2,4-Dinitrotoluen
2,4-Dinitrotoluen je organsko i eksplozivno jedinjenje, sa hemijskom formulom C7H6N2O4 koje sadrži 7 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 182,134 -{Da}-. Ova bledo žuta kristalna čvrsta supstanca je dobro poznata kao prekursor trinitrotoluena (TNT), ali se uglavnom proizvodi kao prekursor toluen diizocijanata .

Osobine

Izomeri dinitrotoluena 

Za dinitrotoluen je moguće šest pozicionih izomera. Najčešći je 2,4-dinitrotoluen. Nitriranje toluena daje sekvencijalno mononitrotoluen, DNT i na kraju TNT. 2,4-DNT je glavni proizvod dinitracije, a drugi glavni proizvod je oko 30% 1,3-DN2-T. Nitrovanjem 4-nitrotoluena dobija se 2,4-DNT.

Aplikacije 

Većina DNT-a se koristi u proizvodnji toluen diizocijanata, koji se koristi za proizvodnju fleksibilne poliuretanske pene. DNT se hidrogeniše da bi se dobio 2,4-toluendiamin, koji je zauzvrat fosgeniran da bi se dobio toluen diizocijanat. Na ovaj način se godišnje proizvede oko 1,4 milijarde kilograma, od 1999. do 2000. godine.  Ostale upotrebe uključuju industriju eksploziva. Ne koristi se sam kao eksploziv, ali se deo proizvodnje pretvara u TNT.

Dinitrotoluen se često koristi kao plastifikator, odvraćajući premaz i modifikator brzine sagorevanja u pogonskim gorivima (npr. bezdimni barut). Pošto je kancerogen  i toksičan, savremene formulacije izbegavaju njegovu upotrebu. U ovoj primeni se često koristi zajedno sa dibutil ftalatom.

Sinteza 

2,4-dinitrotoluen se može sintetizovati nitrovanjem para (4-nitrotoluena) ili orto (2-nitrotoluena) izomera nitrotoluena. U oba slučaja nastaju drugi izomeri dinitrotoluena.

S obzirom na formulu CH3C6H3(NO2)2, postoji šest mogućih izomera dinitrotoluena:

 2,3-dinitrotoluene
 2,4-dinitrotoluene
 2,5-dinitrotoluene
 2,6-dinitrotoluene
 3,4-dinitrotoluene
 3,5-dinitrotoluene

Nitracijom toluena uzastopno nastaje mononitrotoluen, dinitrotoluen i na kraju trinitrotoluen. 2,4-DNT je glavni proizvod nakon druge reakcije nitriranja, drugi proizvod je 2,6-DNT. Nitracijom 4-nitrotoluena dobija se 2,4-DNT.

Korišćenje 

Tehnički dinitrotoluen (DNT) je mešavina nekoliko izomera – 2,4-dinitrotoluena i 2,6-dinitrotoluena. To je žuta amorfna supstanca, rekristalizacijom iz acetona nastaju žuto-beli kristali u obliku igle. Tačka topljenja je . Nerastvorljiv je u vodi, ali rastvorljiv u većini organskih rastvarača. Priprema se reakcijom mononitrotoluena sa smešom koncentrovane sumporne i azotne kiseline koja se naziva nitraciona smeša. Ima svojstva slabog eksploziva - zbog slabe sposobnosti detonacije, ne koristi se kao eksploziv, već se koristi kao komponenta nekih mešanih eksploziva ili kao sirovina za pripremu ekspandiranog eksploziva TNT (trinitrotoluen).

Toksičnost 

Dinitrotolueni su visoko toksični sa graničnom vrednošću (TLV) od 1,5 mg/m³.  Konvertuje hemoglobin u methemoglobin.

2,4-dinitrotoluen je takođe na listi opasnog otpada pod 40 CFR 261.24. Broj opasnog otpada Agencije za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država (EPA) je D030. Maksimalna koncentracija koja može sadržati da ne bi imala toksične karakteristike je 0,13 mg/L.

Vidi još 

 Nitrotoluen
 Trinitrotoluen

Reference

Literatura

Spoljašnje veze 

 -{2,4-Dinitrotoluene}-

 Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: 2,4-dinitrotolueeni  (pdf)
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Dinitrotoluene 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Dinitrotoluene 
 ChemBlink: 2,4-Dinitrotoluene 

Нитротолуени
Експлозивне хемикалије
Експлозиви
2,4-Dinitrotoluen je organsko i eksplozivno jedinjenje , sa hemijskom formulom C7H6N2O4 koje sadržiatoma ugljenika i ima molekulsku masu od134 -{ Da }- . Ova bledo žuta kristalna čvrsta supstanca je dobro poznata kao prekursor trinitrotoluena ( TNT ) , ali se uglavnom proizvodi kao prekursor toluen diizocijanata \ . Osobine Izomeri dinitrotoluena Za dinitrotoluen je moguće šest pozicionih izomera . Najčešći je4-dinitrotoluen . Nitriranje toluena daje sekvencijalno mononitrotoluen , DNT i na kraju TNT.4-DNT je glavni proizvod dinitracije , a drugi glavni proizvod je oko3-DN2-T . Nitrovanjemnitrotoluena dobija se4-DNT . Aplikacije Većina DNT-a se koristi u proizvodnji toluen diizocijanata , koji se koristi za proizvodnju fleksibilne poliuretanske pene . DNT se hidrogeniše da bi se dobio4-toluendiamin , koji je zauzvrat fosgeniran da bi se dobio toluen diizocijanat . Na ovaj način se godišnje proizvede oko4 milijarde kilograma , od do godine . Ostale upotrebe uključuju industriju eksploziva . Ne koristi se sam kao eksploziv , ali se deo proizvodnje pretvara u TNT . Dinitrotoluen se često koristi kao plastifikator , odvraćajući premaz i modifikator brzine sagorevanja u pogonskim gorivima ( npr. bezdimni barut ) . Pošto je kancerogen i toksičan , savremene formulacije izbegavaju njegovu upotrebu . U ovoj primeni se često koristi zajedno sa dibutil ftalatom . Sinteza 2,4-dinitrotoluen se može sintetizovati nitrovanjem paranitrotoluena ) ili ortonitrotoluena ) izomera nitrotoluena . U oba slučaja nastaju drugi izomeri dinitrotoluena . S obzirom na formulu CH3C6H3( NO2 )2 , postoji šest mogućih izomera dinitrotoluena : 3-dinitrotoluene 4-dinitrotoluene 5-dinitrotoluene 6-dinitrotoluene 4-dinitrotoluene 5-dinitrotoluene Nitracijom toluena uzastopno nastaje mononitrotoluen , dinitrotoluen i na kraju trinitrotoluen.4-DNT je glavni proizvod nakon druge reakcije nitriranja , drugi proizvod je6-DNT . Nitracijomnitrotoluena dobija se4-DNT . Korišćenje Tehnički dinitrotoluen ( DNT ) je mešavina nekoliko izomera –4-dinitrotoluena i6-dinitrotoluena . To je žuta amorfna supstanca , rekristalizacijom iz acetona nastaju žuto-beli kristali u obliku igle . Tačka topljenja je \ . Nerastvorljiv je u vodi , ali rastvorljiv u većini organskih rastvarača . Priprema se reakcijom mononitrotoluena sa smešom koncentrovane sumporne i azotne kiseline koja se naziva nitraciona smeša . Ima svojstva slabog eksploziva - zbog slabe sposobnosti detonacije , ne koristi se kao eksploziv , već se koristi kao komponenta nekih mešanih eksploziva ili kao sirovina za pripremu ekspandiranog eksploziva TNT ( trinitrotoluen ) . Toksičnost Dinitrotolueni su visoko toksični sa graničnom vrednošću ( TLV ) od5 mg /m³. Konvertuje hemoglobin u methemoglobin. 2,4-dinitrotoluen je takođe na listi opasnog otpada podCFR24. Broj opasnog otpada Agencije za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država ( EPA ) je D030. Maksimalna koncentracija koja može sadržati da ne bi imala toksične karakteristike je13 mg /L . Vidi još Nitrotoluen Trinitrotoluen Reference Literatura Spoljašnje veze -{ 2,4-Dinitrotoluene }- Tukes , Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys:4-dinitrotolueeni ( pdf ) Toxin and Toxin Target Database ( T3DB ) :4-Dinitrotoluene Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes ( KEGG ) :4-Dinitrotoluene ChemBlink:4-Dinitrotoluene Нитротолуени Експлозивне хемикалије Експлозиви