a quien elige elena
Esa noche Elena llega para quedarse en la casa Salvatore, Stefan y se va a dormir a casa de Caroline. Mientras estuvo allí, Caroline se da cuenta de que Elena tiene "el vínculo señorial" con Damon. Cuando Stefan le informa a Damon de esto, se van a Nueva Orleans para encontrar a la bruja que rompió hace unos años otro vínculo señorial que Damon tenía. Stefan y Damon van para encontrar una forma de romper el vínculo , Damon tiene que convencer a Elena que no se preocupan por él, y dejarla, Damon se compromete a hacer esto por Stefan. Con la muerte de Jeremy , Damon convence a Elena para apagar su humanidad que lleva a que se convirtiera un ser brutal y despiadado. Stefan y Damon intentan constantemente hacerla sentir algo de nuevo. Más tarde, después de que la humanidad de Elena regrese, ella elige Damon, dejando a Stefan con el corazón roto. Luego Stefan intenta volcar el cuerpo de Silas en el río sólo para encontrar que Silas esta con vida, Bonnie hizo un hechizo para atraparlo otra vez en la lápida en la que estaba después de ser liberado por Katherine, lo que provocó la muerte de Jeremy, Bonnie hizo un hechizo para revivirlo y terminó muriendo lo que provocó que el hechizo que encerró a Silas se rompiera y este saliera libre. Silas entonces revela que Stefan es su doble. Silas fue el que creó el hechizo inmortalidad hace 2000 años, sin embargo, como la naturaleza crea un equilibrio para todo, se creó una versión de Silas que podría ser asesinado, una sombra-yo que termina siendo Stefan. Silas a continuación, encierra a Stefan en una bóveda y lo ahoga en el río. Este incidente tienta a Stefan a apagar su humanidad, con el fin de escapar. En el capítulo final stefan se encuentra con Elena, se despide de ella y le dice al oído unas palabras para Caroline, su esposa,("Cuando despiertes dile a Caroline que yo también la amare para siempre").