Kelompok ini dapat ditelusuri kembali ke pesta Natal 1990 untuk siswa Sekolah Anestesi Minneapolis. Beberapa siswa saat itu menyanyikan berbagai lagu, salah satunya adalah Breaking Up Is Hard To Do karya Neil Sedaka. Ketika seorang siswa senior menyarankan agar lagu tersebut dinyanyikan sebagai Waking Up Is Hard To Do, maka dibentuklah grup tersebut. Penampilan pertama grup ini adalah untuk upacara kelulusan angkatan 1991 dari Sekolah Anestesi Minneapolis.