A.- Am 10. April 1991 meldete sich der 1942 geborene M._, von Beruf gelernter Elektriker und zuletzt selbstständig erwerbend, wegen den seit Juli 1990 anhaltenden Rückenschmerzen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Umschulung) an. Mit Verfügung vom 19. Mai 1992 sprach ihm die Ausgleichskasse Basel-Stadt berufliche Massnahmen (EDV-Kurs) für die Zeit vom 6. Januar bis 3. Juli 1992 zu. Als der Versicherte ohne stichhaltige Gründe die Umschulung abbrach, verfügte die Kasse am 10. September 1992 die Abweisung des Leistungsbegehrens. Am 31. Mai 1994 gelangte M._ wiederum an die Invalidenversicherung und begehrte nunmehr wegen psychischer und physischer Beschwerden die Ausrichtung einer Rente. Mit Verfügung vom 1. Dezember 1995 sprach die nunmehr zuständige IV-Stelle Basel-Stadt dem Versicherten ab 1. Mai 1993 eine ganze Rente zu. Dieser verlangte mit Einsprache bzw. Beschwerde die Ausrichtung der Rente ab 1. Juli 1991. Nachdem die Kantonale Rekurskommission für die Ausgleichskassen und die IV-Stellen Basel-Stadt die Sache zwei Mal an die Verwaltung zurückgewiesen hatte, bestätigte die IV-Stelle - nach Einholung eines psychiatrischen Gutachtens des Dr. med. F._, FMH Psychiatrie und Psychotherapie, vom 25. Februar 1998 - die dem Versicherten mit Wirkung ab 1. Mai 1993 (ein Jahr rückwirkend ab verspäteter Anmeldung) zugesprochene ganze Rente, während sie auf dessen Gesuch um Wiedererwägung der rechtskräftigen Verfügung vom 10. September 1992 nicht eintrat (Verfügung vom 16. Oktober 1998). B.- Die hiegegen erhobene Beschwerde wies die Kantonale Rekurskommission für die Ausgleichskassen und die IV-Stellen mit Entscheid vom 28. Oktober 1999 ab. C.- M._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, in Aufhebung des kantonalen Entscheides sei ihm mit Wirkung ab 1. Juli 1991 eine ganze Invalidenrente zuzusprechen; eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner lässt er um unentgeltliche Verbeiständung nachsuchen. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Bundesamt für Sozialversicherung sich nicht vernehmen lässt. 