Bằng xe hơi. New York và Chicago được kết nối bởi Xa lộ Liên tiểu bang 80. Khoảng cách là khoảng 790 dặm (1270 km), bạn sẽ mất 12-14 giờ tùy thuộc vào cách bạn lái xe. Khi tính toán chi phí lái xe của bạn, hãy lưu ý rằng các phần của Xa lộ liên tiểu bang 80 là đường thu phí (Illinois, Indiana, Ohio). Các chuyến xe chạy giữa New York và Chicago mất khoảng 2 giờ 30 phút. Khi cộng thêm thời gian đến sân bay và thông qua an ninh, con số này có thể dễ dàng tăng lên 6 giờ và hơn thế nữa. Vé khứ hồi thường được bán với giá từ 160 $ ​​trở lên.