Pada pemakaman Cromwell pada 23 November 1658, Dryden diproses dengan penyair Puritan John Milton dan Andrew Marvell. Tak lama kemudian ia menerbitkan puisi penting pertamanya, Heroic Stanzas (1658), sebuah pidato tentang kematian Cromwell yang berhati-hati dan bijaksana dalam tampilan emosionalnya.