Pada tahun 1836, Webster adalah salah satu dari empat kandidat Partai Whig yang mencalonkan diri sebagai Presiden, tetapi ia hanya berhasil mendapatkan dukungan dari Massachusetts. Ini adalah yang pertama dari tiga upaya yang gagal untuk mendapatkan kursi kepresidenan. Pada tahun 1839, Partai Whig mencalonkan William Henry Harrison sebagai presiden.