A.- Der 1947 geborene J._ arbeitete bei der Firma X._ AG und war bei der La Suisse Versicherungen gegen Unfälle versichert. Am 31. Oktober 1997 wurde er als Lenker eines Personenwagens in einen Auffahrunfall verwickelt. Der am nächsten Tag konsultierte praktische Arzt Dr. S._ diagnostizierte ein massives Schleudertrauma der Halswirbelsäule (HWS) und überwies den Versicherten wegen anhaltenden Schwindels sowie fortdauernder Kopf- und Nackenschmerzen dem Neurologen Dr. H._, welcher am 19. November 1997 Bericht erstattete. Die La Suisse Versicherungen anerkannte ihre Leistungspflicht und erbrachte die gesetzlichen Leistungen. In der Folge erwies sich der Heilungsverlauf als äusserst schleppend. Nachdem die La Suisse Versicherungen eine Stellungnahme des Hausarztes zuhanden der Fortuna Lebens-Versicherungs-Gesellschaft (vom 7. September 1998) über den aktuellen Gesundheitszustand des Versicherten eingeholt hatte, stellte sie mit Verfügung vom 13. August 1998 ihre Leistungen ab 1. Juni 1998 ein. Dies im Wesentlichen mit der Begründung, noch vorhandene Beschwerden könnten nicht mehr mit dem Unfallereignis in Verbindung gebracht werden. Mit Einspracheentscheid vom 21. Mai 1999 wurde die Verfügung bestätigt. B.- Dagegen liess J._ Beschwerde erheben mit dem Antrag, der Einspracheentscheid vom 21. Mai 1999 sei aufzuheben und die La Suisse Versicherungen sei zu verpflichten, ab 1. Juni 1998 weiterhin die gesetzlichen Leistungen zu erbringen. Dabei legte er Berichte der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._ vom 17. Februar 1999 sowie der Rehaklinik Z._ vom 28. September 1999 ins Recht. Am 23. Dezember 1999 hiess das Obergericht des Kantons Schaffhausen die Beschwerde gut und hob den Einspracheentscheid vom 21. Mai 1999 auf. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragt die La Suisse Versicherungen die Aufhebung des angefochtenen Entscheides. Gleichzeitig bringt sie neben einem Zeugnis des Psychiaters Dr. E._, bei dem der Versicherte seit dem 15. März 1999 in Behandlung steht, neu auch die bereits im kantonalen Verfahren angerufene Stellungnahme ihres Vertrauensarztes Dr. A._ vom 9. Juli 1999 bei. Während das Bundesamt für Sozialversicherung auf eine Vernehmlassung verzichtet, lässt J._ auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen. 