cuando regresan bonnie y damon
Damon nació también en Mystic Falls en el año 1844. Alguien que se ha tomado el trabajo de hacerle la eternidad un calvario. Está obsesionado con Elena Gilbert por el extraño parecido con Katherine Pierce, su amor. Hace lo posible por que su hermano no sea feliz con Elena. Ha asesinado a muchos habitantes del pueblo y a diferencia de su hermano no se alimenta de sangre animal. Dejó de matar gente cuando se vio amenazado por la gente de Mystic Falls ya que utilizaban verbena (debilita a los vampiros). Ha convertido a Vicky Donovan y a Isobel Flemming (la madre de Elena) en vampiros. Además de que mató a Lexi (la vampiro mejor amiga de Stefan) para quedar bien frente a la gente del pueblo. Intentó sacar a Katherine de la tumba aliándose con Anna, pero esta lo engañó ya que Katherine nunca estuvo ahí encerrada. Después de eso cayó en una grave depresión. Al igual que su hermano murieron y se convirtieron en vampiros cuando querían impedir que se llevaran a Katherine y les empezaron a disparar. Le guarda mucho rencor a Stefan ya que lo cree culpable de que se la llevaran. Al final de la primera temporada Damon siente algo por Elena, puesto que la besa en el porche de su casa, pero la chica a la que besa no es Elena sino Katherine. En la segunda temporada le confiesa a Elena sus sentimientos, pero después la hace olvidar porque no quiere estropear la relación que tiene con su hermano. Al final de la segunda temporada es mordido por Tyler quien está en plena transformación a hombre-lobo, por lo cual Damon está a punto de morir ya que una mordedura de lobo es letal para los vampiros; pero antes de que esto ocurra es salvado bebiendo la sangre de Klaus, el cual accedió a dársela a Stefan a cambio de que se fuera con él. En la tercera temporada ayuda a Elena a buscar a Stefan, quien está con Klaus. Su amistad con Elena se hace más que evidente para todos, al igual que los sentimientos que surgen entre ellos. Esto tensa su relación con Stefan cuando vuelve a casa, sufre cuando Elena elige a Stefan y mucho más cuando la cree muerta. En la cuarta temporada comienza una relación con Elena, situación que se vuelve confusa ya que descubren que es su Señor gracias a que fue su sangre que la transformó en vampiresa. Después de muchas situaciones, Elena le confiesa que lo ama, lo que hace que empiecen un relación que va hasta la cuarta temporada, donde van en un ir y venir, prevaleciendo lo que sienten el uno por el otro. En la quinta temporada estrella su coche contra el Mystic Grill para liberar Mystic Falls de los viajeros. Intenta salir del otro lado pero no puede porque Bonnie se está muriendo. Al final del episodio, el otro lado desaparece y Damon queda atrapado junto a Bonnie. En la 6 temporada vuelven del Otro lado junto a Kai.