Vì vậy, bàn về mà không nhắc đến Hà Trần thực sự là một thiếu sót. Dù thuộc thế hệ "sinh sau đẻ muộn" so với những danh ca lớn, hay những đàn chị đi trước, nhưng Hà Trần vẫn có cơ duyên tiếp xúc, làm việc với Trịnh Công Sơn trong những năm cuối cùng cuộc đời ông. Cơ duyên này đến có lẽ nhờ thâm tình âm nhạc của người chú ruột Trần Tiến và nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Hà Trần hát nhạc Trịnh khiến chính nhạc sĩ Trịnh Công Sơn lặng người TL Hà Trần từng tâm sự tại chương trình Chân dung nghệ sĩ: "Thực ra, chú Sơn vốn đã biết đến tôi từ trước qua chú Trần Tiến vì hai người rất thân nhau. Chú Sơn biết tôi là cháu ruột của chú Trần Tiến từ rất lâu rồi, từ hồi chú Trần Tiến dắt tôi tới nhà chú Sơn. Hồi đó, tôi mới có 17 tuổi, vào Sài Gòn để tham dự một cuộc thi hát của sinh viên toàn quốc và đoạt giải cao nhất". Tuy nhiên, người dẫn Hà Trần tới gặp trực tiếp lại là nhạc sĩ Quốc Bảo. Vào cuối những năm 1990, chính xác là từ 1998, Hà Trần bắt đầu Nam tiến và đánh dấu sự phát triển sự nghiệp trong những băng đĩa ca nhạc đầu tiên. Nhờ Nam tiến, Hà Trần được gặp gỡ nhạc sĩ Trịnh Công Sơn 3 năm trước ngày ông rời cõi tạm. Lần đầu tiên Hà Trần gặp Trịnh Công Sơn là sau khi thu bài Cho đời chút ơn cho một hãng băng đĩa. Thời gian ấy, Hà Trần khoảng 20 tuổi, còn rất trẻ, nhưng đã có đầy đủ kỹ thuật và vốn liếng ca hát nhờ được rèn luyện từ nhỏ. Nhạc sĩ Quốc Bảo là người biên tập bài hát đó cho Hà Trần, cũng có chút thân tình với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, nên khi thu xong đã dắt cô cháu nhỏ tới nhà Trịnh Công Sơn để tặng đĩa cho tác giả. Trịnh Công Sơn mở đĩa nhạc và ngồi lặng nghe, vẻ rất xúc động và bảo cô: "Nhạc của mình rất nhiều người hát nhưng chưa bao giờ mình được nghe một giọng hát trong trẻo, tinh khôi như thế này, như tiếng hát từ một thiên thần". Suốt cuộc đời mình, Trịnh Công Sơn đã nghe, làm việc với nhiều ca sĩ trong nước và quốc tế, đều là những tượng đài với giọng hát đặc biệt. Vậy nhưng đến cuối đời, Trịnh Công Sơn lại vẫn ấn tượng tới mức ngồi lặng đi khi nghe tiếng hát Hà Trần, chứng tỏ giọng hát này có sức hút và dấu ấn rất lớn. Những nhận định ban đầu của Trịnh Công Sơn đã khái quát rõ về phong cách Hà Trần hát nhạc Trịnh, gói gọn trong một chữ "tinh khôi". Chính Hà Trần cũng thừa nhận: "Trong thời gian đầu sự nghiệp, từ "tinh khôi" cũng gắn liền với hình ảnh của tôi. Thứ nhất vì tôi nổi tiếng với bài Em về tinh khôi. Thứ hai vì cách hát của tôi gợi lên cho người nghe sự trong trẻo, tinh khôi, thiên thần". Trịnh Công Sơn nghe đi nghe lại bài Cho đời chút ơn đó rồi lấy bút ra vẽ bức chân dung cho Hà Trần. Trịnh Công Sơn chỉ vẽ những giai nhân mà ông có ấn tượng sâu đậm, thường là các nhan sắc diễm lệ. Nhưng Trịnh Công Sơn vẽ Hà Trần vì giọng hát của cô quá đẹp. Nói cách khác, Hà Trần đích thực là một giai nhân trong âm nhạc. Hà Trần còn đến nhà nhạc sĩ Trịnh Công Sơn nhiều lần để trò chuyện, lắng nghe ông góp ý. Lần nào đến nhà, cô cũng nghe nhạc sĩ họ Trịnh bật ca khúc ấy. Và trong một lần đến chơi, Trịnh Công Sơn nói muốn làm cho Hà Trần một CD chỉ mình cô hát. Đây là một đặc ân, không phải ca sĩ nào cũng có. Hà Trần cũng nói: "Đó là một tình cảm rất đẹp và bản thân tôi rất trân quý tình cảm nhạc sĩ dành cho mình". Không giống những danh ca nữ trước đó hát nhạc Trịnh bằng giọng nữ trung, Hà Trần có giọng light lirico soprano (nữ cao trữ tình, sáng, mảnh). Những giọng nữ cao mảnh như cô thường khó lòng để lại ấn tượng khi hát nhạc Trịnh, bởi khán giả đã quen với những tiếng hát trầm khàn, phảng phất liêu trai, ưu sầu. Thậm chí, ngay cả danh ca Ngọc Lan dù là giọng light lirico soprano (tựa giọng Hà Trần) nhưng vẫn hát nhạc Trịnh theo lối "âm tính", mang chút bi ai. Nhưng Hà Trần từ khi còn rất trẻ đã sớm định hình được bản ngã, cá tính nghệ thuật riêng cho mình, mang đậm chất nghệ sĩ độc lập, chịu ảnh hưởng mạnh từ những nghệ sĩ quốc tế. Vì vậy, cô không đi vào lối mòn có sẵn. Hà Trần là một trong những thế hệ ca sĩ trẻ đầu tiên chọn hát nhạc Trịnh với lối "dương tính", thậm chí còn "dương tính" hơn cả đàn chị Hồng Nhung (vì giọng Hà Trần thuần nữ cao trong khi Hồng Nhung vẫn có màu nữ trung). Đúng như lời Trịnh Công Sơn, chưa ca sĩ nào lại hát nhạc của ông với sự tinh khôi, trong sáng và thuần khiết đến thế. Giọng hát Hà Trần vô cùng mềm mại, đậm chất nữ tính và trẻ trung như một thiếu nữ mới lớn đang dạo bước trên cánh đồng hoa lá tươi mát trong ánh nắng mai. Tiếng hát ấy trong veo như những hạt mưa chiều hạ, tưới lên nhạc Trịnh là thanh mát, nhẹ nhàng, bâng khuâng, tràn sức sống. Hà Trần biết phát huy trọn vẹn thế mạnh của mình khi hát nhạc Trịnh trên những quãng pha mảnh, sáng, tạo độ bay, nhẹ bẫng cho câu hát, khác với cái trầm nặng, u tịch của những danh ca đi trước. Năm 2001, Hà Trần cùng Thanh Lam, Hồng Nhung, Mỹ Linh hát tứ ca trong đêm nhạc tưởng nhớ Trịnh Công Sơn. Chỉ mình Hà Trần là nữ cao thuần khiết trong 4 người, nên mỗi khi cô cất giọng đều thổi sáng bừng không gian. có lẽ không phải người hát nhạc Trịnh hay nhất, để lại nhiều dấu ấn nhất nhưng chắc chắn là một cái tên không thể quên trên "cánh đồng" nhạc Trịnh.
Hà Trần đến với nhạc Trịnh bằng màu sắc, cá tính của một nghệ sĩ độc  lập, mang hơi thở của thời đại, âm nhạc mới, thổi vào nhạc Trịnh một  luồng gió khác lạ đầy tinh khôi.