title: Итоговый тест "Предельные углеводороды" 10 класс

extracted_text:
              Итоговый тест. Предельные углеводороды. 10 класс.
                                 Вариант №1
1. Соотнесите:
Понятие:
      1) гомологи,  2) изомеры.
Определение:
      а)  вещества,  сходные  по  строению  и  свойствам,   состав   которых
отличается на одну или несколько групп СН2.
      б)  вещества,  имеющие  одинаковый  состав,  но  различное  химическое
строение.
2. Общая формула алканов
      а) СnH2n-6,  б) СnH2n-2,    в) CnH2n,    г) CnH2n+2.
3. Укажите формулу предельного углеводорода:
      а) С2Н4,      б) С3Н8,       в) С4Н6,      г) С6Н6 .
Назовите это вещество, напишите его полную структурную формулу.
4. Найдите формулу гомолога н- бутана:
      а) СН3-СН-СН3,   б) СН3-СН2,    в) СН2-СН2     г) СН3-СН2
                    │                             │                │       │
                 │
                         СН3                        СН3           СН3    СН3
              СН2-СН3
5. Гомологами являются вещества:
      а) С2Н6 и С2Н2,   б) С4Н10 и С3Н6,    в)С2Н2 и С6 Н6,    г) СН4  и  С3
Н8
6. Для алканов характерны реакции:
      а) присоединения   б) замещения    в) полимеризации.
7. Соотнесите:
Формула алкана:
      1)СН3-СН2-СН2-СН2       2) СН2-СН2-СН-СН3
                                          │
│
                                        СН3                             СН3

Название:
       а) 2- метилбутан,       б)  пентан

8.Дайте развернутый ответ: Нефть

              Итоговый тест. Предельные углеводороды. 10 класс.

                                 Вариант №2

1. Вставь пропущенное слово:
      а)  Вещества,  сходные  по  строению  и  свойствам,   состав   которых
отличается на одну или несколько групп СН2, называются -___.
       б) Вещества, имеющие одинаковый  элементарный  состав,  но  различное
химическое строение, называются_________.
2. Предельные углеводороды имеют общую формулу:
      а) СnH2n-6,      б) CnH2n-2,       в) CnH2n,       г) CnH2n+2
3. Укажите формулу предельного углеводорода:
      а) С2 Н6,      б) С3 Н4,       в) С2 Н2,       г) С6 Н6.
4. Найдите формулу гомолога н - пентана:
      а) СН3-СН2,               б) СН3-СН2-СН-СН3,        в) СН3-СН2-СН2-СН3
                           │                                         │

                         СН2-СН2-СН3                     СН3

                        СН3
                   │
      г) СН3-С-СН3

                        │
                        СН3
5. Гомологами являются вещества нормального строения:
      а) С2Н6 и С2 Н4,       б) С3 Н8 и С5Н12,      в) С4Н8 и С7Н16,      г)
СН4 и С6 Н10
6. Число групп СН2 отличающих по составу пропана и пентана равно:
      а) одному,       б) двум,       в) трем,       г) четырем.
7. Соотнесите:
Формула алкана:  1) СН3-СН2-СН-СН2-СН3       2) СН3-СН-СН-СН3
                                                      │
                 │     │
                                                    С2Н5
              СН3  СН3
Название:
      а) 3- этилпентан,      б) 2,3-диметилбутан.

8.Дайте развернутый ответ: Каменный уголь

              Итоговый тест. Предельные углеводороды. 10 класс.

                                  Вариант 3
1. Первый представитель ряда алканов называется:
      а) бутан; б) пропан; в) октан; г) метан.
2. Общая формула алканов:
      а) СnH2n; б) СnH2n+2; в) СnH2n–2; г) СnHn.
3. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:
      а) sр-гибридизации;           б) pр-гибридизации;
      в) sр3-гибридизации;         г) в негибридном состоянии.
4. Валентный угол в алканах равен:
      а) 109°28'; б) 180°; в) 90°; г) 270°.
5. Молекула метана имеет строение:
      а) октаэдрическое;                  б) плоскостное;
      в) тетраэдрическое;            г) гексагональное.
6. Чтобы дать название радикалу, необходимо заменить - ан в названии  алкана
на:
      а) - ин; б) -ил; в) - ен; г) -диен.
 7. Вещество СН3–СН(CH3)– СH(CH3)–СН3 называется:
      а) 2,3,4-триметилоктан; б)  н-гексан;  в)  2,3-диметилбутан;  г)  3,4-
диметилпентан.
8. Чтобы назвать разветвленный углеводород, сначала нужно:
      а) выбрать самую длинную цепочку атомов углерода;
      б) указать названия радикалов;
      в) указать принадлежность к классу веществ;
        г) указать расположение радикалов.
9. Вещества СН3–СН3 и СН3–СН2–СН3 являются:
      а) изомерами;                      б) гомологами;
      в) аллотропными видоизменениями;       г) радикалами.
10. Седьмой представитель ряда алканов называется:
      а) октан; б) нонан; в) декан; г) гептан.
11. Формула пентана:
      а) С4Н10; б) С9Н20; в) С5Н12; г) С10Н22.
12. Формула С2Н5 соответствует:
      а) радикалу этилу; б) декану; в) октану; г) бутану.
13. Взаимодействие метана с хлором – это реакция:
      а) разложения; б) соединения; в) обмена; г) замещения.
14. Газообразные алканы – это:
   а) СН4, С4Н10, С10Н22;          б) С3Н8, С2Н6, С4Н10;
   в) С6Н14, С5Н12, С5Н10;             г) С7Н16, С6Н14, С10Н22.

                            Тренировочная работа:
   Вариант 1
   Задание 1.   Для вещества, формула которого  СН3-СН-СН-СН3,

                       |      |

                СН3СН3
   составьте структурные формулы  двух  изомеров  и  двух  гомологов.  Дайте
   названия всех веществ по систематической номенклатуре.
   Задание  2.  Напишите  уравнения  реакций,  при  помощи   которых   можно
   осуществить превращения по схеме С ⎯→ CH4 ⎯→ CH3Cl ⎯→ NaCl
   Задание 3. Массовая доля углерода в  углеводороде  равна  92,31%,  а  его
   относительная плотность по воздуху  - 0,897.  Выведите  его  молекулярную
   формулу.

   Вариант 2
   Задание 1 Для вещества, формула которого  СН3-СН2-С Н - СН3,

               |

                     СН3
   составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте
   названия всех веществ по систематической номенклатуре.
      Задание 2.   Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
   осуществить превращения по схеме:   CH4 ⎯→ CH3Br ⎯→ H3C-CH3 ⎯→ H2C=CH2
   Задание 3.   Массовая доля углерода в углеводороде равна 82,76%, а его
   относительная плотность по воздуху  - 2. Выведите его молекулярную
   формулу.
   Вариант 3
   Задание 1.   Для вещества, формула которого  СН3-СН2-СН - СН2-СН2-СН3,

                           |

                         СН3
   составьте структурные формулы  двух  изомеров  и  двух  гомологов.  Дайте
   названия всех веществ по систематической номенклатуре.
   Задание 2.     Напишите  уравнения  реакций,  при  помощи  которых  можно
   осуществить превращения по схеме:   водород ⎯→ Х ⎯→ углерод
   Задание 3.   Массовая  доля  углерода  в  углеводороде  равна  84,21%,  а
   относительная  плотность  его  паров  по  воздуху    -   3,93.   Выведите
   молекулярную формулу соединения.

   Вариант 4
   Задание 1.  Для пентана составьте структурные  формулы  двух  изомеров  и
   двух  гомологов.  Дайте  названия   всех   веществ   по   систематической
   номенклатуре.
   Задание  2.   Напишите  уравнения  реакций,  при  помощи  которых   можно
   осуществить превращения по схеме:  СН4 → СН3Сl → С2Н6 → С2Н5NО2
   Задание 3    Массовая  доля  углерода  в  углеводороде  равна  84,51%,  а
   относительная  плотность  его  паров  по   воздуху    -   4,9.   Выведите
   молекулярную формулу углеводорода.

      Индивидуальная  разноуровневая тренировочная  работа:
1. Для вещества, имеющего строение СН3-СН-СН-СН3

                                      (         (

                      СН3  СН3
 Составьте формулы одного гомолога и двух  изомеров.  Дайте  всем  веществам
названия по систематической номенклатуре.
2. Напишите уравнения реакций:
    а) изомеризации бутана
      б) горения пропана в кислороде
     в) первой, второй и третьей стадии хлорирования метана
Дайте названия всем продуктам реакции.
3. Какая масса сажи образуется при разложении метана массой 24  г?  Массовая
доля выхода продукта составляет 96%.
2 уровень – применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.
1. Дано вещество – 2метилбутан. Составьте   структурную  формулу,  приведите
по  одному  примеру  гомолога   и   изомера   и   дайте   им   названия   по
систематической номенклатуре.
2.  Напишите  уравнения  реакций,  с  помощью  которых   можно   осуществить
следующие превращения: CH4 ( CH3Cl ( C2H6 ( C2H5Br
3. При термическом разложении метана количеством вещества  14  моль  получен
ацетилен  (С2Н2)  ,объем  которого  при  н.у.  составил  120,96л.  Вычислите
объемную долю (%) выхода ацетилена.

3 уровень - умения применять полученные знания в новой ситуации
1. Напишите уравнения реакций,  позволяющие  осуществить  следующие  цепочки
превращений:
      А)  Al4C3+KOH ( X1 +Cl2,свет( X2  2K( X3
      Б)   CH3COONa безводн + NaOH тверд сплавление (X1(CH3Cl (C2H6
      В)  CH3COONa (CH4   t=1500 C( X4
Назовите вещества Х1. Х2,  Х3, Х4
2.Хлорэтан – газ, легко  превращающийся  в  жидкость,  которая  при  быстром
испарении охлаждает кожу, что используется для местной анестезии при  легких
операциях. Составьте уравнение реакции получения хлорэтана из этана.
3.  В  качестве  хладоагента  в  холодильных  установках  широко   применяют
дифтордихлорметан (фреон-1) –газ,  легко  переходящий  в  жидкое  состояние.
Составьте структурную и электронную формулу вещества.

                              Контрольный тест:
Вариант №1
А-1. Диметилпропан относится к классу углеводородов, общая формула которого
      1)  CnH2n+2        2)  CnH2n  -2                            3)   CnH2n
4) CnH2n+1
А-2. Гомологом этана является
      1) С2Н4                       2) СН3- CH2  -  CH2  -  СН3           3)
С3Н4                      4) С6Н12
А- 3. Гомологом С7H16 является
       1)  2-  метилгексан       2)  3-  метилоктен                   3)  3-
метилгексан 4) октан
A-4.Какой вид изомерии имеют алканы:
      1) положения двойной связи        2) углеродного скелета
      3) пространственная                    4) межклассовая
А-5. Число σ -связей в молекуле хлорметана
      1) 1                         2)  2                               3)  3
      4) 4
A-6. Валентный угол в молекулах алканов составляет
                  1)109028                              2)              1800
                     3)1200                        4) 10405
A-7.  В  уравнении  полного  сгорания  пентана  коэффициент  перед  формулой
кислорода равен
      1) 5             2) 6             3) 8                  4) 9
А-8. Пропан взаимодействует с:
      1) бромом   2) хлороводородом      3) водородом  4) гидроксидом натрия
(р-р).
B-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:
Структурная формула     Название вещества
             СН3
                |            а) 2 – метилпентан
1)  СН3 –C – СН3        б)  пропан
                |
                    в)  бутан
               СН3
                                                          г)  2,2 -
диметилпропан
2)  СН3 – СН2  –  СН2 – СН3
 д)  гептан
3) СН3 – (СH2)5 – СН3
    е)  гексан
4) СН3 – СН – СН2  – СН2 – СН3
                |
              СН3

B-2. К свойствам метана относятся:
      а) хорошая растворимость в воде
      б) высокая температура кипения
      в) горючесть
      г) электропроводность
      д) взрывоопасность при смешивании с кислородом
      е) способность к термическому разложению при нагревании
Ответ: _____________________

Вариант №2
А-1. Гомологом СН3- CH2 - CH - СН3 является
                       ﺍ
                                               СН3
      1)  2-  метилгексан      2)  2-  метилбутен                         3)
пентан                              4) пентен
А-2. Изомерами являются
      1) метан и этан                                  2)2,2-диметилбутан  и
2,2-диметилпентан
      3) метилпропан  и  бутан                    4)2,3-диметилгексан  и  4-
метилгексан
А-3. При полном сгорании 1 л газообразного углеводорода (н.у.)  образовалось
2 л оксида углерода (IV). Углеводородом является:
      1) бутан               2) метан        3) пропан             4) этан
А-4. Молекулярная масса соединения, образующегося при полном  хлорировании
бутана С4Н10, равна:
      1)   308                         2)    403                   3)    116
      4) 58
А - 5. Коэффициент перед  формулой  углекислого  газа  в  уравнении  реакции
горения пропана равен:
      1) 2                   2) 3       2) 3                       4) 5
В-1.  Установите  соответствие  между  формулой  вещества  и  коэффициентом,
стоящим перед ним в уравнении реакции:       С4Н10    +  О2  →     СО2     +
 Н2О
      1) С4Н10                          а)  13
      2)                                                                  О2
                 б)  2
      3) СО2                                                              в)
       8
      4) Н2О                                                              г)
       4
                                                           д)  5
                                         е)   10
В-2. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:
      1) СН3Сl     а) 3 - метилпентан
      2) СН3 – СН2 – СНСl – СН3                                           б)
3 - хлорбутан
      3) СН3 – СН – СН2 – СН3      в) хлорметан
                                                                           |
                 г) 2 - метилбутан
                     СН3                                     д) хлорэтан
      4) СН2Сl – СН3
В-3. Для метана характерно:
      а) тетраэдрическое строение молекул
      б) вступление в реакции гидрирования
      в) плохая растворимость в воде
      г) жидкое агрегатное состояние при н.у.
      д) наличие одной π  - связи
      е) наличие четырех σ -связей          Ответ: _____________________

Вариант №3
А-1. Алканам соответствует общая формула
           1)       СņН2ņ                                   2)       СņН2ņ-6
      3) СņН2ņ+2                           4) СņН2ņ-2
А-2. Углеводород с формулой СН3-СН3 относится к классу:
      1) алканов       2) алкенов             3) алкинов           4) аренов
А-3. Гомологом гексана является
           1)       С6Н12                                     2)       С7H16
         3) С6Н6                                      4) С7Н14
А-4. Изомерами являются
      1) 2,2 –диметилпропан и пентан                2) гексан и 2-метилбутан
      3) 3-этилгексан и 3-этилпентан                  4) пропан и пропен
А-5. В  гомологическом  ряду  метана  изомерия  начинается  с  углеводорода,
содержащего
      1) 3 атома углерода                2) 4 атома углерода
       3)5 атомов углерода                 4) 6 атомов углерода
А-6. Число σ - связей в молекуле 2 – метилпропана равно
      1) 10       2) 11           3) 13                       4) 12
А-7. Структурная формула 2,3-диметилбутана
|1)|Н3С – СН – СН – СН3             |2)|Н3С –  СН – СН – СН3            |
|  |(       (                       |  |(       (                       |
|  |СН3   С2Н5                      |  |СН3  СН3                        |
|  |           СН3                  |  |                                |
|  |(                               |4)|Н3С –  СН – СН2 – СН – СН3      |
|3)|Н3С –  С – СН2 – СН3            |  |(                 (             |
|  |(                               |  |СН3             СН3             |
|  |СН3                             |  |                                |

А-8. Вещество, для которого характерна реакция замещения:
      1) бутан         2) бутен-1       3) бутин        4) бутадиен-1,3
В-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:
         Структурная          формула             Название          вещества

       1)  СН3 – СН3         а) 2 - метилбутан
       2)  СН3 –  СН   –   СН  –  СН3                             б)  2,2  -
диметилпропан
                                             |                             |

                          СН3    СН3
       3) СН3 – СHCl – СН3                                       в)  этан
       4) СН3 – СН2 – СН – СН3     г) 2 - хлорбутан
                                                                           |
    д) 2,2 - диметилбутан
                                   СН3        е) 2 – хлорпропан
В-2.  Реакция метана с хлором является:
      а)  экзотермической
      б) реакцией присоединения
      в) реакцией протекающей по свободнорадикальному механизму
      г) каталитической реакцией
      д) реакцией, протекающей на свету      Ответ: _____________________

Вариант №4
А-1. Алкан, молекула которого содержит 6 атомов углерода, имеет формулу:
      1) C6H14    2) C6H12        3) C6H10              4) C6H6
А-2. Гомологами являются
      1) циклобутан и бутан        2) гексен и декан
      3) бутан и пентан        4) 2-метилпентан и гексан
А-3. Форма молекулы метана
      1)  плоская     2)  треугольная         2)  тетраэдрическая         4)
кубическая
А-4. При полном сгорании пропана С3Н8 образуются:
      1) С и Н2О       2) СО2 и Н2О          3) СО и Н2       4) СО и Н2О
А-5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропана равна
      1) 10            2) 11      3) 12                       4) 13

В-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:
      1) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН – СН3      а) 2,3,4, - триметилгексан
                                                      |                    |
      б) 2,3 - диметилгексан
                                             СН3     СН3       в)   2,3    -
диметилпентан
      2) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3     г) гексан
      3) СН3 – СН2 – СН – СН – СН – СН3       д) пентан
                                         |                |                |
      е) 2,3, - диметилбутан
                                СН3   СН3    СН3
      4) СН3 – СН – СН – СН3
                                            |                              |

                     СН3   СН3
В-2.  Установите  соответствие  между  формулой  вещества  и  коэффициентом,
стоящим перед ним в уравнении реакции:       С2Н6    +  О2  →      СО2     +
Н2О
      1) С2Н6      а)  3
      2)                                                                  О2
                    б)  2
      3) СО2       в)  7
      4)                                                                 Н2О
г) 4
                                                         д)  1
В-3. Метан:
      а)  не горюч
      б)  реагирует с  галогенами
      в)  не обесцвечивает бромную воду
      г)  не полимеризуется
      д)  при сильном нагревании образует ацетилен и водород
      е)  не имеет запаха         Ответ: ____________

                       Тема: Непредельные углеводороды
                           Этиленовые углеводороды
Требования к уровню подготовки
Знать и понимать:
    •  Определение  понятий  «алкены»,  «реакция   дегидратации»,   «реакции
      полимеризации», «мономер», «полимер»,  «структурное  звено»,  «степень
      полимеризации»,
    • Общую формулу алкенов,
    • Области применения  этилена на основе его химических свойств,
    • Свойства и применение этилена,
    • Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.
Уметь:
    • Определять вероятность принадлежность  веществ  к  классу  алкенов  по
      молекулярной формуле,
    • Характеризовать особенности строения алкенов,
    • Называть алкены,
    • Различать изомерные алкены,
    • Составлять структурные формулы изомерных алкенов,
    • Характеризовать химические свойства этилена.
                         1.Задания для самоконтроля:
Задание 1.Составьте структурные формулы:
   1. 3-метилпентен-1; 2,3,4-триметилпентен - 2;  2-метил-4-изопропилгексен-
      1;
   2. 2,3 – диметилгексен -3; 2 – метил- 4 –этилгептен – 3;2,3 диметилбутен-
      1;
Задание 2. Напишите структурные формулы углеводородов.
|2-метилпентен-2                   |2-метил-4этилгептен-2                |
|2.3-диметилбутен-1                |3,4,4-триметилпентен-2               |
|3-метилпентен-1                   |2-метил-3,6-диэтилоктен-4            |
|2-метилбутен-1                    |транс-5-метилгептен-2                |
|3-этилгексен-1                    |цис-гексен-3                         |
|Углеводороду (3) составьте        |Углеводороду (1) составьте гомологи и|
|гомологи и изомеры и дайте им     |изомеры и дайте им название.         |
|название.                         |                                     |

Задание 3.Найдите гомологи  и изомеры, укажите тип изомерии. Дайте  название
   веществам в соответствии с систематической номенклатурой.
|1.                     |2.                     |3                      |
|CH3— CH  = CH— CH3     |CH3— CH2— CH= CH3      |CH2— CH2               |
|│                      |                       |│          │           |
|CH3                    |                       |CH2— CH2               |
|4. CH3                 |5.                     |6.                     |
|CH3                    |CH3— C = CН2           |CH2— CH2— CH= CH3      |
|C = C                  |│                      |│                      |
|Н                Н     |CH3                    |CH3                    |
|7.                     |8. CH3               Н |9. CH2— CH2            |
|CH3— CH2— C = CН2      |C = C                  |│          │           |
|│                      |Н               CH3    |CH2— CH— CH3           |
|CH3                    |                       |                       |

Задание 4.   Напишите  уравнения  следующих  реакций,  указывая  условия  их
протекания:
     1. горения бутена;
     2. гидрирования  гексена -2;
     3. хлорирования пентена – 2;
     4. гидробромирования бутена – 2;
     5. гидратации прпена;
     6. полимеризации бутена – 2;
     7. взаимодействия гексена – 2 с раствором перманганата калия,
Задание 5.    Составьте уравнения реакций получения алкенов:
      А).  Какие  алкены   получатся   при   дегидробромировании   следующих
           галогеналканов:
                    1)  1-бромпропан;   2)  3-бромпентан;    3)   2-метил-3-
бромбутан.
             Б).  Какие  алкены  получатся   дегидратацией  соответствующих
      спиртов и     дегидрогалогенированием галогеноалканов.
               1) пропен,   2)  бутен-2,   3)  2,3-диметилбутен-1    4)   2-
   метилбутен-2
Задание  6.  Как  осуществить  превращения.  Составьте  уравнения,   укажите
названия веществ и условия реакций.
      а) пропан → пропен
      б) пропен → 2-хлорпропан
      в) пентен →пентан
             г) этилен →полиэтилен
      д) 1,2-дибромпропан  →  пропен
            е) этанол →  этилен
      ж) этилен→этиленгликоль
             з) пропен→ пропанол-2
Задание  7.   С  помощью,  каких   реакций   можно   осуществить   следующие
превращения? Составьте  уравнения  и  укажите  условия  реакций  и  название
веществ.
      А). CH2  — CH2 —CH3       →      CH2 = CH —CH3       →     CH3  — CH
—CH3
            │
                                          │
           Cl
                                    Cl

      Б). CH3  — CH2 —CH2   → CH2 = CH —CH3 →   CH3  — CH —CH3  →
                                                           │
                                              │
                                            ОН
                             Cl
             CH3  — CH— CH —CH3     →     CH3  — C = C —CH3
                           │        │
  │     │
                           CH3     CH3
CH3   CH3

              В) С2Н5Cl  ( С2Н4  ( С2Н4Br2
                                        (
                                   полиэтилен
      Г) этан ( этилен ( бромэтан
                                            (
                                           1,2-дихлорэтан

   Задание 9 . Решите задачу:
    1.Плотность паров алкена по воздуху равна  2,41.  Молекулярная  формула
      этого углеводорода:   а) С3Н6,   б) С4Н8 ,  в) С5Н10 ,  г) С6Н12 .
    2.  Массовая  доля  водорода  в   углеводороде   нормального   строения
      составляет 14,29%, плотность его  паров  по  водороду  равна  21.  Это
      вещество называется:
                     а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен.
    3. Пары алкена в 42 раза тяжелее водорода. Молекулярная формула алкена:
                      а) С3Н6,   б) С4Н8 ,  в) С5Н10 ,  г) С6Н12 .
    4. Массовая доля углерода в углеводороде равна  85,71%,  плотность  его
      паров по воздуху 0,966.  Это  вещество  называется:      а)  этен,  б)
      пропен, в) бутен, г) пентен.
    5. При (н.у.) 10л паров вещества имеют массу  18,75г.  Плотность  этого
      углеводорода по воздуху равна:         а)  0,966,     б)  1,448,    в)
      1,931,     г) 2,414
    6. Алкен массой 4,2г  способен  присоединить  8г  брома.   Молекулярная
      формула алкена:                   а) С3Н6,   б) С6Н12,     в)  С10Н20,
      г) С12Н24.
    8.Для полного гидрирования 5г алкена потребовалось 2л водорода  (н.у.).
      Этот алкен:                     а)  этен,  б)  пропен,  в)  бутен,  г)
      пентен.
    9.Тепловой эффект реакции горения этена равен 1410кДж/моль. Какой объем
      воздуха, объемная  доля  кислорода  в  котором  21%,  расходуется  для
      получения 21150кДж тепла (н.у.):                  а) 4,8м3 .  б) 1,6м3
       ,    в) 1,0м3,   г) 336л.
    10. Объем углекислого газа, полученный при полном сгорании 10л этилена,
      равен:
                      а) 40л,    б) 20л,    в) 10л,    г) 5л.
    11.Количество вещества 0,112л (н.у.) этилена равно:  а)  0,05моль,   б)
      0,5моль, в) 5ммоль,    г) 5кмоль.
    12.Найдите молекулярную формулу углеводорода, если  известно,  что  при
      сжигании 5,6л этого вещества (н.у.) получили 3,3г оксида углерода  (4)
      и 13,5г воды.
    13.Выедите  молекулярную  формулу  углеводорода,  если  массовая   доля
      углерода в нем 85,7%, а относительная плотность вещества  по  водороду
      равна 21.
    14.Определите    относительную    молекулярную    массу     этиленового
      углеводорода, зная, что 14г его присоединяют 32г брома.
    15. На полное гидрирование 2,8г этиленового углеводорода  израсходовано
      0,896л водорода (н.у.).  Какова  относительная  молекулярная  масса  и
      структурная формула этого соединения.
    16. При сжигании 6,68г некоторого алкена в  кислороде  образовался  21г
      углекислого  газа.  Определите  молекулярную  формулу  и   рассчитайте
      относительную плотность по водороду этого алкена.
    17.Определите  объем  пропилена  (н.у.),  необходимого  для   получения
      7,15моль пропана по реакции с водородом.
    18.Алкен с массой 2,1г  присоединяет  1,12л  (н.у.)  хлора.  Определите
      молярную массу (г/моль) и молекулярную формулу этого алкена.
    19.При сжигании 1,12г органического вещества образовалось 1,792л (н.у.)
      оксида углерода (4) и 1,44г воды. Относительная плотность по  водороду
      равна 28. Определите молекулярную формулу углеводорода.
    20. Какую  массу  бромной  воды  с  массовой  долей  брома  1,6%  может
      обесцветить пропен объемом 1,12 л (н.у.)?
    21. Алкен  нормального  строения  содержит  двойную  связь  при  первом
      углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6
      г. Определить алкен и назвать его.

Задание 10.  Контрольные вопросы
    1. Какие углеводороды называют этиленовыми?
    2. Какая общая формула и особенности номенклатуры этиленовых
соединений?
    3. Строение алкенов.
    4. Виды изомерии алкенов.
    7. Причины химической активности этиленовых  углеводородов.
    8. Какие типы химических реакций присущи этиленовым углеводородам?
    9. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.
    10. Каков механизм реакции присоединения?
    12. Каковы способы получения алкенов?

                         2.Задания в тестовой форме:
Вариант 1
1.Первый представитель ряда алкенов называется:
      а) метан; б) этан; в) этен; г) бутен.
2. Молекулы алкенов содержат:
      а) две двойные связи;        б) только одинарные связи;
      в) две тройные связи;         г) одну двойную связь.
3 . В этене атомы углерода находятся в гибридном состоянии:
      а) sp;           б) sp2;          в) s2p2;   г) sp3.
4. Молекула этилена имеет пространственное строение:
      а) тетраэдрическое; б) кубическое; в) плоскостное; г) цилиндрическое.
5. Связи между атомами углерода в этене:
      а) одна σ -связь и одна [pic]-связь; б) две [pic]-связи; в) две [pic]-
связи;  г) три [pic]-связи.
6.  Реакция   СН2=СН–СН3  +  HCl  [pic]СН3–CH(Cl)–CH3   протекает   согласно
правилу:
      а) Бутлерова; б) Марковникова; в) Менделеева; г) Зинина.
7. В лаборатории этилен получают:
      а) разложением этана;                 б) гидратацией пропена;
      в)  дегидратацией  этанола;           г)  каталитическим   разложением
бутана.
8. Пример реакции замещения:
      а) С2Н6 + Сl2 [pic]… ;                      б) С2Н4 + [O] + Н2O [pic]…
;
      в) С2Н4 + HСl [pic];                   г) С2Н4 + H2О [pic]… .
9. Реакция, нехарактерная для алканов:
      а)  горение;       б)  хлорирование;    в)   термическое   разложение;
г) гидратация
10. Укажите формулу пентена-2:
      1) CH3-CH=CН-CH3;                     2) CH2= CH-CН2-CH3;
      3) СН2= СН-СН2-СН2-СН3;           4) СН3-СН=СН-СН2-СН3
11 Валентный угол в алкенах равен:
      а) 109°28'; б) 180°; в) 120°; г) 270°.
12. Общая формула алкенов:
      а) СnH2n; б) СnH2n+2; в) СnH2n–2; г) СnHn.

Вариант 2
1. Превращение бутана в бутен относится к реакции:
          1) полимеризации      2) дегидрирования   3)  дегидратации      4)
изомеризации
2. Пропан от пропена можно отличить с помощью
         1) гидроксида меди (II)       2)  этанола     3)  раствора  лакмуcа
4) бромной воды
3.Бутан в отличие от бутена-2:
          1)  реагирует  с  кислородом         2)  не  вступает  в   реакцию
гидрирования
        3)  не  реагирует  с  хлором                  4)  имеет  структурный
изомер
4.Реакция гидрирования невозможна для
         1) цис-бутена-2                     2)  транс-бутена-2           3)
бутена-1                 4) бутана
5.Продуктом реакции пропена с хлором является:
       1)1,2-дихлорпропен        2)2-хлорпропен     3)2-хлорпропан    4)1,2-
дихлорпропан
6. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является:
       1)2-хлорбутен-1    2)1,2-дихлорбутан   3)1,2-дихлорбутен-1     4)1,1-
дихлорбутан
7. При гидрировании алкенов образуются:
       1) алканы         2) алкины         3) алкадиены         4) спирты
8. При гидратации 3-метилпентена-2 образуется преимущественно:
         1) 3-метипентанол-3            2) 3-метилпентанол-2
        3) 3-метилпентадиол-2,3               4) 3-метилпентанол-1
9.  Общая формула алкенов:  1) СnH2n–6      2) CnH2n–2     3) CnH2n     4)
CnH2n+2
10.  Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: [pic]
        1)  1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3          2)   1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2
         3)  1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp                  4)   1 и 4 – не
гибридизованы, 2 и 3 – sp2

Вариант 3
1. При действии воды на бутен-2 образуется
        1) 1-бромбутан         2) 2-бромбутан    3) 1,2-дибромбутан
        4) 2,3-дибромбутан
2. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью
       1) бромной воды     2) медной спирали         3) этанола
        4) лакмуса
3. При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно
образуется
      1) 2-бром-2-метилбутан                    2) 1-бром-2-метилбутан
       3) 2,3-дибром-2-метилбута          4) 2-бром-3-метилбутан
4.При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом водород присоединяется к
атому углерода, номер которого
         1) 1                           2) 2
 3) 3                                   4) 4
5. При гидрировании алкенов образуются:
       1) алканы                        2) алкины                3)
алкадиены                  4) спирты
6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются реакции:
        1. замещения       2. присоединения   3  разложения     4.обмена
7.С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этилен:
       1)  H2O     2) H2       3) Cl2      4) CH4
8.Полипропилен получают из вещества, формула которого:
       1)CH2=CH2;      2)CH3-CH2-CH3;             3)CH2=CH-CH3;
 4)CH2=C=CH2 .
9. Назовите соединение:
      1) 3-метил-4-этилпентен-2     2) 3-метил-2-этилпентен-3
      3) 3,4-диметилгексен-2           4) 2-этил-3-метилпентен-2
10. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8
            1)изомеров нет                2) два           3) три
        4) четыре
11. Двойная связь является сочетанием
      1) двух σ-связей                        2)  двух π-связей
       3)одной σ-связи и одной π-связи        4) ионной связи и ковалентной
связи

Вариант 4
1.Общая формула алкенов следующая:
      а)  СnH2n+2       б) СnH2n-2   в) СnH2n-4   г) СnH2n
2. В названиях этиленовых углеводородов используется суффикс:
         а) -ан; б)-ен;        в)-диен;         г)-ин
3. Для этилена характерны следующее электронное  строение  и  геометрические
    параметры молекулы:
 1)   тип гибридизации углеродных атомов:
      a) sp ;
      б) sp2;
      в) sp3 ;
      г) sp3d2 ;
2)    углы связей в молекуле:
а) 109,5°;
6)180°;
в) 90°;
г) 120°;

3)    длина связи С- С :
           а) 0,120 нм ;
      б) 0,134 нм ;
      в) 0,140 нм ;
      г) 0,154 нм
4) геометрическая форма молекулы:
а) тетраэдр;
б) плоская;
в) линейная;
г) треугольная
 4. Углеводород  СН3-СН(С2Н5)-СН2-С(СН3)2-СН3  имеет  такое  систематическое
название:
         а)   2-этил-4,4-диметилпентан;                 б)    2,2-диметил-4-
этилпентан;
       в) 1,1,1,3-тетраметилпентан;               г) 2,2,4-триметилгексан
 5. Из нижеперечисленных алкенов  геометрическая  (цис-транс)изомерия  будет
 характерна лишь для:
           а) 3,3-диметилпентена-1;                б) 2,3-диметилпентена-1;
            в) 2,3-диметилпентена-2;                    г) 3  -метилпентена-
2.
6.Наиболее характерными для алкенов реакциями являются:
                 а)       замещение;                    б)       разложение;
в) присоединение;          г) крекинг
7.При гидробромировании  2-метилбутена основным продуктом реакции будет:
             а) 2-бром-2-метилбутан;               б) 2-бром-2-метилбутан;
             в)   1-бром-2-метилбутан;                        г)   1-бром-3-
метилбутан.
 8.  Гомологом вещества 2-метилпентен-1 является:
                а)   2-метилпентен-2         б)   2-метилгексен-1    в)   3-
метилпентен -1      г) 3- метилпентен -2
10. Качественные реакции на алкены:
           а) гидрирование              б) окисление раствором перманганата
калия
           в) гидратация           г) бромирование

                            3.Проверочная работа:
Вариант 1
   1. Для вещества, имеющего строение
 CH2 = CH – CH – CH2 – CH3
                       ׀
                     CH3
 составьте структурные формулы:
      а) гомолога;                 б) изомера;            в) изомера
      положения двойной связи.
   2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

                                    CH3

                                      ׀
      а) CH3 – CH = C – CH – CH3                           б) CH2  = C –
      CH2 – CH – CH3
                                    ׀      ׀
                                 ׀
                                CH3   CH3
                                                 CH2 – CH3
   3. Получите алкен при крекинге и дегидрировании октана.
   4. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:
      а) CH2 = CH – CH3 + H2 →
      б) CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl →
      в) С3H6 + O2 →
      г)  CH2 = CH2 + Br2 →

Вариант 2
   1. Для вещества, имеющего строение
      CH3 – CH = CH – CH – CH3
                                      ׀
                                   C2H5
составьте структурные формулы:
      а) гомолога;            б) изомера углеродной цепи;      в) изомера
      положения двойной связи.
   2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

                       C2H5

                        ׀
а) CH2 = C – CH2 – CH2                         б) CH3 – CH – C = C – CH2 –
      CH3
                ׀        ׀                                               ׀
           ׀
                                     C2H5   CH3
                                  CH3   CH3
   3. Получите алкен дегалогенированием 1,2-дибромбутана и дегидрированием
      пентана.
   4. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакции:
      а) CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O →
      б) CH2 = CH2 + H2 →
      в) CH2 = CH2 →
      г) C2H4 + O2 →

Вариант 3
1. Для вещества, имеющего строение
CH3 – CH2 – HC = C – CH3
                                                  ׀
                                               CH2 – CH3
составьте структурные формулы:
а) гомолога;            б) изомера углеродной цепи;  в) изомера положения
      двойной связи.
2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:
                                                        CH3
                H                 H
                                                        ׀
          \           ∕
а) CH3 – CH – C = CH – CH                 б)        С = С
                 ׀         ׀               ׀                             ∕
              \
       5H2C 5H 2C                CH3                      CH2 – CH3     CH2
      – CH3
      3.Получите алкен дегидратацией пропанола (C3H7OH) и крекингом декана.
      4.Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:
      а) CH3 – CH = CH – CH3 + HJ →
      б) CH2 = CH2 + Cl2 →
      в) CH3 – CH = CH2 + H2O →
      г) C9H18 + H2 →

Вариант 4
   1. Для вещества, имеющего строение
CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3
              ׀                           ׀
            CH3                     CH3
составьте структурные формулы:
а) гомолога;             б) изомера углеродной цепи;  в) изомера положения
      двойной связи.
   2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

                               CH3  CH3

                                  ׀     ׀
а) H2C = C – CH2 – CH – CH3                       б)        CH3 – CH = C –
      C – C – CH3
                         ׀                    ׀      ׀      ׀
                                                   ׀
             CH3                    C3H7
                                                 CH3 CH3 CH3
   3. Получите алкен дегидрогалогенированием 2-бромбутена и дегидрированием
      гексана.
   4. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:
      а) CH2 = CH – (CH2)2 – CH3 + H2O →
      б) C8H16 + O2 →
      в) CH3 – CH = CH2 + J2 →
      г) C4H8 + H2 →

                   4.Индивидуальная разноуровневая работа:
1 уровень-  воспроизведение знаний
1. Выпишите формулы этиленовых углеводородов: С2Н6, С3Н6, С2Н2, С4Н8,  С3Н4,
   С9Н18.
2. Напишите молекулярные и структурные формулы этилена и пропилена.
3. Назовите вещество:   СН3 - СН - СН = СН2
                                                                           |

                                                                         СН3

Укажите формулы изомеров:
      а) СН3 - С  = СН2   б) СН3 – СН2 - СН = СН2   в) СН3 – СН =  СН2    г)
 СН2
                                                                           |

/     \
                                                                         СН3
                                                                  СН2 - СН2
4. Закончите уравнения реакций:
       а) С2Н4  + О2   (
      б) СН2 = СН2 + HCl (
в) CH2 = CH – CH3 + H2 →
г) CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl →
5. Этилен можно получить реакцией дегидратации:
      а) этана; б) хлорэтана; в) этилового спирта.
6.  Определите  молекулярную  формулу  углеводорода,  при  сгорании  1  моль
   которого образуется 88 г углекислого газа и 36 г воды.

       2 уровень – применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.
1. Составьте структурные и электронные формулы этилена.
2. Какие вещества являются изомерами бутена-1:
      а) 2-метилпропен;    б) бутен-2;    в) 2,2-диметилбутан;    г)  бутин-
   1.
3.  Напишите  сокращенные  структурные  формулы  одного  гомолога  и  одного
   изомера для вещества состава  СН3  –  СН  =  СН  -  СН3.  Дайте  названия
   веществам.
4. Напишите  сокращенные  структурные  формулы цис-транс - изомеров  бутена-
   2.
5. Составьте уравнения реакций:
      а) полимеризации пропена;     б) гидрирование этилена;  в)  гидратация
   этилена.
   6. Напишите  уравнения  реакций,  с  помощью  которых  можно  осуществить
      превращения:  этан ( этилен ( бромэтан
                                    (
                            2 ,2-дихлорэтан

       3 уровень - умения применять полученные знания в новой ситуации
1. В каком состоянии  гибридизации  находятся  атомы  углерода  в  молекулах
   этилена? Каково пространственное строение молекулы?
2.  Для  вещества,  имеющего  строение     СН2  =  СН  -  СН2  -  СН  -  СН3

                                               |

                        СН3
составьте  сокращенные структурные формулы одного гомолога и  трех  изомеров
разных видов. Назовите все вещества.
3. Покажите графически, как распределяется электронная плотность в  молекуле
   бутена-1.   Напишите   уравнение   взаимодействия   этого   вещества    с
   бромоводородом.
4. Смесь метана с пропеном  горит  светящимся  пламенем.  После  пропускания
   смеси  через  бромную  воду  светимость  пламени  уменьшается.  Объясните
   явления, подтвердив уравнениями реакций.
5. Получите алкен дегидратацией пропанола (C3H7OH).
6.  Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном
   атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г. Определить
   алкен и назвать его.

                              5.Итоговый тест:
Часть А.
А 1. Общая формула алкенов:
      1) CnH2n+2       2) CnH2n         3) CnH2n-2      4) CnH2n-6
А 2. Вещества с общей формулой CnH2n могут относиться к классам
      1) алканов 2) алкинов       3) алкенов      4) алкадиенов
А 3. Гомологом этилена не является
      1) СН2=СН-СН2-СН3     2) СН2=СН-СН2-СН2-СН3
      3) СН2=СН-СН3    4) СН3-СН2-СН3
А 4. Гомолог вещества, формула которого  СН2=СН-СН-СН2-СН3
                                ﺍ
                         СН3
      1) 2 – метилгексан     2) гептан           3) гексан    4) 3 -
метилгекен
А5. Изомером вещества, формула которого СН2=СН-СН2-СН3, является:
      1) 2-метилбутен-2           2) бутен-2   3) бутан       4) пентин-1
А 6. Число нециклических изомеров углеводорода С4Н8 равно
      1) 1                   2) 3       3) 2       4) 4
А 6. Структурным изомером пентена – 1 является
      1) циклопентан   2) пентен – 2    3) 2 – метилбутен          4) 2 –
метилпентен 1
А 7. Число σ связей в молекуле этилена равно
      1) 1        2) 3            3) 5             4) 4
А 8. Номера атом, находящихся в состоянии sp2- гибридизации в молекуле
бутена – 2
      1) 1 и 2         2) 2 и 3   3) 3 и 4   4) 1 и 4
А 9. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:
      1) пропан              2) пропен       3) этан          4) хлорэтан
А 10. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:
      1) С2Н4 и СН4          2) С3Н8 и Н2          3) С6Н14 и Н2О  4) С2Н4 и
Н2
А 11. Отличить 2-метилпентен-2 от 2-метилпентана можно с помощью:
      1) бромоводорода 2) бромной воды  3) раствора серной кислоты 4)
лакмуса
А 12. Органическим веществом, при пропускании которого через бромную воду
раствор обесцвечивается, является:
      1) метан         2) пропилен                 3) хлорметан
4) этан
А 13. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является
      1) 2-хлрбутен-1  2) 1,2-дихлорбутан    3) 1,1-дихлорбутан    4) 1,2-
дихлорбутен-1
А 15. При полимеризации какого углеводорода образуется полимер, структурная
формула которого
[pic]
      1) пропана  2) 2- метилпропана    3) 2 – метилпрпена         4)
пропена
Часть В.
В 1. К способам получения алкенов относят:
      а) дегидрирование алканов
      б) гидрирование бензола
      в) дегидратацию спиртов
      г) отщепление галогеноводородов от галогеналканов
д.) ароматизацию предельных углеводородов
е) гидратацию алкинов

Ответ: ______________
В 2. Этилен не взаимодействует с веществами:
      а) HNO3
      б) О2
      в) C2H2
г) Н2
д.) Cl2
у) CH4
           Ответ: _____________________
В 3. Для этилена характерно
      а) наличие в молекулах двойной связи
      б) хорошая растворимость в воде
      в) обесцвечивание бромной воды
г) наличие в молекулах только одинарных связей
д) реакция полимеризации
у) наличие тройной связи
                 Ответ: _____________________
В 4 . Установите соответствие между формулой вещества и коэффициентом,
стоящим перед ним в уравнении реакции:
                                 С5Н12    +  О2  →     СО2    +  Н2О
      1) С5Н12     А)     8
      2) О2
                          Б)     6
      3) СО2       В)     2
      4) Н2О
      Г)     4
                                                              Д)     1
                                            Е)      5
В 5. Установите соответствие между названием органического соединения и
структурной формулой
       Название вещества                           Структурная формула
   1) транс-5-метилгептен-2                       А) СН3 – СН2 – С = СН –
      СН2 – СН3

                                                                         |

   2) 2,5-диметилгексен-1
       СН2 – СН3

   3) 2-метил-3,6-диэтилоктен-4                         СН3              Н
   4) 3-этилгексен-3                                          Б)        С=С
                                                                    Н
                              СН2 – СН – СН2 – СН3

                                     |

                                   СН3

    В) СН2 = С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

                                                               |
                   |

                СН3                       СН3

         Н            Н
                                                                          Г)
            С=С
                                                                    СН3
                            СН2 – СН – СН2 – СН3

                                              |

                                 СН3

           СН3

                                                     |
                                                                  Д) СН3 –
   СН – СН – СН = СН – СН – СН2 – СН3

                                                                     |
                        |

                    СН2 – СН3           СН2 – СН3
Часть С.
С 1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.
                 3000              + Cl2 (FeCl3)
Гексен      Гексан                 Х1                   Х2
С 2. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.
[pic]
С 3. Из 92 г этанола получили 33,6 л (н.у.) этилена. Вычислите выход
продукта в процентах от теоретически возможного.
                           Диеновые  углеводороды
Требования к уровню подготовки
Знать и понимать:
    • Определение понятий «алкадиены», «резина», «вулканизация»,  «мономер»,
      «реакция   дегидрирования»,   «реакция   полимеризации»,    «полимер»,
      «структурное звено», «степень полимеризации»,
    • Общую формулу алкадиенов,
    • Свойства и применение натурального и синтетических каучуков,
    • Свойства и применение резины,
    • Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.
Уметь:
    • Определять вероятность принадлежность веществ к классу  алкадиенов  по
      молекулярной формуле,
    • Характеризовать особенности строения алкадиенов,
    • Называть алкадиены,
    • Составлять уравнения реакции, характеризующие свойства алкадиенов.

                         1.Задания для самоконтроля:

Задание 1.Назовите по систематической номенклатуре:
   1. СН2=С=СН–СН3                     2. СН2 = С(СН3) – СН = СН2
   3. СН2=С(СН3)–CH=CH–СН3             4. СН2=СCl–CH=CH2.
   5. СН3–СН=СН–СН–СН=СН2
                                                                           |

                               CH3
Задание 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
   1. 2,3-диметилбутадиен-1,3
   2. 2-метил-4-этил   пендтадиен-1,4
   3. 2-бромбутадиен-1,3
   4. 3,3-диэтилпентадиен-1,4
   5. 3-хлоргексадиен-1,5
   6. -метилбутадиен-1,3
   7. 2,3-диметилбутадиен-1,3

   8. 4-метилпентадиен-1,2

   9. гексадиен-2,3

  10. 3-метилгексадиен-1,5

  11. 6,6 диметилгептадиен-1,4

Задание 3.
|Напишите структурные формулы всех   |Какие из диеновых углеводородов     |
|изомеров состава C5H8 и назовите их |имеют цис-, трансизомеры:           |
|по международной номенклатуре.      |Бутадиен-1,3; Пентадиен-1,3;        |
|                                    |пентадиен-1,4?                      |

Задание  4.  Напишите  уравнения  следующих  реакций,  указывая  условия  их
протекания:
   1.  взаимодействия  пентадиена-1,3  с  избытком   брома,   хлороводорода,
      водорода в присутствии катализатора.
   2. реакции дегидрирования пентана с образованием пентадиена-1,3.
   3.  В  1892  г.французский  исследователь  Ф.  Кутюрье  получил  диеновый
      углеводород из пинакона, формула которого:
                               ОН  ОН
                                │     │
                    CH3—C— C— CH3
                               │     │
                            CH3    CH3
Предложите уравнение осуществленной реакции, катализатор процесса,  назовите
полученный продукт по международной  номенклатуре.
Задание  5.  Как  осуществить  превращения.  Составьте  уравнения,   укажите
названия веществ и условия реакций.
   1. Этан → этилен → этанол →  бутадиен-1,3  →  СКБ(  синтетический  каучук
      бутадиеновый).

   2. Бутан → бутен-2 → бутадиен-1,3 → СКБ

   3. Метан → ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → хлоропреновый каучук

   4. Карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → дивинил → 1,4-дибромбутен-
      2 → 1,4-дибромбутан → циклобутан

   5. Карбид алюминия → метан → ацетилен → этилен  →  этанол  →  дивинил  →
      1,2,3,4-тетрабромбутан

   6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез

бутадиенового каучука из метана.

Задание 6 . Решите задачу:
   1. При пропускании 25 л газообразного  2-метилбутана  (н.у.)  через  слой
      нагретого  катализатора  образовалось  58  г   изопрена.   Рассчитайте
      массовую долю выхода продукта реакции
   2. Какой обьём этилового спирта, массовая доля воды в котором  составляет
      4% (ρ=0,80 г/мл),потребуется для получения  97,2  г  бутадиена-1,3  по
      методу Лебедева, если массовая доля выхода продукта реакции составляет
      90%?
   3. Вычислите массу брома, который потребуется для  бромирования  дивинила
      массой 13,5г при получении 1,4-дибромбутана.

   4. Вычислите объем  углекислого  газа   (н.у.),  который  образуется  при
      полном сгорании изделия из бутадиенового каучука массой 5,4г.

   5. Какую  массу  бутадиена-1,3  можно  получить  из  этилового  спирта  с
      массовой долей 96% массой 1кг, считая выход  продукта  реакции  равным
      75%.

   6.  При  сгорании  органического  вещества   массой   37,8г   образовался
      углекислый газ объемом 62,7л(н.у.)  и  вода  массой  37,8г  .Плотность
      этого органического  вещества  по  водороду  равна  27.  Выведите  его
      молекулярную формулу и составьте  структурные  формулы  его  изомеров.
      Дайте им названия.

   7. При сгорании органического вещества массой 17г образовался  углекислый
      газ объемом 28л(н.у.) и вода массой 18г. Плотность этого органического
      вещества по  кислороду  равна  2,125.  Выведите  молекулярную  формулу
      вещества и составьте структурные формулы его изомеров.

Задание 7. Контрольные вопросы
   1. Какие углеводороды называют алкадиенами.
   2. Приведите классификацию алкадиенов в зависимости от взаимного
      расположения двойных связей в молекуле.
   3. В каком состоянии  гибридизации находятся атомы углерода в
      кумулированных, сопряженных, изолированных алкадиенах.
   4. Назовите общую формулу алкадиенов. С какими типами углеводородов они
      являются межклассовыми изомерами.
   5. Охарактеризуйте типы изомерии алкадиенов.
   6. В чем суть реакции С.В.Лебедева, каковы условия этой реакции.
   7. Как изменяются температуры кипения алкадиенов с ростом их
      относительных молекулярных масс.
   8. Какой тип диеновых углеводородов наиболее схож по химическим свойствам
      со свойствами алкенов.
   9. В какие реакции присоединения вступают диеновые.
  10. Какова причина того, что сопряженные диены способны к реакциям 1,4 –
      присоединения.
  11. Выполняется ли правило Марковникова для 1, 4 –присоединения
      алкадиенов.
  12. Какие вещества называются эластомерами. Приведите примеры.
  13. Какие вещества носят общее название «каучуки». Как они
      классифицируются.
  14. Что такое полимер, мономер, степень полимеризации, реакция
      полимеризации.
  15. Какие полимеры называются стереорегулярными.
  16. Какой процесс называется вулканизацией.
  17. Что такое резина. Чем отличается каучук,  резина и эбонит по строению
      и свойствам.
  18. Приведите примеры каучуков.
                        2. Задания в тестовой форме:
      Вариант 1
1.Вещества, соответствующие общей формуле СnH2n-2 относятся:
       а) алканов      б) алкенов            в) алкадиенов    г) аренов
2.Гомологами называется пара веществ:
       а) этан и этен                     б) этанол  и этиловый спирт
       в) бутадиен -1,3 и гексадиен -1,3     г) бутадиен -1,3 и бутадиен
-1,2
3. Название вещества, формула которого
                Н2С = С – СН = СН - СН3

                           СН3
       а) Гексен -1      б) 2-метилпентадиен- 1,3    в) 2-метилпентен-1
 г) гексадиен- 1,3
4. Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:
      а) бутан        б) бутадиен-1,3           в) бензол            г)
циклогексан
5. Формулы веществ, вступающих в реакцию гидрирования
       а) С2Н4  и СН4   б) С4Н6  и С2Н4      в) С4Н10 и НС1        г) С6Н14
  и Н2О
6.  Реактив, при помощи которого можно распознать бутадиен 1,3:
       а) оксид серебра      б) хлорид алюминия    в) бромная вода   г)
гидроксид меди (П)
7. Углеводород с формулой СН2=СН-СН=СН-СН3 относится к классу:
      а) алканов        б) алкенов      в) алкадиенов     г) аренов
8. Вещество, продукт полимеризации бутадиена -1,3:
      а) изопреновый каучук             б) хлоропреновый каучук
       в) бутадиеновый каучук          г) эбонит
9. Продукт реакции полного бромирования   2-метилбутадиена-1,3:
       а) 1,4-дибром-2-метилбутен -2;              б) 1,2,3,4 – тетрабром
-2-метилбутан;
      в) 1,3 – дибром-2-метилбутен -2                г) 1,2,3,4-
тетрабромбутан.

Вариант 2
Часть А. Тестовые задания с выбором ответа
1 (3 балла).  Вещества, соответствующие общей формуле СnН2n-2,  относятся  к
классу:
        а).  алканов            б).   алкенов               в).   алкадиенов
г). аренов
2 (3 балла).  Гомологами является пара веществ:
         а). этан и этен                      б). этанол и этиловый спирт
       в). бутадиен-1,3  и  гексадиен-1,3.              г).  бутадиен-1,3  и
бутадиен-1,2.
3 (3 балла). Изомер вещества, формула которого
                                        Н2С  =  С  –  НС   =   СН   –   СН3:

                                                 СН3
       а).  гексен-1      б). 2-метилпентен-1.     в)  2-метилпентадиен-1,3.
   г). гексадиен-1,3.
4 (3 балла). Последующим гомологом бутадиена-1,3 является:
        а).  пентадиен-1,2.        б).  гексадиен-1,3.        в).  пентен-1.
         г). пентадиен-1,3.
5 (3 балла). Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:
         а).  бутан.             б).   бутадиен-1,3.           в).   бензол.
 г). циклогексан.
6 (3 балла). Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:
      а). С2Н4 и СН4.          б).  С4Н6 и Вr2.          в).  С4Н10  и  НСI.
     г).  С6Н14 и Н2О.
7 (3 балла).  Вещество, вступающее в реакцию гидрирования:
         а).  пропан.             б).  октан.            в).  пентадиен-1,3.
 г). этан.
8 (3 балла). Реактив, при помощи которого можно распознать бутадиен-1,3:
        а).  аммиачный  раствор  оксида   серебра.              б).   хлорид
алюминия.
       в). Бромная вода.                          Г). Гидроксид меди (II).
9  (3  балла).  Название  продукта   полного   бромирования   бутадиена-1,3:

              а).    1,4-дибромбутен-2.                                  б).
1,2,3,4,-тетрабромбутан.
       в). 1,2-дибромбутен-3.                     г). 1.3-дибромбутен-2.
10 (3 балла). Объем водорода (н.у.), необходимый  для  полного  гидрирования
0,5 моль
                                                       2-метилбутадиена-1,3:

         а). 11,2л.                        б).  33,6л.           в).  22,4л.
                       г). 44,8л.

Часть Б. Задания со свободным ответом
11* (8 баллов).  При сильном нагревании натуральный каучук  деполимеризуется
с  образованием  газообразного  вещества,  обесцвечивающего  бромную   воду.
Составьте уравнение  данной  реакции  и  рассчитайте  массу  брома,  которую
сможет присоединить 1 моль полученного вещества.
12* (8 баллов). При сжигании 2г алкадиена образовалось 2,12г  воды  и  6.48г
оксида углерода (IV). Выведите молекулярную формулу углеводорода, зная,  что
относительная плотность его паров по водороду равна 43.
13 (4 балла). Перечислите области применения натурального  и  синтетического
каучука.

                           3. Проверочная работа:
Вариант 1.
   1. Назовите по систематической номенклатуре:
           а) СН2=С=СН–СН3        б) СН2 = С(СН3) – СН = СН2
   2. Напишите формулы следующих соединений:
            а) 2,3-диметилбутадиен-1,3 б) 2-метил-4-этил      пендтадиен-1,4
     3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно
                CaC2 →С2Н2 → С2Н4 → C2H5OH → CH2=CH–CH=CH2
Вариант 2.
   1. Назовите по систематической номенклатуре:
             а) СН2=С(СН3)–CH=CH–СН3         б) СН2=СCl–CH=CH2
   2. Напишите формулы следующих соединений:
              а) 3,3-диэтилпентадиен-1,4                б) 2-бромбутадиен-
   1,3
   3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:
               С2Н2 → С2Н6 → С2Н5Br → С4Н10 → CH2=CH–СН=СН2

                              4.Итоговый тест:
Пример 1
1.Мономером  для  получения  искусственного  каучука  по  способу   Лебедева
служит:
                 1)бутен-2;                  2)этан;               3)этилен;
4)бутадиен-1,3.
2. Изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием . . .
         1)  н-бутана           2)  изобутана          3)  2,3-диметилбутана
    4) 2-метилбутана
3. . Реакции, обусловленные наличием π-связей в молекуле  бутадиена-1,3,
      1) замещения      2) разложения      3) присоединения       4) обмена
4. Какое соединение является  продуктом  неполного  бромирования  бутадиена-
1,3?
        1) 1,2-дибромбутен-2               2) 3,4-дибромбутен-1
         3) 1,4-дибромбутен-2            4) 2,3-дибромбутен-1
5. Для бутадиена-1,3 характерны
      а) наличие в молекуле сопряженной электронной системы
      б) sp2-гибридизация атомов углерода
      в) реакции замещения
      г) обесцвечивание бромной воды
      д) горючесть
      е)  хорошая растворимость в воде
6. Назовите вещество Z, образующееся в схеме превращений:
[pic]
         1) 1,2-дибромбутан   2) 1,4-дибромбутан 3) 1,2-дибромэтан   )  2,3-
дибромбутан

Пример  2
1. Число структурных изомеров для алкадиенов С5Н8 равно
      1)  3;     2)  4;  3) 5;  4)  6.
2. При действии  1  моль  брома  на  1  моль  бутадиена-1,3  преимущественно
образуется
      1) 1,4-дибромбутен-2        2) 3,4-дибромбутен-1,
      3) 1,2-дибромбутен-3        4) 1,2,3,4-тетрабромбутан.
3. Определите вещество В  в следующей схеме превращений:
      Н2О,Н+                 ZnO, Al2O3, 425oC                      2Br2
С2Н4                А                                                      Б
       В.
      1) 1,1,2,2-тетрабромбутан   2) 1,4- дибромбутан
         3)    1,2-дибромбутен-2                             4)     1,2,3,4-
тетрабромбутан.
4. Гибридизация центрального атома углерода в молекуле СН2 = С = СН2
      1) d2sp3   2) sp3            3) sp2             4) sp
5. Угол Н – С – Н в молекуле СН2 = С = СН2 равен
      1) 900       2) 1200       3) 1800         4) 109028/.
6. При полимеризации бутадиена-1,3 мономеры соединяются по положениям
      1) 1 и 2,    2) 2 и 3,      3) 1 и 4 ,       4) 1 и 3.
7. Определите вещество в следующей схеме превращений:
        Cl2 hν                   Na            Al2O3, Cr2O3, 600o
С2H6                                 А                                     Б
В.
      1) бутен-2        2) этилен       3) бутан         4) этан.
8.Общая формула алкадиенов
      1) CnH2n – 2         2) CnH2n         3) CnH2n + 2         4) CnH2n  –
6.
9. При реакции бутадиена – 1,3 с бромом не может образоваться
      1) СН2 Br – CH = CH – CH2Br,            2) СН2 Br – CH = CBr – CH3
      3) СН2 Br – CHBr – CHBr – CH2Br,             4) СН2 Br – CHBr –  CH  =
      CH
10. Лебедев использовал в качестве катализатора при полимеризации  бутадиена
– 1,3
      1) магний     2) натрий      3) железо         4) платину
11. В стереорегулярном каучуке элементарные звенья находятся
      1) только в цис – конфигурации,
       2)  и в цис -, и в транс – конфигурации
      3) только в транс – конфигурации,
      4) или только в цис – конфигурации, или только в транс – конфигурации.
12. Вулканизация – это процесс нагревания каучука с
      1) сажей        2) фосфором        3) бромом          4) серой
13.  При  получении  бутадиена  дегидрированием  бутана  на  первой   стадии
дегидрирования образуется
      1) бутадиен – 1,3,     2) бутадиен – 1,2,   3) бутен – 1 и бутен  -  2
  ,    3) бутин – 1.
14. В стереорегулярном полиизопрене элементарные звенья находятся
      1) только в цис – конфигурации,
      2) и в цис -, и транс- конфигурации
      3) только в транс – конфигурации,
      4) или только в цис -, или только в транс – конфигурации.
15.Резина по сравнению с каучуком
      1) более эластичная и более износостойкая,
      2) менее эластичная и более износостойкая
      3) более эластичная и менее износостойкая
      4) менее эластичная и менее износостойкая.
16. В ходе реакции Лебедева бутадиен – 1,3 получают из
      1) этанола 2) этилена            3) бутана              4) бутена – 1
17. В нестереорегулярном полиизопрене элементарные звенья находятся
      1) только в цис-конфигурации,
      2) и в цис- , и в транс – конфигурации
      3) только в   транс – конфигурации,
      4) или только в цис -, или только в транс – конфигурации.
18. Резину получают из каучука в процессе
      1) полимеризации,            2) поликонденсации,  3)  вулканизации   ,
4) изомеризации
19. Реакция Лебедева – это реакция
      1)   гидрирования   и   гидратации,              2)   гидрирования   и
      дегидратации,
      3)  дегидрирования  и  гидратации,             4)   дегидрирования   и
      дегидратации
20. В натуральном каучуке элементарные звенья находятся
      1) только в транс – конфигурации,
      2) и в цис -, и в транс – конфигурации
      3) только в цис – конфигурации,
      4) или только в цис-, или только в транс- конфигурации.
21. В процессе вулканизации каучука образуются
      1) сульфидные мостики ,           2) ионные связи,
      3) кислородные мостики   ,                  4) водородные связи.

Пример 3
1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
                   а) Can2n + 2,     б) CnH2n,      в) CnH2n – 2 ,       г)
   CnHn.
 2. Кратные связи в углеводороде СН2 = СН – СН = СН – СН3:
                 а) кумулированные,   б) сопряженные,    в) изолированные.
 3. Изопрен в промышленности получают:
                 а)  методом Лебедева,    б) дегидрохлорированем 2- метил
   –1,3 - дихлорбутана,
                       в)  дегидрированием 2 - метилбутана,     г)
дегидрированием 2 – метилбутена - 2.
 4. Укажите тип гибридизации атомов углерода (слева направо) в алкадиене,
   формула которого СН2 = СН – СН = СН – СН3:
            а)  sp2, sp, sp, sp, sp3,              б)  sp2, sp, sp, sp2,
     sp3,
            в)  sp2, sp2, sp2, sp2, sp3,          г) sp, sp, sp, sp, sp3.
 5.Соотнесите пару изомеров:
   тип изомерии:
        1)  СН2 = С = СН – СН3   и СН2 = СН – СН = СН2                  а)
   межклассовая
        2)  СН3 – С ≡ С – СН3  и СН2 = СН – СН = СН2
   б) углеродного скелета
        3)  СН2 = С – СН = СН2   и СН2 = СН – СН = СН – СН3         в)
   геометрическая
                      │
                        г) положения кратных связей
                     СН3
   4)  СН2 = СН             Н                         СН2 = СН         СН3

                         \          /
        \       /
                          С = С                   и                      С
   = С
                           /      \
        /      \
                       Н        СН3                                       Н
         Н
 6. Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения бутадиена по методу
   Лебедева равна:
                 а) 4,       б)  5,            в)  6,          г)  7.
  7. Сопряженные двойные связи имеет:
            а)  пентадиен – 2,3,               б)  2 – метилбутадиен – 1,3,
            в)  2 –метилбутадиен – 1,3,           г)  2,3 – диметилпентадиен
     – 1,4.
 8. Название углеводорода с формулой:  СН2 = СН – С = СН – СН – СН3:

                │              │

               СН3          С2Н5
            а) 3 – метил – 5 – этилгексадиен – 1,3,     б)  2 – этил – 4 –
     метилгексадиен – 3,5,
            в) 3,5 – диметилгептадиен – 4,6 ,           г)  3,5 –
     диметилгептадиен – 1,3.
  9. Алкадиены способны присоединять:
                 а) этен,            б) пропен,           в) бутен,
     г) пентен.
 11. Процессом вулканизации называют:
            а) нагревание каучука с сажей,
            б) нагревание каучука с порошком серы,
            в) выдерживание каучука над жерлом вулкана,
            г) длительное нагревание сырого каучука.
 12*. Какой продукт может получиться при хлорировании бутадиена – 1,3:
            а) СН2Cl – CH = CCl – CH3,            б) СНCl = CH – CH2 – CH2Cl
     ,
            в) СН2Cl – CH = CH – CH2Cl,                 г) СН3 – CH = CH –
     CH2Cl,
 13. Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

                 а)  бутадиен – 1,3,         б)  бутан,      в) бензол,
г)  циклогексан.
14. Предыдущим гомологом пентадиена – 1,3 является:
            а) бутадиен – 1,3,     б) гексадиен – 1,3,       в) пропадиен –
1,2,         г)  пентан.
15. Резину получают в результате процесса:
      а)  полимеризации изопрена,
      б) вулканизации каучука,
      в) деполимеризации каучука,
      г) сополимеризации бутадиена – 1,3 со стиролом.
16. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
      а) замещения     б) присоединения,           в) обмена,      г)
изомеризации.

                     Ацетиленовые углеводороды (Алкины)
Требования к уровню подготовки
Знать и понимать:
    • Определение  понятий  «алкины»,  «пиролиз»,  «реакции  полимеризации»,
      «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации»,
    • Общую формулу алкинов,
    • Области применения  ацетилена на основе его химических свойств,
    • Свойства и применение поливинилхлорида,
    • Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.
Уметь:
    • Определять вероятность принадлежность  веществ  к  классу  алкинов  по
      молекулярной формуле,
    • Характеризовать особенности строения алкинов,
    • Называть алкины,
    • Различать изомерные алкины,
    • Составлять структурные формулы изомерных алкенов,
    • Характеризовать химические свойства ацетилена.

                         1.Задания для самоконтроля:
Задание 1.Составьте структурные формулы:
   3. 4-метилпентин-2;

   1. 2,5-диметилгексин-3;

   2. 3,4-диметилпентин-1;

   3. 2.2,5-триметилгексин-3;

   4. 3,3-диметилбутин-1;

   5. .2,7-диметил-3-этилоктин-4;

   6.  гептина-2

   7. 3-метилбутина-1

   8. 4-метилпентина-2

   9. 5,5-диметил-3-этилгексина-1.

Для вещества 9 напишите формулы двух гомологов;
для вещества 3 напишите формулы трех изомеров.
Задание 2.
   1.  Составьте  формулы  всех  изомерных  гексинов   и   назовите   каждый
      углероводород по международной номенклатуре.
   2. Формулы, каких веществ  соответствуют  алкинам:  C3H6,   C4H6,   C2H2,
      C6H14,  C6H6, C5H8

Задание 3.. Дайте название углеводородам. Какие из них являются гомологами.

Найдите изомеры и укажите тип изомерии. Углеводороду (9) составьте гомологи
и изомеры.
|1. CH3— CН—C ≡CH        |2.                      |3.                      |
|│                       |CH3— CН2—C ≡ CH         |CH3—CH2— CН—C ≡CH       |
|CH3                     |                        |                        |
|4.                      |5.                      |6.                      |
|CH3 – CН2—C ≡CH 2       |НC ≡ CH                 |CН3—C ≡CH               |
|7.                      |8.                      |9. CH3—CH2— CН—C ≡CH    |
|CH3—C ≡ C— CН3          |CH3-CН—C ≡ C— CН3       |│                       |
|                        |                        |CH3                     |

Задание 4.   Напишите  уравнения  следующих  реакций,  указывая  условия  их
протекания:
   1. Карбид кальция → Ацетилен;
   2. Ацетилен → Этан;
   3. Метан→ Ацетилен;
   4. Горение ацетилена.
   5. Бромирование пропина
   6. Ацетилен → Этилен;
   7. Бутин-1→1,2-бутен-2;
   8. Гидратация ацетилена.
   9. Гидрохлорирование пропина.
  10. Тримеризация ацетилена.

Задание 5.    Составьте уравнения реакций получения алкинов:
   1. Напишите не менее трёх  реакций,  с  помощью  которых  можно  получить
      ацетилен.
 2. Какие из указанных галогенопроизводных пригодны для получения алкинов:

      а) 2,2-дибромпентан,
      б) 1,3-дихлорбутан,
      в) 1,1-дибром-3-метилбутан,
      г) 2,3-дибром-3-метилпентан,
      д) 3,4-дихлогексан.
Задание  6.  Как  осуществить  превращения.  Составьте  уравнения,   укажите
названия веществ и условия реакций.
   1. CН4   →   CН ≡ CH   →   Х   →   C2H5 Br  →  C2H4→ C2H2→ C6H6
   2. Оксид кальция→  карбид кальция→  ацетилен→  этаналь;
   3. Этилен → 1,2- дибромэтан → ацетилен → этан;
   4. Метан → ацетилен → 1,2- дибромэтен → ацетилен → этан;
   5. Карбид алюминия → метан → ацетилен → бензол;
   6. Карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → бутан;
   7. Этан → бромэтан → 1,1-дибромэтан → ацетилен → этилен → этиленгликоль;
   8. Метан → ацетилен → моноацетиленид серебра → пропин → пропанон;
   9.  2,3-дибромбутан   →   бутен-2   →   2,3-дибромбутан   →   бутин-2   →
      гексаметилбензол
  10.  метан [pic] ацетилен [pic] уксусный альдегид
  11.  ацетилен [pic] хлорэтен [pic] поливинилхлорид
Задание 7.
1.С какими из приведенных веществ реагирует ацетилен:
      а) водород, хлор, хлороводород, кислород, вода, этан;
      б) бром, бромоводород, пропан, аммиачный раствор оксида серебра;
      в)  циановодородная кислота, азот, амид натрия, этанол;
   Напишите уравнения возможных реакций. Укажите условия их осуществления.
2.    Напишите     уравнения     реакций     гидрирования,     бромирования,
гидробромирования, гидратации:
      а) пропина,
 б) бутина-1,
 в) бутина-2.
       Назовите продукты реакций.
   Задание 8 . Решите задачу:
Тестовые задачи:
1. Число молекул в 4,48л ацетилена равно:
        а) 1,2 ∙ 1023,   б) 1,2 ∙ 1022,  в) 1,2 ∙ 1021 ,  г) 1,2 ∙ 1020 .
2. Количество вещества углерода, содержащееся в 13г ацетилена:
                 а) 2моль, б) 1моль, в) 0,15моль, г) 0,1моль.
3.  Массовая доля углерода в ацетилене С2Н2 равна:
                  а) 18,8%,   б) 40% ,  в) 60% ,  г) 81,82% .
4. Объем углекислого газа, полученный  при  полном  сгорании  5л  ацетилена,
равен
                  а) 5л, б) 10л, в) 15л, г) 20л.
5. Массовая доля углерода в алкине равна 90%. Этот алкин:
                 а) этин,    б) пропин,   в) бутин,     г) пентин.
6.  Плотность паров алкина по воздуху равна 1,86.Этот алкин:
                 а) этин,    б) пропин,   в) бутин,     г) пентин.
7. Массовая доля водорода в алкине составляет 12,2%. Этот алкин:
                 а) С4Н6,    б) С5Н8,     в) С6Н10,   г) С7Н12.
8. При прохождении метана через реактор объемом  1000м3  (н.у.)  образовался
ацетилен массой 348кг. Выход ацетилена составил:
                  а) 30%, б) 60%, в) 75%, г) 90%.
9. Газообразный алкин объемом 8л (н.у.) имеет массу 14,28г. Плотность  этого
углеводорода по воздуху равна:
                  а) 0,897 ,  б) 1,38  ,    в) 1,86,   г) 2,34.
10. При сжигании 5,2г вещества выделилось 8,96л оксида углерода (4)  и  3,6г
воды. Масса 1л этого вещества в газообразном состоянии равна  1,16г  (н.у.).
Какова молекулярная формула этого вещества:
                  а) С2Н2,    б) С3Н4,    в) С4Н6,    г) С5Н8.
11.При полном бромировании 5,4г алкина его  масса  увеличивается  на  32,0г.
Формула исходного углеводорода:
                   а) С2Н2,    б) С3Н4,    в) С4Н6,    г) С8Н14.
Расчетные задачи:
12.При каталитическом гидрировании 5,4г углеводорода  С4Н6  затрачено  4,48л
водорода (н.у.). Какой  продукт  образовался.  Какое  строение  может  иметь
исходный углеводород..
13.При сжигании углеводорода нормального строения образовалось 4,48л  оксида
углерода (4) и 1,8г воды. Масса 10л этого газа  составляет  11,6г.  Выведите
формулу этого углеводорода.
14.Рассчитайте  какой  объем  кислорода  (н.у.)   израсходуется  на   полное
сгорание 20л ацетилена.
15. При сжигании  6,5г  газообразного  углеводорода  получено  11,2л  (н.у.)
углекислого  газа  и  4,5г  воды.  Относительная  плотность  соединения   по
водороду равна 13. Установите его формулу.
16. При поглощении углекислого газа – продукта полного сгорания  30л  (н.у.)
ацетилена  –  раствором  избытка  гидроксида  кальция  образовался   осадок.
Определите массу этого осадка.

Задание 9. Контрольные вопросы
1. Какие углеводороды называют алкинами.  Можно  ли  называть  эти  вещества
  непредельными соединениями.
2. Охарактеризуй тип гибридизации атома углерода в молекуле ацетилена.
3. Сравните типы изомерии, характерные для этиленовых и ацетиленовых. С  чем
  связано отсутствие у алкинов геометрической изомерии.
4. Как изменяется массовая доля углерода и водорода  в  гомологическом  ряду
  алкинов.
5. Как изменяются температуры кипения и плавления алкинов с  увеличением  их
  относительной атомной массы.
6. Какие типы химических реакций характерны для алкинов.
7. Перечислите названия реакций  присоединения,  в  которые  могут  вступать
  ацетиленовые углеводороды.
8. Сформулируйте  правило  Марковникова,  выполняется  ли  оно  для  реакций
  гидрогалогенирования и гидратации алкинов.
9. Какая реакция названа в честь Кучерова
10.Какие  вещества  образуются  при  реакции  гидратации  ацетилена  и   его
гомологов.
11.Назовите конечный продукт реакции Зелинского.
12.Какая реакция является качественной реакцией на алкины.
13.Охарактеризуйте лабораторные и промышленные способы получения алкинов.

                         2.Задания в тестовой форме:
Вариант 1
1. В присутствии перманганата калия ацетилен окисляется до:
      1) этилового спирта;   2) уксусного альдегида;
      3)уксусной кислоты;    4)щавелевой кислоты.
2.Перечислите  тип  гибридизации  атомов  углерода  в  алкине   СН(С-СH2-CH3

      1) sp2sp2sp3 sp;         2) spspsp3 sp3            3)  spsp2  sp3  sp;
       4) sp2 sp sp3 sp
3. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .
[pic]
4. Взрывчатое вещество образуется в реакции . . .
      1)  HC [pic]CH + Br2 [pic]        2)  HC [pic]CH + 2[Ag(NH3)2]OH [pic]
      3) HC [pic]CH + H2O [pic]         4) HC [pic]CH + HCl [pic]
5. В результате циклической полимеризации ацетилена получается:
      1) бензол;  2) триметилбензол;    3) полиэтилен;  4) циклобутан.
6.Молекула ацетилена
      1) линейная;           2) плоская;           3) тетраэдрическая;   4)
   зигзагообразная
7. Число pсвязей в молекуле бутин-1
      1) 4;                   2) 3;                     3)   2;
   4)1
8.Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена
      1) sp;                 2) sp2;                3) sp3
    4) spd
9. Число pсвязей в молекуле пентин-2
      1) 4;                    2) 3;                  3)   2;
   4)1

Вариант 2
1. Вещество, соответствующее формуле CnH2n-2
   1) пропан           2) бутин-1       3) циклогексан  4) циклогексин
2. Количество структурных изомеров с тройной химической связью для  вещества
  C5H8
    1)  4        2) 3        3) 2       4) 1
3. C аммиачным раствором оксида серебра взаимодействует
    1)  бутин-1  2) бутин-2      3) бутен-1       4) бутен-2
4. При взаимодействии бутина-1 с водой образуется
   1)  бутанол-1         2)  бутанолы            3)  бутанон-2            4)
      бутанол-2
5. Ацетилен взаимодействует с перечисленными веществами
   1) аммиачный раствор оксида серебра
2) раствор перманганата калия
3) бромная вода
4) гидроксид натрия
   5) фенол
   6) натрий
   7) ацетон
        В ответе запишите буквы в соответствующем алфавитном порядке.
6. Количество σ-связей в молекуле 2-метилбутин-1
    1) 10        2) 11       3) 12           4) 13
7. Количество атомов водорода в молекуле вещества х2

    1) 5         2)          3) 10           4) 11
8. Напишите уравнения реакций по схеме      C3H6  → C3H6Cl2 → Х  →  C3H6O  →
  C3H8O
Вещество х называется
   1) пропан           2) пропен        3) пропандиол 1, 2         4) пропин

                           3. Проверочная работа:
Вариант 1
   1. Назовите по систематической номенклатуре:
      а) СН≡С-СН2–СН3        б) (СН3)2СН–С(СН3)2–С≡С–СН3
   2. Напишите формулы следующих соединений:
      а) 3,3-диметилбутин-1       б) 3,4-диметилпентин-1
   3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно
           СН4 → С2Н2 → С2Н4Br2 → C2H2 → CH3-COH
   4. Задача. Определите массу пропина, который обесцвечивает 160 г бромной
   воды с массовой долей 0,05.
Вариант 2.
   1. Назовите по систематической номенклатуре:
      а)    СН≡С–С(С2Н5)2–СН3     б) СН3–С(С2Н5)2–С≡С–СН(СН3)2
   2. Напишите формулы следующих соединений:
      а)    5,6-диметил-4-этилгептин-2 б) 2,5-диметилгексин-3
   3.Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:
           CaC2 →С2Н2 → С2Н4 → C2H5OH → CH2=CH–CH=CH2
   4.  Задача. Определите массу пропина, который способен присоединить 8 г
   водорода.
Вариант 3.
   4. Назовите по систематической номенклатуре:
            а) СН3–CH2–С≡С–СН(СН3)2          б) СН3–С≡С–СН–СН3

                                         |

                                      C2H5
   5. Напишите формулы следующих соединений:
                    а) 3-этилгексин-1  б) 2-бромпентин - 1
   6. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:
      С2Н4 → С2Н4Br2 → C2H2 → CH2=CHCl → (- CH2 – CHCl - )n
   7. Задача. Определите массу пропина, из которого при реакции Кучерова
      Образовалось 17,4 г ацетона.
Вариант 4.
 Задание 1
Среди   приведенных   углеводородов   выберите   формулы,   которые    могут
соответствовать алкинам, и  составьте  структурные  формулы  всех  возможных
изомеров: С3Н6, С4Н6, С2Н2, С6Н14, С6Н6, С5Н8.  Назовите  вещества,  укажите
вид изомерии.
Задание 2
Напишите реакции, с помощью которых можно получить ацетилен.
Задание 3
С помощью, каких реакций можно осуществить следующие  превращения?  Назовите
вещества, укажите тип реакции, условия протекания реакций.
      СаС2→ С2Н2 → С2Н4 → С2Н5Вr → С4Н10
Задание 4
Какую массу уксусного альдегида можно получить  из  224л  ацетилена  (н.у.),
если массовая доля выхода продукта реакции составляет 75%?

                              4. Итоговый тест:
Уровень А. Выбери один правильный ответ
А1. Тип гибридизации атома углерода в молекулах алкинов:
      1) sp3     2) sp2           3) sp           4) sp3d2
А2. Какой из углеводородов относится к тому же гомологическому ряду,  что  и
пентин-1:
     1) пропен         2) пентан  3 пентен   4) пропин
А3.   Чем  отличается  тройная  связь  от   двойной   и   какая   при   этом
соответственно форма молекул:
   1) наличием двух л-связей, форма молекул тетраэдрическая
   2) наличием двух л-связей, форма молекул плоская
   3) наличием двух л-связей, форма молекул линейная
   4) наличием трех л-связей, форма молекул линейная
А4.  Определите,  какая  из  схем  соответствует   получению   ацетилена   в
промышленности?
  1) 2СН4 →С2Н2 + ЗН2
  2) СаС2 + 2Н2О→+ С2Н2 +Ca(OH)2
  3) СН4                      C+2H2
  4) 2С + Н2 →С2Н2
А5. Какое вещество образуется в результате реакции 2-метилбутена-2 с
хлороводородом?
  1) 1-хлор-З-метилбутан
  2) 2-хлор-3-метилбутен-2
  3) 2-хлор-З-метилбутан
  4) 2-хлор-2-метилбутан
     А6. Бутин-1 и бутин-2 являются:
     1) структурными изомерами;    2) геометрическими изомерами;
     3) гомологами;                4) одним и тем же веществом.
А6. . Число изомеров для вещества состава С4Н6:
      1) 4,            2) 5,             3) 5,           4) 6
А7.  При взаимодействии пропина с водой по реакции Кучерова образуется:
      1) ацетальдегид  2) ацетон  3) пропан   4) пропандиол-1,2
А8. Способ получения ацетилена в промышленности – это:
      1) гидрирование бензола           2) дегидратация и дегидрирование
этанола,
      3) гидратация этилена            4) крекинг метана
А9. С ацетиленом не взаимодействует:
             1) оксид углерода (IV),   2) хлороводород,  3) бромная вода,
4) кислород
А10. Органическое вещество, в котором орбитали всех атомов углерода
находятся в состоянии sp-гибридизации:
      1) пропин,        2) бутадиен-1,3,     3) этен,   4) этин

  Уровень Б.
Инструкция для учащихся. Ответом к заданиям уровня В  является набор букв
или число, которые следует записать справа от номера соответствующего
задания. В заданиях на установление соответствия нужно записать буквы
выбранных вами ответов в правильной последовательности.
B1. Для непредельных углеводородов характерны реакции
  1) Замещения              2)присоединения       3)гидратации
     4)этерификации   5)полимеризации       6) нейтрализации
B2.   Ацетилен взаимодействует с
  1) натрием
  2) бромом
  3) хлороводородом
  4) бензолом
  5) оксидом углерода (IV)
  6) раствором перманганата калия
В3.    Установите  соответствие  между  названием  соединения  и  видом(ами)
гибридизации, представленным(и) в молекуле.
  1) пропин A) sp3
  2) пропен Б) sp3 и sp
  3) пропан В) sp
  4) ацетилен    Г) sp3 и sp2
В 4. К способам получения ацетилена относят:
   1)  дегидратацией этилового спирта
     2)  гидратацией этилена
     3)  дегидрирование этилена
   4)  сжиганием этана
   5)  гидратацией карбида кальция
   6)  термическим разложением метана
                        Ответ: _____________________
В 5. С каким из перечисленных веществ, при соответствующих условиях
реагирует пропин:
   1)  водород
   2)  бром
   3)  этен
   4)  метан
   5)  углекислый газ
   6)  хлороводород
Ответ: __________
В 6 Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции
Вещества вступившие в реакцию                Продукты реакции
        1) СН3 – С ≡ С – СН3   + Н2
А) СН3СН2ОН

     Б) СН3 – СВr = СН2
        2) СН3 – С ≡ СН   + НВr                                 В) СН3 – СН
= СН – СН3

     Г) СН3 – СН = СНВr
        3)  СН ≡ СН   +  НОН                                     Д) СН3 –
СНВr= СНВr- СН3
        4)  СН3 – С ≡ С – СН3 + Вr2                           Е) СН3СОН
Уровень С
С 1. Технический карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды.  Какой
объем ацетилена получили, если массовая доля  примесей  техническом  карбиде
составляла 20 %.
С2. Определите формулу алкина, для полного сгорания которого  объемом  20  л
требуется 110 л кислорода при н.у.
С3.  Предложите  схемы  получения  из  ацетилена  1,1-дихлорэтана   и   1,2-
дихлорэтана.
С4. Напишите уравнения химических реакций, позволяющих из бутина-1  получить
бутин-2.
С5. Алкин массой 6,8 г присоединяет 640 г 5%-ного  раствора  брома.  Укажите
молярную массу алкина.
С6. Число атомов углерода в молекуле  алкина  с  относительной  молекулярной
массой 68.
С7. Определите формулу алкина, для полного сгорания которого  объемом  20  л
требуется 110 л кислорода при н.у.

                 Тема 3. Ароматические углеводороды (арены)
Требования к уровню подготовки
Знать и понимать:
    • Особенности строения аренов,
    • Области применения бензола на основе его свойств,
    • Правила безопасного обращениясо средствами бытовой химии,  содержащими
      бензол.
Уметь:
    • Характеризовать химические свойства бензола.

                        1. Задания для самоконтроля:
Задание 1. Предложите названия веществ:
    а) [pic]           б)   [pic]          в)  [pic]
Задание 2.
1. Напишите графические формулы следующих соединений:
   а) 2,4,6 – тринитротолуол,     б) 1-метил-4-этилбензол,
    в) 1-этил-2-хлорбензол,        г) гексахлорбензол.
2. Напишите  формулу  пропилбензола.  Укажите  состояние  гибридизации  всех
атомов углерода
3.  Сколько  изомерных  триметилбензолов  может  существовать?  Напишите  их
структурные формулы и назовите по международной номенклатуре.
Задание 3.
1. Восстановите уравнения:
1.…….→ C6H6 + 3 H2
2…….. →C6H5-NO2 + H2О
3……..→6СО2 + 3 H2О
1…….→C6H2-(CH3)(NO2)3 + 3H2О
2…….→C6H6CL6
3…….→2,4,6-Трибромтолуол + 3HBr
2.   Составить   уравнения   реакций   нитрования   бензола,    бромбензола,
нитробензола.
Задание 4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых  можно  осуществить
цепочку превращений. При необходимости укажите условия протекания реакций.
1.Карбид кальция→Ацетилен→бензол→ изопропилбензол.
2.Карбонат кальция      оксид кальция       карбид  кальция         ацетилен
     бензол    гексахлоран;
3. метан       пропан        пропен        кумол;
4 [pic]
5.                                     нитробензол
      ↑
метан   →  ацетилен →  бензол  →  циклогексан
      ↓
                                     Бромбензол

6. CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5-CH3 → 4-нитротолуол

7. C2H6 → C2H4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl6
8.  CaC2 → C2H2 → C6H6 → CO2 → CaCO3 → Ca(HCO3)2

9. C6Н12Сl2 → C6H12 → C6H6 → C6H5-CH3 → C6H5-CH2Cl
10. 1,6-дибромгексан → циклогексан → C6H6 → C6H5-C2H5 → C6H5-CНCl-CH3
11. пропан → 1-хлорпропан → н-гексан → бензол → нитробензол
Задание 5.  Решите задачу:
• Определите молекулярную формулу ароматического углеводорода,  содержащего
  90% углерода.
• При пропускании 6,72 л ацетилена (н.у.) над  раскаленным  углем,  который
  выступает в качестве катализатора, образуется вещество, горящее  коптящим
  пламенем. Какое это вещество?  Какова  его  масса,  если  выход  продукта
  реакции составляет 75%?
•  Какая  масса  брома  прореагирует  с  толуолом   массой   1,84   г   при
  монобромировании?  Сколько  граммов  тринитротолуола  теоретически  можно
  получить при взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной  кислоты
  ( = 1,4 г/мл)?
• Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г  и  получили  8,96  л  (н.у.)  оксида
  углерода(IV). Определить формулу  углеводорода  и  составить  структурные
  формулы его изомеров.
•  Бензол,  полученный  дегидрированием  циклогексана  объемом  151  мл   и
  плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате
  получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции.
• Смесь бензола и  стирола  обесцвечивает  бромную  воду  массой  500  г  с
  массовой долей брома 3,2%. При сжигании  той  же  массы  смеси  выделился
  оксид углерода(IV)  объемом  44,8  л  (н.у.).  Определить  массовые  доли
  бензола и стирола в смеси.
• 6,72 л этина превращают в бензол. Найти массу бензола при 90 % выходе.
• Из 13,44 л этина получили 14,04 г бензола.  Найти  массовую  долю  выхода
  бензола.
• Какую массу бензола можно получить ( приняв для простоты выход на  каждой
  стадии синтеза равным 100 %) их ацетилена, выделившегося из 300 г карбида
  кальция с массовой долей примесей 12%? Какой  объем  водорода  (  н.у.  )
  потребуется для превращения всего полученного бензола в циклогексан?
• При нитровании толуола массой 46 г получили 92  г  2,4,6-тринитротолуола.
  Какова массовая доля выхода продукта?
• Какой объем воздуха (  н.у.  )  потребуется  для  полного  сгорания  1,3-
  диметилбензола  массой  10,6  г?  Объемная  доля  кислорода   в   воздухе
  составляет 21%.
•  Найдите  молекулярную  формулу  ароматического  углеводорода,  если  при
  сжигании 3,9 г его образовалось 13,2 г оксида углерода  (  IV)  и  2,7  г
  воды?
• Массовые доли углерода и водорода  в  углеводороде  равны  соответственно
  92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду  составляет  39.  Найдите
  молекулярную формулу этого углеводорода.
Задание 6. Контрольные вопросы:
   1. Какие углеводороды называют ароматическими?
   2. В чем особенность строения молекулы бензола?
   3. Какие виды изомерии характерны для аренов?
   4. В чем сходство и отличие химических свойств:
      а) бензола и предельных углеводородов;
      б) бензола и непредельных углеводородов?
   5. Каковы способы получения ароматических углеводородов?
   6.На  примере  бензола  и  толуола  покажите  взаимосвязь  ароматических
   углеводородов с другими классами соединений, составив схемы  превращений
   и уравнения реакций по ним.
   7.  Поясните  взаимное  влияние  атомов  в  молекуле  толуола.  Как  оно
   сказывается  на   химических   свойствах   этого   вещества?   Составьте
   соответствующие уравнения реакций.

                         2.Задания в тестовой форме:
Образец 1
Вариант 1
1. Общая формула ароматических углеводородов:
      1) CnH2n-2;      2) CnH2n-6;                         3) CnH2n;
4) CnH2n+2.
2.Бензолу не свойственно:
      1) жидкое агрегатное состояние;        2) характерный запах;
      3) температура кипения 80,1º С;        4) хорошая растворимость в
воде.
3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:
      1) циклического строения молекулы;
      2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;
      3) влияние π-электронного облака;
      4) равномерного распределения электронной плотности.
  4. Вещества с общей формулой CnH2n-6 относятся к классу:
      1) алканов;           2) алкенов;                 3) алкинов;
 4) аренов.
5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:
      1) правильный шестиугольник;
      2) неправильный шестиугольник;
      3) треугольник с боковыми ответвлениями;
      4) квадрат с боковыми ответвлениями.
6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:
      1) sp;     2) sp2;          3) sp3;               4) sp и sp2.
7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:
      1) хлорбензол;        2) 1, 2, 3-трихлорбензол;
      3) бромбензол;              4) гексахлорциклогексан.
8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr3)
получается:
      1) бромбензол;                                     2)
гексабромциклогексан;
      3) 1, 3, 5-трибромбензол;                   4) 1, 2-дибромбензол.
9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:
1) полимеризации;                        3) окисление раствором
перманганата калия;
2) гидрогалогенирования;            4) гидрирования.

Вариант 2
1. Ароматические углеводороды иначе называют:
      1) бензольными;       2) пахучими;    3) аренами;      4)
циклоуглеводородами.
2. Строение молекулы бензола  в 1865 году предложил ученый:
      1) А. Кекуле;         2) Н. Зелинский;      3) А. Вюрц;           4)
А. Зайцев.
3. Бензол горит:
      1) ярким светящимся пламенем;               2) желтоватым пламенем;
      3) выделяя мало копоти;                     4) выделяя много копоти.
4. Химическую связь в бензоле называют:
      1) одинарной;         2) двойной;   3) тройной;              4)
ароматической.
5. Укажите формулу ароматического углеводорода:
      1) C2H6;         2) C8H16;       3) C12H26;            4) C7H8.
 6. Вещество   C6H5 – C2H5 имеет изомеров:
      1) 2;            2) 4;         3) 5;                   4) 3.
7. Продуктом окисления толуола перманганатом калия является:
      1) бензиловый спирт;        2) бензойная кислота;    3) бензол;    4)
о-ксилол.
8. В результате реакции нитрования толуола получается:
      1) 2, 3, 4-тринитротолуол;       2) 2, 3-динитротолуол;
      3) 3-нитротолуол;                      4) 2, 4, 6-тринитротолуол.
9. Получение бензола тримеризацией ацетилена отражено в уравнении:
      1) C6H6 + HNO3 → C6H5 – NO2 + H2O;                2) 3C2H2 → C6H6;
      3) C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl;                     4) C + 2H2 → CH4.

Вариант 3
1. Ароматическое кольцо содержится в молекуле:
      1) гексана;           2) циклогексана;     3) гексена; 4) 1, 4-
диметилбензола.
2. Гомологами являются:
      1) C3H4 и C4H8;             2) C6H6 и C7H8;      3) C6H6 и C7H12; 4)
C2H2 и C6H6.
 3. Цикл имеется в молекуле:
      1) бутана;       2) пентена;     3) ацетилена;               4)
бензола.
 4. Вещество 1, 3-диметилбензол имеет другое название:
      1) пара-ксилол;       2) крезол;      3) мета-ксилол;        4) орто-
ксилол.
5. Число σ-связей в молекуле бензола равно:
      1) 12;     2) 18;     3) 6;            4) 24.
6. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии:
      1) возбуждения;                  2) динамического равновесия;
      3) самополяризации;         4) sp2-гибридизации.
7. Как можно отличить толуол от бензола?
1) по цвету пламени;                    3) по действию бромной воды;
2) по растворимости в воде;        4) по действию раствора перманганата
калия.
8. Продукт реакции нитрования бензола:
      1) 1, 4-динитробензол;                 2) нитробензол;
      3) 1, 3, 5-тринитробензол;             4) смесь нитробензола и
хлорбензола.
9. Характерные свойства бензола: 1) бесцветный газ; 2) с резким запахом; 3)
практически нерастворим в воде; 4) горит бесцветным пламенем; вступает в
реакции: 5) замещения, 6) присоединения; 7) легко окисляется; 8) легко
полимеризуется. Какие из перечисленных свойств соответствуют
действительности?
      1) все;                                   3) 2, 4, 5, 6;
      2) 3, 4, 5, 8;                          4) 2, 3, 5, 6.
Вариант 4
1. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии содержатся в молекуле:
      1) аренов;            2) алкинов;    3) циклоалканов;        4)
алканов.
2. Определите углеводород, выпавший из ряда:
      1) C7H8;           2) C6H6;               3) C8H10;               4)
C5H4.
3. В молекуле бензола атомы углерода связаны:
      1) тремя простыми и тремя двойными связями;
      2) шестью σ-связями;
      3) шестью σ- и шестью π-связями;
      4) шестью σ-связями и единой системой из шести π-электронов.
4. Гибридные орбитали в бензоле расположены под углом:
      1) 109°28´;           2) 120°;      3) 180°;                 4) 90°.
 5. Расстояние между ядрами атомов углерода в бензоле:
      1) 0,120 нм;          2) 0,140 нм;    3) 0,134 нм;                4)
0,154 нм.
6. Бензол, как и предельные углеводороды, вступает в реакции:
      1) гидрирования;                                      3)
изомеризации;
      2) замещения водорода на галоген;       4) присоединения галогена.
7. В какой из перечисленных реакций образуется бромбензол?
                                       һυ
      1) C6H6 + Br2 →                 3) C6H12 + Br2 --→
                                                                         һυ
                                        кат

      2) C6H6 + Br2 --------→       4)  C7H8 + Br2 --→
8. Реакцию получения бензола из циклогексана отражает уравнение:
      1) C6H12 → C6H6 + 3H2;                 2) C6H14 → C6H6 + 4H2;
      3) C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl;          4) C6H6 + 3H2 → C6H12.
9. При тримеризации метилацетилена получается:
      1) бензол;        2) толуол;        3) 1, 3, 5-тринитробензол;    4)
1, 2, 3-тринитробензол.
Образец 2
   Вариант 1
   1. Формула бензола:
            а) С6Н10      б)  С6Н12       в)   С6Н6        г)   С6Н14
   2.  Бензол можно получить из:
       а)  пропана       б)   бутена       в)   пентина    г) гексана
   3.  Гомологом бензола является:
        а)  циклогексан    б) диметилбензол      в)  гексин     г)   гептин
   4. Вещество X в данной реакции:
        C6H6  + 3Н2     катализатор Рt  t       X
            а)  гексен       б) гексин       в) циклогексан    г) гексан
   5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения,
   укажите условия их протекания:
                                         СН4 → С2Н2 →   С6Н6   → С6Н5NO2
   Вариант 2
   1. Бензол относится к классу:
              а)   алканы    б)   алкены     в) алкины     г) арены
   2. Гомологом бензола является:
        а)  С6Н12            б )  С6Н10      в) С7Н12       г)  С7Н16
   3. Из бензола нельзя получать:
            а)  красители   б) инсектициды    в)  этиловый спирт  г)
   взрывчатку
   4.    Вещество X в данной реакции:
      X  + 3Cl2  уф свет      С6Н6Сl6
           а)  бензол     б)  толуол      в) гексанол      г) гексен
   5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения,
      укажите условия их протекания:
                                      СаС2  → СН≡СН → С6Н6 → СО2
   Вариант 3
      1. Общая формула гомологического ряда аренов:
                а)  СnH2n                  б)  CnH2n-2              в)
CnH2n-6                  г)  CnH2n+2
   2. Изомеров у бензола:
          а)  один         б)  два          в)  три          г)  четыре
   3. При получении бензола из циклогексана идёт реакция:
          а)  гидрирования    б)   дегидрирования      в)   ароматизации
 г)  тримеризации
   4. Вещество X в цепи превращений:
                                                 СН4 → X→   С6Н6
           а)  С2Н4                б)   С2Н2              в)    С2Н6
         г)   С6Н10
   5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения,
укажите условия их протекания:

      1. С 6Н12 →  С 6Н14 →  С6Н6   →   С6Н6Сl6    2. СаС2  → X → С6Н6
                           3. Проверочная работа:
   Вариант 1
Задание 1.   Дайте название веществ по систематической номенклатуре, какие
из веществ являются изомерами?
         СН3                                            СН3
                               С2Н5

   а)                                          б)
                        в)

          СН3

  Задание 2.  Напишите уравнения реакции, при помощи которых можно
осуществить   превращения:           а) бензол → бромбензол,        б)
бензол → циклогексан.
     Задание  3.   Массовая  доля  углерода  и   водорода   в   углеводороде
соответственно равны  92,31% и 7,69%. Относительная  плотность  по  водороду
его паров равна 39. Выведите молекулярную  формулу углеводорода.

   Вариант 2
Задание 1   . Дайте название веществ по систематической номенклатуре, какие
из веществ являются изомерами
        С3Н7                                           СН3
                             СН3

а)                                              б)
                    в)

СН3                   СН3                   СН3

Задание   2.  Напишите  уравнения  реакции,   при   помощи   которых   можно
осуществить превращения:        а) бензол →нитробензол,        б)  бензол  →
оксид углерода (4).
Задание 3. Массовая доля углерода и водорода в  углеводороде  соответственно
равны  92,3% и 7,7%. Относительная плотность  по  воздуху  его  паров  равна
2,69. Выведите молекулярную  формулу  углеводорода.

    Вариант 3
Задание  1.  Составьте  структурные  формулы  четырех  изомеров,  отвечающих
молекулярной формуле С9Н12  и содержащих бензольное кольцо.  Дайте  название
этих веществ по систематической номенклатуре.
Задание 2. В чем проявляется сходство химических свойств Аренов  и  Алкенов.
Напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.

Задание 3. Из 13,44г ацетилена получено 12г бензола. Сколько  процентов  это
составляет по сравнению с теоретически возможным выходом?

Вариант 4

Задание  1.  Составьте  структурные  формулы  четырех  изомеров,  отвечающих
молекулярной формуле С8Н10  и содержащих бензольное кольцо.  Дайте  название
этих веществ по систематической номенклатуре.
Задание 2. В чем проявляется сходство химических свойств Аренов  и  Алканов.
Напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.
Задание  3.  При  нитровании  46  кг   толуола   получили   92кг   2,4,6   –
тринитротолуола. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции.

                   4.Индивидуальная разноуровневая работа:
1 уровень-  воспроизведение знаний
1. Какие углеводороды относятся к ароматическим:
     а) С6Н5-С2Н5; б) С6Н5-СН3; в) С2Н6; г) С6Н14.
2. Составьте структурную формулу бензола.
3.  Напишите  уравнение  реакции  гидрирования  бензола,   укажите   условия
   течения, название продукта реакции.
4.  Составьте  уравнения  реакций,  с  помощью  которых  можно   осуществить
   превращения:    С6Н5Br ( C6H6 ( C6H6Сl6
     Укажите названия продуктов реакций.
5.  Как  из  циклогексана  получить  бензол?  Составьте  уравнение  реакции,
   укажите условия протекания.
6.  Напишите  уравнения  реакций,  с  помощью  которых   можно   осуществить
   превращения:   этан (  этилен (  ацетилен  (   бензол.   Укажите  условия
   протекания реакций, их названия.
7. Сколько  литров  хлора  (при  н.у.)  способно  присоединиться  к  1  моль
   бензола?

2 уровень – применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.
1. В каком  состоянии  гибридизации  находятся  атомы  углерода  в  молекуле
   бензола? Каково пространственное строение  молекулы?  В  чем  особенность
   ароматической связи?
2. Составьте уравнение реакции нитрования бензола.  Как  называется  продукт
   реакции и где он применяется?
3. Напишите структурную формулу углеводорода,  имеющего состав С7Н8 . Он  не
   обесцвечивает бромную воду, но присоединяет водород, превращаясь при этом
   в метилциклогексан.
4.   Напишите  два  уравнения   реакций,   характеризующих   по   химическим
   свойствам сходство   бензола  с  непредельными  углеводородами.  Укажите
   названия продуктов, условия течения реакций.
5.  Составьте  уравнение  дегидрирования  этилциклогексана  в  ароматический
   углеводород. Назовите продукт реакции.
6. Как получить  бензол,  исходя  из  метана?  Напишите  уравнения  реакций,
   укажите условия течения.
7.   Составьте   уравнения   реакций,    подтверждающих    взаимопревращения
   углеводородов, указанные на схеме.  Назовите  вещества,  укажите  тип  и
   названия реакций, условия их осуществления.
               Предельные  (    Непредельные
                          (          (             (
        Циклопарафины  (   Ароматические

3 уровень- умения применять полученные знания в новой ситуации
1. Укажите формулы углеводородов, относящихся к алканам,  алкенам,  алкинам,
   аренам:  С6Н6, С6Н10, С6Н12, С6Н14, С6Н8,  С9Н20,  С9Н18,  С9Н12,  С9Н14,
   С9Н16. Для аренов изобразите структурные формулы всех возможных изомеров.

2. Какие виды гибридизации валентных  электронных  облаков  атомов  углерода
   вам известны? Приведите примеры соответствующих  углеводородов.  Как  вид
   гибридизации влияет на пространственное строение молекул?
3. Как распознать на основании  химических  свойств  три  жидкости:  бензол,
   гексан, гексен?
4. Составьте уравнение реакций бромирования и нитрования бензола и  толуола,
   укажите условия течения, названия продуктов. Объясните причину  различия.

5. При тримеризации пропина получается гомолог бензола. Составьте  уравнение
   реакции и назовите продукт.
6.  Составьте  схему,  отражающую  взаимопревращения  углеводородов   разных
   классов. Согласно схеме напишите уравнения  реакций,  назовите  вещества,
   укажите тип и названия реакций, условия их осуществления.
7. Два углеводорода содержат по 92,3% углерода  7,7% водорода.  Напишите  их
   структурные формулы, если известно, что плотность паров одного из них  по
   водороду равна 39, а другого – 52. Дайте названия веществам.

                              5.Итоговый тест:

Вариант 1

А-1. Ароматическим углеводородам соответствует общая формула
      1) СņН2ņ-2  2) СņН2ņ-6 3) СņН2ņ+2            4) СņН2ņ
А-2. Валентный угол в молекуле бензола равен
 1) 109028             2) 1800            3) 10405            4) 1200
А-3. Для гомологов бензола возможен следующий вид изомерии
     1) изомерия положения кратной связи
2) изомерия положения функциональной группы
     3) изомерия боковой цепи
     4) геометрическая изомерия
А-4. В результате одностадийного процесса бензол может образоваться из
      1) эцетилена                2) метана        3) циклогексана       4)
гексана
А-5. Раствор перманганата калия не обесцвечивает
     1) бензол              гексен                      3) гексин
        4) толуол
А-6. Гексахлорциклогексан образуется в результате взаимодействия
     1) бензола и хлора при облучении   бензола и хлорметана в присутствии
        AlCl3
     2) бензола и хлора в присутствии  FeCl3      бензола и хлороводорода
В-1. Установите соответствие между структурной формулой органического
соединения и его названием
Структурная формула вещества                   Название вещества

1)                                                           а) 1,3,5-
триметилбензол

      б) пара-метилэтилбензол
2)

в) 1-пропил-5-метил-2-этилбензол

3)    г) 1-метил-4-этилбензол

      д) пропилбензол
4)

           е) 1-метил-4-пропил-3-этилбензол

В-2. Установите соответствие между веществами, вступившими в реакцию и
продуктами реакции
Вещества, вступившие в реакцию                   Основной продукт реакции

      Ni,2000C
1)    +   Н2  [pic]                          a)   б)

      AlCl3
2)    +  Cl2  [pic]                         в)    г)

      [ О ] из KМnO4
3)    +     [pic]

СН3
      д)    е)

4)    H2SO4(конц.)
                         +  HNO3  [pic]

С-1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

         + Н2О              t0, С        +СН3Cl (AlCl3)
        + [ O ]
СаС2                     Х1                     Х2      X3

            + HNO3 (H2SO4)

         X4
С-2. Газ, полученный при действии воды  на  карбид  кальция  массой  128  г,
пропустили через трубку с активированным  углем  при  температуре  6000С.  В
результате реакции  получили  бензол  массой  40г.  Определите  выход   (  в
процентах) бензола.

Вариант 2
А-1. В молекуле бензола каждый атом углерода образует
      1)    две σ- и две π-связи           2)  две σ- и три π-связи
    3) три σ- и одна π-связи             4) три σ- и две π-связи
А-2. Длина связи в молекуле бензола равна
   1) 0,154 нм   2) 0,120 нм       3) 0,140 нм         4) 0,134 нм
А-3. Для пара-метилэтилбензола не является изомером
      1) пропилбензол                   2) 1,2,3-триметилбензол
    3) 1-метил-2-этилбензол      4)1,3-диэтилбензол
А-4. Ароматический углеводород состава С6Н10  имеет следующее число
изомеров
   1) 2               2) 8              3) 4                   4) 6
А-5. В схеме превращений метан            Х             бензол
соединением Х является
     1) хлорметан            2) этилен             3) гексан         4)
этин

А-6. Бензол не взаимодействует с
   1) -азотной кислотой      2) бромом              3) бромоводородом
      4) хлором
В-1. Установите соответствие между названием ароматического углеводорода и
его структурной формулой
Ароматический углеводород                            Структурная формула
   1) толуол                                   а)
                                      б)
   2) изопропилбензол
   3) метадиэтилбензол
   4) 1,2,4,5-тетраметилбензол

                                                              в)

                                                               г)
                                                   д)

                                                                  е)

В-2. Установите соответствие между веществами, вступившими в реакцию и
основными продуктами реакции
Вещества, вступившие в реакцию                     Основной продукт реакции
      H2SO4(конц.)
1)     +  HNO3  [pic]                     a)                б)

      hν
2)    + С12      [pic]
            в)   г)
3)    AlCl3
            + С2Н5С1 [pic]
      FeCl3
4)    +   Cl2        [pic]               д)  е)

С-1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.
                                       + Na                     3000С
  + Cl2 (FeCl3)
СН3 – СН2 – СН2Сl      Гексан                 Х1  Х2

    + HNO3 (H2SO4)

     Х3
С-2 . Какая масса бромбензола образуется при взаимодействии 7,8 г бензола  с
 избытком брома в присутствии FeBr3 , выход продукта реакции равен 90%?

                  Тема 4. Природные источники углеводородов
Требования к уровню подготовки
Знать и понимать:
    •  Определения  понятий:  нефть,  фракционная  перегонка,  ректификация,
      крекинг, детонационная устойчивость, октановое число, риформинг.
    • Состав и применение фракционной перегонки нефти.
    • Физические свойства нефти.
    • Правила безопасного обращения с нефтепродуктами.
Уметь:
    • Составлять уравнения реакций крекинга.

                         1.Задания для самоконтроля:

Задание 1. Контрольные вопросы:
                         1.    Что    является    природными    источниками
                            углеводородов?
                         2. Назовите основной компонент природного газа.
                         3. Что такое нефть?
                         4. Как образно называют нефть?
                         5. Перечислите способы переработки нефти.
                         6.  Что  лежит  в   основе   физического   способа
                            переработки нефти?
                         7. Какие нефтепродукты при этом образуются?
                         8. Где они используются?
                         9. Какие химические способы переработки  нефти  вы
                            знаете?
                        10.  Что такое крекинг?
                        11.  Какие виды крекинга существуют?
                        12. В чем преимущества каталитического крекинга?
                        13.     Что    характерно     для     углеводородов
                            разветвленного строения?
                        14.   Какие  еще  углеводороды   обладают   высокой
                            детонационной стойкостью?
                        15.  Как получают ароматические углеводороды?
                        16.  Что такое риформинг?
                        17.  Назовите основные продукты пиролиза  каменного
                            угля.
                        18.  Назовите  основные  продукты  нефтехимического
                            синтеза

Задание 2. Химический диктант.  (  правильный  ответ  “да”  +,  неправильный
“нет” –)
   1.      Нефть - сложная смесь, маслянистая жидкость темного ( от бурного
      до черного) цвета.
    2.Физический  способ  разделения   смеси   компонентов   с   различными
      температурами кипения называется - крекингом.
   3.Термический крекинг проводят под действием высокой  температуры  (470-
      5500). 4. Смесь, содержащая в основном, метан и этан называет -  сухим
      газом.
   5.Попутный нефтяной газ используют в качестве топлива.
   6.Детанационная устойчивость бензина зависит от содержания  углеводорода
      и разветвленного строения.
   7.Каталический крекинг происходит  в  присутствии  катализатора  никеля.
      8.Газолиновая фракция – это углеводород состава С14 Н 30 и температура
      кипения 150 -2000.
  9.Коксование - это прокаливание каменного угля без  доступа  воздуха  при
      температуре 10000.
   10.Нефть, каменный уголь, попутно - нефтяной газ и  природный  газ-  это
      уникальная     кладовая     невосполнимых     природных     ресурсов..

Задание 3.  Составьте уравнения реакций для следующих  превращений,  укажите
условия их протекания и дайте названия продуктам реакций.
1. Метан    уксусноэтиловый эфир.
2. Углерод     фенол.
3. Метан     этан      бутан     бутадиен-1,3

  диоксид       карбонат      гидрокарбонат углерода
4. Метан      ацетилен     бензол

   углерод      карбид кальция.
5. Природный газ       бутан       бутадиен-1,3       бутадиеновый каучук.
6.    Известняк        карбид    кальция         ацетилен          хлорвинил
полихлорвинил.
7. Гексан — циклогексан — диметилциклогексан

      гексен     гексадиен              диоксид углерода.

Задание 4.  Воспользовавшись алгоритмом, напишите  письмо  другу  (подруге),
профессору, в Академию  наук   по  теме  в  соответствие  с  номером  Вашего
варианта или составьте отзыв на работу товарища.
|Вариант 1     |Вариант 2     |Вариант 3     |Вариант 4     |Вариант 5     |
|Жизнь без     |Написать отзыв|Путешествие по|Написать отзыв|История и     |
|нефти         |на работу     |нефтеперера-ба|на работу     |нефть         |
|              |товарища      |тывающему     |товарища      |              |
|              |(вар.1)       |заводу        |(вар.3)       |              |
|Вариант 6     |Вариант 7     |Вариант 8     |Вариант 9     |Вариант 10    |
|Написать отзыв|Как «потушить»|Написать отзыв|Путешествие в |Написать отзыв|
|на работу     |факела        |на работу     |капле нефти   |на работу     |
|товарища      |              |товарища      |              |товарища      |
|(вар.5)       |              |(вар.7)       |              |(вар.9)       |
|Вариант 11    |Вариант 12    |Вариант 13    |Вариант 14    |Вариант 15    |
|Черное золото |Написать отзыв|Торф: вчера,  |Написать отзыв|Разумно ли    |
|России        |на работу     |сегодня,      |на работу     |жечь природный|
|              |товарища      |завтра        |товарища      |газ           |
|              |(вар.11)      |              |(вар.13)      |              |
|Вариант 16    |Вариант 17    |Вариант 18    |Вариант 19    |Вариант 20    |
|Написать отзыв|Менделеев о   |Написать отзыв|Когда наступит|Написать отзыв|
|на работу     |нефти         |на работу     |время торфа   |на работу     |
|товарища      |              |товарища      |              |товарища      |
|(вар.15)      |              |(вар.17)      |              |(вар.19)      |
|Вариант 21    |Вариант 22    |Вариант 23    |Вариант 24    |Вариант 25    |
|Экологические |Написать отзыв|До и после    |Написать отзыв|Время         |
|проблемы      |на работу     |нефти         |на работу     |каменного угля|
|переработки   |товарища      |              |товарища      |              |
|нефти         |(вар.21)      |              |(вар.22)      |              |

Алгоритм написания письма
1. Определи форму письма (с учетом возраста адресата, его социального
положения и личного отношения).
2. При написании:
 определи стиль письма;
 сформулируй цель письма;
 определи способ изложения содержания;
 сделай заключение;
 оформи пожелание адресату;
 при необходимости выдели PS (постскриптум, то есть то, о чем забыли или не
успели сообщить в письме);
 обрати внимание на культуру оформления письма (дата, подпись, грамотность,
аккуратность).
Задание 5.
[pic]
[pic]

Задание 6.
1. Составить две схемы крекинга н-гептана н-С7Н16 с образованием  алканов  и
алкенов.
2. Написать схемы риформинга н-октана н-С8Н18, при котором образуются  арены
– этилбензол и 1,2-диметилбензол (с отщеплением водорода).

                         2.Задания в тестовой форме:
   Образец 1

   Вариант  1

   1. Температура кипения фракций нефти увеличивается при переходе:

      а) мазут – керосин,         б) керосин – бензин,

      в) бензин – лигроин,   г) дизельное топливо – лигроин.

   2. При термическом крекинге из молекулы алкана образуются молекулы:

      а) алканов,  б) алкана и алкена,  в) алкана и алкина,   г) алкенов

   3.  Повышению  детонационной  стойкости   (октанового   числа)   бензинов
   способствует протекание в ходе каталитического крекинга реакций:

      а) перегруппировки,  б) замещения,  в) отщепления,  г) присоединения

   4.  Получаемая  из  попутного   газа   пропан-бутановая   смесь   состоит
   преимущественно из: а) СН4 и С2Н6 ,  б) С5Н12 и С6Н14 ,       в)  С3Н8  и
   С4Н10 ,       г) СН4 и С3Н8

   5. Основные газообразные продукты коксования каменного угля:

      а) бензол и фенол,       б)  кокс,        в)  вода,     г)  водород  и
   аммиак.

   Вариант  2

   1. Алюмосиликаты используют при:

      а) фракционной перегонке,    б) термическом крекинге,

       в)  каталитическом крекинге,     г) не используется

   2.  С  увеличением  числа  атомов  углерода  в  молекулах   углеводородов
   термическая стойкость этих углеводородов:

      а) уменьшается,        б) увеличивается,

       в) не изменяется,      г) сначала уменьшается, потом увеличивается

   3. Продукты коксования каменного угля:

      а) кокс,  б) бензол и фенол,  в) вода,  г) водород и аммиак

   4. Получаемая из попутного газа газовый  бензин  состоит  преимущественно
   из:

      а) СН4 и С2Н6 ,  б) С5Н12 и С6Н14 ,    в) С3Н8 и С4Н10  ,   г)  СН4  и
   С3Н8

   5. В состав нефти обычно не входят:

      а) алканы,        б) арены,        в) циклоалканы,    г) алкены.

   Вариант 3

   1. Получаемый из попутного газа сухой газ состоит преимущественно из:

      а) СН4  и С2Н6 ,  б) С5Н12 и С6Н14 ,   в) С3Н8 и С4Н10 ,       г)  СН4
   и С3Н8

   2. Физический способ переработки нефти это:

      а) фракционная перегонка,    б) термический крекинг,

      в) каталитический крекинг,        г) все способы - химические.

   3. Октановое число выше у бензина полученного в ходе:

      а) термического крекинга,         б) каталитического крекинга,

       в) фракционной перегонки,          г) стойкость одинаковая.

   4. Основной компонент природного газа:

      а) СН4  ,    б) С2Н6  ,       в) С3Н8  ,  г) С4Н10

Образец 2
   1. Основной компонент природного газа:
           А) метан         Б) этан    В) пропан
   2. Природный газ используется как:
           А) топливо
           Б) сырьё для химической промышленности
           В) топливо и сырьё для переработки
   3. Нефть – это:
           А) маслянистая жидкость, хорошо растворяемая в воде
           Б) жидкость чёрного цвета, тяжелее воды
           В) маслянистая жидкость темного цвета, легче воды
   4. Состав нефти различных месторождений:
           А) одинаков Б) различен
   5. Самый легкий нефтепродукт – это:
           А) мазут    Б) керосин В) газойль Г) бензин
   6. Процесс крекинга отражает уравнение:
           А) C8H18 → C4H10 + C4H8           Б) n C2H4 → (-CH2-CH2-)
           В) 2C8H18+25O2 → 16CO2+18H2O           Г) C8H18 →  8C + 9H2
   7. К районам с большими запасами природного газа относятся:
           А) Западная Сибирь     Б) Персидский залив
        В) Северное море          Г) Гвинейский залив
   8. Какая из перечисленных стран входит в состав ОПЕК?
           А) Норвегия Б) Саудовская Аравия  В) Канада  Г) Казахстан
   9. Нефтяная промышленность является отраслью международной специализации:
           А) Венесуэлы и Нигерии      Б) Бразилии и Индии
        В) Франции и Германии          Г) Польши и Болгарии
  10.  Какая из перечисленных стран занимает I место в мире по добыче газа?
           А) Нидерланды    Б) Канада  В) Россия  Г) Бразилия
  11. Какая из перечисленных стран занимает I место по  разведанным  запасам
      угля?
           А)  ЮАР                     Б)   Великобритания               В)
        Россия           Г) США

Образец 3
1. Основной компонент природного газа:
      а) этан     б) бутан   в) метан
2. Сопровождающим природный газ являются:
      а) конденсат     б) попутный газ  в) вода
3. Основной тип переработки природного газа:
      а) получение синтез-газа    б) как топливо   в) получение ацетилена
4. Экономически и экологически выгодное топливо:
      а) каменный уголь      б) природный газ           в) торф
5. Перегонка нефти основана:
      а) на разных температурах кипения составляющих компонентов
      б) на разности плотности составляющих компонентов
      в) на различной растворимости составляющих компонентов
6. Попутные нефтяные газы в основном ценны своей частью:
      а) этан          б) метан         в) газовый бензин
7. Что вызывает коррозию труб при перегонки и переработки нефти
      а) наличие в составе нефти песка            б) глины         в) серы
8. Переработка нефтепродуктов с  целью  получения  углеводородов  с  меньшей
молекулярной массой называется:
      а) пиролиза           б) крекинг            в) разложение
9. Каталитический крекинг позволяет получить углеводороды:
      а) непредельные  б) разветвленные            в) ароматические
10. В качестве антидетонатора топлива используется:
      а) хлорид алюминия     б) тетраэтилсвинец         в) хлорид свинца
11.Основные направления промышленной переработки природного газа
      а) топливо, источник энергии                   б) получение парафинов
      в)  получение   полимеров                               г)   получение
растворителей.
12.Какой химический метод используют для первичной переработки нефти
      а) сжигание              б)  разложение     в)  фракционная  перегонка
  г) крекинг.
13.Источником, каких углеводородов является каменноугольная смола?
      а)  предельных             б)  ароматических     в)  непредельных   г)
циклопарафинов.
14.Почему переработка угля носит название сухой перегонки
      а) проводится без доступа воздуха               б) без доступа воды
      в) осушают продукты                                     г)  перегоняют
сухим паром.
15.Главным компонентом природного газа является
      а) этан    б) бутан         в) бензол                г) метан.
                            3.Проверочная работа:
   1 вариант:
   Задание 1.
   1. Основными компонентами природного газа являются:
      а) СН4           б) СН4 и гомологи до С5Н12
       в) СН4 гомологи до С5Н12 нефтегазовые примеси.
   2. Природные источники углеводородов:
       а) нефть   б) природный и попутный нефтяной газ
       в) природный и попутный нефтяной газ, кокс, нефть.
   3. В  основе  разделения  природных  источников  углеводородов  находятся
   различные:
             а) t плав.           б) t кип.
   4. Какая из реакций отражает крекинг нефтепродукции:
      а) С4Н10 = С4Н8 + Н2
      б) С6Н12 + Н2 = С6Н14
      в) С20Н42 = С10Н22 + С10Н20.
   5.Основные направления использования  природного  и  попутного  нефтяного
   газа:
      а) важнейшее сырье          б) топливо  в) сырье и топливо.
   Задание 2. Перечислить фракции, выделенные из нефти до t до 300С.
   2 вариант:
   Задание 1
   1. Основными компонентами попутного газа являются:
       а) метан        б) СН4,С2Н4, С3Н8, С4Н10, С5Н12, С6Н14
      в) СН4 и его гомологи, и неорганические примеси.
   2. Нефть - это:
       а) жидкие УВ    б) газообразные
      УВ в) смесь жидких, газообразных, твердых УВ.
   3. В основе разделения нефти на фракции находятся различные:
      а)t плав.   б) t кип.
   4. Какая из реакций отражает крекинг нефтепродукции:
      а) С4Н8 + Н2О= С4Н9ОН
      б) С40Н82 = С20Н42 + С20Н40
      в) С6Н6 + 3Н2 = С6Н12
   5. Основные направления использования нефти:
      а) сырье и топливо          б) сырье    в) топливо.
   Задание 2. Перечислить фракции, выделенные из нефти при t больше 300С.

                              4. Итоговый тест:

Часть А: Выберите правильный  ответ
1. Основным источником метана для процессов органического синтеза является:
      а) природный газ;       б) попутный нефтяной газ;     в) нефть;     г)
каменный уголь.
2. Что такое коксование каменного угля?
        а) разделение на фракции;             б) добыча угля;
         в) разложение при высокой температуре;  г) соединение  при  высокой
температуре.
3. Основной процесс переработки каменного угля называется:
      а)  ректификацией;        б)  коксованием;        в)  крекингом;    г)
перегонкой.
4. В состав коксового газа входят:
      а) Н2;            б) СО;      в)  СО2;     г)  все  предыдущие  ответы
верны.
5. Сжигание природного газа при недостатке воздуха  приводит  к  образованию
ядовитого газа, формула которого:
      а) СО2;      б) N2;          в) Н2О;          г) СО.
6. Основным источником углеводородов являются:
      а) каменный уголь, бурый уголь, природный газ;   б) кокс, бурый уголь,
нефть;
       в) все живые организмы;           г) природный газ,  нефть,  каменный
уголь.
7. Основную часть природного газа составляют углеводороды:
      а) предельные;    б) этиленовые;   в) ацетиленовые.
8. Основная составная часть коксового газа:
      а) водород;       б) метан;       в) азот;   г) оксид углерода (II).
9. Кокс получается в результате переработки:
      а) природного газа;     б) попутного нефтяного газа;   в) нефти;    г)
каменного угля.
10. К первичной переработке нефти относится:
      а)  перегонка;            б)  пиролиз       в)  гидроочистка        г)
крекинг.
11. Первой фракцией при перегонке нефти является:
      а) газойль;       б) мазут;        в) лигроин;     г) бензин.
12. Выберите понятие, являющееся синонимом термину «ректификация»:
      а) фракционная перегонка;    б) крекинг;     в) изомеризация        г)
коксование
13.  Ректификационная  колонна   –   это   промышленный   аппарат,   который
используется для:
      а) производства чугуна;            б) производства стали;
      в) очистки газов от примесей;     г) перегонки нефти
14.   Процесс   термического   разложения   нефтепродуктов,   приводящее   к
образованию углеводородов  с  меньшим  числом  атомов  углерода  в  молекуле
называется:
      а)  изомеризация;         б)  коксование;         в)  крекинг;      г)
перегонка.
15.  В  качестве  основных  продуктов  крекинга   предельного   углеводорода
(алкана) выделены С6Н14 и С6Н12. Крекингу подвергался:
      а) октан С8Н18;   б) декан С10Н22;  в) додекан С12Н26;  г)  тетрадекан
С14Н30.
16. Риформинг применяется в промышленности для получения:
      а) смазочных масел;          б) высококачественного бензина;
      в) асфальта и гудрона;            г) газойля
ЧАСТЬ Б.
В1. Дополните ответ:
   1. Органические вещества, состоящие из  углерода  и  водорода  называются
________ .
   2. Главным компонентом природного газа является _____________ .
    3.  Органические  вещества,   имеющие   одинаковый   химический   состав
(одинаковую  молекулярную  формулу),  но  различные  строение   и   свойства
называются _______ .

В 2. Соотнесите:
Продукт переработки попутного нефтяного газа:
    1) сухой газ
    2) пропан-бутановая фракция
   3) газовый бензин
      Углеводородный состав:

              а) С5Н12, С6Н14
              б) СН4, С2Н6
               в) С3Н8, С4Н10
Часть С.   Задача.
При сгорании 2,52 г органического вещества образовалось 7,92  г  углекислого
газа и 3,24 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по  воздуху
равна 2,9. Определите молекулярную формулу этого вещества.
 Тема 5. Обобщение и систематизация знаний и умений по теме: «Углеводороды».
    В результате изучения данной темы учащиеся должны
 знать/ понимать
  - важнейшие вещества и материалы: метан, этилен, ацетилен, бензол.
уметь
  - называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре.
  - определять принадлежность веществ к различным классам углеводородов
  - характеризовать основные классы углеводородов, их  строение и химические
     свойства.
  - выполнять химический эксперимент по распознаванию углеводородов.
иметь опыт
  - объяснения  химических  явлений,  происходящих  в  природе,  быту  и  на
    производстве.
 -      безопасного  обращения  с  горячими  и   токсическими   веществами,
 лабораторным  оборудованием
-     оценки влияния химического загрязнения окружающей  среды  на  организм
человека и другие живые организмы
                Задания для обобщения и систематизации знаний
Задание 1. Заполни таблицу
|Вариант 1                |Вариант 2                           |
|Напишите общую формулу                                        |
|алканов                  |алкенов                             |
|Укажите тип гибридизации атомов углерода в                    |
|алкенах                  |алканах                             |
|Первый представитель гомологического ряда                     |
|аренов                   |алкинов                             |
|Форма молекулы                                                |
|метана                   |ацетилена                           |
|Длина связи в                                                 |
|алкенах                  |алканах                             |
|Формула                                                       |
|бутана                   |бензола                             |
|Наиболее типичная реакция для                                 |
|алканов                  |алкенов                             |
|Окисляют ли бромную воду                                      |
|циклоалканы              |алкадиены                           |
|Назовите продукт реакции                                      |
|бромирования бензола     |гидрирования этилена                |

Задание 2. Найдите гомологи (укажите гомологический ряд)  и  изомеры(укажите
вид изомерии). Дайте названия всем веществам.

 Вариант 1
|1.                      |2.                      |3.                     |
|                        |СН3–СН2 - СН–СН2-СН3    |СН2 - СН - СН3         |
|СН3-С≡С–СН2 –СН2-СН3    ||                       ||          |           |
|                        |СН3                     |СН2 - СН - СН3         |
|4.                      |5.                      |6.                     |
|                        |СН3–СН=С–СН2-СН3        |                       |
|СН3–СН=СН–СН=СН-СН3     ||                       |СН2=СН–СН2–СН=СН-СН3   |
|                        |СН3                     |                       |
|7.                      |8.                      |9.                     |
|СН3 –СН2-СН–СН2-СН3     |СН2=СН-СН-СН3           |СН2=СН-СН–СН2-СН3      |
||                       ||                       ||                      |
|СН3                     |СН3                     |СН3                    |
|10.                     |11.                     |12.                    |
|СН2=СН–СН2–СН=СН2       |СН3-С≡С–СН -СН3         |СН3-С≡С–СН–СН2 -СН3    |
|                        ||                       ||                      |
|                        |СН3                     |СН3                    |

Вариант 2
|1.                       |2.                      |3.                    |
|СН3           СН2 - СН3  |С2Н5                    |СН3           Cl      |
|\         ∕              ||                       |\         ∕           |
|                         |СН3 - СН - С  - СН2 -   |                      |
|С = С                    |СН3                     |С = С                 |
|∕         \              ||                       |∕         \           |
|Cl             Cl        |С2Н5                    |Cl             СН3    |
|4.                       |5.                      |6.                    |
|СН3 - С ≡ С– СН3         |                        |СН2= СН – СН= СН - СН3|
|                         |Cl–СН2 -СН=СН-СН2-Cl    |                      |
|7.                       |8                       |9.                    |
|СН3           СН3        |СН3            СН3      |СН3            СН3    |
|\         ∕              ||                   |   |                      |
|                         |                        ||                   | |
|С = С                    |СН3 - СН-СН-СН-СН2-СН3  |                      |
|∕         \              ||                       |СН3 - СН - СН  -СН -  |
|Cl            Cl         |С2Н5                    |СН3                   |
|                         |                        ||                     |
|                         |                        |С2Н5                  |
|10                       |11.                     |12.                   |
|СН3 - С ≡ С– СН2 - СН3   |СН2 – СН – Cl           |СН ≡ С – СН2– СН3     |
|                         ||           |           |                      |
|                         |СН2 – СН – Cl           |                      |

Задание 3. Составьте формулы и дайте названия.
Вариант 1.
Составь формулы:
   1. 3-этилгексин-1           и его межклассовый изомер
   2. 3,3-диметилбутан      и его изомер углеродного скелета
   3. 2-хлорбутадиен-1,3       и его последующий гомолог
   4. метилциклогексан      и его межклассовый изомер
   5. 3-этилгексен-2             и его изомер положения связи
   6. 2,3-дихлорбутен-2    и его пространственный изомер
   7. 1,3-диметилбензол     и изомер положения
Назови:
   1. СН3 – С=СН – СН = С – СН3                2. СН2 - СН – СН3
                     |                        |
                  |
                   Br                      Br
            СН3

                            СН3
                    С 2Н5
                              |
                            |
   3.            СН3 – С -  СН2– СН3                       4   СН - СН2 - С
   – СН3
                              |
            ||               |
                           СН3
     СН2            СН3
                                                                     СН3

                                                         6.

     5.
              NO2
                                      С 2Н5

              |

            СН3

   7.  СН3 - С ≡ С– СН2  - СН3               8. СН3 - С = СН– СН2  - СН3

       |
                                       СН3
Вариант 2. Составьте формулы и дайте названия.
Составь формулы:
   1. 3,4-диметилпентин-1 и его изомер углеродного скелета
   2. метилбензол                       и его последующий гомолог.
   3. гексадиен-1,5                      и его межклассовый изомер.
   4. 2-метил-3-этилгептан    и его изомер углерод. скелета.
   5. 2-метил-4-этилгептен-1        и изомер положения связи.
   6. 1,3-диметилциклогексан              и изомер положения.
   7. 1,2-дихлорэтен              и его пространственный изомер.
      Назови:
1. СН2  -  СН2 -  СН2                       2. Вr - СН2 - СН2 – СН - СН3
       |                      |
                  |
   СН2  - СН2  - СН2
 СН3

3.            СН3                                                 4.
        С2Н5

                                СН3

                                                                     СН3
                                               СН3
           СН3

5. СН3 - С = С– СН2  - СН3                       6.  СН3 - С ≡ С– СН - СН3
               |       |
                       |
            СН3   С2Н5
СН3  - СН2

7*.                  СН3                                     8. СН3 - СН2
                         |
       |
СН2 = С = С– С  - СН3                                    СН3- СН - СН2
                  |      |
                |
               Cl    С2Н5
СН3- СН2

Задание 4. Генетическая связь
Вариант 1.
Составьте  уравнения  реакций  следующих   превращений.   Укажите   название
веществ, условия и названия процессов.

             +Н2             1500◦С              +Н2                    +Н2О
                  tº H3PO4
    1.     С                СН4                 С2Н2                    С2Н4
   С2Н5-ОН                С2Н4

  2.  Метан                этилен              ацетилен               бензол
         нитробензол

Гексахлорциклогексан

                 tº  К           +Н2,  К          +Cl2       +  NaOH  спирт.
+НCl
    3.   С8Н18                  Х1                  Х2                    Х3
          Х4                   2-хлорбутан
Вариант 2.
Составьте уравнения реакций следующих превращений. Укажите название
веществ, условия и названия процессов.
              +Br2                  +2Na                tº, Рt     .
+НCl                    + NaOH спирт.
1. СН4             СН3-Br                 С2Н6              С2Н4
      С2Н5-Cl                  С2Н4
2. Гексан         пропан         пропен          2-хлорпропан
пропен         1,2-дибромпропан
                              +2Na                                +Н2
3. С2Н6     Х1          С4Н10             Х2               С2Н6

                     С2Н4        циклобутан
Задание 5. Решите задачи
   Вариант 1
   1. Составьте уравнение реакции горения метана и определите:
      • Сколько моль кислорода потребуется для сжигания 5 моль метана?
      • Какой объём углекислого газа образуется, если сгорит 6 л газа?
   2. При сжигании 2моль углеводорода углекислого газа образуется в  4  раза
      больше.  Определите  формулу  углеводорода,  если  известно,  что   на
      сжигание его потребовалось 11моль кислорода.
   3. Определите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в
      котором – 0,8824, а водорода – 0,1176. Относительная  плотность  паров
      этого вещества по воздуху составляет – 2,3448.
   4. При сжигании углеводорода массой 7 г, было получено 22  г  углекислого
      газа. Относительная плотность  вещества  по  водороду  42.  Определите
      формулу.

Вариант 2.
   1. Составьте уравнение реакции горения этана и определите:
      • Сколько моль кислорода потребуется для сжигания 6 моль этана?
      • Какой объём углекислого газа образуется, если сгорит 10 л газа?
   2. При сжигании 2 моль углеводорода  углекислого газа образуется в 6 раза
      больше.  Определите  формулу  углеводорода,  если  известно,  что   на
      сжигание его потребовалось 15 моль кислорода.
   3. Определите молекулярную формулу углеводорода  массовая доля углерода в
      котором составляет 75%, а водорода соответственно  25%.  Относительная
      плотность паров этого вещества по азоту составляет – 0,572.
   4. При  сжигании  углеводорода   массой  0.7  г,  было  получено  0,22  г
      углекислого газа и 0,09 г воды. Относительная  плотность  вещества  по
      воздуху 2,897. Определите формулу.

                Типовые задачи на вывод молекулярной формулы.

    ● По массовым долям элементов и плотности газа.
1. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего 80 % углерода и  20  %
   водорода, если его относительная плотность по водороду равна 15. (С2Н6)
2. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 90  %  углерода  и
   имеющего плотность по водороду, равную 20. (С3Н4)
3. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 84,85 %  углерода,
   плотность паров которого при н.у. составляет 8,84 г/л. (С14Н30)
4. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,3 % углерода  и
   7,7 % водорода, плотность паров которого при н.у. составляет  3,48  г/л.
   (С6Н6)
5. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего  85,71  %  углерода  и
   14,29 % водорода, если его  относительная  плотность  по  воздуху  равна
   4,35. (С9Н18)

    ● По массовым долям элементов и данным объема и массы.
6. Углеводород содержит 81,82 %  углерода.  Масса  1  л  этого  углеводорода
   (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите  молекулярную  формулу  углеводорода,
   составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С3Н8)
7. Масса 1 л углеводорода (н.у.)  составляет  0,714  г.  Он  содержит  75  %
   углерода.  Найдите  молекулярную  формулу  углеводорода,  составьте  его
   структурную формулу и назовите вещество. (СН4)
8. Масса 1 л углеводорода (н.у.) составляет  1,25  г.  Он  содержит  85,7  %
   углерода.  Найдите  молекулярную  формулу  углеводорода,  составьте  его
   структурную формулу и назовите вещество. (С2Н4)
9. Углеводород содержит 92,3  %  углерода.  Масса  1  л  этого  углеводорода
   (н.у.) составляет 1,16 г.  Найдите  молекулярную  формулу  углеводорода,
   составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С2Н2)
10. Углеводород содержит 80 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода  (н.у.)
   составляет 1,339 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте
   его структурную формулу и назовите вещество. (С2Н6)

    ● По продуктам сгорания органического вещества.
11. Сожгли органическое вещество массой 2,6 г. В  результате  получили  воду
  массой  1,8  г  и  углекислый  газ  объемом  5,6  л   (н.у.)   Определите
  молекулярную формулу вещества, если его плотность по воздуху  по  воздуху
  2,68. (С6Н6)
12. При сжигании 5,6 л газа получено 33 г углекислого газа и  13,5  г  воды.
  Масса  1  л  этого  углеводорода  (н.у.)  составляет  1,875   г.   Какова
  молекулярная формула этого газа? (С3Н6)
13. При полном сгорании 0,29 г вещества получили 448 мл углекислого  газа  и
  0,45 г воды. Относительная плотность паров  этого  вещества  по  водороду
  равна 29. Какова молекулярная формула этого вещества? (С4Н10)
14. Какова молекулярная формула углеводорода, если  при  сжигании  0,1  моль
  его образуется 5,4 г воды и 8,96 л углекислого газа (н.у.)? (С4Н6)
15.  Образец  органического  вещества  массой  4,3  г  сожгли  в  кислороде.
  Получили углекислый газ объемом 6,72  л  (н.у.)  и  воду  массой  6,3  г.
  Плотность  паров  исходного  вещества  по  водороду  равна   43.   Какова
  молекулярная формула этого вещества? (С6Н14)

    ● На основании расчетов по уравнениям реакций.
16. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного  строения  израсходовано
   11,2 л кислорода (н.у.). Какова молекулярная формула  алкана?  Приведите
   его структурную формулу и назовите вещество.
17. На полное гидрирование 2,8  г  алкена  израсходовано  0,896  л  водорода
   (н.у.).  Какова   молекулярная   формула   этого   вещества?   Приведите
   структурную формулу этого алкена, если известно, что он имеет нормальную
   цепь углеродных атомов.
18. Какой газ находится в цилиндре, если известно, что  на  полное  сгорание
   20 л этого газа потребовалось 90 л кислорода (н.у.)?
19*. 3,92 л смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое  число
   атомов углерода могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся  при  этом
   смесь имеет массу  47,2  г.  Определите  качественный  и  количественный
   состав исходной смеси углеводородов.
20*. При полном сжигании 0,1 моль ациклического углеводорода образуется  5,4
   г воды и выделяется 8,96 л углекислого газа (н.у.).  При  взаимодействии
   этого  углеводорода  с  эквимолярным  количеством  брома  при  40  º   С
   образуется преимущественно дибромалкен симметричного строения с  атомами
   брома на концах цепи.  Определите  молекулярную  и  структурную  формулы
   вещества.

               Образец работы для общеобразовательного уровня
                  Контрольная работа по теме «Углеводороды»
Задание 1. Составьте молекулярные и структурные формулы следующих
углеводородов и радикалов:
  1. Метан
  2. Пропил
  3. Гептен-2
  4. 3- метилгексан
Задание 2.  Назовите вещества:

Задание 3. Заполните таблицу

|Класс        |Первый член          |Виды изомерии    |Типы химических|
|углеводородов|гомологического ряда |                 |реакций        |
|             |(формула и название) |                 |               |
|Алканы       |                     |                 |               |
|Алкены       |                     |                 |               |
|Алкины       |                     |                 |               |
|Алкадиены    |                     |                 |               |
|Арены        |                     |                 |               |

Задание 4. Напишите уравнения реакций получения, укажите условия реакций
      а) из алкана – хлоралкан    б) из алкена -  алкан  в) из алкина –
алкен

Задание 5. Закончите уравнения реакций? Укажите условия протекания,
назовите продукты реакции:
      1. СН3–СН2–СН=СН2 + HBr→
      2. 3 CH≡CH →
      3.  СН3–СН3 + Сl2→
4. СН3–СН2–СНCl – CH3 + KOH →
5.  C6H5- CH3 + HONO2 →

Задание 6. Решите задачу:
При сжигании органического соединения массой 4,2 г получили  оксид  углерода
(IV) массой 13,2 г и  воду  массой  5,4  г.  Относительная  плотность  этого
соединений по  воздуху  2.9.  выведите  молекулярную  формулу  органического
соединения.
                         Образец работы в форме ЕГЭ
                         Спецификация заданий работы
1.1. Знать/понимать важнейшие понятия химии.
2.1. уметь называть вещества по тривиальной и систематической номенклатуре.
2.2.Определять принадлежность веществ к различным классам органических
соединений
Определять/классифицировать химические реакции в органической химии
2.3.Характеризовать строение  и свойства изученных органических веществ.
2.4. Объяснять зависимость свойств веществ от состава и строения.
Инструкция:
Контрольная работа проводится по вариантам в тестовой форме  по  аналогии  с
заданиями ЕГЭ (уровни А, В, С).
Работа включает 11 заданий и рассчитана на 45 мин.
На выполнение заданий уровня А и В отводится 2-3 мин.
Уровень А содержит 7 заданий, которые оцениваются одним баллом  (максимально
7 баллов),
  Уровень  В  содержит  2  задания,  где   нужно   установить   соответствие
оцениваются двумя баллами (максимально 4 балла),
Уровень С содержит 2  задания  повышенного  уровня  с  развернутым  ответом,
которые оцениваются тремя баллами (максимально 6 баллов).
                       Максимальное число баллов – 17.
Критерии оценки контрольной работы:
15-17 баллов – оценка «5»,
11-14 баллов – оценка «4»,
8-10 баллов – оценка «3»,
менее 8 баллов – оценка «2».

Вариант 1
Часть А.  Выберите один правильный ответ
А1.Какая общая формула соответствует гомологическому ряду аренов?
      1).СnH2n +2      2). CnH2n-2           3). CnHn-6       4). CnH2n-6
А2. Назовите вещество, формула которого:
                               CH3—C ≡ C —CH2
                                      │
                                     CH3
      1)  1 – метилбутин-2          2).  4 – метилбутин-2            3)
пентин-2     4) пентин-3
А3. Какой из приведенных углеводородов относится к тому же гомологическому
ряду, что и бутин-1:
     1) Бутан         2) бутин-2       3) пентин-1     4) правильного
        ответа нет
А4. Вещества, имеющие формулы:
      СН3 — СН ═ СН — СН2 — СН3 и СН3 — С ═ СН — СН3
                                                         │
                                                  СН3
      1).являются гомологами
      2). являются структурными изомерами
        3). являются изомерами положения кратной связи
        4). не являются ни гомологами, ни изомерами
А5. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле
CnH2n-2
        1).замещения        2). присоединения     3).дегидрирования
4).дегидратации
А6. В каком случае продуктом приведенных реакций является хлорбензол?
                                   свет
         свет
      1). С6Н6  + CI2  →             2).С6Н14 + 3 CI2  →
                                  катал.
      3). С6Н6  + CI2  →          4). С6Н12 + CI2  →
А7. К какому атому углерода присоединится бром в результате реакции:
              1          2         3          4
      СН2 ═  СН—  СН2 — СН3 + НBr →
      1). первому      2). ко второму 3). к третьему    4). к четвертому
Часть Б.
В1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением
реакции:
              1) С2Н2  + 2Н2 →
   А) присоединения
        2) С2Н6  + CI2  →
Б) замещения
        3) С2Н4  +Br2 →
В) разложения
             4) СН2 ═ СН — СН3 + HF →
В2. Установите соответствие между названием органического соединения и его
структурной формулой:
       СН3

                           │
       1) толуол
  А) СН3 — С—  СН2 — СН3

                           │
       2) пропин-2
                 СН3
        3) 2,2 –диметилбутан                                          Б)
С6Н5СН3
        4) пропен
   В) СН3 — С ≡ С—СН2 —СН3
        5) пентин- 2
  Г) СН2 ═ СН — СН3
        6) бензол
Часть С.
  С1. Осуществить цепочку превращений:

             С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН
                              ↓
                             С2Н5CI
С2.При сжигании углеводорода массой 1,4 г образовалось 4,4 г оксида
углерода(IV) и 1,8г воды. Относительная плотность этого вещества по
водороду равна 28. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Вариант 2
Часть А.  Выберите один правильный ответ
А1. Состав молекул углеводородов соответствует общей формуле CnH2n +2. К
какому классу веществ могут относиться эти углеводороды?
        1). алкены    2). Алкины 3). Алканы 4). арены
 А2. Назовите вещество, формула которого:
               СН3
                 \
                   CH—CH═ CH2
                 ⁄
               СН3
      1). 2 – метилбутен-3              2). 1,1 – диметилпропен-2
      3). 3,3 –диметилпропен-1          4). 3- метилбутен-1
А3. Вещества, имеющие формулы:СН3 — С ≡ С— СН2 — СН3 и  С≡ С — СН2 — СН2 -
СН3
       3) являются гомологами
       4) являются структурными изомерами
       5) являются изомерами положения кратной связи
       6) не являются ни гомологами, ни изомерами
А4. Укажите ту пару веществ, которая включает названия гомологов 3-
метилпентен-1:
        1).2- метилпентен-1; 4- метилпентен-1          2). 2- метилбутен-1;
3- метилпентен-2
        3). 3- метилгексен-1; 3- метилбутен-1          4). 3- метилпропен-
1; 2- метилпентен-2
А5. К какому атому углерода присоединится хлор в результате реакции:
          1       2       3          4
      НС ≡ С — СН2— СН3 + НCI →
      1). к первому          2). ко второму        3). к третьему  4). к
   четвертому
А6. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле
CnH2n+2
        1). замещения 2). присоединения     3). дегидратации 4).
дегалогенирования
А7. В каком случае продуктом приведенных реакций является циклогексан?
                                 катал.                                 С
акт.
      1). С6Н6  + 3Н2  →          2). 3С2Н2   →
                                катал.                             катал.
      3). С7Н8  + 3Н2  →          4).  С6Н12 + Н2  →
ЧастьБ.
В1. Установите соответствие между названием органического соединения и его
структурной формулой:

       1) пентадиен-1,3                                                 А)
СН2═  СН—  СН ═ СН— СН3
       2)  2,3,4-триметилгексан                                      Б)
С6Н6
       3)   бензол
    В) СН3 — С   ≡ С — СН3
       4)   бутин-2
   Г) Н 3С —СН — СН— СН— СН2— СН3

                              │         │       │
       5)пентен-1
                     СН3      СН3    СН3
      6)3,4,5-триметилгексан
В2. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением
реакции:
       1) С3Н8  + CI2 →
А) присоединения
                           t
       2) С2Н6     →
   Б) замещения
       3) С2Н2  +2Br2 →
В) разложения
       4) СН2 ═ СН — СН ═ СН2  + Br2→
ЧастьС.
С1. Осуществить цепочку превращений:
                                      +  Na
             СН4 → СН3Br———  С2Н6→ C2H4
                                     + CH3Br
С2.При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида
углерода(IV) и 45г воды. Относительная плотность этого вещества по воздуху
равна 2. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Вариант 3
Часть А.  Выберите один правильный ответ
А1.Гомологическому ряду алкинов соответствует общая формула?
        1). СnH2n +2        2). CnH2n-2           3). CnH2n        4).
CnH2n-6
А2. Назовите вещество, формула которого:
       CH3—CH—CH —CH2 —CH—CH3
                  │       │                   │
                  CH3   CH3                      CH3
      1). 2,4,5 – триметилгексан        2). 2,3,5 – триметилгексан
      3). 2,4 –диметилгептан      4) 2,4,5 – диметилгексан
А3. Выберите среди предложенных формул гомолог пентадиена-1,3:
      1). СН ≡ С — СН2—СН2 —СН2 —СН3    2). СН2 ═ СН — СН ═ СН2
      3). СН2 ═ СН — СН2— СН ═ СН2           4). Гомолога нет
А4. Вещества, имеющие формулы:  СН2 ═ СН —СН3 и СН3— С≡ СН
      1). являются гомологами           2). являются структурным изомерами
                 3). не являются ни гомологами, ни изомерами
      4). являются изомерами положения кратной связи
А5. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле
CnH2n
      1). замещения    2). присоединения     3). дегидратации 4).
 дегидрирование
А6. В каком случае продуктом приведенных реакций является бромбензол?
                                 свет
                           свет
      1).  С6Н6  + Br2  →         2). С7Н8 + Br2  →
                                 катал.
      3). С6Н6  + Br2  →          4). С6Н12 + Br2  →
А7. К какому атому углерода присоединится хлор в результате реакции:
                   1          2     3          4
      СН3 — С ═ СН — СН3 + НCI →
                        │
                       СН3
      1). к первому          2). ко второму        3). к третьему  4). к
четвертому
ЧастьБ.
В1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением
реакции:
       1) С3Н6  + Н2О →                                                 А)
присоединения
       2) С2Н6  + Br2   →
Б) замещения
                    t
       3) СН4 →
  В) разложения
       4) СН2  ═  С — СН═ СН2 + H2 →
                         │
                         СН3
В2. Установите соответствие между названием органического соединения и  его
структурной формулой:
      1) изобутан                                                   А) СН2
═  СН — СН═ СН2
      2) 3 –метилпентин-1                                   Б) СН3 —   СН —
СН3

                    │
      3)гексен-3
            СН3

      4) бутадиен-1,3                                            В) СН ≡
С— СН—СН2 —СН3

                        │
      5) 2- метилбутан
           СН3

      6) гептен-3                                                    Г)
СН3—СН2—СН═ СН—СН2 — СН2— СН3
ЧастьС.
С1. Осуществить цепочку превращений:

             СН4 → С2Н2 → С6Н6 → С6Н5CI
 С2. При сжигании углеводорода  массой  3,2  г  образовалось  9,9  г  оксида
углерода(IV)  и  4,5г  воды.  Относительная  плотность  этого  вещества   по
водороду равна 64. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

                           Используемая литература

   1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия 10 класс: Настольная книга. – М.:
      Дрофа, 2004 год;
   2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая  химия  в
      тестах, задачах, упражнениях, 10 класс. – М.: Дрофа, 2003 год;
   3.  Габриелян  О.С.,  Березкин  П.Н.,  Ушакова  А.А.  Химия   10   класс:
      Контрольные и проверочные работы к учебнику. – М.: Дрофа, 2003 год;
   4. Рябов М.А., Линко  Р.В.,  Невская  Е.Ю.  Тесты  по  химии  к  учебнику
      О.С.Габриеляна и др. «Химия 10 класс»; - М.:«Экзамен» 2006 год;
   5.  Габриелян  О.С.,   Яшукова   А.В.   «Рабочая   тетрадь   к   учебнику
      О.С.Габриеляна и др. «Химия 10 класс» (базовый уровень);
      - М.: Дрофа 2007 год;
  6. Дерябина Н.Е.Органическая химия- репетитор – тренажер для подготовки к
  экзамену, части 1,2.- М.: «Центрхимпресс», 2009;
  7.  Дерябина  Н.Е.  300  попроще  и  300  посложнее  задания-цепочки   по
  органической химии. - М.: «Центрхимпресс», 2008;
  8. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Решетов П.В. Задачи по химии и способы
  их решения 10-11 классы. – М.: Дрофа, 2006

-----------------------
ацетилен

Na

2 моль

х1

C2H5Br

2 моль

х2

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

 5. Бутин-1
 6. Пентадиен-1,3
 7. Этил
 8. Метилбензол

4.   СН2- СН=С=СН-СН3

      1.СН3- СН2- СН3

5.    СН ≡ С - СН- СН-СН3
                        |       |
                      СН3   CН3

2.    СН3- СН=СН – СН3

3.    СН2=СН- СН2-СН-СН3
                 |
                 СН3

      г) из алкина – арен         д) из алкадиена алкен