Trước khi trở thành Tổng thống, Taft từng là Tổng luật sư của Hoa Kỳ và là thẩm phán của Tòa phúc thẩm Hoa Kỳ cho Vòng thứ sáu. Năm 1900, Tổng thống William McKinley bổ nhiệm Taft Toàn quyền của Philippines. Năm 1904, Tổng thống Theodore Roosevelt bổ nhiệm Bộ trưởng Chiến tranh Taft trong nỗ lực chuẩn bị cho Taft, đồng minh chính trị thân cận của ông, trở thành người kế nhiệm tổng thống được lựa chọn cẩn thận của ông.