Chuyến đi đầu tiên và tranh cãi về thư. Có một số tranh cãi giữa các nhà sử học về thời điểm Vespucci ra khơi trong chuyến đi đầu tiên của mình. Nhiều tài khoản đặt niên đại của cánh buồm vào năm 1499, bảy năm sau khi Columbus cập bến Bahamas. Trong chuyến hành trình năm 1499, Vespucci đi thuyền đến phần phía bắc của Nam Mỹ và vào sông Amazon. Ông đưa ra những địa danh mà ông đã nhìn thấy những cái tên như ÃƒÂ ¢ Ã‚â‚¬Ã‚Å “Vịnh sông Hằng, ÃƒÂ ¢ Ã‚â‚¬Ã‚, như những người cùng thời với nhà thám hiểm của ông đã làm, rằng ông đã ở châu Á. Ông cũng đã cải tiến các kỹ thuật điều hướng thiên thể.