From October 1585 to June 1586, in conjunction with the Battle of Ueda, the Hojo clan attacked Numata-jo Castle several times, but Masayuki's uncle Jodai (the keeper of castle) Yoritsuna YAZAWA (father of Yoriyasu YAZAWA) succeeded to fight them off.
尚、この上田合戦に連動して天正13年（1585年）9月から天正14年（1586年）5月まで間、沼田城にも北条氏が数回に渡って攻撃を仕掛けていたが、昌幸の叔父にあたる城代矢沢頼綱（矢沢頼康の父）が撃退に成功している。