In the Shimabara War in 1638, Iori went to the front following Tadazane OGASAWARA (by that time, he had become the lord of Kokura-jo Castle), and Musashi went to the front too, as the tutor of the lord of Nakatsu-jo Castle, Nagatsugu OGASAWARA (a nephew of Tadazane).
寛永15年（1638年）の島原の乱では、小倉城主となっていた小笠原忠真に従い伊織も出陣、武蔵も忠真の甥である中津城主小笠原長次の後見として出陣している。