In Kutsuki-dani, he and his family harbored several Ashikaga shoguns who were driven out of Kyoto by the Hosokawa clan or the Miyoshi clan like Yoshizumi ASHIKAGA in 1507, Yoshiharu ASHIKAGA in 1528, and two more cases in 1551 after Harutsuna died.
足利義澄（永正4年（1507年））、足利義晴（享禄元年（1528年）、晴綱の死後の天文20年（1551年）の2回）といった細川氏や三好氏に京都から追われた足利将軍を朽木谷で保護した。