Lần đầu tiên Oldenburg bán các tác phẩm nghệ thuật được ghi nhận là tại Hội chợ Nghệ thuật Đường phố lần thứ 57 ở Chicago, nơi ông đã bán 5 món đồ với tổng giá là 25 đô la. Ông trở lại Thành phố New York vào năm 1956.