Fatti: Fatti: A. D._ è stata, dal 13 gennaio 1999 all'8 febbraio 2002, pur avendo dimissionato il 31 gennaio 2002, amministratrice unica della E._ SA. J._ è stato, per lo stesso periodo, direttore della società, con firma individuale, e in seguito amministratore unico fino al 4 novembre 2002, pur avendo dimissionato il 25 settembre 2002. La società, attiva nella gestione di trasporti pubblici e nell'esercizio di un'officina meccanica, è stata dichiarata fallita il 15 novembre 2002. Mediante due distinte decisioni del 4 aprile 2003, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino, constatato di aver subito un danno di fr. 313'771.20 a causa del mancato pagamento dei contributi sociali da parte della fallita per gli anni dal 1999 al 2002 (fino a novembre), ne ha postulato il risarcimento da J._ per fr. 292'264.30, in solido con D._ limitatamente all'importo di fr. 234'484.80. La Cassa il 18 giugno 2003 (per D._) e il 4 luglio 2003 (per J._) ha confermato la propria posizione a seguito dell'opposizione interposta dagli interessati. La Cassa il 18 giugno 2003 (per D._) e il 4 luglio 2003 (per J._) ha confermato la propria posizione a seguito dell'opposizione interposta dagli interessati. B. Contro le decisioni su opposizione, D._ e J._, quest'ultimo assistito dall'avv. Nadir Guglielmoni, sono insorti con due distinti ricorsi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendone l'annullamento per avvenuta prescrizione dell'azione di risarcimento danni. La Cassa ha postulato la reiezione dei gravami riducendo tuttavia l'ammontare del danno risarcibile nei confronti di J._ a fr. 234'848.80. Congiunte le procedure, la Corte cantonale, per pronuncia 31 marzo 2004, ha respinto i gravami e condannato gli interessati al pagamento dei chiesti importi, addebitando loro negligenza grave nell'osservanza dei propri doveri. Congiunte le procedure, la Corte cantonale, per pronuncia 31 marzo 2004, ha respinto i gravami e condannato gli interessati al pagamento dei chiesti importi, addebitando loro negligenza grave nell'osservanza dei propri doveri. C. D._ e J._, entrambi patrocinati dall'avv. Nadir Guglielmoni, hanno interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, il quale ha loro concesso il beneficio dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio. Chiedono l'annullamento del giudizio querelato. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. La Cassa e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali hanno rinunciato a determinarsi. 