ธงไชย แมคอินไตย์
ระหว่างที่ธงไชยทำงานอยู่แผนกต่างประเทศของธนาคารกสิกรไทย สาขาท่าพระ ธงไชยยังทำงานอื่น ๆ เพื่อหารายได้พิเศษเพื่อช่วยเหลือครอบครัว อาทิ ถ่ายแบบ ถ่ายโฆษณา รวมถึงเป็นพนักงานเปิดประตูในดิสโก้เธคชื่อ ฟามิงโก ในโรงแรมแอมบาสเดอร์[18] ที่นั่นเองทำให้ธงไชยได้รู้จักกับผู้จัดละคร วรายุฑ มิลินทจินดา ซึ่งเป็นแขกของโรงแรม ธงไชยร่วมร้องเต้นสร้างความบันเทิงให้กับแขกจนวรายุฑชักชวนธงไชยให้มาเล่นละครเรื่อง น้ำตาลไหม้ (พ.ศ. 2526) โดยมีอดุลย์ ดุลยรัตน์เป็นผู้ช่วยสอน ละครเรื่องนี้เป็นละครเรื่องแรกของธงไชย ซึ่งเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลผู้แสดงสมทบชายยอดเยี่ยมรางวัลเมขลา ส่งผลให้ธงไชยเป็นที่รู้จักและมีการกล่าวขานในฐานะนักแสดงหน้าใหม่ที่มีความสามารถ ต่อมาเขาได้ร่วมงานละครเวทีกับภัทราวดี มีชูธน หนึ่งในนั้นคือคอนเสิร์ตคืนหนึ่งกับภัทราวดี (พ.ศ. 2527) และในส่วนของงานในวงการแสดงภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาคือ บ้านสีดอกรัก (พ.ศ. 2527)[18] ในระหว่างถ่ายทำเขาประสบอุบัติเหตุโดยได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะ
ธงไชย แมคอินไตย์
ในปี พ.ศ. 2530 ธงไชยมีอัลบั้มดังชื่อ สบาย สบาย ซึ่งต้นสังกัดจัดให้เป็นอัลบั้มที่ดีที่สุดแห่งปี[34] โดยมีเพลงเด่น เช่น เพลง "สบาย สบาย" "เหมือนเป็นคนอื่น" และ "ฝากใจไว้" โดยเพลง "สบาย สบาย" ที่ทำให้เขาดังข้ามประเทศ[35] มีการนำลิขสิทธิ์เพลงไปแปลงหลายภาษาเช่น ภาษาจีน ภาษาฝรั่งเศส[36] เป็นต้น และในปีดังกล่าวเขาได้รับรางวัลศิลปินดีเด่น จากสำนักงานคณะกรรมการส่งเสริมและประสานงานเยาวชนแห่งชาติ (สยช.) จากความสำเร็จของเพลง "สบาย สบาย" ถูกนำไปใช้ในภาพยนตร์ หลังคาแดง ซึ่งธงไชยเป็นนักแสดงนำ โดยรับบทเป็นคนบ้า[37] คู่กับจินตรา สุขพัฒน์ โดยเพลง "สบาย สบาย" ได้รับรางวัลเพลงประกอบภาพยนตร์ยอดเยี่ยมจากงานประกาศรางวัลสุพรรณหงส์ทองคำ ครั้งที่ 7 จากความสำเร็จของอัลบั้มดังกล่าวและความสำเร็จของคอนเสิร์ตแบบเบิร์ดเบิร์ดครั้งแรก ทำให้ธงไชยมีคอนเสิร์ตแบบเบิร์ดเบิร์ดโชว์ ครั้งที่ 2 ในช่วงกลางปี พ.ศ. 2530 ซึ่งเป็นครั้งแรกที่จัดที่ศูนย์วัฒนธรรมแห่งประเทศไทย และปลายปี พ.ศ. 2530 ธงไชยออกอัลบั้ม รับขวัญวันใหม่ โดยมีเพลงเด่นคือ "หมั่นคอยดูแลและรักษาดวงใจ" และ "ขอบใจจริง ๆ" เป็นต้น