In 1585, in the Battle of Ueda, Mototada tried to defeat Masayuki SANADA, who communicated with Kagekatsu UESUGI, and attacked Ueda-jo Castle with Tadayo OKUBO and Chikayoshi HIRAIWA, leading 7,000 soldiers; however, they were repelled with great casualties.
その後、天正13年（1585年）に上杉景勝へ通じた真田昌幸を討伐しようとした上田合戦では大久保忠世、平岩親吉と共に兵7,000を率いて上田城を攻撃するものの大きな損害を受け撃退される。