In 1185, the year of the fall of Ise-Heishi (Taira clan) at the Battle of Dan no ura, Tomitsu was assigned to serve as Shinano no kami (governor of Shinano Province) by MINAMOTO no Yoritomo who made Shinano Province as proprietary province, then Nagakiyo succeeded the area and the Ogasawara clan settled in Shinano.
伊勢平氏が壇ノ浦の戦いで滅亡した元暦2年・寿永4年（1185年）に、信濃国を知行国とした源頼朝によって遠光は信濃守に任ぜられたが、長清はこの地盤を受け継ぎ、小笠原氏は信濃に土着してゆく。