Belichick sebelumnya adalah pelatih kepala Cleveland Browns. Ayah Belichick, Steve, adalah seorang pramuka dan pelatih sepak bola perguruan tinggi lama yang bekerja selama 34 tahun di Akademi Angkatan Laut AS. Bill sering belajar sepak bola dengan ayahnya dan menyebutnya sebagai salah satu mentor terbesarnya.