Fatti: Fatti: A. A.a R._, nata nel 1960, di professione parrucchiera e (già) titolare di un salone in proprio, si è assicurata collettivamente contro la perdita di guadagno in caso di malattia presso la Cassa malati Universa con un contratto prevedente il diritto al versamento dell'80% del salario dopo un termine di attesa di sette giorni. A.b Lamentando in particolare una periartropatia omero-scapolare destra tendinotica con modico impingement e incipiente artrosi acromio-clavicolare, una sindrome cervico-spondilogena destra cronica recidivante, una lieve sindrome del tunnel carpale destro irritativa nonché una sindrome lombovertebrale intermittente, l'assicurata è stata inabile al lavoro nella misura del 100% dal 13 al 26 novembre 2000, del 50% dal 27 novembre all'8 dicembre 2000, nuovamente del 100% dal 1° aprile al 2 settembre 2001, del 50% dal 3 settembre al 7 ottobre 2001 e dal 5 novembre 2001 al 14 aprile 2002, prima di essere ricoverata, il giorno seguente (15 aprile 2002) e fino al 4 maggio 2002, presso la Clinica X._ (inabilità lavorativa: 100%). Dal 6 al 19 maggio 2002 R._ è quindi stata dichiarata incapace al lavoro nella misura del 50%, prima di esserlo in misura totale e a tempo indeterminato dal 20 maggio 2002. A.c Dopo avere assunto il caso e avere corrisposto le prestazioni di legge, l'Universa, preso atto delle conclusioni del proprio medico di fiducia, dott. S._, secondo cui l'interessata avrebbe potuto esercitare un'attività di impiegata-segretaria con mansioni leggere - all'inizio nella misura dell'80% con possibilità di aumentarla dopo circa un mese al 100% se ben sopportata -, con decisione del 7 maggio 2002, sostanzialmente confermata il 25 giugno successivo anche in seguito all'opposizione interposta dall'assicurata, le ha assegnato un termine di tre mesi, scadente il 10 agosto 2002, per trovare un nuovo impiego confacente al suo stato di salute. A.c Dopo avere assunto il caso e avere corrisposto le prestazioni di legge, l'Universa, preso atto delle conclusioni del proprio medico di fiducia, dott. S._, secondo cui l'interessata avrebbe potuto esercitare un'attività di impiegata-segretaria con mansioni leggere - all'inizio nella misura dell'80% con possibilità di aumentarla dopo circa un mese al 100% se ben sopportata -, con decisione del 7 maggio 2002, sostanzialmente confermata il 25 giugno successivo anche in seguito all'opposizione interposta dall'assicurata, le ha assegnato un termine di tre mesi, scadente il 10 agosto 2002, per trovare un nuovo impiego confacente al suo stato di salute. B. Facendo in particolare notare che l'esercizio dell'attività di segretaria risultava totalmente inadeguato per carenza di formazione e per la postura da assumere, analoga a quella nella precedente professione, R._, rappresentata dall'avv. Francesco Ghioldi, si è aggravata al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino postulando, in annullamento del provvedimento querelato, il riconoscimento del precedente grado di inabilità lavorativa e l'erogazione delle relative prestazioni assicurative. Ritenendo in particolare irrilevante, in quanto posteriore alla data di emanazione della decisione su opposizione impugnata, il fatto che una discografia TAC eseguita l'11 marzo 2003 presso l'Ospedale Z._ avrebbe messo in evidenza una sindrome lombovertebrale associata a una sintomatologia radicolare L5-S1 con livelli di rottura del nucleo polposo e dell'anulo fibroso a livello L5-S1 atta a modificare in maniera sostanziale il grado di inabilità lavorativa dell'assicurata, e confermando per il resto l'esigibilità di un'attività semplice e ripetitiva con conseguente grado d'incapacità di guadagno del 16.48% - insufficiente per l'erogazione di ulteriori prestazioni -, la Corte cantonale ha respinto il gravame per pronuncia del 27 ottobre 2003. Ritenendo in particolare irrilevante, in quanto posteriore alla data di emanazione della decisione su opposizione impugnata, il fatto che una discografia TAC eseguita l'11 marzo 2003 presso l'Ospedale Z._ avrebbe messo in evidenza una sindrome lombovertebrale associata a una sintomatologia radicolare L5-S1 con livelli di rottura del nucleo polposo e dell'anulo fibroso a livello L5-S1 atta a modificare in maniera sostanziale il grado di inabilità lavorativa dell'assicurata, e confermando per il resto l'esigibilità di un'attività semplice e ripetitiva con conseguente grado d'incapacità di guadagno del 16.48% - insufficiente per l'erogazione di ulteriori prestazioni -, la Corte cantonale ha respinto il gravame per pronuncia del 27 ottobre 2003. C. Avverso la pronunzia cantonale R._, patrocinata dall'avv. Costantino Delogu, interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede l'assegnazione di integrali indennità giornaliere dal 10 agosto 2002 e la concessione dell'assistenza giudiziaria nella forma più estesa, con beneficio del gratuito patrocinio. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. Chiamati a pronunciarsi sul ricorso, l'Universa ne propone la reiezione, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali, divisione malattia e infortuni (dal 1° gennaio 2004 integrata nell'Ufficio federale della sanità pubblica), non si è espresso. Pendente lite, la ricorrente ha trasmesso a questa Corte copia della comunicazione 25 giugno 2004 dell'Ufficio AI del Cantone Ticino con la quale, al termine della parallela procedura promossa per l'ottenimento di prestazioni AI, le veniva prospettato l'assegnazione di una rendita intera per un grado d'invalidità che già al 1° aprile 2002 sarebbe stato del 100%. Rendita che poi le è stata assegnata con decisione del 25 agosto 2004 con effetto dal 1° agosto dello stesso anno. 