Sepanjang sekolah, Ross tinggal bersama ibunya di sebuah rumah yang terletak di dekat Los Angeles' Harbour Freeway dan I-110, yang merupakan asal usul nama panggilannya, Freeway Ricky Ross. Ross, yang merupakan pemain tenis juara di sekolah menengah, keluar ketika pelatihnya mengetahui bahwa dia buta huruf.