โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนอัสสัมชัญ
ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2481 โรงเรียนก็ได้เปิดแผนกพาณิชย์ขึ้นในโรงเรียน โดยมีภราดาโรกาเซียงเป็นผู้ควบคุมดูแล ต่อมาแผนกนี้ได้ถูกย้ายไปเปิดเป็นโรงเรียนอัสสัมชัญพาณิชยการปัจจุบัน ต่อมาโรงเรียนอัสสัมชัญได้รับการรับรองวิทยฐานะเทียบเท่าโรงเรียนรัฐบาล ในวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2486 วันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2489 พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดลเสด็จเยี่ยมโรงเรียนอย่างไม่เป็นทางการ โดยทรงเสด็จพระราชดำเนินเยี่ยมอาสนวิหารอัสสัมชัญ ก่อนที่จะเสด็จพระราชดำเนินกลับ โดยคุณพ่อโชแรง บาทหลวงอาสนวิหารอัสสัมชัญ ได้นำเสด็จพระราชดำเนินไปเยี่ยมชมโรงเรียนอัสสัมชัญด้วย และในปี พ.ศ. 2499 พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดชและสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ เสด็จพระราชดำเนินทอดพระเนตรการแสดงคอนเสิร์ต ซึ่งจัดโดยสถานทูตฝรั่งเศส ณ หอประชุมสุวรรณสมโภช ในวโรกาสที่โรงเรียนเฉลิมฉลองครบรอบ 75 ปี วันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2502 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดชก็ได้เสด็จพระราชดำเนินเปิดงานวชิรสมโภชอีกด้วย
จากความคิดเพื่อต้องการเชื่อมความสามัคคีของครูอาจารย์และนักเรียน ระหว่างโรงเรียนชายล้วนเก่าแก่ทั้ง 4 แห่งของไทย ซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย และโรงเรียนอัสสัมชัญ มาสเตอร์บรรณา ชโนดม อาจารย์ใหญ่โรงเรียนอัสสัมชัญในขณะนั้น จึงตัดสินใจร่วมมือจัดการแข่งขันฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคีระหว่าง 4 สถาบันขึ้น ซึ่งได้เริ่มขึ้นครั้งแรกในวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2507 ณ สนามศุภชลาศัยกรีฑาสถานแห่งชาติ