यदि आप किसी को सहज भाव से निराश करना चाहते हैं तब समय और स्थान महत्वपूर्ण होते हैं। यदि आप किसी को समानुभूतिपूर्वक निराश करना चाहते हैं तब उचित स्थान और समय के चयन के लिए कुछ समय लगाइए।  कठिन चर्चाओं के लिए आमने सामने बातचीत करना आदर्श होता है। मनुष्य जाति ऐसे विकसित हुई है, कि वे हाव भाव से दिये गए संकेतों को समझ और पहचान कर, कठिन चर्चाओं के दौरान, आश्वस्त हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, बिना पहले से विचार किए, कंधे पर दी गई थपकी, किसी को यह आश्वस्त कर सकती है कि चाहे यह संबंध नहीं चल पाया हो, वह मूल रूप से स्नेह के योग्य है। आपके चेहरे पर छाया हुआ दुख का भाव आपके साथी को दिखा सकता है कि आपको उसकी भावनाओं की सचमुच में कद्र है, हालांकि आपका संबंध चल नहीं पाया है।  यदि संभव हो तो बातचीत ऐसी जगह पर करिए जहां पर आपके प्रियजन को सहज प्रतीत हो। जैसे कि आप बातें करने के लिए यूं ही उसके घर चले जाइए। यह आपके लिए असुविधाजनक हो सकता है परंतु कठिन चर्चा के समय किसी को थोड़ी सामर्थ्य की भावना प्रदान करने से उसको बुरे समाचार को पचा पाने में सहायता मिलती है।  यदि आपको लगता हो कि बातचीत लंबी चलने वाली है, तब ऐसे समय के चयन करने का प्रयास करिए कि बातचीत बीच में बाह्य कारणों से बाधित न हो जाये। जैसे कि, अपने पुराने बॉयफ्रेंड से संबंध तब मत तोड़िए जब वह एक घंटे के बाद काम पर जाने वाला हो। इसके स्थान पर, किसी दिन रात्रि भोज के तुरंत बाद या सप्ताह में कभी रात्रि में जाना चुनिये। इससे उन बातों को, जो लंबे समय से लटकी हों, उठाने का भी अवसर मिलेगा। यदि आप किसी को सहजता से निराश कर रहे हों तब आपको अपने निर्णय का पूरा उत्तरदायित्व लेने आवश्यकता होती ही है। अक्सर लोगों को ऐसा लगता है कि यदि साथी संबंध तोड़े तो अधिक सरल होगा। परंतु, भावनाएँ तो आपकी परिवर्तित हुयी हैं। यह आपकी ज़िम्मेदारी है कि आप संबंध तोड़ने की बातचीत शुरू करें। अपने साथी को, संकेतों से इस निर्णय तक पहुंचाना कि आप संबंध तोड़ने के इच्छुक हैं, न केवल बेईमानी है बल्कि उलझाने वाला भी। संभव है कि संकेत आपके साथी की समझ में न आए और जब आप धीरे धीरे स्वयं को अलग करने लगें, तब वह स्वयं को दोषी समझने लगे। जैसे कि, यदि आप अपने साथी को अपनी घटती हुई रुचि दिखाने के लिए, उसके साथ शारीरिक स्नेह प्रदर्शन कम कर देते हैं, तब शायद आपका साथी अपने आकर्षण के संबंध में सशंकित हो सकता है। यदि आप किसी को सहजता से निराश करना चाहते हैं तब आपको उसकी पूरी ज़िम्मेदारी लेनी ही होगी। जब आप किसी को निराश करें तब ईमानदार रहना ही सर्वश्रेष्ठ होता है। जबकि आपको अलग होने के सारे कारण बताने की आवश्यकता नहीं हैं, तब भी महत्वपूर्ण यह है कि आपको अपनी अपेक्षाओं के संबंध में स्पष्ट बता देना चाहिए। यह स्पष्ट कर दीजिये कि आप संबंध समाप्त करना चाहते हैं और अपने साथी को कारणों का संक्षिप्त स्पष्टीकरण भी दे दीजिये।  अधिकांश अलगाव यही मूल संदेश देते हैं कि, "आप वह नहीं हैं, जिसे मैं खोज रहा था।" यह अभिव्यक्त करने में कोई बुराई नहीं है। इससे, प्राप्तकर्ता को, आपके तर्क की समझ के साथ ही, समापन का भी पता चल जाएगा। शालीनता से ऐसा कुछ कहना ठीक होगा, "मुझे दुख है, मगर अब मुझे तुमसे प्रेम नहीं रहा। इस समय मुझे कुछ और ही चाहिए और मुझे लगता है कि हमारी राहें अलग हैं।" यदि मामला कुछ कम गंभीर हो, तब आप वक्तव्य को और भी संक्षिप्त रख सकते हैं, "मुझे दुख है, मगर मुझे अपने बीच में वह खिंचाव नहीं लग रहा है। अच्छा होगा यदि हम केवल मित्र बने रहें।"  ईमानदारी महत्वपूर्ण है परंतु उसे निर्दय नहीं होना चाहिए। अपने साथी की पुरानी भूलों अथवा वर्तमान गलतियों की चर्चा करना अच्छी बात नहीं है। यदि आप अपने साथी से इसलिए अलग हो रहे हैं कि आपका उसके प्रति आकर्षण कम हो गया है, तब इस बात को अनकहा ही रहने देना बेहतर होगा। यदि अतीत के तर्क वितर्क के संबंध में अभी भी आपके मन में कड़वाहट हो, तब शायद उनको कह डालने से मन हल्का हो जाएगा। हालांकि आपके साथी के लिए उनको सुन पाना पीड़ादायक होगा। यदि आप सहजता से संबंध तोड़ना चाहते हैं तब अपने कथनों को सामान्य ही रहने दीजिये और अपने साथी की गलतियों या कमियों की बराबरी करने के अतिशय विस्तार में मत जाइए। एक बार फिर से यह ध्यान रखिए कि हालांकि, ईमानदारी तो अच्छी बात है, आपको स्पष्टवादी भी होना चाहिए। आप अपने साथी पर, बात को उलझा कर तथा वर्तमान विषय से हटकर कोई उपकार नहीं करेंगे। बातचीत की शुरुआत स्पष्ट तौर पर यह बताकर करिए कि आप चाहते क्या हैं, "मैं आपसे बातें इसलिए करना चाहता था क्योंकि मुझे लगता है कि यह संबंध कुछ ठीक नहीं चल रहा है।" इसके आगे बातचीत को संक्षिप्त रखने का प्रयास करिए।  किसीको निराश करना कठिन तो हो सकता है, परंतु शांत और धैर्यवान बने रहना महत्त्वपूर्ण है। इस प्रकार आप अपनी बातें संक्षिप्त रूप में कह सकेंगे। अत्यधिक भावनात्मक हो जाने के परिणाम स्वरूप आपका संदेश उलझ जाएगा, असम्बद्ध तथा अस्पष्ट हो जाएगा। मन ही मन की जाने वाली बातों को दोहरा कर कुछ समय, स्वयं को, भावनात्मक रूप से तैयार करने के प्रयास में लगाइये।  जो भी आप कहने की योजना बना रहे हैं, उसमें से कुछ बातों को आप पहले लिख सकते हैं। इस संभाषण को रटना शायद बहुत अच्छा मार्ग नहीं होगा, किन्तु इससे आपको ठंढे दिमाग से, जो कहना चाहते हैं, उसपर ध्यान केन्द्रित करने में सहायता प्राप्त हो सकती है। आमना सामना होने से पहले कहने का थोड़ा अभ्यास करिए। सांत्वना के प्रस्ताव से किसी संबंध के अंत से प्राप्त होने वाले आघात की तीव्रता को कम होने में सहायता प्राप्त हो सकती है। यदि संभव हो, तो अपने भूतपूर्व प्रिय जन को मैत्री का प्रस्ताव दीजिये। उनसे कुछ ऐसे कहिए, "मुझे आशा है कि हम मित्र बने रह सकते हैं।" परंतु यह ध्यान रखिए कि अनेक लोग मित्र बने रहने के लिए संघर्ष करते रहते हैं, विशेषकर, संबंध टूटने के तुरंत बाद। यदि आपको तार्किक रूप से ऐसा लगता है कि आप किसी के साथ मित्र नहीं बने रह सकते हैं, तब यह प्रस्ताव मत करिए।
Choose an appropriate time and place. Take responsibility yourself. Be open and direct about your feelings. Keep it short. Offer friendship, if you're able.