Faits: A. Par jugement du 5 avril 2006, le Juge I du Tribunal du district de X._ a prononcé le divorce des époux, mariés depuis le mois de janvier 1992. Il a par ailleurs ordonné la vente aux enchères de leur immeuble en copropriété commune (parcelle n° C._; commune de Y._) et le partage par moitié des prestations de sortie acquises pendant la durée du mariage ("y compris le capital LPP placé sur le chalet de Y._, pour autant qu'il ait été accumulé pendant le mariage"). A._ a déféré ce jugement au Tribunal cantonal valaisan, tandis que B._ a par la suite formé un appel-joint. Au cours de la procédure en appel, les ex-époux ont passé une transaction judiciaire, le 8 janvier 2008, selon laquelle la part de copropriété du chalet de Y._ de B._ est attribuée à A._ moyennant le versement, au plus tard le 29 février 2008, d'une soulte de 132'000 fr. pour solde de tout compte, et les avoirs LPP accumulés par les parties pendant le mariage, y compris le capital LPP placé sur le chalet de Y._, sont partagés par moitié entre les époux à la valeur du 28 mai 2006 (date d'entrée en force du jugement de divorce). Conformément au chiffre 3 in fine de la transaction judiciaire approuvée par le Tribunal, le dossier a été transmis à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal valaisan. B. Sur requête de ce Tribunal, les institutions de prévoyance concernées ont indiqué le montant des prestations de sortie respectives des ex-époux. SwissLife, Société suisse d'assurances générales sur la vie humaine (ci-après: SwissLife), a fixé à 18'084 fr. le montant de la prestation de sortie de B._, en date de l'entrée en force du jugement de divorce, et à 7'541 fr. celui de la prestation de sortie de A._. Selon une attestation de la Société suisse d'assurances sur la vie Providentia, le prénommé avait par ailleurs bénéficié d'un versement anticipé de 55'859 fr., le 20 septembre 2000, à titre d'encouragement à la propriété du logement pour financer l'acquisition du chalet à Y._, dont les époux étaient devenus co-propriétaires (à raison d'une moitié chacun). A cette occasion, la restriction du droit d'aliéner selon la LPP avait été mentionnée au Registre foncier de X._. Statuant le 13 novembre 2008, le Tribunal cantonal valaisan a condamné SwissLife à transférer du compte de A._ (police de libre passage D._) au compte de libre passage de B._ le montant de 22'658 fr., plus intérêts de 2,5 % du 28 mai 2006 au 31 décembre 2007, de 2,75 % du 1er janvier 2008 jusqu'au moment du transfert et, le cas échéant, d'un intérêt moratoire de 3,75 % dès le 31ème jour suivant l'entrée en force du jugement cantonal. C. A._ et SwissLife interjettent chacun un recours en matière de droit public contre ce jugement. A._ en demande l'annulation, tandis que SwissLife conclut à sa modification, en ce sens qu'elle soit tenue de transférer un montant de 7'541 fr. sur le compte de libre passage de B._. Invitée à se prononcer, celle-ci s'en remet à justice, tout en demandant qu'en cas d'admission du recours de SwissLife, le dossier soit renvoyé au Tribunal cantonal pour qu'il ordonne le remboursement par A._ d'un montant de 15'117 fr. avec intérêts soit à la société, soit à elle-même directement. De son côté, A._ conclut implicitement au rejet du recours de SwissLife, tandis que celle-ci renonce à se déterminer sur le recours de celui-là. L'Office fédéral des assurances sociales (OFAS) propose l'admission des recours de SwissLife et de A._ en ce sens que SwissLife est tenue de transférer la somme de 7'541 fr. 