โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนเบ็ญจะมะมหาราช
เมื่อสร้างเสร็จโรงเรียนแห่งใหม่แล้วเสร็จ พระสารสาสน์ประพันธ์ (ชื้น จารุวัสตร์) รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการในสมัยนั้น มาเป็นประธานในพิธีเปิดเมื่อวันที่ 7 เมษายน พ.ศ. 2478 ในนามโรงเรียน "เบ็ญจะมะมหาราช" และได้เปิดสอนอยู่ในที่ตั้งแห่งนี้จนถึง พ.ศ. 2516 โรงเรียนจึงได้ย้ายที่ตั้งอีกครั้งมาอยู่ในที่ตั้งปัจจุบัน ในช่วงระยะเวลาดังกล่าว โรงเรียนได้เปิดสอนชั้นเตรียมอุดมศึกษา แผนกวิทยาศาสตร์ ในปี พ.ศ. 2489 และในปี พ.ศ. 2503 จึงเริ่มใช้หลักสูตรมัธยมศึกษา ตามแผนการศึกษาชาติ พุทธศักราช 2503 