คริสตินา อากีเลรา
ซิงเกิลแรก "Dirrty" นั้นมีแร็ปเปอร์ เรดแมน มาร่วมร้อง Dirrty ถึงเป็นการเปลี่ยนแปลงภาพลักษณ์ของอากีเลราจากสาวน้อยกลายเป็นการดุเดือดมากยิ่งขึ้น เรื่องเพศอย่างโจ่งแจ้ง ตัวมิวสิกวิดีโอถูกแบนในประเทศไทยเพราะมีข้อความ"การท่องเที่ยวเพศประเทศไทย" ปรากฏอยู่ในวิดีโอ ซึ่งภายหลังอากีเลราได้ออกมาขอโทษกรณีดังกล่าว ตัวซิงเกิลนั้นไม่ค่อยประสบความสำเร็จในสหรัฐอเมริกา แต่กลับไปได้ดีในชาร์ตต่างประเทศ ขึ้นถึงอันดับหนึ่งในยูเคชาร์ตและมียอดขายกว่า12ล้านหน่วยทั่วโลก
คริสตินา อากีเลรา
ต่อมาในปี ค.ศ. 2000 ซึ่งเป็นช่วงกระแสเพลงละตินมีความร้อนแรง อากีเลราได้ออกอัลบั้มภาษาสเปน Mi Reflejo ซึ่งเป็นการนำเพลงฮิตจากอัลบั้ม "Christina Aguilera" มาดัดแปลงเป็นเวอร์ชันภาษาสเปนและได้เพิ่งเพลงเข้าไปอีก ตัวอัลบั้มเปิดตัวในชาร์ตที่อัน 27 และอันดับ 1 ส่วนอัลบั้มเพลงละติน และได้รับรางวัลละติน แกรมมี สาขาอัลบั้มเพลงป็อปโดยศิลปินหญิงยอดเยี่ยม แผ่นเสียงทองคำในสหรัฐอเมริกา และมียอดจำหน่ายทั่วโลกกว่า 4 ล้านหน่วย ในปี ค.ศ. 2000 นี้ อากีเลรายังได้ออกอัลบั้มเพลงคริสต์มาสในชื่อ My Kind of Christmas อีกหนึ่งอัลบั้ม และยังยังได้ร้องเพลง "Nobody Wants To Be Lonely" ร่วมกับ ริคกี้ มาร์ติน อีกด้วย