<p><b>五苯基鉍</b>是一種有機鉍化合物，由五個甲基和一個鉍原子組成，化學式 Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>。它是一種超價分子。它的分子構型為三角雙錐。</p>


<h2><span id=".E5.88.B6.E5.A4.87"></span><span id="制备">製備</span></h2>
<p>五甲基鉍的製備是一個兩步反應。首先，三甲基鉍和硫醯氯反應，形成二氯三甲基鉍。二氯三甲基鉍再和兩倍的甲基鋰乙醚溶液反應，形成藍色溶液。藍色溶液再冷卻到 −110 °C ，得到固體五甲基鉍。
</p>
<dl><dd>Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> + SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> → Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub></dd>
<dd>Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub> + 2LiCH<sub>3</sub> → Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>5</sub> + 2LiCl</dd></dl><h2><span id=".E6.80.A7.E8.B4.A8"></span><span id="性质">性質</span></h2>

<p>在 -110 °C下，Bi(CH<sub>3</sub>)<sub>5</sub> 是一種藍紫色固體。這些甲基以三角雙錐結構排列，每個 Bi-C 鍵的鍵長一樣。然而，該分子不是剛性的，這可以從核磁共振光譜中確定，該光譜表明所有甲基都是一樣的。固態五甲基鉍是穩定的，不過在氣態時，加熱或溶於溶液都會分解成三甲基鉍。五甲基鉍是藍紫色的，這對於氮族元素化合物是不尋常的（通常是無色）。計算顯示這種顏色是由 HOMO-LUMO 能隙導致的。五甲基鉍的HOMO 是來自配體的，而 LUMO 是由相對穩定的鉍 6s 軌道產生的。</p>
<h2><span id=".E5.8F.8D.E5.BA.94"></span><span id="反应">反應</span></h2>
<p>如果製備過程中加入過多的甲基鋰，會形成橙色的六甲基鉍(V)酸鋰 LiBi(CH<sub>3</sub>)<sub>6</sub>。這是非常不尋常的，因為只有少數原子可以和六個有機基團成鍵。</p>
<h2><span id=".E5.8F.82.E8.80.83.E8.B5.84.E6.96.99"></span><span id="参考资料">參考資料</span></h2>

<h2><span id=".E6.89.A9.E5.B1.95.E9.98.85.E8.AF.BB"></span><span id="扩展阅读">擴展閱讀</span></h2>
<ul><li><cite class="citation journal">Gagnon, Alexandre; Dansereau, Julien; Le Roch, Adrien. Organobismuth Reagents: Synthesis, Properties and Applications in Organic Synthesis. Synthesis. 2 March 2017, <b>49</b> (8): 1707–1745. <span title="數位物件識別號">doi:10.1055/s-0036-1589482</span>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fzh.wikipedia.org%3A%E4%BA%94%E7%94%B2%E5%9F%BA%E9%93%8B&amp;rft.atitle=Organobismuth+Reagents%3A+Synthesis%2C+Properties+and+Applications+in+Organic+Synthesis&amp;rft.au=Dansereau%2C+Julien&amp;rft.au=Le+Roch%2C+Adrien&amp;rft.aufirst=Alexandre&amp;rft.aulast=Gagnon&amp;rft.date=2017-03-02&amp;rft.genre=article&amp;rft.issue=8&amp;rft.jtitle=Synthesis&amp;rft.pages=1707-1745&amp;rft.volume=49&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1055%2Fs-0036-1589482&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal"><span> </span></span> <span></span></li></ul>
**五苯基鉍**是一種有機鉍化合物，由五個甲基和一個鉍原子組成，化學式 Bi (CH3)5。它是一種超價分子。它的分子構型為三角雙錐。

## 製備

五甲基鉍的製備是一個兩步反應。首先，三甲基鉍和硫醯氯反應，形成二氯三甲基鉍。二氯三甲基鉍再和兩倍的甲基鋰乙醚溶液反應，形成藍色溶液。藍色溶液再冷卻到 −110 °C ，得到固體五甲基鉍。

　
: Bi(CH3)3 + SO2Cl2 → Bi(CH3)3Cl2 + SO2

　
: Bi(CH3)3Cl2 + 2LiCH3 → Bi(CH3)5 + 2LiCl

## 性質

在 -110 °C 下，Bi (CH3)5 是一種藍紫色固體。這些甲基以三角雙錐結構排列，每個 Bi-C 鍵的鍵長一樣。然而，該分子不是剛性的，這可以從核磁共振光譜中確定，該光譜表明所有甲基都是一樣的。固態五甲基鉍是穩定的，不過在氣態時，加熱或溶於溶液都會分解成三甲基鉍。五甲基鉍是藍紫色的，這對於氮族元素化合物是不尋常的（通常是無色）。計算顯示這種顏色是由 HOMO-LUMO 能隙導致的。五甲基鉍的 HOMO 是來自配體的，而 LUMO 是由相對穩定的鉍 6s 軌道產生的。

## 反應

如果製備過程中加入過多的甲基鋰，會形成橙色的六甲基鉍 (V) 酸鋰 LiBi (CH3)6。這是非常不尋常的，因為只有少數原子可以和六個有機基團成鍵。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* Gagnon, Alexandre; Dansereau, Julien; Le Roch, Adrien. Organobismuth Reagents: Synthesis, Properties and Applications in Organic Synthesis. Synthesis. 2 March 2017, **49** (8): 1707–1745. doi:10.1055/s-0036-1589482.
148739-67-7