A.- Der 1966 geborene W._ ist gelernter Bäcker/ Konditor. Er arbeitete bis Ende Oktober 1989 bei der Bäckerei X._, wo er Behinderte ausbildete, die Abteilung Konditorei führte und für die Produktion verantwortlich war. Ab 1. November 1990 war er mit einem Teilzeitpensum als Telefon-Interviewer bei der Y._ AG tätig. Am 18. Juli 1995 meldete er sich wegen einer massiven Adipositas und damit zusammenhängenden gesundheitlichen Problemen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Umschulung sowie Arbeitsvermittlung) an. Mit Verfügung vom 24. Juni 1996 lehnte die IV-Stelle Obwalden dieses Gesuch ab, da der Versicherte an seiner letzten Arbeitsstelle keine invaliditätsbedingte Erwerbseinbusse erleide. Auf Beschwerde hin wies die Rekurskommission für Sozialversicherung des Kantons Obwalden mit Entscheid vom 23. Dezember 1996 die Sache im Sinne der Erwägungen an die IV-Stelle zurück, damit diese die Arbeitsfähigkeit, das zumutbare Erwerbseinkommen und die Gründe für den Stellenwechsel im Jahre 1990 abkläre. Nach Einholen eines Arztberichts des Dr. med. H._, Spezialarzt FMH Innere Medizin, vom 12. März 1997 und eines Arbeitgeberberichts der Bäckerei X._ vom 9. April 1997 verneinte die IV-Stelle Obwalden mit Verfügung vom 16. Dezember 1997 erneut einen Anspruch auf berufliche Massnahmen. B.- Die hiegegen eingereichte Beschwerde wies das nunmehr zuständige Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden nach Einholen eines zusätzlichen Berichts des Dr. med. H._ (vom 10. Dezember 1998) mit Entscheid vom 23. Dezember 1998 ab. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt W._ beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides seien ihm Umschulung in Form einer kaufmännischen Ausbildung und ein entsprechendes Taggeld zuzusprechen. Die IV-Stelle Obwalden verzichtet auf eine Stellungnahme, während das Bundesamt für Sozialversicherung sich nicht vernehmen lässt. 