Dempsey là sĩ quan quân đội cấp cao nhất trong Lực lượng vũ trang Hoa Kỳ và là cố vấn quân sự chính cho tổng thống, Bộ trưởng Quốc phòng và Hội đồng An ninh Quốc gia. Trước khi trở thành chủ tịch, ông từng là Tham mưu trưởng thứ 37 của Lục quân.