At the Battle of Hakone Take no Shita, he and Doyo SASAKI betrayed the army of Yoshisada NITTA and went to the side of Takauji ASHIKAGA, and became the Shugo for Izumo no kuni and Oki no kuni under the Muromachi bakufu.
箱根竹ノ下の戦いでは佐々木道誉と共に新田義貞軍から足利尊氏方に寝返り、室町幕府においては出雲国と隠岐国の守護となった。