Faits: A. Se fondant sur les actes médicaux recueillis et sur une enquête économique pour les indépendants du 6 décembre 2004 (rapport du 27 janvier 2005), l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: OAI) a refusé, par décision du 4 avril 2006, en raison d'un degré d'invalidité insuffisant, de mettre S._, né en 1962, gérant de bar indépendant de 1998 à octobre 2003, au bénéfice d'une rente d'invalidité pour les suites d'une blessure à la main gauche; il a confirmé son point de vue suite à l'opposition de l'intéressé par décision du 5 décembre 2007. B. Saisi d'un recours de l'assuré contre cette dernière décision, le Tribunal des assurances du canton de Vaud l'a rejeté par jugement du 24 octobre 2008. C. S._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement et conclut, sous suite de frais et de dépens, principalement à l'octroi d'une demi-rente d'invalidité avec effet au 1er juillet 2003 ainsi qu'à des mesures professionnelles et, subsidiairement, au renvoi de la cause à la juridiction cantonale, afin qu'elle procède à une instruction complémentaire et rende un nouveau jugement. L'OAI conclut à la confirmation du jugement entrepris, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 