A.- Der 1946 geborene, verheiratete B._ bezog vom 1. Juni 1989 bis 31. März 1991 eine halbe Invalidenrente und anschliessend bis Oktober 1991 Taggelder der Invalidenversicherung. Für die Zeit vom 1. Juni 1990 bis 31. Oktober 1991 sprach ihm die Ausgleichskasse des Kantons St. Gallen (seit Januar 1995: Sozialversicherungsanstalt) eine Ergänzungsleistung zur Invalidenrente zu. Mit Verfügung vom 21. April 1994 gewährte ihm die Ausgleichskasse für die Monate November 1991 bis Januar 1992 eine halbe, Februar bis April 1992 eine ganze und ab 1. November 1992 wiederum eine halbe Invalidenrente. Auf Beschwerde hin sprach das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen B._ für die Zeit vom 1. Februar bis 31. Juli 1992 eine ganze Invalidenrente zu, bestätigte die Ausrichtung der halben Rente ab 1. November 1992 und wies die Sache zu ergänzenden Abklärungen betr. den Anspruch auf eine Kinderrente für die Stieftochter an die Verwaltung zurück (Entscheid vom 28. September 1995). Das Eidgenössische Versicherungsgericht bestätigte diesen Entscheid letztinstanzlich mit Urteil vom 31. Juli 1997. Ebenfalls am 21. April 1994 setzte die Ausgleichskasse mit sieben Verfügungen die bundes- und kantonalrechtlichen Ergänzungsleistungen für die Zeit ab 1. November 1991 bis 31. Dezember 1993 sowie ab Januar 1994 fest. Bei der Berechnung der Ergänzungsleistung war die Stieftochter von B._ nicht berücksichtigt worden. Deswegen und weil die Ausgleichskasse der EL-Berechnung ein hypothetisches Einkommen des Versicherten zu Grunde gelegt hatte, focht dieser die Verfügungen beschwerdeweise an. Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen hiess die Beschwerde mit Entscheid vom 13. Februar 1997 in dem Sinne gut, dass es die Verfügungen betr. die Zeit vom 1. November 1991 bis 31. Januar 1992 sowie ab 1. November 1992 aufhob und die Sache zu ergänzenden Abklärungen über die Möglichkeiten des Versicherten, die ihm verbliebene Arbeitsfähigkeit zu verwerten, an die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen zurückwies. Nachdem diese dem Rechtsvertreter von B._ Gelegenheit zur Stellungnahme gegeben hatte, nahm sie am 5. Mai 1998 in Nachachtung des Entscheides des Versicherungsgerichts die Neuberechnung der Ergänzungsleistungen rückwirkend ab 1. November 1991 vor, wobei sie die Ergänzungsleistung ab 1. Mai 1998 auf Fr. 2202.- im Monat (zuzüglich Fr. 588.- kantonalrechtliche Ergänzungsleistung) festsetzte. Gleichzeitig forderte sie für den nämlichen Zeitraum (1. November 1991 bis 30. April 1998) zu viel bezogene Ergänzungsleistungen im Betrag von Fr. 29'183.- zurück, verfügte jedoch den Erlass der Rückerstattung, da sie von einer grossen Härte ausging und dem Versicherten den guten Glauben zubilligte. B.- B._ liess gegen diese Verfügungen Beschwerde führen mit dem Antrag auf deren Aufhebung, soweit sie auf unrechtmässigen Berechnungen beruhten, insbesondere die Pflegetochter nicht mit einbezogen und ein hypothetisches Erwerbseinkommen angerechnet worden sei. Mit Verfügung vom 20. Juli 1998 widerrief die Sozialversicherungsanstalt die Rückforderungsverfügung vom 5. Mai 1998 und teilte dem Versicherten mit, es seien weitere Abklärungen notwendig. Im Zusammenhang mit der Pflegetochter ergaben sich Änderungen bei der Höhe der Rückforderung, welche die Sozialversicherungsanstalt in einem Schreiben vom 20. Juli 1998 auf nunmehr noch Fr. 26'738.- bezifferte. Mit fünf Verfügungen vom 12. November 1998 setzte die Sozialversicherungsanstalt die Ergänzungsleistungen für die Zeit vom Januar 1993 bis April 1998 unter Einbezug der Pflegetochter neu fest, woraus einerseits eine Nachzahlung von Fr. 2011.- (Januar 1993, August 1993 bis Juni 1994 und Januar bis Juni 1995) resultierte. Für die übrige Zeit zwischen 1. November 1991 und 30. April 1998 ergab sich infolge zu viel ausgerichteter Ergänzungsleistungen eine Rückforderung von insgesamt Fr. 28'749.-. Unter Verrechnung mit der Nachzahlung von Fr. 2011.- und der Kinderrente von Fr. 7899. 30 verblieb eine Rückforderung von Fr. 18'838. 70. Die Rückerstattung dieses Betrages erliess die Sozialversicherungsanstalt dem Versicherten. Mit Verfügung vom 19. November 1998 sprach die Sozialversicherungsanstalt B._ ab 1. Dezember 1998 eine monatliche Ergänzungsleistung von Fr. 2201.- (zuzüglich Fr. 588.- kantonale Ergänzungsleistung) zu. Der Versicherte liess auch die Verfügungen vom 12. und 19. November 1998 beschwerdeweise anfechten, wobei er geltend machte, es handle sich dabei nicht um Verfügungen, sondern lediglich um Anträge an das Gericht, da sie mutmasslich nach Erstattung der Vernehmlassung im hängigen Verfahren ergangen seien. Das Versicherungsgericht sah davon ab, diese Eingabe als neue Beschwerde einzuschreiben. Mit einer weiteren Verfügung vom 14. Januar 1999 setzte die Sozialversicherungsanstalt schliesslich die Ergänzungsleistung ab 1. Januar 1999 auf Fr. 1600.- im Monat fest (Fr. 987.- bundesrechtliche und Fr. 613.- kantonalrechtliche Ergänzungsleistung). Auch gegen diese Verfügung liess B._ Beschwerde führen mit dem Antrag auf deren Aufhebung und neue Berechnung der Leistungen. Mit Entscheid vom 23. Mai 2000 wies das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen die Beschwerde gegen die Verfügungen vom 5. Mai und 19. November 1998 ab, soweit sie nicht durch die pendente lite ergangenen Verfügungen vom 19. November 1998 gegenstandslos wurde, während es die Beschwerde gegen die Verfügung vom 14. Januar 1999 teilweise guthiess und die Sache zu neuer Berechnung der Leistungen im Sinne der Erwägungen und zum Erlass einer neuen Verfügung an die Sozialversicherungsanstalt zurückwies. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt B._ (Beschwerdeführer 1) beantragen, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides sei die Sozialversicherungsanstalt, eventuell das kantonale Gericht, zu verpflichten, die ihm zustehenden Ergänzungsleistungen rechtskonform abzuklären, zu begründen, abzurechnen und auszuzahlen. Ferner ersucht er um die Bewilligung der unentgeltlichen Verbeiständung. Während die Sozialversicherungsanstalt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherung (BSV) auf eine Vernehmlassung. D.- Die Sozialversicherungsanstalt (Beschwerdeführerin 2) führt ebenfalls Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Begehren, der vorinstanzliche Entscheid sei insoweit aufzuheben, als damit die Beschwerde gegen die Verfügung vom 14. Januar 1999 teilweise gutgeheissen und die Sache insoweit zu neuer Verfügung im Sinne der Erwägungen an die Verwaltung zurückgewiesen wurde. B._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde der Sozialversicherungsanstalt schliessen. Das BSV verzichtet auf eine Stellungnahme. 