quien le dono sangre a chuck bass
En el episodio 100, que fue el más grande desde el piloto, El padre Cavallia (estrella invitada Marc Menard) concluye detalles con Chuck para arruinar la Boda Real, pero Chuck hace que el Padre Cavallia sufra de un malestar que le impida oficiar la boda, intoxicándolo con un vaso de agua y le dice que no quiere arruinar el día más feliz de Blair pues a pesar de que la ama, respeta su decisión de que se case con Louis. Eleanor, madre de Blair (estrella recurrente Margaret Collin), va donde vive Chuck para pedirle que evite la boda, ya que ella le dice que cuando se casó con Howard, estaba nerviosa y sabía que algo marchaba mal, pero, cuando lo hizo con Cyrus estaba calmada, por lo que ambos van a la iglesia. Chuck habla con Blair y le dice que no se case pues ellos se aman, pero Blair, le dice que por razones que no puede explicarle, aunque lo ame no puede estar con él, sin darse cuenta ambos fueron grabados por Georgina, quien da la cámara a Chuck, para que le envie el vídeo a Gossip Girl así arruinar la boda, pero Chuck no hace caso y deja la cámara, Dan la encuentra y envía el vídeo sin que Blair se entere, por lo cual todos en la boda se dan cuenta de la confesión de Blair; esto hace que haya una pausa en la boda. Blair habla con Louis y le dice que lo ha elegido a él y que nunca más sufrirá una humillación de parte de ella. Al final la boda se realiza, pero Louis le dice a Blair que el matrimonio será solo una fachada, pues hablo con su madre y le dijo que el amor y el matrimonio no van de la mano, por lo que delante de la prensa serán y los demás serán la perfecta pareja feliz, mientras que el la intimidad serán como dos extraños. Blair huye luego de la boda, y Serena, Chuck, Nate y Georgina, forman equipo para encontrar a Blair. Chuck eventualmente encuentran a Blair en un cuarto de hotel junto con Dan. Sophia encuentra a Blair y le amenaza con quitar la compañía de su madre si ella no cumple con su parte del trato y ser la esposa de Louis, por lo cual Blair decide quedarse junto a Louis. Ni Serena, ni Chuck se responsabilizan por haber enviado el video de la confesión de amor de Blair a Chuck a "Gossip Girl". Es revelado que Georgina simplemente está llenando la página web de "Gossip Girl", desde que la verdadera abandonará el blog luego del accidente de Chuck y Blair. En el día de San Valentín, Georgina le muestra a Chuck una foto de Blair y Dan besándose. El en venganza, se acuesta con la editora del libro de Dan "Inside". Chuck invita a Dan a la casa y e intenta sabotear la carrera de escritor de Dan, y funciona. Aunque Blair luego llama a Chuck pidiéndole que deje de lastimar a Dan, por lo cual el arregla las cosas. Pero luego le llega un e-mail de Gossip Girl mostrándole que Dan fue quien envió el video en la boda de Blair. En el siguiente capítulo, Blair cree que su padrastro podría haber encontrado un resquicio legal potencial en su acuerdo prenupcial que le permitiera escapar de su matrimonio con Louis. Chuck envía una explosión de Gossip Girl sobre lo de Dan. Sin embargo, el novio de Georgina inadvertidamente deja el nombre de Chuck en la explosión. Nos enteramos de que este está enamorado de Louis, y convence a Blair para aceptar tener su matrimonio anulado, siempre y cuando no diga una palabra a los medios de comunicación, incluidos los de Gossip Girl. Sin embargo, esto es un engaño perpetrado por Georgina, que envía una foto de Blair y Dan besándose a Gossip Girl y los Waldorfs una vez más son amenazados con la responsabilidad de pagar la dote. Blair le dice a Chuck que ella lo ama pero no está enamorada de él ya que ella tiene sentimientos por Dan. Georgina ya no quiere actuar como Gossip Girl después de revelar que ha sido llamada por la Gossip Girl real. Ella viaja a Mónaco para ayudar a la nulidad de Blair, a cambio de un favor en el camino. Al final del capítulo, Chuck tiene una charla con Lily y este le dice que Blair se había alejado de él como nunca antes y que desde su accidente se sentía muerto, y Lily responde que sigue vivo gracias a su tío Jack, a quien llamo para donar sangre. Chuck invita a su tío Jack, de vuelta a Nueva York para darle las gracias por haberle salvado la vida en el accidente de coche con la donación de sangre, pero comienza a dudar de la historia de Jack, cuando Chuck investiga y se entera de que Jack fue recientemente diagnosticado positivo con hepatitis C, por lo tanto él no pudo haberle donado sangre a Chuck y empieza a sospechar que fue Elizabeth.