ประเทศศรีลังกา
ชาวสิงหลและชาวทมิฬเข้ามาตั้งรกรากอยู่ในศรีลังกาประมาณ 500 ปี และ 300 ปีก่อนคริสตกาลตามลำดับ โดยต่างก็อพยพมาจากอินเดีย อาณาจักรสิงหลได้ก่อตั้งขึ้นในบริเวณที่ราบทางภาคเหนือของศรีลังกา โดยมีเมืองอนุราธปุระเป็นเมืองหลวงแห่งแรกยาวนานถึงประมาณ 1,200 ปี ต่อมาในศตวรรษที่ 13 จึงได้เสื่อมลง พร้อมกับการเกิดขึ้นของอาณาจักรทมิฬ โดยมีเมืองโปลอนนารุวะเป็นเมืองหลวงยาวนานประมาณ 200 ปี ชาวทมิฬจึงได้อพยพไปตั้งอาณาจักรแจฟฟ์นาทางคาบสมุทรแจฟฟ์นา ตอนเหนือของประเทศ ส่วนชาวสิงหลได้ถอยร่นลงไปตั้งรกรากอยู่ทางใต้ ก่อตั้งเป็นอาณาจักรกัณฏิ ซึ่งมีกัณฏิเป็นเมืองหลวง นอกจากนี้ก็มีอาณาจักรโกฏเฏและอาณาจักรรุหุนะ โดยอาณาจักรแคนดีเป็นอาณาจักรที่มีอำนาจมากที่สุดประมาณศตวรรษที่ 15
จังหวัดสงขลา
ในระยะแรกของการตั้งเมืองสงขลา เจ้าเมืองได้ยอมรับในการตกเป็นเมืองที่อยู่ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา โดยสุรต่านผู้ครองเมือง ได้จัดส่งเครื่องราชบรรณาการซึ่งประกอบด้วยดอกไม้เงิน และ ดอกไม้ทอง แก่กรุงศรีอยุธยา โดยเจ้าเมืองสงขลาได้กำหนดทิศทางของการพัฒนาเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงเป็นลักษณะเมืองท่า ทำกิจการในแลกเปลี่ยนสินค้าในระดับนานาชาติ โดยเมืองท่านี้ได้ทำการค้าขายกับ ฮอลันดา โปรตุเกตุ อังกฤษ จีน อินเดีย และ ฝรั่งเศส ซึ่งประเทศคู่ค้าประเทศแรก ๆ ที่สามารถมีสัมพันธภาพที่ดีต่อ กรุงศรีอยุธยา ซึ่งเป็นเมืองหลวงของประเทศไทย และสามารถขยายความสัมพันธ์ทางการค้า มายังสงขลาคือ ฮอลันดา โดยเฉพาะระหว่างปี พ.ศ. 2171 - 2201 เป็นสมัยที่ฮอลันดา มีความมั่งคั่งจาก การผูกขาดเครื่องเทศแต่เพียงผู้เดียว โดยฮอลันดาสามารถกำจัดคู่แข่งทางการค้าอื่น ๆ เช่น โปรตุเกตุ อังกฤษ และ พ่อค้ามุสลิม ให้ห่างจากเส้นทางการค้า มีผลทำให้ให้ฮอลันดามีความมั่งคั่ง และ มีอำนาจขึ้นในยุโรป และ ตะวันออกไกล ครั้นถึงปี พ.ศ. 2184 ชาวดัตช์สามารถยึดเมืองมะละกาซึ่งเป็นศูนย์กลางการค้าทางทะเลที่สำคัญได้จากโปรตุเกส จึงใช้มะละกาเป็นศูนย์กลางการค้าขายกับจีน และญี่ปุ่นโดยตรง โดยมีบันทึกหลาย ๆ ฉบับ ได้กล่าวถึงการค้าขายบริเวณเมืองท่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดง ดังนี้