Sachverhalt: A. X._ war bis zum 1. Dezember 2008 in der Strafanstalt Pöschwies im Vollzug; seither verbüsst er seine Strafe in der Strafanstalt Sennhof in Chur. Im Oktober 2008 verbot der Chef Vollzug der Strafanstalt Pöschwies den Inhaftierten das sichtbare Tragen von langen Unterhosen auf dem Pausenhof und in den Gruppenräumlichkeiten. X._ verstiess mehrfach gegen diese Weisung und wurde unter anderem mit fünf Arreststrafen à sieben Tage (insgesamt 35 Tage) belegt. Die von ihm gegen diese Verfügungen erhobenen Rekurse wies die Justizdirektion des Kantons Zürich ab, soweit sie darauf eintrat. Mit Entscheid vom 20. August 2009 hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich die von X._ eingereichten Beschwerden gut und hob die Dis-ziplinarverfügungen auf, da sich diese auf eine unzulässige Kleidervorschrift stützten. B. Mit Eingabe vom 28. November 2009 wandte sich X._ an die Finanzdirektion des Kantons Zürich und beantragte eine Entschädigung von Fr. 8'750.-- für die - zu Unrecht - erstandenen 35 Tage Arrest. Die Finanzdirektion teilte ihm mit Schreiben vom 27. Januar 2010 mit, seinem Begehren könne nicht stattgegeben werden, da dem Chef Vollzug der Strafanstalt Pöschwies kein arglistiges Handeln im Sinne von § 6 Abs. 2 des Haftungsgesetzes des Kantons Zürich vom 14. September 1969 (HaftG/ZH; LS 170.1) vorgeworfen werden könne. X._ stellte daraufhin beim Einzelrichter für Zivilsachen des Bezirksgerichts Zürich erneut sinngemäss den Antrag, der Kanton Zürich sei zu verpflichten, ihm eine Entschädigung von Fr. 8'750.-- zu bezahlen. Zugleich ersuchte er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung. Mit Verfügung vom 22. April 2010 wies der Einzelrichter das Gesuch um unentgeltliche Prozessführung wegen Aussichtslosigkeit ab und setzte X._ Frist zur Leistung einer Prozesskaution von Fr. 2'600.--. Den gegen diesen Entscheid von X._ erhobenen Rekurs wies das Obergericht des Kantons Zürich mit Beschluss vom 16. Juli 2010 ab. C. Mit Verfassungsbeschwerde vom 28. Juli 2010 ficht X._ den Beschluss des Obergerichts an und rügt Verletzungen von Art. 8 Abs. 1, Art. 9, Art. 29 Abs. 2 und 3 BV sowie von Art. 6 Ziff. 1 EMRK. Zugleich ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren. Das Obergericht und die Finanzdirektion des Kantons Zürich verzichten auf Vernehmlassungen zur Beschwerde. 