На 20-годишна възраст, Woolworth намира работа в замяна на стая и дъска в местен магазин за сухи стоки, а след като работодателите му отварят най-големия си магазин за хранителни стоки в света, той вижда възможностите на магазин за отстъпки. Основните му подобрения са, че стоките са на открито, вместо зад щанда, и има цени ясно маркирани, вместо да се пазари. С привлечени средства той отваря първия си магазин F.W. Woolworth в предградието на Utica, Ню Йорк през 1879 г.
Уулуърт построява най-високата сграда в света през 1913 г. Броят на Woolworth достига своя връх преди смъртта на F.W. Woolworth Предлагането на безплатен обяд е един от героите на веригата магазини Woolworth Уулуърт не е имал верига магазини в Америка от около 20 години.