Groban lần đầu tiên hát trước công chúng khi anh học lớp bảy. Giáo viên dạy nhạc của anh ấy đã chọn anh ấy hát solo bài S'wonderful trong đêm tạp kỹ của trường, nơi anh ấy hát một mình trên sân khấu lần đầu tiên. Vào thời điểm này, anh tập trung hơn vào diễn xuất, đóng vai Tevye trong bộ phim Fiddler on the Roof ở trường trung học của anh.