There is a story in which from November to December 1858 he competed in a swordplay match against Hanbeita TAKECHI and Ryoma SAKAMOTO at the Momonoi dojo.
一説には、安政5年（1858年）10月、小五郎が武市半平太や坂本龍馬と、桃井道場の撃剣会で試合をしたとされる。