In 1590, Hidemasa OGASAWARA, the eldest son of Sadayoshi was given 30,000 koku of the domain of Koga in the Province of Shimousa (presently Koga City, Ibaraki Prefecture) and belonged to the eastern army at the Battle of Sekigahara in 1600 and was relocated to Shinano-Iida Domain in Shinano Province gaining additional 50,000 koku in 1601.
天正18年（1590年）には貞慶の長男の小笠原秀政が下総国古河藩（現在の茨城県古河市）3万石を与えられ、慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは東軍に属し、翌年の慶長6年（1601年）には信濃国信濃飯田藩（現在の長野県飯田市）5万石に加増の上で転封となる。