In October 1569, although Shingen TAKEDA invaded Odawara-jo Castle from Usui-toge Pass along with a detached force stationed in Kobotoke-toge Pass, Ujimasa countered the attack by holding the castle with his father, Ujiyasu, and successfully repelled the Takeda army.
永禄12年（1569年）9月、碓氷峠から侵攻した武田信玄は小仏峠の別働隊を併せて小田原城を攻撃するが、氏政は父・氏康と共に籠城して武田軍を撃退している。