Nitrogvanidin
Nitrogvanidin - ponekad skraćeno NGu, takođe nazvan pikrit - je bezbojno eksplozivno hemijsko jedinjenje, kristalna čvrsta supstanca koja nije direktno zapaljiva, koja ima veoma nisku eksplozivnu osetljivost i topi se na  i raspada na , ali zato ima veliku brzinu detonacije.  Nitrogvanidin je izuzetno neosetljiv, ali moćan eksploziv, takođe se koristi u bezdimnom barutu gde smanjuje plamen na izlazu iz cevi i smanjuje eroziju cevi i burenceta.   Vlaženje sa > 20 tež.% vode utiče na desenzibilizaciju sa HD 1.1 na HD 4.1 (zapaljiva čvrsta supstanca).  Nitrogvanidin se koristi kao energetski materijal, odnosno pogonsko gorivo ili visoko eksplozivno sredstvo, prekursor za insekticide i za druge svrhe.

Nitrogvanidin je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 104,068 -{Da}-.

Istorija 

Nitrogvanidin je prvi izumeo L. Jousselin 1877. godine. Oko Drugog svetskog rata počeo je da se koristi kao barut.

Proizvodnja 

Nitrogvanidin je sintetisan po prvi put 1877. godine  nitracijom gvanidina , a zatim je sa velikim poteškoćama dobijen ekstrakcijom gvana.  Od 1930-ih,  industrijski se proizvodi dehidratacijom sumpornom kiselinom samog gvanidin nitrata  dobijenog reakcijom cijanamida ili dicijandiamida  i amonijum nitrata.  Gvanidin nitrat se takođe može proizvesti iz ureje i amonijum nitrata sa silicijum-dioksidnim katalizatorom ali u laboratoriji se može pripremiti od uree  i sulfaminske kiseline  da bi se dobio gvanidin sulfat koji je naknadno nitrovan u nitrogvanidin. 

Nitrogvanidin se proizvodi širom sveta u velikim razmerama počevši od reakcije dicijandiamida (DCD) sa amonijum nitratom da bi se dobila so gvanidinijum nitrata, koja se zatim nitrira tretmanom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom na niskoj temperaturi. 

 [C(NH2)3]NO3   →    (NH2)2CNNO2  +  H2O

Nitrogvanidin se takođe može dobiti tretiranjem uree amonijum nitratom (preko BMA procesa). Međutim, zbog problema pouzdanosti i sigurnosti, ovaj proces nikada nije komercijalizovan uprkos svojim atraktivnim ekonomskim karakteristikama.

Osobine

Karakteristike 

Nitrogvanidin je veoma neosetljiv i detonira tek nakon iniciranja detonatorom. Važni indikatori eksplozije su:

 Toplota eksplozije: 3062 kJ kg−1. 
 Temperatura detonacije: pri maksimalnoj gustini  
 Brzina detonacije: pri maksimalnoj gustini −1 
 Normalna zapremina gasa: 1075 l·kg−1. 
 Specifična energija: 932 kJ·kg−1. 
 Detonacioni pritisak: 29 GPa
 Temperatura detonacije:  
 Olovni blok: 305 cm3/10 g
 Osetljivost na udar: do 50 Nm bez reakcije 
 Osetljivost na trenje: do 353 N opterećenje igle bez reakcije 
 Kritični prečnik pri gustini: pri gustini od 1,52 g/cm 3 < 14 mm 
 Ispitivanje čeličnog kućišta: sa graničnim prečnikom od 1 mm bez paljenja. 

Kao i kod svih eksploziva, brzina detonacije,  vD, nitrogvanidina raste sa njegovom gustinom. vD sledi sledeći zakon u opsegu od 0,3 do 1,78 g·cm−3: vD = 1,44 + 4,015 gustina [mm·µs−1]  (pogledajte i sledeću grafiku)

Nitrogvanidin je jedan od jakih, ali teško detonirajućih eksploziva. Ovo objašnjava snažnu zavisnost brzine detonacije od prečnika. Punjenje gustine 0,95 g/cm3 ima brzinu detonacije od  u cevi unutrašnjeg prečnika 20 mm.

Sinteza 

Nitrogvanidin se može dobiti dehidratacijom gvanidin nitrata koncentrovanom sumpornom kiselinom. 

 -C(=NH)-· → -C(-)=N- +

Reaktivnost 

Nitrogvanidin postoji u vodenoj sredini u dva oblika u tautomernoj ravnoteži jedan sa drugim, naime nitroimino oblik (1-nitrogvanidin) i nitroaminski oblik (2-nitrogvanidin). I u čvrstoj fazi i u rastvoru preovlađuje imin oblik. .

 -C(-)=N- ⇄ HN=C(-)-NH-

Upotreba

Eksplozivi 

Nitrogvanidin je u upotrebi od 1930-ih kao sastojak pogonskih goriva sa trostrukom bazom u kojima smanjuje temperaturu plamena, bljesak otvora i eroziju cevi pištolja, ali zadržava pritisak u komori zbog visokog sadržaja azota. Njegova ekstremna neosetljivost u kombinaciji sa niskom cenom učinila ga je popularnim sastojkom u neosetljivim visokoeksplozivnim formulacijama (npr. AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103, itd.). 

Eksplozivno raspadanje nitrogvanidina je dato sledećom jednačinom:

 H4N4CO2 (s) → 2 H2O (g) + 2 N2 (g) + C (s)

Bezdimni prah (barut) 

Nitrogvanidin se koristi kao komponenta u prahovima sa trostrukom bazom, odnosno na bazi nitroceluloze, nitroglicerina i amino derivata kao što je nitrogvanidin. Tamo se koristi za smanjenje temperature blica bez uticaja na pritisak detonacije. Nitrogvanidin se ugrađuje kao fina suspenzija u bezdimni prah koji sadrži nitrocelulozu, nitroglicerin i često centralit.  Ovi prahovi su manje energetski gusti od prahova sa dvostrukom bazom, ali manje erodiraju cev pištolja. .

Pod ovim uslovima, dodatak nitrogvanidina u prahu omogućava smanjenje plamena na otvoru cevi uprkos povećanom stvaranju dima. .

Nitrogvanidin se takođe koristi u sastavu specifičnih takozvanih pudera niske osetljivosti (LOVA). Ova goriva ne deflagriraju ili detoniraju kada su podvrgnuta toploti ili udaru ili pogođena oblikovanim punjenjem i stoga su bezbednija. Nitrogvanidin zatim zamenjuje eksplozive kao što je HMX i vezuje se za vezivo kao što je nitroceluloza ili polivinil nitrat i plastifikatori.

Pesticidi 

Derivati nitrogvanidina se koriste kao insekticidi, koji imaju uporedivo dejstvo sa nikotinom. Derivati uključuju klotianidin, dinotefuran, imidakloprid i tiametoksam.

Biohemija 

Nitrozoilovani derivat, nitrozogvanidin, se često koristi za mutageizaciju bakterijskih ćelija za biohemijske studije.

Struktura 

Nakon nekoliko decenija debate, NMR spektroskopijom i difrakcijom rendgenskih zraka i neutrona moglo bi se potvrditi da nitrogvanidin postoji isključivo kao nitroimin tautomer i u čvrstom stanju i u rastvoru.

Reference

Literatura

Spoljašnje veze 

 

Нитро једињења 
Хидразини 
Гванидини 
Експлозивне хемикалије
Експлозиви
Барут
Бездимни барут
Nitrogvanidin - ponekad skraćeno NGu , takođe nazvan pikrit - je bezbojno eksplozivno hemijsko jedinjenje , kristalna čvrsta supstanca koja nije direktno zapaljiva , koja ima veoma nisku eksplozivnu osetljivost i topi se na i raspada na , ali zato ima veliku brzinu detonacije . Nitrogvanidin je izuzetno neosetljiv , ali moćan eksploziv , takođe se koristi u bezdimnom barutu gde smanjuje plamen na izlazu iz cevi i smanjuje eroziju cevi i burenceta . Vlaženje sa >tež.% vode utiče na desenzibilizaciju sa HD1 na HD1 ( zapaljiva čvrsta supstanca ) . Nitrogvanidin se koristi kao energetski materijal , odnosno pogonsko gorivo ili visoko eksplozivno sredstvo , prekursor za insekticide i za druge svrhe . Nitrogvanidin je takođe organsko jedinjenje , koje sadržiatom ugljenika i ima molekulsku masu od068 -{ Da }- . Istorija Nitrogvanidin je prvi izumeo L. Jousselin godine . Oko Drugog svetskog rata počeo je da se koristi kao barut . Proizvodnja Nitrogvanidin je sintetisan po prvi put godine nitracijom gvanidina , a zatim je sa velikim poteškoćama dobijen ekstrakcijom gvana . Odih , industrijski se proizvodi dehidratacijom sumpornom kiselinom samog gvanidin nitrata dobijenog reakcijom cijanamida ili dicijandiamida i amonijum nitrata . Gvanidin nitrat se takođe može proizvesti iz ureje i amonijum nitrata sa silicijum-dioksidnim katalizatorom ali u laboratoriji se može pripremiti od uree i sulfaminske kiseline da bi se dobio gvanidin sulfat koji je naknadno nitrovan u nitrogvanidin . Nitrogvanidin se proizvodi širom sveta u velikim razmerama počevši od reakcije dicijandiamida ( DCD ) sa amonijum nitratom da bi se dobila so gvanidinijum nitrata , koja se zatim nitrira tretmanom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom na niskoj temperaturi . [ C( NH2 ) 3]NO3 → ( NH2) 2CNNO2 + H2O Nitrogvanidin se takođe može dobiti tretiranjem uree amonijum nitratom ( preko BMA procesa ) . Međutim , zbog problema pouzdanosti i sigurnosti , ovaj proces nikada nije komercijalizovan uprkos svojim atraktivnim ekonomskim karakteristikama . Osobine Karakteristike Nitrogvanidin je veoma neosetljiv i detonira tek nakon iniciranja detonatorom . Važni indikatori eksplozije su : Toplota eksplozije:kJ kg−1 . Temperatura detonacije : pri maksimalnoj gustini Brzina detonacije : pri maksimalnoj gustini −1 Normalna zapremina gasa:l·kg−1 . Specifična energija:kJ·kg−1 . Detonacioni pritisak:GPa Temperatura detonacije : Olovni blok:cm3 / 10 g Osetljivost na udar : doNm bez reakcije Osetljivost na trenje : doN opterećenje igle bez reakcije Kritični prečnik pri gustini : pri gustini od52 g / cm<mm Ispitivanje čeličnog kućišta : sa graničnim prečnikom odmm bez paljenja . Kao i kod svih eksploziva , brzina detonacije , vD , nitrogvanidina raste sa njegovom gustinom. vD sledi sledeći zakon u opsegu od3 do78 g·cm−3 : vD =44 + 4,015 gustina [ mm·µs−1 ] ( pogledajte i sledeću grafiku ) Nitrogvanidin je jedan od jakih , ali teško detonirajućih eksploziva . Ovo objašnjava snažnu zavisnost brzine detonacije od prečnika . Punjenje gustine95 g / cm3 ima brzinu detonacije od u cevi unutrašnjeg prečnikamm . Sinteza Nitrogvanidin se može dobiti dehidratacijom gvanidin nitrata koncentrovanom sumpornom kiselinom. -C( =NH )- · → -C( - ) =N- + Reaktivnost Nitrogvanidin postoji u vodenoj sredini u dva oblika u tautomernoj ravnoteži jedan sa drugim , naime nitroimino obliknitrogvanidin ) i nitroaminski obliknitrogvanidin ) . I u čvrstoj fazi i u rastvoru preovlađuje imin oblik . \. -C( - ) =N- ⇄ HN=C( - ) -NH- Upotreba Eksplozivi Nitrogvanidin je u upotrebi odih kao sastojak pogonskih goriva sa trostrukom bazom u kojima smanjuje temperaturu plamena , bljesak otvora i eroziju cevi pištolja , ali zadržava pritisak u komori zbog visokog sadržaja azota . Njegova ekstremna neosetljivost u kombinaciji sa niskom cenom učinila ga je popularnim sastojkom u neosetljivim visokoeksplozivnim formulacijama ( npr . AFX-453 , AFX-760 , IMX-101 , AL-IMX-101 , IMX-103 , itd . ) . Eksplozivno raspadanje nitrogvanidina je dato sledećom jednačinom : H4N4CO2 ( s ) →H2O ( g ) +N2 ( g ) + C ( s ) Bezdimni prah ( barut ) Nitrogvanidin se koristi kao komponenta u prahovima sa trostrukom bazom , odnosno na bazi nitroceluloze , nitroglicerina i amino derivata kao što je nitrogvanidin . Tamo se koristi za smanjenje temperature blica bez uticaja na pritisak detonacije . Nitrogvanidin se ugrađuje kao fina suspenzija u bezdimni prah koji sadrži nitrocelulozu , nitroglicerin i često centralit . Ovi prahovi su manje energetski gusti od prahova sa dvostrukom bazom , ali manje erodiraju cev pištolja . \ . Pod ovim uslovima , dodatak nitrogvanidina u prahu omogućava smanjenje plamena na otvoru cevi uprkos povećanom stvaranju dima . \ . Nitrogvanidin se takođe koristi u sastavu specifičnih takozvanih pudera niske osetljivosti ( LOVA ) . Ova goriva ne deflagriraju ili detoniraju kada su podvrgnuta toploti ili udaru ili pogođena oblikovanim punjenjem i stoga su bezbednija . Nitrogvanidin zatim zamenjuje eksplozive kao što je HMX i vezuje se za vezivo kao što je nitroceluloza ili polivinil nitrat i plastifikatori . Pesticidi Derivati nitrogvanidina se koriste kao insekticidi , koji imaju uporedivo dejstvo sa nikotinom . Derivati uključuju klotianidin , dinotefuran , imidakloprid i tiametoksam . Biohemija Nitrozoilovani derivat , nitrozogvanidin , se često koristi za mutageizaciju bakterijskih ćelija za biohemijske studije . Struktura Nakon nekoliko decenija debate , NMR spektroskopijom i difrakcijom rendgenskih zraka i neutrona moglo bi se potvrditi da nitrogvanidin postoji isključivo kao nitroimin tautomer i u čvrstom stanju i u rastvoru . Reference Literatura Spoljašnje veze Нитро једињења Хидразини Гванидини Експлозивне хемикалије Експлозиви Барут Бездимни барут