Fatti : A.- B._, nato nel 1941, è affiliato all'Helsana Assicurazioni SA con una copertura comprendente, oltre all'assicurazione delle cure medico-sanitarie di base (Basis), anche diverse assicurazioni complementari. Affetto da grave malattia cerebrale degenerativa, egli è stato ricoverato presso la Casa per anziani X._ dal 12 giugno all'11 luglio 1997. Mediante decisione su opposizione 4 maggio 1999, confermativa di un atto del 9 marzo precedente, la Cassa malati Helsana ha dichiarato di assumere, sulla fattura relativa a tale degenza, unicamente un contributo giornaliero di fr. 9.- (fr. 252. - in totale) dall'assicurazione obbligatoria delle cure medico-sanitarie e di fr. 12.- (fr. 360. - in totale) da quella complementare Varia. B.- Postulando il rimborso integrale delle spese di ricovero, l'interessato, rappresentato dai figli M._ e F._ quest'ultimo anche curatore del padre, ha deferito il provvedimento al Tribunale cantonale delle assicurazioni, il quale, per giudizio 7 settembre 1999, ne ha respinto il gravame. C.- Sempre assistito dai figli, B._ insorge innanzi al Tribunale federale delle assicurazioni con un ricorso di diritto amministrativo con cui chiede l'annullamento della pronunzia cantonale e l'assunzione di tutti i costi relativi al soggiorno in questione così come la concessione dell'assistenza giudiziaria. Mentre la Cassa propone la reiezione dell'impugnativa, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociale non si è determinato. 