Fatti: A. A.a R._, nato nel 1970, all'epoca dei fatti alle dipendenze, con un contratto d'impiego temporaneo parziale, dell'Ufficio federale degli esercizi delle Forze aeree a X._ in qualità di operaio addetto al servizio piazza e in quanto tale assicurato presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), in data 30 luglio 2001, mentre stava tagliando l'erba con un decespugliatore, è scivolato riportando una lesione della spalla sinistra, che ha reso necessario un intervento artroscopico. L'INSAI ha assunto il caso e corrisposto le prestazioni di legge. Il 17 agosto 2002, l'interessato è rimasto vittima di un ulteriore infortunio. Mentre si trovava in sella della propria bicicletta, egli veniva coinvolto in un incidente della circolazione a seguito del quale riportava contusioni multiple, in particolare alla gamba sinistra. L'INSAI ha riconosciuto la propria responsabilità anche per questo caso. A.b Per quanto riguarda l'infortunio alla spalla sinistra, esperiti i propri accertamenti, l'INSAI, con decisione del 4 maggio 2005, ha considerato l'assicurato capace di svolgere la precedente attività esercitata presso l'Esercizio delle Forze aeree di X._ in misura totale a partire dal 2 maggio 2005, negando per il resto una indennità per menomazione dell'integrità (IMI). L'assicurato si è opposto alla decisione amministrativa. In data 26 aprile 2006, l'Istituto assicuratore ha comunicato (in maniera informale) a R._ che non avrebbe più assunto, a fare tempo dal 31 marzo 2006, le spese di cura relative alla spalla infortunata. Con decisione su opposizione del 17 novembre 2006, l'INSAI ha modificato la propria posizione, assumendo le spese delle cure di fisioterapia per la spalla sinistra fino al 31 agosto 2006 e, in seguito, quelle di al massimo nove sedute a intervalli di 4-6 settimane. L'assicuratore infortuni ha poi lasciato aperta la questione di sapere se l'assicurato fosse effettivamente abile al lavoro nella professione di operaio addetto al servizio piazza, poiché, a suo giudizio, in un'attività d'ufficio, come quella da lui esercitata sino al 2000 presso la Banca Y._, egli presenterebbe una capacità lavorativa completa che gli permetterebbe di realizzare un guadagno persino superiore a quello che avrebbe conseguito lavorando a tempo pieno per le Forze aeree. Per l'assicuratore infortuni non sarebbe d'altro canto sufficientemente dimostrato che l'assicurato, senza gli eventi, avrebbe terminato con successo degli studi accademici e potuto in tale modo aspirare a un'occupazione meglio retribuita. L'INSAI ha rifiutato infine l'allestimento di ulteriori accertamenti specialistici per chiarire la causa dei disturbi sensitivi al braccio sinistro, preannunciando una nuova decisione sull'eventuale diritto all'IMI dell'assicurato. B. Patrocinato dall'avv. Alberto Agustoni, R._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, al quale ha chiesto l'erogazione di indennità giornaliere per un'incapacità lavorativa totale dal 2 maggio 2005 al 31 agosto 2006, calcolate su un guadagno assicurato determinato conformemente all'art. 23 cpv. 9 OAINF, oltre interessi di mora dal 2 maggio 2005. Ha inoltre chiesto il rimborso delle spese di cura e di viaggio occorsegli nello stesso periodo, come pure di quelle future, nonché il rinvio degli atti all'amministrazione per complemento istruttorio in merito al diritto a una rendita e a un'IMI. Per pronuncia del 7 agosto 2008 la Corte cantonale ha parzialmente accolto, nella misura in cui lo ha ritenuto ricevibile, il ricorso e ha annullato la decisione su opposizione querelata nella misura in cui quest'ultima escludeva il diritto all'indennità giornaliera a contare dal 2 maggio 2005, condannando l'assicuratore infortuni a versare indennità giornaliere del 100% da quest'ultima data al 31 luglio 2005 e del 46% dal 1° agosto 2005 al 31 agosto 2006. Nella misura in cui contestava l'entità del guadagno assicurato ritenuto dall'INSAI per il calcolo delle indennità medesime, il ricorso è stato respinto. C. Sempre patrocinato dall'avv. Agustoni, R._ interpone un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, al quale, protestate spese e ripetibili, chiede, in riforma del giudizio cantonale, la condanna dell'INSAI al versamento di indennità giornaliere del 100% dal 2 maggio 2005 al 31 agosto 2006, "ritenuta la fissazione del loro ammontare rettificata anche dopo il 1° luglio 2003". Postula inoltre il rinvio degli atti all'Istituto assicuratore per l'esecuzione di più approfonditi accertamenti medici ed economici in vista di una nuova decisione sul diritto a rendita e di una decisione sull'IMI. L'INSAI propone la reiezione del ricorso, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi. 