3-Hydroxytetrahydrofuran
3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ (3-ಒಎಚ್ ಟಿಎಚ್ಎಫ್) ಒಂದು ಬಣ್ಣರಹಿತ ದ್ರವವಾಗಿದ್ದು, ಸಾಮಾನ್ಯ ಕುದಿಯುವ ಬಿಂದು 17 ಎಂಎಂಎಚ್ಜಿ ನಲ್ಲಿ 88−89 ಡಿಗ್ರಿ ಸೆಲ್ಸಿಯಸ್ ನಲ್ಲಿ ಕುದಿಯುತ್ತದೆ, ಸಾಂದ್ರತೆಯೊಂದಿಗೆ (19 ಡಿಗ್ರಿ ಸೆಲ್ಸಿಯಸ್ ನಲ್ಲಿ 1.087 ಜಿ/ಸೆಂ3). 3-ಓ. ಎಚ್. ಟಿ. ಎಚ್. ಎಫ್. ಒಂದು ಉಪಯುಕ್ತ ಔಷಧೀಯ ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತದ ಚಿರಲ್ (ಸಂಪೂರ್ಣ ಸಂರಚನೆ ಎಸ್) ಆವೃತ್ತಿಯು ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ರೆಟ್ರೋವೈರಲ್ ಔಷಧಿಗಳಿಗೆ ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿದೆ. ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು 1910 ರಲ್ಲಿ ಪ್ಯಾರಿಸೆಲ್ಲೆ ಅವರು 3,4-ಡೈಬ್ರೊಮೊ-1-ಮೆಥಾಕ್ಸಿಬ್ಯೂಟೇನ್ ಅನ್ನು ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ ಮತ್ತು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನದ ಮೂಲಕ ತಯಾರಿಸಿದರು. ಚಿರಲ್ 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ (ಎರಡೂ (ಎಸ್)-ಮತ್ತು (ಆರ್)-ರೂಪಗಳು) ಅನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿನ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮೆರಿಕ್ ಶುದ್ಧತೆಯಲ್ಲಿ (ಎಸ್)-ಮತ್ತು (ಆರ್)-1,2,4-ಬ್ಯುಟನೆಟ್ರಿಯೋಲ್ನಿಂದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಹೀಗಾಗಿ, ಚಿರಲ್ (ಎಸ್)-1,2,4-ಬ್ಯುಟಾನೆಟ್ರಿಯೋಲ್ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು 180−220°ಸೆ. ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಪಿ-ಟೊಲುಯೆನ್ಸಲ್ಫೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲ (ಪಿಟಿಎಸ್ಎ) ವೇಗವರ್ಧಕದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಚಿರಲ್ (ಎಸ್)-3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಆಗಿ ಆವರ್ತಿಸಲಾಯಿತು. ಅಂತೆಯೇ, (ಎಸ್)-3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು ಎಲ್-ಮ್ಯಾಲಿಕ್ ಆಮ್ಲದಿಂದ ಎಸ್ಟೆರಿಫಿಕೇಷನ್-ರಿಡಕ್ಷನ್-ಸೈಕ್ಲೋಹೈಡ್ರೇಶನ್ ಅನುಕ್ರಮದ ಮೂಲಕ 95.8% ಆಪ್ಟಿಕಲ್ ಶುದ್ಧತೆಯಲ್ಲಿ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು 2,3-ಮತ್ತು 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ನ ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಶನ್ ಮೂಲಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ವಿವಿಧ ಬೊರೇನ್ ಕಾರಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಕೈರಲ್ 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ಗಳನ್ನು 2,3-ಮತ್ತು 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ಗಳ ವೇಗವರ್ಧಕ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಬೋರೇಶನ್ ಮೂಲಕ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ರೇಸ್ಮಿಕ್ 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು ರೇಸ್ಮಿಕ್ ಬ್ಯುಟನೆಟ್ರಿಯೋಲ್ನಿಂದ ಹೋಲುವ ಶೈಲಿಯಲ್ಲಿ ತಯಾರಿಸಬಹುದು, ಇದು ನಿರ್ಜಲೀಕರಣಕ್ಕೆ ಪಿಟಿಎಸ್ಎ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಪರ್ಯಾಯವಾಗಿ, ಈಥಿಲೀನ್ ಕಾರ್ಬೋನೇಟ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡುವ ಮೂಲಕ 1,2,4-ಬ್ಯುಟನೆಟ್ರಿಯೋಲ್ ಅನ್ನು 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದು, ನಂತರ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಕಾರ್ಬೋನೇಟ್ ಎಸ್ಟರ್ನ ಪೈರೋಲಿಸಿಸ್ ಮಾಡಬಹುದು. ಅಪ್ಲಿಕೇಶನ್ಗಳು 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಏಡ್ಸ್ ಔಷಧಿಗಳಾದ ಆಂಪ್ರೆನಾವಿರ್ ಮತ್ತು ಫೋಸಾಂಪ್ರೆನಾವಿರ್ಗಳಿಗೆ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಯಾಗಿದೆ. ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, 3-ಓ. ಎಚ್. ಟಿ. ಎಚ್. ಎಫ್. ಕಿಮೊಥೆರಪಿ ಏಜೆಂಟ್ಗಳಂತಹ ಬೆಳವಣಿಗೆಯ ಔಷಧ ಪದಾರ್ಥಗಳಿಗೆ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಯಾಗಿದೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ನೊಂದಿಗೆ ಫಾಸ್ಫರಸ್ ಪೆಂಟಾಸಲ್ಫೈಡ್ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸಿಸ್ಪ್ಲಾಟಿನ್ ಅನಲಾಗ್ ಬಿಸ್ (ಒ, ಒ-ಡಿ (ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್-3-yl) ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಡೈಥಿಯೋಫಾಸ್ಫೇಟ್) ಪ್ಲಾಟಿನಂ (II) ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಶ್ರೇಣಿಯಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದು, ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಹಲವು ಔಷಧೀಯ ಆಸಕ್ತಿಯ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಿಗೆ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳಾಗಿಯೂ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತವೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್-3-ಒನ್ (3-ಕೆಟೊಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್) ಮತ್ತು 3-ಅಮಿನೊಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ ಅನ್ನು 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ನಿಂದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಔಷಧೀಯ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, 3-ಹೈಡೊಕ್ಸೈಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ನ ಸಲ್ಫ್ಯೂರಿಕ್ ಆಮ್ಲ-ನೈಟ್ರಿಕ್ ಆಮ್ಲ ನೈಟ್ರೇಷನ್ನಿಂದ ತಯಾರಿಸಿದ ನೈಟ್ರೇಟ್ ಎಸ್ಟರ್ನ ಸಂಯೋಜಕ ಪ್ರಮಾಣಗಳು (0.05-0.15 ತೂಕ%) ಡೀಸೆಲ್ ಇಂಧನದ ಗುಣಮಟ್ಟವನ್ನು (ಸೀಟೇನ್ ಸಂಖ್ಯೆ) ಹೆಚ್ಚಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫುರಾನ್ಸ್ ಸೆಕೆಂಡರಿ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳು