Hofmann rearrangement
হফম্যান পুনর্বিন্যাস (হফম্যান অবক্ষয়) হল একটি কম কার্বন পরমাণু সহ একটি প্রাথমিক অ্যামাইনের সাথে একটি প্রাথমিক অ্যামাইডের জৈব প্রতিক্রিয়া। বিক্রিয়ায় নাইট্রোজেনের জারণের পরে কার্বনিল এবং নাইট্রোজেনের পুনর্বিন্যাসের মাধ্যমে একটি আইসোসায়ানেট মধ্যবর্তী তৈরি হয়। প্রতিক্রিয়াটি অ্যালকাইল এবং অ্যারিল অ্যামাইন সহ বিস্তৃত পণ্য তৈরি করতে পারে। প্রতিক্রিয়াটি এর আবিষ্কারক, আগস্ট উইলহেলম ভন হফম্যানের নামে নামকরণ করা হয়েছে এবং হফম্যান নির্মূলের সাথে বিভ্রান্ত হওয়া উচিত নয়, অন্য একটি নাম প্রতিক্রিয়া যার জন্য তিনি একই নামে পরিচিত। প্রক্রিয়া সোডিয়াম হাইড্রক্সাইডের সাথে ব্রোমাইনের বিক্রিয়াটি সোডিয়াম হাইপোব্রোমাইট গঠন করে, যা প্রাথমিক অ্যামাইডকে একটি মধ্যবর্তী আইসোসায়ানেটে রূপান্তরিত করে। একটি মধ্যবর্তী নাইট্রিন গঠন সম্ভব নয় কারণ এটি একটি উপজাত হিসাবে একটি হাইড্রোক্সামিক অ্যাসিড গঠনকেও বোঝায়, যা কখনও পর্যবেক্ষণ করা হয়নি। মধ্যবর্তী আইসোসায়ানেট একটি প্রাথমিক অ্যামাইনে হাইড্রোলাইজ করা হয়, যা কার্বন ডাই অক্সাইড নির্গত করে। ক্ষার একটি অ্যাসিডিক এন-এইচ প্রোটনকে বিমূর্ত করে, যা একটি অ্যানায়ন উৎপন্ন করে। অ্যানায়নটি একটি α-প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় ব্রোমাইনের সাথে বিক্রিয়া করে একটি এন-ব্রোমিয়ামাইড তৈরি করে। অবশিষ্ট অ্যামাইড প্রোটনের ক্ষার বিমূর্তকরণ একটি ব্রোমোআমাইড অ্যানায়ন দেয়। কার্বনিল কার্বনের সাথে সংযুক্ত আর গ্রুপটি নাইট্রোজেনে স্থানান্তরিত হওয়ার সাথে সাথে ব্রোমাইড আয়নটি একটি আইসোসায়ানেট দেয়। আইসোসায়ানেট একটি নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ধাপে জল যোগ করে একটি কার্বামিক অ্যাসিড (ওরফে ইউরেথেন) উৎপন্ন করে। কার্বামিক অ্যাসিড স্বতঃস্ফূর্তভাবে কার্বন ডাই অক্সাইড হারায়, যা অ্যামাইন পণ্য উৎপাদন করে। বিভিন্নতা ব্রোমিন-এর পরিবর্তে বেশ কয়েকটি বিকারক ব্যবহার করা যেতে পারে। সোডিয়াম হাইপোক্লোরাইট, সীসা টেট্রাসিটেট, এন-ব্রোমোসুসিনিমাইড এবং (বিস (ট্রাইফ্লুওরোএসিটক্সি) আয়োডো) বেনজিন হফম্যান পুনর্বিন্যাসকে প্রভাবিত করতে পারে। মধ্যবর্তী আইসোসায়ানেট বিভিন্ন নিউক্লিওফাইলের সাথে আটকে গিয়ে স্থিতিশীল কার্বামেট বা অন্যান্য পণ্য তৈরি করতে পারে। নিম্নলিখিত উদাহরণে, মধ্যবর্তী আইসোসায়ানেট মিথানল দ্বারা আটকা পড়ে। একইভাবে, মধ্যবর্তী আইসোসায়ানেট টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহল দ্বারা আটকা পড়তে পারে, যা টার্ট-বিউটক্সিকার্বোনিল (বিওসি)-সুরক্ষিত অ্যামাইন উৎপন্ন করে। হফম্যান পুনর্বিন্যাসটি α, β-অসম্পৃক্ত বা α-হাইড্রক্সি অ্যামাইড থেকে কার্বামেট বা α, β-অ্যাসিটেলেনিক অ্যামাইড থেকে নাইট্রাইল উৎপাদনের জন্যও ব্যবহার করা যেতে পারে। প্রয়োগগুলি থ্যালিমাইড থেকে অ্যানথ্রানিলিক অ্যাসিড তৈরিতে নিকোটিনামাইড 3-অ্যামিনোপাইরিডিনে রূপান্তরিত হয় হফম্যান বিক্রিয়ার পরে α-ফেনিল প্রোপানামাইডের প্রতিসম কাঠামো পরিবর্তিত হয় না। গ্যাবাপেন্টিনের সংশ্লেষণে, অ্যামোনিয়ার সাথে 1,1-সাইক্লোহেক্সেন ডায়াসেটিক অ্যাসিড অ্যানহাইড্রাইডের মোনো-অ্যামিডেশন দিয়ে শুরু করে 1,1-সাইক্লোহেক্সেন ডায়াসেটিক অ্যাসিড মনো-অ্যামাইডে, তারপরে হফম্যান পুনর্বিন্যাস দেখুন বেকম্যান পুনর্বিন্যাস কার্টিয়াস পুনর্বিন্যাস আইওডোফর্ম প্রতিক্রিয়া ক্ষতি পুনর্বিন্যাস শ্মিট প্রতিক্রিয়া ওয়েয়ারম্যান অবক্ষয় রেফারেন্স গ্রন্থপঞ্জি পুনর্বিন্যাস প্রতিক্রিয়া অবক্ষয় প্রতিক্রিয়া নাম প্রতিক্রিয়া