Sachverhalt: A. A._ (Kunde, Kläger, Beschwerdeführer) war Kunde bei der Bank B._ (Beklagte). Er kaufte am 13. April 2011 70'000 Stück " Put-Optionssch.xxx auf C._ " (Put-Optionen). Am 4. Oktober 2011 schrieb A._ per E-Mail an seinen Kundenberater D._: "bok pane D._ Wir waren 10 Tage auf dem polootok (Halbinsel) Peljesesac. Die Luft hatte noch angenehme 28 und das Wasser 24 Grad. Wir waren voellig off the record, wie man so schoen sagt. Sollten Sie mich aber nicht informieren, sobald C._ unter 50 faellt? Wie viel wert sind denn mittlerweile meine Puts? So, nun gehe ich Mandarinen pfluecken. Haben Sie eigentlich meine Postkarte aus Hvar erhalten? Beste Gruesse A._". Am 5. Oktober 2011 antwortete E._ und teilte mit, Herr D._ sei leider krank und eine Überprüfung des Kurses der C._-Aktie könne die Bank B._ in Abwesenheit von Herrn D._ nicht anbieten. Der letzte Kurs der Put-Optionen (gestriger Schlusskurs) betrage EUR 0.52. Der CHF-Wert der Anlage betrage per gestern CHF 44'487.--. In der Folge entspann sich ein E-Mail-Verkehr zwischen den Herren Koutek und E._. Am 13. Dezember 2011 verkaufte die Bank B._ die Put-Optionen im Auftrag des Kunden. Der Kunde stellte sich auf den Standpunkt, er hätte die Put-Optionen am 4. Oktober 2011 verkauft, wenn seine E-Mail sofort beantwortet worden wäre. Zum Zeitpunkt, als er die E-Mail von Herrn E._ erhalten habe, seien die angegebenen Preise nicht mehr realisierbar und damit eine einmalige Gelegenheit verpasst gewesen. B. B.a. Mit Klage vom 16. April 2012 stellte A._ unter Beilage der Weisung des Friedensrichteramts Zürich vom 8. März 2012 das Begehren, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm CHF 44'487.-- zu bezahlen. Zur Begründung führte er an, er hätte diesen Betrag realisieren können, wenn sein Kundenberater am 4. Oktober 2011 per E-Mail erreichbar gewesen wäre. Die Bank B._ bestritt die Forderung mit der Begründung, der Kläger habe sich mit E-Mail vom 4. Oktober 2011 lediglich nach dem Aktienkurs erkundigt und keinen Verkaufsauftrag erteilt. Auch sei sie nicht verpflichtet gewesen, umgehend auf E-Mails zu reagieren, zumal der Kläger lediglich einen Depot-, Kredit- und Pfandvertrag abgeschlossen habe und die Beklagte Kaufs- und Verkaufsaufträge grundsätzlich nicht per E-Mail entgegennehme, sofern eine entsprechende Vereinbarung wie hier fehle. Der Kläger bestritt dies unter Hinweis auf seinen Verkaufsauftrag vom 13. Dezember 2011, in dessen Vorfeld er genau die gleichen Worte gewählt habe, was innert zwei Stunden zum Verkauf der Put-Optionen geführt habe. Mit Urteil vom 20. August 2013 wies das Bezirksgericht Zürich die Klage ab. In der Prozessgeschichte stellte das Gericht dar, dass der Kläger nach Abweisung eines Gesuchs um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege den Kostenvorschuss von Fr. 5'200.-- geleistet habe. Materiell verneinte das Bezirksgericht eine Vertragsverletzung durch die Beklagte mit der Begründung, der Kläger habe eine vertragliche Vereinbarung nicht behauptet, wonach die Beklagte jederzeit per E-Mail hätte erreichbar sein müssen und die angebliche Vereinbarung mit seinem Kundenberater, dass dieser ihm den Kurs bekannt gebe, wenn die C._-Aktie auf unter 50 falle, sei für den eingeklagten Schaden nicht kausal, nachdem der Kläger den Kurs selbst gekannt habe. Das Gericht verneinte auch, dass der Kläger vor dem 13. Dezember 2011 einen Verkaufauftrag erteilt hatte, während er an diesem Termin gemailt hatte: " Versuchen Sie doch, diese zu verschrotten, sprich zu verkaufen ", was die Beklagte zur Rückfrage veranlasst habe, ob sie einen Verkaufsauftrag auszuführen habe. B.b. Mit Berufung vom 18. Oktober 2013 stellte der nunmehr anwaltlich vertretene Kläger dem Obergericht des Kantons Zürich die folgenden Anträge: "Es sei das Urteil vom 20. August 2013 vollumfänglich aufzuheben und es sei die Berufungsbeklagte zu verpflichten, dem Berufungskläger CHF 44'487.00 zu bezahlen. Eventualiter sei die Berufungsbeklagte zu verpflichten, dem Berufungskläger nach Feststellung der streitgegenständlichen Put-Optionen der C._ am 4. November 2011 (sic!) den entsprechenden Betrag zu vergüten." Mit Verfügung vom 3. Dezember 2013 forderte das Obergericht den Kläger zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 5'200.-- auf; nachdem der Kläger um Fristerstreckung ersucht und sich vorbehalten hatte, ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege zu stellen, reichte er am 3. Januar 2014 dem Obergericht ein solches Gesuch ein. Mit Beschluss vom 20. Januar 2014 wies das Obergericht des Kantons Zürich das Gesuch um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege ab und setzte dem Kläger eine letzte, nicht erstreckbare Frist für die Leistung des Kostenvorschusses. Das Gericht verneinte die Mittellosigkeit mit der Begründung, der Kläger sei zwar ausgesteuert und vermöge mit seinem Einkommen der Sozialhilfe U._ den Prozess nicht zu führen, verfüge jedoch gemäss der letzten Steuererklärung über ein Vermögen von Fr. 29'962.00, mit dem er auch unter Berücksichtigung eines Notgroschens die mutmasslichen Prozesskosten bezahlen könne. Ausserdem verneinte das Obergericht die Erfolgsaussichten der Berufung und erachtete insbesondere die Erwägungen der Vorinstanz für überzeugend, dass der Kläger keinen Verkaufsauftrag nachgewiesen habe. Die Vorbringen des Klägers in der Berufung seien zum Teil neu und unzulässig, zum Teil irrelevant. Mit Beschluss vom 5. Februar 2014 wies das Obergericht des Kantons Zürich ein Wiedererwägungsgesuch des Klägers vom 3. Februar 2014 ab und setzte ihm eine letzte, nicht erstreckbare Frist zur Leistung des Kostenvorschusses. Zur Begründung erwog das Gericht, aus dem neu eingereichten Protokoll der Sozialkommission der Gemeinde U._ ergebe sich zu Gunsten des klägerischen Standpunktes nichts, sondern es stehe im Gegenteil nunmehr fest, dass der Kläger eine Arbeitsstelle gefunden habe, weshalb mangels Offenlegung seines Einkommens zu schliessen sei, dass er daraus den Prozess zu finanzieren vermöge; im Übrigen bestätigte das Gericht die Einschätzung der Prozesschancen und wies den Kläger ausdrücklich darauf hin, dass unter den gegebenen Voraussetzungen keine neuen Vorbringen in der Berufung zulässig seien. C. Mit Beschwerde vom 18. Februar 2014 stellt der Kläger dem Bundesgericht die Begehren, es sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen (Ziffer 1), es sei der Beschluss vom 20. Januar 2014 des Obergerichts des Kantons Zürich, I. Zivilkammer, aufzuheben und dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsvertretung zu gewähren, von der Zahlung eines Kostenvorschusses abzusehen und es sei in der Person des Unterzeichneten die unentgeltliche Rechtsvertretung zuzugestehen (Ziffer 2). Er rügt im Wesentlichen, seine Mittellosigkeit sei willkürlich verneint und die Prozessaussichten zu Unrecht als nicht ernsthaft erachtet worden. Das Gesuch um aufschiebende Wirkung begründet er damit, dass er sonst in die Lage versetzt würde, mit grösster Wahrscheinlichkeit gegen einen Nichteintretensentscheid ein Parallelverfahren führen zu müssen. 