โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนราชินี
พ.ศ. 2472 สมเด็จพระราชปิตุจฉา เจ้าฟ้าวไลยอลงกรณ์ กรมหลวงเพชรบุรีราชสิรินธร ทรงสร้างโรงเรียนราชินีบนขึ้น ได้ย้ายชั้นมัธยมวิสามัญศึกษาจากโรงเรียนราชินีไปเรียนที่โรงเรียนราชินีบน โรงเรียนราชินีจึงเปิดสอนตั้งแต่ชั้นอนุบาลถึงชั้นมัธยมที่ 6 เป็นชั้นสูงสุด ต่อมาได้ตั้งแผนกวิสามัญการเรือนขึ้น ซึ่งได้ยุบเลิกไปในพ.ศ. 2486 และได้เริ่มเปิดชั้นเตรียมอุดมศึกษาที่ 1 ขึ้นในพ.ศ. 2489