Triéthylborohydrure de lithium
Le triéthylborohydrure de lithium, ou LiTEBH, est un composé chimique de formule . Commercialisé sous la marque Super-Hydrure, c'est un réducteur énergique utilisé en chimie organique et organométallique. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à grains incolores, mais est le plus souvent utilisé et commercialisé comme solution dans le THF. Le triéthylborohydrure de sodium, qui lui est apparenté, est quant à lui disponible en solution dans le toluène. La réaction du LiTEBH avec l'eau, les alcools et les acides est exothermique et peut être violente, libérant de l'hydrogène et du triéthylborane , qui est pyrophorique.

Le LiTEBH est un réducteur plus énergique que le borohydrure de lithium  et le tétrahydruroaluminate de lithium . On peut l'obtenir en faisant réagir de l'hydrure de lithium LiH avec du triéthylborane  dans le tétrahydrofurane  :

LiH +  → .

Les solutions de LiTEBH dans le THF sont stables indéfiniment en l'absence d'humidité.

Réactions 

Le  réduit les halogénoalcanes en alcanes. Il réduit également une grande variété de groupes fonctionnels, comme le font de nombreux autres hydrures. Il est cependant utilisé pour réduire les substrats difficiles, comme les carbonyles inaccessibles par encombrement stérique, comme l'illustre la réduction de la 2,2,4,4-tétraméthyl-3-pentanone. Il est par ailleurs utilisé pour réduire les anhydrides d'acide en alcools. Les lactones sont réduites en diols. Les énones α,β subissent une addition 1,4 donnant des énolates de lithium. Les disulfures sont réduits en diols via des thiolates. Les acides carboxyliques sont déprotonés, mais les carboxylates de lithium correspondants ne sont pas réduits.

Les époxydes subissent une ouverture du cycle pour donner l'alcool correspondant. Les époxydes asymétriques peuvent être traités avec régiosélectivité aussi bien qu'avec stéréosélectivité, favorisant l'attaque sur la position la plus accessible :

Le  ne réduit pas les acétals. Il peut en revanche être utilisé dans le clivage par réduction des mésylates et des tosylates. Il peut déprotéger sélectivement les groupes N-acyle tertiaires sans affecter les amides secondaires. On a également observé la réduction d'esters aromatiques pour former les alcools correspondants :

Le  réduit également les pyridines et les isoquinoléines respectivement en pipéridines et . La réduction de β-hydroxysulfinyl-imines avec le  et le  donne des alcools anti-1,3-aminés :

Notes et références 

Composé du lithium
Borohydrure
Organoborane
Réducteur
Le triéthylborohydrure de lithium , ou LiTEBH , est un composé chimique de formule \ . Commercialisé sous la marque Super-Hydrure , c' est un réducteur énergique utilisé en chimie organique et organométallique . Il se présente sous la forme d' un solide blanc à grains incolores , mais est le plus souvent utilisé et commercialisé comme solution dans le THF . Le triéthylborohydrure de sodium , qui lui est apparenté , est quant à lui disponible en solution dans le toluène . La réaction de le LiTEBH avec l' eau , les alcools et les acides est exothermique et peut être violente , libérant de l' hydrogène et de le triéthylborane , qui est pyrophorique . Le LiTEBH est un réducteur plus énergique que le borohydrure de lithium et le tétrahydruroaluminate de lithium \ . On peut l' obtenir en faisant réagir de l' hydrure de lithium LiH avec de le triéthylborane dans le tétrahydrofurane \ : LiH + → \ . Les solutions de LiTEBH dans le THF sont stables indéfiniment en l' absence d' humidité . Réactions Le réduit les halogénoalcanes en alcanes . Il réduit également une grande variété de groupes fonctionnels , comme le font de nombreux autres hydrures . Il est cependant utilisé pour réduire les substrats difficiles , comme les carbonyles inaccessibles par encombrement stérique , comme l' illustre la réduction de la2,4,4-tétraméthyl-3-pentanone . Il est par ailleurs utilisé pour réduire les anhydrides d' acide en alcools . Les lactones sont réduites en diols . Les énones α,β subissent une addition4 donnant de les énolates de lithium . Les disulfures sont réduits en diols via de les thiolates . Les acides carboxyliques sont déprotonés , mais les carboxylates de lithium correspondants ne sont pas réduits . Les époxydes subissent une ouverture de le cycle pour donner l' alcool correspondant . Les époxydes asymétriques peuvent être traités avec régiosélectivité aussi bien qu' avec stéréosélectivité , favorisant l' attaque sur la position la plus accessible \ : Le ne réduit pas les acétals . Il peut en revanche être utilisé dans le clivage par réduction de les mésylates et de les tosylates . Il peut déprotéger sélectivement les groupes N-acyle tertiaires sans affecter les amides secondaires . On a également observé la réduction d' esters aromatiques pour former les alcools correspondants \ : Le réduit également les pyridines et les isoquinoléines respectivement en pipéridines et \ . La réduction de β-hydroxysulfinyl-imines avec le et le donne de les alcools anti-1,3-aminés \ : Notes et références Composé de le lithium Borohydrure Organoborane Réducteur