Michael addition reaction
জৈব রসায়নে, মাইকেল প্রতিক্রিয়া বা মাইকেল 1,4 সংযোজন হল একজন মাইকেল দাতা (একটি এনোলেট বা অন্যান্য নিউক্লিওফাইল) এবং একজন মাইকেল গ্রহণকারী (সাধারণত একটি α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল) এর মধ্যে একটি প্রতিক্রিয়া যা গ্রহণকারীর β-কার্বনে একটি কার্বন-কার্বন বন্ধন তৈরি করে একটি মাইকেল অ্যাডডাক্ট তৈরি করে। এটি কনজুগেট সংযোজনগুলির বৃহত্তর শ্রেণীর অন্তর্গত এবং কার্বন-কার্বন বন্ধনের হালকা গঠনের জন্য ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়। মাইকেল সংযোজন ডায়াস্টেরিওসিলেক্টিভ এবং এনান্টিওসিলেক্টিভ সি-সি বন্ধন গঠনের জন্য একটি গুরুত্বপূর্ণ পরমাণু-অর্থনৈতিক পদ্ধতি, এবং অনেক অসমরূপ বিদ্যমান এই সাধারণ মাইকেল সংযোজন পরিকল্পনায়, নিউক্লিওফাইলের (মাইকেল দাতা) উপর আর এবং আর 'উভয়ই অ্যাসাইল, সায়ানো, নাইট্রো বা সালফোন গোষ্ঠীর মতো ইলেক্ট্রন-উত্তোলন বিকল্পগুলির প্রতিনিধিত্ব করে, যা পার্শ্ববর্তী মিথাইলিন হাইড্রোজেন অ্যাসিডকে বেস, বিঃ এর সাথে প্রতিক্রিয়া করার সময় একটি কার্ব্যানিয়ন গঠনের জন্য যথেষ্ট করে তোলে। অ্যালকিনের (মাইকেল গ্রহণকারী) জন্য, আর "প্রতিস্থাপন সাধারণত একটি কার্বনিল হয়, যা যৌগটিকে একটি α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগ (হয় একটি এনোন বা একটি এনাল), বা আর" যে কোনও ইলেক্ট্রন প্রত্যাহারকারী গোষ্ঠী হতে পারে। সংজ্ঞা মূলত আর্থার মাইকেল দ্বারা সংজ্ঞায়িত হিসাবে, প্রতিক্রিয়া হল β কার্বনে একটি α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগের সাথে একটি কিটোন বা অ্যালডিহাইডের একটি এনোলেট যোগ করা। মাইকেল বিক্রিয়ার বর্তমান সংজ্ঞা ইনোলেট ব্যতীত অন্যান্য নিউক্লিওফাইল অন্তর্ভুক্ত করার জন্য বিস্তৃত হয়েছে। নিউক্লিওফাইলের কিছু উদাহরণের মধ্যে রয়েছে দ্বিগুণ স্থিতিশীল কার্বন নিউক্লিওফাইল যেমন বিটা-কেটোয়েস্টার, ম্যালোনেট এবং বিটা-সায়ানোয়েস্টার। ফলস্বরূপ পণ্যটিতে একটি অত্যন্ত দরকারী 1,5-ডাইঅক্সিজনেটেড প্যাটার্ন রয়েছে। অ-কার্বন নিউক্লিওফাইল যেমন জল, অ্যালকোহল, অ্যামাইন এবং এনামিন একটি α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিলের সাথে 1,4-সংযোজন সহ প্রতিক্রিয়া করতে পারে। কিছু লেখক α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগের যে কোনও 1,4-সংযোজন বিক্রিয়াকে বোঝাতে মাইকেল সংযোজনের সংজ্ঞাকে প্রশস্ত করেছেন। অন্যরা অবশ্য জোর দিয়ে বলেন যে, এই ধরনের ব্যবহার পরিভাষার অপব্যবহার এবং কার্বন নিউক্লিওফাইল যোগ করার মাধ্যমে কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠনে মাইকেল সংযোজনকে সীমাবদ্ধ করে। অক্স-মাইকেল প্রতিক্রিয়া এবং আজা-মাইকেল প্রতিক্রিয়া শব্দগুলি যথাক্রমে অক্সিজেন এবং নাইট্রোজেন নিউক্লিওফাইলের 1,4-সংযোজনকে বোঝাতে ব্যবহৃত হয়েছে। মাইকেল প্রতিক্রিয়া 1,6-সংযোজন প্রতিক্রিয়ার সাথেও যুক্ত হয়েছে। প্রক্রিয়া প্রতিক্রিয়া পদ্ধতিতে, নিউক্লিওফাইল হিসাবে 1 রয়েছেঃ একটি ক্ষার দ্বারা 1-এর ডিপ্রোটোনেশন কার্বনিয়ন 2-এর দিকে পরিচালিত করে, যা তার ইলেক্ট্রন-উত্তোলন গোষ্ঠী দ্বারা স্থিতিশীল হয়। কাঠামো 2এ থেকে 2সি হল তিনটি অনুরণন কাঠামো যা এই প্রজাতির জন্য আঁকা যেতে পারে, যার মধ্যে দুটিতে এনোলেট আয়ন রয়েছে। এই নিউক্লিওফাইল ইলেক্ট্রোফিলিক অ্যালকিন 3-এর সাথে বিক্রিয়া করে একটি কনজুগেট সংযোজন বিক্রিয়ায় 4 গঠন করে। পরিশেষে, 4-কে এনোলেট করে একটি প্রোটনকে প্রোটোনেটেড বেস (বা দ্রাবক) থেকে বিমূর্ত করে 5 উৎপন্ন করে। বিক্রিয়াটি তড়িৎস্থায়ী বিবেচনার পরিবর্তে অরবিটাল দ্বারা প্রভাবিত হয়। স্থিতিশীল এনোলেটের এইচ. ও. এম. ও-র কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণুর উপর একটি বড় সহগ রয়েছে যেখানে অনেক আলফা, বিটা অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগের এল. ইউ. এম. ও-র বিটা কার্বনের উপর একটি বড় সহগ রয়েছে। সুতরাং, উভয় প্রতিক্রিয়াশীলকে নরম হিসাবে বিবেচনা করা যেতে পারে। এই মেরুকৃত সীমান্ত কক্ষপথগুলি একই শক্তির এবং একটি নতুন কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠনের জন্য দক্ষতার সাথে প্রতিক্রিয়া করে। অ্যালডল সংযোজনের মতো, মাইকেল প্রতিক্রিয়া মুকাইয়ামা-মাইকেল সংযোজনের একটি এনোল, সিলিল এনোল ইথারের মাধ্যমে এগিয়ে যেতে পারে, বা সাধারণত, নিউক্লিওফাইলকে এনোলেট করতে পারে। পরের ক্ষেত্রে, স্থিতিশীল কার্বনিল যৌগটি একটি শক্তিশালী ক্ষার (শক্ত এনোলাইজেশন) বা একটি লুইস অ্যাসিড এবং একটি দুর্বল ক্ষার (নরম এনোলাইজেশন) দিয়ে ডিপ্রোটোনেট করা হয়। ফলস্বরূপ এনোলেট 1,4-রিগিয়োসেলেক্টিভিটি সহ সক্রিয় অলিফিনকে আক্রমণ করে, একটি কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠন করে। এটি এনোলেটকে ইলেক্ট্রোফাইলে স্থানান্তরিত করে। যেহেতু ইলেক্ট্রোফাইল নিউক্লিওফাইলের তুলনায় অনেক কম অম্লীয়, তাই দ্রুত প্রোটন স্থানান্তর সাধারণত এনোলেটকে নিউক্লিওফাইলে ফিরিয়ে নিয়ে যায় যদি পণ্যটি এনোলিজেবল হয়; তবে, উপযুক্ত ইলেক্ট্রোফাইল ঝুলন্ত হলে কেউ নিউক্লিওফিলিসিটির নতুন লোকাসের সুবিধা নিতে পারে। নিউক্লিওফাইল এবং পণ্যের আপেক্ষিক অ্যাসিডিটির উপর নির্ভর করে, প্রতিক্রিয়াটি ক্ষারে অনুঘটক হতে পারে। বেশিরভাগ ক্ষেত্রে, কম তাপমাত্রায় প্রতিক্রিয়াটি অপরিবর্তনীয়। 1887 সালে টাফ্টস বিশ্ববিদ্যালয়ে আর্থার মাইকেলের দ্বারা করা গবেষণাটি 1884 সালে কনরাড ও কুথজেইট দ্বারা ডাইইথাইল সোডিয়োমালোনেটের সাথে ইথাইল 2,3-ডাইব্রোমোপ্রোপিওনেটের বিক্রিয়ার উপর একটি সাইক্লোপ্রোপেন ডেরিভেটিভ (বর্তমানে দুটি ধারাবাহিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার সাথে জড়িত হিসাবে স্বীকৃত) গঠনের উপর একটি প্রকাশনার দ্বারা অনুপ্রাণিত হয়েছিল। মাইকেল প্রোপিওনেটকে 2-ব্রোম্যাক্রিলিক অ্যাসিড ইথাইলস্টার দ্বারা প্রতিস্থাপিত করে একই পণ্য অর্জন করতে সক্ষম হন এবং বুঝতে পারেন যে এই প্রতিক্রিয়া শুধুমাত্র এক্রাইলিক অ্যাসিডের দ্বিবন্ধের সাথে একটি অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়া ধরে নিয়ে কাজ করতে পারে। এরপর তিনি ডাইইথাইল ম্যালোনেট এবং সিনামিক অ্যাসিডের ইথাইল এস্টারকে বিক্রিয়া করে প্রথম মাইকেল অ্যাডডাক্ট গঠন করে এই ধারণাটি নিশ্চিত করেনঃ একই বছরে রেইনার লুডভিগ ক্লেইসেন আবিষ্কারের জন্য অগ্রাধিকার দাবি করেন। তিনি এবং টি. কমনেনোস 1883 সালের গোড়ার দিকে অ্যালডিহাইডের সাথে ম্যালোনিক অ্যাসিডের ঘনীভবন প্রতিক্রিয়া তদন্ত করার সময় পার্শ্ব-পণ্য হিসাবে দ্বিবন্ধের অতিরিক্ত পণ্যগুলি পর্যবেক্ষণ করেছিলেন। তবে, জীবনীকার তাকাশি টোকোরোয়ামার মতে, এই দাবিটি ভিত্তিহীন। অসমমিতিক মাইকেল প্রতিক্রিয়া গবেষকরা প্রতিক্রিয়ার অসমমিতিক সংস্করণের মাধ্যমে কাইরালিটির উপাদানগুলিকে অন্তর্ভুক্ত করার জন্য মাইকেল সংযোজনগুলির পরিধি প্রসারিত করেছেন। সবচেয়ে সাধারণ পদ্ধতির মধ্যে রয়েছে কাইরাল পর্যায় স্থানান্তর অনুঘটক, যেমন সিনকোনা অ্যালকালয়েড থেকে প্রাপ্ত কোয়াটারনারি অ্যামোনিয়াম লবণ; বা অর্গানোক্যাটালাইসিস, যা সাধারণত প্রোলিন থেকে প্রাপ্ত কাইরাল সেকেন্ডারি অ্যামাইনের সাথে এনামিন বা ইমিনিয়াম দ্বারা সক্রিয় হয়। নীচে স্কেচ করা সাইক্লোহেক্সানোন এবং β-নাইট্রোস্টাইরিনের মধ্যে প্রতিক্রিয়ায়, ক্ষার প্রোলিনটি উদ্ভূত হয় এবং পি-টলুয়েনেসল্ফোনিক অ্যাসিডের মতো একটি প্রোটিক অ্যাসিডের সাথে কাজ করেঃ সিন সংযোজন 99 শতাংশ ই-এর সাথে অনুকূল। এই নির্বাচনশীলতার জন্য দায়ী বলে বিশ্বাস করা রূপান্তর অবস্থায়, এনামিন (প্রোলিন নাইট্রোজেন এবং সাইক্লোকেটনের মধ্যে গঠিত) এবং β-নাইট্রোস্টাইরিন প্রোলিন পার্শ্ব গোষ্ঠীর প্রোটোনেটেড অ্যামাইনের সাথে বন্ধিত নাইট্রো গ্রুপের হাইড্রোজেনের সাথে সহ-মুখযুক্ত। একটি সুপরিচিত মাইকেল প্রতিক্রিয়া হল 4-হাইড্রক্সিকোউমারিন এবং বেনজিলিডিনেসেটোন থেকে ওয়ারফারিনের সংশ্লেষণ যা 1944 সালে লিঙ্ক দ্বারা প্রথম রিপোর্ট করা হয়েছিলঃ কাইরাল অনুঘটক ব্যবহার করে এই প্রতিক্রিয়ার বেশ কয়েকটি অসম সংস্করণ বিদ্যমান। মাইকেল বিক্রিয়ার ধ্রুপদী উদাহরণ হল ডাইইথাইল ম্যালোনেট (মাইকেল দাতা) এবং ডাইইথাইল ফিউমারেট (মাইকেল গ্রহণকারী)-এর মধ্যে প্রতিক্রিয়া, ডাইইথাইল ম্যালোনেট এবং মেসিটাইল অক্সাইড (ডাইমেডোন গঠন), ডাইইথাইল ম্যালোনেট এবং মিথাইল ক্রোটোনেট, 2-নাইট্রোপ্রোপেন এবং মিথাইল অ্যাক্রিলেট, ইথাইল ফেনিলসিয়ানোসেটেট এবং অ্যাক্রিলোনাইট্রাইল এবং নাইট্রোপ্রোপেন এবং মিথাইল ভিনাইল কেটোনের মধ্যে প্রতিক্রিয়া। মাইকেল এবং অ্যালডল সংযোজনগুলির একটি ক্লাসিক ট্যান্ডেম ক্রম হল রবিনসন অ্যানুলেশন। মুকাইয়ামা-মাইকেল সংযোজন মুকাইয়ামা-মাইকেল সংযোজনে, নিউক্লিওফাইল একটি সিলিল এনল ইথার এবং অনুঘটক সাধারণত টাইটানিয়াম টেট্রাক্লোরাইডঃ 1,6-মাইকেল প্রতিক্রিয়া একটি α, β-, δ-অসম্পৃক্ত মাইকেল গ্রহণকারীর δ কার্বনের উপর নিউক্লিওফিলিক আক্রমণের মাধ্যমে 1,6-মাইকেল প্রতিক্রিয়া অগ্রসর হয়। 1, 6-সংযোজন প্রক্রিয়াটি 1,4-সংযোজনের অনুরূপ, একটি ব্যতিক্রম হল মাইকেল গ্রহণকারীর δ কার্বনে ঘটে যাওয়া নিউক্লিওফিলিক আক্রমণ। যাইহোক, গবেষণা দেখায় যে অর্গানোক্যাটালাইসিস প্রায়শই 1,4-সংযোজনকে সমর্থন করে। অনেক সংশ্লেষণে যেখানে 1,6-সংযোজন পছন্দ করা হয়েছিল, সেখানে স্তরটিতে কিছু কাঠামোগত বৈশিষ্ট্য ছিল। গবেষণায় দেখা গেছে যে অনুঘটকগুলি 1,6-সংযোজন প্রতিক্রিয়ার রিজিওসিলেক্টিভিটি এবং এনান্টিওসিলেক্টিভিটিকেও প্রভাবিত করতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, নীচের চিত্রটি একটি বিপরীত জোসিফোস (আর, এস)-(-)-3 লিগ্যান্ড সহ একটি তামার অনুঘটক ব্যবহার করে ইথাইল ম্যাগনেসিয়াম ব্রোমাইডকে ইথাইল সরবেট 1-এ যুক্ত করতে দেখায়। এই বিক্রিয়ায় 0 শতাংশ উৎপাদনে 1,6-সংযোজন পণ্য 2, প্রায় 99 শতাংশ উৎপাদনে 1,6-সংযোজন পণ্য 3 এবং 2 শতাংশেরও কম উৎপাদনে 1,4-সংযোজন পণ্য 4 উৎপন্ন হয়। এই বিশেষ অনুঘটক এবং প্রতিক্রিয়া অবস্থার সেটটি বেশিরভাগ রেজিওসিলেক্টিভ এবং এনান্টিওসিলেক্টিভ 1,6-মাইকেল যোগ করে ইথাইল সরবেট 1 থেকে পণ্য 3-এর দিকে পরিচালিত করে। প্রয়োগ ফার্মাসিউটিক্যালস একটি মাইকেল প্রতিক্রিয়া অনেক সমযোজী প্রতিরোধক ওষুধ দ্বারা একটি যান্ত্রিক পদক্ষেপ হিসাবে ব্যবহৃত হয়। ইব্রুটিনিব, ওসিমার্টিনিব এবং রোসিলেটিনিবের মতো ক্যান্সারের ওষুধগুলির মাইকেল গ্রহণকারী হিসাবে একটি অ্যাক্রিলামাইড কার্যকরী গ্রুপ রয়েছে। ওষুধের মাইকেল গ্রহণকারী একটি উৎসেচকের সক্রিয় স্থানে মাইকেল গ্রহণকারীর সাথে প্রতিক্রিয়া দেখায়। এটি একটি কার্যকর ক্যান্সারের চিকিৎসা কারণ মাইকেল প্রতিক্রিয়ার পরে টার্গেট এনজাইমটি বাধাগ্রস্ত হয়। পলিমারাইজেশন প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া সমস্ত পলিমারাইজেশন প্রতিক্রিয়ার তিনটি মৌলিক ধাপ রয়েছেঃ সূচনা, প্রচার এবং সমাপ্তি। সূচনা ধাপ হল একটি মনোমারে নিউক্লিওফাইলের মাইকেল সংযোজন। ফলস্বরূপ প্রজাতিটি অন্য মনোমারের সাথে একটি মাইকেল সংযোজনের মধ্য দিয়ে যায়, যার মধ্যে পরেরটি গ্রহণকারী হিসাবে কাজ করে। এটি পরবর্তী সংযোজনের জন্য দাতা হিসাবে কাজ করার জন্য আরেকটি নিউক্লিওফিলিক প্রজাতি গঠন করে শৃঙ্খলটি প্রসারিত করে। এই প্রক্রিয়াটি পুনরাবৃত্তি হয় যতক্ষণ না বিক্রিয়াটি শৃঙ্খল সমাপ্তির মাধ্যমে প্রশমিত হয়। আসল মাইকেল দাতা একজন নিরপেক্ষ দাতা হতে পারে যেমন অ্যামাইন, থায়োলস এবং অ্যালকোক্সাইড বা ধাতুর সাথে আবদ্ধ অ্যালকাইল লিগ্যান্ড। উদাহরণস্বরূপ, লিনিয়ার স্টেপ গ্রোথ পলিমারাইজেশন হল পলিমারাইজেশনে মাইকেল বিক্রিয়ার প্রাথমিক প্রয়োগগুলির মধ্যে কয়েকটি। বিভিন্ন ধরনের পলিমার সংশ্লেষণের জন্য বিভিন্ন ধরনের মাইকেল দাতা এবং গ্রহণকারী ব্যবহার করা হয়েছে। এই ধরনের পলিমারের উদাহরণগুলির মধ্যে রয়েছে পলি (অ্যামাইডো অ্যামাইন), পলি (অ্যামিনো এস্টার), পলি (ইমিডো সালফাইড), পলি (এস্টার সালফাইড), পলি (অ্যাস্পার্টামাইড), পলি (ইমিডো ইথার), পলি (অ্যামিনো কুইনন), পলি (এনোন সালফাইড) এবং পলি (এনামিন কেটোন)। উদাহরণস্বরূপ, লিনিয়ার স্টেপ গ্রোথ পলিমারাইজেশন রেডক্স অ্যাক্টিভ পলি (অ্যামিনো কুইনন) তৈরি করে, যা বিভিন্ন ধাতব পৃষ্ঠে অ্যান্টি-জারা আবরণ হিসাবে কাজ করে। আরেকটি উদাহরণের মধ্যে রয়েছে নেটওয়ার্ক পলিমার, যা ওষুধ সরবরাহ, উচ্চ কার্যকারিতা সংমিশ্রণ এবং আবরণের জন্য ব্যবহৃত হয়। এই নেটওয়ার্ক পলিমারগুলি একটি দ্বৈত শৃঙ্খল বৃদ্ধি, ফটো-ইনডিউসড র্যাডিকেল এবং ধাপ বৃদ্ধি মাইকেল সংযোজন ব্যবস্থা ব্যবহার করে সংশ্লেষিত করা হয়। তথ্যসূত্র সংযোজন প্রতিক্রিয়া কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠন প্রতিক্রিয়া নাম প্রতিক্রিয়া