Sachverhalt: A. Das Obergericht des Kantons Zug verurteilte X._ am 19. Juni 2007 unter anderem wegen mehrfacher Veruntreuung zu einer teilbedingten Freiheitsstrafe von 32 Monaten. Eine von X._ dagegen erhobene Beschwerde in Strafsachen wies das Bundesgericht mit Urteil vom 18. Januar 2008 ab. Das Amt für Straf- und Massnahmenvollzug des Kantons Zug (nachfolgend ASMV) forderte X._ auf, sich am 6. Mai 2008 bei der Polizei in Zug zur Strafverbüssung im Normalvollzug einzufinden. X._ teilte dem ASMV unter Beilage eines ärztlichen Zeugnisses von Dr. med. A._ vom 19. Februar 2008 mit, er sei wegen seiner chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) sowie seines gestörten Schlafs auf unbestimmte Zeit nicht hafterstehungsfähig. Daraufhin beauftragte das ASMV Frau Dr. med. B._, Oberärztin Bewachungsstation, Inselspital Bern, die Hafterstehungsfähigkeit von X._ zu überprüfen. Das ASMV gelangte gestützt auf das Gutachten zum Schluss, dass keine medizinischen Gründe für einen Strafaufschub vorliegen würden. Mit Verfügung vom 2. Juli 2008 legte es den Antritt des Freiheitsentzugs auf den 8. September,2008 in der Strafanstalt Schöngrün in Solothurn fest. B. Gegen die Verfügung erhob X._ Verwaltungsgerichtsbeschwerde, welche das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Verwaltungsrechtliche Kammer, mit Urteil vom 31. Oktober 2008 abwies. C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, das Urteil des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben, und die Sache sei zur Neubeurteilung seiner Hafterstehungsfähigkeit an die Vorinstanz zurückzuweisen. 