In the 1614 Winter Siege of Osaka, Kagekatsu took Tokugawa's side and served successfully as a vanguard in the Battle of Kamono, among other times.
慶長19年（1614年）からの大坂の役大坂冬の陣では徳川方について先鋒として鴫野の戦いなどで大功を挙げる。