مركب صوديوم عضوي
مركبات الصوديوم العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي في تركيبها على ذرة كربون مرتبطة كيميائياً بذرة صوديوم.

من أكثر مركبات الصوديوم العضوية شهرة وأهمية تجارية مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم على سبيل المثال.

الخواص 
تتميز المركبات العضوية الفلزية للمجموعة الأولى، وهي مجموعة الفلزات القلوية، أنها ذات قطبية كيميائية ذات صفة نكليوفيلية (محبة للنوى) على ذرة الكربون. تنشأ هذه القطبية من الفرق في الكهرسلبية بين ذرة الكربون وذرة الفلز القلوي الموافق، وهي 0.98 في الليثيوم، و 0.93 في الصوديوم، و 0.82 في البوتاسيوم، و 0.82 في الروبيديوم، و 0.79 في السيزيوم.

يمكن التقليل من الصفة الكربأنيونية لمركبات الصوديوم العضوية بالتثبيت الرنيني، كما هو الحال في مركب Ph3CNa على سبيل المثال.

التحضير

التبادل الفلزي 
يمكن أن يتم التحضير بواسطة التبادل الفلزي، حيث يمكن تحضير ألكيل الصوديوم مثلاً من مركبات ثنائي ألكيل الزئبق، كما هو الحال في مركب ثنائي إيثيل الزئبق في تفاعل شوريغين:
C2H5)2Hg   +  2 Na   →   2 C2H5Na  +  Hg)

نزع البروتون 
بالنسبة لبعض المركبات العضوية الحمضية فإن مركبات الصوديوم الموافقة يحصل عليها عادة من تفاعل نزع البروتون. بالتالي فإن مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم يحضّر من معالجة فلز الصوديوم مع حلقي البنتاديين. 
2Na + 2 C5H6  →  2 NaC5H5  + H2

وبشكل مشابه يتشكل مركب الأسيتيليد للصوديوم. عادة ما يتم استخدام قواعد الصوديوم القوية بدل استخدام الفلز مباشرة. فعلى سبيل المثال يحضّر مركب ميثيل سلفونيل ميثيليد الصوديوم من تفاعل هيدريد الصوديوم مع ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO).
CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCHNa+ + H2

التبادل الفلزي الهالوجيني 
يمكن أن يحضر تريتيل الصوديوم من التبادل الفلزي الهالوجيني.
Ph3CCl  +  2 Na   →   Ph3CNa  +  NaCl

طرق أخرى 
يتفاعل الصوديوم مع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بواسطة اختزال وحيد الإلكترون. فمع محاليل من النفثالين يشكل الصوديوم مركب نفثالينيد الصوديوم −[•Na+[C10H8 غامق اللون، والذي يتميز بنشاطه الكيميائي الكبير بسبب وجود جذر حر، فهو مختزل قوي:

−•[C10H8 + Na → Na+[C10H8

التطبيقات 
تعد تطبيقات مركبات الصوديوم العضوية محدودة بسبب المنافسة من مركبات الليثيوم العضوية المتوفرة تجارياً وذات الفعالية الكيميائية الأكثر مناسبة.

طالع أيضاً 
 مركب قصدير عضوي
 مركب رصاص عضوي

المراجع
مركبات الصوديوم العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي في تركيب ها على ذرة كربون مرتبطة كيميائياً بذرة صوديوم . من أكثر مركبات الصوديوم العضوية شهرة و أهمية تجارية مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم على سبيل المثال . الخواص تتميز المركبات العضوية الفلزية للمجموعة الأولى ، و هي مجموعة الفلزات القلوية ، أن ها ذات قطبية كيميائية ذات صفة نكليوفيلية ( محبة للنوى ) على ذرة الكربون . تنشأ هذه القطبية من الفرق في الكهرسلبية بين ذرة الكربون وذرة الفلز القلوي الموافق ، و هي 98 في الليثيوم ، و 93 في الصوديوم ، و 82 في البوتاسيوم ، و 82 في الروبيديوم ، و 79 في السيزيوم . يمكن التقليل من الصفة الكربأنيونية لمركبات الصوديوم العضوية بال تثبيت الرنيني ، كما هو الحال في مركب P h3CNa على سبيل المثال . التحضير التبادل الفلزي يمكن أن يتم التحضير ب واسطة التبادل الفلزي ، حيث يمكن تحضير ألكيل الصوديوم مثلاً من مركبات ثنائي ألكيل الزئبق ، كما هو الحال في مركب ثنائي إيثيل الزئبق في تفاعل شوريغين : C2H5 ) 2Hg + Na → C2H5Na + Hg ) نزع البروتون ب النسبة ل بعض المركبات العضوية الحمضية ف إن مركبات الصوديوم الموافقة يحصل علي ها عادة من تفاعل نزع البروتون . ب التالي ف إن مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم يحضّر من معالجة فلز الصوديوم مع حلقي البنتاديين . 2Na + C5H6 → N aC5H5 + H2 و ب شكل مشاب ه ي تشكل مركب الأسيتيليد للصوديوم . عادة ما يتم استخدام قواعد الصوديوم القوية بدل استخدام الفلز مباشرة . ف على سبيل المثال يحضّر مركب ميثيل سلفونيل ميثيليد الصوديوم من تفاعل هيدريد الصوديوم مع ثنائي ميثيل سلفوكسيد ( DMSO ) . CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCHNa + + H2 التبادل الفلزي الهالوجيني يمكن أن يحضر تريتيل الصوديوم من التبادل الفلزي الهالوجيني . P h3CCl + Na → Ph3CNa + N aCl طرق أخرى يتفاعل الصوديوم مع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ب واسطة اختزال وحيد الإلكترون . ف مع محاليل من النفثالين يشكل الصوديوم مركب نفثالينيد الصوديوم − [ •Na + [ C10H8 غامق اللون ، و الذي يتميز بنشاط ه الكيميائي الكبير ب سبب وجود جذر حر ، ف هو مختزل قوي : − • [ C10H8 + Na → Na + [ C10H8 التطبيقات تعد تطبيقات مركبات الصوديوم العضوية محدودة ب سبب المنافسة من مركبات الليثيوم العضوية المتوفرة تجارياً و ذات الفعالية الكيميائية الأكثر مناسبة . طالع أيضاً مركب قصدير عضوي مركب رصاص عضوي المراجع