Groban pertama kali menyanyi di depan umum saat masih duduk di bangku kelas tujuh. Guru musiknya memilih dia untuk menyanyikan solo S'wonderful di malam kabaret sekolah, di mana dia bernyanyi sendirian di atas panggung untuk pertama kalinya. Saat ini, ia lebih fokus pada akting, memerankan Tevye dalam produksi sekolah menengahnya Fiddler on the Roof.