Edie Brickell dan Paul Simon telah menikah selama 24 tahun. Mereka berpacaran selama 4 tahun setelah bersatu pada tahun 1988 dan menikah pada tanggal 30 Mei 1992. Paul Simon sebelumnya menikah dengan Carrie Fisher (1978 - 1984) dan Peggy Harper (1969 - 1975). Dia juga menjalin hubungan dengan Shelley Duvall (1976 - 1978), Kathleen Chitty (1963) dan Miriam Makeba. Paul Simon memiliki 4 anak, Adrian Edward, Lulu Belle, Gabriel Elijah dan Harper James (43).