Fatti: A. A.a Lamentando le conseguenze di un infortunio subito agli arti inferiori nel 1991 nell'ambito di un'attività "Gioventù e Sport", G._, nato nel 1974, già attivo professionalmente come montatore di impianti sanitari e di riscaldamento, il 22 settembre 1997 ha presentato una domanda di prestazioni dell'assicurazione invalidità (AI). Nel frattempo, l'assicurazione militare ha posto l'interessato al beneficio di una riqualifica professionale come informatico, conclusasi con l'ottenimento del relativo attestato federale di capacità. L'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI), con decisione del 9 settembre 2003, preso atto del successo della riqualifica professionale e accertato un grado di invalidità del 17%, manifestamente inferiore al minimo edittale del 40%, ha respinto la domanda di prestazioni AI. A.b Accusando gli esiti di una frattura femorale con ulcera (dal 1996) e di una depressione (dal 2005), il 14 dicembre 2006 G._ ha formulato una seconda richiesta di prestazioni AI. Una perizia psichiatrica affidata al dott. B._ (del Centro peritale per le assicurazioni sociali) ha messo in evidenza un disturbo di personalità paranoide (ICD-10: F 60.0) e attestato un'incapacità lavorativa del 100% dal mese di dicembre 2005 a quello di luglio 2007. Dal 17 luglio 2007 (data della visita peritale) l'assicurato è per contro stato ritenuto pienamente abile al lavoro, dal profilo psichiatrico, nella sua attività di tecnico informatico che andava svolta in ambienti tolleranti, scarsamente competitivi e con ritmi tali da consentire pause o cambi di posizione in caso di dolore al ginocchio. Dal profilo somatico, considerati gli impedimenti a inginocchiarsi, a rimanere carponi o a trasportare materiale pesante da un locale all'altro, l'attività di tecnico informatico, così come era stata esercitata fino ad allora, è stata ritenuta totalmente inesigibile dal Servizio X._ e parzialmente inesigibile (50%) dal medico dell'assicurazione militare. Per la stessa attività, esercitabile in un contesto più sedentario, in cui occorreva analizzare i bisogni degli utenti, risolvere i problemi di funzionamento delle postazioni, fornire assistenza e consulenza agli utenti, collaborare con i gestori dei server e della rete, la capacità lavorativa è per contro stata fissata all'80%-100%. Per decisione del 25 febbraio 2008 l'UAI ha così accordato una rendita intera dal 1° dicembre 2006 (trascorso l'anno di carenza legale) al 31 ottobre 2007 (quando il miglioramento perdurava da ormai tre mesi). B. Con giudizio del 21 aprile 2009 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso di G._, patrocinato dall'avv. Z._, contro la decisione dell'UAI. C. Assistito da T._, l'assicurato è insorto il 19 maggio 2009 (timbro postale) al Tribunale federale, al quale chiede l'annullamento del giudizio cantonale e la concessione di una rendita AI in suo favore. L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi. 