Faits : A. A.a. A._, né en 1962, travaillait en qualité de maçon-coffreur pour le compte de la société B._ SA. Le 20 mai 1997, à la suite d'un blocage soudain de la colonne lombaire, il a été mis en arrêt de travail complet. Le 6 juillet 1998, il a repris l'activité de maçon-coffreur à 50 % au service de la société C._ SA, avant de subir une incapacité totale de travail à partir du 16 septembre 2003. Après que A._ a présenté une demande de prestations de l'assurance-invalidité, le 6 juillet 1998, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a requis l'avis du docteur D._, spécialiste FMH en chirurgie orthopédique et médecin traitant de l'assuré. Le médecin a diagnostiqué des lombalgies chroniques, une discopathie L4-L5 et une coxa profunda bilatérale; il a considéré que les douleurs persistantes, sans constatation d'un déficit neurologique ou moteur, empêchaient l'assuré d'exercer une activité professionnelle (rapports des 23 novembre 1998 et 25 octobre 1999). L'administration a par ailleurs mis en oeuvre un stage d'évaluation au Centre d'observation professionnelle de l'assurance-invalidité de U._ (COPAI), du 3 au 8 septembre 2001 (rapports de stage du 11 octobre 2001 et du docteur E._, médecin-conseil, du 8 octobre 2001). Le 4 mars 2002, l'assuré a été soumis à un examen clinique pluridisciplinaire auprès du Service médical régional de l'AI (SMR), dont les médecins ont considéré que les troubles statiques et dégénératifs cervico-dorso-lombaires étagés et le trouble somatoforme douloureux dont souffrait A._ ne faisaient pas obstacle à l'exercice à plein temps d'une activité adaptée aux limitations décrites (rapport du 7 mars 2002). Par décision du 8 mai 2002, l'office AI a nié le droit de l'assuré à une rente, compte tenu d'un taux d'invalidité (de 25 %) insuffisant pour prétendre à cette prestation. Sur recours successifs de A._ au Tribunal cantonal des assurances du canton de Vaud (aujourd'hui, Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales), puis au Tribunal fédéral des assurances (aujourd'hui, Tribunal fédéral), la décision du 8 mai 2002 a été annulée et la cause renvoyée à l'office AI pour complément d'instruction sous la forme d'une expertise médicale et nouvelle décision (arrêt I 248/05 du 7 novembre 2005). A.b. Reprenant l'instruction de la cause, l'office AI a confié une expertise au Centre d'Expertise Médicale de V._ (ci-après: le CEMed), qui a été rendue le 28 septembre 2006. Les docteurs F._, spécialiste FMH en rhumatologie, G._, spécialiste FMH en psychiatrie et psychothérapie, et H._, spécialiste FMH en neurologie, n'ont fait état d'aucune atteinte invalidante à la santé. Par décision du 7 janvier 2008, l'office AI a dénié à l'intéressé le droit à une rente d'invalidité. B. B.a. L'assuré a déféré cette décision auprès du Tribunal des assurances du canton de Vaud, qui a mandaté l'Hôpital I._ pour examiner l'assuré (expertise du docteur J._, médecin assistant, du 26 juillet 2010, visée par le docteur K._, médecin-chef, spécialiste FMH en chirurgie orthopédique et traumatologie de l'appareil locomoteur). Par jugement du 18 avril 2011, le Tribunal cantonal vaudois, Cour des assurances sociales, a admis le recours et alloué à l'assuré une rente entière d'invalidité à partir du 1er mai 1998. Saisi d'un recours de l'office AI, le Tribunal fédéral l'a admis; annulant le jugement cantonal, il a renvoyé la cause à la juridiction de première instance pour complément d'instruction au sens des considérants et nouvelle décision (arrêt 9C_562/2011 du 15 novembre 2011). B.b. La Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a mis en oeuvre une nouvelle expertise judiciaire auprès de la Clinique L._, où les docteurs M._, spécialiste en psychiatrie, N._, spécialiste en neurologie et en pathologie neurovasculaire, et O._, spécialiste en rhumatologie, ont examiné A._. Dans leur rapport du 24 janvier 2013, les médecins ont diagnostiqué des discopathies ébauchées L3-L4 et L5-S1, une discopathie L4-L5 avec hernie discale médiane et paramédiane gauche (phase stabilisée), une irradiation de type sciatique au membre inférieur gauche de topographie S1, ainsi qu'une majoration de symptômes physiques pour des raisons psychologiques (CIM-10, F 68.0). Ils ont conclu à une incapacité de travail entière du 5 mai au 31 décembre 1997 (en raison de la problématique neurologique, les discopathies n'ayant eu une influence que du 5 mai au 5 juin 1997); depuis lors, l'assuré présentait une capacité entière de travail dans l'activité exercée avant l'atteinte à la santé et dans une activité adaptée (sans porte-à-faux lombaire, ni port de charges lourdes). Par jugement du 22 mai 2014, la Cour des assurances sociales a débouté l'assuré. C. Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, sous suite de frais et dépens, d'annuler ce jugement et de renvoyer la cause à la juridiction de première instance pour complément d'instruction dans le sens des considérants. Il sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire. Le Tribunal fédéral a renoncé à procéder à un échange d'écritures. 