Năm tiếp theo, ông viết hai cuốn: A Giraffe and a Half và The Giving Tree, cuốn sau trở thành cuốn sách ăn khách nhất của Silverstein. Bên cạnh việc cực kỳ nổi tiếng, The Giving Tree là một trong những cuốn sách dành cho trẻ em được thảo luận nhiều nhất mọi thời đại. Với một cậu bé và một cái cây, cốt truyện tập trung vào cả hai nhân vật đều lớn lên và cậu bé ngày càng có ít thời gian hơn cho cái cây nhưng ngày càng cần nhiều hơn những gì mà cái cây có thể mang lại cho cậu.