Trở lại Chicago, OKeh Records quyết định để Armstrong thực hiện những đĩa nhạc đầu tiên của anh ấy với một ban nhạc mang tên riêng của anh ấy: Louis Armstrong và His Hot Five. Từ năm 1925 đến năm 1928, Armstrong đã lập hơn 60 kỷ lục với Hot Five và sau đó là Hot Seven.