Dia menjabat Modesto, California sebagai Komisaris Perencanaan, Anggota Dewan Kota, dan Wakil Walikota dan Kabupaten Stanislaus sebagai Pengawas, kemudian Ketua Dewan Pengawas selama delapan periode berturut-turut. Ray menjadi CEO Freese & Gianelli pada tahun 1960, dan mendirikan Pegasus Risk Management bersama putranya, Jeff pada tahun 1995. Jeff Simon, CEO & Presiden Â¢Ã‚ââ€œ JeffÃƒÂ¢Ã‚â‚¬Ã‚ Karirnya yang beragam dan terkemuka menetapkan standar perusahaan untuk kepemimpinan dan integritas.