Faits: A.a Par jugement du 15 février 2002, le Tribunal pénal économique de la République et Canton de Neuchâtel a condamné X._ à une peine de dix-huit mois d'emprisonnement avec sursis et délai d'épreuve de cinq ans pour gestion déloyale, diminution effective de l'actif au préjudice des créanciers et avantages accordés à certains créanciers. Pour l'essentiel, il lui avait été reproché d'avoir agi, en qualité d'administrateur, respectivement d'associé-gérant, au détriment des sociétés A._ SA, B._ SA, C._ Sàrl et de leurs créanciers. Le 7 juillet 1995, il avait notamment acquis au nom de A._ SA un bateau Carver destiné à son usage personnel et inutile à la société, lésant ainsi cette dernière en investissant dans un bien non productif. A.b Le 21 avril 2010, le Tribunal pénal économique de la République et Canton de Neuchâtel a condamné X._, pour banqueroute frauduleuse, à une peine privative de liberté de dix-huit mois, sanction partiellement complémentaire à celle du 15 février 2002. Il avait créé la fondation de famille "D._" et la société E._ SA, par l'intermédiaire desquelles il avait diminué ses actifs entre le printemps 1998 et juillet 2009 et ainsi porté préjudice à ses créanciers; leurs prétentions s'élevaient à au moins 2'000'000 de francs dans le cadre de ses faillites personnelles intervenues en 2000, 2003 et 2008. En particulier, X._ avait versé, le 24 août 1998, un montant de 44'000 francs en faveur de E._ SA, au moyen de bulletins de versement complétés au nom de différentes sociétés dont certaines n'existaient pas, dissimulant ainsi des économies personnelles. Il avait en outre logé et sous-loué un bureau en faveur de E._ SA dans des immeubles acquis par la fondation "D._", dont il était auparavant propriétaire, et en avait ainsi exclusivement joui. Il avait enfin bénéficié seul de la totalité des biens et revenus de E._ SA. En effet, il était l'unique utilisateur du bateau Carver dont la société était propriétaire, ce qui avait évité que ce navire, qui avait été financé au moyen de ses économies personnelles, ne soit réalisé en faveur de ses créanciers. De plus, les travaux effectués par lui avaient été facturés par E._ SA jusqu'à 12'000 francs par mois à ses clients, lui-même ne s'accordant, comme seul salarié de cette société, qu'un faible salaire pour ne faire l'objet, dès septembre 2002, que d'une saisie de ses revenus particulièrement basse, alors qu'il profitait par ailleurs pleinement des ressources de la société. B. Par arrêt du 2 novembre 2010, la Cour de cassation pénale de la République et Canton de Neuchâtel a rejeté le recours formé par X._ dans la mesure de sa recevabilité ainsi que le pourvoi du Ministère public. C. X._ interjette un recours en matière pénale devant le Tribunal fédéral contre l'arrêt précité. Il conclut principalement à son acquittement et à la libération des séquestres ordonnés, subsidiairement, à sa condamnation à une peine privative de liberté inférieure à celle prononcée à son encontre et, plus subsidiairement, au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il sollicite en outre l'octroi de l'assistance judiciaire. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures. 