He became the Oban gashira (captains of the great guards) when he was nineteen years old in 1586, joined the battle in Odawara campaign (the conquest, siege of Odawara) in 1590, and suppressed Masazane KUNOHE in 1591.
天正14年（1586年）には19歳で大番頭となり、同18年（1590年）の小田原征伐、19年の九戸政実討伐などに従軍した。