โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
หลังจากนั้น ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯให้พระบรมวงศานุวงศ์ ชั้นผู้ใหญ่และเสนาบดีกระทรวงธรรมการ ร่วมกันวางแผนปรับปรุงโรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร อาทิเจ้าพระยาพระเสด็จสุเรนทราธิบดี (หม่อมราชวงศ์เปีย มาลากุล)จัดทำหลักสูตรโรงเรียนตามพระราชดำริ ที่สำคัญยิ่งก็คือ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานทุนทรัพย์ส่วนพระองค์สร้างอาคารถาวรซึ่ง สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์ เป็นผู้ทรงออกแบบก่อสร้างเป็นตึกทรงยุโรป พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงห่วงใยในเรื่องการก่อสร้างเป็นอย่างยิ่ง แม้ในสิ่งเล็กๆ น้อยๆ ก็ต้องได้รับพระราชทาน บรมราชานุญาตทุกอย่าง ขณะที่พระองค์เสด็จประพาสยุโรปนั้นได้โปรดเกล้าฯให้สมเด็จพระนางเจ้าเสาวภาผ่องศรี พระบรมราชินีนาถเสด็จมาทรงควบคุมแทนพระองค์ และพระราชทานนามจารึกที่หน้าบันมุขกลางว่า "โรงเรียนเบญจมบพิตร สร้าง รัตนโกสินทรศก ๑๒๑" เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน รัตนโกสินทรศก 121 ตรงกับ วันที่ 4 มิถุนายน พ.ศ. 2445 แล้วได้โปรดเกล้าฯให้นักเรียนขึ้นเรียนบนอาคารถาวรหลังใหม่หลังจากฉลองอาคารแล้ว ตั้งแต่วันที่ 12 เมษายน 2447 เป็นต้นมา