Теофило Стивънсън е роден през 1952 г. и е израснал в малък град в Куба.Той е започнал да се боксира като тийнейджър и, когато е бил на 13, е отишъл в Хавана, за да тренира в националния спортен комплекс.Загубил е 14 от първите си 20 двубоя, каза Стивънсън.Това, което се случи, беше, че аз реших, че мразя да губя още повече." Когато беше само на 20, Теофило отиде на Олимпийските игри в Германия и спечели златен медал.
Страхуваше се, че ще бъде победен. Мразеше мениджърите и промоутърите. Не му липсваха пари. Той не искаше да се бори за пари или слава.