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Posteriormente al mundial, en la temporada 2006/2007, Ronaldo se despedía del Real Madrid. Tras vivir con Fabio Capello, entrenador del Real Madrid, una situación similar a la que vivió con Héctor Cúper, su entrenador en el Inter, acabó con el traspaso del jugador en el mercado de invierno de principios del 2007 al AC Milan. El entrenador italiano no consiguió que Ronaldo recuperase la forma y la ambición ganadora, por lo que el Real Madrid decidió traspasarlo por 7,5 millones de euros. Una vez en Italia, en rueda de prensa expresó que estaba triste por tener que abandonar Madrid, además de dar las gracias a todos los técnicos que había tenido a lo largo de su estancia excepto a Capello.