Nitrozobenzol
A nitrozobenzol szerves vegyület, képlete C6H5NO. Diamágneses molekula, dimerjével egyensúlyban létezik.

Előállítása 
Elsőként Adolf von Baeyer állította elő difenilhigany és nitrozil-bromid reakciójával:
 (C6H5)2Hg  +  BrNO  →  C6H5NO  +  C6H5HgBr
A modern szintézis során nitrobenzolt redukálnak fenilhidroxilaminná (C6H5NHOH), amelyet aztán nátrium-dikromáttal (Na2Cr2O7) oxidálnak.

Előállítható anilinből is, peroxo-monokénsavval (Caro-sav) végzett oxidációval. Az így kapott terméket általában vízgőzdesztillációval tisztítják, melynek során zöld anyagként jut át a szedőbe, és színtelen anyaggá dermed.

Jellemző reakciói 
Diénekkel Diels–Alder-reakcióba lép, anilinekkel kondenzációs reakcióban azobenzol származékokat ad, ezt Mills-reakciónak nevezik. Redukciójával anilin keletkezik.

Legjellemzőbb reakciója, hogy aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel, például malonészterekkel vagy benzil-cianiddal kondenzációs reakcióba lép. Benzilcianidedal (PhCH2CN) például (PhC(CN)=NPh) imin keletkezik, ez az Ehrlich–Sachs-reakció:
 Ph–CH2-CN + Ph–NO → Ph–CH(CN)–N(OH)–Ph (oxiaminálási adduktum) → PhC(CN)=N–Ph
Néha az aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel végzett kondenzáció O-nitrozo-aldol reakcióterméket eredményez:
 R–CH2-CHO + Ph–NO → R–CH(CHO)–O–NHPh (aminoxilálási adduktum)

Hivatkozások

Fordítás

Aromás vegyületek
Nitrozovegyületek