Diketon
Diketon ili dion je molekul koji sadrži dve ketonske grupe. Najjednostavniji diketon je diacetil, takođe poznat kao 2,3-butandion. Diacetil, acetilaceton, i heksan-2,5-dion su primeri 1,2-, 1,3-, i 1,4-diketona, respektivno. Dimedon je primer cikličnog diketona.

1,2-Diketoni
Jedan važan član je biacetil, CH3C(O)C(O)CH3. Ta jedinjenja se često generišu putem dehidrogenacije diola:
RCH(OH)CH(OH)R   →  RC(O)C(O)R  +  2 H2

Distinktno svojstvo 1,2-diketona je dugačka C-C veza koja povezuje karbonilne grupe. Dužina te veze je oko 1.54 Å, u poređenju sa 1.45 Å za korespondirajuću vezu u 1,3-butadienu. Ovaj efekat se pripisuje repulziji između parcijalno pozitivnih naelektrisanja karbonilnih atoma ugljenika.

1,2-Diketoni se kondenzuju sa mnogim bifunkcionalnim nukleofilima, kao što su urea i tiourea da formiraju heterociklična jedinjenaj. Nakon kondenzacije sa aromatičnim aminima, oni se konvertuju u diketiminske ligande.

1,3-Diketoni
Jedan važan član je acetilaceton, CH3C(O)CH2C(O)CH3. Acetilaceton se industrijski priprema termalnim preuređenjem izopropenilacetata.
CH2(CH3)COC(O)Me  →   MeC(O)CH2C(O)Me
Tradicionalno se 1,3-diketoni pripremaju kondenzacijom ketona sa estrima.

1,3-Diketoni su skloni da poprimanju enolnog oblika usled konjugacije enola ili enolata sa drugim karbonilnim grupama, i stabilnosti zadobijene formiranjem šestočlanog prstena, (vodonično vezanog u slučaju enola ili u prisustvu kontra jona u slučaju enolata).

Poput drugih diketona, 1,3-diketoni su prekursori mnoštva heterocikličnih jedinjenja. Hidrazin, na primer, se kondenzuje i formira pirazole. Konjugovana baza izvedena iz 1,3-ketona formira koordinacione komplekse. U DeMajo reakciji 1,3-diketoni reaguju sa alkenima u fotohemijskoj pericikličnoj reakciji i formiraju (supstituisane) 1,5-diketone.

1,4-Diketoni
Diketoni kod kojih dve metilenske grupe razdvajaju karbonilne grupe tipično koegzistiraju sa njihovim enolnim tautomerima. 1,4-Diketoni su korisni prekursori heterocikličnih jedinjenja u Pal-Knorovoj sintezi, kojom se formiraju furani, piroli, i tiofeni.

Kondenzacija 1,4-diketona (i srodnih supstrata) sa hidrazinima formiraju se dihidropiridazini, koji se mogu konvertovati u piridazine.

Drugi diketoni
Reakcije diketona u kojima su karbonilni centeri razdvojeni sa tri ili više metilenskih grupa su slične reakcijama jednostavnih ketona. Duži diketoni su generalno skloni intramolekularnim aldolnim kondenzacijama.

Reference
Diketon ili dion je molekul koji sadrži dve ketonske grupe . Najjednostavniji diketon je diacetil , takođe poznat kao3-butandion . Diacetil , acetilaceton , i heksan-2,5-dion su primeri2-,3- , i4-diketona , respektivno . Dimedon je primer cikličnog diketona. 1,2-Diketoni Jedan važan član je biacetil , CH3C( O ) C( O ) CH3 . Ta jedinjenja se često generišu putem dehidrogenacije diola : RCH( OH ) CH( OH ) R → RC( O ) C( O )R + H2 Distinktno svojstvo2-diketona je dugačka C-C veza koja povezuje karbonilne grupe . Dužina te veze je oko54 Å , u poređenju sa45 Å za korespondirajuću vezu u3-butadienu . Ovaj efekat se pripisuje repulziji između parcijalno pozitivnih naelektrisanja karbonilnih atoma ugljenika. 1,2-Diketoni se kondenzuju sa mnogim bifunkcionalnim nukleofilima , kao što su urea i tiourea da formiraju heterociklična jedinjenaj . Nakon kondenzacije sa aromatičnim aminima , oni se konvertuju u diketiminske ligande. 1,3-Diketoni Jedan važan član je acetilaceton , CH3C( O ) CH2C( O ) CH3. Acetilaceton se industrijski priprema termalnim preuređenjem izopropenilacetata . CH2( CH3 ) COC( O ) Me → MeC( O ) CH2C( O ) Me Tradicionalno se3-diketoni pripremaju kondenzacijom ketona sa estrima. 1,3-Diketoni su skloni da poprimanju enolnog oblika usled konjugacije enola ili enolata sa drugim karbonilnim grupama , i stabilnosti zadobijene formiranjem šestočlanog prstena , ( vodonično vezanog u slučaju enola ili u prisustvu kontra jona u slučaju enolata ) . Poput drugih diketona,3-diketoni su prekursori mnoštva heterocikličnih jedinjenja . Hidrazin , na primer , se kondenzuje i formira pirazole . Konjugovana baza izvedena iz3-ketona formira koordinacione komplekse . U DeMajo reakciji3-diketoni reaguju sa alkenima u fotohemijskoj pericikličnoj reakciji i formiraju ( supstituisane ) 5-diketone. 1,4-Diketoni Diketoni kod kojih dve metilenske grupe razdvajaju karbonilne grupe tipično koegzistiraju sa njihovim enolnim tautomerima.4-Diketoni su korisni prekursori heterocikličnih jedinjenja u Pal-Knorovoj sintezi , kojom se formiraju furani , piroli , i tiofeni . Kondenzacija4-diketona ( i srodnih supstrata ) sa hidrazinima formiraju se dihidropiridazini , koji se mogu konvertovati u piridazine . Drugi diketoni Reakcije diketona u kojima su karbonilni centeri razdvojeni sa tri ili više metilenskih grupa su slične reakcijama jednostavnih ketona . Duži diketoni su generalno skloni intramolekularnim aldolnim kondenzacijama . Reference