White Sox memenangkan World Series 1906 dengan tim berorientasi pertahanan yang dijuluki "The Hitless Wonders", dan World Series 1917 yang dipimpin oleh Eddie Cicotte, Eddie Collins, dan Shoeless Joe Jackson. Seri Dunia 1919 dirusak oleh Skandal Black Sox, di mana beberapa anggota White Sox dituduh bersekongkol dengan penjudi untuk memperbaiki permainan. Sebagai tanggapan, Komisaris baru Major League Baseball Kenesaw Mountain Landis melarang para pemain dari Major League Baseball seumur hidup. Pada tahun 1959, dipimpin oleh Early Wynn, Nellie Fox, Luis Aparicio dan manajer Al López, White Sox memenangkan pennant Liga Amerika. Mereka memenangkan pennant AL pada tahun 2005, dan kemudian memenangkan World Series, dipimpin oleh Paul Konerko, Mark Buehrle, catcher A.J. Pierzynski, dan manajer Latino pertama yang memenangkan World Series, Ozzie Guillén.  Kapan terakhir kali Chicago White Sox memenangkan seri dunia? Baiklah. Aku akan pergi. Mari kita pikirkan. Aliran kesadaranku:
Untuk menjawab pertanyaan itu, pertimbangkan hal berikut: Mereka memenangkan pennant AL pada tahun 2005, dan kemudian memenangkan World Series, dipimpin oleh Paul Konerko, Mark Buehrle, catcher A.J. Jawabannya adalah tahun 2005.