Faits: A. A.a La Banque A._ (ci-après: A._ ou la banque) a accordé différents prêts à X._ ainsi qu'à des sociétés dont il était actionnaire unique. Parmi ces sociétés figurait la Société Immobilière B._ (ci-après: B._), qui avait pour but l'exploitation de l'immeuble sis rue ..., à Genève, dont l'entier des lots PPE était détenu par la société. Deux prêts ont été octroyés par la banque en lien avec l'immeuble susmentionné: le prêt no K (compte capital au nom de X._) et le prêt no C (compte capital au nom de B._). La dette de X._ no K était notamment garantie par le nantissement de deux cédules hypothécaires totalisant 800'000 fr., en 2ème et à parité de rang, sur l'immeuble sis rue ..., et par le nantissement du capital-actions de B._. Le mode de réalisation de ce capital a été précisé dans un contrat de nantissement, qui indiquait, en son art. 10, que la banque, de son propre chef et sans autre formalité, pouvait à son choix "ou bien réaliser de gré à gré (si possible en bourse) les biens formant l'objet du gage, ou bien poursuivre juridiquement soit par la voie ordinaire, soit en réalisation de gage". A.b Le 15 décembre 1999, X._ et A._ ont conclu une convention (ci-après: la convention ou la convention de décembre 1999) destinée à assainir la situation et à éviter l'accroissement de la dette. La convention prenait effet le 1er octobre 1999 pour une durée de 10 ans, soit jusqu'au 30 septembre 2009 (art. 13). Pendant cette période, A._ s'engageait à ne pas poursuivre X._, à l'exception des cas éventuels et nécessaires à la sauvegarde de ses droits (art. 19). Selon l'art. 18 de la convention, A._ pouvait, après mise en demeure avec fixation d'un délai de 10 jours, se départir des obligations lui incombant si X._ ne respectait pas les engagements pris dans la convention. Il était précisé que les articles 5 (désengagement), 7 (location locaux vides), 8 (régie), 9 (B._ SA) et 15 (reconnaissance de dette) demeuraient pleinement valables et pouvaient continuer à être invoqués par A._ à l'encontre de X._ et/ou de ses sociétés. L'article 9 § 1 de la convention stipulait que "X._ ne disposant pas des liquidités nécessaires au financement du coût de liquidation de la Société Immobilière B._, il est décidé qu'il vendra l'intégralité du capital-actions de la susdite société à tout acquéreur proposé par A._". Les garanties de la dette devaient être transmises libres de gage à l'acquéreur, en contrepartie de quoi X._ serait considéré comme totalement libéré des dettes relatives à l'immeuble sis rue ... à l'égard de A._ (§ 2). Un projet de convention de cession des actions de B._ en faveur de C._ SA, qui était une société de portage de la banque, a été établi par cette dernière. Le 18 janvier 2000, X._ signait le projet de convention et endossait les certificats d'actions de B._ en qualité de cédant en faveur de C._ SA. La convention, qui n'a jamais été contresignée par A._, a été détruite en présence de X._. Les certificats d'actions n'ont de même jamais été contresignés ni par C._ SA, ni par le conseil d'administration de B._. Ils sont restés dans le dossier titres de X._ auprès de A._, sans être réendossés par l'intéressé. En juin 2000, la Fondation Z._ (ci-après: la Fondation) a repris les créances détenues par A._ à l'encontre de X._ et des sociétés dont il était actionnaire et, de ce fait, a succédé à la banque dans la convention de décembre 1999. A.c Le 20 décembre 2001, la Fondation s'est départie avec effet immédiat de ses obligations résultant de la convention de décembre 1999, au motif que X._ refusait de procéder aux transferts de mandats de gérance. Quelques jours plus tard, le 14 janvier 2002, elle dénonçait au remboursement l'ensemble des prêts accordés par A._ à X._ ainsi qu'à ses sociétés. Le 23 janvier 2002, X._ s'est opposé à la résiliation de la convention de décembre 1999, qu'il estimait dénuée de tout fondement, et demandait l'exécution de la convention jusqu'à son terme. Il ne s'est pas acquitté des sommes réclamées par la Fondation et a formé opposition aux commandements de payer à lui notifiés dans le cadre de poursuites en réalisation de gage immobilier. Les demandes de mainlevée d'opposition ont été rejetées au motif que l'exigibilité des créances n'était pas établie. Le 25 juin 2003, la Fondation informait X._ de son intention de faire usage de son droit de gage sur les actions de B._, motif pris que le prêt no K, échu et exigible, n'avait pas été remboursé. Lesdites actions ont été rachetées par la Fondation pour le prix de 6'900'000 fr. (soit 5'420'070 fr. après déduction du compte courant débiteur actionnaire estimé au 31 décembre 2002 à 1'479'930 fr.). A la suite de cette acquisition, la Fondation a procédé à la liquidation de la société et mis en son nom l'immeuble sis rue ..., qui constituait l'unique actif de la société. Le 10 novembre 2005, elle a vendu l'immeuble au prix de 10'600'000 fr. après l'avoir sorti du régime de la PPE. Un expert privé, D._, a été mandaté par X._ pour évaluer la valeur de l'immeuble sis rue .... Selon l'expertise, la valeur vénale de l'immeuble au 14 juin 2007 était de 11'105'000 fr., respectivement de 11'000'000 fr., valeur arrondie. L'expert a par ailleurs chiffré cette valeur à 30'313'300 fr., après avoir posé l'hypothèse que le régime de la PPE était maintenu et que tous les appartements étaient vendus individuellement. B. B.a Le 30 juillet 2002, X._ a formé à l'encontre de la Fondation une demande en constatation de droit et en paiement devant le Tribunal de première instance du canton de Genève. Le 17 février 2003, la Fondation a déposé une demande reconventionnelle en reconnaissance de dette à l'encontre de X._. Le 29 septembre 2005, le Tribunal de première instance a statué sur les quatre points qui demeuraient litigieux entre les parties, conformément à la convention de procédure intervenue en cours d'instance. Sur la question du transfert du capital-actions de B._ à un tiers en janvier 2000, le tribunal a retenu que le demandeur n'avait pas cédé à C._ SA les actions de B._ et qu'il n'était par conséquent pas totalement et intégralement libéré des dettes relatives à l'immeuble sis rue ... à l'égard de la défenderesse. Pour le reste, le Tribunal de première instance a considéré que la défenderesse pouvait exiger le transfert du mandat de gérance à une régie de son choix et ainsi se départir de la convention, que la défenderesse pouvait ne prendre en compte les versements reçus que trimestriellement et les affecter d'abord à l'amortissement des intérêts de 3,5%, puis à l'arriéré d'intérêts, à l'amortissement du compte xxx et à l'amortissement de chaque compte hypothécaire concerné. Les conclusions en paiement et en libération du demandeur, ainsi que celles reconventionnelles de la défenderesse, ont été réservées. Par arrêt du 7 avril 2006, la Cour de justice a, sur appel de X._, confirmé le jugement de première instance. S'agissant du transfert du capital-actions de B._, elle a retenu que X._ n'avait pas allégué avoir reçu une contrepartie pour les actions vendues et qu'il n'avait pas davantage établi que la convention de cession aurait été détruite contre sa volonté. L'autorité supérieure cantonale a retenu que la réelle et commune volonté des parties était manifestement que la propriété des actions demeure celle de X._. Les recours en réforme et de droit public interjetés par X._ contre cet arrêt ont été déclarés irrecevables, au motif que la décision attaquée était de nature incidente et que les conditions posées par l'art. 50 al. 1 aOJ n'étaient pas réalisées (cf. arrêt 4C.197/2006 du 6 octobre 2006, consid. 4, publié aux ATF 132 III 785 ss). B.b La cause a été retournée devant le Tribunal de première instance pour que cette autorité rende un jugement final. Le 15 janvier 2007, les parties sont convenues de régler de façon transactionnelle l'essentiel du litige. Elles retiraient leurs conclusions respectives, à l'exception de celles directement liées au contentieux relatif à B._ et compensaient les dépens déjà ordonnés. Elles se sont également mises d'accord sur le taux de l'intérêt moratoire pour chaque créance résiduelle. Dans le cadre de cette transaction, les parties ont posé que, dans l'hypothèse où le contentieux se terminerait à l'avantage de la Fondation, X._ serait redevable à l'égard de celle-ci "de la différence entre le montant du crédit consenti par A._ sur l'immeuble et le prix pour lequel cet immeuble avait été revendu par la Fondation le 10 novembre 2005", la question des intérêts et des frais de vente de l'immeuble demeurant ouverte. Le 31 décembre 2009, la Fondation a cessé d'exister et a été remplacée par Y._ dans le cadre de la présente procédure. Par jugement du 28 mai 2010, le Tribunal de première instance a donné acte aux parties de ce qu'elles retiraient toutes leurs conclusions, à l'exception de celles relatives à B._, ainsi que de leur accord de compenser les dépens déjà fixés, X._ gardant à sa charge les frais des expertises qu'il a demandées. Ce dernier a été condamné à payer à Y._ la somme de 5'995'008 fr.48 avec intérêts à 3,5% dès le 1er juillet 2010, comme requis à titre reconventionnel par la Fondation en tant que solde dû sur la dette liée à l'immeuble sis rue .... Il a aussi été condamné au solde non compensé des dépens, qui comprenait une indemnité de procédure de 3'000 fr. valant participation aux honoraires d'avocat de Y._. Les autres conclusions des parties ont été rejetées, dont celles du demandeur tendant à la condamnation de l'intimé à lui payer la somme de 456'926 fr.29 avec intérêts à 5% l'an dès le 30 juin 2000, à titre de montant indûment prélevé en rapport avec B._ depuis janvier 2000, ou encore, la somme de 19'713'300 avec intérêts à 5% dès le 25 juin 2003, à titre de dommages-intérêts pour le préjudice subi du fait de l'inexécution par la Fondation de ses obligations. Sur appel formé par X._, la Cour de justice a statué le 21 janvier 2011. Après avoir déclaré l'appel recevable, elle a confirmé le jugement sous réserve du chiffre 4 du dispositif relatif aux dépens qui a été annulé. Statuant à nouveau sur les dépens, l'autorité de recours a condamné X._ au solde non compensé des dépens de première instance, comprenant une indemnité de procédure de 20'000 fr. à titre de participation aux honoraires d'avocat de Y._, de même qu'aux dépens d'appel, comprenant une indemnité de procédure de 15'000 fr. à titre de participation aux honoraires d'avocat de Y._. Les parties ont été déboutées de toutes autres conclusions. Les considérants de l'arrêt cantonal précité seront repris ci-après dans la mesure utile. C. C.a X._ exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre l'arrêt cantonal du 21 janvier 2011, concluant à la réforme du jugement entrepris et reprenant pour l'essentiel les conclusions formulées devant les instances cantonales. Ainsi, le recourant demande à ce que le Tribunal fédéral dise et constate que le capital-actions de B._ ne fait plus partie de son patrimoine depuis le 18 janvier 2000 et qu'en conséquence tous les versements intervenus depuis cette date en rapport avec cette société, soit les sommes prélevées par la Fondation sur son patrimoine qui ont été versées depuis le 18 janvier 2000 sur le compte xxx, ont été indûment effectués. Il demande également la condamnation de Y._ à lui payer la somme de 456'926 fr.29 avec intérêts à 5% l'an dès le 30 juin 2000, date de la cession des droits de A._ à la Fondation, en remboursement des sommes indûment prélevées en rapport avec B._. Il requiert qu'il soit dit et constaté qu'il est totalement et intégralement libéré des dettes relatives à l'immeuble sis rue ... à l'égard de Y._. Il sollicite enfin la condamnation de Y._ en tous les dépens de l'instance fédérale et des instances cantonales, de même que le déboutement de Y._ de ses conclusions en paiement et de toutes autres ou contraires conclusions. Subsidiairement, il conclut à ce qu'il soit dit et constaté que le capital-actions de B._ ne fait plus partie de son patrimoine au plus tard depuis le 10 novembre 2005 et qu'il est totalement et intégralement libéré des dettes relatives à l'immeuble sis rue ... à l'égard de Y._. Il sollicite la condamnation de Y._ en tous les dépens de l'instance fédérale et des instances cantonales, de même que le déboutement de Y._ de ses conclusions en paiement et de toutes autres ou contraires conclusions. Plus subsidiairement, il conclut à la condamnation de Y._ à lui verser la somme de 19'713'300 fr. avec intérêts à 5% l'an dès le 25 juin 2003, en paiement de dommages-intérêts pour cause d'inexécution des obligations de la Fondation respectivement de Y._. Il sollicite la condamnation de Y._ en tous les dépens de l'instance fédérale et des instances cantonales, de même que le déboutement de Y._ de ses conclusions en paiement et de toutes autres ou contraires conclusions. "Si mieux n'aime", il requiert du Tribunal fédéral l'annulation entière de l'arrêt entrepris, le renvoi de la cause devant l'autorité cantonale, la condamnation de Y._ en tous les dépens de l'instance fédérale et des instances cantonales et le déboutement de Y._ de toutes autres ou contraires conclusions. Le recourant invoque, à l'appui de ses conclusions, l'arbitraire dans la constatation des faits, de même qu'une violation du droit fédéral, en particulier des art. 1, 18, 97 et 156 CO, des art. 2 et 894 CC et, enfin, des art. 134ss LP. L'intimé conclut au rejet du recours, sous suite de dépens. C.b Par ordonnance présidentielle du 23 mars 2011, l'effet suspensif demandé par le recourant a été accordé au recours. 