Sachverhalt: A. Der 1952 geborene D._ arbeitete seit September 2005 als Kranführer bei der Firma X._. Nachdem über diese Firma der Konkurs eröffnet worden war, meldete D._ am 2. Juli 2007 beim Konkursamt eine Forderung von Fr. 37'463.- für während der Zeit vom 1. November 2006 bis 28. Februar 2007 unbezahlt gebliebenen Lohn (inklusive 13. Monatslohn vom 1. Januar 2006 bis 28. Februar 2007), Ferienanspruch, Überzeitansprüche von 220 Stunden und Spesen an. Am 15. August 2007 stellte er einen Antrag auf Insolvenzentschädigung in der gleichen Höhe. Die Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau wies diesen mit Verfügung vom 3. September 2007 ab, da der Versicherte sich nicht nachdrücklich um die Eintreibung seiner Forderung bemüht habe. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Entscheid vom 29. Oktober 2007). B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 20. Februar 2008 ab. C. D._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des kantonalen Entscheides sei ihm für die letzten vier Monate des Arbeitsverhältnisses eine Insolvenzentschädigung in der Höhe von Fr. 37'463.- zuzüglich 5 % Zins zuzusprechen. Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichtet auf eine Vernehmlassung. 