Sachverhalt: A. Die Baubehörde Zollikon erteilte Y._ am 14. Mai 2007 die baurechtliche Bewilligung für den Neubau eines Wohn- und Geschäftshauses auf dem Grundstück Kat.-Nr. 10'404 an der Dufourstrasse 8 in Zollikon. Gleichzeitig eröffnete sie der Bauherrin die Ausnahmebewilligung der Baudirektion Zürich vom 3. Mai 2007 für die Zufahrt zur Unterniveau-Garage über die Freihaltezone. Das Projekt sieht seeseitig die Zufahrt von der parallel zur Bahnlinie Zürich-Rapperswil verlaufenden Seefeldstrasse zur unterirdischen Tiefgarage mit insgesamt 10 Parkplätzen vor. Diese Erschliessung führt über einen der kommunalen Freihaltezone zugewiesenen Streifen von ca. 5 m Breite. Zwei Besucherparkplätze sind bergseitig auf dem höher gelegenen Teil des Baugrundstücks längs der Dufourstrasse angelegt. Bereits zuvor war das Vorhaben Gegenstand verschiedener vom Nachbarn X._ angestrengter Rechtsmittelverfahren gewesen. U.a. hatte das Bundesgericht mit Urteil 1A.49/2006 vom 19. Juli 2006 die damaligen Bau- und Ausnahmebewilligungen aufgehoben und die Angelegenheit an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen. Das Bundesgericht hatte erwogen, eine Standortgebundenheit für die Erschliessung über die Freihaltezone sei nicht gegeben, weshalb die Ausnahmebewilligung zu Unrecht erteilt worden sei. Bislang sei nicht geprüft worden, ob allenfalls die Möglichkeit bestehe, die Garagenzufahrt gestützt auf Art. 24c RPG als teilweise Änderung oder massvolle Erweiterung der in diesem Bereich bestehenden Parkfelder zu bewilligen. Da sich aber bis anhin keine Behörde zu dieser Problematik geäussert habe, sei es nicht Sache des Bundesgerichts, darüber in erster Instanz zu befinden. In seinem neuen Entscheid vom 13. September 2006 hiess das Verwaltungsgericht hierauf die Beschwerde teilweise gut und wies die Sache zur Fortsetzung des Baubewilligungsverfahrens an die Baubehörde Zollikon zurück. B. Gegen die beiden neuen Beschlüsse der Gemeinde und des Kantons gelangte X._ am 16. Juli 2007 wiederum an die Baurekurskommission II. Die Baurekurskommission vereinigte die Verfahren und wies den Rekurs mit Entscheid vom 22. Januar 2008 ab. C. Mit Beschwerde vom 25. Februar 2008 beantragte X._ dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, die Baubewilligung der Baubehörde Zollikon vom 14. Mai 2007, die Ausnahmebewilligung der kantonalen Baudirektion vom 3. Mai 2007 sowie den Rekursentscheid vom 22. Januar 2008 aufzuheben. Das Verwaltungsgericht wies die Beschwerde mit Urteil vom 23. April 2008 ab. D. Am 23. Juni 2008 erhebt X._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und beantragt die Aufhebung des verwaltungsgerichtlichen Urteils. Gleichzeitig ersucht er um Gewährung der aufschiebenden Wirkung. Die Bauherrin und private Beschwerdegegnerin, Y._, schliesst, genauso wie die Gemeinde Zollikon und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf eingetreten werden könne. Die kantonale Baudirektion beantragt ebenfalls, die Beschwerde sei abzuweisen. Im (zum Teil unaufgefordert erfolgten) zweiten Schriftenwechsel halten die Parteien sinngemäss an ihren Anträgen fest. Das Bundesamt für Raumentwicklung hat sich ebenfalls zur Angelegenheit vernehmen lassen und folgt den kantonalen Behörden in ihrer Argumentation im Wesentlichen. Die kantonalen Instanzen verzichten auf weitere Stellungnahmen, während die Parteien ihre Anträge aufrecht erhalten und sich die Gemeinde Zollikon inhaltlich zu gewissen Erwägungen des ARE äussert. Mit Verfügung vom 21. Juli 2008 hat das präsidierende Mitglied der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung des Bundesgerichts der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt. E. Der Beschwerdeführer hat das Bundesgericht mit Schreiben vom 15. Dezember 2008 über den Tod der privaten Beschwerdegegnerin am 29. November 2008 in Kenntnis gesetzt. Mit Schreiben vom 30. Januar 2009 bestätigt der Vertreter der Beschwerdegegnerin, dass seitens deren Erben ein unvermindertes Interesse am Bauprojekt und an einem raschen Beschwerdeentscheid bestehe. 