Bawah: Kastil Carew. Pertempuran Bosworth, pada tanggal 22 Agustus 1485, merupakan titik balik dalam sejarah Inggris dan kematian Richard III diduga di tangan Rhys. Rhys dianugerahi gelar kebangsawanan di medan perang dan diangkat menjadi Gubernur Wales. Terlepas dari motifnya, fakta bahwa Rhys memberikan kontribusi besar bagi kemenangan Henry di Bosworth pada 1485 tidak terbantahkan. Rhys mungkin telah menghibur Henry di Kastil Carew sebelum mereka berpisah dalam perjalanan ke utara, merekrut orang-orang di sepanjang jalan.