Clint Eastwood telah memenangkan 4 Oscar: Sutradara Terbaik dan Film Terbaik (sebagai produser) untuk Unforgiven dan Million Dollar Baby. Clint Eastwood telah memenangkan empat Oscar pada 2009: Memenangkan Oscar Sutradara Terbaik untuk: Unforgiven (1992) Memenangkan Film Terbaik untuk: Unforgiven (1992) Memenangkan Oscar Sutradara Terbaik untuk: Million Dollar Baby (2004) Memenangkan Film Terbaik untuk: Million Dollar Baby ( 2004) Bersama dengan: Albert S. Ruddy dan Tom Rosenberg Selain itu, ia telah dinominasikan untuk enam Oscar lainnya. 1 Nominasi Oscar Aktor Terbaik untuk: Unforgiven (1992) 2 Nominasi Oscar Sutradara Terbaik untuk: Mystic River (2003) 3 Nominasi Film Terbaik untuk: Mystic River (2003) Bersama dengan: Robert Lorenz dan Judie Hoyt. 4 Nominasi Oscar Aktor Terbaik untuk: Million Dollar Baby (2004)