Heksanitrobenzen
Heksanitrobenzen, takođe poznat kao HNB, je eksplozivno jedinjenje visoke gustine sa hemijskom formulom , dobijeno oksidacijom aminske grupe pentanitroanilina vodonik - peroksidom u sumpornoj kiselini. Sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 348,097 -{Da}-.

Osobine

Svojstva 

Stabilna konformacija ovog molekula ima nitro grupe rotirane van ravni centralnog benzenskog prstena. Molekul usvaja konformaciju nalik propeleru u kojoj su nitro grupe rotirane za oko  od ravni. 

HNB ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti. Od 2021. godine, ne koristi se ni u jednoj proizvodnji eksploziva, iako se koristi kao prekursorska hemikalija u jednoj metodi proizvodnje TATB-a, drugom eksplozivu.

HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za eksplozivno pumpani gasnodinamički laser.  U ovoj primeni, HNB i tetranitrometan su poželjniji od konvencionalnijih eksploziva jer su produkti eksplozije  i  dovoljno jednostavna mešavina za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična konvencionalnom gasnodinamičkom laserskom mediju. Voda i proizvodi vodonika mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja  u ovom tipu lasera.

Sinteza 

Tokom Drugog svetskog rata u Nemačkoj je predložen metod sinteze heksanitrobenzena, a proizvod je trebalo da se proizvodi u poluindustrijskoj razmeri po sledećoj šemi:

 (delimična redukcija)
 (nitracija)
 (oksidacija)

Potpuna nitracija benzena je praktično nemoguća jer su nitro grupe deaktivirajuće grupe za dalju nitraciju.

HNB se takođe može dobiti drugom metodom. Trinitrobenzen se prvo kuva sa gvozdenim strugotinama i hlorovodoničnom kiselinom. Dobijeni 3,5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline, ili smeše za nitriranje, na , a zatim se temperatura podiže na . Posle 4 sata, smeša je ohlađena ispod . Pentanitroanilin C6 (NO2 )5NH2 je uklonjen suvim dihloretanom i nitrovan koncertovan sumporne i azotne kiseline.

Druga metoda je oksidisala pentanitroanilin vodonik-peroksidom u velikom višku od 20% oleuma na temperaturi od . Kristali su dobro isprani i rekristalisani sa hloroformom. 

Pogodniji način da se dobije pentanitroanilin - konverzija 2,4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom u 2-amino-4,6-dinitrotoluensku kiselinu i nitriranje ove druge smešom HNO3 / H2SO4 do dati pentanitroanilin.

Dodatna svojstva 

 Chapman-Jouget detonacioni pritisak: 43 GPa
 Gustina kristala: 2.01

Fizička svojstva 

Tačka topljenja  (u zavisnosti od metode prečišćavanja), sublimira na  u vakuumu bez raspadanja. Gustina, u zavisnosti od načina proizvodnje, iznosi 1,8 - 2,03 g / cm³.

Eksplozivna svojstva 

Pozitivne karakteristike eksploziva:

 Veoma velika brzina detonacije.
 Veoma visoka toplota raspadanja.
 Izuzetno visok brisanc.
 Visoka eksplozivnost.
 Visoka termička stabilnost, uporediva sa eksplozivima otpornim na toplotu.
 Nulti balans kiseonika.
 Može se mešati sa flegmatizatorima.
 Toplota eksplozije je 6,99 MJ/kg. Brzina detonacije - 9450 m/s pri gustini od 1,9 g/cm³. Pritisak na frontu detonacionog talasa je 40,6 GPa. Gustina - 2,01 g/cm³.

Nedostaci:

 Hidrolitička nestabilnost;
 visoka cena proizvodnje, zbog potrebe (u metodi sinteze koja se danas koristi) u koncentrovanom vodonik peroksidu i nekim drugim nijansama.
 nekompatibilnost sa amonijum soli.

Proizvodnja 

 Da bi se dobio, TNB se prvo kuva sa gvožđem i hlorovodoničnom kiselinom, ili sa amonijum sulfidom. Dobijeni 3,5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline ili smeše za nitriranje na , a zatim se temperatura podiže na . Posle 4 sata smeša se ohladi na ispod . Pentanitroanilin C6(NO2)5NH2 je odvojen suvim dihloretanom i nitrovan smešom konc. sumporne i azotne kiseline. Prema drugoj metodi, pentanitroanilin se oksiduje vodonik-peroksidom u velikom višku od 20% oleuma na temperaturi od . Kristali se temeljno isperu i rekristališu iz suvog hloroforma .
 Takođe je opisan način proizvodnje korišćen u Nemačkoj tokom Drugog svetskog rata; zasniva se na redukciji nitro grupa trinitrobenzena (npr. vodonik-sulfida) u -NHOH, nitracijom sa konc. HNO3 до C6(NHOH)3(NO2)3 i naknadna oksidacija smešom HNO3 и CrO3 u HDD.
 Pogodniji način za dobijanje pentanitroanilina je redukcija 2,4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom u 2-amino-4,6-dinitrotoluen i nitriranje ovog poslednjeg u pentanitroanilin sa smešom HNO3/H2SO4. Pentanitroanilin, kao i HDNB, je hidrolitički nestabilan.

Korišćenje 

Heksanitrobenzen ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti. Trenutno se ne koristi ni u jednoj primeni u proizvodnji eksploziva, iako se koristi kao hemijski prekursor u metodi proizvodnje triaminotrinitrobenzena (TATB), još jednog eksploziva.

HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za dinamički gasni laser sa eksplozivnom pumpom.  U ovoj primeni, poput tetranitrometana, oni su poželjniji u odnosu na konvencionalnije eksplozive jer su produkti eksplozije CO2 i N2 dovoljno jednostavna smeša za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična laserskom medijumu.konvencionalna gasna dinamika. Voda i vodonični proizvodi mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja CO2 u ovom tipu lasera.

Uglavnom se koristi za geološka istraživanja, kao i u uslovima potrebe za njegovom kolosalnom eksplozivnom snagom i termičkom stabilnošću, gde je cena eksploziva od sekundarnog značaja. Razmišlja se o vojnoj proizvodnji, ali zbog visoke cene podaci o širokoj upotrebi nisu dostupni. U vezi sa navedenim, njegova upotreba za terorističke aktivnosti je sve sumnjivija. Visoka eksplozivnost čini heksanitrobenzen obećavajućom komponentom raketnih goriva u budućnosti.

Vidi još 

 ONC
 Tetril
 TNT
 RE faktor

Reference

Literatura

Spoljašnje veze 

 

Нитробензени
Експлозивне хемикалије
Експлозиви
TNT
Heksanitrobenzen , takođe poznat kao HNB , je eksplozivno jedinjenje visoke gustine sa hemijskom formulom , dobijeno oksidacijom aminske grupe pentanitroanilina vodonik - peroksidom u sumpornoj kiselini . Sadržiatoma ugljenika i ima molekulsku masu od097 -{ Da }- . Osobine Svojstva Stabilna konformacija ovog molekula ima nitro grupe rotirane van ravni centralnog benzenskog prstena . Molekul usvaja konformaciju nalik propeleru u kojoj su nitro grupe rotirane za oko od ravni . HNB ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti . Od godine , ne koristi se ni u jednoj proizvodnji eksploziva , iako se koristi kao prekursorska hemikalija u jednoj metodi proizvodnje TATB-a , drugom eksplozivu . HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za eksplozivno pumpani gasnodinamički laser . U ovoj primeni , HNB i tetranitrometan su poželjniji od konvencionalnijih eksploziva jer su produkti eksplozije i dovoljno jednostavna mešavina za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična konvencionalnom gasnodinamičkom laserskom mediju . Voda i proizvodi vodonika mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja u ovom tipu lasera . Sinteza Tokom Drugog svetskog rata u Nemačkoj je predložen metod sinteze heksanitrobenzena , a proizvod je trebalo da se proizvodi u poluindustrijskoj razmeri po sledećoj šemi : ( delimična redukcija ) ( nitracija ) ( oksidacija ) Potpuna nitracija benzena je praktično nemoguća jer su nitro grupe deaktivirajuće grupe za dalju nitraciju . HNB se takođe može dobiti drugom metodom . Trinitrobenzen se prvo kuva sa gvozdenim strugotinama i hlorovodoničnom kiselinom . Dobijeni5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline , ili smeše za nitriranje , na , a zatim se temperatura podiže na \ . Poslesata , smeša je ohlađena ispod \ . Pentanitroanilin C6 ( NO2 ) 5NH2 je uklonjen suvim dihloretanom i nitrovan koncertovan sumporne i azotne kiseline . Druga metoda je oksidisala pentanitroanilin vodonik-peroksidom u velikom višku od oleuma na temperaturi od \ . Kristali su dobro isprani i rekristalisani sa hloroformom . Pogodniji način da se dobije pentanitroanilin - konverzija4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom uamino-4,6-dinitrotoluensku kiselinu i nitriranje ove druge smešom HNO3 / H2SO4 do dati pentanitroanilin . Dodatna svojstva Chapman-Jouget detonacioni pritisak:GPa Gustina kristala:01 Fizička svojstva Tačka topljenja ( u zavisnosti od metode prečišćavanja ) , sublimira na u vakuumu bez raspadanja . Gustina , u zavisnosti od načina proizvodnje , iznosi8 -03 g / cm³. Eksplozivna svojstva Pozitivne karakteristike eksploziva : Veoma velika brzina detonacije . Veoma visoka toplota raspadanja . Izuzetno visok brisanc . Visoka eksplozivnost . Visoka termička stabilnost , uporediva sa eksplozivima otpornim na toplotu . Nulti balans kiseonika . Može se mešati sa flegmatizatorima . Toplota eksplozije je99 MJ / kg . Brzina detonacije -m /s pri gustini od9 g / cm³. Pritisak na frontu detonacionog talasa je6 GPa . Gustina -01 g / cm³. Nedostaci : Hidrolitička nestabilnost ; visoka cena proizvodnje , zbog potrebe ( u metodi sinteze koja se danas koristi ) u koncentrovanom vodonik peroksidu i nekim drugim nijansama. nekompatibilnost sa amonijum soli . Proizvodnja Da bi se dobio , TNB se prvo kuva sa gvožđem i hlorovodoničnom kiselinom , ili sa amonijum sulfidom . Dobijeni5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline ili smeše za nitriranje na , a zatim se temperatura podiže na \ . Poslesata smeša se ohladi na ispod \ . Pentanitroanilin C6( NO2 ) 5NH2 je odvojen suvim dihloretanom i nitrovan smešom konc. sumporne i azotne kiseline . Prema drugoj metodi , pentanitroanilin se oksiduje vodonik-peroksidom u velikom višku od oleuma na temperaturi od \ . Kristali se temeljno isperu i rekristališu iz suvog hloroforma \ . Takođe je opisan način proizvodnje korišćen u Nemačkoj tokom Drugog svetskog rata ; zasniva se na redukciji nitro grupa trinitrobenzena ( npr. vodonik-sulfida ) u -NHOH , nitracijom sa konc . HNO3 до C6( NHOH ) 3( NO2 )3 i naknadna oksidacija smešom HNO3 и CrO3 u HDD . Pogodniji način za dobijanje pentanitroanilina je redukcija4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom uamino-4,6-dinitrotoluen i nitriranje ovog poslednjeg u pentanitroanilin sa smešom HNO3 / H2SO4 . Pentanitroanilin , kao i HDNB , je hidrolitički nestabilan . Korišćenje Heksanitrobenzen ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti . Trenutno se ne koristi ni u jednoj primeni u proizvodnji eksploziva , iako se koristi kao hemijski prekursor u metodi proizvodnje triaminotrinitrobenzena ( TATB ) , još jednog eksploziva . HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za dinamički gasni laser sa eksplozivnom pumpom . U ovoj primeni , poput tetranitrometana , oni su poželjniji u odnosu na konvencionalnije eksplozive jer su produkti eksplozije CO2 i N2 dovoljno jednostavna smeša za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična laserskom medijumu.konvencionalna gasna dinamika . Voda i vodonični proizvodi mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja CO2 u ovom tipu lasera . Uglavnom se koristi za geološka istraživanja , kao i u uslovima potrebe za njegovom kolosalnom eksplozivnom snagom i termičkom stabilnošću , gde je cena eksploziva od sekundarnog značaja . Razmišlja se o vojnoj proizvodnji , ali zbog visoke cene podaci o širokoj upotrebi nisu dostupni . U vezi sa navedenim , njegova upotreba za terorističke aktivnosti je sve sumnjivija . Visoka eksplozivnost čini heksanitrobenzen obećavajućom komponentom raketnih goriva u budućnosti . Vidi još ONC Tetril TNT RE faktor Reference Literatura Spoljašnje veze Нитробензени Експлозивне хемикалије Експлозиви TNT