In the latter half of the Muromachi period, Yorikatsu OGASAWARA who is considered to be a scion of Nagakiyo OGASAWARA in the Ogasawara clan, built the simple Fukuchiyama-jo Castle with only an empty moat and earthworks in the hilly area called 'Yokoyama' located in the central part of Fukuchiyama Basin.
室町時代後期になると、小笠原氏の小笠原長清の末裔とされる小笠原頼勝は、福知山盆地の中央部に位置する「横山」と呼ばれた丘陵地に簡素な空堀と土塁だけで出来た福知山城を築きあげた。