Con trai Tony Jr được huấn luyện trong đội bóng chày của Đại học Bang San Diego. Gwynn trẻ hơn đã được chọn trong vòng 2 của dự thảo năm 2003 bởi Milwaukee Brewers. Vào ngày 24 tháng 5 năm 2008, Tony Jr được Brewers lựa chọn cho Triple-A Nashville sau khi đánh bại .200 với 1 RBI trong 20 trò chơi. Ra mắt giải đấu lớn vào ngày 19 tháng 7 năm 1982.