Чърчил получава пълното си име Уинстън Леонард Спенсър Чърчил. Роден е през 1874 г. Той е бил насърчаван в Хароуската школа и Кралския военен колеж, Сандхърст. През 1900 г. Чърчил е избран за член на парламента. Като нов лорд на Адмиралтейството през 1911 г. той е отговорен за укрепването на британския флот. По време на Първата световна война той все още остава член на парламента, но подава оставка от поста си в британския флот.
През 1938 г. Чърчил напуска парламента. Най-близките приятели на Чърчил са против отношението му към войната. Най-близките приятели на Чърчил винаги са го вдъхновявали да търси по-висок пост. Чърчил и неговите приятели от килера служат в армията преди Втората световна война.