cuando rory y dean terminan
Rory continúa su relación con Dean, pero su atracción por Jess se hace más fuerte y ella se pone celosa cuando él comienza a salir con una nueva chica. Dean no puede ignorar lo que está pasando y finalmente termina su relación. Jess también termina su relación. Rory y Jess se convierten en pareja. Mientras tanto, ella y Paris pasan el año como presidentes del cuerpo estudiantil en Chilton y ambas envían solicitudes a la Universidad de Harvard. Paris se siente devastada cuando no entra. Rory es aceptada, pero decide asistir a la Universidad de Yale, para deleite de Emily y Richard. La Posada de la Independencia está gravemente dañada por un incendio, pero Lorelai y Sookie pueden comprar la Libélula cuando muere su anciana dueña.