Diisopinocampheylborane
ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಒಂದು ಆರ್ಗನೋಬೊರೇನ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇದು ಅಸಮಪಾರ್ಶ್ವದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಉಪಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಈ ಬಣ್ಣರಹಿತ ಘನವು ಸಂಬಂಧಿತ ಕಾರಕಗಳ ಶ್ರೇಣಿಗೆ ಪೂರ್ವಸೂಚಕವಾಗಿದೆ. 1961ರಲ್ಲಿ ಝ್ವೀಫೆಲ್ ಮತ್ತು ಬ್ರೌನ್ ಅವರು ಬೊರೇನ್ಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಅಸಮಪಾರ್ಶ್ವದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಪ್ರವರ್ತಕ ಪ್ರದರ್ಶನದಲ್ಲಿ ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ವರದಿ ಮಾಡಿದರು. ಕಾರಕವನ್ನು ಮುಖ್ಯವಾಗಿ ಚಿರಲ್ ಸೆಕೆಂಡರಿ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ತಯಾರಿಕೆ ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಅನ್ನು ಮೂಲತಃ ಬೊರೇನ್ನೊಂದಿಗೆ ಹೆಚ್ಚುವರಿ α-ಪಿನೆನ್ ಅನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಶನ್ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತಿತ್ತು, ಆದರೆ ಈಗ ಇದನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಬೊರೇನ್-ಮೀಥೈಲ್ ಸಲ್ಫೈಡ್ನಿಂದ (ಬಿಎಂಎಸ್) ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಘನ ಪದಾರ್ಥವಾಗಿ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಇದು ನೀರು ಮತ್ತು ಗಾಳಿಗೆ ಸಾಕಷ್ಟು ಸೂಕ್ಷ್ಮವಾಗಿರುವುದರಿಂದ, ಈ ಕಾರಕವನ್ನು ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಸ್ಥಳದಲ್ಲೇ ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ದ್ರಾವಣವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಮೊನೊಮೆರಿಕ್ ಆಗಿದ್ದು, ಡೈಬೊರೇನ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಅನೇಕ ಕಡಿಮೆ ಬೃಹತ್ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳಿಗೆ ವ್ಯತಿರಿಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ನ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವು ಮೂಲ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಐಸೊಪಿನ್ಕ್ಯಾಂಫಿಯೋಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಮೆಥನೋಲಿಸಿಸ್ ಮೆಥಾಕ್ಸಿಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಶನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ ಏಕೆಂದರೆ α-ಪಿನೆನಿಲ್ ಸಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಯೆಂಟ್ಗಳ ದೊಡ್ಡ ಗಾತ್ರದಿಂದಾಗಿ, ಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಅಡೆತಡೆಯಿಲ್ಲದ ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳನ್ನು ಮಾತ್ರ ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಟ್ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಹೆಚ್ಚಿನ ಎನಾಂಟಿಯೊಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯೊಂದಿಗೆ ಮುಂದುವರಿಯುತ್ತವೆ. 2-ಬ್ಯುಟೀನ್, 2-ಪೆಂಟೀನ್, 3-ಹೆಕ್ಸೀನ್ಗಳನ್ನು ಹೈ ಈಗಳಲ್ಲಿ ಆಯಾ ಕೈರಲ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅದೇ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ನಾರ್ಬೋರ್ನೀನ್ 83 ಪ್ರತಿಶತ ಇ. ಇ. ಯನ್ನು ನೀಡಿತು. ಹೆಟೆರೊಸೈಕಲ್ಗಳು (ಡೈಹೈಡ್ರೊಫುರಾನ್, ಡೈಹೈಡ್ರೊಥಿಯೋಫೀನ್, ಡೈಹೈಡ್ರೊಪೈರೋಲ್, ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೊಪೈರಾನ್) ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳನ್ನು 99 ಪ್ರತಿಶತದಷ್ಟು ಇ. ಇ. ಯಲ್ಲಿ ನೀಡುತ್ತವೆ; ಹೆಚ್ಚಿನ ಇ. ಇ. ಗಳು ಅವುಗಳ ನಿರ್ಬಂಧಿತ ರೂಪಾಂತರಗಳನ್ನು ಪ್ರತಿಬಿಂಬಿಸುತ್ತವೆ. ಇದು ಅನುಗುಣವಾದ ವಿನೀಲ್ಡಿಐಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೈಲ್ ಬೊರೇನ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಆಲ್ಕಿನ್ಗಳಿಗೆ ಸೇರಿಸುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚು ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಅಲಿಲ್ಡಿಐಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೈಲ್ ಬೊರೇನ್ಗಳು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳನ್ನು-100 °Cನಲ್ಲಿಯೂ ಸಹ ತ್ವರಿತವಾಗಿ ಹೋಮೋಲೋಗೇಟೆಡ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುತ್ತವೆ. ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳ ಸೇರ್ಪಡೆಯಿಂದ ಉಂಟಾಗುವ ಆಲ್ಕೀಲ್ಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೈಲ್ ಬೊರೇನ್ಗಳು, ವಿವಿಧ ಕಾರಕಗಳ ಶ್ರೇಣಿಯೊಂದಿಗೆ ಉಪಯುಕ್ತವಾಗಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತವೆ. ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲಮೈನ್-ಓ-ಸಲ್ಫೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲವು 3-ಪಿನನಾಮೈನ್ ಅನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ. ಚಿರಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಎಸ್ಟರ್, (ಐಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್) 2ಬಿಓಸಿಹೆಚ್2 (ಆರ್) ಅನ್ನು ನೀಡಲು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ (ಆರ್ಸಿಎಚ್ಒ) ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಸಹ ಉಪಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ, ಇದನ್ನು ಮತ್ತಷ್ಟು ಬಳಸಬಹುದಾದ ಹಲವಾರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಉದಾಹರಣೆಗೆ. ಸುಜುಕಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ. ಟಿ. ಎಂ. ಇ. ಡಿ. ಎ. ಯೊಂದಿಗೆ ಡೈಸೊಪಿನೊಕಾಂಫಿಲ್ ಬೊರೇನ್ನ ಸಂಬಂಧಿತ ಕ್ಯಾಂಫಿಲ್ ಬೊರೇನ್ಗಳ ಚಿಕಿತ್ಸೆಯು ಮೊನೊಯಿಸೊಪಿನೊಕಾಂಫಿಲ್ ಬೊರೇನ್ನ ಸ್ಫಟಿಕೀಯ ಅಡಕ್ಟ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಈ ಅಡಕ್ಟ್ ಬೋರಾನ್ ಟ್ರೈಫ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ 100% e ನಲ್ಲಿ ಮೊನೊಯಿಸೋಪಿನೋಕ್ಯಾಂಫಿಲ್ ಬೊರೇನ್ (IpcBH2) ಅನ್ನು ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಮೊನೊಯಿಸೋಪಿನೋಕ್ಯಾಂಫಿಲ್ ಬೊರೇನ್ ವಿವಿಧ ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತದೆ. ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಶನ್ಗಾಗಿ ಇತರ ಎರಡು ಕಾರಕಗಳನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗಿದೆಃ ಮೇಲಿನ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಜಿ = ಒ ಮತ್ತು ಆರ್ ಐಪಿಸಿ ಮತ್ತು ಸಿಎಲ್ ಅಥವಾ 9-ಬೊರಾಬಿಸೈಕ್ಲೊನೇನ್ ಆಗಿದೆ. ಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಕ್ಲೋರೋಬೋರೇನ್ ಅನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಂಸ್ಕರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಡೈಸೋಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಕ್ಲೋರೋಬೋರೇನ್ (ಐಪಿಸಿ2ಬಿಸಿಎಲ್) ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಟ್ರೈಅಲ್ಕೈಲ್ ಬೊರೇನ್ಗಳಿಗಿಂತ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಹೆಚ್ಚು ಸ್ಥಿರವಾಗಿದೆ ಎಂದು ವರದಿಯಾಗಿದೆ, ಇದು ಆರಿಲ್ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟೈಲ್ ಅಲ್ಕೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಉತ್ತಮವಾಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ಕ್ಲೋರೋಬೋರೇನ್ ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಡೈಸೊಪಿನೊಕ್ಯಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ಗೆ ಪೂರಕವಾಗಿದೆ, ಅಲ್ಲಿ ಒಂದು ಆರ್ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮರ್ ಅನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಇನ್ನೊಂದು ಎಸ್, ಎನಾನ್ಷಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿ ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ತುಂಬಾ ಹೆಚ್ಚಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಆಲ್ಪೈನ್-ಬೊರೇನ್ ಅನ್ನು 9-ಬೊರಾಬೈಸೈಕ್ಲೊನೇನ್ನೊಂದಿಗೆ α-ಪಿನೆನ್ ಅನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಟ್ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಎರಡೂ ಕಾರಕಗಳನ್ನು α-ಪಿನೀನ್ ಬದಲಿಗೆ 2-ಎಥೈಲಾಪೊಪಿನೀನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸುವ ಮೂಲಕ ಸುಧಾರಿಸಬಹುದು, 2-ಎಥೈಲಾಪೊಪಿನೀನ್ α-ಪಿನೀನ್ನಲ್ಲಿ ಮೀಥೈಲ್ನ ಸ್ಥಳದಲ್ಲಿ ಈಥೈಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚುವರಿ ಸ್ಟೆರಿಕ್ ಬೃಹತ್ ಪ್ರಮಾಣವು ಕಡಿತದ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಸುಧಾರಿಸುತ್ತದೆ. ಡೈಸೊಪಿನೊಕಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಮೆಥನಾಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಡೈಸೊಪಿನೊಕಾಂಫೀಲ್ಮೆಥಾಕ್ಸಿ ಬೊರೇನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ, ಇದು ಆಲಿಲ್ ಅಥವಾ ಕ್ರೋಟಿಲ್ ಗ್ರಿಗ್ನಾರ್ಡ್ ಕಾರಕದೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಬಿ-ಆಲ್ಡಿಸೊಪಿನೊಕಾಂಫೀಲ್ ಬೊರೇನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಇದು ನಂತರ ಚಿರಲ್ ಹೋಮೋಲೋಗೇಟೆಡ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು ಅಸಮಪಾರ್ಶ್ವದ ಅಲೈಲ್ಬೊರೇಶನ್ಗೆ ಒಳಗಾಗಬಹುದು, ಇದು ಚಿರಲ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಉಪಯುಕ್ತ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್ ಆಗಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಕ್ಕಾಗಿ ಆರ್ಗನೋಬೋರೇನ್ಗಳ ಕಾರಕಗಳು