Докато в колежа, Тим започна да търси лесни начини да печелят пари. Една от възможностите, които видя, беше хазартът. Той започна да учи за всички форми на хазарт. Той имаше достатъчно късмет да направи $ 9,000, но за съжаление не продължи дълго и през следващата година той загуби всички тези пари. В този момент Тим осъзна, че трябва да спре хазарта и да се съсредоточи върху изучаването на финансите. Един ден, той говореше за един от приятелите си за създаването на бизнес.
За първи път влиза в колежа. Имал е късмет да спечели 9000 долара. Научил е за всички форми на хазарт. Загубил е всички пари, които е получил от хазарта.