con quien acaba rory gilmore
Rory tiene dificultades para instalarse en Chilton, debido a la lucha por satisfacer las demandas de la escuela privada y a la furia de su compañera Paris Geller, su rival académica. Conoce a su primer novio, Dean, pero la pareja se separa cuando Rory no corresponde a su "Te amo". A lo largo del curso, es persuadida por el arrogante estudiante de Chilton, Tristan, pero ella muestra poco interés en él. Por otro lado, tras varios intentos de conquista del maestro de Rory, Max Medina; Lorelai decide con el corazón en conflicto darle una oportunidad a la relación. Esta dinámica crea cierta tensión entre Lorelai y Rory. Al mismo tiempo, Lorelai mantiene una estrecha amistad con el dueño del restaurante local Luke Danes, y varias personas comentan sobre su atracción mutua, pero Lorelai lo niega y Luke no actúa en consecuencia. El padre de Rory, Christopher Hayden, regresa y también quiere estar con Lorelai, pero ella le dice que es demasiado inmaduro para una vida familiar. Mientras tanto, Lorelai lucha por volver adaptarse a tener a sus padres en su vida de forma regular. Emily y Richard disfrutan desarrollando una relación estrecha con su querida nieta, pero también se dan cuenta de cuánto se han perdido. La temporada termina con Rory reuniéndose con Dean y Max proponiéndole matrimonio a Lorelai.