Deneen đã làm gì ở tuổi thiếu niên? Ở tuổi thiếu niên vào những năm 1880, bà đã dạy học một thời gian ở Hạt Sắc, Iowa.[3] Cô học tại Chủng viện Mount Carroll (sau này được gọi là Cao đẳng Shimer), xuất cảnh năm 1890.[4] Mặc dù lúc bấy giờ chủ yếu là một tổ chức nghệ thuật tự do,[5] trường cũng cung cấp các khóa học về tốc ký và đánh máy.[6] Deneen có thành tích học tập đủ tốt để được thuê làm người hướng dẫn các môn học này vào năm 1889[7] và 1890.[5]