Fatti: A. A._ è entrato alle dipendenze dello Stato del Cantone Ticino il 1° aprile 1981 quale giurista nominato a tempo pieno inizialmente presso l'Amministrazione cantonale delle contribuzioni e in seguito, a partire dal 1987, presso l'allora Dipartimento dell'educazione (ora: Dipartimento dell'educazione, della cultura e dello sport). Il 24 agosto 2000 il Procuratore generale del Cantone Ticino ha aperto nei suoi confronti un procedimento penale per i titoli di denuncia mendace, tentata truffa, tentata estorsione, diffamazione, calunnia, minaccia, corruzione attiva e passiva, nonché violazione del segreto d'ufficio. Arrestato lo stesso giorno, l'accusato è stato posto in detenzione preventiva fino al 22 settembre 2000. Informato dell'arresto, il 24 agosto 2000 il Consiglio di Stato ha aperto a suo carico un procedimento disciplinare, sospendendolo immediatamente dalla funzione e privandolo dello stipendio nella misura del 50 %. L'inchiesta disciplinare, affidata al Cancelliere dello Stato e al Consulente giuridico del Governo, è stata contestualmente sospesa fino alla conclusione di quella penale. B. Il 6 dicembre 2000 il Procuratore generale ha trasmesso all'Autorità amministrativa un rapporto e alcuni estratti dei verbali d'interrogatorio dell'accusato, oltre a un memoriale da questi prodotto in sede di interrogatorio. Preso atto degli accertamenti eseguiti dall'autorità penale, il 20 dicembre 2000 il Governo ha riattivato il procedimento disciplinare, nell'ambito del quale sono in particolare state svolte tre udienze ed è stata concessa all'interessato la facoltà di esprimersi. Dopo ulteriori atti, che non occorre qui evocare, con risoluzione del 4 settembre 2001 il Consiglio di Stato ha destituito A._ dalla carica di giurista. Gli ha sostanzialmente rimproverato di avere svolto per anni un'attività dipendente o indipendente non autorizzata e comunque manifestamente incompatibile con la funzione di impiegato dello Stato, accettando doni dall'avv. B._, con il quale aveva collaborato per anni e al quale aveva prestato consulenza, incorrendo, nell'ambito di queste attività, in specifiche violazioni del segreto d'ufficio, per avere fornito all'avv. B._ documenti interni di servizio a lui accessibili solo per la sua funzione. Il Governo gli ha inoltre rimproverato di avere fatto credere ad C._ e a persone a lui vicine di potere corrompere, grazie alla sua posizione, diversi funzionari per ottenere segnatamente permessi di dimora, creando a tal fine una certa messinscena, e di avere fatto ricorso a lettere anonime inviate ad un Consigliere di Stato, a due deputati del Gran Consiglio e all'Autorità federale, per prospettare reati di vario genere che sarebbero stati commessi dall'avv. B._, da C._, da funzionari e da altre persone, venendo in tal modo meno al dovere specifico di fedeltà e dignità nei confronti dell'amministrazione, che non è limitato alle esigenze peculiari del servizio ma si estende anche alla vita privata del dipendente. C. Contro la decisione di destituzione, A._ ha adito il Tribunale cantonale amministrativo con un ricorso del 12 settembre 2001. In pendenza di tale gravame, con sentenza del 12 febbraio 2008 del presidente della Pretura penale, si è concluso il procedimento penale: l'accusato è per finire stato riconosciuto colpevole di denuncia mendace e ripetuta violazione del segreto d'ufficio ed è stato condannato alla pena pecuniaria di 10 aliquote giornaliere di fr. 30.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni. Il reato di violazione del segreto d'ufficio concerne fatti commessi dopo la decisione governativa di destituirlo, riferendosi in particolare a segreti rivelati dall'accusato nella procedura ricorsuale dinanzi al Tribunale cantonale amministrativo. Dopo un'udienza eseguita il 14 aprile 2008 dal presidente del Tribunale cantonale amministrativo in veste di giudice delegato, che ha proposto una transazione in seguito accettata da A._ ma non dal Consiglio di Stato, con sentenza dell'11 luglio 2008 la Corte cantonale ha confermato la decisione di destituzione. D. A._ impugna questa decisione al Tribunale federale con un ricorso in materia di diritto pubblico e un ricorso sussidiario in materia costituzionale del 18 agosto 2008, chiedendo di annullarla e di rinviare gli atti alla Corte cantonale per un nuovo giudizio, che tenga conto della proposta di transazione formulata in sede di udienza. Il ricorrente fa valere la violazione del divieto dell'arbitrio nell'accertamento dei fatti e nella valutazione delle prove, come pure la violazione dei principi della buona fede, della parità di trattamento, della celerità e della proporzionalità. Postula inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria. E. Invitata ad esprimersi sul gravame, la Corte cantonale si conferma nella sua sentenza, contestando di avere fornito al ricorrente un'assicurazione riguardo all'esito positivo della proposta di conciliazione. Il Consiglio di Stato postula invece la reiezione dei ricorsi nella misura della loro ammissibilità. Il ricorrente ha presentato, il 22 ottobre 2008, una replica alle osservazioni delle Autorità cantonali, le quali hanno ulteriormente ribadito le loro prese di posizione. 