9-Hidroksioktadekadienoinska kiselina
9-Hidroksioktadekadienoinska kiselina (9-hidroksi-10(E),12(Z)-oktadekadienoinska kiselina ili 9-HODE) je korištena za obeležavanje bilo kojeg ili oba stereoizomerna metabolita esencijalne masne kiseline, linoleinske kiseline: 9(S)-hidroksi-10(E),12(Z)-oktadekadienoinske kiseline (9(S)-HODE) i 9(R)-hidroksi-10(E),12(Z)-oktadekadienoinske kiseline (9(R)-HODE). Ova dva metabolita se razlikuju po tome što imaju hidroksilne ostatke u S ili R konfiguracijama, respektivno. Slika prikazuje strukturu 9(S)-HETE. Dva dodatna derivata 9-hidroksi linoleinske kiseline se javljaju u prirodi, 10E,12E izomeri 9(S)-HODE i 9(R)-HODE viz., 9(S)-hidroksi-10E,12E-oktadekadienoinska kiselina (9(S)-EE-HODE) i 9(R)-hidroksi-10E,12E-oktadekadienoinska kiselina (13(R)-EE-HODE). Ta dva derivata imaju dvostruku vezu na ugljeniku 12 u E ili trans konfiguraciji, za razliku od Z ili cis konfiguracije. Četiri 9-HODE izomera, posebno pod uslovima oksidativnog stresa, mogu se zajedno formirati u ćelijama i tkivima; oni imaju preklapajuće mada ne i identične biološke aktivnosti i značaje. Pošto mnoge studije nisu pravile razliku između S i R stereoizomera, niti na određivanje njihovih nivoa u tkivima, dva EE izomera, 9-HODE se koriste kad studirani izomer nije naveden.

Putevi koji sačinjavaju 9-HODE

Ciklooksigenaze 1 i 2 
Enzimi ciklooksigenaza 1 (COX-1) i ciklooksigenaza 2 (COX-2), koji su najbolje poznati po tome što metabolizuju arahidonsku kiselinu do prostaglandina, isto tako mogu da metabolizuju linoleinsku kiselinu predominantno do 9(R)-hidroperoksi-10(E),12(Z)-oktadekadienoinske kiseline (i.e. 9(R)-HpODE)-HODE) i manjih količina 9(S)-hidroperoksi-10(E),12(Z)-oktadekadienoinske kiseline (i.e. 9(S)-HpODE); u ćelijama i tkivima, dva hidroperoksi metabolita se brzo redukuju do 9(R)-HODE i 9(S)-HODE, respektivno. COX-2 ispoljava znatniju preferenciju za linoleinsku kiselinu nego Cox-1 i stoga je zaslužan za produkciju najvećeg dela tih produkata u ćelijama koje izražavaju oba COX enzima. COX enzimi takiđe metabolizuju linoleinsku kiselinu do 13(S)-hidroperoksi-oktadekadionoinske kiseline (13(S)-HpODE i manjih količina 13(R)-hidroperoksi-oktadekadienoinske kiseline (13(R)-HpODE, koji se zatim brzo rudukuju do 13(S)-HODE) i 13(R)-HODE. Ta dva enzima stoga metabolizuju linoleinsku kiselinu predominantno do R stereoizomera 9-HODE i (S) stereoizomera 13-HODE sa predominantno 13-HODE produktima u odnosu na 9-HODE produkte.

Citohrom P450 
Citohrom P450 mikrozomalni enzimi metabolizuju linoleinsku kiselinu do smeše 9(S)-HpODE i 9(R)-HpODE, koji se naknadno redukuju do njihovih korespondirajućih hidroksi produkata; te reakcije proizvode racemske smeše u kojima R stereoizomer predominira, na primer uz R/S odnos od 80%/20% u ljudskim jetrenim mikrozomima.  In cells and tissues, the cytochrome enzymes concurrently metabolize linoleic acid to 13(S)-HpODE and 13(R)-HpODE which are reduced to 13(S)-HODE and 13(R)-HODE in an R/S ratio similar to than of the 9-HODES, i.e. 80%/20%.

Reference

Хидрокси киселине
Масне киселине
9-Hidroksioktadekadienoinska kiselinahidroksi-10( E ) ,12 ( Z ) -oktadekadienoinska kiselina iliHODE ) je korištena za obeležavanje bilo kojeg ili oba stereoizomerna metabolita esencijalne masne kiseline , linoleinske kiseline:S ) -hidroksi-10( E ) ,12( Z ) -oktadekadienoinske kiselineS ) -HODE ) iR ) -hidroksi-10( E ) ,12( Z ) -oktadekadienoinske kiselineR ) -HODE ) . Ova dva metabolita se razlikuju po tome što imaju hidroksilne ostatke u S ili R konfiguracijama , respektivno . Slika prikazuje strukturuS ) -HETE . Dva dodatna derivatahidroksi linoleinske kiseline se javljaju u prirodi , ,12E izomeriS ) -HODE iR ) -HODE viz . ,S ) -hidroksi-10E,12E-oktadekadienoinska kiselinaS ) -EE-HODE ) iR ) -hidroksi-10E,12E-oktadekadienoinska kiselinaR ) -EE-HODE ) . Ta dva derivata imaju dvostruku vezu na ugljenikuu E ili trans konfiguraciji , za razliku od Z ili cis konfiguracije . ČetiriHODE izomera , posebno pod uslovima oksidativnog stresa , mogu se zajedno formirati u ćelijama i tkivima ; oni imaju preklapajuće mada ne i identične biološke aktivnosti i značaje . Pošto mnoge studije nisu pravile razliku između S i R stereoizomera , niti na određivanje njihovih nivoa u tkivima , dva EE izomera , HODE se koriste kad studirani izomer nije naveden . Putevi koji sačinjavajuHODE Ciklooksigenazei Enzimi ciklooksigenaza( COX-1 ) i ciklooksigenaza( COX-2 ) , koji su najbolje poznati po tome što metabolizuju arahidonsku kiselinu do prostaglandina , isto tako mogu da metabolizuju linoleinsku kiselinu predominantno doR ) -hidroperoksi-10( E ) ,12( Z ) -oktadekadienoinske kiseline ( i.e.R ) -HpODE ) -HODE ) i manjih količinaS ) -hidroperoksi-10( E ) ,12( Z ) -oktadekadienoinske kiseline ( i.e.S ) -HpODE ) ; u ćelijama i tkivima , dva hidroperoksi metabolita se brzo redukuju doR ) -HODE iS ) -HODE , respektivno . COX-2 ispoljava znatniju preferenciju za linoleinsku kiselinu nego Cox-1 i stoga je zaslužan za produkciju najvećeg dela tih produkata u ćelijama koje izražavaju oba COX enzima . COX enzimi takiđe metabolizuju linoleinsku kiselinu doS ) -hidroperoksi-oktadekadionoinske kiselineS ) -HpODE i manjih količinaR ) -hidroperoksi-oktadekadienoinske kiselineR ) -HpODE , koji se zatim brzo rudukuju doS ) -HODE ) iR ) -HODE . Ta dva enzima stoga metabolizuju linoleinsku kiselinu predominantno do R stereoizomeraHODE i ( S ) stereoizomeraHODE sa predominantnoHODE produktima u odnosu naHODE produkte . Citohrom P450 Citohrom P450 mikrozomalni enzimi metabolizuju linoleinsku kiselinu do smešeS ) -HpODE iR ) -HpODE , koji se naknadno redukuju do njihovih korespondirajućih hidroksi produkata ; te reakcije proizvode racemske smeše u kojima R stereoizomer predominira , na primer uz R /S odnos od / 20% u ljudskim jetrenim mikrozomima . In cells and tissues , the cytochrome enzymes concurrently metabolize linoleic acid toS ) -HpODE andR ) -HpODE which are reduced toS ) -HODE andR ) -HODE in an R /S ratio similar to than of theHODES , i.e. / 20% . Reference Хидрокси киселине Масне киселине