In June 1221, when the Retired Emperor Gotoba raised an army, during the council of war, Taneyoshi optimistically stated, 'Now that he has become an enemy of the court, not even thousand people will support Yoshitoki HOJO.'
承久3年（1221年）5月に後鳥羽上皇が挙兵すると軍議で「朝敵となった以上、北条義時に味方する者は千人もいまい」と楽観論を述べている。