Sachverhalt: A. Die 1958 geborene J._ arbeitet seit 1. Januar 2004 bei der Firma T._ GmbH in der Administration und ist in dieser Eigenschaft bei der GENERALI Allgemeine Versicherungen AG (nachfolgend: Generali) gegen die Folgen von Unfällen versichert. Mit am 28. Juni 2006 bei der Generali eingegangener Unfallmeldung UVG meldete die Arbeitgeberin, J._ habe am 28. April 2006 beim Heben eines für die Ferien gepackten Reisekoffers einen Sehnenabriss an der rechten Schulter erlitten. Im Fragebogen zum Ereignis vom 28. April 2006 erwähnte die Versicherte, frühere Stürze beim Skifahren und auf der Treppe hätten gemäss Dr. med. L._, FMH Chirurgie, vermutlich zu einer Vorschädigung geführt. Die Schulterverletzung (Supraspinatustotalruptur mit instabiler LBS rechts) wurde am 13. Juni 2006 durch Dr. med. L._ operativ saniert. Mit Schreiben vom 7. August 2006 bestätigte die Generali, dass der Fall nach Rücksprache mit ihrem beratenden Arzt als unfallähnliche Körperschädigung akzeptiert werden könne und dass daher der Klinik X._ Kostengutsprache erteilt worden sei. Sie übernahm die Kosten für die Heilbehandlung sowie die Taggeldleistungen. Nach diversen Abklärungen verneinte die Generali mit Verfügung vom 30. Oktober 2007 eine weitere Leistungspflicht aus der obligatorischen Unfallversicherung, da weder ein Unfallereignis noch eine versicherte unfallähnliche Körperschädigung nachgewiesen sei und es zudem an einem natürlichen Kausalzusammenhang zwischen der Ruptur der Subscapularis-Sehne und einem allfälligen Unfall bzw. sinnfälligen Ereignis fehlen würde. An ihrem Standpunkt hielt sie mit Einspracheentscheid vom 16. Mai 2008 fest. B. Die hiegegen erhobene Beschwerde hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz mit Entscheid vom 31. Juli 2008 gut und bejahte die Leistungspflicht der Generali über den 31. Oktober 2007 bzw. den Zeitpunkt der Leistungseinstellung hinaus. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt die Generali die Aufhebung des kantonalen Gerichtsentscheids vom 31. Juli 2008 und die Bestätigung des Einspracheentscheids vom 16. Mai 2008. Gleichzeitig ersucht sie um Gewährung der aufschiebenden Wirkung. Während J._ und das kantonale Gericht auf Abweisung der Beschwerde schliessen, verzichtet das Bundesamt für Gesundheit auf eine Vernehmlassung. D. Mit Verfügung des Instruktionsrichters vom 10. November 2008 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt. 