Като тийнейджър, Саймън Уестън не беше особено добър в обучението си, но той беше ужасен футболист. Той също беше непослушен понякога, но майка му реши, че ще се присъедини към армията, когато той беше на шестнадесет години, за да го научи на някаква дисциплина; Саймън наистина се радваше на живота на армията и стана уважаван член. Въпреки това, животът на Саймън беше променен завинаги през 1982 г. Аржентина нахлу на Фолкландските острови, които принадлежат на Великобритания, и министър Маргарет.
Харесваше му живота в армията. Тя искаше той да е във форма. Беше много добър в спорта. Тя почувствала, че това ще промени поведението му.