At the Battle of Sekigahara in 1600, Iemori informed Ieyasu TOKUGAWA in Oyama, Shimotsuke Province, of the rise of Mitsunari ISHIDA's army, thus appearing to have worked on the Tokugawa side.
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは、石田三成の挙兵を下野国小山にいた徳川家康に伝えるなど、徳川方としての動きを見せる。