เจค จิลเลินฮาล
ตั้งแต่เด็ก จิลเลนฮอลยังได้คลุกคลีกับวงการภาพยนตร์เนื่องจากอาชีพของครอบครัว ในวัย 11 ปี เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกในปี พ.ศ. 2534 เรื่อง City Slicker รับบทเป็นลูกชายของบิลลี คริสตัล อย่างไรก็ตามพ่อแม่ไม่อนุญาตให้จิลเลนฮอลแสดงภาพยนตร์เรื่อง The Mighty Ducks (ภาพยนตร์ปี พ.ศ. 2535) เนื่องจากต้องออกจากบ้านร่วม 2 เดือน[4] ในปีถัดมาพ่อแม่ก็ได้อนุญาตให้เขาไปทดสอบบท แต่ก็มีข้อห้ามถ้าถูกคัดเลือก[8] แต่จิลเลนฮอลก็ยังไม่ได้รับอนุญาตให้แสดงในภาพยนตร์ของพ่อเขาอยู่หลายหน ในปี พ.ศ. 2536 ได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง Dangerous Woman (แมกกีพี่สาวก็ร่วมแสดง) ต่อมาปี พ.ศ. 2537 กับละครโทรทัศน์เรื่อง Homicide: Life on the Street ในปี พ.ศ. 2541 แมกกีและเจคได้ร่วมออกรายการกับแม่ในรายการทำอาหาร "Molto Mario" ทางช่องฟู้ด เน็ตเวิร์ค ก่อนที่จะจบการศึกษาระดับไฮสคูล ภาพยนตร์เรื่องเดียวที่พ่อของเขาไม่ได้กำกับและได้อนุญาตให้แสดงคือเรื่อง Josh and S.A.M.[9]
เพลย์กราวด์
หลังจากนั้น ถัดมาอีกเป็นเวลา 1 ปีด้วยกันเพลย์กราวด์ได้ย้ายจาก RIP Studio มาอยู่ในค่ายจีเอ็มเอ็ม แกรมมี่และได้ร่วมทำกิจกรรมแรกโดยการเป็นครูสอนหนังสือเด็กชาวเขาที่โรงเรียนขนาดเล็กในชนบทจังหวัดแม่ฮ่องสอน ซึ่งทางองค์การแอ็คชั่นเอด ร่วมกับจีเอ็มเอ็ม แกรมมี่จัดกิจกรรมนี้ขึ้นในเดือน พฤษภาคมปี 2551 โดยมีกิจกรรมความสนุกมากมาย เช่น กิจกรรมการแข่งขันต่าง ๆ หรือแม้แต่การแสดงดนตรีก็ตาม ถัดมาอีกเกือบ 2 เดือน ก็ปล่อยซิงเกิลแรกออกมาสู่ผู้ฟัง โดยเพลงแรกที่ถูกปล่อยออกมาให้ฟังกันคือ เพลง เจ้าชู้? ซึ่งได้แรงบันดาลใจในการใส่เสียงร้องของเด็กเป็นทำนองจากภาพยนตร์เรื่อง "เดอะคอรัส" และตามด้วยเพลง แมลงโง่ โดย เมื่อเวลา 13.00 น.เกิดเหตุการณ์ระทึกขวัญรับวันวาเลนไทน์ เมื่อรถบัสเบรกแตกวิ่งชนอัดก๊อปปี้กับรถตู้ของทางวง โดยเหตุเกิดขึ้นบริเวณอำเภอปากช่อง จ.นครราชสีมา ขณะเพลย์กราวด์นั่งรถตู้กลับกรุงเทพ เพื่อมาแสดงคอนเสิร์ตต่อที่ผับ ย่านเกษตร-นวมินทร์ ได้มีรถบัสเบรกแตกเข้ามาชนรถตู้ที่เพลย์กราวด์นั่งอยู่ ทำให้เสียหลักพุ่งไปประสานงากับรถคันข้างหน้าแบบอัดก๊อปปี้สภาพรถตู้จึงพังยับไปทั้งคัน ขณะที่ผู้บาดเจ็บนั้นมี “ติ๊ก” (กฤษติกร พรสาธิต) นักร้องนำ มีอาการปวดขา “เก้ง” (ปรัชญา คำเมือง) มือเบสของวง หัวแตก ปากแตกและฟันบิ่นเล็กน้อย ส่วนตุลย์ (ตุลย์ เหมือนสร้อย) และ ตุ้ย (วัชระ ชัยพันธุ์) มือกีตาร์นั้นบาดเจ็บเล็กน้อย และได้นำวงเพลย์กราวด์ส่งโรงพยาบาลที่ใกล้ที่สุดเพื่อเช็คอาการ โดยทั้งหมดปลอดภัย และผ่านเรื่องร้ายมาด้วยดี ต่อกันที่งานเพลง หลังจากที่เพลง แมลงโง่ เริ่มซาลงไปแล้วนั้นเพลย์กราวด์ได้ปล่อยเพลงใหม่ คือ เพลง ไร้สาระ ซึ่งได้รับกระแสตอบรับอย่างดีมากและได้ถูกนำมาทำ มิวสิกวิดีโอ ซึ่งในมิวสิกวิดีโอเพลง ไร้สาระนี้ ติ๊ก (นักร้องนำ) ได้แสดงด้วย สำหรับมิวสิกวิดีโอเพลงนี้ เป็นการเล่าเรื่องของตุ๊กตาตัวหนึ่ง ที่ผู้หญิงไม่ให้ความสำคัญ ไม่สนใจ แต่ก็ยังคอยเฝ้าดูเธอต่อไป แม้ว่าใครจะมองว่ามันไร้สาระก็ตาม หลังจากนั้นไม่นานนักเพลย์กราวด์จึงปล่อยเพลง อีกครั้ง อีกครั้ง และอีกครั้ง ออกมาสู่ผู้ฟังอีกครั้งหนึ่ง ซึ่งในมิวสิกวิดีโอ อีกครั้ง อีกครั้ง และอีกครั้ง  Playground ได้ชวน ญาติมิตร สหาย แฟนเพลงมาเล่นในมิวสิกวิดีโอนี้ด้วย โดยเนื้อหาเพลง กล่าวถึงความโชคดีของการได้พบ คนที่รัก เพื่อน หรือ แฟนคลับ อีกครั้งหนึ่ง โดยแสดงให้เห็นถึง ความแตกต่างของวัยไว้อย่างชัดเจน และได้วางแผงอัลบัม Playboy & Girl ในวันที่ 29 กรกฎาคม 2551 และหลังจากวางแผงได้ไม่นานก็ได้ปล่อยเพลง ตั้งแต่วันนั้น และเพลงฟุ้งซ่าน