Fatti: A. C._, commesso venditore, dal 1° giugno al 30 settembre 2004 ha lavorato alle dipendenze della ditta individuale T._ B. , la quale non gli ha versato lo stipendio contrattualmente pattuito. Assistito dall'Organizzazione cristiano-sociale ticinese (OCST), egli ha quindi adito le vie esecutive per ottenere il pagamento del salario dovuto. Il 13 novembre 2006, l'interessato ha presentato all'assicurazione contro la disoccupazione una domanda d'indennità per insolvenza del datore di lavoro facendo valere le sue pretese salariali rimaste scoperte. Mediante decisione del 7 novembre 2007, confermata il 3 dicembre seguente anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Cassa di disoccupazione del Cantone Ticino ha respinto la richiesta per il motivo che C._ non aveva intrapreso sforzi sufficienti volti al recupero del salario dovuto. C. Tramite l'OCST, C._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il gravame con pronuncia dell'8 maggio 2008. La Corte cantonale ha ritenuto che, soprattutto lasciando trascorrere un periodo di quasi otto mesi tra la comminatoria di fallimento del 27 giugno 2005 e la relativa domanda del 15 febbraio 2006, l'insorgente avrebbe gravemente violato l'obbligo di ridurre il danno ai sensi dell'art. 55 cpv. 1 LADI. D. Sempre patrocinato dall'OCST, C._ ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ripropone la richiesta di riconoscimento di indennità per insolvenza per il periodo dal 1° giugno al 30 settembre 2004. Sostiene che i presupposti per il versamento della prestazione sarebbero adempiuti, anche in considerazione che il ritardo nella presentazione dell'istanza di fallimento è dovuto al fatto che è stato impossibile in tempi adeguati esplicare tutte le ricerche inerenti l'ex datore di lavoro, partito in Italia senza lasciare traccia od indirizzo. La Cassa cantonale di disoccupazione e la Segreteria di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi. 