When in 1585, Hideyoshi HASHIBA (also known as Hideyoshi TOYOTOMI) conquered Kii Province and the Saikato (also known as Saigato, Saika group) fell, Shigetomo served Hideyoshi as a retainer.
天正13年（1585年）に羽柴秀吉（豊臣秀吉）による紀伊征伐で雑賀党が滅亡すると、秀吉の家臣として仕えた。