Fatti: A. L'attuale controversia verte sul diritto di A._ di esigere da B._SA il versamento di un'indennità giornaliera per perdita di guadagno in caso di malattia dal 1° agosto 2006 al 31 marzo 2007. I fatti che hanno dato luogo al litigio possono essere riassunti come segue. A.a Il 31 maggio 2005 B._SA e A._ hanno sottoscritto un "Contratto quadro di lavoro" relativo allo svolgimento, da parte di quest'ultimo, di un'attività a carattere temporaneo. La clausola n. 1 di questo documento stabilisce che le disposizioni ivi enunciate "regolano i rapporti di lavoro tra B._SA e il collaboratore temporaneo. Esse sono vincolanti dal momento dell'accettazione da parte del collaboratore temporaneo di un primo incarico e rimangono valide per un numero indeterminato di incarichi ulteriori". "Ogni incarico" - precisa inoltre la clausola n. 3 - "è oggetto di un contratto di lavoro specifico." In particolare, per quanto qui d'interesse, la clausola n. 4.7 del contratto quadro disciplina l'assicurazione contro la perdita di guadagno in caso di malattia come segue: "Il collaboratore temporaneo è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia (vedi Legge federale sul contratto di assicurazione, LCA) presso la società d'assicurazione C._SA fino alla scadenza del contratto d'incarico. La perdita di guadagno viene pagata a partire dal terzo giorno e copre, per una durata limitata, l'80% del guadagno medio giornaliero calcolato a partire dall'inizio dell'anno o quello della durata effettiva dell'incarico se essa è più corta. In ogni modo il diritto a un'indennità cessa, in caso di disdetta del contratto, l'ultimo giorno dell'incarico. È inoltre fatto riferimento alle condizioni generali d'assicurazione che sono parte integrante del presente contratto (vedasi Promemoria 1 concernente detta assicurazione). Le prestazioni dell'assicurazione sostituiscono l'obbligo di versare il salario secondo l'art. 324a CO. Per avere diritto alle prestazioni di cui sopra, è obbligatoria la presentazione di un certificato medico valido entro 3 giorni." La clausola n. 4.9 del contratto quadro regola invece l'assicurazione contro la perdita di guadagno in caso di infortunio, e recita: "Durante l'esecuzione di un incarico presso la ditta utente, il collaboratore temporaneo è assicurato presso la SUVA contro i rischi d'infortuni extraprofessionali, giusta le disposizioni legali in vigore (vedasi Promemoria no 2 concernente detta assicurazione). Le prestazioni della SUVA sostituiscono l'obbligo di versare il salario secondo l'art. 324a CO. Dal momento dell'accettazione dell'infortunio da parte della SUVA, B._SA versa al collaboratore temporaneo il salario durante il periodo d'attesa, in applicazione dell'art. 324b CO, a condizione che il rapporto di lavoro sia durato più di tre mesi o che sia stato stipulato per più di tre mesi (art. 324a CO)." A.b Con contratto del 9 novembre 2005 B._SA ha assunto A._ e lo ha messo a disposizione dell'impresa di costruzioni D._, sottoposta al Contratto nazionale mantello per l'edilizia principale in Svizzera (CNM). L'incarico ha preso avvio il 7 novembre 2005 per una durata determinata di tre mesi. Durante questo periodo il contratto di lavoro poteva essere disdetto da entrambe le parti con un preavviso di almeno due giorni; qualora l'incarico fosse proseguito oltre i tre mesi, il contratto sarebbe stato considerato come prolungato per una durata indeterminata. Il contratto quadro sottoscritto il 31 maggio 2005 è stato dichiarato parte integrante del contratto d'incarico. A.c Il 25 novembre 2005 A._ è rimasto vittima di un infortunio sul lavoro, divenendo totalmente inabile. A partire da questo momento la SUVA ha fornito le prestazioni assicurative pattuite, vale a dire indennità giornaliera e spese di cura. A.d Il 23 gennaio 2006 B._SA ha notificato a A._ lo scioglimento del contratto d'incarico con il quale era stato messo a disposizione della ditta D._ con effetto al 1° febbraio 2006. A.e Il 1° agosto 2006 la SUVA ha interrotto i versamenti, poiché la sintomatologia presentata dall'assicurato in quel momento non era più da ritenersi in relazione causale con l'infortunio del 25 novembre 2005. L'opposizione presentata da A._ contro questa decisione è stata respinta il 28 agosto 2006. A.f Egli ha quindi interpellato C._SA chiedendo il versamento dell'indennità giornaliera per malattia prevista dalla clausola n. 4.7 del contratto quadro sottoscritto il 31 maggio 2005, a far tempo dal 1° agosto 2006. Con lettera del 25 ottobre 2006 l'assicurazione ha rifiutato di dar seguito a tale richiesta, poiché l'incapacità lavorativa dovuta a malattia si era verificata dopo l'uscita di A._ dal contratto di assicurazione collettiva stipulato da B._SA per i collaboratori temporanei, avvenuta il 1° febbraio 2006. B. Il 12 luglio 2007 A._ si è rivolto alla Pretura della giurisdizione di Locarno-Città con un'azione tendente alla condanna di B._SA al pagamento di fr. 30'000.-- oltre interessi, a titolo di indennità giornaliere di malattia dal 1° agosto 2006 al 31 marzo 2007. A sostegno della propria domanda egli ha fornito due motivazioni: in primo luogo ha addotto di non aver mai considerato la lettera speditagli il 23 gennaio 2006 come una disdetta del contratto di lavoro, anche perché fino al 31 luglio 2006 il salario, rispettivamente l'indennità giornaliera, gli era sempre stato versato dal datore di lavoro e non dalla SUVA; secondariamente ha rimproverato ad B._SA il mancato adempimento del contratto, per non averlo informato del suo diritto di passaggio nell'assicurazione individuale al termine del contratto di lavoro, rispettivamente per non aver stipulato con C._SA - in contrasto con quanto previsto dal CNM applicabile - una polizza che gli avrebbe consentito il passaggio nell'assicurazione individuale. Ambedue gli argomenti sono stati disattesi dal Segretario assessore della Pretura adita, il quale con sentenza del 7 maggio 2008 ha integralmente respinto la pretesa avanzata da A._. Egli ha infatti stabilito che il rapporto di lavoro (contratto d'incarico) che vincolava le parti per lo svolgimento dell'attività presso la ditta D._ era stato validamente disdetto per fine gennaio 2006, poco importa che il contratto quadro fosse eventualmente ancora in vigore. Di nessun soccorso - ha aggiunto il giudice - poteva essere il fatto che dopo tale data la SUVA (per il tramite di B._SA) avesse continuato a versare l'indennità, trattandosi semplicemente della presa a carico della perdita di guadagno cagionata al lavoratore dall'infortunio (cfr. clausola n. 4.9 del contratto quadro), che si è protratta sino a quando è stato ammesso il perdurare del nesso causale. Per il resto - ha spiegato il Segretario assessore - decisivo ai fini del giudizio era il fatto che il 1° agosto 2006 la causa dell'incapacità lavorativa è mutata, poiché è subentrata la malattia. Dato che in questo momento A._ non era più vincolato da un contratto di lavoro egli non aveva più diritto a un salario, rispettivamente a una prestazione sostituiva del salario, così come non vi era più un obbligo per B._SA di informarlo del suo eventuale diritto di passaggio nell'assicurazione individuale, diritto peraltro escluso dall'art. 9 del Promemoria n. 1 del contratto quadro. C. L'impugnativa interposta da A._ contro questa sentenza è stata respinta il 16 ottobre 2008 dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino. Rammentati i principi che reggono i contratti di lavoro disciplinati dalla Legge federale sul collocamento e il personale a prestito del 6 ottobre 1989 (LC; RS 823.11), i giudici della massima istanza cantonale hanno evidenziato che giusta l'art. 20 LC "Se un'impresa acquisitrice è sottoposta a un contratto collettivo di lavoro di obbligatorietà generale, il prestatore deve rispettare, riguardo al lavoratore, le disposizioni del contratto collettivo concernenti il salario e la durata del lavoro". Nella fattispecie in esame, l'art. 65 n. 1 CNM 2006, cui soggiaceva la ditta D._ all'epoca dei fatti, prevedeva che "in caso d'infortunio di un lavoratore sottoposto al CNM il datore di lavoro non deve versare alcuna prestazione fintanto che le prestazioni assicurative dovute dalla SUVA coprono l'80% del guadagno assicurato. [...] Viene così tacitato l'obbligo da parte dell'impresa di versare il salario ai sensi dell'art. 324a e 324b CO." Questi obblighi - hanno osservato i giudici - sono stati esplicitati nella clausola n. 4.9 del contratto quadro di lavoro sottoscritto dalle parti e risultano essere stati perfettamente ossequiati nel caso in esame, prova ne sia anche il fatto che il lavoratore non fa più valere pretese legate all'infortunio bensì pretende il versamento di un'indennità di perdita di guadagno per malattia a partire dal 1° agosto 2006. Sennonché, come già il primo giudice, anche l'autorità superiore ha stabilito che il contratto di lavoro è stato validamente rescisso con effetto al 1° febbraio 2006; essa ha segnatamente negato una qualsivoglia ambiguità della lettera del 23 gennaio 2006 e respinto la tesi secondo cui le parti avevano sottoscritto dei contratti (d'incarico) a catena, suscettibili di modificare il termine di disdetta. In queste circostanze, la Corte cantonale ha escluso di poter rimproverare ad B._SA la mancata stipulazione di una copertura assicurativa conforme ai dettami dell'art. 324a CO, non risultando ch'essa fosse tenuta a stipulare un'assicurazione per perdita di guadagno per malattie intervenute successivamente alla fine dei singoli contratti d'incarico, ciò che si è appunto verificato nella fattispecie, dato che le patologie non coperte dalla SUVA si sono manifestate al più presto nell'aprile 2006. D. Con ricorso in materia civile del 21 novembre 2008 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale onde ottenere la modifica della sentenza cantonale nel senso dell'accoglimento del suo appello e, di conseguenza, della condanna di B._SA al pagamento di fr. 30'000.-- oltre interessi. Nella risposta del 4 febbraio 2009 B._SA ha proposto l'integrale reiezione del gravame, mentre l'autorità cantonale non si è pronunciata. 