Cutler diperdagangkan ke Bears dari Denver Broncos pada tahun 2009 di mana ia menerima perpanjangan kontrak dua tahun senilai $30 juta, berjalan hingga 2013. Dia kemudian menandatangani kontrak tujuh tahun, $126,7 juta pada tahun 2013, yang akan membuatnya tetap bertahan. Beruang melalui musim NFL 2020.