Asymmetresch Hydroaminatioun


Asymmetresch Hydroaminatioun
D'Wichtegkeet vu Stéckstoffmoleküllen a biologeschen an industrielle Systemer huet vill wëssenschaftlech Efforte gebonnen an zu engem Koup Resultater gefouert1. Eréischt Enn der 90er Jore gouf sech mat engem vun den einfachste Weeër fir d'Hydroaminatioun ze vollzéien ofginn.2 D'Additoun vun N-H op eng ongesiedegt Carbon-Carbon Bindung, intramolekular wei och intermolekular, ass eng gutt Methode well et wéineg Méiglechkeete gëtt fir Nieweprodukter allerdéngs ass se net sou einfach well C-C Bindunge relativ resistent sinn.

Dofir ginn dacks Transitiounsmetaller gebraucht déi ee signifikante Virdeel brénge well duerch hir Liganten eng sterech Verhënnerung entsteet déi nëmmen een Isomère zouléisst an doduerch souwuel régiospezifesch wéi och stereospezifesch ka sinn.3 Eng rezent Entwécklung fir déi Reaktioun ass de Gebrauch vun Yttrium, Scandium, Lutetium als Metall a Binaphtholate als Ligant.4

R steet fir all méiglech Substituant wéi z. B. R=Me,iPr oder wéi an dem Fall vun dëser Applikatioun SiMe3

Referenzen
1. Malpass, J. R. In ComprehensiVe Organic Chemistry; Barton, D., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Vol. 2, p 1.

2. Allgemeng Informatiounen iwwer d'Theema 
(a) Taube, R. In Applied Homogeneous Catalysis; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.;VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, p 507. 
(b) Müller, T. E.; Beller, M. Chem.ReV. 1998, 98, 675. 
(c) Müller, T. E.; Beller, M. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim,1998; Vol. 2, p 316. 
(d) Brunet, J. J.; Neibecker, D. In Catalytic Heterofunctionalization from Hydroamination to Hydrozirconation; Togni,A., Grützmacher, H.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; p 91. 
(e) Nobis,M.; Driessen-Ho¨lscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983. 
(f) Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. AdV. Synth. Catal. 2002,344, 795. 
(g) Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O. R.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 1579.
(h) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507. (i) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. ReV. 2003, 32, 104.
(j) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935. (k) Doye, S. Synlett 2004, 1653. 
(l) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673. (m) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005,225.

3. 
(a) Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708.
(b) Hultzsch, K. C. AdV. Synth. Catal. 2005, 347, 367. 
(c) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819. 
(d) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.;Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.

4. D.B.Gibkov, K.C. Hultzsch, F. Hampel, JACS, 2006, 128, 3748-3759

Chimie