ภาพเหมือน
เมื่อจิตรกรวาดภาพเหมือนของตนเองภาพนี้ก็จะเรียกว่า “ภาพเหมือนตนเอง” (self-portrait) ซึ่งเป็นที่นิยมกันในสมัยปลายยุคกลาง การสร้างภาพเหมือนตนเองอาจจะเริ่มมาตั้งแต่สมัย อียิปต์โบราณเมื่อประติมากรแบ็คของฟาโรห์อเคนาเตนแกะรูปของตนเองและภรรยาเมื่อ หรืออาจจะเริ่มมาตั้งแต่สมัยที่มนุษย์ยังอยู่ในถ้ำก็ได้ตามหลักฐานที่ปัจจุบันสูญหายไป
การาวัจโจ
การาวัจโจเลิกทำงานกับเซซารีในเดือนมกราคม ค.ศ. 1594 และตั้งใจที่จะอยู่บนขาของตัวเองแต่สถานะการณ์ขณะนั้นยังอยู่ในสภาพที่ย่ำแย่มาก ในขณะเดียวกันการาวัจโจก็ได้ทำความรู้จักกับเพื่อนสองสามคนที่ต่อมามามีความสำคัญเป็นอย่างมากต่อคาราวัจโจ: จิตรกรโพรสเปโร ออร์ซิ (Prospero Orsi) สถาปนิกโอโนริโอ โลงกิ (Onorio Longhi) และศิลปินซิซิลีอายุสิบหกปี มาริโอ มินนิติ (Mario Minniti) ออร์ซิขณะนั้นมีชื่อเสียงแล้วก็ได้แนะนำคาราวัจโจแก่นักสะสมผู้มีอิทธิพลคนสำคัญหลายคน; โลงกิที่ร้ายกว่าแนะนำให้รู้จักชีวิตการทะเลาะเบาะแว้งตามถนนในกรุงโรม; และมินนิติเป็นตัวอย่างที่ดีแก่การาวัจโจและหลายปีต่อมาเป็นเครื่องมือที่ทำให้การาวัจโจได้รับงานจ้างสำคัญๆ ในซิซิลี
“หมอดู” เป็นภาพแรกที่เขียนที่มีตัวแบบมากกว่าหนึ่งตัวในภาพ เป็นภาพของมาริโอถูกหลอกโดยหญิงยิปซี ซึ่งเป็นหัวเรื่องการเขียนที่ยังใหม่สำหรับโรมและเป็นภาพที่ต่อมามีอิทธิพลต่อมาต่อนักเขียนผู้อื่นอีกกว่าร้อยปี แต่ในขณะนั้นยังไม่เป็นที่รู้จักและคาราวัจโจขายได้เพียงไม่กี่สตางค์ “คนโกงไพ่” — เป็นภาพเด็กที่ไม่ใช่เด็กจากครอบครัวชนชั้นสูงที่ตกเป็นเหยื่อของการโกงไพ่ — ซึ่งเป็นภาพที่เพิ่มความซับซ้อนทางจิตวิทยามากขึ้นและอาจจะถือได้ว่าเป็นงานเขียนชิ้นเอกชิ้นแรกของคาราวัจโจที่แท้จริงก็ได้ เช่นเดียวกับภาพ “หมอดู” “คนโกงไพ่” เป็นภาพที่เป็นที่นิยมกันมากและยังมีอีกกว่า 50 ภาพที่ยังคงอยู่ แต่สิ่งที่สำคัญยิ่งกว่านั้นคือการที่ทำให้คาราวัจโจเป็นที่สนใจของคาร์ดินัลฟรานเชสโค มาเรีย เดล มอนเตผู้เป็นนักสะสมศิลปะคนสำคัญคนหนึ่งของโรม คาราวัจโจเขียนภาพชีวิตประจำวันแบบนี้ให้กับเดล มอนเตและคนในวงการที่ร่ำรวยหลายภาพเช่น — “นักดนตรี”, “คนเล่นลูท”, “บาคคัส” เมา, และอุปมานิทัศน์แต่เหมือนจริงในภาพ “เด็กถูกจิ้งเหลนกัด” — ที่ใช้มินนิติและเด็กผู้ชายคนอื่นๆ เป็นแบบ บรรยากาศที่ดูเหมือนจะสื่อความสัมพันธ์ระหว่างเพศชายในภาพเหล่านี้เป็นหัวข้อของการถกเถียงกันมากในหมู่นักวิชาการและนักเขียนชีวประวัติตั้งแต่มีผู้เสนอความคิดเมื่อหลังครึ่งคริสต์ศตวรรษที่ 20