Sachverhalt: A. A._ (Beschwerdeführer) erwarb von B._ (Beschwerdegegner) im Jahre 1999 85 Namenaktien der X._ AG. Gestützt auf eine als "Kaufrechtsvertrag" bezeichnete Vereinbarung vom 30. September 1999 forderte der Beschwerdegegner mit Erklärungen vom 22. April und 6. Juni 2003 die Rückübertragung der Aktien an ihn. Der Beschwerdeführer kam dieser Aufforderung nicht nach. B. B.a Nachdem die Parteien im Rahmen eines vorsorglichen Massnahmeverfahrens die Hinterlegung der 85 Namenaktien der X._ AG für die Verfahrensdauer beim Gericht vereinbart hatten, erhob der Beschwerdegegner beim Kreisgericht Obertoggenburg-Neutoggenburg Klage gegen den Beschwerdeführer mit dem Begehren, der Beschwerdeführer sei unter Straffolge zu verpflichten, ihm die Aktien zu unbeschränktem Eigentum auszuhändigen, zu zedieren und als Aktionär und Verwaltungsrat der X._ AG die im Hinblick auf den Eintrag des Beschwerdegegners ins Aktienbuch erforderlichen Handlungen vorzunehmen und die erforderlichen Zustimmungen zu erteilen. Der Beschwerdeführer stellte für den Fall, dass er zur Herausgabe der Aktien verpflichtet werden sollte, widerklageweise das Begehren um Rückerstattung des Kaufpreises samt Zinsen sowie um Abgeltung sämtlicher seit Kauf der Aktien bis zur Rückübertragung angefallenen und von ihm beglichenen Steuern. Mit Entscheid vom 2. Juni 2005 hiess das Kreisgericht Obertoggenburg-Neutoggenburg die Klage gut. Das Eventualbegehren des Beschwerdeführers wies es ab. B.b Die Berufung des Beschwerdeführers gegen dieses Urteil wies das Kantonsgericht St. Gallen mit Entscheid vom 29. Juni 2006 ab. Gegen diesen Entscheid erhob der Beschwerdeführer sowohl Nichtigkeitsbeschwerde an das Kassationsgericht des Kantons St. Gallen als auch Berufung an das Bundesgericht. Das Kassationsgericht hob den Entscheid des Kantonsgerichts am 26. Januar 2007 auf und wies die Streitsache zur Neubeurteilung im Sinne der Erwägungen an das Kantonsgericht zurück. Mit Beschluss vom 23. April 2007 schrieb das Bundesgericht in der Folge das Berufungsverfahren als gegenstandslos ab. B.c Nach Rückweisung der Streitsache durch das Kassationsgericht führte das Kantonsgericht ein Beweisverfahren im Zusammenhang mit der Frage der Gültigkeit der drei Verträge vom 30. September 1999 (Aktienkaufvertrag, Kaufrechtsvertrag, Darlehensvertrag) durch. Mit Entscheid vom 17. August 2007 hiess das Kantonsgericht die Klage des Beschwerdegegners erneut gut und verpflichtete den Beschwerdeführer, dem Beschwerdegegner die 85 Namenaktien der X._ AG mit den Nrn. 171 bis 227, 334 bis 353 und 364 bis 371 zu unbelastetem Eigentum zu übertragen und zu übergeben. Ferner verpflichtete es den Beschwerdeführer, als Aktionär und Mitglied des Verwaltungsrats der X._ AG gemäss den Erwägungen sämtliche erforderlichen Handlungen vorzunehmen und sämtliche erforderlichen Zustimmungen zu erteilen, damit der Beschwerdegegner bezüglich der erwähnten Namenaktien wieder ins Aktienbuch der X._ AG eingetragen wird. Auf die Widerklage des Beschwerdeführers trat das Kantonsgericht nicht ein, da es diese als verspätet erhoben erachtete. B.d Eine vom Beschwerdeführer gegen den Entscheid des Kantonsgerichts vom 17. August 2007 erhobene Nichtigkeitsbeschwerde wies das Kassationsgericht des Kantons St. Gallen mit Entscheid vom 23. April 2008 ab, soweit es darauf eintrat. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 13. Juni 2008 beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, die Urteile des Kantonsgerichts St. Gallen vom 17. August 2007 sowie des Kassationsgerichts des Kantons St. Gallen vom 23. April 2008 seien aufzuheben und die Klage des Beschwerdegegners abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zu neuer Beurteilung an das Kantonsgericht zurückzuweisen. Der Beschwerdegegner beantragt die Abweisung der Beschwerde. Die Vernehmlassung des Kantonsgerichts beschränkt sich auf Ausführungen zur Rüge des Beschwerdeführers im Zusammenhang mit dem Verfahrensablauf. Das Kassationsgericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. D. Mit Verfügung vom 17. Juli 2008 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung erteilt. 