Sachverhalt: A. Die im Jahre 1974 gegründete Vorsorgestiftung der Firma X._ (im Folgenden: Vorsorgestiftung) erliess 1999 eine neue Stiftungsurkunde, welche diejenige von 1995 ersetzte, und verlegte im Jahr 1999 ihren Sitz nach Y._. Mit Verfügung des Amtes für berufliche Vorsorge und Stiftungsaufsicht des Kantons Zug vom 14. Mai 2003 wurden die drei Stiftungsräte, darunter Rechtsanwalt lic. iur. S._, ihres Amtes enthoben und als kommissarische Verwalterin der Vorsorgestiftung K._ eingesetzt. Mit Verfügung der Zentralschweizer BVG- und Stiftungsaufsicht vom 8. Februar 2006 wurde die Vorsorgestiftung in Liquidation versetzt und K._ als Liquidatorin ernannt. Am 3. Februar 2006 liess die Vorsorgestiftung Klage erheben mit dem Rechtsbegehren, der Beklagte sei zu verpflichten, ihr Schadenersatz in Höhe von Fr. 489'462.- zuzüglich Zins von 5 % seit 10. Juli 2003 zu bezahlen. Das Verwaltungsgericht des Kantons Nidwalden führte einen doppelten Schriftenwechsel durch, verkündete O._ und U._ den Streit (Verfügungen vom 14. März 2006), verlangte von der Vorsorgestiftung die Edition zusätzlicher Akten und trat mit Entscheid vom 23. April 2007, zugestellt am 21. Februar 2008, auf die Klage nicht ein. B. Die hiegegen von der Vorsorgestiftung erhobene Beschwerde hiess die II. sozialrechtliche Abteilung des Bundesgerichts mit Urteil vom 2. Juli 2008 (9C_193/2008) gut und wies die Streitsache zur materiellen Beurteilung der Klage vom 3. Februar 2006 an das kantonale Gericht zurück. Ohne Durchführung eines weiteren Schriftenwechsels hiess das Verwaltungsgericht mit Entscheid vom 20. Oktober 2008, versandt am 18. Juni 2009, die Klage teilweise gut und verpflichtete S._, der Vorsorgestiftung Fr. 437'369.20 nebst Zins zu 5 % auf dem Betrag von Fr. 425'061.20 seit 10. Juli 2003 zu bezahlen. Im Übrigen wies es die Klage ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt S._ die Aufhebung des kantonalen Entscheides und die Abweisung der Klage. Eventuell sei die Sache zur materiellen Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner ersucht er um Erteilung der aufschiebenden Wirkung der Beschwerde. Die Vorsorgestiftung lässt auf Abweisung der Beschwerde schliessen, soweit darauf einzutreten ist. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung. O._ reicht unaufgefordert eine Stellungnahme ein. D. Mit Verfügung vom 10. November 2009 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt. 