Since he displayed great ability as Yoshimoto IMAGAWA's right-hand man and contributed much to the expansion of the Imagawa clan, much literature recognizes him by such as, 'If Sessai had lived until the Battle of Okehazama in 1560, Yoshimoto would not have been subverted by Nobunaga ODA,' and 'the Imagawa clan started to decline soon after Sessai's death.'
今川義元の右腕として手腕を発揮し、今川氏の発展に大きく寄与したことから、「もし雪斎が1560年の桶狭間の戦いまで存命していたならば、義元が織田信長に討たれるようなことは決してなかった」「今川氏の衰退は雪斎の死によって始まった」等と評する文献も少なくない。