Pajama Jeans sebenarnya dimulai di Shelburne, Vermont di Vermont Teddy Bear Co. Mereka diperkenalkan pada tahun 2009 melalui bisnis mail-order PajamaGram, yang dimiliki oleh perusahaan yang sama. Hampton Direct, perusahaan yang terkenal dengan produk As Seen on TV-nya, segera mengambil alih pemasaran dan distribusi.