Sélénophène
Le sélénophène est un composé chimique de formule . C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles, analogue sélénié du thiophène  et du furane . Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène , analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane , ou encore comme le  , analogue du tétrahydrofurane . On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène .

La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à , ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane  avec du séléniure d'hydrogène  en présence d'aluminium à .

Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène.

Notes et références 

Composé du sélénium
Composé hétérocyclique
Composé organosélénié
Le sélénophène est un composé chimique de formule \ . C' est un composé organique hétérocyclique de la famille de les métalloles , analogue sélénié de le thiophène et de le furane \ . Son aromaticité est moins marquée que celle de le thiophène . Par convention , les atomes de le cycle sont numérotés dans le sens de les aiguilles d' une montre en commençant parau niveau de l' atome de sélénium . De les substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone , en positionà Il existe par ailleurs de les dérivés hydrogénés , comme lesélénolène et lesélénolène , analogues respectivement du3-dihydrofurane et du5-dihydrofurane , ou encore comme le , analogue de le tétrahydrofurane \ . On peut également trouver de les composés dans lesquels l' atome de sélénium est lié à d' autres atomes en dehors de le cycle , comme le1-dioxyde de sélénophène \ . La première synthèse confirmée de sélénophène remonte àpar chauffage d' acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu' à , ce qui donna de l' ordre de % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes . Il est également possible d' obtenir de le sélénophène en faisant chauffer de le furane avec de le séléniure d' hydrogène en présence d' aluminium à \ . Le sélénophène étant aromatique , il peut subir une substitution électrophile aromatique en positionset5 . Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène . Notes et références Composé de le sélénium Composé hétérocyclique Composé organosélénié