โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนเทพลีลา
โรงเรียนเทพลีลา ได้รับรางวัลชนะเลิศ การแข่งขัน Color Guard รายการ The 10th Thailand Indoor Marching Competition 2018 รับถ้วยประทานพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลี พระวรราชาทินัดดามาตุ รางวัลชนะเลิศอันดับ1แชมป์ประเทศไทยการประกวดวงโยธวาทิต ประเภทนั่งบรรเลง ประเภทเพลงไทย ชิงถ้วยพระราชทาน สมเด็จพระเทพฯ นักเรียนโรงเรียนเทพลีลาเป็นส่วนหนึ่งในการต่อตัวเป็นต้นคริสมาสต์ทำลายสถิติโลกในจำนวน852คน ศูนย์ข่าวเยาวชนไทยและ"ศูนย์ข่าวเยาวชนไทยโรงเรียนเทพลีลา"ได้รับรางวัล"รางวัล EMMY AWARD"ผลิตสกู๊ปข่าวรณรงค์ต่อต้านโรคเอดส์ รางวัลชนะเลิศอันดับ 1 ของโลก[2] ศูนย์ข่าวเยาวชนไทยและ"ศูนย์ข่าวเยาวชนไทยโรงเรียนเทพลีลา"ได้รับรางวัล"รางวัล EMMY AWARD"ผลิตสกู๊ปข่าวรณรงค์ต่อต้านโรคเอดส์ รางวัลชนะเลิศอันดับ 1 แห่งเอเชีย[2] โรงเรียนมีความดีเด่นด้านภาษาญี่ปุ่นจึงเป็น โรงเรียนศูนย์พัฒนาเครือข่ายการเรียนการสอนภาษาญี่ปุ่น ศูนย์ภาษาญี่ปุ่น สำนักงานเขตพื้นที่การศึกษากรุงเทพมหานคร เขต 2[3] ชนะเลิศการแข่งขันเต้นcoverชิงแชมป์ประเทศไทยชิงถ้วยพระราชทานจากทูลกระหม่อมหญิงอุบลรัตน์ราชกัญญาศิริวัฒนาพรรณวดีประจำปี2553 ชนะเลิศการแข่งขันเชียร์ลีดเดอร์ชิงแชมป์ประเทศไทยครั้งที่ 6 ปี พ.ศ. 2543 ระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย รองชนะเลิศการแข่งขันทักษะภาษาญี่ปุ่นชิงแชมป์ประเทศไทยระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย พ.ศ. 2551 รางวัลรองชนะเลิศอันดับ๒โครงงานวิทยาศาสตร์ พ.ศ. ๒๕๓๔ (ภาคกลาง) โรงเรียนในโครงการพระราชดำริ "โรงเรียนพี่ โรงเรียนน้อง" (Sister Schools Project School Twinning) ณ โรงเรียนบ้านสบปืน จ.น่าน ได้รับรางวัลโรงเรียนที่มีผู้อำนวยการและครูผู้สอนดีเด่นด้านการสอน กระทรวงศึกษาธิการ ศูนย์ข่าวเยาวชนไทยโรงเรียนเทพลีลาได้รับรางวัล "ระฆังทอง"[4] รางวัลโรงเรียนห้องสมุดเฉลิมพระเกียรติดีเด่น ปี 2535 รับรางวัลโรงเรียนอนุรักษ์ทรัพยากรสิ่งแวดล้อม ชนะเลิศการแข่งขันวงดนตรีลูกทุ่งรายการแชมป์เยาวชน ประจำสัปดาห์และประจำเดือน รางวัลชนะเลิศการแข่งขันเต้นโซรันประจำเขต๒ กทม. ประจำปี พ.ศ. ๒๕๕๓ รางวัลชนะเลิศการแข่งขันแอโรบิกมวยไทยประจำเขต๒ กทม. ประจำปี พ.ศ. ๒๕๕๓ โรงเรียนยอดนิยมอย่างสูงของประเทศ (1 in 326 โรงเรียน)[5] โรงเรียนที่มีอัตราการแข่งขันสูง 1 in 26 โรงเรียนในกรุงเทพมหานครเขต2 โรงเรียนที่มีอัตราการแข่งขันสูงติดอันดับของประเทศไทย 1 in 288 จากทั้งประเทศ 32364 โรงเรียน เป็น1ใน12โรงเรียนช้างเผือกเมืองไทยด้านดนตรีไทยผสมสากลได้รับการคัดเลือกเป็น 1 ใน 12 วงดนตรีทั่วประเทศเข้าร่วมแข่งขันรายการคุณพระช่วย ช่วงช้างเผือกคุณพระ โดยมีการประพันธ์เพลงขึ้นมาใหม่ คือ<b data-parsoid='{"dsr":[12768,12781,3,3]}'>เพลงไผ่ ซึ่งประพันธ์คำร้องโดย นางอุมาพร ไชยฤกษ์ และทำนอง ใช้ทำนองเพลงใบไผ่ สำหรับดนตรีที่ประพันธ์ในรูปแบบของวงดนตรีไทยร่วมสมัย คือ ร้อยเอกประทีป สุพรรณโรจน์ ข้าราชการกองดุริยางค์ทหารบก และนายวัชรวีร์ ธีระเดชโชติ ครูผู้ควบคุมวงดนตรีโรงเรียนเทพลีลา วงดนตรีลูกทุ่งโรงเรียนเทพลีลาเข้าร่วมแข่งขันลูกทุ่งประชาธิปไตย จัดโดยกระทรวงศึกษาธิการ ได้รับรางวัลรองชนะเลิศ โดยมีการประพันธ์บทเพลงขึ้นมาใหม่คือ เพลงประชาธิปไตยไชโย ประพันธ์คำร้องและทำนองโดย นายวัชรวีร์ ธีระเดชโชติ ครูผู้ควบคุมวงดนตรี' โรงเรียนที่มีอัตราการแข่งขันสูงสุดในกรุงเทพมหานคร 1 in 57 พ.ศ. 2557 ได้รับเลือกจากกระทรวงศึกษาธิการ เป็นโรงเรียนผู้นำการใช้หลักสูตรศึกษารุ่นที่ 2 ได้รับเลือกจากกรมสามัญศึกษา เป็นโรงเรียนปฏิบัติตัวอย่างงานนิเทศวิชาการภายในโรงเรียน ปี 2530 ได้รับการคัดเลือกจากกรมสามัญศึกษา เป็นโรงเรียนมัธยมศึกษาดีเด่นในกรุงเทพมหานคร ปี 2530 ชมรมดนตรีไทย ร.ร.เทพลีลาได้รับรางวัลระดับเหรียญทองจาก "การประกวดเดี่ยวเครื่องดนตรีไทยเพื่อพัฒนาทักษะแก่เยาวชน ระดับชาติ ครั้งที่ 4 " ณ มรภ.อุตรดิตถ์ จังหวัดอุตรดิตถ์