เจค จิลเลินฮาล
ตั้งแต่เด็ก จิลเลนฮอลยังได้คลุกคลีกับวงการภาพยนตร์เนื่องจากอาชีพของครอบครัว ในวัย 11 ปี เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกในปี พ.ศ. 2534 เรื่อง City Slicker รับบทเป็นลูกชายของบิลลี คริสตัล อย่างไรก็ตามพ่อแม่ไม่อนุญาตให้จิลเลนฮอลแสดงภาพยนตร์เรื่อง The Mighty Ducks (ภาพยนตร์ปี พ.ศ. 2535) เนื่องจากต้องออกจากบ้านร่วม 2 เดือน[4] ในปีถัดมาพ่อแม่ก็ได้อนุญาตให้เขาไปทดสอบบท แต่ก็มีข้อห้ามถ้าถูกคัดเลือก[8] แต่จิลเลนฮอลก็ยังไม่ได้รับอนุญาตให้แสดงในภาพยนตร์ของพ่อเขาอยู่หลายหน ในปี พ.ศ. 2536 ได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง Dangerous Woman (แมกกีพี่สาวก็ร่วมแสดง) ต่อมาปี พ.ศ. 2537 กับละครโทรทัศน์เรื่อง Homicide: Life on the Street ในปี พ.ศ. 2541 แมกกีและเจคได้ร่วมออกรายการกับแม่ในรายการทำอาหาร "Molto Mario" ทางช่องฟู้ด เน็ตเวิร์ค ก่อนที่จะจบการศึกษาระดับไฮสคูล ภาพยนตร์เรื่องเดียวที่พ่อของเขาไม่ได้กำกับและได้อนุญาตให้แสดงคือเรื่อง Josh and S.A.M.[9]
เดอะลอร์ดออฟเดอะริงส์ (ภาพยนตร์ไตรภาค)
ปี ค.ศ.1995 หลังจากแจ็กสันทำเรื่อง "The Frighteners" จบลง เขาก็เริ่มคิดถึงโครงการ "เดอะลอร์ดออฟเดอะริงส์" เวลานั้นคอมพิวเตอร์กราฟิกแสดงให้เห็นผลสำเร็จเป็นอย่างดีแล้วจากภาพยนตร์เรื่อง "จูราสสิค ปาร์ค" ดังนั้น แจ็กสัน กับ แฟรน วอลช์ เพื่อนและคู่ชีวิต จึงจัดทีมขึ้นและไปนำเสนอโครงการแก่บริษัท มิราแมกซ์ (Miramax) เพื่อเจรจาเรื่องลิขสิทธิ์กับ Saul Zaentz ซึ่งเป็นผู้ถือสิทธิ์ในการดัดแปลงหนังสือ "เดอะลอร์ดออฟเดอะริงส์" และ "เดอะฮอบบิท" โดยจะสร้างภาพยนตร์ "เดอะฮอบบิท" หนึ่งตอน และ "เดอะลอร์ดออฟเดอะริงส์" สองตอน แต่ปรากฏว่า Saul Zaentz ไม่ได้เป็นผู้มีสิทธิ์ในการจัดจำหน่าย "เดอะฮอบบิท" ปัญหาเรื่องลิขสิทธิ์ที่ไม่ค่อยลงตัวทำให้แจ็กสันต้องหันไปรับงานสร้าง "คิงคอง" ของค่ายยูนิเวอร์แซล ไปพลางก่อน แต่ในปี 1997 ทางยูนิเวอร์แซลยกเลิกโครงการสร้าง "คิงคอง" ไปชั่วคราว แจ็กสันกับวอลช์จึงหันมาศึกษาเนื้อเรื่อง "เดอะลอร์ดออฟเดอะริงส์" อย่างจริงจัง และเขียนบทภาพยนตร์ภาคแรกขึ้นมา