A.- Der als selbstständiger Lastwagenchauffeur arbeitende D._ (geboren 1947) hatte bei der Concordia Schweizerische Kranken- und Unfallversicherung (nachfolgend: Concordia) eine Krankentaggeldversicherung abgeschlossen. Seit 6. Januar 1997 war er wegen Rückenbeschwerden in ärztlicher Behandlung. Dr. med. M._, Spezialarzt für Rheumaerkrankungen, diagnostizierte ein chronisches Lumbovertebralsyndrom bei Fehlform der Wirbelsäule und Osteochondrose und attestierte volle Arbeitsunfähigkeit im angestammten Beruf; dagegen sei D._ ab 12. August 1997 für eine nicht rückenbelastende Tätigkeit voll einsatzfähig (Bericht vom 24. August 1997). Dr. med. H._, Allgemeinmediziner, erachtete die Wiederaufnahme der Arbeit als Lastwagenchauffeur mittels einer gezielten Therapie innerhalb eines Jahres für wahrscheinlich (Schreiben vom 27. Oktober 1997). Mit Verfügung vom 22. April 1998, bestätigt mit Einspracheentscheid vom 16. Juli 1998, stellte die Concordia die Taggeldleistungen per 31. Januar 1998 ein. Die hiegegen erhobene Beschwerde hiess das Obergericht des Kantons Schaffhausen am 6. November 1998 teilweise gut, hob den Einspracheentscheid auf und wies die Sache zu weiteren Abklärungen und neuer Verfügung im Sinne der Erwägungen an die Concordia zurück. Dieser Entscheid blieb unangefochten. Nach Beizug eines Berichts des Dr. med. H._ vom 19. Januar 1999, wonach D._ seit 14. Januar 1999 wieder zu 50 % und nach weiteren 4 bis 6 Wochen zu 100 % arbeitsfähig sei, sowie eines Gutachtens des Dr. med. T._ vom 10. März 1999, in welchem die Diagnose von Dr. med. M._ im Wesentlichen bestätigt, aber davon ausgegangen wurde, dass D._ in seiner angestammten Tätigkeit eine Einschränkung von 20 bis 30 % aufweise und wahrscheinlich schon im August 1997 in der Lage gewesen wäre, seine gewohnte Arbeit zu mindestens 50 % wieder aufzunehmen, stellte die Concordia die Taggeldleistungen mit Verfügung vom 19. April 1999, bestätigt mit Einspracheentscheid vom 19. Juli 1999, per 31. Januar 1998 ein. B.- Mit Entscheid vom 29. Oktober 1999 hiess das Obergericht des Kantons Schaffhausen die hiegegen erhobene Beschwerde gut, hob den Einspracheentscheid vom 19. Juli 1999 auf und wies die Sache im Sinne der Erwägungen an die Concordia zurück, damit diese die Taggeldleistungen für die Zeit vom 1. Februar 1998 bis 14. Januar 1999 festsetze. C.- Die Concordia führt Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Begehren um Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids. D._ beantragt die Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde und die Gewährung einer Parteientschädigung. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen verzichtet auf einen Antrag, betont jedoch in seiner Stellungnahme, dass es mit Entscheid vom 6. November 1998 die Arbeitsunfähigkeit zu diesem Zeitpunkt verbindlich festgestellt habe. Das Bundesamt für Sozialversicherung lässt sich nicht vernehmen. 