Naomasa won Hideyoshi's confidence and was his favorite baishin (indirect vassal) among the vassals of the Tokugawa clan, however, one theory has it that Naomasa himself didn't much like Hideyoshi.
直政は徳川氏の家臣の中で秀吉から最も気に入られていた陪臣であったため、秀吉からも厚い信頼を受けていたが、一説では、直政自身は秀吉をあまり快く思っていなかったとも言われている。