Dengan sekelompok tiga puluh tiga orang, ia memasuki Kentucky pada awal tahun 1865. Pada bulan Mei, kekuatan tidak teratur Unionis mengejutkan kelompoknya di dekat Taylorsville, Kentucky, dan dalam pertempuran berikutnya William Quantrill tertembak di tulang punggungnya. Dia meninggal di penjara militer di Louisville, Kentucky, pada 6 Juni 1865. Dia dimakamkan di Missouri Confederate Soldiers Memorial di Higginsville, Missouri.