<p><b>1,4-戊二炔</b>是化學式C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>的炔烴，和1,3-戊二炔是異構物。
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<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>雖然之前已成功合成更長的炔烴和更複雜的1,4-二炔衍生物，但人們直到1960年代末都沒有成功合成1,4-戊二炔。通過乙炔鈉或乙炔基溴化鎂和炔丙基溴的反應合成1,4-戊二炔的嘗試都失敗了，反應產物主要是重排產生的1,3-戊二炔。</p><p>1,4-戊二炔的首次成功合成是由炔丙基溴和含乙炔基的格氏試劑在氯化亞銅存在下於THF中反應而成。</p><p>1979年，Verkruijsse和Hasselaar發表了改進了的製備方法。在這個方法中，氯化亞銅改成了溴化亞銅，而炔丙基溴改成了對甲苯磺酸炔丙酯。這個反應的反應溫度更低，副產物較少。</p>

<p>此外，3-乙炔基-1-環丙烯在550 °C的<span data-orig-title="真空闪热解" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="flash vacuum pyrolysis"><span>真空閃熱解</span></span>也會產生1,4-戊二炔和副產物1,2-戊二烯-4-炔。環戊二烯二基的紫外線光解也可以產生1,4-戊二炔。</p>

<p>累積二烯烴和乙炔基自由基反應也可以產生1,4-戊二炔，該反應主要對天體化學感興趣。</p>
<h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>
<p>1,4-戊二炔的兩個三鍵的p軌域會和中間碳的sp<sup>3</sup>軌域排斥，使得它不穩定3.9 kcal · mol<sup>−1</sup>。根據QCSID(T)計算，這種二炔烴比1,3-戊二炔的能量高了25 kcal · mol<sup>−1</sup>。</p><p>雖然<span data-orig-title="微波光谱" data-lang-code="en" data-lang-name="英語" data-foreign-title="microwave spectroscopy"><span>微波光譜</span></span>表明除了0.516 D的偶極矩外，1,4-戊二炔中心碳的四面體形結構沒有顯著扭曲，但在整個π系統中有三個不同的游離能值。</p>
<h2><span id=".E7.94.A8.E5.A4.84"></span><span id="用处">用處</span></h2>
<p>1,4-戊二炔是合成銻雜苯、砷雜苯和磷雜苯及它們的衍生物的常用原材料。</p>

<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>
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**1,4 - 戊二炔**是化學式 C5H4 的炔烴，和 1,3 - 戊二炔是異構物。

## 製備

雖然之前已成功合成更長的炔烴和更複雜的 1,4 - 二炔衍生物，但人們直到 1960 年代末都沒有成功合成 1,4 - 戊二炔。通過乙炔鈉或乙炔基溴化鎂和炔丙基溴的反應合成 1,4 - 戊二炔的嘗試都失敗了，反應產物主要是重排產生的 1,3 - 戊二炔。

1,4 - 戊二炔的首次成功合成是由炔丙基溴和含乙炔基的格氏試劑在氯化亞銅存在下於 THF 中反應而成。

1979 年，Verkruijsse 和 Hasselaar 發表了改進了的製備方法。在這個方法中，氯化亞銅改成了溴化亞銅，而炔丙基溴改成了對甲苯磺酸炔丙酯。這個反應的反應溫度更低，副產物較少。

此外，3 - 乙炔基 - 1 - 環丙烯在 550 °C 的真空閃熱解也會產生 1,4 - 戊二炔和副產物 1,2 - 戊二烯 - 4 - 炔。環戊二烯二基的紫外線光解也可以產生 1,4 - 戊二炔。

累積二烯烴和乙炔基自由基反應也可以產生 1,4 - 戊二炔，該反應主要對天體化學感興趣。

## 性質

1,4 - 戊二炔的兩個三鍵的 p 軌域會和中間碳的 sp3 軌域排斥，使得它不穩定 3.9 kcal ・ mol−1。根據 QCSID (T) 計算，這種二炔烴比 1,3 - 戊二炔的能量高了 25 kcal ・ mol−1。

雖然微波光譜表明除了 0.516 D 的偶極矩外，1,4 - 戊二炔中心碳的四面體形結構沒有顯著扭曲，但在整個 π 系統中有三個不同的游離能值。

## 用處

1,4 - 戊二炔是合成銻雜苯、砷雜苯和磷雜苯及它們的衍生物的常用原材料。

## 參考資料
1,4-戊二炔