คลองดำเนินสะดวกสร้างครั้งแรกเมื่อใด ?
ตลาดน้ำดำเนินสะดวก
คลองดำเนินสะดวก เป็นนามพระราชทานจากรัชกาลที่ 5 เป็นคลองที่ขุดด้วยแรงงานคนซึ่งขุดได้ตรงและยาวที่สุดในประเทศ จากพระราชดำริของรัชกาลที่ 4 ที่ทรงพระประสงค์ให้ขุดคลองเชื่อมต่อระหว่างแม่น้ำแม่กลองและแม่น้ำท่าจีน เพื่อประโยชน์ในการคมนาคมและการค้าขาย คลองดำเนินสะดวก ใช้เวลาในการขุด 2ปีเศษ จากปลายรัชสมัยรัชกาลที่ 4 แล้วเสร็จต้นรัชกาลที่ 5 มีความยาวประมาณ 32 กิโลเมตรมีซอยน้อยแยกออกไปอีกประมาณ 200 คลอง ตลาดน้ำดำเนินสะดวก หรือที่ชาวบ้านเรียกว่าตลาดน้ำคลองต้นเข็ม สักประมาณ 30 ปีที่แล้ว ตลาดน้ำดำเนินสะดวกอยู่ที่คลองลัดพลี หนาแน่นช่วงปากคลองต่อกับคลองดำเนินสะดวก ซึ่งอยู่ตรงข้ามตลาดน้ำปัจจุบัน(ฝั่งตรงตลาดน้ำดำเนินสะดวก) มีเรือพายแท้ ๆ จากชาวสวนแน่นขนด สามารถเดินข้ามคลองได้โดยเหยียบไปบนเรือเหล่านั้น ปี 2514-2516 ตลาดน้ำคลองลัดพลีเป็นช่วงที่มีความเจริญมาก มีการค้าขายกับอย่างสนุกสนาน โดยมีนักท่องเที่ยวแต่ชาวต่างชาติ จนมีนายทุนได้ทำการขุดคลองเทียมขึ้นมา ระหว่างคลองลัดพลี และคลองดำเนินสะดวก หวังที่จะทำเป็นแหล่งท่องเที่ยวแต่ไม่ประสบความสำเร็จ ตั้งแต่ลาดน้ำที่แท้จริงหายไป (20กว่าปีมาแล้ว) ซึ่งตลาดน้ำในปัจจุบันนี้ เป็นเพียงการสตาฟตลาดน้ำในอดีตให้คงอยู่เท่านั้น อย่างไรก็ตามตลาดน้ำดำเนินที่เก่าแก่กว่าร้อยปี ยังคงมีมนต์ขลังเป็นตลาดน้ำที่ยังคงเป็นของจริง ยังมีจากแม่ค้าที่นำผลไม้จากสวนมาขาย หรือบางครั้งอาจรับผลไม้มาจากรถบรรทุกที่อื่นขาย เป็นอะไรสุดท้ายที่ควรไปชม
ปากคลองตลาด
ในสมัยกรุงรัตนโกสินทร์เป็นตลาดค้าปลาขนาดใหญ่ที่ส่งตรง มาจากแม่น้ำท่าจีน (สมุทรสาคร) แล้วของที่ส่งผ่านมาทางแม่น้ำเจ้าพระยา มีบันทึกว่าในในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก โปรดฯ ให้ขุดคลองหลายสายมาตั้งแต่เริ่มสถาปนากรุงเทพ รวมถึง "คลองตลาด" คลองเล็กข้างวัดบุรณศิริมาตยาราม อีกทั้งในย่านไม่ไกลกันนี้ มีคลองที่ขุดตั้งแต่ปี พ.ศ. 2315 ในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระเจ้าตากสิน เรียกว่า "คลองใน" ซึ่งทั้ง 2 แห่งนี้เป็นตลาดสดเน้นการค้าปลาเป็นหลักมาจน จนในรัชสมัย พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ที่โปรดฯ จะเรียกตลาดนี้ว่า "ตะพานปลา" ในระยะหนึ่ง ก็เปลี่ยนจากตลาดค้าปลาไปยังตำบลวัวลำพอง หัวลำโพง แทน ตลาดปลานี้จึงแปรสภาพเป็นตลาดสด ค้าสินค้าเกษตร อย่างผัก ผลไม้และดอกไม้สด มาจนถึงทุกวันนี้