Kota Cleveland disewa pada tahun 1886 dan pengakuan nyata datang ketika Kantor Pos didirikan pada tahun 1887 di sepanjang jalur Kereta Api Lembah Yazoo dan Mississippi yang melintasi pusat kota. Cleveland Mississippi terletak di Bolivar County, county terbesar di Mississippi - sebuah county yang begitu besar sehingga membutuhkan dua kursi county.