โชเซ มูรีนโย
มูรีนโยได้รับการยกย่องจากผู้เล่น ผู้ฝึก และผู้ประกาศข่าวกีฬาหลายคนว่าเป็นหนึ่งในผู้จัดการทีมฟุตบอลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุดในโลก[1][2][3] และยังได้รับเกียรติจากสหพันธ์ฟุตบอลโปรตุเกสในปี ค.ศ. 2015 ว่าเป็นผู้ฝึกสอนชาวโปรตุเกสที่ดีที่สุดแห่งศตวรรษนี้[4] มูรีนโยเริ่มต้นอาชีพสายฟุตบอลด้วยการเป็นผู้เล่นในดิวิชัน 2 ของโปรตุเกส เขาเรียนจบวิทยาศาสตร์การกีฬาจากมหาวิทยาลัยเทคนิคลิสบอนและเข้ารับการอบรมหลักสูตรการเป็นผู้ฝึกในสหราชอาณาจักร ในขณะที่อยู่ในลิสบอนเขาทำงานเป็นครูพลศึกษาและหาประสบการณ์ทำงานในด้านอื่น ๆ โดยการเป็นผู้ฝึกทีมเยาวชน แมวมอง และผู้ช่วยผู้จัดการ ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1990 เขาได้รับมอบหมายให้เป็นล่ามของเซอร์บ็อบบี ร็อบสัน ในช่วงที่ร็อบสันทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมสปอร์ติงลิสบอน และสโมสรฟุตบอลโปร์ตูในโปรตุเกส และสโมสรฟุตบอลบาร์เซโลนาในสเปน หลังจากร็อบสันจากบาร์เซโลนาไป มูรีนโยตัดสินใจอยู่ที่สโมสรเดิมโดยทำงานร่วมกับลูวี ฟัน คาล ซึ่งมาทำหน้าที่แทนร็อบสัน
เอซี มิลาน
ในช่วงต้นทศวรรษถือเป็นช่วงเวลาที่เลวร้ายที่สุดของสโมสร เมื่อมิลานถูกปรับตกชั้นในปี 1980 จากข้อหาพัวพันกับคดีการล้มบอลของประธานสโมสร เฟลิเซ โคลอมโบ และผู้รักษาประตูของทีมอย่างเอ็นริโก อัลแบร์โตซี ทำให้ทีมต้องลงเล่นในศึกกัลโช เซเรีย บี เป็นครั้งแรก ซึ่งถึงแม้ว่าจะคว้าแชมป์เซเรีย บี ได้ในทันที แต่เมื่อกลับคืนสู่เซเรีย อา ได้เพียงฤดูกาลเดียวก็ต้องตกชั้นอีก อย่างไรก็ตาม มิลานก็สามารถกลับคืนสู่เซเรีย อา ในฐานะแชมป์เซเรีย บี อีกครั้ง ในปี 1983 แต่ทว่าหลังจากนั้นไม่นาน ประธานสโมสร จูเซ็ปเป ฟารินา ได้พัวพันกับคดีทางกฎหมาย จนทำให้เขาตัดสินใจหนีไปอยู่ที่แอฟริกาใต้ พร้อมกับเอาเงินของสโมสรไปด้วย มิลานในขณะนั้นจึงอยู่ในสภาพเกือบล้มละลาย แต่เมื่อมีมหาเศรษฐีที่ชื่อ ซิลวีโอ แบร์ลุสโกนี เข้ามาเทคโอเวอร์กิจการของสโมสรในปี 1986 มิลานก็เริ่มเข้าสู่ยุครุ่งเรืองอีกครั้ง โดยมิลานได้แชมป์กัลโช เซเรีย อา 1 สมัย ในปี 1988, รองแชมป์โคปปา อิตาเลีย 1 ครั้ง ในปี 1985 ที่แพ้ต่อซามพ์โดเรีย, ได้แชมป์อิตาเลียน ซูเปอร์ คัพ 1 สมัย ในปี 1988 ที่ชนะซามพ์โดเรีย, แชมป์ยูโรเปียน คัพ 1 สมัย ในปี 1989 ที่ถล่มสเตอัว บูคาเรสต์ 4-0, แชมป์ยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ 1 สมัย ในปี 1989 ที่เอาชนะบาร์เซโลนา และได้แชมป์สโมสรโลก 1 สมัย ในปี 1989 อีกเช่นกัน โดยเอาชนะแอตเลติโก นาซิอองนาล 1-0 ซึ่งนักเตะที่สำคัญในยุคนี้ ได้แก่ สามทหารเสือดัตช์อย่าง มาร์โก ฟาน บาสเทน, รืด คึลลิต และฟรังก์ ไรการ์ด นอกจากนั้นก็ยังมี เปาโล มัลดีนี, ฟรังโก้ บาเรซี, อเลสซานโดร คอสตาคูร์ตา, เมาโร ตัสซอตติ, ฟิลิปโป กัลลี, โจวานนี กัลลี, โรแบร์โต โดนาโดนี, อัลเบริโก เอวานี, คาร์โล อันเชลอตติ, ดานิเอเล มัสซาโร, ปิเอโตร วีร์ดิส และอันเจโล โคลอมโบ เป็นต้น โดยยอดผู้จัดการทีมของมิลานในยุคนี้คือ อาร์ริโก ซาคคี ปรมาจารย์ลูกหนัง ผู้ให้กำเนิดโซนเพรส (เพรสซิง ฟุตบอล)