Sinh năm 1929, James Bulger là con thứ hai trong gia đình không mấy khá giả gồm 6 anh em tại phía nam thành phố Boston, bang Massachusetts. Từ sớm, James đã dấn thân vào con đường tội phạm và bị bắt lần đầu tiên lúc 13 tuổi. Năm 26 tuổi, James phải ngồi tù 9 năm do cướp ngân hàng, trong đó có ba năm tại nhà tù khét tiếng Alcatraz. Quãng thời gian ngồi tù tại Alcatraz khiến James được giới tội phạm ngầm tại thành phố Boston nể trọng. Ít lâu sau khi ra tù, James gia nhập được băng đảng Killeen. Năm 1971, băng đảng Killeen mâu thuẫn với một băng đảng khác tại thành phố Boston. Trong thời gian này, James bộc lộ bản chất "máu lạnh" khiến nhiều người kinh sợ. Sau khi đầu quân cho băng đảng Winter Hill, James tiếp tục con đường tội phạm với nhiều vụ ám sát trong giai đoạn cuối thập niên 1970 và đầu thập niên 1980. Năm 1979, khi thủ lĩnh đi tù, James lên nắm quyền và sau các cuộc đấu đá đã dành được quyền kiểm soát thế giới ngầm tại Boston. Tuy vậy, ít ai biết được sự trỗi dậy của James cùng sự phát triển của băng đảng Winter Hill lại có liên quan mật thiết tới FBI. Bốn năm trước khi lên làm thủ lĩnh, James đã gặp lại John Connolly, người bạn thuở ấu thơ hiện là đặc vụ thuộc đơn vị phòng chống tội phạm có tổ chức của FBI, chi nhánh Boston. James, John và cấp trên trực tiếp của John đã bí mật đạt thỏa thuận: James sẽ cung cấp thông tin tình báo để đập tan mafia Italy, đổi lại John sẽ bảo vệ James và băng đảng Winter Hill. Từ đó, James về lý thuyết được coi là đặc tình của FBI. Nhưng lợi dụng cơ hội này, James tìm cách kết thân với John và cấp trên. Ông ta thường tổ chức các buổi ăn uống, đồng thời tặng tiền, quà cho phía FBI và cảnh sát dịp lễ tết. Theo lời khai nhân chứng, James từng nói "Giáng sinh là dịp dành cho trẻ em và cớm". Năm 1982, khi một đàn em của James tới FBI xin được bảo vệ tính mạng để đổi lấy tin tình báo về James, John đã từ chối thẳng thừng. Không chỉ vậy, John mật báo cho James và kẻ đàn em này đã bị bắn chết. Khi bị chất vấn, John lấy lý do phải "thả con săn sắt, bắt con cá rô" để đạt mục đích lớn hơn là triệt hạ mafia Italy. Nhưng trên thực tế, John gần như không có con "cá rô" nào và thường phải lấy tin tình báo từ đặc tình khác để gán cho James. Dù được John "chống lưng", thời gian lộng hành của James không thể kéo dài mãi. Năm 1994, lực lượng chống ma túy của Mỹ lên kế hoạch triệt hạ James và băng đảng Winter Hill, bất chấp danh nghĩa đặc tình FBI của James. Nhưng nhờ tin báo của John, James đã trốn thoát vào tháng 12/1994. Năm 1999, James là kẻ bị truy nã gắt gao đứng thứ hai trong danh sách tội phạm bị truy nã của Mỹ, chỉ kém Osama bin Laden. Trong khi đó, John bị truy tố về tội Tham nhũng, Giết người , cuối cùng bị kết tội vào năm 2002. Cấp trên của John thoát án tù vì làm chứng chống lại ông ta. Phải tới năm 2011, James mới bị phát hiện đang ẩn náu tại thành phố Santa Monica, bang California, dựa trên tin báo của hàng xóm. Khi ấy, James đã 81 tuổi, đang sống với Catherine Greig, người bạn gái lâu năm. Theo hàng xóm, ông ta và bạn gái sống tiết kiệm, không phô trương, dù nhà chức trách tìm thấy 800.000 USD giấu trong tường nhà. Trong phiên tòa năm 2013, James bị một số thủ hạ lúc trước ra làm chứng buộc tội. Cuối cùng, ông ta bị kết án về 31 tội danh, trong đó có 11 vụ giết người, từ đó lãnh hai bản án chung thân không ân xá. Thừa nhận hầu hết hành vi như bị cáo trạng, James không bao giờ nhận là đặc tình của FBI và cho rằng đã lừa FBI làm việc cho mình. Những ngày cuối đời, James có vẻ hối tiếc về con đường đã chọn. Năm 2015, trong thư gửi cho các nữ sinh, James viết "cuộc đời tôi đã bị phí hoài với nhiều hành động ngu xuẩn, mang lại sự tủi hổ và đau đớn cho gia đình và sẽ sớm chấm dứt". Sau những dòng này, tháng 10/2018, James được chuyển tới nhà tù mức độ an ninh cao tại bang Virginia. Chỉ 12 tiếng ở địa điểm mới, James đã bị bạn tù sát hại. Dù động cơ giết người không được làm rõ, nhiều người cho rằng kết quả này không nằm ngoài dự tính khi ông ta được chuyển tới một trong những nhà tù bạo lực nhất tại Mỹ. Cái chết ở tuổi 89 của James "Whitey" Bulger, ông trùm tội phạm khét tiếng một thời, cũng tàn bạo không kém cuộc đời của ông ta.
Mỹ James “Whitey” Bulger được chiêu mộ làm đặc tình nhưng đã lợi dụng ngược lại FBI để củng cố quyền lực.