Đề cập đầu tiên được ghi nhận về việc xây dựng Skyline Drive (không phải cụm từ sau đó được đề cập) là của William C. Gregg, một thành viên của Ủy ban Công viên Quốc gia Nam Appalachian, người đã đề xuất ý tưởng về một con đường sườn núi cho L. Ferdinand Zerkel, một thành viên. của Hội đồng quản trị Shenandoah Valley, Inc., trong chuyến thăm năm ngày của ông đến Skyland.