Vào ngày 19 tháng 7 năm 2007, Southwest Airlines thông báo rằng Kelleher sẽ từ chức Chủ tịch và từ chức hội đồng quản trị vào tháng 5 năm 2008, mặc dù ông sẽ vẫn là nhân viên chính thức trong 5 năm nữa.