When the Oei War broke out in 1399, Josho reportedly sided with his lord Yoshimasa SHIBA, Owari no kuni Shugo (the phrase '昔爾祖合戦泉堺、蓋代之功、殆百年耳' was added to Josho's portrait).
応永6年（1399年）の応永の乱が起こると、常松は主君の尾張国守護・斯波義将に従軍したという（常松の肖像賛には「昔爾祖合戦泉堺、蓋代之功、殆百年耳」とあったという）。