A.- B._ est au bénéfice d'un certificat fédéral de capacité d'ébéniste. En outre, il a entrepris un apprentissage de charpentier auquel il a dû toutefois mettre un terme après quelques semaines. Depuis 1997, il est atteint d'une maladie cutanée qui l'empêche d'exercer une profession entraînant une contrainte mécanique importante au niveau des mains. Le 2 juin 1997, il a requis une mesure de réadaptation d'ordre professionnel de l'assurance-invalidité sous la forme d'un reclassement dans une nouvelle profession. Il souhaitait que l'assurance-invalidité prenne en charge une formation de pianiste et de professeur de piano dispensée par l'Ecole de Jazz X._. Par décision du 7 juillet 1998, l'Office de l'assurance-invalidité du canton du Jura a refusé de prendre en charge la formation envisagée. B.- Par jugement du 18 mai 1999, le Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a admis le recours formé contre cette décision par B._, lequel concluait à la prise en charge de la formation envisagée au titre d'une mesure de reclassement professionnel de l'assurance-invalidité. C.- L'office AI interjette recours de droit administratif contre ce jugement, dont il requiert l'annulation, en concluant à la confirmation de sa décision du 7 juillet 1998. B._ conclut, sous suite de dépens, au rejet du recours. En outre, il requiert le bénéfice de l'assistance judiciaire. De son côté, l'Office fédéral des assurances sociales (OFAS) propose l'admission du recours. 