Perjalanan pertama dan kontroversi surat. Ada beberapa kontroversi di antara para sejarawan tentang kapan Vespucci berlayar pada pelayaran pertamanya. Banyak catatan menempatkan tanggal berlayar pada 1499, tujuh tahun setelah Columbus mendarat di Bahama. Pada pelayaran tahun 1499, Vespucci berlayar ke bagian utara Amerika Selatan dan masuk ke Sungai Amazon. Dia memberi tempat-tempat yang dia lihat nama-nama seperti Â¢Ã‚â‚¬Ã‚Å“Teluk Gangga,ÃƒÂ¢Ã‚â‚¬Ã‚ berpikir, seperti yang dilakukan oleh penjelajah sezamannya, bahwa dia berada di Asia. Dia juga membuat perbaikan teknik navigasi langit.