โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร
พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร พระองค์ทรงเข้ารับการศึกษา ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ เมื่อปี พ.ศ. 2475 เลขประจำพระองค์ 2329 หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ครองสิริราชสมบัติ เป็นพระมหากษัตริย์ องค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรี พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ทรงมีความผูกพันกับโรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด มีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน ซึ่ง พระบรมราชานุสาวรีย์ ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ มีขนาดเท่าพระองค์จริง ทรงฉลองพระองค์ชุดจอมทัพ ประทับยืน เช่นเดียวกับ พระบรมราชานุสาวรีย์ ณ วัดสุทัศนเทพวรารามราชวรมหาวิหาร ซึ่งสมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนีเสด็จพระราชดำเนินทรงเปิดพระบรมราชานุสาวรีย์ ด้วยพระองค์เอง