Jacobsen epoxidation
জ্যাকবসেন ইপোক্সিডেশন, কখনও কখনও জ্যাকবসেন-কাটসুকি ইপোক্সিডেশন হিসাবেও উল্লেখ করা হয় একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা অকার্যকর অ্যালকাইল-এবং অ্যারিল-প্রতিস্থাপিত অ্যালকিনের এনান্টিওসিলেক্টিভ ইপোক্সিডেশনের অনুমতি দেয়। এটি শার্পলেস ইপক্সিডেশনের পরিপূরক (অ্যালিলিক অ্যালকোহলে ডাবল বন্ড থেকে ইপক্সাইড তৈরি করতে ব্যবহৃত হয়)। জ্যাকবসেন ইপোক্সিডেশন একটি সি2 প্রতিসম ম্যাঙ্গানিজ (III) সেলেন-সদৃশ লিগ্যান্ড থেকে তার স্টেরিওসিলেক্টিভিটি অর্জন করে, যা অনুঘটক পরিমাণে ব্যবহৃত হয়। ম্যাঙ্গানিজ পরমাণু ক্লোরিন ব্লিচ বা অনুরূপ জারক থেকে একটি অক্সিজেন পরমাণু স্থানান্তর করে। প্রতিক্রিয়াটি এর উদ্ভাবক এরিক জ্যাকবসেনের নাম থেকে এর নাম নিয়েছে, যার মধ্যে কখনও কখনও সুটোমু কাটসুকিকে অন্তর্ভুক্ত করা হয়। জৈবিকভাবে সক্রিয় যৌগগুলির স্টেরিওকেমিস্ট্রি নিয়ন্ত্রণ এবং এনানটিওপিওর ওষুধ বিকাশের চেষ্টা করা জৈব রসায়নবিদদের জন্য চিরাল-নির্দেশিত অনুঘটকগুলি কার্যকর। বেশ কয়েকটি উন্নত পদ্ধতি তৈরি করা হয়েছে। একটি সাধারণ প্রতিক্রিয়া পরিকল্পনা নিম্নরূপঃ ইতিহাস 1990-এর দশকের গোড়ার দিকে, জ্যাকবসেন এবং কাটসুকি স্বাধীনভাবে বিচ্ছিন্ন অ্যালকিনের এনান্টিওসিলেক্টিভ ইপোক্সিডেশনের জন্য তাদের অনুঘটক সম্পর্কে তাদের প্রাথমিক অনুসন্ধান প্রকাশ করেছিলেন। 1991 সালে জ্যাকবসেন একটি কাজ প্রকাশ করেন যেখানে তিনি অনুঘটককে নিখুঁত করার চেষ্টা করেছিলেন। তিনি বিভিন্ন লিগ্যান্ডের জন্য 90 শতাংশের উপরে ই. ই মান অর্জন করতে সক্ষম হন। এছাড়াও, বিক্রিয়ায় ব্যবহৃত অনুঘটকের পরিমাণ অ্যালকিনের পরিমাণের 15 শতাংশের বেশি ছিল না। সাধারণ বৈশিষ্ট্য এনান্টিওসিলেক্টিভিটির মাত্রা নির্ভর করে অসংখ্য কারণের উপর, যেমন অ্যালকিনের কাঠামো, সক্রিয় অক্সোম্যাঙ্গানিজ প্রজাতির উপর অক্ষীয় দাতা লিগ্যান্ডের প্রকৃতি এবং প্রতিক্রিয়া তাপমাত্রা। চক্রাকার এবং অ্যাসাইক্লিক সিস-1,2-বিচ্ছিন্ন অ্যালকিনগুলি প্রায় 100% এনান্টিওসিলেক্টিভিটির সাথে ইপোক্সিডাইজড হয় যেখানে ট্রান্স-1,2-বিচ্ছিন্ন অ্যালকিনগুলি জ্যাকবসেনের অনুঘটকগুলির জন্য দুর্বল স্তর তবে কাটসুকির অনুঘটকগুলি ব্যবহার করা হলে উচ্চতর এনান্টিওসিলেক্টিভিটি দেয়। উপরন্তু, কনজুগেটেড ডায়েনগুলির এনান্টিওসিলেক্টিভ ইপোক্সিডেশন নন-কনজুগেটেড ডায়েনগুলির তুলনায় অনেক বেশি। এনান্টিওসিলেক্টিভিটি একটি "টপ-অন" পদ্ধতির (জ্যাকবসেন) দ্বারা বা অ্যালকিনের একটি "সাইড-অন" পদ্ধতির (কাটসুকি) দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়। জ্যাকবসেন-কাটসুকি ইপক্সিডেশনের প্রক্রিয়াটি সম্পূর্ণরূপে বোঝা যায় না, তবে সম্ভবত একটি ম্যাঙ্গানিজ (ভি)-প্রজাতি (সাইটোক্রোম পি 450-এর ফেরিল মধ্যবর্তীটির অনুরূপ) হল প্রতিক্রিয়াশীল মধ্যবর্তী যা এমএন (III)-সেলেন কমপ্লেক্সের জারণের উপর গঠিত হয়। তিনটি প্রধান পথ রয়েছে। সমন্বিত পথ, মেটালা অক্সেটেন পথ এবং র্যাডিকাল পথ। সবচেয়ে গ্রহণযোগ্য প্রক্রিয়া হল সমন্বিত পথ প্রক্রিয়া। এমএন (ভি) কমপ্লেক্স গঠনের পর অনুঘটকটি সক্রিয় হয় এবং তাই অ্যালকিনের সঙ্গে ইপোক্সাইড তৈরি করতে পারে। অ্যালকিন "টপ-অন" পদ্ধতি থেকে আসে (অনুঘটকের সমতলের উপরে) এবং অক্সিজেন পরমাণু এখন দুটি কার্বন পরমাণুর (পূর্বে সি = সি বন্ধন) সাথে আবদ্ধ এবং এখনও ম্যাঙ্গানিজ ধাতুর সাথে আবদ্ধ। তারপর, এমএন-ও বন্ধন ভেঙে যায় এবং ইপোক্সাইড তৈরি হয়। এমএন (III)-সেলেন কমপ্লেক্সটি পুনরুজ্জীবিত হয়, যা পরে আবার জারিত হয়ে এমএন (ভি) কমপ্লেক্স গঠন করা যেতে পারে। মিশ্র ইপোক্সাইড গঠনের জন্য র্যাডিকেল মধ্যবর্তী অ্যাকাউন্টগুলি যখন কনজুগেটেড ডায়েনগুলি স্তর হিসাবে ব্যবহৃত হয়। তথ্যসূত্র এপক্সিডেশন প্রতিক্রিয়া জৈব জারণ প্রতিক্রিয়া নাম প্রতিক্রিয়া