con quien pierde la virginidad jenny humphrey
Jenny vive en Hudson con su madre desde mayo. Blair encuentra a Jenny preparándose para una entrevista con Tim Gunn y le otorga un pase de un día especial. Cuando Chuck roba la cartera de Jenny, se ve obligada a visitar el Empire Hotel, donde Blair le había prohibido ir. Esto da como resultado que Blair y Jenny conspiren entre sí, y Jenny finalmente le dice a Gossip Girl que perdió su virginidad con Chuck, no con Damien Dalgaard. Mientras Jenny se siente victoriosa, Blair, derrotada, culpa a Chuck. Jenny finalmente se da cuenta del daño de su regreso y decide irse para siempre, diciéndoles a Blair y Chuck que sus juegos vengativos entre ellos pronto los destruirán a ambos.