Kagenaka continuously led the troop of UESUGI clan, and at the Battle of Ueno/Hanetsugihara in 1459, he defeated the troop of Shigeuji and called "the greatest strategist in the Kanto region" ("Kamakura Ozoshi [the military epic of Kamakura and Koga]").
長禄3年（1459年）の上野・羽継原の戦いでは、成氏軍を打ち破るなど、上杉軍の中核として活躍して｢東国不双の案者｣（『鎌倉大草紙』）などと呼ばれた。