He planned to live his life as a high priest, but after the 5th shogun, Yoshikazu ASHIKAGA, the son of his older brother, the 4th Shogun, Yoshimochi ASHIKAGA, died suddenly in 1425, and Yoshimochi died in 1428 without deciding his heir, the Kanrei (shogunal deputy), Mitsuie HATAKEYAMA, suggested a plan that the next shogun should be selected from the candidates (Gisho KAJII, Gisho DAIKAKUJI, Eiryu KOZAN, and Gien) by a lottery at Iwahimizu Hachimangu Shrine.
このまま義教は高僧として生涯を終えるはずであったが、1425年（応永32年）、兄で4代将軍足利義持の子である5代将軍足利義量が急逝し、義持も1428年（正長元年）に後継者を決めないまま没したため、管領畠山満家の発案によって、石清水八幡宮で行われたくじ引きで複数の候補者（兄弟の梶井義承・大覚寺義昭・虎山永隆・義円）の中から将軍に選ばれることになった。