Kagetora captured Musashi Matsuyama-jo Castle (Musashi Province), and in March 1561, supported Norimasa UESUGI, Kanto Kanrei, and besieged Odawara-jo Castle with a large force consisting of 100,000 vassals of old Uesugi clan such as Narimasa NAGANO, Hidetsuna OYAMA, Ujiharu ODA, Suketane NASU, Yoshishige SATAKE (the 18th family head), Sukemasa OTA, Tsunahide MITA, Nagayasu NARITA and so on.
武蔵松山城(武蔵国)を攻め落とし、永禄4年（1561年）3月に関東管領・上杉憲政を擁して長野業正、小山秀綱、小田氏治、那須資胤、佐竹義重(十八代当主)、太田資正、三田綱秀、成田長泰ら旧上杉家家臣団10万の大軍で小田原城を包囲する。