸三丁酯。甲硫醚硼烷可溶於多數非質子溶劑。

## 合成和結構

雖然通常不會在實驗室合成，但可以甲硫醚吸收乙硼烷製成：

　
: B2H6＋2SMe2　→　2Me2SBH3

它可以燈泡到燈泡真空轉移（bulb to bulb vacuum transfer）來淨化。雖然其結構尚未以晶體學確定，但以 X 光晶體學檢驗甲硫醚五氟苯硼烷（Me2SBH2C6F5），硼中心構型為四面體。

## 反應

### 硼氫化反應

甲硫醚硼烷易用，常用於硼氫化反應，反應時_就地_解離，釋出乙硼烷，乙硼烷迅速加入不飽和鍵。所得有機硼烷化合物是有機合成的有用中間體。硼烷以反馬氏方式加到烯烴，並將炔烴轉為順烯。

### 還原

甲硫醚硼烷可還原多種官能團，醛、酮、環氧化物、酯和羧酸還原為相應的醇；內酯還原為二醇；腈還原為胺，但不會還原醯氯和硝基。

甲硫醚硼烷是高利－伊津野還原常用的本體還原劑。甲硫醚配體抑制硼烷的活性。以計量還原劑的手性惡唑硼烷催化劑的氮激活允許不對稱控制試劑。（按：Activation by the nitrogen of the chiral oxazoborolidine catalyst of the stoichiometric reducing agent allows for asymmetric control of the reagent. 這句原文有點怪）甲硫醚硼烷的對映體選擇度通常不比四氫呋喃硼烷顯著，但在有水有氧環境較穩定，是首選還原劑。

## 安全

甲硫醚硼烷可燃，與水反應產生易燃氣體，氣味難聞。

## 參考資料
13292-87-0