Once Budd Johnson showed him some basics on the saxophone, Webster began to play that instrument in the Young Family Band (which at the time included Lester Young).
לאחר שהוא למד את הבסיס של הסקסופון הוא נטש את שני הכלים האחרים והחל לנגן ב"הלהקה המשפחתית של יאנג" (אותה הוביל באותה תקופה לסטר יאנג).