In 1586 when the Kyushu Conquest started by order of Hideyoshi, Hidehisa sailed to Kyushu as Assistant Deputy General with Masayasu SOGO, Motochika CHOSOKABE, Nobuchika CHOSOKABE to confront Shimazu's army.
天正14年（1586年）、秀吉の命令で九州征伐が始まると、秀久は十河存保や長宗我部元親・長宗我部信親らの軍監として九州に渡海し、島津軍と対峙する。