Jadi, keluarga Owens pindah ke Cleveland, menetap di sisi timur. Nama itu macet. Setelah Bolton Elementary, Jesse bersekolah di Fairmount Junior High, di mana ia bertemu Charles Riley, guru olahraga dan pelatih olahraga lari. Riley telah memperhatikan Owens di kelas olahraga dan mendorongnya untuk memulai pelatihan untuk tim lari. Riley memiliki pengaruh besar pada Owens, baik secara teknis maupun mental.