Hiperkonjugacija
-{T|sr-ec:Хиперконјугација;sr-el:Hiperkonjugacija;sr:Hiperkonjugacija}-
U organskoj hemiji, hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija je interakcija elektrona u sigma vezi (obično -{C–H}- ili -{C–C}-) sa susednom praznom (ili parcijalno popunjenom) nevezujućom p-orbitalom, antivezujućom π orbitalom, ili popunjenom π orbitalom, čime se formira produžena molekulska orbitala. Time se povećava stabilnost sistema. Jedino elektroni u vezama koje su β u odnosu na pozitivno naelektrisani ugljenik mogu da stabilizuju karbokatjon putem hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacije.

Istorija 
Ovaj termin je uveo Robert S. Muliken 1939. dok je radio na UV spektroskopiji ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanih molekula. Muliken je primetio da se dodatkom alkil grupa u alkene spektri pomeraju ka dužim talasnim dužinama. Ovo batohromno pomeranje je dobro poznato kod regularnih ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanih jedinjenja, kao što je butadien.

Primene 
Hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija se može koristiti za racionalizaciju niza drugih hemijskih fenomena, uklučujući anomerni efekat, gočev efekat, rotacionu barijeru etana, beta-silicijumski efekat, vibracionu frekvenciju eksocikličnih karbonilnih grupa, i relativnu stabilnost supstituisanih karbokatjona i supstituisanih ugljeničnih radikala. Hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija proizilazi iz kvantno mehaničkog modelovanja kao korektno objašnjenje za preferentni status stepeničaste konformacije, što je u suprotnosti sa starijim stanovištem o sternim preprekama.

Uticaj na hemijska svojstva 

Hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija utiče na više svojstava molekula.
 Dužina veze: Smatra se da je hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija ključni faktor skraćivanja sigma veza. Na primer, jednostruke -{C–C}- veze u 1,3-butadienu i metilacetilenu su aproksimatno 1,46 angstroma duge, što je znatno manje od vrednosti 1,54 Å za zasićene ugljovodonike. Za butadien, se ovo može objasniti kao normalna ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija dva alkenilna dela. Međutim kod metilacetilena, dolazi do hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacije između alkil i alkinil delova.
 Dipolni momenti: Veliko povećanje dipolnog momenta 1,1,1-Trihloroetana u odnosu na hloroform se može objasniti hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacijom strukture.
 Toplota formiranja molekula sa hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacijom je veća od zbira njegovih energija veza, i toplote hidrogenacije po dvostrukoj vezi su manje od toplote hidrogenacije etilena.
 Stabilnost karbokatjona:
-{(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH2+ > CH3+}-
-{C–C}- σ veza susedna katjonu može slobodno da rotira, i pri tome tri -{C–H}- σ veze metil grupa podležu stabilizacionim interakcijama. Što su -{C-H}- veze bliže, to je veća hiperko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugaciona stabilizacija.

Reference

Vidi još 
 Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovani sistem
 -{sr-ec:Негативна хиперконјугација;sr-el:Negativna hiperkonjugacija;sr:Negativna hiperkonjugacija}-

Spoljašnje veze 
 -{Further reading}-
 -{Advanced hyperconjugation}-*

Физичка органска хемија
-{ T|sr-ec:Хиперконјугација ; sr-el:Hiperkonjugacija ; sr:Hiperkonjugacija } - U organskoj hemiji , hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija je interakcija elektrona u sigma vezi ( obično -{ C–H }- ili -{ C–C }- ) sa susednom praznom ( ili parcijalno popunjenom ) nevezujućom p-orbitalom , antivezujućom π orbitalom , ili popunjenom π orbitalom , čime se formira produžena molekulska orbitala . Time se povećava stabilnost sistema . Jedino elektroni u vezama koje su β u odnosu na pozitivno naelektrisani ugljenik mogu da stabilizuju karbokatjon putem hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacije . Istorija Ovaj termin je uveo Robert S . Muliken dok je radio na UV spektroskopiji ko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugovanih molekula . Muliken je primetio da se dodatkom alkil grupa u alkene spektri pomeraju ka dužim talasnim dužinama . Ovo batohromno pomeranje je dobro poznato kod regularnih ko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugovanih jedinjenja , kao što je butadien . Primene Hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija se može koristiti za racionalizaciju niza drugih hemijskih fenomena , uklučujući anomerni efekat , gočev efekat , rotacionu barijeru etana , beta-silicijumski efekat , vibracionu frekvenciju eksocikličnih karbonilnih grupa , i relativnu stabilnost supstituisanih karbokatjona i supstituisanih ugljeničnih radikala . Hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija proizilazi iz kvantno mehaničkog modelovanja kao korektno objašnjenje za preferentni status stepeničaste konformacije , što je u suprotnosti sa starijim stanovištem o sternim preprekama . Uticaj na hemijska svojstva Hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija utiče na više svojstava molekula . Dužina veze : Smatra se da je hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija ključni faktor skraćivanja sigma veza . Na primer , jednostruke -{ C–C }- veze u3-butadienu i metilacetilenu su aproksimatno46 angstroma duge , što je znatno manje od vrednosti54 Å za zasićene ugljovodonike . Za butadien , se ovo može objasniti kao normalna ko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacija dva alkenilna dela . Međutim kod metilacetilena , dolazi do hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacije između alkil i alkinil delova . Dipolni momenti : Veliko povećanje dipolnog momenta1,1-Trihloroetana u odnosu na hloroform se može objasniti hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacijom strukture . Toplota formiranja molekula sa hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugacijom je veća od zbira njegovih energija veza , i toplote hidrogenacije po dvostrukoj vezi su manje od toplote hidrogenacije etilena . Stabilnost karbokatjona : -{ ( CH3) 3C+ > ( CH3) 2CH+ > ( CH3 ) CH2+ > CH3+ }- -{ C–C }- σ veza susedna katjonu može slobodno da rotira , i pri tome tri -{ C–H }- σ veze metil grupa podležu stabilizacionim interakcijama . Što su -{ C-H }- veze bliže , to je veća hiperko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugaciona stabilizacija . Reference Vidi još Ko-{ sr-ec:нј ; sr-el:nj ; sr:nj } -ugovani sistem -{ sr-ec:Негативна хиперконјугација ; sr-el:Negativna hiperkonjugacija ; sr:Negativna hiperkonjugacija }- Spoljašnje veze -{ Further reading }- -{ Advanced hyperconjugation }- * Физичка органска хемија