Humulene
হিউম্যুলিন, যা α-হিউম্যুলিন বা α-ক্যারিওফিলিন নামেও পরিচিত, একটি প্রাকৃতিকভাবে ঘটে যাওয়া মনোসাইক্লিক সেস্কুইটারপিন (C15H24), যার মধ্যে একটি 11-সদস্যের বলয় রয়েছে এবং 3টি আইসোপ্রিন ইউনিট রয়েছে যার মধ্যে তিনটি অসংযুগ্মিত C = C দ্বিবন্ধন রয়েছে, যার মধ্যে দুটি তিনবার প্রতিস্থাপিত এবং একটি দ্বিগুণ প্রতিস্থাপিত হচ্ছে। এটি প্রথম হিউম্যুলাস লুপুলাস (হপস)-এর সুগন্ধী তেলে পাওয়া যায়, যেখান থেকে এর নাম এসেছে। হিউমুলিন হল β-ক্যারিওফিলিনের একটি আইসোমার, এবং এই দুটি প্রায়শই অনেক সুগন্ধি উদ্ভিদে মিশ্রণ হিসাবে পাওয়া যায়। হিউম্যুলিন হপস উদ্ভিদ, হিউম্যুলাস লুপুলাসের ফুলের শঙ্কু থেকে প্রয়োজনীয় তেলের অন্যতম উপাদান, যেখান থেকে এটি তার নাম পেয়েছে। হুমুলিনের ঘনত্ব উদ্ভিদের বিভিন্ন প্রজাতির মধ্যে পরিবর্তিত হয় তবে সুগন্ধী তেলের 40 শতাংশ পর্যন্ত হতে পারে। বিয়ার তৈরির প্রক্রিয়ায় হিউমুলিন এবং এর প্রতিক্রিয়া পণ্যগুলি অনেক বিয়ারকে তাদের "হপি" সুগন্ধ দেয়। নোবেল হপ জাতগুলিতে হিউম্যুলিনের মাত্রা বেশি পাওয়া গেছে, অন্যদিকে অন্যান্য তিক্ত হপ জাতগুলিতে কম মাত্রা রয়েছে। তৈরি করার প্রক্রিয়ায় হিউম্যুলিনের একাধিক ইপোক্সাইড তৈরি হয়। নমুনাগুলির গ্যাস ক্রোমাটোগ্রাফি-মাস স্পেকট্রোমেট্রি বিশ্লেষণ এবং একটি প্রশিক্ষিত সংবেদনশীল প্যানেলের সাথে জড়িত একটি বৈজ্ঞানিক গবেষণায় দেখা গেছে যে হিউম্যুলিন ইপোক্সাইড 2-এর হাইড্রোলাইসিস পণ্যগুলি বিশেষভাবে বিয়ারের মধ্যে একটি "হপি" সুগন্ধ তৈরি করে। α-হিউম্যুলিন সমস্ত মহাদেশের অনেক সুগন্ধি উদ্ভিদে পাওয়া গেছে, প্রায়শই এর আইসোমার β-ক্যারিওফিলিন সহ। বায়ুমণ্ডলে প্রমাণিত α-হিউম্যুলিন নির্গমনকারী হল পাইন গাছ, কমলা বাগান, জলাভূমি, তামাক এবং সূর্যমুখী ক্ষেত্র। সালভিয়া অফিসিনালিস (সাধারণ ঋষি, রন্ধনসম্পর্কীয় ঋষি), লিন্ডেরা স্ট্রিক্নিফোলিয়া ইউয়াকু বা জাপানি স্পাইসবুশ, জিনসেং প্রজাতির সুগন্ধি উদ্ভিদের সুগন্ধী তেল, মেন্থা স্পিকাটার সুগন্ধী তেল, আদা পরিবার (জিঞ্জিবেরেসি), চীনা লরেল গাছ লিটসিয়া মুশেনসিসের পাতার তেলের 10 শতাংশ, কর্ডিয়া ভার্বেনাসিয়ার পাতার নির্যাসের 4 শতাংশ, উপকূলীয় গ্রীষ্মমন্ডলীয় দক্ষিণ আমেরিকার একটি গুল্ম (ভার্ভা ব্যালিইরা), কিন্তু 25 শতাংশ ট্রান্স-ক্যারিওফিলিন সহ এবং এটি একটি রাসায়নিক যৌগ যা স্বাদে অবদান রাখে। প্রস্তুতি এবং সংশ্লেষণ হিউম্যুলিন ফার্নেসিল ডাইফসফেট (এফপিপি) থেকে প্রাপ্ত অনেক সেস্কুইটারপেনয়েডের মধ্যে একটি। এফ. পি. পি থেকে হিউমুলিনের গঠন সেস্কুইটারপিন সংশ্লেষণ উৎসেচক দ্বারা অনুঘটকিত হয়। এই জৈব সংশ্লেষণটি গবেষণাগারে ফার্নেসল থেকে অ্যালিলিক স্ট্যানেন প্রস্তুত করে অনুকরণ করা যেতে পারে, যাকে কোরি সংশ্লেষণ বলা হয়। গবেষণাগারে হিউম্যুলিন সংশ্লেষ করার বিভিন্ন উপায় রয়েছে, যার মধ্যে ম্যাক্রোসাইকেলে সি-সি বন্ডের বিভিন্ন ক্লোজার জড়িত। ম্যাকমুরি সংশ্লেষণ একটি টাইটানিয়াম-অনুঘটক কার্বনিল সংযোগ প্রতিক্রিয়া ব্যবহার করে; তাকাহাশি সংশ্লেষণ একটি সুরক্ষিত সায়ানোহাইড্রিন অ্যানায়ন দ্বারা একটি অ্যালিল হ্যালাইডের আন্তঃআণবিক অ্যালকাইলেশন ব্যবহার করে; সুগিনোম সংশ্লেষণ একটি জেরানিল খণ্ড ব্যবহার করে; এবং ডি গ্রুট সংশ্লেষণ ইউক্যালিপটাস তেলের অপরিশোধিত পাতন থেকে হিউম্যুলিন সংশ্লেষিত করে। হিউম্যুলিন চার-উপাদান সমাবেশ এবং প্যালেডিয়াম-মধ্যস্থ সাইক্লাইজেশনের সংমিশ্রণ ব্যবহার করে সংশ্লেষিত করা যেতে পারে, যা নীচে বর্ণিত হয়েছে। এই সংশ্লেষণটি সি-সি বন্ধন গঠন এবং সাইক্লাইজেশন ধাপগুলির সরলতার জন্য উল্লেখযোগ্য, যা সম্পর্কিত পলিটারপেনয়েডের সংশ্লেষণে সুবিধাজনক প্রমাণিত হবে বলে মনে করা হয়। হিউম্যুলিনের রেজিওসিলেক্টিভিটি বোঝার জন্য, দুটি ট্রাইপ্লাই প্রতিস্থাপিত সি সি ডাবল বন্ডের মধ্যে একটি উল্লেখযোগ্যভাবে বেশি প্রতিক্রিয়াশীল, এর গঠনমূলক স্থানটি গণনামূলকভাবে অন্বেষণ করা হয়েছিল এবং চারটি ভিন্ন গঠন চিহ্নিত করা হয়েছিল। গবেষণাগারে গবেষণায় সম্ভাব্য প্রদাহরোধী প্রভাবের জন্য হিউম্যুলিন নিয়ে গবেষণা করা হচ্ছে। 2015 সালে ব্রাজিলের গবেষকরা কমিফোরা লেপ্টোফ্লিয়োস পাতার তেলের পোকামাকড় প্রতিরোধী বৈশিষ্ট্যগুলিতে সক্রিয় অবদানকারী হিসাবে α-হিউমুলিনকে চিহ্নিত করেছেন, বিশেষত "হলুদ জ্বর মশা", এডিস ইজিপ্টির বিরুদ্ধে। বায়ুমণ্ডলীয় রসায়ন α-হিউমুলিন একটি জৈব উদ্বায়ী জৈব যৌগ, যা বায়ুমণ্ডলে গৌণ জৈব অ্যারোসল গঠনের তুলনামূলকভাবে উচ্চ সম্ভাবনা সহ অসংখ্য উদ্ভিদ (ঘটনা দেখুন) দ্বারা নির্গত হয়। এটি সূর্যের আলোতে ওজনের সাথে দ্রুত বিক্রিয়া করে (ফটোঅক্সিডেশন) অক্সিজেনযুক্ত পণ্য গঠন করে। বেশিরভাগ মনোটেরপিনের তুলনায় α-হিউমুলিনের বিক্রিয়া হারের সহগ খুব বেশি (1.17 × 10−14 সেমি3 অণু −1এস−1)। যেহেতু এতে তিনটি দ্বিবন্ধন রয়েছে, তাই প্রথম, দ্বিতীয় এবং তৃতীয় প্রজন্মের পণ্যগুলি সম্ভব যা প্রতিটি ঘনীভূত হয়ে গৌণ জৈব অ্যারোসল গঠন করতে পারে। সাধারণ ক্রান্তীয় ওজোন মিশ্রণের অনুপাত 30 পিপিবি-তে α-হিউমুলিনের জীবনকাল প্রায় 2 মিনিট, যেখানে প্রথম এবং দ্বিতীয় প্রজন্মের পণ্যগুলির গড় জীবনকাল যথাক্রমে 1 ঘন্টা এবং 12.5 ঘন্টা। তথ্যসূত্র সাইক্লোআল্কেনস সেস্কুইটারপেনস হিউমুলাস