Năm 2000, Tatum lần đầu tiên được chọn làm vũ công trong video ca nhạc She Bangs của Ricky Martin, sau một buổi thử giọng ở Orlando, Florida; anh ta đã được trả 400 đô la cho công việc. Kinh nghiệm của anh ấy trong ngành thời trang bắt đầu từ vai trò người mẫu làm việc cho những khách hàng nổi tiếng như Armani và Abercrombie & Fitch.