Chestertown, Maryland. Chestertown, county seat Kent, wilayah tertua di Eastern Shore of Maryland, didirikan pada 1706 dan berfungsi sebagai pelabuhan masuk utama selama masa kolonial. Trotoar bata dan toko barang antik yang menarik, restoran, dan penginapan mengundang pengunjung dan penduduk untuk berkeliaran, melihat-lihat, dan mengagumi.