Faits: A. A.a X._, né le ***1949, et Y._, née le ***1957, se sont mariés le ***1988 devant l'officier de l'état civil de C._(Italie). Deux enfants sont issus de cette union: A._, née le ***1985, et B._, né le ***1995. A.b Le divorce des époux XY._ a été prononcé le 23 mai 2005 par le Président du Tribunal d'arrondissement de La Côte. Sous chiffre III du dispositif de ce jugement, le Président a ratifié la convention sur les effets accessoires du divorce signée par les parties lors d'une audience tenue le 14 avril 2005. Par cette convention, X._ s'engageait notamment à contribuer à l'entretien de son fils B._ par le versement d'une pension mensuelle, allocations familiales non comprises, d'un montant de 1'000 fr. dès le 15 août 2005 et jusqu'à l'âge de 15 ans révolus, puis de 1'500 fr. jusqu'à sa majorité, les dispositions de l'art. 277 al. 2 CC étant réservées. Il s'engageait également à verser à son ex-épouse la somme de 1'000 fr. par mois à titre de contribution à son entretien dès le 15 août 2005 jusque et y compris le mois de mai 2010. Le ***2006, X._ a épousé D._. Le couple a un fils, né le ***2003. B. B.a Le 30 mai 2006, invoquant une péjoration de sa situation financière liée à son état de santé, X._ a déposé une demande de modification du jugement de divorce rendu le 23 mai 2005. Il concluait à ce qu'il lui soit donné acte de son impossibilité de contribuer à l'entretien de son fils B._ et de son ex-épouse et, qu'en conséquence, lesdites pensions n'étaient plus dues dès le 1er mai 2006. Depuis le mois de juin 2006, X._ ne paierait plus aucune contribution d'entretien. B.b Le 5 juillet 2007, le demandeur a complété les conclusions prises dans le cadre de sa demande du 30 mai 2006, concluant à ce que fussent déclarées inexigibles les créances réclamées par son ex-épouse, dont le montant s'élève à 12'000 fr., respectivement 6'000 fr. Les poursuites liées au recouvrement desdites créances devaient également être annulées. Le 7 novembre 2007, le Président du Tribunal d'arrondissement de La Côte a rejeté les conclusions prises par X._ dans sa demande du 30 mai 2006 et ses écritures complémentaires datées du 5 juillet 2007. Par arrêt du 9 juillet 2008, notifié aux parties le 23 septembre 2008, la Chambre des recours du Tribunal cantonal vaudois a partiellement admis le recours interjeté par X._ contre le jugement de première instance. Le jugement attaqué a été réformé en ce sens que le recourant a été condamné à contribuer à l'entretien de son fils à concurrence de 650 fr. par mois, allocations familiales non comprises, dès le 1er mai 2006 et jusqu'à l'âge de 15 ans, puis de 850 fr. jusqu'à sa majorité, l'art. 277 al. 2 CC étant réservé. La contribution d'entretien en faveur de l'épouse a été réduite à 650 fr. dès le 1er mai 2006 jusque et y compris le mois de mai 2010. La Chambre des recours a également partiellement annulé les poursuites requises par l'ex-épouse - poursuites n° ... et ... de l'Office des poursuites de Nyon-Rolle -, ramenant le montant de la première poursuite à 7'800 fr. et celui de la seconde à 3'900 fr. C. Contre cette dernière décision, X._ (ci-après le recourant) interjette recours en matière civile devant le Tribunal fédéral. Le recourant conteste le revenu hypothétique qui lui a été imputé par la dernière instance cantonale et sur lequel cette dernière s'est fondée pour fixer les contributions d'entretien dues à son fils et à son ex-épouse. Il reproche à la Chambre des recours d'avoir arbitrairement constaté les faits au sens de l'art. 97 LTF et se plaint d'une violation des art. 9, 12 et 27 Cst., 129 al. 1, 285 al. 1 et 286 al. 1 et 2 CC. Le recourant demande également le bénéfice de l'assistance judiciaire. Y._ (ci-après l'intimée) n'a pas été invitée à répondre. D. Par ordonnance présidentielle du 7 novembre 2008, la requête d'effet suspensif déposée par le recourant a été admise en ce sens que les poursuites n° ... et ... de l'Office des poursuites de Nyon-Rolle sont suspendues jusqu'à droit connu sur le présent recours. 