In 1585, Ieyasu arrived at an encampment in Kai and requested that Masayuki hand over Numata territory to the Hojo clan, but Masasuke rejected the request on the grounds that the territory was not given by the Tokugawa clan, and communicated with the Uesugi clan who was in a hostile relationship with him.
天正13年（1585年）には甲斐へ着陣して昌幸に沼田領の北条氏への引き渡しを求めるが、昌幸は徳川氏から与えられた領地ではないことを理由にして拒否し、さらに敵対関係にあった上杉氏と通じた。