Diaz juga salah satu kapten dan pelaut ekspedisi India kedua, dipimpin oleh Pedro Alvares Cabral. Pada tanggal 14 Mei 1500, ketika ekspedisi mencapai Tanjung Harapan, badai yang mengerikan membuat empat kapal armada tenggelam, di mana salah satunya Dias bepergian. Semua pelaut tewas, termasuk Bartolomeu Diaz. Selama ekspedisi ini, yang tujuannya India, armada juga mengalami penyimpangan yang membuatnya tiba di pantai Brasil. Tidak diketahui apakah ini kecelakaan atau niat Cabral sebenarnya adalah mengunjungi tanah Amerika yang telah diserahkan ke Portugal oleh Perjanjian Tordesillas (1494).