Diazotiranje
Diazotiranje je kemijska reakcija aromatskih aminov s hladno dušikasto kislino (HNO2), v kateri nastanejo arilne diazonijeve soli s splošno formulo [Ar-N2]+X-. Reakcijo je leta 1858  odkril Peter Griess, ki je kasneje odkril tudi več reakcij diazonijevih soli. 

Diazonijeve soli v trdni obliki so zelo nestabilne, zato se običajno ne izolirajo iz reakcijske zmesi, ampak se reakcija nadaljuje, na primer s pripajanjem anilinov ali fenolov, tako da nastanejo azo spojine.

Reakcijski mehanizem
Diazotiranje poteka po naslednji splošni enačbi:

Ar-NH2 + HNO2 + HX → [Ar-N2]+X- + 2H2O 

Sinteza poteka pri temperaturi pod 5 °C, ker pri višjih temperaturah diazonijeve soli zaradi svoje visoke reaktivnosti hitro razpadejo. Vse reakcije z diazonijevimi solmi zato potekajo praviloma brez izoliranja vmesnih produktov. Arilni diazonijevi kloridi v trdnem stanju so zelo eksplozivni. Bolj stabilni so tetrafluoroborati [BF4]-  in heksafluorofosfati [PF6]-. 

Reakcija poteka v več stopnjah:
 Protoniranje dušikaste kisline (HNO2)

HO-N=O + H+ → H2O+-N=O

 Z odcepitvijo vode nastane elektrofilni nitrozilni kation

H2O+-N=O → [N=O]+ + H2O 

 Prosti elektronski par dušikovega atoma v arilaminu se veže na pozitivno nabiti dušikov atom nitrozilnega kationa

[N=O]+ + Ar-NH2 → Ar-NH2+-NO 

 Sledi odcepitev protona, tako da nastane diazonijev hidroksid

Ar-NH2+-NO → Ar-N=N-OH + H+ 

 Odcepljeni proton se veže na kisikov atom v diazonijevem hidroksidu, temu pa sledi odcepitev molekule vode. Nastali produkt je arildiazonijev kation

Ar-N=N-OH + H+ → Ar-N+≡N + H2O 

Diazotiranje je standardna metoda za določanje vsebnosti primarnih aromatskih aminov.

Reakcije arildiazonijevih soli
 Hidroliza. Arildiazonijeve soli pri kuhanju z vodo odcepijo dušik. Nastali vmesni produkti se nato vežejo z vodo v fenole:
Ar-N+≡N → [Ar+] + N2
[Ar+] + H2O → Ar-OH + H+

 Pripajanje
 Redukcija v aromate (dediazotiranje)
 Schiemannova reakcija (pretvorba v arilfluoride) 

Ar-N≡N+[BF4]- → Ar-F + N2 + BF3

 Sandmeyerjeva reakcija (pretvorba v arilhalogenide) 
 Redukcija v arilhidrazine  
 Gomberg-Bachmannova reakcija

Viri
 Rainer Beckert: Organikum. 22. izdaja, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3.

Kemijske reakcije
1858 v znanosti
Diazotiranje je kemijska reakcija aromatskih aminov s hladno dušikasto kislino ( HNO2 ) , v kateri nastanejo arilne diazonijeve soli s splošno formulo [ Ar - N2 ] +X - . Reakcijo je leta odkril Peter Griess , ki je kasneje odkril tudi več reakcij diazonijevih soli . Diazonijeve soli v trdni obliki so zelo nestabilne , zato se običajno ne izolirajo iz reakcijske zmesi , ampak se reakcija nadaljuje , na primer s pripajanjem anilinov ali fenolov , tako da nastanejo azo spojine . Reakcijski mehanizem Diazotiranje poteka po naslednji splošni enačbi : Ar - NH2 + HNO2 + HX → [ Ar - N2 ] +X - +2O Sinteza poteka pri temperaturi pod°C , ker pri višjih temperaturah diazonijeve soli zaradi svoje visoke reaktivnosti hitro razpadejo . Vse reakcije z diazonijevimi solmi zato potekajo praviloma brez izoliranja vmesnih produktov . Arilni diazonijevi kloridi v trdnem stanju so zelo eksplozivni . Bolj stabilni so tetrafluoroborati [ BF4 ] - in heksafluorofosfati [ PF6 ] - . Reakcija poteka v več stopnjah : Protoniranje dušikaste kisline ( HNO2) HO - N=O + H+ → H2O+ - N=O Z odcepitvijo vode nastane elektrofilni nitrozilni kation H2O+ - N=O → [ N=O ] + + H2O Prosti elektronski par dušikovega atoma v arilaminu se veže na pozitivno nabiti dušikov atom nitrozilnega kationa [ N=O ] + + Ar - NH2 → Ar - NH2+ - NO Sledi odcepitev protona , tako da nastane diazonijev hidroksid Ar - NH2+ - NO → Ar - N=N - OH + H+ Odcepljeni proton se veže na kisikov atom v diazonijevem hidroksidu , temu pa sledi odcepitev molekule vode . Nastali produkt je arildiazonijev kation Ar - N=N - OH + H+ → Ar - N+≡N + H2O Diazotiranje je standardna metoda za določanje vsebnosti primarnih aromatskih aminov . Reakcije arildiazonijevih soli Hidroliza . Arildiazonijeve soli pri kuhanju z vodo odcepijo dušik . Nastali vmesni produkti se nato vežejo z vodo v fenole : Ar - N+≡N → [ Ar+ ] + N2 [ Ar+ ] + H2O → Ar - OH + H+ Pripajanje Redukcija v aromate ( dediazotiranje ) Schiemannova reakcija ( pretvorba v arilfluoride ) Ar - N≡N+ [ BF4 ] - → Ar - F + N2 + BF3 Sandmeyerjeva reakcija ( pretvorba v arilhalogenide ) Redukcija v arilhidrazine Gomberg - Bachmannova reakcija Viri Rainer Beckert : Organikum . izdaja , Wiley - VCH , Weinheim ISBN31148 - 3. Kemijske reakcije 1858 v znanosti