con quien termina elena en cronicas vampiricas
Stefan tiene una relación amor-odio con su hermano Damon Salvatore (Ian Somerhalder). Stefan comienza una relación con Elena en el primer capítulo de la primera temporada, sin decirle que era vampiro. Más tarde Elena se entera de que era vampiro y decide terminar la relación, pero vuelven a estar juntos. Cuando los capítulos pasan, Elena desarrolla un amor hacia Damon. Wesley dijo: "Tenemos un conocimiento silencioso, por eso nos enamoramos de las mismas chicas." Para el actor el mejor capítulo es "The Turning Point" porque era "bonito" como estaba su pareja junto a Elena. En este capítulo Stefan se da vuela por "estar avergonzado de su cara" con la sangre corriendo a través de sus ojos y sus venas saltando hacia afuera.