When Yoritomo visited Kyoto for the first time in 1190, Kagetoki accompanied him; on the way, Yoritomo and Kagetoki exchanged their waka (Japanese poems) at a party with yujo (prostitutes) in an inn at Hashimoto, Totoumi Province.
建久元年（1190年）頼朝が初めて上洛すると景時はこれに供奉し、途中の遠江国橋本宿での遊女を集めての宴で頼朝と景時が和歌を交わしている。