Mối quan hệ giữa Blair và Chuck, còn được gọi là Chủ tịch, đề cập đến sự hợp tác và mối quan hệ giữa Blair Waldorf và Chuck Bass. Theo hầu hết các trang web như Glamour.com, họ được cho là mối quan hệ tốt nhất trên Gossip Girl.ate cũng chia tay với Blair. Khi Blair đến nói chuyện với Chuck, anh ấy nói với Blair rằng anh ấy không muốn làm gì với cô ấy và mối quan hệ của họ vẫn bị ghẻ lạnh cho đến cuối mùa giải khi Chuck, Blair và Nate hợp tác để giúp Serena.