Iodolactonization
ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ (ಅಥವಾ, ಹೆಚ್ಚು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ, ಹ್ಯಾಲೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್) ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ದ್ವಿ ಬಂಧದಾದ್ಯಂತ ಆಮ್ಲಜನಕ ಮತ್ತು ಅಯೋಡಿನ್ ಅನ್ನು ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಒಂದು ವರ್ತುಲವನ್ನು (ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್) ರೂಪಿಸುವ ಸಾವಯವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಇದು ಹ್ಯಾಲೊಹೈಡ್ರಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಇಂಟ್ರಾಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ರೂಪಾಂತರವಾಗಿದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ 1904 ರಲ್ಲಿ ಎಂ. ಜೆ. ಬೌಗಾಲ್ಟ್ ಅವರು ವರದಿ ಮಾಡಿದರು ಮತ್ತು ಅಂದಿನಿಂದ ಇದು ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸುವ ಅತ್ಯಂತ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸಾಮರ್ಥ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಸೌಮ್ಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಮತ್ತು ಉತ್ಪನ್ನದಲ್ಲಿ ಬಹುಮುಖ ಅಯೋಡಿನ್ ಪರಮಾಣುವಿನ ಸಂಯೋಜನೆ ಸೇರಿವೆ. ಗೆಡ್ಡೆಯ ಬೆಳವಣಿಗೆಯ ಪ್ರತಿಬಂಧದಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ಎರಡು ಸಂಯುಕ್ತಗಳಾದ ವೆರ್ನೋಲಿಪಿನ್ ಮತ್ತು ವೆರ್ನೊಮೆನಿನ್ ಮತ್ತು ಪ್ಯಾಂಕ್ರಿಯಾಟಿಕ್ ಲೈಪೇಸ್ ಇನ್ಹಿಬಿಟರ್ ಆಗಿರುವ ವೈಬ್ರಾಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಸೇರಿದಂತೆ ಅನೇಕ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಗಿದೆ. ಎಲಿಯಾಸ್ ಜೇಮ್ಸ್ ಕೋರೆ ಹಲವಾರು ಪ್ರೊಸ್ಟಾಗ್ಲಾಂಡಿನ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಸಹ ಬಳಸಿದ್ದಾರೆ. ಸಾಂಡ್ರಾ ಅವರ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ವರದಿಯು ಅನೇಕ ವಿಭಿನ್ನ ವ್ಯವಸ್ಥೆಗಳಲ್ಲಿ ಬಳಸಬಹುದಾದ ವಿಶ್ವಾಸಾರ್ಹ ಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಷನ್ನ ಮೊದಲ ಉದಾಹರಣೆಯನ್ನು ಪ್ರತಿನಿಧಿಸುತ್ತದೆ. ಕೌಸ್ತುಭ್ ರಾಯ್ ಅವರ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಪ್ರಕಟಣೆಗೆ ಇಪ್ಪತ್ತು ವರ್ಷಗಳ ಮೊದಲು ಬ್ರೋಮೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಯಿತು. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಬ್ರೊಮೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಕಡಿಮೆ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಕೆಳಗೆ ಕಂಡುಬರುವ ಆಲ್ಕೀನ್ಗೆ ಬ್ರೊಮೈನ್ನ ಸರಳ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯು ಬ್ರೊಮೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯೊಂದಿಗೆ ಸ್ಪರ್ಧಿಸಬಹುದು ಮತ್ತು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ನ ಇಳುವರಿಯನ್ನು ಕಡಿಮೆ ಮಾಡಬಹುದು. ಕ್ಲೋರೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ವಿಧಾನಗಳು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ 1950 ರ ದಶಕದಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡವು ಆದರೆ ಬ್ರೊಮೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಬಳಸಲ್ಪಡುತ್ತವೆ. ಧಾತುರೂಪದ ಕ್ಲೋರಿನ್ನ ಬಳಕೆಯು ಕಾರ್ಯವಿಧಾನದ ದೃಷ್ಟಿಯಿಂದ ಕಷ್ಟಕರವಾಗಿದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಇದು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ ಅನಿಲವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಬ್ರೋಮೋಲಾಕ್ಟೊನೈಸೇಷನ್ನಲ್ಲಿರುವಂತೆ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಅಡಿಷನ್ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ವೇಗವಾಗಿ ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವು ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು (ಅಥವಾ ಅದರ ಪೂರ್ವಸೂಚಕವಾಗಿರುವ ಇತರ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪನ್ನು) ಹೊಂದಿರುವ ಅಣುವಿನಲ್ಲಿ ಧನಾತ್ಮಕ ಆವೇಶದ ಹ್ಯಾಲೋನಿಯಂ ಅಯಾನು ರಚನೆಯನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ. ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲ್ನ ಆಮ್ಲಜನಕವು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಆಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತದೆ, ಹ್ಯಾಲೋನಿಯಂ ಉಂಗುರವನ್ನು ತೆರೆಯಲು ದಾಳಿ ಮಾಡುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಬದಲಿಗೆ ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಉಂಗುರವನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಸಿಟಿಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸೌಮ್ಯವಾದ ಮೂಲ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ವ್ಯಾಪ್ತಿ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿ, ರಿಂಗ್ ಗಾತ್ರದ ಆದ್ಯತೆ ಮತ್ತು ಥರ್ಮೋಡೈನಾಮಿಕ್ ಮತ್ತು ಕೈನೆಟಿಕ್ ನಿಯಂತ್ರಣ ಸೇರಿದಂತೆ ಉತ್ಪನ್ನ ರಚನೆಯ ಮೇಲೆ ಪರಿಣಾಮ ಬೀರುವ ಹಲವಾರು ಸೂಕ್ಷ್ಮ ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿದೆ. ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯ ವಿಷಯದಲ್ಲಿ, ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಆದ್ಯತೆಯಾಗಿ ಅಯೋಡೋನಿಯಂ ಕ್ಯಾಟಯಾನ್ ಪಕ್ಕದಲ್ಲಿರುವ ಅತ್ಯಂತ ಅಡ್ಡಿಪಡಿಸುವ ಇಂಗಾಲದ ಪರಮಾಣುವಿನಲ್ಲಿ ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚು ಬದಲಿ ಇಂಗಾಲವು ಭಾಗಶಃ ಧನಾತ್ಮಕ ಚಾರ್ಜ್ ಅನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸಲು ಸಮರ್ಥವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಹೆಚ್ಚು ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಆಗಿದೆ ಮತ್ತು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಗೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತದೆ ಎಂಬ ಅಂಶದಿಂದಾಗಿ ಇದು ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಒಂದು ಅಣುವಿನಲ್ಲಿ ಅನೇಕ ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ಗಳು ಸಮಾನವಾಗಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿದ್ದಾಗ, ರಚನಾತ್ಮಕ ಆದ್ಯತೆಗಳು ಪ್ರಾಬಲ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಒಂದು ದ್ವಿ ಬಂಧವು ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿದ್ದಾಗ, ರಚನಾತ್ಮಕ ಆದ್ಯತೆಯನ್ನು ಲೆಕ್ಕಿಸದೆ ಆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯು ಯಾವಾಗಲೂ ಪ್ರಾಬಲ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಕೆಳಗೆ ತೋರಿಸಿರುವ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ನಲ್ಲಿ ಐದು ಮತ್ತು ಆರು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರಗಳೆರಡನ್ನೂ ರಚಿಸಬಹುದು, ಆದರೆ ಐದು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರವು ರಿಂಗ್ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಯ ಬಾಲ್ಡ್ವಿನ್ನ ನಿಯಮಗಳಿಂದ ಊಹಿಸಿದಂತೆ ಆದ್ಯತೆಯಾಗಿ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ನಿಯಮಗಳ ಪ್ರಕಾರ, 5-ಎಕ್ಸೋ-ಟೆಟ್ ರಿಂಗ್ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಗಳಿಗೆ ಒಲವು ತೋರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು 6-ಎಂಡೋ-ಟೆಟ್ ರಿಂಗ್ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಗಳಿಗೆ ಒಲವು ತೋರುವುದಿಲ್ಲ. ಪ್ರತಿ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ನ ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಬಾಲ್ಡ್ವಿನ್ನ ನಿಯಮಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಊಹಿಸಬಹುದು ಮತ್ತು ವಿವರಿಸಬಹುದು. ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ಗಳು ಸಾಹಿತ್ಯದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬಂದಿವೆ ಮತ್ತು ಮೇಲೆ ತಿಳಿಸಲಾದ ವೆರ್ನೊಪೆಲಿನ್ ಮತ್ತು ವೆರ್ನೊಮೆನಿನ್ನಂತಹ ದೊಡ್ಡ ಅಣುಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸುವಲ್ಲಿ ಬಹಳ ಉಪಯುಕ್ತವಾಗಿವೆ ಏಕೆಂದರೆ ಇತರ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಂಟರ್ಗಳನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸುವಾಗ ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಅನ್ನು ರಚಿಸಬಹುದು. ಕೆಳಗೆ ತೋರಿಸಿರುವಂತೆ ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ಬಹು ಬಂಧದ ಪಕ್ಕದಲ್ಲಿರುವ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಂಟರ್ಗಳು ರಿಂಗ್ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಯನ್ನು ಸಹ ನಿರ್ವಹಿಸಬಹುದು. ಅಸ್ತಿತ್ವದಲ್ಲಿರುವ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಂಟರ್ಗಳಿಲ್ಲದ ವ್ಯವಸ್ಥೆಗಳಲ್ಲಿಯೂ ಸಹ, ಬಾರ್ಟ್ಲೆಟ್ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಸಾಧಿಸಬಹುದು ಎಂದು ಕಂಡುಕೊಂಡರು. ಅವರು ತಾಪಮಾನ ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸಮಯದಂತಹ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಸರಿಹೊಂದಿಸುವ ಮೂಲಕ ಸಿಸ್ ಮತ್ತು ಟ್ರಾನ್ಸ್ ಫೈವ್ ಮೆಂಬರ್ಡ್ ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಸಾಧ್ಯವಾಯಿತು. ಟ್ರಾನ್ಸ್ ಉತ್ಪನ್ನವು ಉಷ್ಣಬಲದ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ರೂಪುಗೊಂಡಿತು (ಉದಾ. ದೀರ್ಘ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸಮಯ) ಆದರೆ ಸಿಸ್ ಉತ್ಪನ್ನವು ಚಲನೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ರೂಪುಗೊಂಡಿತು (ಉದಾಹರಣೆಗೆ. ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಕಡಿಮೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಸಮಯ). ಟ್ಯೂಮರ್ ಬೆಳವಣಿಗೆಯ ಪ್ರತಿರೋಧಕಗಳಾದ ವೆರ್ನೋಲಿಪಿನ್ ಮತ್ತು ವೆರ್ನೊಮೆನಿನ್, ಪ್ಯಾಂಕ್ರಿಯಾಟಿಕ್ ಲಿಪೇಸ್ ಇನ್ಹಿಬಿಟರ್ ವೈಬ್ರಾಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಮತ್ತು ಪ್ರಾಣಿಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ಲಿಪಿಡ್ ಪ್ರೊಸ್ಟಾಗ್ಲಾಂಡಿನ್ಗಳಂತಹ ಅನೇಕ ಜೈವಿಕವಾಗಿ ಪ್ರಮುಖ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಕೆಳಗಿನ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳು ಬಯಸಿದ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ಪಡೆಯುವಲ್ಲಿ ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಮುಖ ಹಂತವಾಗಿ ಬಳಸುತ್ತವೆ. 1977ರಲ್ಲಿ, ಸ್ಯಾಮ್ಯುಯೆಲ್ ಡ್ಯಾನಿಶೆಫ್ಸ್ಕಿ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಬಹು ಹಂತದ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಗೆಡ್ಡೆಯ ಬೆಳವಣಿಗೆಯ ಪ್ರತಿರೋಧಕಗಳಾದ ಡಿಎಲ್-ವರ್ನೋಲಿಪಿನ್ ಮತ್ತು ಡಿಎಲ್-ವರ್ನೊಮೆನಿನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಸಾಧ್ಯವಾಯಿತು, ಇದರಲ್ಲಿ ಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಯಿತು. ಬಾಲ್ಡ್ವಿನ್ ಅವರ ನಿಯಮಗಳಿಂದ ನಿರೀಕ್ಷಿಸಿದಂತೆ, ನಾಲ್ಕು ಅಥವಾ ಆರು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರದ ಮೇಲೆ ಐದು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರವನ್ನು ಆದ್ಯತೆಯಾಗಿ ರೂಪಿಸಲು ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಈ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಪ್ರದರ್ಶಿಸುತ್ತದೆ. 2006ರಲ್ಲಿ, ಝೌ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಮತ್ತೊಂದು ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನವಾದ ವೈಬ್ರಾಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಿದರು, ಇದರಲ್ಲಿ ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ರಚನೆಯು ಪ್ರಮುಖ ಹಂತವಾಗಿತ್ತು. ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ನ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯು ಗುರಿ ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕೆ ನಿರ್ಣಾಯಕ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಕಲ್ ಸಂರಚನೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿಸುತ್ತದೆ. 1969ರಲ್ಲಿ, ಕೋರೆ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಪ್ರೊಸ್ಟಾಗ್ಲಾಂಡಿನ್ ಇ2 ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಿದರು. ಮತ್ತೊಮ್ಮೆ, ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟೊನೈಸೇಶನ್ನ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯು ಉತ್ಪನ್ನದ ರಚನೆಯಲ್ಲಿ ಅವಿಭಾಜ್ಯ ಪಾತ್ರವನ್ನು ವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಅಯೋಡೊಲ್ಯಾಕ್ಟಮೈಸೇಶನ್-ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್ ಅನಲಾಗ್ ಹ್ಯಾಲೊಜೆನ್ ಅಡಿಷನ್ ರಿಯಾಕ್ಷನ್ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಆಮ್ಲಜನಕ ಹೆಟೆರೊಸೈಕಲ್ ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಲ್ಯಾಕ್ಟೋನ್ಗಳ ಸಾವಯವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ಸಹ ನೋಡಿ.