Didirikan pada tahun 1709, kelas pertama Trinity School diadakan di halaman gereja di utara Wall Street. Sekolah persiapan episkopal perkotaan disebut sebagai Sekolah Persiapan Terbaik Amerika oleh Forbes pada tahun 2010. Akademisi yang ketat mencerminkan gelar-gelar ini; hampir semua kelas dianggap berada pada tingkat Honours atau AP.