Schadenersatz, hat sich ergeben: A.- M._, der zuvor in der Bundesrepublik Deutschland wohnhaft war, verlegte im Oktober 1997 seinen Wohnsitz in die Schweiz nach B._/BL. Im Dezember 1997 gestattete ihm das Bundesamt für Verkehr, sein Segelboot, bzw. dessen Motor, als Übersiedlungsgut ohne Abgas-Typenprüfung in die Schweiz einzuführen. Es wies allerdings darauf hin, dass anlässlich einer Kontrolle durch das kantonale Schifffahrtsamt nachzuweisen sei, dass das Boot bezüglich der Bauweise und der Einrichtungen den Vorschriften der Binnenschifffahrtsverordnung vom 8. November 1978 (BSV, SR 747. 201.1) entspreche. Am 19. April 1998 reichte M._ auf dem hiefür vorgesehenen Formular beim Service des automobiles, cycles et bateaux (Bureau de la navigation), des Kantons Waadt das Immatrikulationsgesuch für das Segelboot am Genfer See ein. Zugleich fragte er an, ob einer Überführung des Bootes in die Schweiz etwas entgegenstehe. Eine schriftliche Antwort des Bureau de la navigation erfolgte darauf nicht. In der Folge führte M._ das Boot ein und stationierte es im Hafen von L._/VD. Er bekam mit Datum vom 15. Mai 1998 einen bis zur Prüfung des Schiffes gültigen provisorischen Ausweis. Im Inspektionsbericht vom 1. Oktober 1998 beanstandete der Inspektor des Bureau de la navigation unter anderem das Fehlen der für Dusche, Lavabo und WC erforderlichen Abwassertanks. M._ wandte mit Schreiben vom 18. Oktober 1998 ein, dass er im Immatrikulationsantrag auf das Fehlen der Abwassertanks hingewiesen habe und ihm auf Nachfrage beschieden worden sei, einer Immatrikulation stehe nichts im Wege. Erst auf Grund dieser Auskunft habe er die Überführung in die Schweiz veranlasst, was rund DM 5'000. -- gekostet habe. Die Nachrüstung des Bootes würde Kosten von weiteren Fr. 5'000. -- bis Fr. 10'000. -- verursachen, welche er nicht auf sich zu nehmen bereit sei. Für den Fall, dass der Immatrikulation nicht zugestimmt würde, ziehe er in Betracht, das Boot wieder auszuführen und Schadenersatz geltend zu machen. B.- Am 25. November 1998 verfügte der Service des automobiles et de la navigation, dass M._ das Boot bis spätestens 31. März 1999 mit Behältern zur Aufnahme von Fäkalien, Abwässern und Abfällen auszurüsten habe, wobei eine feste Installation nicht zwingend sei. Hiergegen erhob M._ am 16. Dezember 1998 Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Waadt (im Folgenden: Verwaltungsgericht). Am 23. Dezember 1998 ersuchte er zudem um Gewährung der aufschiebenden Wirkung. Der Instruktionsrichter des Verwaltungsgerichts lehnte dieses Gesuch mit superprovisorischer Verfügung vom 24. Dezember 1998 ab. Am 2. Juli 1999 schrieb der Instruktionsrichter des Verwaltungsgerichts das Verfahren als gegenstandslos geworden ab und auferlegte M._ die Gerichtsgebühr von Fr. 1'000. --, nachdem dieser am 1. Mai 1999 mitgeteilt hatte, er habe das Boot am 22. April 1999 abtransportiert und aus der Schweiz ausgeführt. C.- M._ gelangte am 25. Juli 1999 an das Bundesgericht mit den (sinngemäss wiedergegebenen) Begehren, - den Kanton Waadt zu verpflichten, Schadenersatz in Höhe von Fr. 1._ zu leisten; - den Kanton Waadt zu verhalten, seine Verwaltungsgerichtsordnung dahin abzuändern, dass Verzug bei Bezahlung des Kostenvorschusses nicht den Verlust des Rechtsmittels zur Folge hat; - dem Kanton Waadt aufzuerlegen, das Vorgehen seiner Behörden sine ira et studio zu überprüfen und diese Überprüfung einer Kontrolle durch eine übergeordnete Instanz zu öffnen; - den Kanton Waadt zur Gleichbehandlung aller Bootsbesitzer bei der Nachrüstung mit Schmutzwassertanks aufzufordern, und dies ohne juristische Spitzfindigkeiten, sondern im Sinne einer materiellen Gleichbehandlung; - den Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 24. Dezember 1998, mit dem die Gewährung der aufschiebenden Wirkung verweigert wurde, als unrechtmässig zu erklären; - auf Grund dieser Fehlentscheidung auch die Festsetzung der Gerichtsgebühr von Fr. 1'000. -- in der Abschreibungsverfügung als unrechtmässig zu erklären und festzustellen, dass sie (unter Anrechnung an die Schadenersatzforderung) zurückzuerstatten ist. Der Kanton Waadt beantragt in seiner Antwort vom 4. November 1999, die Schadenersatzforderung abzuweisen und auf die übrigen Begehren nicht einzutreten, eventuell sie abzuweisen. D.- M._ hat am 11. Dezember 1999 eine zweite Rechtsschrift eingereicht, die der Präsident der II. öffentlichrechtlichen Abteilung als Replik entgegennahm. Der Kanton Waadt erhielt Gelegenheit zur Duplik, welche am 19. Januar 2000 erstattet wurde. Auf Anfrage des Abteilungspräsidenten haben die Parteien auf die mündliche Vorbereitungsverhandlung (Art. 35 BZP) und die öffentliche Hauptverhandlung mit Parteivorträgen (Art. 66 ff. BZP) verzichtet und zudem erklärt, keine weiteren Beweisanträge stellen zu wollen. 