โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนอัสสัมชัญ
ปี พ.ศ. 2507 เริ่มการแข่งขันฟุตบอล "จตุรมิตรสามัคคี" ระหว่างโรงเรียนอัสสัมชัญ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยและโรงเรียนเทพศิรินทร์ขึ้นเป็นครั้งแรก และนับแต่นั้นก็ได้จัดเป็นประเพณีสืบต่อมาจนถึงปัจจุบัน ถึงแม้ว่าทีมฟุตบอลของอัสสัมชัญจะมีชื่อเสียงมากในด้านความแข่งแกร่งในยุคของเขตร แต่ในงานกีฬาจตุรมิตร กีฬาฟุตบอลของอัสสัมชัญยังคงครองอันดับ 3 เหนือเทพศิรินทร์ ทิ้งห่างสวนกุหลาบและกรุงเทพคริสเตียน