โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
ในวันที่ 21 พฤษภาคม พ.ศ 2521 มีผู้แสดงความจำนงเพื่อบริจาคที่ดินจำนวน 15 ไร่ เพื่อเป็นที่ดินสร้างโรงเรียนเทพศิรินทร์แห่งที่สอง คุณหญิงบุญเลื่อน เครือตราชู อธิบดีกรมสามัญศึกษาในขณะนั้น ได้ตอบรับที่ดินดังกล่าวตามหนังสือที่ ศธ 0897/33236 ลงวันที่ 21 กันยายน 2521 และกระทรวงศึกษาธิการได้ประกาศตั้งโรงเรียนชื่อว่า โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์ มีอักษรย่อว่า ท.ศ.อ. มีรหัสประจำโรงเรียนคือ ศธ. 0807.133