Aufenthaltsbewilligung, hat sich ergeben: A.- A._ (geb. 1970) ist Staatsangehörige der Demokratischen Republik Kongo; am 5. September 1996 reiste sie mit ihrem Sohn B._ (geb. 1991) in die Schweiz ein und stellte ein Asylgesuch. Dieses wurde am 13. August 1997 rechtskräftig abgewiesen, worauf das Bundesamt für Flüchtlinge eine Frist zum Verlassen der Schweiz ansetzte, die es infolge einer Schwangerschaft von A._ verlängerte. Am 5. Januar 1998 wurde D._ geboren, den der in der Schweiz niedergelassene italienische Staatsangehörige E._ (geb. 1942) als sein Kind anerkannte. B.- A._ ersuchte daraufhin für sich und ihre beiden Söhne um eine Aufenthaltsbewilligung im Kanton Zürich. Auf das entsprechende Gesuch vom 24. April 1998 trat die kantonale Fremdenpolizei jedoch ebenso wenig ein, wie auf jenes der Tochter C._ (geb. 1995), die am 7. Mai 1998 in die Schweiz gelangt war (Entscheid vom 24. August 1999). Hiergegen beschwerten sich A._ und ihre drei Kinder erfolglos beim Regierungsrat des Kantons Zürich: Mit Beschluss vom 15. März 2000 wies dieser ihren Rekurs ab (der gleichzeitig eingereichten Aufsichtsbeschwerde gab er keine Folge) und wies die Fremdenpolizei an, die Wegweisungsverfügung des Bundesamtes für Flüchtlingswesen zu vollziehen. Am 2. Mai 2000 gelangten A._, ihre drei Kinder und E._ an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, welches den angefochtenen Regierungsratsbeschluss schützte und das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege abwies (Entscheid vom 27. September 2000). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde vom 5. Januar 2001 beantragen A._, B._, C._, D._ und E._ beim Bundesgericht, den Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich aufzuheben und die Direktion für Soziales und Sicherheit des Kantons Zürich (Fremdenpolizei) anzuweisen, den vier Erstgenannten eine Aufenthaltsbewilligung für den Kanton Zürich zu erteilen; eventuell sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Direktion zurückzuweisen. Subeventuell sei der angefochtene Entscheid soweit aufzuheben, als den Beschwerdeführern 1 - 4 die unentgeltliche Prozessführung verweigert worden sei. Letztere ersuchten gleichzeitig um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren. Das Bundesamt für Ausländerfragen, das Verwaltungsgericht sowie die Staatskanzlei des Kantons Zürich schliessen auf Abweisung der Beschwerde. D.- Am 18. Januar 2001 erkannte der Präsident der II. öffentlichrechtlichen Abteilung des Bundesgerichts der Beschwerde - antragsgemäss - aufschiebende Wirkung zu. 