Гексаметилфосфотриамід
Гексаметилфосфотриамід, часто скорочено ГМФТА, а також гексаметапол, Амід фосфорної кислоти) з формулою [(CH3)2N]3PO. Ця безбарвна рідина є висококплячим сильно полярним апротонним органічним розчинником що використовується в органічному синтезі.

Структура й властивості 
Гексаметилфосфотриамід можна розглядати як тримід фосфатної кислоти. Він може бути отриманий реакцієо оксихлориду фосфору з диметиламіном.

 

Молекула ГМФТА має форму тетраєдра з атомом фосфору і трьома диметиламіно групапи та одним киснем у вершинах. Оскільки три диметиламіногрупи є сильноднорними замісниками зв'язок P=O є сильно поляризованим з помітним негативним зарядом на оксигені. Через це ГМФТА проявляє деякі власитивості фосфіноксидів, скажімо здатен координуватися до іонів металів. Також оксиген ГМФТА утворює міцні водневі зв'язки з протонодонорними сполуками, що зокрема забезпечує його надзвичайно хорошу розчинність у воді та гігроскопічність.

Застосування 
ГМФТА використовується як розчинник для полімерів, газів та органометалічних сполук. Висока полярність (вища за полярність ДМСО та ДМФА, а також висока температура кипіння (233 °C) дозволяють розчинити в ГМФТА сполуки нерозчинні в інших розчинниках. Він селективно сольватує катіони залишаючи малосольватованими й активними аніони чим пришвидшує відносно повільні реакції SN2 заміщення. При розчиненні в ГМФТА тетрамери бутиллітію розпадаються на мономери що сильно покращує селективність реакцій літіювання.

ГМФТА здатен розчиняти невелику кількість металічного натрію утворюючи іони Na+ та блакитні аніонрадикали («сольвати електрону») Ці розчини легко втрачають колір при контакті з киснем повітря, через що голубі розчини натрію в ГМФТА інколи застосовуються в хіміками для детектування домішки кисню в газах.

Токсичність 
ГМФТА може викликати рак і є набагато більш небезпечним за аналогічні полярні апротонні розчинники (ДМСО, тетраалкілсечовини).

Примітки

Посилання 
 

Аміди
Органічні розчинники
Полярні апротонні розчинники
Гексаметилфосфотриамід , часто скорочено ГМФТА , а також гексаметапол , Амід фосфорної кислоти ) з формулою [ ( CH3 ) 2N ] 3PO . Ця безбарвна рідина є висококплячим сильно полярним апротонним органічним розчинником що використовується в органічному синтезі . Структура й властивості Гексаметилфосфотриамід можна розглядати як тримід фосфатної кислоти . Він може бути отриманий реакцієо оксихлориду фосфору з диметиламіном . Молекула ГМФТА має форму тетраєдра з атомом фосфору і трьома диметиламіно групапи та одним киснем у вершинах . Оскільки три диметиламіногрупи є сильноднорними замісниками зв'язок P=O є сильно поляризованим з помітним негативним зарядом на оксигені . Через це ГМФТА проявляє деякі власитивості фосфіноксидів , скажімо здатен координуватися до іонів металів . Також оксиген ГМФТА утворює міцні водневі зв'язки з протонодонорними сполуками , що зокрема забезпечує його надзвичайно хорошу розчинність у воді та гігроскопічність . Застосування ГМФТА використовується як розчинник для полімерів , газів та органометалічних сполук . Висока полярність ( вища за полярність ДМСО та ДМФА , а також висока температура кипіння ° C ) дозволяють розчинити в ГМФТА сполуки нерозчинні в інших розчинниках . Він селективно сольватує катіони залишаючи малосольватованими й активними аніони чим пришвидшує відносно повільні реакції SN2 заміщення . При розчиненні в ГМФТА тетрамери бутиллітію розпадаються на мономери що сильно покращує селективність реакцій літіювання . ГМФТА здатен розчиняти невелику кількість металічного натрію утворюючи іони Na+ та блакитні аніонрадикали ( « сольвати електрону » ) Ці розчини легко втрачають колір при контакті з киснем повітря , через що голубі розчини натрію в ГМФТА інколи застосовуються в хіміками для детектування домішки кисню в газах . Токсичність ГМФТА може викликати рак і є набагато більш небезпечним за аналогічні полярні апротонні розчинники ( ДМСО , тетраалкілсечовини ) . Примітки Посилання Аміди Органічні розчинники Полярні апротонні розчинники