โรงเรียนมัธยมวัดเบญจมบพิตร
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชดำริว่า วัดเบญจมบพิตรตั้งอยู่ห่างไกล บรรดาศิษย์วัดซึ่งต้องอุปฐากรับใช้ภิกษุสามเณร ไม่สะดวกที่จะเดินทางไปเล่าเรียนที่ห่างไกล จึงมีพระราชประสงค์ให้สร้างขึ้นเพื่อ "สอนศิษย์ซึ่งเป็นคฤหัสถ์" พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดเมื่อ ร.ศ.119 (พ.ศ. 2443) ในชั้นต้นที่อาคารชั่วคราวหลังมุงจากใช้เสื่อลำแพนกั้นเป็นประตูและหน้าต่างเพียงหลังเดียว พระองค์ทรงกำหนดหลักสูตรแนวการสอนด้วยพระองค์เอง และเปิดสอนตั้งแต่วันที่ 5 พฤษภาคม 2444 มีนักเรียน 40 คน เป็นโรงเรียนในพระบรมราชูปถัมภ์โดยตรง ไม่ขึ้นตรงต่อกระทรวงธรรมการสมัยนั้น
โรงเรียนปิยมาตย์
ต่อมาในปี พุทธศักราช 2547 ซิสเตอร์สมจิตร์ ครองบุญศรี อธิการิณีเจ้าคณะภาค ในช่วงปี 2532 – 2541 เป็นผู้ริเริ่มการก่อตั้งโรงเรียนปิยมาตย์โดยมอบหมายให้ซิสเตอร์ฟรังซิส เซเวียร์เบลล์ เป็นผู้ดูแลการดำเนินก่อสร้างครั้งนี้ เมื่อวันที่ 10พฤษภาคม พ.ศ. 2547 ในปีพุทธศักราช 2548โรงเรียนมีนักเรียนมาสมัครน้อยมาก ทั้งนี้ สืบเนื่องจากความไม่สะดวกในการเดินทางและผู้ปกครองมีฐานะยากจน ไม่สามารถที่จะชำระเงินค่าธรรมเนียมการเรียนรวมถึงค่าธรรมเนียมอื่นๆ ตามที่โรงเรียนกำหนดไว้ได้ ประกอบกับทางโรงเรียนยังไม่มีนโยบายที่จะขยายระดับชั้นจนถึงชั้น ประถมศึกษาปีที่ 6 ตามที่ผู้ปกครองต้องการ