Iemasa had his father's bravery, but he suffered from a disease when ordered to send troops to the Winter Siege of Osaka in the Siege of Osaka on November 7, 1614, so he did not participate in the expedition.
父譲りの武勇を持っていたが、慶長19年10月6日(旧暦)（1614年11月7日）、大坂の役大坂冬の陣のため出兵を命ぜられるも病を患い、遠征には不参となる。