โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนอัสสัมชัญ
ถือเป็นอาคารเรียนหลังแรกของโรงเรียนอย่างแท้จริง สร้างขึ้นเพื่อทดแทนอาคารไม้หลังแรก โดยสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร ได้เสด็จมาทรงวางศิลาฤกษ์ ใน พ.ศ. 2430 ลักษณะอาคารเป็นแบบนีโอคลาสสิก ออกแบบโดยนายโยอาคิม กรัสซี (Joachim Grassi) สถาปนิกชาวอิตาลี นายช่างเอกประจำราชสำนักสยาม โดยมีอาคารคู่แฝดอีกหลัง ซึ่งก็คืออาคารศุลกสถานตั้งอยู่ไม่ห่างกันมาก (ปัจจุบันเป็นอาคารสถานีตำรวจดับเพลิงบางรัก และได้รับการขึ้นทะเบียนโดยกรมศิลปากร) 80 ปีต่อมา ถูกรื้อถอนเพื่อสร้าง "ตึก ฟ.ฮีแลร์" ซึ่งสามารถรองรับนักเรียนได้มากขึ้น หากแต่สัญลักษณ์ของตึกเก่าที่ยังคงหลงเหลือคือ ศิลาฤกษ์ที่ตั้งอยู่ข้างตึก ฟ.ฮีแลร์ปัจจุบัน