Уинслоу Хоумър е вторият от тримата синове на Хенриета Бенсън и Чарлз Савидж Хоумър. Той е роден в Бостън, Масачузетс през 1836 г. и е израснал в Кеймбридж. Баща му е бил вносител на инструменти и други стоки. Прозорецът е получил интереса му към рисуването и рисуването от майка му. Веднъж, по време на бизнес пътуване до Лондон, Чарлз Хоумър е купил набор от примери за рисуване за сина си.
За сравнение. На време. Давайки примери. Поставяйки под въпрос точките.