Бен Олсен имаше големи кариери като професионални играчи. Неговата история разказва много за миналото, настоящето и бъдещето на професионалния футбол в Америка. Бен Олсен беше важна част от ранния успех на Ди Си Юнайтед, или новобранец на годината, през 1998 г. Неговата млада професионална кариера достигна връхна точка през следващия сезон. Ди Си Юнайтед спечели M.L.S. Купа, първенството на лигата.
Бен Олсън изпитва дълбока любов към страната си. Бен Олсен вкарва 3 гола през 1999 г. Най-добрите американски футболисти никога не са играли зад океана. През 2007 г. вкарва 10 гола.