1504 Sebuah perjalanan ke Dunia Baru Hernan memutuskan untuk berlayar ke Dunia Baru dan mencari nafkah di sana. Dia berlayar ke tempat yang sekarang disebut Haiti. 1506 Spanyol mengambil Kuba Cortes bekerja dengan gubernur Hispaniola, yang mengambil Cortes pada penaklukan Kuba. Cortes dihadiahi tanah dan budak. 1511 Hernan dipromosikan di Kuba Diego Valasquez menjadi gubernur Kuba. Dia menjadikan Cortes salah satu pejabat puncaknya.