تفاعل جوليا
تفاعل جوليا  هو تفاعل فيالكيمياء العضوية يكونألكين. يتفاعل سلفون الفينيل (1) مع الدهيد (أو كيتون)، ليعطي المركب الوسيط (2) والذي بدوره يتحول للألكين (3) بعد إضافة الكحول والحذف الاختزالي باستخدام ملغمة الصوديوم آو ايوديد السماريوم الثنائي.

مكتشف التفاعل هو العالم الفرنسي مارك جوليا

كل الخطوات السابقة يتم عملها في وعاء واحد كما أن استخدام الهاليد الثلاثي اختياري. تصفية الوسيط (2) يرع نقاوة المركب الناتج ويزيد من المحصول.

ميكيانيكية التفاعل 
في الخطوة الأولي تنتزع القاعدة القوية بروتون من الكربوم المجاور للكبريت في السلفون (1)، الأنيون الناتج يتفاعل مع الألدهيد ليكون الألكوكسيل (3). الأكسوكسيل يتفاعل مع الهاليد الثلاثي لينتج المادة الوسيطة (4). ميكانيكية اختزال ملغمة الصوديوم غير معروفة تماماً، لكن تم إثبات أنها تمر عبر جذر حر (5). يتفاعل هذا الجذر مع المذيب ليلتقط ذرة هيدروجين ويكون المركب النهائي (6).

الكيمياء الفراغية للألكين الناتج لا تعتمد على السلفون الابتدائي لأن الترتيب الفراغي يختفي عند تكون الجذر الحر. الجذر الحر يك،ن في حالة اتزان بين سيس وترانس وفي العادة يفضل ترانس حيث أنه أقل طاقة من الناحية الثيرموديناميكية.

التطبيقات الصناعية 
تفاعلات جوليا فعالة من حيث يسهل التحكم بها لتكوين مركبات طبيعية معقدة بتراكيب فراغية محددة.

طالع أيضاً 
 تفاعل ستيل
 تفاعل زينكه
 تفاعل متسونوبو
 تفاعل بليز
 تفاعل بتي
 ازدواج كاديوت-خودكيفيتش

المصادر 

  Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833–4836. ()
  Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829.
  Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194–3204. ()
  Kocienski, P. J. Phosphorus and Sulfur 1985, 24, 97–127. (Review)
  Kelly, S. E. Comp. Org. Syn. 1991, 1, 792–806. (Review)
  Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563–2585. ()
  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175. ()
  Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99. (Review)
  Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley Synlett 1998, 26–28. ()
  Christophe Aïssa J. Org. Chem. 2006, 71, 360–63. ()
  Zajc, B., & Kumar, R. (2010). Synthesis of Fluoroolefins via Julia-Kocienski Olefination. Synthesis, 2010(11), 1822–1836.()
  Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–2. () .
  Moro, A. V.; Cardoso, F. S. P.; Correia, C. R. D. Heck arylation of styrenes with arenediazonium salts: Short, efficient, and stereoselective synthesis of resveratrol, DMU-212, and analogues. Tetrahedron Lett. 2008, 49(39), 5668–5671.
  Prabhakar Peddikotla, Amar G. Chittiboyina, Ikhlas A. Khan, (2014) ChemInform Abstract: Synthesis of Pterostilbene by Julia Olefination.. ChemInform 45:10.1002/chin.v45.8
  Alonso DA, Fuensanta M, Nájera C, Varea M. J. Org. Chem. 2005; 70:6404–6416. [PubMed: 16050703]
  A. B. Smith, III and B. M. Brandt. Total Synthesis of (–)-Callystatin A. Org. Lett. 2001, 3, 1685-1688.
  Robiette, R.; Pospíšil, J. On the Origin of E/Z Selectivity in the Modified Julia Olefination: Importance of the Elimination Step; Eur. J. Org. Chem. 2013, 836-840.

Review

تفاعلات ازدواج
تفاعلات الإضافة
تفاعلات تشكيل روابط كربون-كربون
تفاعلات جذرية
جوليا
تفاعل جوليا هو تفاعل فيالكيمياء العضوية يكونألكين . يتفاعل سلفون الفينيلمع الدهيد ( أو كيتون ) ، ل يعطي المركب الوسيطو الذي ب دور ه يتحول للألكينبعد إضافة الكحول والحذف الاختزالي ب استخدام ملغمة الصوديوم آو ايوديد السماريوم الثنائي . مكتشف التفاعل هو العالم الفرنسي مارك جوليا كل الخطوات السابقة يتم عمل ها في وعاء واحد كما أن استخدام الهاليد الثلاثي اختياري . تصفية الوسيطيرع نقاوة المركب الناتج و يزيد من المحصول . ميكيانيكية التفاعل في الخطوة الأولي تنتزع القاعدة القوية بروتون من الكربوم المجاور للكبريت في السلفون الأنيون الناتج يتفاعل مع الألدهيد ل يكون الألكوكسيل الأكسوكسيل يتفاعل مع الهاليد الثلاثي ل ينتج المادة الوسيطة ميكانيكية اختزال ملغمة الصوديوم غير معروفة تماماً ، لكن تم إثبات أن ها تمر عبر جذر حر يتفاعل هذا الجذر مع المذيب ليلتقط ذرة هيدروجين و يكون المركب النهائي الكيمياء الفراغية للألكين الناتج لا تعتمد على السلفون الابتداء ي لأن الترتيب الفراغي يختفي عند تكون الجذر الحر . الجذر الحر يك ،ن في حالة اتزان بين سيس وترانس و في العادة يفضل ترانس حيث أن ه أقل طاقة من الناحية الثيرموديناميكية . التطبيقات الصناعية تفاعلات جوليا فعالة من حيث يسهل التحكم ب ها ل تكوين مركبات طبيعية معقدة بتراكيب فراغية محددة . طالع أيضاً تفاعل ستيل تفاعل زينكه تفاعل متسونوبو تفاعل بليز تفاعل بتي ازدواج كاديوت - خودكيفيتش المصادر Julia , M .; Paris , J . - M . Tetrahedron Lett.4836 . ( ) Kocienski , P . J.; Lythgoe , B . ; Ruston , S . J . Chem . Soc . , Perkin Trans.1978 , Keck , G . E.; Savin , K . A . ; Weglarz , M . A . J . Org . Chem .3204 . ( ) Kocienski , P . J . Phosphorus and Sulfur 127 . ( Review ) K elly , S . E . Comp . Org . Syn.806 . ( Review ) Blakemore , P . R . J . Chem . Soc . , Perkin Trans .2002,2585 . ( ) Baudin , J . B . ; Hareau , G .; Julia , S . A . ; Ruel , O . Tetrahedron Lett . ( ) Truce , W . E.; Kreider , E . M .; Brand , W . W . Org . React . ( Review ) Paul R . Blakemore , William J . Cole , Philip J . Kocieński , A ndrew Morley Synlet t 28 . ( ) Christophe A ïssa J . Org . Chem .63 . ( ) Zajc , B . , & Kum ar , R . Synth esis of Fluoroolefins via Julia - Kocienski Olefination . Synth esis,11 ) ,1836 . ( ) Langcake , P.; Pryce , R . J . " A new class of phyto alexins from grapevines " . Experient i a ( 2 ) : 2 . ( ) \ . Moro , A . V.; Cardoso , F . S . P.; Correia , C . R . D . Heck arylation of styrenes with arenediazonium salts : Short , efficient , and stereoselective synth esis of resver atr ol , DMU - 212 , and analogues . Tetrahedron Lett.39 ) ,5671 . Prabh akar Peddiko tla , A mar G . Chittiboyina , Ikhlas A . Kh an ,C hemInform Abstract : Synth esis of Pterostilbene by Julia Olefination . . ChemInfo r m 10.1002 / ch in . v 45.8 Alonso DA , Fuensanta M , Nájera C , Varea M . J . Org . Chem .6404 – 6416 . [ PubMed : A . B . Smith , III and B . M . Brandt . Total Synth esis of ( – ) - C allystatin A . Org . Lett . Robiette , R.; Pospíšil , J . On the Origin of E / Z Selectivity in the Modified Julia Olefination : Importance of the Elimination Step ; Eur . J . Org . Chem . Review تفاعلات ازدواج تفاعلات ال إضافة تفاعلات تشكيل روابط كربون - كربون تفاعلات جذرية جوليا