Since his father's generation, there was tension with Kyoto's shogun family; when Yoshihiro OUCHI raised an army against Yoshimitsu in the Oei War, he was given a migyosho (documents for shogunate order), justifying the events.
鎌倉公方は父の代より京都の将軍家とは緊張関係が続いており、応永6年（1399年）に大内義弘が堺で義満に対して挙兵した応永の乱では、それを正当化する御教書を賜っている。