Odlazeća grupa
U hemiji, odlazeća grupa je molekulski fragment koji se odvaja sa parom elektrona pri heterolitičkom raskidanju veze. Odlazeće grupe mogu da budu anjonski ili neutralni molekuli, ali je u svakom slučaju od ključnog značaja da odlazeća grupa ima sposobnost stabilizacije dodatne elektronske gustine koja proizilazi iz heterolize veze. Uobičajene anjonske odlažeće grupe su halidi kao što je Cl−, Br−, i I−, i sulfonatni esteri kao što su tozilat (TsO−). Fluorid (F−) funkcioniše kao odlazeća grupa u nervnom agensu sarinskom gasu. Uobičajene neutralne molekulske odlazeće grupe su voda i amonijak.

Sposobnost odlazeće grupe
Fizička manifestacija sposobnosti odlazeće grupe je brzina kojom se reakcija odvija. Dobre odlazeće grupe proizvode brze reakcije. Iz teorije prelaznog stanja sledi da reakcije u kojima učestvuju dobre odlazeće grupe imaju niske barijere aktivacije što dovodi do relativno stabilnih prelaznih stanja.

Korisno je da razmotri koncept sposobnosti odlazeće grupe u slučaju prvog koraka SN1/E1 reakcije sa anjonskom odlazećom grupom (jonizacijom), dok se ima u vidu da se ovaj koncept može generalizovati na sve reakcije u kojima učestvuju odlazeće grupe. Pošto odlazeća grupa nosi negativnije naelektrisanje u prelaznom stanju (i produktima) nego u početnom materijalu, dobra odlazeća grupa mora da ima sposobnost stabilizacije tog negativnog naboja, i.e. formiranja stablnih anjona. Dobra mera stabilnosti anjona je pKa anjonske konjugovane kiseline, i sposobnost odlazeće grupe zaista generalno sledi taj trend, gde su niže pKaH vrednosti asocirane sa manjom sposobnošću odlazeće grupe.

Korelacija između pKaH i sposobnosti odlazeće grupe, međutim, nije perfektna. Sposobnost odlazeće grupe predstavlja razliku u energiji između početnih materijala i prelaznog stanja (ΔG‡), i razlike u sposobnostima odlazećih grupa se odražavaju u promenama tog kvantiteta (ΔΔG‡). Kvantitet pKaH, međutim, predstavlja razlike u energiji između početnih materijala i produkata (ΔG) sa razlikama u kiselosti odraženim u promenama tog kvantiteta (ΔΔG). Isto tako, u tim slučajevima su početni materijali različiti. U slučaju pKa, odlazeća grupa je vezana za proton u početnom materijalu, dok u slučaju sposobnosti odlazeće grupe, odlazeća grupa je obično vezana za ugljenik. Relacija pKaH vrednosti i sposobnosti odlazeće grupe mora se razmatrati imajući ove važne aspekte u vidu. Uprkos tome, uglavnom postoji korelacija između trendova. Konzistentno sa tom slikom, jake baze kao što su OH−, OR− i NR2− su uglavnom slabe odlazeće grupe, usled njihove nesposobnosti da stabilizuju negativni naboj.

Izuzetno je retko za grupe kao što je H− (hidridi) i R3C− (alkil anjoni, R=alkil ili H) da odu sa parom elektrona zbog nestabilnosti tih baza.

Vidi još 
Nukleofil
Elektrofil
Reakcija supstitucije
Reakcija eleminacije

Reference 

Органске реакције

Реакциони механизми
U hemiji , odlazeća grupa je molekulski fragment koji se odvaja sa parom elektrona pri heterolitičkom raskidanju veze . Odlazeće grupe mogu da budu anjonski ili neutralni molekuli , ali je u svakom slučaju od ključnog značaja da odlazeća grupa ima sposobnost stabilizacije dodatne elektronske gustine koja proizilazi iz heterolize veze . Uobičajene anjonske odlažeće grupe su halidi kao što je Cl− , Br− , i I− , i sulfonatni esteri kao što su tozilat ( TsO− ) . Fluorid ( F− ) funkcioniše kao odlazeća grupa u nervnom agensu sarinskom gasu . Uobičajene neutralne molekulske odlazeće grupe su voda i amonijak . Sposobnost odlazeće grupe Fizička manifestacija sposobnosti odlazeće grupe je brzina kojom se reakcija odvija . Dobre odlazeće grupe proizvode brze reakcije . Iz teorije prelaznog stanja sledi da reakcije u kojima učestvuju dobre odlazeće grupe imaju niske barijere aktivacije što dovodi do relativno stabilnih prelaznih stanja . Korisno je da razmotri koncept sposobnosti odlazeće grupe u slučaju prvog koraka SN1 / E1 reakcije sa anjonskom odlazećom grupom ( jonizacijom ) , dok se ima u vidu da se ovaj koncept može generalizovati na sve reakcije u kojima učestvuju odlazeće grupe . Pošto odlazeća grupa nosi negativnije naelektrisanje u prelaznom stanju ( i produktima ) nego u početnom materijalu , dobra odlazeća grupa mora da ima sposobnost stabilizacije tog negativnog naboja , i.e. formiranja stablnih anjona . Dobra mera stabilnosti anjona je pKa anjonske konjugovane kiseline , i sposobnost odlazeće grupe zaista generalno sledi taj trend , gde su niže pKaH vrednosti asocirane sa manjom sposobnošću odlazeće grupe . Korelacija između pKaH i sposobnosti odlazeće grupe , međutim , nije perfektna . Sposobnost odlazeće grupe predstavlja razliku u energiji između početnih materijala i prelaznog stanja ( ΔG ‡ ) , i razlike u sposobnostima odlazećih grupa se odražavaju u promenama tog kvantiteta ( ΔΔG ‡ ) . Kvantitet pKaH , međutim , predstavlja razlike u energiji između početnih materijala i produkata ( ΔG ) sa razlikama u kiselosti odraženim u promenama tog kvantiteta ( ΔΔG ) . Isto tako , u tim slučajevima su početni materijali različiti . U slučaju pKa , odlazeća grupa je vezana za proton u početnom materijalu , dok u slučaju sposobnosti odlazeće grupe , odlazeća grupa je obično vezana za ugljenik . Relacija pKaH vrednosti i sposobnosti odlazeće grupe mora se razmatrati imajući ove važne aspekte u vidu . Uprkos tome , uglavnom postoji korelacija između trendova . Konzistentno sa tom slikom , jake baze kao što su OH− , OR− i NR2− su uglavnom slabe odlazeće grupe , usled njihove nesposobnosti da stabilizuju negativni naboj . Izuzetno je retko za grupe kao što je H− ( hidridi ) i R3C− ( alkil anjoni , R=alkil ili H ) da odu sa parom elektrona zbog nestabilnosti tih baza . Vidi još Nukleofil Elektrofil Reakcija supstitucije Reakcija eleminacije Reference Органске реакције Реакциони механизми