In 1585 Kishu Province was subjugated at the order of Hideyoshi TOYOTOMI whereupon it came under the control of Hidenaga TOYOTOMI and, Naoharu YUKAWA's Tomariyama-jo castle was captured.
天正13年（1585年）、豊臣秀吉の紀州征伐に従い、豊臣秀長の傘下となり、湯川直春の芳養泊城（泊山城）を攻略した。