Năm đĩa đơn đã được phát hành từ Fearless. Đĩa đơn đầu tiên, Love Story, đã bán được hơn 6,5 triệu bản trên toàn thế giới (theo IFPI). Đây là một bản hit crossover đã trở thành một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại trên thế giới và từng là bài hát đồng quê bán chạy nhất mọi thời đại.