โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนมัธยมสาธิตมหาวิทยาลัยราชภัฏบ้านสมเด็จเจ้าพระยา
การเรียนการสอนของโรงเรียนมัธยมบ้านสมเด็จเจ้าพระยาก้าวหน้าขึ้นตามลำดับ มีจำนวนนักเรียนเพิ่มมากขึ้นทุกปี ถึงปลายปี พ.ศ. 2473 ทางราชการมีความจำเป็นจะต้องตัดถนนจากสะพานปฐมบรมราชานุสรณ์ผ่านสถานที่ของโรงเรียน สถานที่จึงถูกลื้อ ที่เหลือไม่เพียงพอจะทำเป็นโรงเรียนประจำอีกต่อไป พระยาวิเศษศุภวัตร์ ซึ่งเป็นอาจารย์ใหญ่ในสมัยนั้นได้เจรจาผ่านกระทรวง ธรรมการขอแลกเปลี่ยนสถานที่ตั้งโรงเรียนกับโรงเรียนศึกษานารี ซึ่งเป็นโรงเรียนเล็ก และมีจำนวนเด็กน้อย กระทรวงธรรมการเห็นชอบ จึงได้ย้ายโรงเรียนศึกษานารี (บ้านคุณหญิงพัน) ไปอยู่ที่บ้านสมเด็จเจ้าพระยาส่วนที่เหลือ และใช้ชื่อโรงเรียนศึกษานารีตามเดิม ส่วนโรงเรียนศึกษานารีเก่า ได้ดัดแปลงก่อสร้างเป็นโรงเรียนมัธยมบ้านสมเด็จเจ้าพระยาต่อไป กระทรวงคลังมหาสมบัติ ได้มอบที่ดินอีก 2 แปลง คือแปลงที่ 1 ทิศใต้ของโรงเรียนศึกษานารีเดิมทำเป็นสนาม และอีกแห่งหนึ่ง ตำบลบางไส้ไก่ เพื่อสร้างหอนอนนักเรียน และห้องเรียน ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนมัธยมบ้านสมเด็จเจ้าพระยา จึงต้องย้ายมาเรียนในสถานที่ใหม่ (สถาบันราชภัฏบ้านสมเด็จ เจ้าพระยาในปัจจุบัน) นับเป็นครั้งแรกที่นักเรียนระดับประถม และนักเรียนระดับมัธยมมาเรียนร่วมกัน ซึ่งมีทั้งนักเรียนประจำ และไม่ประจำ โดยย้ายนักเรียนชั้นประถมที่โรงเรียนประถมอนงค์และนักเรียนชั้นมัธยมที่โรงเรียนสุขุมาลัย เฉพาะนักเรียน ประจำของโรงเรียนมัธยมบ้านสมเด็จเจ้าพระยามาเรียนในสถานที่แห่งเดียวกัน นับตั้งแต่นั้นมาความสัมพันธ์ระหว่างโรงเรียนมัธยม บ้านสมเด็จเจ้าพระยากับโรงเรียนประถมอนงค์ และโรงเรียนสุขุมาลัย จึงเหินห่างกันเพราะโรงเรียนทั้งสอง ไม่ต้องขึ้นอยู่ในโรงเรียน มัธยมบ้านสมเด็จเจ้าพระยาอีกต่อไป