Fatti: A. A.a P._, nato nel 1950, di professione imbianchino indipendente, dal 2 settembre 2002, in quanto portatore di un danno alla spalla destra, provocato tra l'altro da un infortunio occorsogli nel 2000, si è sottoposto a riformazione professionale a carico dell'assicurazione invalidità (AI) in qualità di gerente/responsabile tecnico presso la ditta C._ SA. In tale vece egli era assicurato d'obbligo contro gli infortuni presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI). A.b Nell'ambito dello svolgimento della citata riqualifica, in data 5 ottobre 2004, mentre scendeva da una scala a pioli, P._ è scivolato battendo a terra la spalla sinistra. Dalla risonanza magnetica eseguita in data 20 ottobre 2004 è emersa un'ampia rottura transmurale della cuffia, coinvolgente il tendine del muscolo sovraspinato e parte di quello infraspinato. Nel gennaio 2005 all'assicurato è stata impiantata una protesi totale della spalla sinistra. L'INSAI ha assunto il caso, assegnando le relative prestazioni. Mediante decisione del 17 febbraio 2006, confermata il 26 aprile 2007 anche in seguito all'opposizione presentata dall'interessato, l'assicuratore infortuni ha dichiarato P._ completamente abile al lavoro dal 2 gennaio 2006 nella professione per la quale era stata disposta la riformazione professionale in ambito AI, negandogli il diritto ad una rendita. B. P._, rappresentato dall'avv. Probst, si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo in via principale l'annullamento della decisione impugnata, con conseguente assegnazione, previo esperimento di una perizia, di una rendita di invalidità del 60%, in via subordinata il rinvio degli atti all'INSAI per nuovi accertamenti medici ed economici, alfine di statuire sul diritto a prestazioni in seguito al danno alla salute causato dall'intervento chirurgico del 24 gennaio 2005, rispettivamente l'assegnazione di indennità giornaliere durante gli accertamenti. Per pronuncia dell'11 giugno 2008, il Presidente del Tribunale adito ha respinto il gravame, non essendovi alcuna perdita di guadagno. C. P._, ancora patrocinato dall'avv. Probst, interpone ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, al quale chiede in via principale l'annullamento del giudizio cantonale con conseguente assegnazione di una rendita di invalidità pari al 37%; in via subordinata postula il rinvio degli atti all'INSAI per ulteriori accertamenti medici ed economici e pronuncia di una nuova decisione, con protesta di spese e ripetibili. Dei motivi si dirà se necessario nei considerandi. L'INSAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi. D. In data 10 novembre 2008 il patrocinatore dell'assicurato ha presentato istanza al Tribunale federale tendente alla produzione della decisione del 29 ottobre 2008, con cui l'INSAI aveva incrementato al 20% il grado dell'indennità per menomazione dell'integrità (IMI) fissato precedentemente nel 10%, allegando alcuni documenti. 