en que temporada chuck le dice a blair que la ama
La Historia de Chuck en toda la temporada 2 se centra principalmente en su incapacidad de decirle a Blair que él la ama. Cuando Blair empieza a salir otra vez con Nate, Chuck se da cuenta de sus verdaderos sentimientos por ella. Luego se reúnen para formar equipo hasta acabar con Poppy Lifton, y Blair se da cuenta de que ella todavía tiene sentimientos por Chuck también. En el episodio "The Wrath of Con" Chuck le admite a Serena que ama a Blair pero no cree poder hacerla feliz, luego de esto hace lo posible para que ella sea Reina de la Graduación y feliz con Nate. Blair decide terminar con Nate porque se da cuenta de que él solo sería su "Novio de secundaria" y no su "Marido eterno", además que aún está Chuck en su corazón. En el episodio final de la temporada 2, Chuck la busca con regalos de distintos lugares de Europa diciéndole que no pudo sacársela de la cabeza y por eso tuvo que regresar. Finalmente admite sus verdaderos sentimientos hacia ella diciéndole múltiples veces: "TE AMO", y los dos finalmente comienzan una relación.