Sachverhalt: A. Das Kantonsgericht Obwalden sprach X._ am 2. Juli 2009 wegen mehrfachen Betrugs zum Nachteil von A._ sowie wegen Führens eines Motorfahrfahrzeugs trotz Ausweisentzugs schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von neun Monaten, als Zusatzstrafe zu den Urteilen des Bezirksamtes Zofingen vom 6. August 2003, des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004, des Bezirksgerichts Bremgarten vom 9. November 2006 sowie des Juge d'instruction de Lausanne vom 29. Februar 2008 (Ziff. 2 des Urteilsdispositivs). Zudem verfügte es den Vollzug der Reststrafen der Urteile des Bezirksamts Lenzburg vom 11. April 2001 sowie des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004 im Umfang von 24 Tagen Freiheitsstrafe. B. Die gegen den Schuldspruch wegen Betrugs, die Strafe, die Rückversetzung, den Strafregistereintrag sowie die Kosten- und Entschädigungsfrage eingereichte Appellation wies das Obergericht des Kantons Obwalden am 22. Dezember 2010 vollumfänglich ab, präzisierte von Amtes wegen jedoch die Ziff. 2 des Urteilsdispositivs. Demnach verurteilte es X._ zu einer Freiheitsstrafe von neun Monaten, teilweise als Zusatzstrafe zu den Urteilen des Bezirksamtes Zofingen vom 6. August 2003, des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004, des Bezirksgerichts Bremgarten vom 9. November 2006, des Juge d'instruction de Lausanne vom 29. Februar 2008 und des Untersuchungsrichteramts Freiburg vom 12. Mai 2009. Das Obergericht des Kantons Obwalden sah es als erwiesen an, dass X._ von A._ zwischen November 2002 und Mai 2003 durch Vorgabe falscher Verwendungszwecke sowie wiederholter Versprechen auf baldige Rückzahlung mehrere Darlehen im Umfang von insgesamt Fr. 42'000.-- erhalten hatte. C. X._ erhebt Beschwerde in Strafsachen beim Bundesgericht. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts des Kantons Obwalden vom 22. Dezember 2010 sei aufzuheben und mit der Anordnung, ihn freizusprechen, an die Vorinstanz zurückzuweisen. Eventualiter sei das Urteil aufzuheben, und er sei freizusprechen. Nachdem X._ den Kostenvorschuss zur Sicherstellung der Gerichtskosten nicht geleistet hatte, stellte er innert erstreckter Frist sinngemäss ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, indem er eine Bestätigung des Sozialamtes Lausanne zu den Akten gab, im April 2011 Sozialhilfe bezogen zu haben. 