Sachverhalt: A. Der 1972 geborene D._, gelernter Autoservicemann und Carrosseriespengler, meldete sich am 3. Dezember 2004 wegen Rückenbeschwerden bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Umschulung) an. Die IV-Stelle Basel-Stadt teilte ihm am 30. Mai 2006 mit, sie gewähre ihm Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten. Mit Mitteilung vom 27. Juli 2006 sprach sie D._ eine Umschulung in Form des Bürofachdiploms VSH zu und vergütete ihm die Kosten des bereits absolvierten Kurses. Mit Vorbescheid vom 22. November 2006 kündigte sie an, es kämen keine weiteren Umschulungsmassnahmen in Betracht. D._ wandte ein, eine angemessene berufliche Eingliederung sei noch nicht erfolgt; auf den besuchten Bürofachkurs aufbauend, könne er noch die einjährige Ausbildung zum Technischen Kaufmann absolvieren. Am 21. Juni 2007 verfügte die IV-Stelle jedoch im Sinne des Vorbescheides. B. Die dagegen erhobene Beschwerde mit dem Antrag auf Rückweisung der Sache zum Neuentscheid wies das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt ab, weil es den Anspruch auf Umschulung zum Technischen Kaufmann wegen fehlender persönlicher Eignung im Zusammenhang mit dem schulischen Wissensstand verneinte (Entscheid vom 5. März 2008). C. D._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Rechtsbegehren, die Sache sei zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen; ferner beantragt er unentgeltliche Rechtspflege. Die Vorinstanz beantragt Abweisung der Beschwerde; IV-Stelle und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf Vernehmlassung. 