เคที เพร์รี
เพร์รีออกซิงเกิลแรกกับสังกัดแคปิตอล "ไอคิสด์อะเกิร์ล" เมื่อวันที่ 28 เมษายน ค.ศ. 2008[49] เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้ม วันออฟเดอะบอยส์ สถานีแรกที่เปิดเพลงนี้คือ WRVW ในแนชวิลล์ ที่หลังจากเล่นเพลงนี้เพียง 3 วัน ก็มีโทรศัพท์เข้ามาขอเพลงเป็นจำนวนมาก[44] เพลงขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ตบิลบอร์ด</i>ฮอต 100[50] อัลบั้ม วันออฟเดอะบอยส์ ออกจำหน่ายวันที่ 17 มิถุนายน ค.ศ. 2008 ได้รับคำวิจารณ์แบบคละกัน[51] และขึ้นถึงอันดับที่ 9 บนชาร์ตบิลบอร์ด 200[52][53] อัลบั้มขายได้ถึง 7 ล้านชุดทั่วโลก[54] เพลง "ฮอตเอ็นโคลด์" ออกมาในเดือนกันยายน[55] กลายเป็นเพลงที่สองที่ประสบความสำเร็จ ขึ้นอันดับ 3 บน<i data-parsoid='{"dsr":[21608,21620,2,2]}'>บิลบอร์ด</i>ฮอต 100[56] และขึ้นอันดับ 1 ในเยอรมนี[57] แคนาดา[58] เนเธอร์แลนด์[59] และออสเตรีย[60] หลังจากนั้นมีซิงเกิลเพลง "ธิงกิงออฟยู" และ "เวกกิงอัปอินเวกัส" ออกมาใน ค.ศ. 2009[61][62] และขึ้น 30 อันดับแรกบนชาร์ตฮอต 100[56] อัลบั้มของเดอะแมทริกซ์ที่เพร์รีอัดเสียงด้วยเมื่อ ค.ศ. 2004 ได้ออกจำหน่ายหลังจากเพร์รีประสบความสำเร็จ เธอขอให้ชะลอการออกจำหน่ายไว้จนกว่าจะออกซิงเกิลที่สี่จากอัลบั้มวันออฟเดอะบอยส์ แต่อัลบั้ม เดอะแมทริกซ์ ออกจำหน่ายทางไอทูนส์ในวันที่ 27 มกราคม ค.ศ. 2009 ก่อนซิงเกิลที่สี่ "เวกกิงอัปอินเวกัส"[63][39]
เคที เพร์รี
หลังจากจบทัวร์คอนเสิร์ต วาปต์ทัวร์ 2008 (Warped Tour 2008)[64] เพร์รีเป็นพิธีกรในงานประกาศรางวัลเอ็มทีวียุโรปมิวสิกอะวอดส์ 2008 ซึ่งเธอได้รับรางวัลศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยม (Best New Act)[65] ในงานประกาศรางวัลบริตอะวอดส์ 2009 เธอได้รับรางวัลศิลปินเดี่ยวหญิงสากล[66] เพร์รีเริ่มทัวร์คอนเสิร์ตของตนเองในชื่อ เฮลโลเคทีทัวร์ (Hello Katy Tour) ตั้งแต่เดือนมกราคม ถึงพฤศจิกายน ค.ศ. 2009 เพื่อส่งเสริมอัลบั้ม<i data-parsoid='{"dsr":[25192,25211,2,2]}'>วันออฟเดอะบอยส์[67] ในวันที่ 4 สิงหาคม ค.ศ. 2009 เธอแสดงเป็นศิลปินเปิดให้กับทัวร์คอนเสิร์ตซัมเมอร์ทัวร์ 2009 ของวงดนตรีโนเดาต์[68] เพร์รียังเป็นพิธีกรในงานประกาศรางวัลเอ็มทีวียุโรปมิวสิกอะวอดส์ 2009 ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 2009 กลายเป็นคนแรกที่เป็นพิธีกรงานประกาศรางวัลสองครั้งติดต่อกัน[69] ในวันที่ 22 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 เพร์รีบันทึกอัลบั้มแสดงสด เอ็มทีวีอันพลักด์ ที่นำเพลงจากอัลบั้มวันออฟเดอะบอยส์ 5 เพลงแรกมาทำเป็นฉบับอะคูสติก และมีเพลงใหม่ 2 เพลง[70] อัลบั้มออกจำหน่ายวันที่ 17 พฤศจิกายน ค.ศ. 2009[71] เพร์รียังปรากฏในซิงเกิลของศิลปินอื่น 2 ซิงเกิล ในเวอร์ชันทำใหม่ของเพลง "สตาร์สตรักก์" ของวงดนตรีจากโคโลราโดชื่อ ทรีโอ!ทรี เมื่อเดือนกันยายน ค.ศ. 2009[72] และผลงานคู่กับทิมบาแลนด์ในเพลง "อิฟวีเอเวอร์มีตอะเกน" จากอัลบั้ม ช็อกแวลยู II เมื่อเดือนมกราคม ค.ศ. 2010[73][74] บันทึกสถิติโลกกินเนสส์บันทึกให้เธอเป็น "ศิลปินหญิงที่เริ่มต้นได้ดีที่สุดบนชาร์ตดิจิตอลของสหรัฐ" (Best Start on the U.S. Digital Chart by a Female Artist) หลังจากที่เธอทำยอดขายดิจิตอลซิงเกิลได้มากกว่า 2 ล้านชุด[75]