Kiralni pomožnik
Kiralni pomožnik (angl. chiral auxiliary) je kemijska spojina, ki prehodno vstopi v reakcijo organske sinteze in omogoči, da reakcija poteče selektivno v smislu tvorbe enega od dveh enantiomerov. Brez kiralnega pomožnika bi nastala racemna zmes produkta. Prehodno nastane stereocenter, ki s pomočjo steričnega oviranja ali usmerjajočih skupin prisili asimetrično tvorbo drugega stereocentra. Po tvorbi drugega stereocentra se v naslednjem koraku pomožnik odstrani in se lahko ponovno uporabi.

Uporabo kiralnih pomožnikov sta uvedla E.J. Corey leta 1978 (8-fenilmentol) in B.M. Trost leta 1980 mandeljna kislina. Uporaba mentola kot kiralnega pomožnika je težavna; kot alternativo je leta 1985 J. K. Whitesell uporabil trans-2-fenil-1-cikloheksanol.

Primeri

Oksazolidinonski pomožniki
Dober primer kiralnih pomožnikov so skupina Evansovih pomožnikov, ki so oksazolidinonske spojine, substituirane na mestih 4 in 5. Asimetrično sintezo enantiomerov usmerjajo s pomočjo steričnega oviranja. Odstranijo se s hidrolizo.

Psevdoefedrinski pomožniki 
Kot kiralna pomožnika se uporabljata (R,R)- in (S,S)-psevdoefedrin.

Viri 

Stereokemija
Kiralni pomožnik ( angl . chiral auxiliary ) je kemijska spojina , ki prehodno vstopi v reakcijo organske sinteze in omogoči , da reakcija poteče selektivno v smislu tvorbe enega od dveh enantiomerov . Brez kiralnega pomožnika bi nastala racemna zmes produkta . Prehodno nastane stereocenter , ki s pomočjo steričnega oviranja ali usmerjajočih skupin prisili asimetrično tvorbo drugega stereocentra . Po tvorbi drugega stereocentra se v naslednjem koraku pomožnik odstrani in se lahko ponovno uporabi . Uporabo kiralnih pomožnikov sta uvedla E . J. Corey leta ( 8 - fenilmentol ) in B . M. Trost letamandeljna kislina . Uporaba mentola kot kiralnega pomožnika je težavna ; kot alternativo je letaJ. K. Whitesell uporabil trans - 2 - fenil - 1 - cikloheksanol . Primeri Oksazolidinonski pomožniki Dober primer kiralnih pomožnikov so skupina Evansovih pomožnikov , ki so oksazolidinonske spojine , substituirane na mestihin Asimetrično sintezo enantiomerov usmerjajo s pomočjo steričnega oviranja . Odstranijo se s hidrolizo . Psevdoefedrinski pomožniki Kot kiralna pomožnika se uporabljata ( R ,R ) - in ( S ,S ) - psevdoefedrin . Viri Stereokemija