เบ็ตตี ฟอร์ด
ทั้งคู่แต่งงานยาวนานถึง 58 ปีมีบุตร 4 คนได้แก่
ฮิวจ์ เฮฟเนอร์
ในวันที่ 1 กฤกฎาคม 1989 เฮฟแต่งงานอีกครั้งกับเพลย์เมดแห่งปีประจำนิตยสารเพลย์บอย ที่ชื่อ คิมเบอร์ลี่ คอนราด " (Kimberley Conrad) " และแยกกันอยู่ในปี 1999 เฮฟมีบุตรทั้งหมด 4 คน 
หลังจากแยกทางกับคิมเบอร์ลี่ คอนราด เฮฟเริ่มใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยเต็มรูปแบบ เฮฟเลือกคบกับสาวๆ เป็นกลุ่มแฟน อายุตั้งแต่ 18-28 ปี ในปี 2000 แบรน โรเดริค " (Brande Roderick) " ถอนตัวจากการแสดงซีรีส์เรื่อง "Baywatch" เพื่อมาเข้าสังกัดแฟนของเฮฟ หลังจากนั้นเฮฟเลือกเยสมิน คิง " (Yazmin King) " เป็นคนโปรด หลังจากนั้นทีน่า แมรี่ จอร์แดน " (Tina Marie Jordan) " ได้เป็นแฟนคนหลัก แต่หลังจากนั้นเฮฟก็เสาะหาสาวผมบลอนด์อีก 7 คนมาเข้าสังกัดแฟนของเขา รวมไปถึง ฮอลลี่ แมนดิสัน " (Holly Madison) " บริจเจ็ด มาร์คาร์ด " (Bridget Marquardt) " และเคนดรา วิลคินสัน " (Kendra Wilkinson) " ซึ่งเป็นนักแสดงจากซีรีส์เรื่อง "The Girls Next Door" ก็มาอยู่กับที่แมนชั่นเพลย์บอยของเฮฟ เฮฟได้เลือก เคนดรา วิลคินสัน วัย 18 ปี" (Kendra Wilkinson) " เป็นแฟนลำดับที่ 3