Một chuyến đi bão táp đến Stamford Bridge gặp Chelsea sẽ chờ đợi Liverpool nếu họ vượt qua Shrewsbury Town trong trận đá lại vòng bốn. Tương tự, Wayne Rooney cũng có thể tái ngộ CLB cũ Man Utd nếu cùng Derby County hạ Northampton Town trong trận đá lại. Liverpool phải đá lại vòng bốn trên sân nhà Anfield vào ngày 4/2, sau khi bất ngờ để Shrewsbury cầm hoà 2-2 hôm Chủ nhật 26/1. Derby County của Rooney cũng phải đá lại hôm 4/2 tới, vì kết quả 0-0 trên sân Northampton hôm 24/1. Đội đang giữ Cup, Man City thì làm khách trên sân Sheffield Wednesday, trong khi Norwich City tạo nên cặp cấu toàn Ngoại hạng Anh với đội thắng trong trận đá lại giữa Southampton với Tottenham. Arsenal, sau khi thắng Bournemouth 2-1 ở trận đá muộn nhất loạt vòng bốn hôm qua 27/1, nhiều khả năng cũng dễ thở ở vòng năm khi chỉ gặp Portsmouth - đội đang chơi ở League One (hạng ba trong thứ bậc các giải chuyên nghiệp Anh, sau Ngoại hạng Anh và Championship). Các trận vòng năm Cup FA sẽ diễn ra giữa các ngày 3/3 và 5/3. Đội đoạt Cup FA năm nay sẽ lĩnh thưởng 470.000 USD (tương đương 360.000 bảng) từ quỹ thưởng của LĐBĐ Anh (FA). Vòng năm sắp tới sẽ là lần đầu tiên trong lịch sử các trận đấu ở Cup FA diễn ra vào giữa tuần, sau khi FA áp dụng kỳ nghỉ giữa mùa. Và kể từ vòng năm, nếu hai đội hòa sau 90 phút, hiệp phụ và đá luân lưu sẽ được áp dụng, thay vì phải đá lại như quy định áp dụng từ vòng một đến vòng bốn. Các cặp đấu ở vòng năm Cup FA Sheffield Wednesday v Man City Reading/Cardiff v Sheffield United Chelsea v Shrewsbury/Liverpool West Brom v Newcastle/Oxford Leicester City v Coventry/Birmingham Northampton/Derby County v Man Utd Southampton/Tottenham v Norwich Portsmouth v Arsenal Nhật Tảo (theo Goal )
Kết quả bốc thăm vòng năm hôm 27/1 có thể tạo nên hai cặp đấu hứa hẹn hấp dẫn giữa Liverpool với Chelsea, và Man Utd với Derby của Rooney.