Karena Parade Kebanggaan Chicago diadakan pada hari Minggu terakhir di bulan Juni (kecuali tahun 1994), cuaca untuk acara tersebut biasanya hangat dan kering. Suhu tinggi rata-rata di bandara O'Hare untuk hari parade sejak tahun 1970 adalah 83 derajat dan suhu rendah rata-rata adalah 61.