Sachverhalt: A. A.a X._ (geb. 1956) und A._ (geb. 1960) sind die Eltern von Y._ (geb. 1997). Dieser steht unter der elterlichen Sorge der Mutter. X._ führt seit mehr als 20 Jahren ein eigenes Geschäft in B._ (Verkauf von Motorradbekleidung). A.b Am 11. Januar 1999 erhob der Beistand von Y._ gegen dessen Vater Klage auf Unterhalt beim Bezirksgericht C._, welche er am 17. August 1999 in dem Sinne präzisierte, dass dieser zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von monatlich Fr. 1'150.-- ab. 1. Mai 1998 bis zur Mündigkeit des Kindes und hernach bis zum ordentlichen Abschluss einer angemessenen Ausbildung zu verpflichten sei. A.c Mit Urteil vom 14. Juli 2006 verurteilte das Bezirksgericht X._ zur Bezahlung von monatlichen Unterhaltsbeiträgen von Fr. 900.-- zuzüglich Kinderzulagen rückwirkend ab 1. Mai 1998 bis zum vollendeten 18. Altersjahr des Kindes. B. B.a Auf Berufung des Vaters und Anschlussberufung des Kindes hin setzte das Obergericht des Kantons Zürich die Unterhaltsbeiträge auf Fr. 1'150.-- zuzüglich Kinderzulagen rückwirkend ab 1. August 1999 bis zur Mündigkeit fest (Beschluss vom 7. August 2007). B.b Nachdem das Kassationsgericht des Kantons Zürich diesen Entscheid mit Beschluss vom 25. September 2008 aufgehoben hatte, verpflichtete das Obergericht den Vater mit Beschluss vom 25. Mai 2009 rückwirkend ab 1. September 1999 bis zur Mündigkeit des Kindes zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von Fr. 1'000.-- zuzüglich Kinderzulagen. B.c Mit Beschluss vom 25. Mai 2009 hob das Kassationsgericht auch diesen obergerichtlichen Entscheid auf, worauf der Vater vom Obergericht rückwirkend ab 1. November 1999 bis zur Mündigkeit des Kindes zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von Fr. 900.-- zuzüglich Kinderzulagen sowie für den Monat Oktober 1999 von Fr. 700.--verurteilt wurde (Beschluss vom 7. Januar 2010). C. Gegen diesen Beschluss erhebt X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) am 4. Februar 2010 Beschwerde beim Bundesgericht und beantragt, der obergerichtliche Beschluss vom 7. Januar 2010 sei aufzuheben und es sei festzustellen, dass von ihm mangels Leistungsfähigkeit keine Zahlungen an die Kosten des Unterhalts und die Erziehung von Y._ (nachfolgend: Beschwerdegegner) geschuldet seien, eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zu neuer Beurteilung zurückzuweisen. Ferner ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren. Mit Verfügung vom 16. Februar 2010 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung im Sinne der Erwägungen zuerkannt. In der Sache wurden keine Vernehmlassungen eingeholt. Der Beschwerdegegner beantragt in seiner Vernehmlassung vom 15. Februar 2010 zum Gesuch um aufschiebende Wirkung die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. 