Having moved from place to place, from Jurakudai to Fushimi, and then to Osaka, Irohahime was engaged to Ieyasu's son, Tadateru, on January 20, 1599, as part of Ieyasu's strategy for strengthening relationships with powerful daimyo (feudal lords).
五郎八姫は、聚楽第から伏見、大坂と各地を転々としたが、1599年1月20日に有力大名との関係を深めようとする家康の策謀の一つとして、家康の子・忠輝と婚約することとなる。