During the Odawara Campaign in 1590, Josui went inside Odawara-jo Castle to successfully persuade Ujimasa HOJO and his son Ujinao HOJO to a bloodless surrender.
天正18年（1590年）の小田原征伐では小田原城に入って北条氏政・北条氏直父子を説得し、無血開城させる功績を立てた。