بنزو(a)بيرين
بنزو[a]بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C20H12، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون ذات رائحة عطرية.

يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة، وهو أحد مركبين متصاوغين من مركبات بنزوبيرين، والمتشكلة من دمج حلقة بنزين إضافية إلى بنية البيرين.

الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في قطران الفحم؛ وهو ينشأ من الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية مثل بقايا الخشب؛ يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في غاز عادم السيارات وغاز المداخن وفي دخان السجائر؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن المحمّصة وفي اللحوم المشوية.

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.

يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل أسيلة فريدل-كرافتس لمركب البيرين مع أنهيدريد السكسينيك، حيث يعالج حمض بيرينويل البروبيونيك الناتج بفلز الزنك لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود رباعي كلوريد القصدير، للحصول على مركب وسطي من كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم يجرى تفاعل بلمهة بوجود الكبريت أو السيلينيوم.

يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب 2-نفثيل حمض البوريك، والذي يجرى عليه أولاً تفاعل سوزوكي مع 2-بروموبنزين-3,1-ثنائي كربالدهيد. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة الألدهيد بواسطة تفاعل فيتيغ باستخدام ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين. وفي الخطوة الأخيرة يتم تفاعل تحلق باستخدام حمض سلفونيك الميثان.

الخواص 
يوجد المركب على شكل بلورات إبرية صفراء في الحالة العادية من الضغط ودرجة الحرارة؛ وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. يبدي مركب بنزو[a]بيرين خواصاً فلورية.

السلامة 
يعد مركب بنزو[a]بيرين من المسرطنات، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب الوكالة الدولية لبحوث السرطان؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض السرطان بشكل عام؛ وسرطان الرئة بشكل خاص.

تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج استقلاب المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل (ديول) وعلى مجموعة إيبوكسيد، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر الإقحام مع القواعد النتروجينية، وخاصة غوانين.

المراجع 

مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات
بنزو [ a ] بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات ل ه الصيغة الكيميائية C20H12 ، و يكون على شكل بلورات صفراء اللون ذات رائحة عطرية . يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة ، و هو أحد مركبين متصاوغين من مركبات بنزوبيرين ، والمتشكلة من دمج حلقة بنزين إضافية إلى بنية البيرين . الوفرة الطبيعية و التحضير يوجد بنزو [ a ] بيرين ب شكل طبيعي في قطران الفحم ؛ و هو ينشأ من ال احتراق غير الكامل ل المواد العضوية مثل بقايا الخشب ؛ يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في غاز عادم السيارات وغاز المداخن و في دخان السجائر ؛ كما عثر على آثار من ه في حبوب البن المحمّصة و في اللحوم المشوية . هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون و بين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، حيث أن أكثر من من الكربون في الكون م ترافق ومرتبط في مركبات PAHs ، و من ها بنزو [ a ] بيرين . يمكن التحضير مخبرياً ب واسطة تفاعل أسيلة فريدل - كرافتس لمركب البيرين مع أنهيدريد السكسينيك ، حيث يعالج حمض بيرينويل البروبيونيك الناتج بفلز الزنك لاختزال ه ثم ب إجراء عملية ت بلور ب وجود رباعي كلوريد القصدير ، ل الحصول على مركب وسطي من كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين و الذي يختزل مرة أخرى ب استخدام الزنك ثم يجرى تفاعل بلمهة ب وجود الكبريت أو السيلينيوم . يمكن إجراء عملية التحضير ب طريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل و تبدأ من مركبنفثيل حمض البوريك جنوب ، و الذي يجرى علي ه أولاً تفاعل سوزوكي معبروموبنزين - 3,1 - ثنائي كربالدهيد . في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة الألدهيد ب واسطة تفاعل فيتيغ ب استخدام ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين . و في الخطوة الأخيرة يتم تفاعل تحلق ب استخدام حمض سلفونيك الميثان . الخواص يوجد المركب على شكل بلورات إبرية صفراء في الحالة العادية من الضغط و درجة الحرارة ؛ و هو ضعيف الانحلال في الماء ، لٰكن ه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية . يبدي مركب بنزو [ a ] بيرين خواصاً فلورية . السلامة يعد مركب بنزو [ a ] بيرين من المسرطنات ، و هو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب الوكالة الدولية لبحوث السرطان ؛ و أجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب و مرض السرطان ب شكل عام ؛ وسرطان الرئة ب شكل خاص . تعود خطورة هذا المركب ب سبب ناتج استقلاب المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل ( ديول ) و على مجموعة إيبوكسيد ، و التي تستطيع أن تتداخل مع الـ DN A ب سبب تآثر الإقحام مع القواعد النتروجينية ، و خاصة غوانين . المراجع مسرطنات المجموعةحسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات