Nucleophilic conjugate addition
নিউক্লিওফিলিক কনজুগেট সংযোজন হল এক ধরনের জৈব প্রতিক্রিয়া। সাধারণ নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বা 1,2-নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বেশিরভাগই কার্বনিল যৌগের সংযোজন নিয়ে কাজ করে। সরল অ্যালকিন যৌগগুলি মেরুকরণের অভাবের কারণে 1,2 প্রতিক্রিয়াশীলতা দেখায় না, যদি না অ্যালকিনটি বিশেষ বিকল্পগুলির সাথে সক্রিয় করা হয়। সাইক্লোহেক্সেননের মতো α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগগুলির সাথে অনুরণন কাঠামো থেকে এটি অনুমান করা যেতে পারে যে β অবস্থানটি একটি ইলেক্ট্রোফিলিক সাইট যা একটি নিউক্লিওফাইলের সাথে প্রতিক্রিয়া করতে পারে। এই কাঠামোগুলিতে ঋণাত্মক আধান একটি অ্যালকোক্সাইড অ্যানায়ন হিসাবে সংরক্ষণ করা হয়। এই ধরনের নিউক্লিওফিলিক সংযোজনকে নিউক্লিওফিলিক কনজুগেট সংযোজন বা 1,4-নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বলা হয়। সর্বাধিক গুরুত্বপূর্ণ সক্রিয় অ্যালকিনগুলি হল পূর্বোক্ত কনজুগেটেড কার্বনিল এবং অ্যাক্রিলোনাইট্রাইল। প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া কনজুগেট সংযোজন হল সরাসরি নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের ভিনাইলোগাস প্রতিরূপ। একটি নিউক্লিওফাইল একটি α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগের সাথে β অবস্থানে বিক্রিয়া করে। নিউক্লিওফাইল দ্বারা বাহিত ঋণাত্মক আধানটি এখন অ্যালকোক্সাইড অ্যানায়ন এবং α কার্বন কার্বনিয়নে অনুরণন দ্বারা বিচ্ছিন্ন হয়ে যায়। প্রোটোনেশন কেটো-এনল টাটোমেরিজমের মাধ্যমে স্যাচুরেটেড কার্বনিল যৌগে নিয়ে যায়। ভিসিনাল ডিফাংশনালাইজেশনে প্রোটনটি অন্য একটি ইলেক্ট্রোফাইল দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। সংমিশ্রিত কার্বনিলগুলি গৌণ অ্যামাইনের সাথে বিক্রিয়া করে 3-অ্যামিনোকার্বনিল (3-কেটোঅ্যামিন) গঠন করে। উদাহরণস্বরূপ, সাইক্লোহেক্সেন-2-ওয়ানে মিথাইলামাইনের সংমিশ্রণ 3-(এন-মিথাইলামিনো)-সাইক্লোহেক্সানোন যৌগ দেয়। সংযুক্ত কার্বনিলগুলি হাইড্রোজেন সায়ানাইডের সাথে 1,4-কেটো-নাইট্রাইলে বিক্রিয়া করে। অসম্পৃক্ত কার্বনিলের হাইড্রোসায়ানেশন দেখুন। নাগাটা বিক্রিয়ায় সায়ানাইডের উৎস হল ডাইইথিলালুমিনিয়াম সায়ানাইড। গিলম্যান বিকারক কনজুগেটেড কার্বনিলের 1,4-সংযোজনগুলির জন্য একটি কার্যকর নিউক্লিওফাইল। মাইকেল বিক্রিয়ায় কনজুগেটেড কার্বনিলগুলিতে এনোলেটের কনজুগেট সংযোজন জড়িত। সারস এনামিন বিক্রিয়ায় সংযুক্ত কার্বনিলের সাথে এনামিনের সংযুক্ত সংযোজন জড়িত। মিথাইলভিনাইলকেটনের সাথে অর্গানোজিঙ্ক আয়োডাইড বিক্রিয়ার মতো অর্গানোমেটালিক বিকারকগুলির সাহায্যে নতুন কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠনে স্কোপ কনজুগেট সংযোজন কার্যকর। কনজুগেট সংযোজন দ্বারা অসমমিত সংশ্লেষণের একটি উদাহরণ হল সাইক্লোহেক্সেনন, ফেনিলবোরোনিক অ্যাসিড, একটি রডিয়াম আকাক অনুঘটক এবং কাইরাল লিগ্যান্ড বি. আই. এন. এ. পি থেকে (আর)-3-ফেনিল-সাইক্লোহেক্সেননের সংশ্লেষণ। অসমমিতিক সংশ্লেষণের আরেকটি উদাহরণে α, β-অসম্পৃক্ত কার্বনিল যৌগটি প্রথমে একটি কাইরাল ইমিডাজোলিডিনোন অনুঘটকের সাথে বিক্রিয়া করে এবং কাইরাল একটি অ্যালকিলিমিনো-ডি-অক্সো-বাইসব্স্টিট্যুশনে একটি ইমিনিয়াম যৌগের সহায়ক হয় যা তারপর ফুরান নিউক্লিওফাইলের সাথে এনান্টিওসিলেক্টিভ বিক্রিয়া করে। তাৎক্ষণিক প্রতিক্রিয়া পণ্য হল একটি নিউক্লিওফিলিক এনামিন এবং প্রতিক্রিয়া একটি ক্লোরিনযুক্ত কুইনন থেকে ক্লোরিনের বিমূর্ততার সাথে ক্যাসকেড করে। অ্যামাইন অনুঘটক অপসারণের পরে কিটোন কার্যকরভাবে একটি নিউক্লিওফাইল এবং একটি ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে সিনঃ অ্যান্টি অনুপাত 8:1 এবং 97 শতাংশ এনানটিওমেরিক অতিরিক্তের সাথে কার্যকরী হয়। এই নীতিটি বেনজিলমারক্যাপটান এবং ইলেক্ট্রোফিলিক ডিইএডি-এর মতো নিউক্লিওফিলিক থায়োলগুলির একটি এনান্টিওসিলেক্টিভ মাল্টিকম্পোনেন্ট ডমিনো কনজুগেটেড সংযোজনেও প্রয়োগ করা হয়। টক্সিকোলজি উপযুক্তভাবে দ্রবণীয় মাইকেল গ্রহণকারীগুলি বিষাক্ত, কারণ তারা কনজুগেট সংযোজনের মাধ্যমে ডিএনএ অ্যালকাইলেট করে। এই ধরনের পরিবর্তন মিউটেশনকে প্ররোচিত করে, যা সাইটোটক্সিক এবং কার্সিনোজেনিক। যাইহোক, গ্লুটাথিয়নও তাদের সাথে বিক্রিয়া করতে সক্ষম এবং উদাহরণস্বরূপ ডাইমিথাইল ফুমারেট এর সাথে বিক্রিয়া করে। আরও দেখুন নিউক্লিওফিলিক বিমূর্ত রেফারেন্স সংযোজন প্রতিক্রিয়া