Fatti: A. Nel corso del mese di luglio 1995, B._, nato nel 1970, al momento dei fatti impiegato presso la ditta P._ AG in qualità di product manager e, perciò, assicurato d'obbligo presso la Zurigo Assicurazioni (in seguito Zurigo), è rimasto vittima di due infortuni consistenti in una lite con una terza persona e in un incidente della circolazione. I casi sono stati assunti dalla Zurigo, la quale ha corrisposto le usuali prestazioni di legge, segnatamente le cure mediche e le indennità giornaliere. Mediante decisione dell'11 maggio 2007, alla quale B._, rappresentato dall'avv. Max Sidler, ha interposto opposizione, la Zurigo ha negato il proprio obbligo di versare prestazioni a far tempo dal 31 marzo 2007, reputando non più dato, a partire da tale data, il necessario nesso di causalità naturale fra gli infortuni in oggetto e i disturbi accusati dall'assicurato. ll 17 settembre 2007, la Zurigo ha informato l'interessato che sarebbe stato sottoposto a perizia specialistica pluridisciplinare (neurologica e psichiatrica) presso la Clinica S._, fissando un termine di un mese per sollevare eventuali contestazioni nei confronti dei periti e presentare i relativi quesiti. In data 12 novembre 2007, l'interessato ha comunicato di non volersi sottoporre ad un'ulteriore perizia, in quanto non necessaria. Con scritto del 13 novembre 2007 la Zurigo ha quindi fissato a B._ un termine scadente il 13 dicembre 2007 per dichiarare di volersi sottoporre alla perizia, essendo una sua collaborazione necessaria. Nel caso non lo avesse fatto l'assicuratore avrebbe deciso in base agli atti, non essendovi documenti medici attestanti un nesso di causalità naturale. Il 14 novembre 2007, l'assicurato ha confermato di non volersi sottoporre alla perizia. Mediante decisione su opposizione del 16 novembre 2007 l'assicuratore infortuni ha quindi confermato il precedente provvedimento, statuendo in base agli atti, in particolare ai rapporti del dott. M._, specialista in neurologia, non essendosi la MEDAS, incaricata di esaminare l'assicurato per conto dell'Ufficio assicurazione invalidità (UAI), espressa sulla causalità naturale. B. Sempre patrocinato dall'avv. Sidler, l'interessato ha interposto gravame al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo che venisse accertata l'esistenza di un nesso di causalità naturale e adeguato tra gli infortuni subiti nel 1995 e i disturbi di cui soffriva e che la causa fosse retrocessa alla Zurigo per definire il suo diritto a prestazioni. 