Уинслоу Хоумър е вторият от тримата синове на Хенриета Бенсън и Чарлз Савидж Хоумър. Той е роден в Бостън, Масачузетс през 1836 г. и е израснал в Кеймбридж. Баща му е бил вносител на инструменти и други стоки. Прозорецът е имал интерес към рисуването и рисуването от майка му. Но баща му също е подкрепял интереса на сина си. Веднъж, по време на бизнес пътуване до Лондон, Чарлз Хоумър е купил набор от рисуващи примери за сина си.
Не искаше да ходи там. Не е приет в Харвардския университет. Не е могъл да учи изкуство в Харвардския университет. Семейството му нямаше пари, за да го изпрати там.