โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนอัสสัมชัญ
โรงเรียนอัสสัมชัญ ได้รับการสถาปนาอย่างเป็นทางการขึ้นโดยบาทหลวงเอมิล ออกัสต์ กอลมเบต์ เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2428 ที่ใช้เรือนไม้ขนาดเล็ก เป็นที่สอนหนังสือแก่เด็กยากจน และกำพร้า จนเมื่อมีนักเรียนเข้าศึกษาเพิ่มมากขึ้น บาทหลวงกอลมเบต์จึงได้ขอเรี่ยไรเงินบริจาคเพื่อสร้างอาคารเรียนถาวรซึ่งก็คือ "ตึกเก่า" ขึ้นเป็นหลังแรกของโรงเรียน ในปี พ.ศ. 2444 ภราดา 5 ท่าน โดยการนำของภราดามาร์ติน เดอ ตูรส์ ภราดาอาแบล ภราดาออกุสต์ ภราดาคาเบรียล เฟอร์เร็ตตี และภราดาฟ. ฮีแลร์ ได้เดินทางมายังกรุงเทพมหานคร เพื่อสานต่องานด้านการศึกษาจากบาทหลวงกอลมเบต์ ทำให้โรงเรียนอัสสัมชัญ กลายเป็นโรงเรียนแห่งแรกในเครือคณะภราดาเซนต์คาเบรียลแห่งประเทศไทย ซึ่งประกอบด้วยโรงเรียนเซนต์คาเบรียล โรงเรียนมงฟอร์ตวิทยาลัย โรงเรียนเซนต์หลุยส์ และโรงเรียนที่ใช้คำนำหน้าว่า "อัสสัมชัญ" ด้วยกัน 11 แห่ง และมหาวิทยาลัย 1 แห่ง