เจค จิลเลินฮาล
ตั้งแต่เด็ก จิลเลนฮอลยังได้คลุกคลีกับวงการภาพยนตร์เนื่องจากอาชีพของครอบครัว ในวัย 11 ปี เขาได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกในปี พ.ศ. 2534 เรื่อง City Slicker รับบทเป็นลูกชายของบิลลี คริสตัล อย่างไรก็ตามพ่อแม่ไม่อนุญาตให้จิลเลนฮอลแสดงภาพยนตร์เรื่อง The Mighty Ducks (ภาพยนตร์ปี พ.ศ. 2535) เนื่องจากต้องออกจากบ้านร่วม 2 เดือน[4] ในปีถัดมาพ่อแม่ก็ได้อนุญาตให้เขาไปทดสอบบท แต่ก็มีข้อห้ามถ้าถูกคัดเลือก[8] แต่จิลเลนฮอลก็ยังไม่ได้รับอนุญาตให้แสดงในภาพยนตร์ของพ่อเขาอยู่หลายหน ในปี พ.ศ. 2536 ได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง Dangerous Woman (แมกกีพี่สาวก็ร่วมแสดง) ต่อมาปี พ.ศ. 2537 กับละครโทรทัศน์เรื่อง Homicide: Life on the Street ในปี พ.ศ. 2541 แมกกีและเจคได้ร่วมออกรายการกับแม่ในรายการทำอาหาร "Molto Mario" ทางช่องฟู้ด เน็ตเวิร์ค ก่อนที่จะจบการศึกษาระดับไฮสคูล ภาพยนตร์เรื่องเดียวที่พ่อของเขาไม่ได้กำกับและได้อนุญาตให้แสดงคือเรื่อง Josh and S.A.M.[9]
เจค จิลเลินฮาล
จิลเลนฮอลเกือบได้รับเลือกให้แสดงเป็นสไปเดอร์แมนในภาพยนตร์เรื่องสไปเดอร์แมน 2 โดยผู้กำกับ แซม ไรมิ หลังจากที่โทบีย์ แมคไกวร์ได้รับบาดเจ็บที่หลัง[19] อย่างไรก็ตามจิลเลนฮอลไม่ได้แสดงในภาพยนตร์ภาคต่อเรื่องนี้ ต่อมาได้รับบทในภาพยนตร์ฟอร์มยักษ์เรื่อง The Day After Tomorrow ในปี พ.ศ. 2547 แสดงร่วมกับเดนนิส เควด[20]