"Pretty well" like you held the door for her a couple times, or "pretty well" you slept together and you know her whole life story?
טוב למדיי במובן שפתחת לה את הדלת כמה פעמים, או טוב למדיי במובן שישנתם יחד ואתה מכיר את כל סיפור חייה?