Pekerjaan dimulai pada Bendungan Olmos dan saluran bypass pada tahun 1926; namun, San Antonio Conservation Society berhasil memprotes opsi saluran pembuangan yang diaspal. Tidak ada rencana besar yang dimainkan sampai 1929, ketika Robert Hugman, seorang arsitek asli San Antonio, menyerahkan rencananya untuk apa yang akan menjadi River Walk. Meskipun banyak yang terlibat dalam pengembangan situs, kepemimpinan mantan walikota Jack White berperan penting dalam penerbitan masalah obligasi yang mengumpulkan dana untuk memberdayakan "Proyek Pembersihan Sungai San Antonio" tahun 1938, yang memulai evolusi situs menjadi River Walk sepanjang 2,5 mil (4 km).  Berapa panjang riverwalk di San Antonio? Baiklah. Aku akan pergi. Mari kita pikirkan. Aliran kesadaranku:
Untuk menjawab pertanyaan itu, pertimbangkan hal berikut ini: Meskipun banyak orang yang terlibat dalam pembangunan situs itu, kepemimpinan mantan walikota Jack White berperan penting dalam penerbitan obligasi yang mengumpulkan dana untuk memberdayakan "Proyek Peningkatan Keindahan Sungai San Antonio" tahun 1938, yang memulai evolusi situs itu menjadi River Walk sepanjang 2,5 mil (4 kilometer) saat ini. Jawabannya adalah 2,5 - mil - panjang (4 km).