<p><b>偶氮苯</b>是最簡單的芳香偶氮化合物，眾多偶氮染料的母體結構。含有兩個苯基分別與偶氮基–N=N–兩端相連的結構。
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<h2><span id=".E5.8E.86.E5.8F.B2"></span><span id="历史">歷史</span></h2>
<p>沃勒合成尿素開創有機合成化學後第六年，Eilhard Mitscherlich便報導了偶氮苯的合成。他通過硝基苯與苛性鉀的反應得到紅色固體，並將該物質命名為「偶氮苯」（<i>Azobenzol</i>）。這比威廉·珀金合成苯胺紫要早22年。</p><p>很長時間內偶氮苯的組成一直不明。Mitscherlich 認為其化學式為C<sub>12</sub>H<sub>5</sub>N。而有人通過蒸氣密度實驗，得出 C<sub>24</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>的化學式。 1860年，正確的化學式才由 P. Hofmann 提出。1866年，凱庫勒提出了正確的偶氮苯的結構式。</p><p>凱庫勒提出正確的結構後，N=N雙鍵的構型仍然不明。1921年，Arthur Hantzsch提出重氮氫氧化物中的N=N雙鍵有「syn-/anti-異構」現象（即現今 IUPAC 推薦的E/Z-標記法）。</p>
<h2><span id=".E5.BC.82.E6.9E.84.E4.BD.93"></span><span id="异构体">異構體</span></h2>
<dl><dd></dd></dl><p><br></p><p>1937年，S. Hartley 用光照射偶氮苯，得到了另一種黃色的物質， 可用色譜分離。1939年，Howard Percy Robertson 利用X射線結構分析，得出該物質的結構。 現在知道偶氮苯存在順反異構現象，兩種異構體在顏色、溶解性和色譜親和力上都有差異。</p><p>(<i>E</i>)-偶氮苯的溶液在紫外光照射時，經平衡反應部分轉化為(<i>Z</i>)-偶氮苯。根據溶劑的不同，此反應產生15-40%不等的(<i>Z</i>)-偶氮苯。偶氮苯的光致異構是很多偶氮類功能材料光響應的基礎。對該反應的機理有很多研究。
</p><p>穩定和較常見的(<i>E</i>)-偶氮苯無偶極矩（0D），而介穩的(<i>Z</i>)-偶氮苯有3D的偶極矩。</p>
<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>反式為橙紅色棱形結晶，溶於乙醇、乙醚和乙酸。順式為橙紅色片狀晶體，不穩定，緩慢轉化為反式異構體。有毒，易燃。鹼性條件下還原得氫化偶氮苯，在鋅/乙酸的條件下還原得苯胺。乙酸中用二氧化鉻氧化得氧化偶氮苯。
</p>
<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>偶氮苯 (5)可通過如下方法製備：
</p>
<ul><li>利用硝基苯(1)被鈉汞齊或氫化鋁鋰還原製備（路線A）</li>
<li>利用二苯肼(2)被次溴酸鈉溶液氧化製備（路線B）</li>
<li>利用亞硝基苯(3)與苯胺(4)在乙酸中縮合製備（路線C，適於不對稱衍生物的合成）</li></ul>
<h2><span id=".E5.BA.94.E7.94.A8"></span><span id="应用">應用</span></h2>
<p>用於製造聯苯染料，也用作橡膠促進劑。
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<h2><span id=".E5.86.85.E6.96.87.E5.8F.82.E8.80.83"></span><span id="内文参考">內文參考</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
<ul><li>H. Zollinger: <i>Chemie der Azofarbstoffe</i>. (<i>Chemische Reihe</i>, Bd. 13). Birkhäuser-Verlag, Basel, 1958. ASIN B0000BPY7I</li></ul>
**偶氮苯**是最簡單的芳香偶氮化合物，眾多偶氮染料的母體結構。含有兩個苯基分別與偶氮基–N=N–兩端相連的結構。

## 歷史

沃勒合成尿素開創有機合成化學後第六年，Eilhard Mitscherlich 便報導了偶氮苯的合成。他通過硝基苯與苛性鉀的反應得到紅色固體，並將該物質命名為「偶氮苯」（_Azobenzol_）。這比威廉・珀金合成苯胺紫要早 22 年。

很長時間內偶氮苯的組成一直不明。Mitscherlich 認為其化學式為 C12H5N。而有人通過蒸氣密度實驗，得出 C24H10N2 的化學式。 1860 年，正確的化學式才由 P. Hofmann 提出。1866 年，凱庫勒提出了正確的偶氮苯的結構式。

凱庫勒提出正確的結構後，N=N 雙鍵的構型仍然不明。1921 年，Arthur Hantzsch 提出重氮氫氧化物中的 N=N 雙鍵有「syn-/anti - 異構」現象（即現今 IUPAC 推薦的 E/Z - 標記法）。

## 異構體

　
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1937 年，S. Hartley 用光照射偶氮苯，得到了另一種黃色的物質， 可用色譜分離。1939 年，Howard Percy Robertson 利用 X 射線結構分析，得出該物質的結構。 現在知道偶氮苯存在順反異構現象，兩種異構體在顏色、溶解性和色譜親和力上都有差異。

(_E_)- 偶氮苯的溶液在紫外光照射時，經平衡反應部分轉化為 (_Z_)- 偶氮苯。根據溶劑的不同，此反應產生 15-40% 不等的 (_Z_)- 偶氮苯。偶氮苯的光致異構是很多偶氮類功能材料光響應的基礎。對該反應的機理有很多研究。

穩定和較常見的 (_E_)- 偶氮苯無偶極矩（0D），而介穩的 (_Z_)- 偶氮苯有 3D 的偶極矩。

## 性質

反式為橙紅色棱形結晶，溶於乙醇、乙醚和乙酸。順式為橙紅色片狀晶體，不穩定，緩慢轉化為反式異構體。有毒，易燃。鹼性條件下還原得氫化偶氮苯，在鋅 / 乙酸的條件下還原得苯胺。乙酸中用二氧化鉻氧化得氧化偶氮苯。

## 製備

偶氮苯 (5) 可通過如下方法製備：

* 利用硝基苯 (1) 被鈉汞齊或氫化鋁鋰還原製備（路線 A）
* 利用二苯肼 (2) 被次溴酸鈉溶液氧化製備（路線 B）
* 利用亞硝基苯 (3) 與苯胺 (4) 在乙酸中縮合製備（路線 C，適於不對稱衍生物的合成）

## 應用

用於製造聯苯染料，也用作橡膠促進劑。

## 內文參考

## 參考資料

* H. Zollinger: _Chemie der Azofarbstoffe_. (_Chemische Reihe_, Bd. 13). Birkhäuser-Verlag, Basel, 1958. ASIN B0000BPY7I
103-33-3