Vì vậy, gia đình Owens chuyển đến Cleveland, định cư ở phía đông. Tên bị kẹt. Sau trường Tiểu học Bolton, Jesse theo học trường Trung học cơ sở Fairmount, nơi anh gặp Charles Riley, giáo viên thể dục và huấn luyện viên điền kinh. Riley đã chú ý đến Owens trong lớp học thể dục và khuyến khích anh bắt đầu tập luyện cho đội điền kinh. Riley có ảnh hưởng lớn đến Owens, cả về mặt kỹ thuật lẫn tinh thần.