Wright bersaudara pernah mencetak surat kabar harian bersama. Wilbur akhirnya bergabung dengan bisnis percetakan Orville, dan pada tahun 1889 saudara-saudara mulai menerbitkan surat kabar mingguan, West Side News. Tahun berikutnya, mereka menerbitkan surat kabar harian berumur pendek, The Evening Item.