สโมสรฟุตบอลอาร์เซนอล
ในปี 1925 อาร์เซนอลได้ว่าจ้างให้เฮอร์เบิร์ต แชปแมนเป็นผู้จัดการทีม แชปแมนเคยพาฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์คว้าแชมป์ลีกมาแล้ว 2 สมัยคือฤดูกาล 1923-24 และ 1924-25 ก่อนที่จะเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมอาร์เซนอลนี้ และแชปแมนคือคนแรกที่พาอาร์เซนอลก้าวเข้าสู่ยุคแห่งความสำเร็จยุคแรก เขาจัดการเปลี่ยนระบบการซ้อมและแทคติคใหม่ทั้งหมดพร้อมทั้งซื้อนักเตะระดับแนวหน้ามาร่วมทีมไม่ว่าจะเป็นอเล็กซ์ เจมส์และคลิฟฟ์ บานติน ทำให้อาร์เซนอลก้าวสู่ความยิ่งใหญ่ในวงการฟุตบอลอังกฤษได้ในช่วงทศวรรษที่ 1930 อาร์เซนอลคว้าแชมป์รายการใหญ่ๆได้เป็นครั้งแรกภายใต้การคุมทีมของแชปแมน โดยสามารถคว้าแชมป์เอฟเอคัพได้ฤดูกาล 1929-30 และแชมป์ลีก 2 สมัยคือฤดูกาล 1930-31 และ 1932-33 นอกจากนั้น แชปแมนยังเป็นผู้อยู่เบื้องหลังการเปลี่ยนชื่อสถานีรถไฟใต้ตินที่อยู่ในย่านนั้นคือ Gillespie Road เป็นสถานีรถไฟใต้ดิน "อาร์เซนอล" อันเป็นสถานีรถไฟใต้ดินเพียงแห่งเดียวที่ตั้งชื่อตามสโมสรฟุตบอลโดยเฉพาะ[9]
อาร์แซน แวงแกร์
ในช่วงหลายฤดูกาลต่อมา แวงแกร์ทำหน้าที่กับอาร์เซนอลได้ดีแต่กลับไม่ได้แชมป์ตอนท้ายฤดูกาลเลย ในปี ค.ศ. 1999 พวกเขาเสียแชมป์พรีเมียร์ลีกให้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดโดยวันสุดท้ายของฤดูกาลพวกเขาตามอยู่เพียง 1 คะแนนเท่านั้น แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดยังเป็นทีมที่ทำให้อาร์เซนอลต้องตกรอบเอฟเอคัพในช่วงต่อเวลาพิเศษอีกด้วย จากนั้นอาร์เซนอลก็มาแพ้กาลาตาซารายในการดวลจุดโทษนัดชิงชนะเลิศฟุตบอลยูฟ่าคัพ ในรอบชิงชนะเลิศฟุตบอลเอฟเอคัพ ในปี ค.ศ. 2001 อาร์เซนอลก็ต้องมาแพ้ให้กับลิเวอร์พูล 2 ประตูต่อ 1 จากประตูของ ไมเคิล โอเวน ในช่วงท้ายเกม ในช่วงนี้ แวงแกร์ยังได้นำนักเตะหน้าใหม่เข้ามาสู่ทีมเรื่อย ๆ ไม่ว่าจะเป็นการเซ็นสัญญา โซล แคมป์เบลล์ จากทอตแนมฮ็อตสเปอร์ และนักเตะชื่อก้องโลกอย่าง เฟรดริค ยุงแบร์, ตีแยรี อ็องรี และรอแบร์ ปีแร็ส