โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนเทพศิรินทร์
รายนามผู้อำนวยการวาระการดำรงตำแหน่งเปลี่ยนพ.ศ. 2431ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์พ.ศ. 2435พระยาโอวาทวรกิจมิถุนายน พ.ศ. 2445 - เมษายน พ.ศ. 2446พระยาจรัลชวะนะเพท27 เมษายน พ.ศ. 2446เอฟ.ยี.เทรส์16 มิถุนายน พ.ศ. 2445 - พ.ศ. 2450เอช.อี.สไปวีส์6 สิงหาคม พ.ศ. 2450 - 11 สิงหาคม พ.ศ. 2452ตี.ยัดจ์11 สิงหาคม พ.ศ. 2452 - 4 มกราคม พ.ศ. 2462เย.เอช.เซดชวิค17 พ.ศ. 2462 - 1 มีนาคม พ.ศ. 2463เอ็น.แอล.เซลลีย์1 มีนาคม พ.ศ. 2463พระสันธิวิทยาพัฒน์10 มิถุนายน พ.ศ. 2478 - มกราคม พ.ศ. 2479พระดรุณพยุหรักษ์ (บุญเย็น ธนโกเศศ)4 มกราคม พ.ศ. 2479 - 1 มิถุนายน พ.ศ. 2481หลวงชุณหกสิการ1 มิถุนายน พ.ศ. 2481 - ต้นปี พ.ศ. 2482หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิต้นปี พ.ศ. 2482 - พ.ศ. 2485ถวิล ดารากร ณ อยุธยาพ.ศ. 2485 - 31 พฤษภาคม พ.ศ. 2490หลวงจรัสการคุรุกรรม7 มิถุนายน พ.ศ. 2490 - 24 กันยายน พ.ศ. 2491สวัสดิ์ ภูมิรัตน์24 กันยายน พ.ศ. 2491 - 16 มิถุนายน พ.ศ. 2502ดำรง มัธยมนันทน์17 พฤษภาาคม พ.ศ. 2503 - 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2506บุญอวบ บูรณะบุตร2 กรกฎาคม พ.ศ. 2507 - 30 กันยายน พ.ศ. 2518เจตน์ แก้วโชติ1 ตุลาคม พ.ศ. 2518 - 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2520เจือ หมายเจริญ20 กรกฎาคม พ.ศ. 2520 - 18 มิถุนายน พ.ศ. 2523ชาลี ถาวรานุรักษ์18 มิถุนายน พ.ศ. 2523 - 9 ธันวาคม พ.ศ. 2530อุดม วัชรสกุณี10 ธันวาคม พ.ศ. 2530 - 5 ตุลาคม พ.ศ. 2533ณรงค์ กาญจนานนท์ปลายปี พ.ศ. 2533 - ปลายปี พ.ศ. 2542มังกร กุลวานิชปลายปี พ.ศ. 2542 - พ.ศ. 2546สมชัย เชาว์พานิชพ.ศ. 2546 - พ.ศ. 2547ประกาศิต ยังคงพ.ศ. 2547 - พ.ศ. 2551คงวุฒิ ไพบูลย์ศิลปพ.ศ. 2551 - พ.ศ. 2552สุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษมพ.ศ. 2552 - 30 ตุลาคม พ.ศ. 2555ปรเมษฐ์ โมลี1 กันยายน พ.ศ. 2555 - 18 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556อนันต์ ทรัพย์วารี19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556 - พ.ศ. 2561สุพจน์ หล้าธรรมพ.ศ. 2561 - ปัจจุบัน