Setibanya di Jamaika, Nanny kemungkinan besar dijual ke sebuah perkebunan di Saint Thomas Parish, tepat di luar Port Royalarea. Perkebunan seperti itu menanam tebu sebagai tanaman utama, dan para budak bekerja keras di bawah kondisi yang sangat keras. Sebagai seorang anak, Nanny dipengaruhi oleh pemimpin budak lainnya dan maroon. Dia dan saudara laki-lakinya, Accompong, Cudjoe, Johnny dan Quao melarikan diri dari perkebunan mereka dan bersembunyi di Blue Mountains di sebelah utara Paroki Saint Thomas.