โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนอันนาลัย
ผู้ที่สร้างโรงเรียนอันนาลัยขึ้น คือ บาทหลวงศิรินทร์ เริ่มแรกได้เปิดสอนโดยตั้งเป็นโรงเรียนประชาบาล เมื่อวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2465 มีบาทหลวงศิรินทร์เป็นเจ้าของ นายเคี้ยม ชาวจีน เป็นผู้จัดการ ปี พ.ศ. 2483 ได้เปลี่ยนฐานะจากโรงเรียนประชาบาลเป็นโรงเรียนราษฎร์ ในปี พ.ศ. 2485 ท่านบาทหลวงศิรินทร์ได้ขออนุญาตต่อข้าหลวงประจำจังหวัด เปิดโรงเรียนชั่วคราวเพื่อขยายชั้นเรียนให้กว้างขึ้น ต่อมาท่านบาทหลวงศิรินทร์ ต้องย้ายไปประจำที่อื่น ทั้งครูใหญ่และครูน้อยก็ไม่สามารถทำการสอนได้ เนื่องจากอพยพไปอยู่ที่อื่นเพื่อหลบภัยสงคราม โรงเรียนจึงต้องหยุดทำการสอนตั้งแต่บัดนั้น