Fatti: Fatti: A. A.a Dal 1965 G._, nato il 2 maggio 1938 e residente in Italia, ha lavorato alle dipendenze dello Stato del Cantone Ticino in qualità di educatore presso il Centro di osservazione medico R._(in seguito: Centro R._) e, in quanto tale, è stato affiliato alla Cassa pensioni dei dipendenti dello Stato (in seguito: Cassa pensioni). Dopo essere stato inabile al lavoro da metà giugno 1996, l'interessato è stato posto, con effetto dal 1° luglio 1997, al beneficio del pensionamento anticipato, percependo dalla Cassa pensioni una prestazione base (ridotta) di vecchiaia di fr. 3'267.- mensili (dal 1° giugno 2001 adeguata a fr. 3'283.-) oltre a un "supplemento sostitutivo in attesa di una rendita AVS/AI da parte di uno dei coniugi" di fr. 2'149.- mensili (adeguato a fr. 1'922.- dal 1° giugno 2001 e a fr. 2'073.- dal 1° giugno 2002). A.b Dopo istruzione e deliberazione del 23 gennaio 1998 da parte dell'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI), in data 15 maggio 1998 l'Ufficio AI per gli assicurati residenti all'estero, dando seguito alla domanda 27 febbraio 1997 dell'interessato, gli ha assegnato una rendita intera d'invalidità a far tempo dal 1° settembre 1996. A.c In seguito al raggiungimento dell'età pensionistica AVS e alla soppressione, dal 1° giugno 2003, del supplemento sostitutivo per avvenuta concessione della rendita AVS, la Cassa pensioni, con scritto dell'11 agosto 2003, ha comunicato a G._ di essere venuta a conoscenza, nell'ambito di uno scambio d'informazioni con l'UAI, del diritto dell'interessato alla rendita AI a contare dal 1° settembre 1996. Con comunicazione del 25 settembre 2003 l'Amministrazione della Cassa pensioni ha quindi chiesto all'assicurato la restituzione di fr. 150'072.- per avere egli indebitamente percepito il supplemento sostitutivo nel periodo 1° luglio 1997 - 31 maggio 2003. Contestualmente, la Cassa informava che, "come concordato, in attesa della completazione della pratica", dal 1° ottobre 2003 avrebbe proceduto a trattenere dalla prestazione spettantegli un importo di fr. 600.- mensili. A.d Con scritto del 1° marzo 2004, l'Amministrazione della Cassa pensioni ha quindi nuovamente determinato il diritto alle prestazioni di G._ riconoscendogli retroattivamente a far tempo dal 1° luglio 1997 una rendita d'invalidità della previdenza professionale di fr. 3'497.- mensili, in sostituzione della pensione di vecchiaia che gli era stata in precedenza corrisposta. Il saldo di fr. 20'254.-, pari alla differenza tra la pensione di vecchiaia versata all'assicurato e la rendita d'invalidità spettantegli di diritto, è stato compensato con l'importo da rimborsare. Pure dedotto da tale debito veniva l'importo di fr. 3'600.-, pari alle trattenute mensili di fr. 600.- applicate nel periodo 1° ottobre 2003 - 31 marzo 2004. La Cassa ha infine comunicato che per recuperare il debito residuo (fr. 126'218.- al 31 marzo 2004) avrebbe effettuato una trattenuta mensile di fr. 831.- sulla prestazione dovuta. A.e Al termine di (infruttuose) trattative per un componimento extragiudiziario della vertenza, G._ si è opposto alla restituzione della somma appellandosi alla sua buona fede e invocando la prescrizione/perenzione del credito della Cassa. In via subordinata, egli ha preteso il condono dell'obbligo di restituzione. A.e Al termine di (infruttuose) trattative per un componimento extragiudiziario della vertenza, G._ si è opposto alla restituzione della somma appellandosi alla sua buona fede e invocando la prescrizione/perenzione del credito della Cassa. In via subordinata, egli ha preteso il condono dell'obbligo di restituzione. B. Mediante petizione del 27 maggio 2004, la Cassa pensioni ha chiesto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino la condanna di G._ al pagamento di fr. 157'072.- (recte: fr. 150'072.-) a titolo di restituzione delle prestazioni indebitamente versate e il contestuale obbligo di recupero dell'importo scoperto, dedotti gli importi già trattenuti (fr. 27'178.- al 31 maggio 2004), tramite compensazione integrale della pensione di diritto della previdenza previdenza professionale di fr. 3'514.- mensili. Per pronuncia del 14 febbraio 2005, la Corte cantonale, esperiti i propri accertamenti, ha parzialmente accolto la petizione e condannato G._ a restituire il supplemento sostitutivo indebitamente percepito dal 1° settembre 1996 (recte: dal 1° luglio 1997) al 31 maggio 2003 acconsentendo a una trattenuta di fr. 3'018.- mensili sulla rendita versata all'assicurato fino ad estinzione del saldo (fr. 122'894.- al 31 maggio 2004). Per pronuncia del 14 febbraio 2005, la Corte cantonale, esperiti i propri accertamenti, ha parzialmente accolto la petizione e condannato G._ a restituire il supplemento sostitutivo indebitamente percepito dal 1° settembre 1996 (recte: dal 1° luglio 1997) al 31 maggio 2003 acconsentendo a una trattenuta di fr. 3'018.- mensili sulla rendita versata all'assicurato fino ad estinzione del saldo (fr. 122'894.- al 31 maggio 2004). C. Patrocinato dall'avv. Rossano Bervini, G._ interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale, protestate spese e ripetibili, chiede, in accoglimento del gravame, l'annullamento del giudizio cantonale e la reiezione della petizione 27 maggio 2004 della Cassa pensioni. Il ricorrente domanda quindi di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi di diritto. Tramite il proprio Comitato, la Cassa pensioni propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali, dopo avere rilevato che la lite verte sul rimborso di prestazioni afferenti la previdenza sovraobbligatoria, ha rinunciato a determinarsi. 