Nella stagione 2002-2003 la squadra, partita con l'obbiettivo della salvezza, ha dato vita vita a una lunga lotta per il primato con la Rosetana, conclusasi con la vittoria del campionato da parte della Rosetana.
Il Tolentino, classificatosi secondo, ha vinto il play-off e poi è stato ripescato in Serie C2 a completamento organici.
La permanenza in Serie C2 è durata due stagioni , concluse con la retrocessione in Serie D dopo aver perso i play-out persi contro la Viterbese.
Ci sarà, ad un certo punto, un collasso. L'esigenza era tale che vennero progettati velivoli appositamente per questo scopo, gli aerei postali. La prova di ciò può essere vista nelle scarpate fresche esposte vicino a Badwater. nessuna delle precedenti Dalla stagione 2007-2008 Ivano Ercoli ha lasciato la presidenza del club, venendo sostituito da Giorgio Longhi.