Sachverhalt: Sachverhalt: A. A.a Der 1951 geborene B._ schloss zunächst eine Lehre als Stereotypeur ab. Als sein erlernter Beruf infolge des technischen Wandels nicht mehr gefragt war, liess er sich zum Programmierer ausbilden und absolvierte eine Abendhandelsschule. Im Jahre 1992 verlor er aus wirtschaftlichen Gründen die Arbeitsstelle als Programmierer und ist seither arbeitslos. Am 19. März 1996 meldete er sich unter Hinweis auf Schmerzen in beiden Handgelenken und beiden Ellbogen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Umschulung auf eine neue Tätigkeit, Wiedereinschulung in die bisherige Tätigkeit, Arbeitsvermittlung) an. Nach medizinischen und erwerblichen Abklärungen verneinte die IV-Stelle des Kantons Appenzell Ausserrhoden am 15. Januar 1997 einen Leistungsanspruch. Das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden schützte die Verfügung (Entscheid vom 9. Juli 1997). Die dagegen erhobene Verwaltungsgerichtsbeschwerde des B._ wies das Eidg. Versicherungsgericht mit Urteil vom 29. Januar 1998 (I 319/97) ab. A.b Am 7. Januar 1999 meldete sich B._ unter Hinweis auf eine zwischenzeitlich eingetretene Verschlechterung seines Gesundheitszustandes wiederum bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach erneuten umfangreichen medizinischen Abklärungen gewährte die IV-Stelle B._ am 25. September 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten durch die Berufsberatung der IV-Stelle. Vom 3. Februar bis 30. April 2003 fand eine berufliche Abklärung in der Firma R._ statt. Am 14. Mai 2003 sprach die IV-Stelle B._ ein Arbeitstraining zu, welches vom 1. Mai bis 31. Oktober 2003 wiederum in der Firma R._durchgeführt wurde. Nachdem ein von der Firma R._ vermitteltes Anstellungsverhältnis nicht zustande gekommen war, verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 4. Dezember 2003 den Anspruch auf berufliche Eingliederungsmassnahmen. Mit Einspracheentscheid vom 17. August 2004 hielt sie an ihrer ablehnenden Haltung fest. A.b Am 7. Januar 1999 meldete sich B._ unter Hinweis auf eine zwischenzeitlich eingetretene Verschlechterung seines Gesundheitszustandes wiederum bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach erneuten umfangreichen medizinischen Abklärungen gewährte die IV-Stelle B._ am 25. September 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten durch die Berufsberatung der IV-Stelle. Vom 3. Februar bis 30. April 2003 fand eine berufliche Abklärung in der Firma R._ statt. Am 14. Mai 2003 sprach die IV-Stelle B._ ein Arbeitstraining zu, welches vom 1. Mai bis 31. Oktober 2003 wiederum in der Firma R._durchgeführt wurde. Nachdem ein von der Firma R._ vermitteltes Anstellungsverhältnis nicht zustande gekommen war, verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 4. Dezember 2003 den Anspruch auf berufliche Eingliederungsmassnahmen. Mit Einspracheentscheid vom 17. August 2004 hielt sie an ihrer ablehnenden Haltung fest. B. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden am 22. Juni 2005 ab. B. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden am 22. Juni 2005 ab. C. B._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides die Gewährung beruflicher Massnahmen (Umschulung oder berufliche Weiterausbildung, Berufsberatung, Arbeitsvermittlung) sowie die Ausrichtung von Taggeldern, die Durchführung eines zweiten Schriftenwechsels und unentgeltliche Rechtspflege beantragen. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung verzichtet auf Vernehmlassung. 