Cutler đã được giao dịch với Bears từ Denver Broncos vào năm 2009, trong đó anh ta nhận được một hợp đồng gia hạn hai năm trị giá 30 triệu đô la, kéo dài đến năm 2013. Sau đó anh ta ký một hợp đồng bảy năm, 126,7 triệu đô la vào năm 2013, mà sẽ giữ anh ta với Bears thông qua mùa giải NFL năm 2020.