Momsen dan Szohr meninggalkan seri di musim lima, sementara Kaylee DeFer ditambahkan ke pemeran utama, menggambarkan Ivy Dickens, seorang penipu yang berpura-pura menjadi sepupu ibu Serena, Charlie Rhodes. Serial ini diriwayatkan oleh karakter yang tampaknya maha tahu, Gossip Girl (disuarakan oleh Kristen Bell).