Per compensare alla mancanza di azione fisica, Undertaker divenne più loquace al microfono, facendo spesso dei commenti sarcastici e commentando i match al tavolo dei commentatori.
In un angle che ebbe luogo nel settembre del 1999 a "SmackDown!", Mr. McMahon minacciò di rimuoverlo dal main event di Unforgiven se avesse rifiutato di combattere un Casket match contro Triple H, ma Undertaker replicò dicendo che non gli importava e che forse non avrebbe preso parte più a nulla, andandosene della WWF;
in realtà, Calaway si prese una pausa per guarire dall'infortunio all'inguine.
nessuna delle precedenti Undertaker formò successivamente un tag team con The Rock e insieme conquistarono il WWF Tag Team Championship in una puntata di "Raw" contro Edge e Christian, ma li persero poco più tardi, il 21 dicembre a "SmackDownǃ", in una rivincita contro gli ex campioni. Niente di tutto questo, non è così romantico. Abelardo non intende in questo modo mettere in discussione le autorità o sottomettere la fede alla ragione, dal momento che egli difende costantemente la superiorità del dato rivelato, mentre invoca la dialettica per definire le questioni non chiaramente stabilite dalle Sacre Scritture. Mentre il club inglese stava valutandone l'ingaggio, Grobbelaar era tornato ancora una volta in Canada per fine prestito.