สโมสรฟุตบอลอาร์เซนอล
ในปี 1925 อาร์เซนอลได้ว่าจ้างให้เฮอร์เบิร์ต แชปแมนเป็นผู้จัดการทีม แชปแมนเคยพาฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์คว้าแชมป์ลีกมาแล้ว 2 สมัยคือฤดูกาล 1923-24 และ 1924-25 ก่อนที่จะเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมอาร์เซนอลนี้ และแชปแมนคือคนแรกที่พาอาร์เซนอลก้าวเข้าสู่ยุคแห่งความสำเร็จยุคแรก เขาจัดการเปลี่ยนระบบการซ้อมและแทคติคใหม่ทั้งหมดพร้อมทั้งซื้อนักเตะระดับแนวหน้ามาร่วมทีมไม่ว่าจะเป็นอเล็กซ์ เจมส์และคลิฟฟ์ บานติน ทำให้อาร์เซนอลก้าวสู่ความยิ่งใหญ่ในวงการฟุตบอลอังกฤษได้ในช่วงทศวรรษที่ 1930 อาร์เซนอลคว้าแชมป์รายการใหญ่ๆได้เป็นครั้งแรกภายใต้การคุมทีมของแชปแมน โดยสามารถคว้าแชมป์เอฟเอคัพได้ฤดูกาล 1929-30 และแชมป์ลีก 2 สมัยคือฤดูกาล 1930-31 และ 1932-33 นอกจากนั้น แชปแมนยังเป็นผู้อยู่เบื้องหลังการเปลี่ยนชื่อสถานีรถไฟใต้ตินที่อยู่ในย่านนั้นคือ Gillespie Road เป็นสถานีรถไฟใต้ดิน "อาร์เซนอล" อันเป็นสถานีรถไฟใต้ดินเพียงแห่งเดียวที่ตั้งชื่อตามสโมสรฟุตบอลโดยเฉพาะ[9]
โชเซ มูรีนโย
มูรีนโยออกจากเชลซีอย่างกะทันหันเมื่อวันที่ 20 กันยายน ค.ศ. 2007 ด้วย "ความยินยอมร่วมกัน" แม้ว่าจะมีข้อขัดแย้งมากมายกับเจ้าของสโมสรอับราโมวิช[5] โดยกรรมการบริหารของเชลซีได้จัดประชุมฉุกเฉินและมีมติว่าจำต้องแยกทางกับเขา มูรีนโยออกจากเชลซีในฐานะผู้จัดการที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของเชลซีโดยทำให้สโมสรได้รับถ้วยรางวัลถึง 6 รางวัลภายในเวลาสามปี และ ไม่เคยแพ้การแข่งขันพรีเมียร์ลีกในบ้าน อัฟราม แกรนท์ รับตำแหน่งผู้จัดการต่อจากมูรีนโยแต่ไม่สามารถคว้าถ้วยรางวัลใด ๆ ได้เลยในปีนี้และถูกปลดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล อย่างไรก็ดีแกรนท์สามารถพาทีมเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก (ซึ่งมูรีนโยไม่สามารถทำได้แม้แต่ครั้งเดียวขณะอยู่กับเชลซีเป็นเวลา 3 ปี) แต่แพ้ด้วยการดวลลูกจุดโทษชี้ขาดกับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด เนื่องจากมีคะแนนเสมอกัน 1-1 หลังจาก 120 นาทีของการแข่งขัน เขาพาทีมเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศลีกคัพ (คาร์ลิ่ง คัพ) และ ไม่เคยแพ้ใครในบ้านตลอดการทำงาน นอกจากนั้นเขายังทำให้เชลซีเป็นรองแชมป์พรีเมียร์ลีกโดยมีคะแนนห่างจากแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ที่ได้แชมป์เพียง 2 คะแนน