1504 Trong một chuyến đi đến Thế giới Mới, Hernan quyết định đi thuyền đến Thế giới Mới và kiếm sống cho chính mình ở đó. Anh ấy đi thuyền đến nơi bây giờ là Haiti. 1506 Người Tây Ban Nha chiếm Cuba Cortes đã làm việc với thống đốc của Hispaniola, người đã đưa Cortes đi chinh phục Cuba. Cortes được thưởng đất đai và nô lệ. 1511 Hernan được thăng chức ở Cuba Diego Valasquez trở thành thống đốc của Cuba. Ông đã biến Cortes trở thành một trong những quan chức hàng đầu của mình.