<p><b>1,3,5-三硫雜環己烷</b>是一種含硫六元雜環化合物，化學式為<span>(CH<span><br>2</span>S)<span><br>3</span></span>。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。
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<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B3.AA"></span><span id="性質">性質</span></h2>

<p>1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。</p>
<dl><dd>3 HCHO + 3 H<sub>2</sub>S →  C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>S<sub>3</sub> + 3 H<sub>2</sub>O</dd></dl><p>此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：</p>
<dl><dd>(CH<sub>2</sub>S)<sub>3</sub> + RLi → (CH<sub>2</sub>S)<sub>2</sub>(CHLiS) + RH</dd>
<dd>(CH<sub>2</sub>S)<sub>2</sub>(CHLiS) + R'Br → (CH<sub>2</sub>S)<sub>2</sub>(CHR'S) + LiBr</dd>
<dd>(CH<sub>2</sub>S)<sub>2</sub>(CHR'S) + H<sub>2</sub>O → R'CHO + …</dd></dl><p>此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：</p>
<dl><dd>(CH<sub>2</sub>S)<sub>3</sub> + 9 Cl<sub>2</sub> + 6 H<sub>2</sub>O → 3 ClCH<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>Cl + 12 HCl</dd></dl><p>此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(SCHR)<sub>3-n</sub>。</p><p>當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：<i>α</i>-結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，<i>β</i>-結構則相反。</p>
<h2><span id=".E8.A1.8D.E7.94.9F.E7.89.A9"></span><span id="衍生物">衍生物</span></h2>
<p>除了1,3,5-三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83"></span><span id="參考">參考</span></h2>

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**1,3,5 - 三硫雜環己烷**是一種含硫六元雜環化合物，化學式為 (CH 
2S) 
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。

## 性質

1,3,5 - 三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。

　
: 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O

此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：

　
: (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH

　
: (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr

　
: (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：

　
: (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得 (SCH2)n(SCHR)3-n。

當 1,3,5 - 三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：_α_- 結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，_β_- 結構則相反。

## 衍生物

除了 1,3,5 - 三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代 1,3,5 - 三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6 - 六甲基 - 1,3,5 - 三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。

　
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## 參考
1,3,5-三硫雜環己烷