Faits : A. A._ est titulaire du permis de conduire pour les catégories A et B depuis 1991, respectivement 1988. Il exploite une entreprise en raison individuelle active notamment dans les travaux de réparation et construction métalliques. Le 1 er février 2010, il a fait l'objet d'un retrait du permis de conduire de trois mois pour cas grave, mesure qui a pris fin le 30 novembre 2010. Par ordonnance pénale du 27 juin 2013 du Ministère public vaudois, A._ a été reconnu coupable de violation grave des règles sur la circulation routière (excès de vitesse de 29 km/h réalisé le 27 mai 2013 sur une route limitée à 50 km/h) et condamné à une peine pécuniaire de 44 jours-amende. Le 24 septembre suivant, une nouvelle ordonnance pénale a été rendue à son encontre le condamnant au paiement de 60 jours-amende pour l'excès de vitesse de 40 km/h réalisé le 19 juin 2013 sur un tronçon limité à 80 km/h. Le 7 octobre 2013, le Service des automobiles et de la navigation (ci-après: SAN) a ordonné le retrait du permis de conduire de A._ pour une durée de douze mois; pour fixer cette durée, le SAN a pris en compte la gravité des infractions, l'antécédent de 2010, ainsi que la nécessité de l'intéressé de pouvoir disposer d'un véhicule pour son activité professionnelle. La réclamation formée par A._ a été rejetée par le SAN le 9 janvier 2014. B. Par arrêt du 21 mai 2014, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours intenté par l'intéressé contre cette décision. C. Le 23 juin 2014, A._ forme un recours en matière de droit public contre ce jugement, concluant à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision au sens des considérants. A titre subsidiaire, il requiert la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que, pendant la période de retrait de son permis de conduire, il soit habilité à conduire un véhicule à des fins professionnelles, du lundi au vendredi entre 06h00 et 18h00. Il sollicite aussi l'octroi de l'effet suspensif et le bénéfice de l'assistance judiciaire. Invitée à se déterminer, la cour cantonale s'est référée à ses considérants. Quant au SAN, il ne s'est prononcé que sur la requête d'effet suspensif. L'Office fédéral des routes a conclu au rejet du recours. Le 16 juillet 2014, le Président de la Ire Cour de droit public a accordé l'effet suspensif au recours. 