Hubungan antara Blair dan Chuck, juga dikenal sebagai Ketua, mengacu pada kemitraan dan hubungan antara Blair Waldorf dan Chuck Bass. Menurut sebagian besar situs seperti Glamour.com, mereka bisa dibilang hubungan terbaik di Gossip Girl.ate juga putus dengan Blair. Ketika Blair pergi untuk berbicara dengan Chuck, dia memberi tahu Blair bahwa dia tidak ingin ada hubungannya dengan dia dan hubungan mereka tetap terasing sampai menjelang akhir musim ketika Chuck, Blair dan Nate bekerja sama untuk membantu Serena.