Faits : A. Le 28 juin 2012, la Cour des affaires pénales du Tribunal pénal fédéral (ci-après: la Cour des affaires pénales) a reconnu A._ coupable de participation à une organisation criminelle, de blanchiment d'argent aggravé répété, de vols répétés, de vols répétés d'importance mineure, de dommage à la propriété, de violations répétées de domicile, de recel d'importance mineure, d'acquisition et de consommation de stupéfiants. Il a notamment été condamné à une peine privative de liberté de 78 mois, sous déduction des 837 jours de détention provisoire subis. Ce même jour, l'autorité susmentionnée a prononcé le maintien en détention pour des motifs de sûreté de A._; cette mesure a été prolongée par décisions du 30 octobre 2012, du 29 janvier et du 25 juillet 2013. Par arrêt du 23 septembre 2013 (cause 6B_125/2013), le Tribunal fédéral a annulé le jugement du 28 juin 2012, considérant que le droit d'être entendu de A._ avait été violé. Il a renvoyé le dossier à l'autorité précédente, lui enjoignant d'obtenir des informations s'agissant de la retranscription en français des conversations téléphoniques tenues en langue étrangère (méthode appliquée, identité des personnes ayant participé à ce processus, instructions reçues). Le 7 octobre 2013, la Cour des affaires pénales a requis auprès du Tribunal des mesures de contrainte du canton de Vaud (Tmc) la prolongation de la détention pour motifs de sûreté, demande remplacée le 9 suivant par une requête de mise en détention. Par ordonnance du 10 octobre 2013, le Tmc a ordonné la détention de A._ jusqu'au 7 avril 2014, décision confirmée le 11 novembre 2013 par la Cour des plaintes du Tribunal pénal fédéral (ci-après: la Cour des plaintes). A la suite d'une requête de mise en liberté, cette mesure a été confirmée par le Tmc, par la Cour des plaintes et finalement par le Tribunal fédéral (arrêt 1B_454/2013 du 24 janvier 2014). Par décision du 15 novembre 2013, la Cour des affaires pénales a renvoyé l'accusation au Ministère public de la Confédération (MPC) pour complément d'instruction, se dessaisissant de la cause. Le 18 mars 2014, A._ a demandé sa libération. Par ordonnance du 2 avril 2014, le Tmc a rejeté cette requête et prolongé la détention de cinq mois, soit jusqu'au 7 septembre 2014. B. Par arrêt du 8 mai 2014, la Cour des plaintes a rejeté le recours intenté par A._ contre cette décision. Elle a confirmé l'ordonnance du Tmc qui constatait l'existence de charges suffisantes, ainsi que d'un risque de fuite. L'autorité précédente a ensuite estimé qu'au regard des mesures d'instruction entreprises depuis le renvoi de novembre 2013, le MPC n'avait pas tardé dans l'exécution de celles-ci. Elle a cependant considéré que le magistrat devait envoyer rapidement le dossier devant la Cour des affaires pénales afin de pouvoir, à l'échéance du délai de prolongation de la détention provisoire, vérifier que le jugement intervienne rapidement. C. Par acte du 10 juin 2014, A._ forme un recours en matière pénale contre ce jugement, concluant en substance à sa mise en liberté immédiate. A titre subsidiaire, il requiert son annulation et le renvoi de la cause pour nouvelle décision au sens des considérants. Invité à déposer une avance de frais, le recourant a requis, par courrier du 12 juin 2014, l'octroi de l'assistance judiciaire. Le MPC a conclu au rejet du recours. Quant à la Cour des plaintes, elle a renoncé à déposer des observations. Par courrier du 25 juin 2014, le recourant a persisté dans ses conclusions. 