Although Kunishige wished to side with Hideyoshi in Hideyoshi TOYOTOMI's attack on Odawara in 1590, he was forced to remain in Odawara-jo Castle under threat from the Hojo clan.
1590年の豊臣秀吉の小田原攻めでは、国繁は豊臣側に与しようとしたが、北条氏に脅迫されて小田原城に籠もることを余儀なくされた。