In 1509, Sumimoto's chief retainer, Yukinaga MIYOSHI plotted to invade Kyoto; however, Takakuni teamed with Yoshioki OUCHI in the successful defeat of MIYOSHI's army (the Battle of Nyoigatake), riding to victory in a daring raid on Omi.
永正6年（1509年）、澄元の重臣・三好之長が京都に侵攻を企てるが、大内義興と協力して退け（如意ケ嶽の戦い）、逆に近江に侵攻して勝利している。