Sachverhalt: A. Mit Urteil vom 2. Juli 2007 schied das Kantonsgericht Schaffhausen die Ehe von Y._ und X._ und regelte die Nebenfolgen der Scheidung. Betreffend die Kinderbelange stellte es den gemeinsamen Sohn Z._ (geb. am 8. September 1997) unter die elterliche Sorge der Mutter. Dem Vater räumte es jeweils am ersten und dritten Wochenende eines jeden Monats ein Besuchsrecht sowie ein zweiwöchiges Ferienrecht ein. Zudem verpflichtete es den Vater, monatliche Kinderunterhaltsbeiträge von Fr. 400.-- zuzüglich allfällige gesetzliche oder vertragliche Kinder- und Ausbildungszulagen zu bezahlen, unter Indexierung der Beiträge. B. X._ erhob gegen dieses Urteil Berufung an das Obergericht des Kantons Schaffhausen und verlangte insbesondere die Unterstellung des Sohnes Z._ unter seine elterliche Sorge. Das Besuchsrecht der Mutter sei nach richterlichem Ermessen zu regeln. Sollte ihm die elterliche Sorge nicht zugeteilt werden, sei sein eigenes Besuchsrecht zu erweitern und das Ferienrecht auf fünf Wochen festzusetzen. Die Kindsmutter sei zu Unterhaltszahlungen von Fr. 750.-- pro Monat zu verpflichten. Zudem beantragte er die nochmalige Befragung des gemeinsamen Sohnes Z._ sowie die Befragung seiner Tochter A._. Mit Urteil vom 3. April 2009 wies das Obergericht die Berufung ab und bestätigte im Wesentlichen das kantonsgerichtliche Urteil. Antragsgemäss wurde X._ die unentgeltliche Rechtspflege gewährt. C. X._ (fortan: Beschwerdeführer) ist am 19. Mai 2009 mit Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht gelangt und beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Urteils. Der gemeinsame Sohn Z._ sei unter seine elterliche Sorge zu stellen und es seien das Besuchsrecht der Mutter und die finanziellen Verhältnisse der Parteien aufgrund der neu ermittelten Verhältnisse der Parteien neu zu regeln. Eventuell sei die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Den beiden Kindern A._ und Z._ sei Gelegenheit zu geben, ihre Meinung im vorliegenden Verfahren frei zu äussern. Zudem ersucht der Beschwerdeführer um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren. Das Obergericht und Y._ (fortan: Beschwerdegegnerin) sind nicht zur Vernehmlassung eingeladen worden. 