Fatti: A. Mediante decisione del 15 dicembre 2004 e con effetto dal 1° settembre 2003, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha assegnato a M._ una rendita intera d'invalidità di fr. 1'891.-, oltre a una rendita completiva per la moglie di fr. 567.- e due rendite per figli di fr. 756.- ciascuna. Nel contempo, l'amministrazione ha compensato le rendite arretrate relative al periodo 1° settembre 2003 - 30 novembre 2004, per complessivi fr. 59'550.-, con alcuni crediti di restituzione per anticipi forniti dal datore di lavoro (X._ SA; fr. 7'378.- per il periodo settembre 2003 - settembre 2004) e dalla Winterthur Assicurazioni (quale assicurazione collettiva d'indennità giornaliera in caso di malattia ai sensi della LCA; fr. 49'728.- per il periodo 1° settembre 2003 - 16 settembre 2004), nonché con un credito di restituzione a favore del Fondo di compensazione (fr. 1'860.-). Facendo valere, tramite il proprio patrocinatore, avv. Cesare Lepori, che la compensazione avrebbe potuto essere effettuata unicamente per il periodo 1° settembre 2003 - 16 settembre 2004, e quindi unicamente per l'importo complessivo di fr. 49'728.30, da suddividere proporzionalmente tra la Winterthur e il datore di lavoro, l'interessato si è opposto al provvedimento e ha chiesto il versamento a suo favore di fr. 9'925.-. Con decisione su opposizione del 20 luglio 2005 l'UAI ha confermato la propria posizione. B. Per pronuncia del 23 giugno 2006 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha accolto il ricorso dell'assicurato nel senso che, non ritenendo adempiute le condizioni per un pagamento delle rendite arretrate in favore della Winterthur, ha annullato la decisione impugnata limitatamente alla compensazione di fr. 49'728.- operata a favore di quest'ultima. Adito su ricorso della Winterthur Assicurazioni, il Tribunale federale ha rilevato che a seguito dell'omessa chiamata in causa di quest'ultima nel processo tra l'UAI e M._, la Corte cantonale aveva accertato i fatti determinanti in maniera incompleta e comunque in violazione di norme essenziali di procedura. In tali circostanze ha annullato il giudizio di prime cure e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale delle assicurazioni affinché, previa chiamata in causa della Winterthur (e, se del caso, delle altre parti cointeressate), rendesse un nuovo giudizio (sentenza I 935/06 del 21 febbraio 2008). C. Completata l'istruttoria, per pronuncia del 6 ottobre 2008 il Tribunale cantonale ha confermato la sua precedente valutazione del 23 giugno 2006 e ha annullato la decisione dell'UAI limitatamente alla compensazione di fr. 49'728.- in favore della Winterthur (nel frattempo diventata Axa Assicurazioni SA). Per il resto ha assegnato all'assicurato un'indennità di fr. 1'500.- a titolo di ripetibili. 