cuando terminan rory y jess
Rory iba al instituto de Stars Hollow, donde conoció a Dean Forester, un chico de Chicago que se acababa de mudar al pueblo. Más adelante, Dean se convertiría en su novio durante una temporada y media de la serie, pero cuando todo parecía perfecto en la vida de Rory llegó Jess Mariano el sobrino de Luke Danes (dueño del restaurante donde Rory y su madre comen a diario). Esta relación duró una temporada; al terminar la tercera temporada la relación se acabó ya que Jess abandona la ciudad en búsqueda de su padre sin decírselo a Rory. Durante la cuarta temporada, Jess apareció en algunos capítulos e incluso llegó a confesarle a Rory que aún la amaba. En la temporada quinta Rory se dio cuenta de los sentimientos que tenía por Dean e incluso perdió su virginidad en su reencuentro, pero él estaba casado y esto les ocasionó muchos problemas (su esposa le echó de casa y Rory se marchó a Europa con su abuela) Al volver, él estaba arrepentido de haber dejado todo por alguien que ya le había abandonado y que huyó a Europa mientras pasaba todo esto.