سينولين
سينولين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C8H6N2، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريدازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين.

التحضير 
حضر المركب لأول مرة من تفاعل تحلق للألكاين o-C6H4(NH2)C≡CCO2H في الماء ليعطي حمض 4-هيدروكسي سينولين-3-كربوكسيليك؛ والتي يمكن إجراء عملية نزع كربوكسيل عليه ثم باختزال مجموعة الهيدروكسيل للحصول على السينولين. يعرف هذا التفاعل باسم اصطناع ريختر للسينولين.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نزع هيدروجين من ثنائي هيدرو السينولين باستخدام أكسيد الزئبق الثنائي المحضر حديثاً، ويعزل السينولين حينئذ على شكل هيدروكلوريد.

أما مشتقات السينولين، والتي تعرف باسم سينولينات، فتحضر بتفاعل يسمى اصطناع فيدمان-شتورمر Widman–Stoermer synthesis؛ وهو تفاعل إغلاق للحلقة باستخدام α-فاينيل الأنيلين مع حمض هيدروكلوريك ونتريت الصوديوم.

يتحول نتريت الصوديوم في التفاعل إلى حمض النتروز، والذي يشكل حينها مركب وسطي إلكتروفيلي (محب للإلكترون) وهو ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين، والذي يشكل مركب وسطي آخر من نتروزامين، والذي يفقد الماء ليشكل ملح ديازونيوم، والذي يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة. تعد آلية التفاعل هذه قريبة من حيث المبدأ لآلية تفاعل اصطناع بامبيرجر للتريازين.

الخواص 
يوجد السينولين في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ وهي تنصهر بين درجتي الحرارة 40 و 41 °س.

اقرأ أيضاً 
 ديازانفثالين

المراجع 

قواعد عطرية
سينولين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني ل ه الصيغة الكيميائية C8H6N2 ، و يكون على شكل بلورات عديمة اللون . يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريدازين ؛ و هو ينتمي ب ذٰلك إلى مركبات ديازانفثالين . التحضير حضر المركب ل أول مرة من تفاعل تحلق للألكاين o - C 6H4 ( N H2 ) C ≡ C C O2H في الماء ل يعطي حمضهيدروكسي سينولين - 3 - كربوكسيليك ؛ و التي يمكن إجراء عملية نزع كربوكسيل علي ه ثم باختزال مجموعة الهيدروكسيل ل الحصول على السينولين . يعرف هذا التفاعل ب اسم اصطناع ريختر للسينولين . كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نزع هيدروجين من ثنائي هيدرو السينولين ب استخدام أكسيد الزئبق الثنائي المحضر حديثاً ، ويعزل السينولين حينئذ على شكل هيدروكلوريد . أما مشتقات السينولين ، و التي تعرف ب اسم سينولينات ، فتحضر بتفاعل يسمى اصطناع فيدمان - شتورمر Widm an – Stoermer synth esis ؛ و هو تفاعل إغلاق للحلقة ب استخدام α - فاينيل الأنيلين مع حمض هيدروكلوريك جنوب ونتريت الصوديوم . يتحول نتريت الصوديوم في التفاعل إلى حمض النتروز ، و الذي يشكل حين ها مركب وسطي إلكتروفيلي ( محب للإلكترون ) و هو ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين ، و الذي يشكل مركب وسطي آخر من نتروزامين ، و الذي يفقد الماء ل يشكل ملح ديازونيوم ، و الذي يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة . تعد آلية التفاعل هذه قريبة من حيث المبدأ ل آلية تفاعل اصطناع بامبيرجر للتريازين . الخواص يوجد السينولين في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون ؛ و هي تنصهر بين درجة ي الحرارة و °س . اقرأ أيضاً ديازانفثالين المراجع قواعد عطرية