Reacción de Hunsdiecker
La reacción de Hunsdiecker (también denominada reacción de Borodín en honor a Aleksandr Borodín) es una reacción orgánica que consiste en la preparación de halogenuros de alquilo a partir de sales de plata de ácidos carboxílicos. El producto final presenta un carbono menos por grupo carboxilo debido a la descarboxilación del sustrato. Es un ejemplo de una reacción de halogenación. Toma su nombre por Heinz Hunsdiecker y Cläre Hunsdiecker.

Variaciones 
La gran utilidad de esta reacción se refleja por la gran diversisdad de productos de acuerdo a los sustituyentes del ácido carboxílico:

 A partir de α-cetoácidos se pueden obtener haluros de acilo:

 A partir de α-hidroxiácidos con hidrólisis posterior se pueden obtener aldehídos:

  A partir de ácidos dioicos se pueden obtener lactonas o dihalogenuros, dependiendo la estequiometría del halógeno:

Mecanismo de reacción 
El mecanismo de la reacción de Hunsdiecker consta de tres pasos fundamentales:
 a) Sustitución nucleofílica del oxígeno carboxílico 1 sobre la molécula de halógeno, dando así el hipohalogenito de acilo (2). 
 b) Etapa de iniciación de radicales libres por escisión homolítica del enlace oxígeno-halógeno (2).
 c) Descarboxilación homolítica del radical carboxilo formado para obtenerse un radical libre alquilo y dióxido de carbono (3).
 d) Etapa de terminación entre el radical alquilo y el radical halógeno formado dos pasos anteriores (4) para dar el producto 5.

Reacción de Simonini 

Esta es una variación de la reacción de Hunsdiecker en donde se utiliza yodo para obtener un éster.

Reacción de Kochi 
La reacción de Kochi es una variación de la reacción de Hunsdiecker en donde se utiliza tetraacetato de plomo como agente descarboxilante y cloruro de litio como donador de aniones cloruro.

Véase también 
 Reacción de Barton-McCombie

Referencias 

Reacciones de halogenación
Reacciones de sustitución
Reacciones radicalarias
Reacciones orgánicas epónimas
Ciencia de 1935
Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XX
Alemania en 1935
La reacción de Hunsdiecker ( también denominada reacción de Borodín en honor a Aleksandr Borodín ) es una reacción orgánica que consiste en la preparación de halogenuros de alquilo a partir de sales de plata de ácidos carboxílicos . El producto final presenta un carbono menos por grupo carboxilo debido a la descarboxilación del sustrato . Es un ejemplo de una reacción de halogenación . Toma su nombre por Heinz Hunsdiecker y Cläre Hunsdiecker . Variaciones La gran utilidad de esta reacción se refleja por la gran diversisdad de productos de acuerdo a los sustituyentes del ácido carboxílico : A partir de α-cetoácidos se pueden obtener haluros de acilo : A partir de α-hidroxiácidos con hidrólisis posterior se pueden obtener aldehídos : A partir de ácidos dioicos se pueden obtener lactonas o dihalogenuros , dependiendo la estequiometría del halógeno : Mecanismo de reacción El mecanismo de la reacción de Hunsdiecker consta de tres pasos fundamentales : a ) Sustitución nucleofílica del oxígeno carboxílicosobre la molécula de halógeno , dando así el hipohalogenito de acilo b ) Etapa de iniciación de radicales libres por escisión homolítica del enlace oxígeno-halógeno c ) Descarboxilación homolítica del radical carboxilo formado para obtener se un radical libre alquilo y dióxido de carbono d ) Etapa de terminación entre el radical alquilo y el radical halógeno formado dos pasos anteriorespara dar el producto Reacción de Simonini Esta es una variación de la reacción de Hunsdiecker en donde se utiliza yodo para obtener un éster . Reacción de Kochi La reacción de Kochi es una variación de la reacción de Hunsdiecker en donde se utiliza tetraacetato de plomo como agente descarboxilante y cloruro de litio como donador de aniones cloruro . Vea se también Reacción de Barton-McCombie Referencias Reacciones de halogenación Reacciones de sustitución Reacciones radicalarias Reacciones orgánicas epónimas Ciencia de Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XX Alemania en