Sachverhalt: A. Der 1983 geborene S._ bezog aufgrund seines Geburtsgebrechens Ziff. 390 (angeborene cerebrale Lähmungen) Leistungen der Invalidenversicherung (medizinische Massnahmen, Pflegebeiträge für Hilflosigkeit, Hilfsmittel, Sonderschulung). Mit Verfügung vom 26. Januar 2000 gewährte die IV-Stelle des Kantons Zürich für den Zeitraum vom 14. August 2000 bis 13. August 2002 Kostengutsprache für eine erstmalige berufliche Ausbildung in Form einer Bürolehre im Zentrum X._. Es folgten weitere Leistungszusprachen (Verfügung vom 19. Juli 2002 und vom 1. Dezember 2005) im Rahmen der "Fortsetzung der erstmaligen beruflichen Ausbildung", welche zum Erwerb des Eidg. Fähigkeitszeugnisses als Kaufmännischer Angestellter im Juli 2005 und des Berufsmaturitätsdiploms, kaufmännische Richtung, im September 2006 führten. Dem am 12. Oktober 2006 gestellten Gesuch des S._ um Kostengutsprache für die Ausbildung "Passerelle" am Institut Y._ ab 18. September 2006 für ein Jahr samt Ausrichtung entsprechender Taggelder gab die Verwaltung indessen nur insoweit statt, als sie die Taxikosten vom Wohnort zum Ausbildungsort übernahm; die Ausbildungskosten (gemäss Voranschlag des Instituts Y._ vom 22. Juni 2006: Fr. 20'290 inkl. Prüfungsgebühren) dagegen seien im Rahmen der Weiterausbildung des angemessen eingegliederten Versicherten nicht als invaliditätsbedingte Mehrkosten einzustufen; ebensowenig bestehe Anspruch auf Taggelder (Verfügung vom 7. Dezember 2006 respektive - nach deren Aufhebung durch das Versicherungsgericht des Kantons Zürich zwecks Nachholung des Vorbescheidverfahrens [Entscheid vom 19. Februar 2007] - Verfügung vom 18. Juli 2007). B. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Versicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 5. Januar 2009 ab. C. S._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Rechtsbegehren, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids und der Verfügung vom 18. Juli 2007 sei die IV-Stelle zu verpflichten, nebst den Taxikosten (Wohnort-Schulort) die Schulkosten für den Lehrgang "Passerelle-Berufsmaturität universitäre Hochschulen Ergänzungsprüfung" zu übernehmen und für die Dauer desselben ein Taggeld auszurichten. Eventualiter sei die Sache zwecks Prüfung der Angemessenheit der Eingliederung und erneutem Entscheid an die Vorinstanz zurückzuweisen. Des Weitern wird um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung ersucht. Die IV-Stelle beantragt Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf Vernehmlassung. 