Fatti : A.- B._, nato nel 1967, già impiegato della C._ Società cooperativa di assicurazione sulla vita, è assicurato contro la perdita di guadagno presso la Cassa malati Helsana, in base ad un contratto di assicurazione collettiva stipulata dal suo datore di lavoro in favore del proprio personale. L'interessato è stato incapace al lavoro a seguito di malattia al 100 % dal 27 gennaio 1997 al 18 gennaio 1998 e nella misura del 50 % dal 19 gennaio al 15 febbraio 1998. L'Helsana ha assunto il caso versando le indennità alla C._ Assicurazioni sino alla cessazione del rapporto di lavoro, avvenuto il 30 settembre 1997. In seguito a tale data la Cassa ha erogato le indennità giornaliere direttamente all'assicurato. B._ ha ottenuto, a far tempo dal 1° ottobre 1997 e sino al 21 gennaio 1998, prestazioni per un importo di fr. 11 872. 60. B.- Rappresentato dall'avvocato L._, l'interessato è insorto con ricorso al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, censurando il modo in cui erano state versate le indennità giornaliere. Reputava che per il menzionato periodo gli spettava una somma di fr. 13 919. 10, litigioso essendo il quesito di sapere se le indennità, pari all'80 % del guadagno precedentemente percepito, fossero o meno da erogare oltre 360 giorni. Con giudizio 23 ottobre 1998 l'autorità di ricorso cantonale ha respinto il gravame, inteso al versamento completivo di una somma di fr. 2046. 50, pari alla differenza fra i due suindicati importi. Essa si fondava sulla constatazione che dopo il 30 settembre 1997 non sussisteva più alcun rapporto assicurativo e che quindi nemmeno spettava all'insorgente un diritto alle indennità già ottenute per il periodo decorso da quella data; non si è invece pronunciata sulla questione sollevata dal ricorrente in sede amministrativa e ricorsuale. Con scritto del 20 novembre 1998 la Cassa ha chiesto all'assicurato la restituzione di un importo di fr. 12 070. 60, corrispondente alle prestazioni inizialmente riconosciute per il periodo successivo al 30 settembre 1997. C.- Tramite il suo legale, B._ interpone al Tribunale federale delle assicurazioni un ricorso di diritto amministrativo avverso la pronunzia cantonale. Unitamente a considerazioni di merito, egli innanzitutto addebita ai giudici di prime cure di aver operato una reformatio in peius senza dargli la possibilità di ritirare il gravame. La Cassa, invocando i motivi ritenuti nel giudizio cantonale, propone la disattenzione del gravame e ribadisce la richiesta di restituzione della totalità delle prestazioni versate a decorrere dal 1° ottobre 1997. Fa notare che l'assicurato avrà comunque la possibilità di ricorrere contro la relativa decisione. Invitato a determinarsi, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali non ha presentato osservazioni. 