Humulone
ವಿನೈಲೋಗಸ್ ರೀತಿಯ ಸಾವಯವ ಆಮ್ಲವಾದ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ (α-ಲೂಪುಲಿಕ್ ಆಮ್ಲ), ಪ್ರೌಢ ಹಾಪ್ಸ್ನ (ಹ್ಯೂಮುಲಸ್ ಲೂಪುಲಸ್) ರಾಳದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ಕಹಿ-ರುಚಿಯ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಆಲ್ಫಾ ಆಮ್ಲಗಳು ಎಂದು ಕರೆಯಲ್ಪಡುವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ವರ್ಗದಲ್ಲಿ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಒಂದು ಪ್ರಚಲಿತ ಸದಸ್ಯನಾಗಿದ್ದು, ಇದು ಒಟ್ಟಾಗಿ ಹಾಲಿನ ಬಿಯರ್ಗೆ ಅದರ ವಿಶಿಷ್ಟ ಕಹಿ ರುಚಿಯನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ರಚನೆಯ ದೃಷ್ಟಿಯಿಂದ, ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಮೂರು ಐಸೊಪ್ರೊನೈಡ್ ಅಡ್ಡ-ಸರಪಳಿಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಫ್ಲೋರೊಗ್ಲುಸಿನಾಲ್ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಎರಡು ಅಡ್ಡ-ಸರಪಳಿಗಳು ಪ್ರಿನೈಲ್ ಗುಂಪುಗಳು ಮತ್ತು ಒಂದು ಐಸೊವೆಲ್ರಿಲ್ ಗುಂಪು. ರಿಂಗ್ ಎನೋಲ್ ಮೋಯಿಟೀಸ್ನ ಆಮ್ಲತೆಯು ರಿಂಗ್ ಮತ್ತು ಸೈಡ್ ಚೈನ್ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳೊಂದಿಗಿನ ವಿನೈಲೋಗಸ್ ಸಂಬಂಧದಲ್ಲಿ ಆಮ್ಲ ಎಂದು ಅದರ ಹೆಸರನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡುತ್ತದೆ. ಐಸೊಹುಮ್ಯುಲೋನ್ ತಯಾರಿಕೆಯ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಹ್ಯೂಮ್ಯುಲೋನ್ ಸಿಸ್-ಮತ್ತು ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಐಸೊಹುಮ್ಯುಲೋನ್ ಆಗಿ ಕುಸಿಯುತ್ತದೆ. ಈ "ಆಲ್ಫಾ ಆಮ್ಲಗಳು" ಕುದಿಯುವ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಉಳಿದುಕೊಳ್ಳುತ್ತವೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಹಲವಾರು ಆಕ್ಸಿಡೀಕೃತ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ. ಐಸೊ-ಆಲ್ಫಾ ಆಮ್ಲಗಳು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ತಯಾರಿಕೆಯ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ಪಿ. ಎಚ್ ಮಟ್ಟಗಳಲ್ಲಿ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ಗಿಂತ ಗಮನಾರ್ಹವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚು ಕರಗುತ್ತವೆ. ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಾದ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಅನ್ನು ಬೆಂಜೀನ್-1,2,3,5-ಟೆಟ್ರೊಲ್ ಅನ್ನು ಐಸೊವಲೆರಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಅಸಿಲೇಶನ್ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು, ಇದು 2,3,4,6-ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಐಸೋವಲೆರೋಫೆನೋನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಈ ಹಂತದ ನಂತರ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು 1-ಬ್ರೋಮೋ-3-ಮೀಥೈಲ್-2-ಬ್ಯೂಟೀನ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರೈನೈಲೇಷನ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಜೈವಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು INADEQUATE 2D ಎನ್. ಎಂ. ಆರ್. ನಿಂದ ನಿರ್ಧರಿಸಲ್ಪಟ್ಟಂತೆ, ಹ್ಯೂಮುಲಸ್ ಲೂಪ್ಯುಲಸ್ನಲ್ಲಿನ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ನ ಜೈವಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಐಸೋವೆಲೆರಿಲ್-ಸಿ. ಓ. ಎ ಘಟಕದಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು 3 ಮಾಲೋನಿಲ್-ಸಿ. ಓ. ಎ ಘಟಕಗಳು ಫ್ಲೋರೊವೆಲರೋಫೆನೋನ್ ಸಿಂಥೇಸ್ನಿಂದ ವೇಗವರ್ಧಿಸಲ್ಪಡುತ್ತವೆ. ಈ ಪರಿವರ್ತನೆಯು ಬೆಂಜಿನಾಯ್ಡ್ 3-ಮೀಥೈಲ್-1-(2,4,6-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಫೆನಿಲ್) ಬ್ಯೂಟಾನ್-1-ಒನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಡೈಮೆಥೈಲಾಲಿಲ್ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ ಅನ್ನು ನಂತರ ಡಿಯೋಕ್ಸಿಕ್ಸಿಲ್ಯುಲೋಸ್ ಮಾರ್ಗದಿಂದ ಪಡೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ, ಅಲ್ಲಿ ಬೆಂಜಿನಾಯ್ಡ್ನ ಪ್ರೈನೈಲೇಷನ್ ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಐಸೊವಲೆರಿಲ್-CoA + 3 ಮಾಲೋನಿಲ್-CoA → 4 CoASH + 3 CO2 + 3-ಮೀಥೈಲ್-1-(2,4,6-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಫೆನಿಲ್) ಬ್ಯೂಟಾನ್-1-ಒನ್ 3-ಮೀಥೈಲ್-1-(2,4,6-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಫೆನಿಲ್) ಬ್ಯೂಟಾನ್-1-ಒನ್ + 2 DMAPP → C21H30O5 ರಿಸರ್ಚ್ ಹ್ಯೂಮುಲೋನ್ ಇದು ಸಂಭಾವ್ಯ GABAA ಗ್ರಾಹಕ ಚಟುವಟಿಕೆ ಅಥವಾ ಬ್ಯಾಕ್ಟೀರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ ಪರಿಣಾಮಗಳಂತಹ ಜೈವಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿದೆಯೇ ಎಂದು ನಿರ್ಧರಿಸಲು ಇನ್ ವಿಟ್ರೊ ಅಧ್ಯಯನಗಳೊಂದಿಗೆ ಮೂಲಭೂತ ಸಂಶೋಧನೆಯಲ್ಲಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸಾಡಿಯೆನ್ಸ್ 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಪ್ರೊಪೆನಲ್ಸ್ ಟೆರ್ಪೆನೋ-ಫಿನಾಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಕಹಿ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಟ್ರಯೋಲ್ಸ್ ಸೆಕೆಂಡರಿ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಸ್ ತೃತೀಯ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಸ್ ಹ್ಯೂಮುಲಸ್