con quien termina chuck en gossip girl
Cuando la tercera temporada regresa se ve que Chuck y Blair son muy felices y están muy enamorados. Chuck lucha por manejar Industrias Bass de su padre fallecido impecablemente con altos estándares. Decide comprar y abrir el hotel "The Empire" para marcar su propio camino como un hombre de negocios respetable tal como su padre. A mitad de la temporada, Chuck conoce a una mujer que afirma ser su madre. Es golpeado con una demanda por acoso sexual en el trabajo por parte de empleadas del Hotel lo cual hace que temporalmente entregue "The Empire". Ella lo traiciona y le entrega el hotel a su tío siniestro, Jack Bass, que previamente ha atacado a Lily y se acostó con Blair. Chuck y Blair deciden formar un equipo para derrotar a Jack, pero Chuck termina ofreciéndole Blair a Jack a cambio de su hotel. Cuando Jack le dice a Blair sobre esto ella termina con Chuck en la boda de Dorota y Vanya. Chuck trata desesperadamente de ganar a Blair de nuevo, haciendo de todo, desde la prohibición de que todos los otros hombres del Upper East Side salgan con ella hasta pedirle que lo encuentre en la cima del Empire State Building. Blair decide que Chuck es su verdadero amor y ella va a su encuentro, pero Dorota de repente entra en labor de parto y ella termina por llegar tarde. Chuck, pensando que ella finalmente lo olvidó, sale del edificio destrozado y casi se suicida. Cuando llega a casa, ve que Jenny Humphrey ha llegado en busca de Nate. Los dos borrachos duermen juntos, desconsolados de que sus verdaderos amores no correspondieran a sus sentimientos.