<p><b>1-氯丙烷</b>，又稱<b>正丙基氯</b>，化學式是<span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C3H7Cl}}}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C3H7Cl}}}</annotation>
  </semantics></math></span></span>，屬於有機化合物，是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體，有氯仿的氣味。它的密度比水更小，而且微溶於水。
</p>


<h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>
<p>1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反應，得到1-氯丙烷。此外，三甲基氯矽烷也可作為氯化試劑。</p><p>在丙烯的鹵氫化反應裏，根據馬氏規則，1－氯丙烷只是副產品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。這是因為反應跟從親電加成的反應機理，反應中途涉及到碳陽離子，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1－氯丙烷。
</p><p>此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中，產物通常是多個氯代烷的混合物。</p>
<h2><span id=".E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="反應">反應</span></h2>
<h3><span id=".E7.95.B0.E6.A7.8B.E5.8C.96"></span><span id="異構化">異構化</span></h3>
<p>在三氯化鋁存在之下，1-氯丙烷會異構化，變為它的位置異構體2－氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時，在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應，生成2－氯丙烷和丙烯。</p>
<h3><span id=".E9.9B.99.E5.88.86.E5.AD.90.E8.A6.AA.E6.A0.B8.E5.8F.96.E4.BB.A3.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="雙分子親核取代反應">雙分子親核取代反應</span></h3>
<p>由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷，位阻效應較小，而且一級碳陽離子非常不穩定，所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。其中，親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。
</p><p>例如，1-氯丙烷可以與氫氧化鈉發生雙分子親核取代反應，生成正丙醇。過程氯離子被取代，為離去基團，跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時，可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。它和叔胺反應，可以得到季銨鹽。</p>
<h3><span id=".E8.88.87.E9.87.91.E5.B1.AC.E7.9A.84.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="與金屬的反應">與金屬的反應</span></h3>
<p>可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏製得格氏試劑，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很強的鹼，也是親核試劑，可以用來製備其他有機化合物。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="用途">用途</span></h2>
<p>多為工業生產的中間體，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物。亦可用作溶劑。
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>
**1 - 氯丙烷**，又稱**正丙基氯**，化學式是 ${\ce {C3H7Cl}}$ ，屬於有機化合物，是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體，有氯仿的氣味。它的密度比水更小，而且微溶於水。

## 製備

1 - 氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反應，得到 1 - 氯丙烷。此外，三甲基氯矽烷也可作為氯化試劑。

在丙烯的鹵氫化反應裏，根據馬氏規則，1－氯丙烷只是副產品，而 2－氯丙烷才是主要的生成物。這是因為反應跟從親電加成的反應機理，反應中途涉及到碳陽離子，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備 1－氯丙烷。

此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中，產物通常是多個氯代烷的混合物。

## 反應

### 異構化

在三氯化鋁存在之下，1 - 氯丙烷會異構化，變為它的位置異構體 2－氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時，在氯化鋇的存在下 1 - 氯丙烷發生反應，生成 2－氯丙烷和丙烯。

### 雙分子親核取代反應

由於 1 - 氯丙烷屬於一級氯代烷，位阻效應較小，而且一級碳陽離子非常不穩定，所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。其中，親核試劑攻擊 1 - 氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以氯離子的形式離去。1 - 氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。

例如，1 - 氯丙烷可以與氫氧化鈉發生雙分子親核取代反應，生成正丙醇。過程氯離子被取代，為離去基團，跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時，可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。它和叔胺反應，可以得到季銨鹽。

### 與金屬的反應

可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏製得格氏試劑，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很強的鹼，也是親核試劑，可以用來製備其他有機化合物。

## 用途

多為工業生產的中間體，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物。亦可用作溶劑。

## 參考資料
1-氯丙烷