โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
พุทธสุภาษิตประจำโรงเรียน “น สิยา โลกวฑฺฒโน” ความหมายคือ “ไม่ควรเป็นคนรกโลก” เป็นพุทธสุภาษิตซึ่งสมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์ (เจริญ ญาณวรเถร) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทร์องค์ที่ 5 ได้ประสาทให้แก่โรงเรียน และท่านอธิบายความหมายของพุทธสุภาษิตบทนี้ว่า “คนเราบางคน เกิดมารกโลก ทำนองเดียวกับติณชาติที่หาประโยชน์อะไรมิได้ ทำให้เสียเงินทองกำจัด และรกชัฏขวากหนาม บางอย่างเป็นศัตรูแก่โลกไม่เป็นประโยชน์ มนุษย์ที่ไม่มีเมตตากรุณา คอยแต่จะเบียดเบียยนผู้อื่น จัดว่าเป็นคนรกโลก อย่าเกิดมาเลยเสียดีกว่า สู้สัตว์บางชนิดก็ไม่ได้”