<p><b>乙酸乙酯</b>是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，結構簡式為<span>CH<span><br>3</span>COOCH<span><br>2</span>CH<span><br>3</span></span>。
</p>


<h2><span id=".E7.89.A9.E7.90.86.E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="物理性质">物理性質</span></h2>
<p>乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體；有特殊香味；微溶於水，易溶於有機溶劑。
</p>
<h2><span id=".E4.B8.BB.E8.A6.81.E7.94.A8.E9.80.94"></span><span id="主要用途">主要用途</span></h2>
<ul><li>硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。</li>
<li>用於食品上之合成香料。</li>
<li>作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。</li>
<li>隱形眼鏡的除霉。</li>
<li>塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。</li>
<li>在紡織工業中可用作清洗劑</li>
<li>在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑</li>
<li>還用作製藥過程和有機酸的萃取劑</li>
<li>代替丙酮作為卸除指甲油的去光水</li>
<li>可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆。</li></ul><h2><span id=".E8.A3.BD.E5.82.99"></span><span id="製備">製備</span></h2>

<p>乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：
</p><p>
</p><p>通過同位素示蹤法用<sup>18</sup>O標記乙醇，可以發現放射性只存在於酯中。高中教材通常認為這可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即「<b>酸脫羥基醇脫氫</b>」）但值得注意的是，該反應中乙酸的羰基氧首先質子化（與氫離子結合），此時羰基氧與羥基氧已經等效，故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><h3><span id=".E5.AF.A6.E9.A9.97.E5.AE.A4.E8.A3.BD.E6.B3.95"></span><span id="實驗室製法">實驗室製法</span></h3>
<p>乙酸乙酯的製取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸， 然後加熱。（一般的，要先加入密度較小的液體，再加入密度較大的液體，催化劑在加入順序的中間。）
</p><p>反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應，濃硫酸吸水可使反應向右反應，從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和<span>Na<span><br>2</span>CO<span><br>3</span></span>溶液，其作用有四點：
</p>
<ol><li>反應掉揮發出來的<span>CH<span><br>3</span>COOH</span></li>
<li>溶解揮發出來的<span>CH<span><br>3</span>CH<span><br>2</span>OH</span></li>
<li>乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小</li>
<li>鹽溶液密度較大，便於分層</li></ol><p>此處沒有使用氫氧化鈉的原因是： 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇，但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。
</p><p><br></p>
<h2><span id=".E6.B0.B4.E8.A7.A3.E5.8F.8D.E6.87.89"></span><span id="水解反應">水解反應</span></h2>
<p>在無機酸或鹼的催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇：
</p>
<dl><dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH}">
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  </semantics></math></span></span></dd>
<dd><span><span><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}">
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    <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}</annotation>
  </semantics></math></span></span></dd></dl><h2><span id=".E9.86.87.E8.A7.A3.E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="醇解反应">醇解反應</span></h2>
<p>乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交換反應）方程式如下：
</p>
<dl><dd></dd></dl><h2><span id=".E5.AE.89.E5.85.A8.E6.80.A7"></span><span id="安全性">安全性</span></h2>
<h3><span id=".E5.81.A5.E5.BA.B7.E5.8D.B1.E5.AE.B3"></span><span id="健康危害">健康危害</span></h3>

<p>乙酸乙酯大鼠LD<sub>50</sub>為11.3g/kg；對眼、鼻、咽喉有刺激作用；高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害；持續大量吸入，可致呼吸麻痹；誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等；有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。
</p><p>慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。
</p>
<h3><span id=".E7.87.83.E7.88.86.E5.8D.B1.E9.99.A9"></span><span id="燃爆危险">燃爆危險</span></h3>
<p>本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。 
</p>
<h2><span id=".E5.8F.83.E8.80.83.E8.B3.87.E6.96.99"></span><span id="參考資料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83"></span><span id="参考">參考</span></h2>
<ul><li>乙酸</li>
<li>乙醇</li>
<li>同位素標記法</li></ul>
**乙酸乙酯**是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，結構簡式為 CH 
3COOCH 
2CH 
3。

## 物理性質

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體；有特殊香味；微溶於水，易溶於有機溶劑。

## 主要用途

* 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
* 用於食品上之合成香料。
* 作為 N - 亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
* 隱形眼鏡的除霉。
* 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
* 在紡織工業中可用作清洗劑
* 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
* 還用作製藥過程和有機酸的萃取劑
* 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
* 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆。

## 製備

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：

通過同位素示蹤法用 18O 標記乙醇，可以發現放射性只存在於酯中。高中教材通常認為這可以顯示：該反應中乙酸脫去 - COOH 中的 - OH，成為乙氧基，取代了乙醇中 - OH 中的 H 原子。（即「**酸脫羥基醇脫氫**」）但值得注意的是，該反應中乙酸的羰基氧首先質子化（與氫離子結合），此時羰基氧與羥基氧已經等效，故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。

　
: $\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O$

### 實驗室製法

乙酸乙酯的製取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸， 然後加熱。（一般的，要先加入密度較小的液體，再加入密度較大的液體，催化劑在加入順序的中間。）

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應，濃硫酸吸水可使反應向右反應，從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和 Na 
2CO 
3 溶液，其作用有四點：

1. 反應掉揮發出來的 CH 
3COOH
2. 溶解揮發出來的 CH 
3CH 
2OH
3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
4. 鹽溶液密度較大，便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是： 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇，但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。

 

## 水解反應

在無機酸或鹼的催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇：

　
: $\ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH$

　
: $\ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH$

## 醇解反應

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交換反應）方程式如下：

　
:

## 安全性

### 健康危害

乙酸乙酯大鼠 LD50 為 11.3g/kg；對眼、鼻、咽喉有刺激作用；高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害；持續大量吸入，可致呼吸麻痹；誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等；有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。

慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。

### 燃爆危險

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。

## 參考資料

## 參考

* 乙酸
* 乙醇
* 同位素標記法
141-78-6