In 1579, when Otsugi (Hidekatsu HASHIBA), the fourth son of Nobunaga, was adopted by Hideyoshi TOYOTOMI, Nagakatsu served as an aide to Otsugi by the order of Nobunaga.
天正7年（1579年）、信長の四男於次（羽柴秀勝）が豊臣秀吉に養子入りすると、信長の命によってその補佐役を務めた。