Angle membuat penampilan pertamanya di acara gulat profesional pada tahun 1996, dengan debutnya di ring menyusul pada tahun 1998. Dia menandatangani kontrak jangka panjang dengan World Wrestling Federation (WWF, sekarang WWE) pada tahun yang sama, dan berpartisipasi dalam pertandingan pertamanya. alur cerita televisi pada Maret 1999.