2-Pirona
La 2-pirona (α-pirona o piran-2-ona) es un compuesto insaturado heterocíclico. Puede ser considerado químicamente como un derivado del pirano o una lactona insaturada de cinco carbonos. Es utilizada en síntesis orgánica como precursor de diversos compuestos.

Síntesis 

Las 2-pironas se pueden sintetizar por diversos métodos:

 Por descarboxilación del ácido cumálico, sintetizado a partir del tratamiento del ácido málico en ácido sulfúrico caliente: 

 Por condensación de alquinil cetonas con aniones del malonato de etilo:

 Por una reacción de Prins entre el ácido buten-3-enoico con lactonización subsecuente, en donde primero se obtiene 5,6-dihidro-2-pirona. Esta es bromada con NBS en posición alílica, para después eliminar ácido bromhídrico:

 Por esterificación de un 1,3-cetoaldehído en su forma de enol con un ácido dietoxifosfinilalcanoico. En el paso final se produce un cierre de anillo por una reacción de Horner-Wadsworth-Emmons intramolecular.

Reacciones

Halogenación 

La bromación se lleva a cabo por sustitución electrófila aromática en la posición 3 utilizando bromo y tetracloruro de carbono como solvente:

Nitración 

La nitración de la 2-pirona se lleva a cabo en la posición 5 utilizando tetrafluoroborato de nitroilo en presencia de nitrometano:

Amonólisis 

La 2-pirona reacciona con amoniaco acuoso para productir 2-piridinona:

Reacciones pericíclicas 

La 2-pirona puede reaccionar con un dienófilo para dar un aducto Diels-Alder en el cual, por extrusión de bióxido de carbono se pueden formar derivados del benceno (Con alquinos) o del ciclohexeno. 

Se han reportado cicloadiciones intramoleculares durante la síntesis de vitaminas D.

Alquilaciones y acilaciones 

La síntesis de Gogte es un método de alquilación y acilación de 2-pironas, en donde se utilizan halogenuros de acilo en presencia de piridina.

Presencia en la naturaleza 

El sistema 2-pirona está presente en los bufanólidos y las kavalactonas.

Referencias 

Lactonas
Lapirona ( α-pirona o piran-2-ona ) es un compuesto insaturado heterocíclico . Puede ser considerado químicamente como un derivado del pirano o una lactona insaturada de cinco carbonos . Es utilizada en síntesis orgánica como precursor de diversos compuestos . Síntesis Laspironas se pueden sintetizar por diversos métodos : Por descarboxilación del ácido cumálico , sintetizado a partir del tratamiento del ácido málico en ácido sulfúrico caliente : Por condensación de alquinil cetonas con aniones del malonato de etilo : Por una reacción de Prins entre el ácido buten-3-enoico con lactonización subsecuente , en donde primero se obtiene6-dihidro-2-pirona . Esta es bromada con NBS en posición alílica , para después eliminar ácido bromhídrico : Por esterificación de un3-cetoaldehído en su forma de enol con un ácido dietoxifosfinilalcanoico . En el paso final se produce un cierre de anillo por una reacción de Horner-Wadsworth-Emmons intramolecular . Reacciones Halogenación La bromación se lleva a cabo por sustitución electrófila aromática en la posiciónutilizando bromo y tetracloruro de carbono como solvente : Nitración La nitración de lapirona se lleva a cabo en la posiciónutilizando tetrafluoroborato de nitroilo en presencia de nitrometano : Amonólisis Lapirona reacciona con amoniaco acuoso para productirpiridinona : Reacciones pericíclicas Lapirona puede reaccionar con un dienófilo para dar un aducto Diels-Alder en el cual , por extrusión de bióxido de carbono se pueden formar derivados del benceno ( Con alquinos ) o del ciclohexeno . Se han reportado cicloadiciones intramoleculares durante la síntesis de vitaminas D. Alquilaciones y acilaciones La síntesis de Gogte es un método de alquilación y acilación depironas , en donde se utilizan halogenuros de acilo en presencia de piridina . Presencia en la naturaleza El sistemapirona está presente en los bufanólidos y las kavalactonas . Referencias Lactonas