Putra pelatih Tony Jr. di tim bisbol Universitas Negeri San Diego. Gwynn yang lebih muda dipilih pada putaran ke-2 draft 2003 oleh Milwaukee Brewers. Pada 24 Mei 2008, Tony Jr. dipilih oleh Brewers ke Triple-A Nashville setelah memukul .200 dengan 1 RBI dalam 20 pertandingan. Melakukan debut liga utama pada 19 Juli 1982.