<p><b>二苯基氯化膦</b>是一種有機磷化合物，化學式為(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>PCl，可簡寫為Ph<sub>2</sub>PCl。它是無色油狀液體，具有大蒜氣味，ppb級別的濃度即可被檢測到。它容易和很多親核試劑（如水）反應，並易被空氣氧化。它在有機合成中用於引入Ph<sub>2</sub>P基團。</p>


<h2><span id=".E5.90.88.E6.88.90"></span><span id="合成">合成</span></h2>
<p>二苯基氯化膦在工業上可由苯和三氯化磷反應得到。反應在600 °C的高溫發生，先生成苯基二氯化膦和HCl，然後二氯化物在氣相經重分配反應得到二苯基氯化膦。</p>
<dl><dd>2 PhPCl<sub>2</sub> → Ph<sub>2</sub>PCl + PCl<sub>3</sub></dd></dl><p>以三苯基膦和三氯化磷的反應也能得到產物：
</p>
<dl><dd>PCl<sub>3</sub> +  2 PPh<sub>3</sub> → 2 Ph<sub>2</sub>PCl</dd></dl><p>二苯基氧化膦和乙醯氯在四氫呋喃中反應，也能得到二苯基氯化膦。</p>
<h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>二苯基氯化膦遇水分解。它可以被過氧化氫氧化，生成二苯基膦酸。它可以被五氟氯化硫氧化，得到二苯基三氟化磷；它被氯氧化得到二苯基三氯化磷：</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>PCl  +  Cl<sub>2</sub>  →  Ph<sub>2</sub>PCl<sub>3</sub></dd></dl><p>它和甲醇反應，生成二苯基甲氧基膦。它和2-乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亞銅催化下於甲苯中加熱反應，得到2-吡啶基乙炔基二苯基膦。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>二苯基氯化膦可用於合成其它膦類化合物，一種方法是使用格氏試劑：</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>PCl + MgRX   →    Ph<sub>2</sub>PR  +  MgClX</dd></dl><p>反應中生成的膦可進一步用於殺蟲劑（如<span data-orig-title="苯硫磷" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="EPN (insecticide)"><span>苯硫磷</span></span>）、塑料穩定劑（Sandostab P-EPQ）、鹵素化合物催化劑、阻燃劑（環膦醯羧酸酐）及紫外線硬化塗料體系（用於牙科材料）的合成，這使Ph<sub>2</sub>PCl成為重要的反應中間體。</p>
<h3><span id=".E4.BA.8C.E8.8B.AF.E5.9F.BA.E8.86.A6.E5.9F.BA.E5.8C.96.E5.90.88.E7.89.A9.E5.89.8D.E4.BD.93"></span><span id="二苯基膦基化合物前体">二苯基膦基化合物前體</span></h3>
<p>二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前體，它和金屬鈉在1,4-二氧六環中回流反應，可以製得二苯基膦基鈉。</p>
<dl><dd>Ph<sub>2</sub>PCl  +  2 Na   →   Ph<sub>2</sub>PNa  +  NaCl</dd></dl><p>它和過量的氫化鋁鋰反應，可以得到二苯基膦。</p>
<dl><dd>4 Ph<sub>2</sub>PCl  +  LiAlH<sub>4</sub>  →  4 Ph<sub>2</sub>PH  +  LiCl  +  AlCl<sub>3</sub></dd></dl><p>以上兩種二苯基膦化合物都可用於合成其它有機膦配體。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E6.96.87.E7.8C.AE"></span><span id="参考文献">參考文獻</span></h2>

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**二苯基氯化膦**是一種有機磷化合物，化學式為 (C6H5)2PCl，可簡寫為 Ph2PCl。它是無色油狀液體，具有大蒜氣味，ppb 級別的濃度即可被檢測到。它容易和很多親核試劑（如水）反應，並易被空氣氧化。它在有機合成中用於引入 Ph2P 基團。

## 合成

二苯基氯化膦在工業上可由苯和三氯化磷反應得到。反應在 600 °C 的高溫發生，先生成苯基二氯化膦和 HCl，然後二氯化物在氣相經重分配反應得到二苯基氯化膦。

　
: 2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3

以三苯基膦和三氯化磷的反應也能得到產物：

　
: PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl

二苯基氧化膦和乙醯氯在四氫呋喃中反應，也能得到二苯基氯化膦。

## 反應

二苯基氯化膦遇水分解。它可以被過氧化氫氧化，生成二苯基膦酸。它可以被五氟氯化硫氧化，得到二苯基三氟化磷；它被氯氧化得到二苯基三氯化磷：

　
: Ph2PCl + Cl2 → Ph2PCl3

它和甲醇反應，生成二苯基甲氧基膦。它和 2 - 乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亞銅催化下於甲苯中加熱反應，得到 2 - 吡啶基乙炔基二苯基膦。

## 用途

二苯基氯化膦可用於合成其它膦類化合物，一種方法是使用格氏試劑：

　
: Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX

反應中生成的膦可進一步用於殺蟲劑（如苯硫磷）、塑料穩定劑（Sandostab P-EPQ）、鹵素化合物催化劑、阻燃劑（環膦醯羧酸酐）及紫外線硬化塗料體系（用於牙科材料）的合成，這使 Ph2PCl 成為重要的反應中間體。

### 二苯基膦基化合物前體

二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前體，它和金屬鈉在 1,4 - 二氧六環中回流反應，可以製得二苯基膦基鈉。

　
: Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl

它和過量的氫化鋁鋰反應，可以得到二苯基膦。

　
: 4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3

以上兩種二苯基膦化合物都可用於合成其它有機膦配體。

## 參考文獻
1079-66-9