Vào ngày 22 tháng 2 năm 2013, San Francisco Giants đã giao dịch Gillaspie cho Chicago White Sox cho tay ném bóng hạng nhỏ Jeff Soptic. Anh ấy trở thành cầu thủ cơ bản thứ ba chính của White Sox vào năm 2013 và 2014. Anh ấy đạt thành tích .245 với 13 lần chạy trên sân nhà trong 134 trận vào năm 2013 và đạt .282 với 7 lần chạy trên sân nhà và 57 RBI trong 130 trận vào năm 2014.