In order to realize the Satsuma-Choshu Alliance in 1866, he went to Choshu as envoy of Satsuma to explain the importance of the alliance, and arranged a meeting in Osaka between Takamori SAIGO and Takayoshi KIDO before visiting Choshu again as envoy.
慶応2年（1866年）の薩長同盟に際しては、盟約の前に薩摩側の使者として長州で同盟を説き、大坂で西郷隆盛と木戸孝允の対面を実現させた後、再び長州に使者として赴いた。