Sachverhalt: A. K._, geboren 1955, schloss 1981 die Gipserlehre ab und war seit 1985 selbstständigerwerbend als Gipser und Generalunternehmer tätig. Wegen seit April 1998 anhaltender Rückenbeschwerden meldete er sich am 13. Juli 2000 bei der Invalidenversicherung zum Rentenbezug an. Zur beruflichen Abklärung weilte der Versicherte vom 20. Oktober bis 14. November 2003 sowie vom 30. August bis 29. Oktober 2004 in der Abklärungs- und Ausbildungsstätte X._. Von Dezember 2004 bis Dezember 2006 liess er sich durch die Invalidenversicherung zum Polymechaniker (CNC [Computerized Numerical Control] Bediener und Programmierer) umschulen. Am 11. Juli 2007 verfügte die IV-Stelle, dass der Versicherte nach erfolgreichem Abschluss der beruflichen Massnahmen bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 17% rentenausschliessend eingegliedert sei. B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des K._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau mit Entscheid vom 7. Mai 2008 ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt K._ beantragen, ihm sei unter Aufhebung des angefochtenen Gerichtsentscheides mit Wirkung ab Dezember 2006 (nach Durchführung der beruflichen Massnahmen) eine halbe Invalidenrente zuzusprechen. Gleichzeitig ersucht er für das letztinstanzliche Verfahren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. Während IV-Stelle und Vorinstanz auf Abweisung der Beschwerde schliessen, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherungen auf eine Vernehmlassung. 