Fatti: A. Il 10 marzo 2003 la B._SA ha concesso all'avvocato A.A._ un credito in conto corrente di fr. 400'000.--. La relazione fra le parti è proseguita in modo travagliato, sinché, il 13 febbraio 2006, la banca ha definitivamente disdetto il contratto e, il 22 marzo seguente, ha fatto notificare a A.A._ un precetto esecutivo per fr. 353'461.15 oltre interessi. L'opposizione dichiarata dall'escusso è stata rigettata in via provvisoria il 23 febbraio 2007, in considerazione della firma da lui apposta sull'estratto bancario del 2 giugno 2006, con la quale si era riconosciuto debitore del saldo ivi indicato. B. Il 20 marzo 2007 A.A._ ha adito la Pretura del Distretto di Lugano, sezione 3, con un'azione tendente all'accertamento dell'inesistenza del debito. In breve, egli ha spiegato che, con l'apertura del credito in conto corrente nel 2003, era subentrato personalmente nella posizione debitoria di una società del gruppo A._, la C._SA, nei confronti della B._SA dietro promessa, da parte di quest'ultima, di cedergli i diritti di regresso contro D.A._ e E._, che insieme a lui avevano precedentemente garantito i debiti della società per mezzo di un avallo su vaglia cambiario. Questa condizione non si è però poi realizzata, perché la banca, contravvenendo agli accordi presi, ha svincolato i due co-avallanti. La banca si è opposta all'azione invocando, in sostanza, il riconoscimento di debito del 2 giugno 2006 e, aderendo a questa argomentazione, il 19 febbraio 2008 il Pretore ha respinto la petizione. C. L'impugnativa presentata da A.A._ contro la pronunzia pretorile è stata respinta dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino il 19 febbraio 2009. D. Prevalendosi della violazione del diritto privato federale e del diritto costituzionale, il 2 aprile 2009 A.A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale con un ricorso in materia civile volto a ottenere, in via principale, l'accertamento dell'inesistenza del debito, la conferma definitiva dell'opposizione al precetto esecutivo, l'annullamento dell'esecuzione e, di conseguenza, la modifica dei vari giudizi su spese e ripetibili delle istanze cantonali; in via subordinata ha invece postulato l'annullamento della sentenza d'appello e il rinvio degli atti all'autorità ticinese per nuovo giudizio, previa l'assunzione di due testimoni e il richiamo dalla Pretura di Bellinzona dell'originale della cambiale. Nelle osservazioni del 23 aprile 2009 la banca propone di respingere il ricorso, mentre la Corte cantonale ha rinunciato a determinarsi. La richiesta di concessione dell'effetto sospensivo al gravame formulata contestualmente al ricorso è stata accolta con decreto presidenziale del 5 maggio 2009. 