4,7-Dichloroquinoline
4, 7-ಡೈಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಎರಡು-ರಿಂಗ್ ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದ್ದು, ಅಮೊಡಿಯಾಕ್ವಿನ್, ಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಸೇರಿದಂತೆ ಅಮೈನೊಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಮಲೇರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ ಔಷಧಿಗಳಿಗೆ ರಾಸಾಯನಿಕ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಯಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ 4,7-ಡೈಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಅನ್ನು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ 1937 ರಲ್ಲಿ ಐಜಿ ಫಾರ್ಬೆನ್ ಸಲ್ಲಿಸಿದ ಪೇಟೆಂಟ್ನಲ್ಲಿ ವರದಿ ಮಾಡಲಾಯಿತು. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಅನ್ನು ಮಲೇರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ ಔಷಧಿಯಾಗಿ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸುವವರೆಗೆ ಅದರ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ವಿವರವಾಗಿ ತನಿಖೆ ಮಾಡಲಾಗಲಿಲ್ಲ. 3-ಕ್ಲೋರೋನಿಲೈನ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುವ ಮಧ್ಯಂತರದ ಮಾರ್ಗವನ್ನು ವಿನ್ತ್ರೋಪ್ ಕೆಮಿಕಲ್ ಕಂಪನಿಯ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಜ್ಞರು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದ್ದಾರೆ. ಬದಲಿ ಅನಿಲಿನ್ ಅನ್ನು ಸ್ವಲ್ಪಮಟ್ಟಿಗೆ ಆಮ್ಲೀಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಆಕ್ಸಲೋಸೆಟಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಡೈಥೈಲ್ ಎಸ್ಟರ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಾಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಐಮೈನ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ, ಇದನ್ನು ಖನಿಜ ಎಣ್ಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಿಸಿ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ಪಿರಿಡಿನ್ ಉಂಗುರವನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಆವರ್ತಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. 4-ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿರುವ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪನ್ನು ಫಾಸ್ಫೊರಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಬಳಸಿ ಎರಡನೇ ಕ್ಲೋರೋ ಗುಂಪಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುವ ಮೊದಲು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ ಮತ್ತು ಡಿಕಾರ್ಬೊಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಅನುಸರಿಸುತ್ತದೆ. 4, 7-ಡೈಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಲಭ್ಯತೆಯು 4-ಅಮಿನೊಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಪ್ರಕಾರದ ಪರ್ಯಾಯ ರಚನಾತ್ಮಕ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳನ್ನು ತನಿಖೆ ಮಾಡಲು ಅವಕಾಶ ಮಾಡಿಕೊಟ್ಟಿತು, ಇದು 1949ರಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಆವಿಷ್ಕಾರಕ್ಕೆ ಕಾರಣವಾಯಿತು. ಆ ಹೊತ್ತಿಗೆ, ಅದರ ವ್ಯಾಪಕ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಅನುಮತಿಸಲು ಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಉತ್ಪಾದನಾ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ಸ್ಥಾಪಿಸಲಾಯಿತು. 3-ಕ್ಲೋರೊನಿಲಿನ್ನಿಂದ ಪಿರಿಡಿನ್ ಉಂಗುರವನ್ನು ನಿರ್ಮಿಸುವ ಪರ್ಯಾಯ ವಿಧಾನವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಗೌಲ್ಡ್-ಜಾಕೋಬ್ಸ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ 4,7-ಡೈಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಅನ್ನು ಸಹ ತಯಾರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಪೈರಿಡಿನ್ ವಲಯದಲ್ಲಿರುವ 4-ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿರುವ ಕ್ಲೋರಿನ್ ಪರಮಾಣು ಬೆಂಜೀನ್ ವಲಯದಲ್ಲಿರುವ ಕ್ಲೋರಿನ್ಗಿಂತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಷನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಇದರ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ, ಆ ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಅದನ್ನು ಆಯ್ದವಾಗಿ ಬದಲಾಯಿಸಬಹುದು. ನಿರ್ದಿಷ್ಟ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೈನ್ನೊಂದಿಗಿನ ಒಂದು ವಿಶಿಷ್ಟ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನ್ ಅನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ನೀಡುತ್ತದೆಃ ಉಪಯೋಗಗಳು ಈಗಾಗಲೇ ವಿವರಿಸಿದ ಮಲೇರಿಯಾ ವಿರೋಧಿಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಅದರ ಬಳಕೆಯ ಹೊರತಾಗಿ, 4,7-ಡೈಕ್ಲೋರೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಹೊಸ ಔಷಧ ಅಭ್ಯರ್ಥಿಗಳಿಗೆ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಯಾಗಿ ನಿರಂತರ ಆಸಕ್ತಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಮತ್ತಷ್ಟು ಓದುವಿಕೆ ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ಸ್ ಕ್ಲೋರೊಅರೆನ್ಸ್