While Saigyo's track record relating to poems in his youth, it seems certain that he associated with FUJIWARA no Toshinari while belonging to the circle of tanka poets under the Retired Emperor Sutoku.
和歌に関する若年時の事跡はほとんど伝わらないが、崇徳院歌壇にあって藤原俊成と交を結んだであろうことはほぼ間違いないと思われる。