Ֆենոլ
Ֆենոլ, հիդրօքսիլ խումբ պարունակող արոմատիկ ածխաջրածիններ, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի ֆենոլները լինում են՝
 միատոմ, 
 երկատոմ, 
 եռատոմ և այլն։
Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։
PhOH  PhO− + H+          (K = 10−10)

Ֆենոլներն անվանվում են՝ ելնելով այն հանգամանքից, որ ըստ միջազգային անվանակարգի պահպանվել է «ֆենոլ» պատահական անվանումը։ Ածխածնի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից, որին միացած է OH-խումբը, եթե այն ավագն է։

Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ
Ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում վարդագույն երանգ։ 

Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O,
Քիմիական բանաձևը - C6H5OH,
Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ = 182 °C;
Հալման ջերմաստիճանը - Tհալ = 41-43 °C;
Խտությունը - 1.0545գ/սմ3;
Լուծելիությունը ջրում - 6.5 գ/100մլ,
Սահմանային թույլատրելի կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում -10-3 մգ/լ։

Քիմիական հատկություններ
Ֆենոլի մոլեկուլում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ բենզոլային օղակում՝ մեծանում։ O–H կապի բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով ազդելիս (ի տարբերություն միատոմ սպիրտների), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու։ Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն. 
 
Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը էսթեր չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարբոնաթթվի հետ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է քլորանհիդրիդ.
 

 

 

 

 

Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային կատալիզատորի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհիդ։

Ֆենոլի կիրառում 
Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842 թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։

Ֆենոլի թունավորություն

Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբորատոր հետազոտություններ։

Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ
Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։
 Առաջին օգնություն.

Հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի, ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից, մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և նյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։

Տրանսպորտ և շրջանառություն
Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար ամբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։
Ներթափանցման ուղիներ
Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդն աշխատում է։
Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսված կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտային արտանետումներում, ծխախոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։
Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր, որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։ 
Լաբորատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ, որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։

Ծանոթագրություններ

Արտաքին հղումներ
 Качественная реакция на фенол, видео
 International Chemical Safety Card 0070
 Phenol Material Safety Data Sheet
 National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet
 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic
 IARC Monograph: "Phenol" 
 Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915

Ֆենոլներ
Ֆենոլ , հիդրօքսիլ խումբ պարունակող արոմատիկ ածխաջրածիններ , որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին ։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի ֆենոլները լինում են ՝ միատոմ , երկատոմ , եռատոմ և այլն ։ Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է , որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու ։ PhO H PhO− + H+ ( K =10 ) Ֆենոլներն անվանվում են ՝ ելնելով այն հանգամանքից , որ ըստ միջազգային անվանակարգի պահպանվել է « ֆենոլ » պատահական անվանումը ։ Ածխածնի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից , որին միացած է O H- խումբը , եթե այն ավագն է ։ Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ Ֆենոլը անգույն , դյուրահալ , յուրահատուկ հոտով , սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է ։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում վարդագույն երանգ ։ Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O , Քիմիական բանաձևը - C6H5O H , Մոլեկուլային զանգվածը – 12գ/մոլ ; Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ =°C ; Հալման ջերմաստիճանը - Tհալ =°C ; Խտությունը - 0545գ/ սմ3 ; Լուծելիությունը ջրում -5 գ/ 100մլ , Սահմանային թույլատրելի կոնցետրացիան ( ՍԹԿ ) հոսքաջրում3 մգ/լ ։ Քիմիական հատկություններ Ֆենոլի մոլեկուլում թթվածնի ատոմի p -օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π – համակարգ ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է , իսկ բենզոլային օղակում ՝ մեծանում ։ O – H կապի բևեռայնությունը մեծանում է , O H – խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով ազդելիս ( ի տարբերություն միատոմ սպիրտների ) , որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը ՝ կարբոլաթթու ։ Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է ։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի ( IV ) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ , ինչն էլ ապացույց է այն բանի , որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է , քան ածխաթթուն . Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների ՝ ֆենոլը էսթեր չի առաջացնում , երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարբոնաթթվի հետ ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է քլորանհիդրիդ . Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային կատալիզատորի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա , և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհիդ ։ Ֆենոլի կիրառում Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգըթվականին ՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ ։ Սակայն միայնթվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը ։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ , քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում ։ Ֆենոլը ախտահանիչ է ։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի , կահույքի , վիրահատման գործիքների ախտահանման համար ։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի , ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար ։ Սակայն մեծ մասը ( արտադրվող ֆենոլի մոտ % - ը ) ծախսվում է ֆենոպլաստների ( ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր ) արտադրության համար ։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝4,6- տրինիտրոֆենոլը ( պիկրինաթթուն ) , պայթուցիկ նյութ է ։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ ՝ այրվածքները բուժելու համար ։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը ։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը ։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով ՝ մասնավորապես բենզոլից ։ Ֆենոլի թունավորություն Ֆենոլը , ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ ։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է , այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա ։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով ։ Այն թույլ է տալիս պարզել , թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով ։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել , որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով , քանի որ շատ քիմիական նյութեր , ներթափանցելով օրգանիզմ , փոխազդում են միմյանց հետ ՝ առաջացնելով ֆենոլ ։ Հետևաբար , եթե առաջանում են կասկածներ , որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ , ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբորատոր հետազոտություններ ։ Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում , կոկորդում , ստամոքսում , փորլուծություն , սրտխառնոց , փսխում , հանկարծակի գունատություն , թուլություն , հնարավոր է սուր ալերգիաներ , արյան ճնշման իջեցում , սիրտ - թոքային անբավարարություն , ցնցումներ ։ Առաջին օգնություն . Հանել շորերը , այրվածքը լվանալ առատ ջրով , ապա ծածկել ճերմակ , մաքուր սավանով ։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտրոպե ։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել ։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա ՝ քաշի կտրուկ նվազում , գլխապտույտ , մեզը մգանում է ։ Գիտնականները պարզել են , որ մարդը , երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ , մկաններում ցավ է զգում , թուլություն , խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը , որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով , ընկնում է դիմադրողականությունը , ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները ։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի , ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում ։ Հարկ է նշել , որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ , այն ցույց է տալիս , որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից , մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է ։ Կահույք , դեկորատիվ կոսմետիկա , խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և նյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ ։ Տրանսպորտ և շրջանառություն Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում ( սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում ) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում ( սովորաբար ամբողջությամբ դուրս է գալիսօրվա ընթացքում ) , սակայն ջրում այն կարող է մնալօրից ավելի ։ Ֆենոլը ջրում , հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում , եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում ։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում , մթնոլորտում , որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով ։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում , որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները ։ Ներթափանցման ուղիներ Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում , ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ , որտեղ մարդն աշխատում է ։ Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում , ատամի ցավը մեղմացնող , քթի և ականջի համար նախատեսված կաթիլներում ։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում , օդում , տրանսպորտային արտանետումներում , ծխախոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում ։ Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր , որպես կանոն , մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում , քան աշխատավայրում և բաց երկնքում ։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ ։ Լաբորատոր կենդանիները , որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր , կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել , ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ , վտանգ է հասցվել սրտին , երիկամներին , որոշ դեպքերում էլ ՝ առաջ է բերում մահ ։ Հայտնի չէ , թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ , որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում , երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ . անտիսեպտիկ է ։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար , որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ ։ Ծանոթագրություններ Արտաքին հղումներ Качественная реакция на фенол , видео International Chemical Safety Card Phenol Material Safety Data Sheet National Pollutant Inventory : Phenol Fact Sheet NIOS H Pocket Guide to Chemical Hazards CDC - Phenol - NIOS H Workplace Safety and Health Topic IARC Monograph : "Phenol " Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa Ֆենոլներ