Hexahydrocannabinol
ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ (ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ) ಎಂಬುದು ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ (ಟಿಎಚ್ಸಿ) ಯ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಿದ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಇದು ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಕಂಡುಬರುವ ಫೈಟೋಕಾನ್ನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇದನ್ನು ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಟಿವಾದಲ್ಲಿ ಜಾಡಿನ ಅಂಶವೆಂದು ಅಪರೂಪವಾಗಿ ಗುರುತಿಸಲಾಗಿದೆ, ಆದರೆ ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಾರಗಳ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಣದಿಂದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತವಾಗಿ ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ 1944 ರಲ್ಲಿ ರೋಜರ್ ಆಡಮ್ಸ್ ಅವರು ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಟಿವಾದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಟಿಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಬಳಸಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಿದರು. ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಒಂದು ಸೈದ್ಧಾಂತಿಕ ಸೈಕೋಆಕ್ಟಿವ್ ವಸ್ತುವಾಗಿದ್ದು, ಟಿಎಚ್ಸಿಗೆ ಹೋಲುವ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಎಂದು ವರದಿಯಾಗಿದೆ. ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್ ಮತ್ತು ಯುರೋಪ್ನಲ್ಲಿ 2020ರ ಆರಂಭದಿಂದಲೂ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಮುಖ್ಯ ಅಂಗಡಿಗಳಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ಆನ್ಲೈನ್ನಲ್ಲಿ ಬಹಿರಂಗವಾಗಿ ಮಾರಾಟ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತಿದೆ. ಹಲವಾರು ಸಂಶೋಧನಾ ಗುಂಪುಗಳು ಸಿಟ್ರೋನೆಲ್ಲಲ್ ಮತ್ತು ಆಲಿವ್ಟಾಲ್ ಮತ್ತು ಇತರ ಸಂಬಂಧಿತ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು (+)-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು (-)-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಿವೆ. ವಿವಿಧ ಎನ್. ಎಂ. ಆರ್. ಸ್ಪೆಕ್ಟ್ರೋಸ್ಕೋಪಿಕ್ ತಂತ್ರಗಳನ್ನು (ಅಂದರೆ, ಎನ್. ಓ. ಎಸ್. ವೈ., ಸಿ. ಓ. ಎಸ್. ವೈ., 1ಎಚ್.) ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಎಚ್. ಎಚ್. ಸಿ. ಮತ್ತು ಸಂಬಂಧಿತ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಿದ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಎಪಿಮರ್ಗಳ ವಿವರಣೆಯನ್ನು ಸ್ಪಷ್ಟಪಡಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಎಲ್. ಸಿ.-ಎಂ. ಎಸ್. ಮತ್ತು ಎಸ್. ಸಿ. ಎಫ್. ಸಿ. ಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಡಯಾಸ್ಟೆರೋಮರ್ಗಳನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಯಿತು. ಇದೇ ರೀತಿಯ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಈ ಹಿಂದೆ ಗಾಂಜಾದಲ್ಲಿ ಗುರುತಿಸಲಾಗಿದ್ದರೂ, ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ ಅನ್ನು ಸಸ್ಯದಿಂದ ವಿರಳವಾಗಿ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಗಿದೆ. 2020 ರಲ್ಲಿ ಡಿ ಲಾಸ್ ಹೆರಾಸ್ ಗುಂಪು ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಟಿವಾ ಬೀಜಗಳಿಂದ ಲಿಪಿಡ್ ಸಾರವನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಂಡಿತು ಮತ್ತು ಕಚ್ಚಾ ಸಾರದಲ್ಲಿ 43 ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ಗಳನ್ನು ಕಂಡುಹಿಡಿದಿದೆ; ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದು ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್. ಇದು ಮೀಥೈಲ್ (9) ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಎರಡು ಡಯಾಸ್ಟೀರಿಯೋಮರ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸಿಬಿಡಿಯಿಂದ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸಿಲ್ ರಿಂಗ್ನಲ್ಲಿ ಡಿ8/ಡಿ9 ನಂತಹ ಯಾವುದೇ ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ಗಳಿಲ್ಲ-ಅವುಗಳನ್ನು ರಚನೆಯಿಂದ ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕೆ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ಗಳನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯ ಇದೇ ರೀತಿಯ ರಚನಾತ್ಮಕ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳು ಸಿಬಿ1 ಗ್ರಾಹಕಕ್ಕೆ ಬಂಧಿಸುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಪ್ರಾಣಿಗಳಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡುತ್ತವೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ, 9β-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮರ್ 9α-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚು ಸಕ್ರಿಯವಾಗಿದೆ. ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಸಿಬಿ1 ಗ್ರಾಹಕದೊಂದಿಗೆ ಬಂಧಿಸುತ್ತದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದ್ದರೂ, ಇದು ಟಿಎಚ್ಸಿಗಿಂತ ದುರ್ಬಲವಾದ ಆಕರ್ಷಣೆಯೊಂದಿಗೆ ಬಂಧಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ವಿಶಿಷ್ಟ ಟಿಎಚ್ಸಿ ಯಷ್ಟು ಮಾದಕವಲ್ಲ ಎಂಬುದರ ಸೂಚನೆಯಾಗಿದೆ. ಕ್ಯಾನಬೈರಿಪ್ಸೋಲ್, 9α-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್, 7-ಆಕ್ಸೋ-9α-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾ-ಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್, 10α-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್, 10aR-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ ಮತ್ತು 1′S-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಕಾನಾಬಿನೋಲ್, 10α-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-δ (9,11)-ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ ಮತ್ತು 9β, 10β-ಎಪೋಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ ಸೇರಿದಂತೆ ಹಲವಾರು ರಚನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳು ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಸಂಭವಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ. ಡೆಲ್ಟಾ-9-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಅವನತಿಯು ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಸ್ಯದಿಂದ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುವ ರೀತಿಯಲ್ಲಿಯೇ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಸ್ವತಃ ಟಿಎಚ್ಸಿಯ ಅವನತಿಯ ಉಪಉತ್ಪನ್ನವೆಂದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ. ಎಚ್. ಎಚ್. ಸಿ. ಯನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಡಿ9-ಟಿ. ಎಚ್. ಸಿ. ಯ ಅವನತಿಯು ಡಬಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಬಾಂಡ್ಗಳ ಕಡಿತವಾಗಿದೆ, ಇದು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಟಿ. ಎಚ್. ಸಿ. ಗಳ ರಚನೆಯ ಮೇಲೆ ಡೆಲ್ಟಾ ಐಸೋಮರ್ ಸ್ಥಾನವನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಡೆಲ್ಟಾ-9-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಭಾಗಶಃ 11-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು ಆಲ್ಫಾ, 10 ಆಲ್ಫಾ-ಎಪಾಕ್ಸಿ-ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ ಜೊತೆಗೆ 1,2-ಎಪಾಕ್ಸಿ-ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ ಆಗಿ ಚಯಾಪಚಯಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ ಎಂದು ಕಂಡುಹಿಡಿಯಲಾಗಿದೆ. ಕ್ಯಾನಬಿಡಿಯೋಲ್ ದೇಹದೊಳಗೆ 9α-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು 8-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-ಐಸೊ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಆಗಿ ಭಾಗಶಃ ಚಯಾಪಚಯಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ ಎಂದು ಕಂಡುಹಿಡಿಯಲಾಗಿದೆ. ಮದ್ಯಸಾರದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ, 9-ಮೆಥಾಕ್ಸಿ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ, 10-ಮೆಥಾಕ್ಸಿ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ, 9-ಎಥಾಕ್ಸಿ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು 10-ಎಥಾಕ್ಸಿ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಗಳಂತಹ ಮೆಥಾಕ್ಸಿ ಅಥವಾ ಎಥಾಕ್ಸಿ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳನ್ನು ರಚಿಸಬಹುದು. ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೊಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ ಅನ್ನು 9-ನಾರ್-9 ಬೀಟಾ-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೊಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ (9-ನಾರ್-9 ಬೀಟಾ-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ) ಅಥವಾ 9-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೊಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ (9-ಒಎಚ್-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ) ಅಥವಾ 11-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೊಕಾನ್ನಬಿನೋಲ್ (11-ಒಎಚ್-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು 7-ಒಎಚ್-ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ) ಎಂಬ ಸಂಬಂಧಿತ ಸಂಯುಕ್ತಗಳೊಂದಿಗೆ ಗೊಂದಲಗೊಳಿಸಬಾರದು, ಇವೆಲ್ಲವನ್ನೂ ಕೆಲವೊಮ್ಮೆ "ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ" ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕಾನೂನುಬದ್ಧತೆ ಎಎನ್ಎಸ್ಎಂ ಜೂನ್ 13,2023 ರಿಂದ ಫ್ರೆಂಚ್ ಭೂಪ್ರದೇಶದಲ್ಲಿ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮತ್ತು ಅದರ ಎರಡು ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾದ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ-ಅಸಿಟೇಟ್ (ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಒ) ಮತ್ತು ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಾಬಿಫೋರೋಲ್ (ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಪಿ) ಅನ್ನು ನಿಷೇಧಿಸಿದೆ (ಉತ್ಪಾದನೆ, ಮಾರಾಟ ಮತ್ತು ಬಳಕೆ). ಯುನೈಟೆಡ್ ಕಿಂಗ್ಡಮ್ನಲ್ಲಿ, ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಸೈಕೋಆಕ್ಟಿವ್ ಸಬ್ಸ್ಟೆನ್ಸಸ್ ಆಕ್ಟ್ 2016ರ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ ಕಾನೂನುಬಾಹಿರವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹಲವಾರು ಯುರೋಪಿಯನ್ ದೇಶಗಳು (ಡೆನ್ಮಾರ್ಕ್, ಬೆಲ್ಜಿಯಂ, ಆಸ್ಟ್ರಿಯಾ) ಇತ್ತೀಚೆಗೆ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿ ಮಾರಾಟವನ್ನು ನಿಷೇಧಿಸಿವೆ. ಗ್ರೀಸ್ನಲ್ಲಿ, ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಕಾನೂನುಬದ್ಧವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಅದರ ಬಳಕೆಯನ್ನು ನಿರ್ಬಂಧಿಸಲು ಯಾವುದೇ ಕಾನೂನು ಇಲ್ಲ. ರೊಮೇನಿಯಾದಲ್ಲಿ, ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಕಾನೂನುಬದ್ಧವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಅದರ ಬಳಕೆಯನ್ನು ನಿರ್ಬಂಧಿಸಲು ಯಾವುದೇ ಕಾನೂನು ಇಲ್ಲ. 2023ರ ಜುಲೈ 11ರಿಂದ ಸ್ವೀಡನ್ನಲ್ಲಿ ಮತ್ತು 2023ರ ಜುಲೈ 28ರಿಂದ ಇಟಲಿಯಲ್ಲಿ ಎಚ್ಎಚ್ಸಿಯನ್ನು ನಿಷೇಧಿಸಲಾಗಿದೆ. 8-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ 11-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ 7,8-ಡೈಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ 9-ನಾರ್-9 ಬೀಟಾ-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ 9-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ ಎಚ್4-ಸಿಬಿಡಿ ಹೆಕ್ಸಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿನೋಲ್ ಎಚ್. ಯು.-243 ಕ್ಯಾನ್ಬಿಸೋಲ್ ಡೆಲ್ಟಾ-8-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಡೆಲ್ಟಾ-10-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಡೆಲ್ಟಾ-11-ಟಿಎಚ್ಸಿ ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಕಾನಾಬಿಫೊರೋಲ್ ಟಿಎಚ್ಸಿ-ಓ-ಅಸಿಟೇಟ್ ಡೆಲ್ಟಾ-6-ಕ್ಯಾನಬಿಡಿಯೋಲ್ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಬೆಂಜೋಕ್ರೋಮಿನ್ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ಗಳು