Pajama Jeans thực sự bắt đầu ở Shelburne, Vermont tại Vermont Teddy Bear Co. Chúng được giới thiệu vào năm 2009 thông qua hoạt động kinh doanh đặt hàng qua thư của PajamaGram, thuộc sở hữu của cùng một công ty. Hampton Direct, công ty nổi tiếng với các sản phẩm As Seen on TV, đã sớm tiếp thị và phân phối.