Sachverhalt: A. Mit Urteil vom 16. Januar 2003 (1P.343 - 346/2002) hiess das Bundesgericht vier staatsrechtliche Beschwerden betreffend den dritten Teilzonenplan Ifang, Herisau, im Sinne der Erwägungen teilweise gut und hob das Urteil des Verwaltungsgerichts von Appenzell Ausserrhoden vom 25. Oktober 2000/20. März 2002 insoweit auf, als darin die Parzelle Nr. 1813 und die Teilfläche von Parzelle Nr. 1794 entlang der Staatsstrasse (eine Bautiefe) dem übrigen Gemeindegebiet zugewiesen wurden. Das Bundesgericht vertrat die Auffassung, in Bezug auf diese Parzellen(teile) sei es vertretbar, von einer Baulücke zu sprechen, weshalb die Zuweisung zum übrigen Gemeindegebiet nicht die einzige mögliche planerische Lösung sei. Unter diesen Umständen habe das Verwaltungsgericht die Gemeindeautonomie verletzt, indem es auf eine Rückweisung verzichtete, die der Gemeinde die Einzonung der erwähnten Flächen gestattet hätte, und statt dessen einen eigenen Planungsentscheid traf. Mit Urteil vom 21. Mai 2003 wies das Verwaltungsgericht die Sache im Umfang der Parzelle Nr. 1813 und der Teilfläche auf Parzelle Nr. 1794 an die Gemeinde Herisau zurück, damit diese über deren Zuweisung ins übrige Gemeindegebiet oder in eine Bauzone (Wohnzone) im Rahmen eines öffentlich aufzulegenden Teilzonenplanes neu befinde. B. Am 25. Januar 2005 beschloss der Gemeinderat Herisau den vierten Teilzonenplan Ifang und legte diesen öffentlich auf. Danach sollen eine Fläche im Halte von rund 700 m2 auf Parzelle Nr. 1794 der Wohnzone W3 und der überwiegende Teil der Parzelle Nr. 1813 (ohne Teilfläche im Wald und im Waldabstand) der Wohnzone W2 zugewiesen werden. Dagegen erhoben X._ und A._ als Eigentümer der angrenzenden Parzellen (Nrn. 2066/3072 und 2070) Einsprache mit dem Begehren, die Parzelle Nr. 1813 sei dem übrigen Gemeindegebiet zuzuweisen. Am 16. August 2005 wies der Gemeinderat Herisau die Einsprache ab, soweit er darauf eintrat. Am 7. Dezember 2005 genehmigte der Einwohnerrat von Herisau den vierten Teilzonenplan Ifang ohne Änderung. Am 9. Januar 2005 lief die Referendumsfrist ungenutzt ab. C. Gegen den Einspracheentscheid erhoben X._ und A._ gemeinsam Rekurs an den Regierungsrat des Kantons Appenzell Ausserrhoden. Dieser wies den Rekurs am 19. Dezember 2006 ab und genehmigte gleichentags den vierten Teilzonenplan Ifang mit der Einschränkung, dass die Gewässerabstandsfläche auf Parzelle Nr. 1813 der Grünzone zuzuweisen sei. D. Gegen den Rekursentscheid erhoben X._ und A._ gemeinsam Beschwerde ans Verwaltungsgericht. Dieses führte am 28. November 2007 einen Augenschein durch. Es stellte fest, dass auf der nordöstlichen Grenze der Parzelle Nr. 1813, auf dem Kamm des zur Staatsstrasse abfallenden Hügels, eine Hecke steht, die eine natürliche Grenze zwischen der Reihenhausüberbauung und der noch unüberbauten Parzelle Nr. 1813 markiere. Gegen Südwesten trete die Parzelle 1813 zusammen mit der angrenzenden Parzelle 3713 als eine unüberbaute, noch landwirtschaftliche genutzte Wiesenmulde in Erscheinung, welche auf der Höhe der erwähnten Hecke und nicht schon am eingedolten Bachlauf ende. Die noch unüberbaute Parzelle 1813 habe an der Siedlungsqualität der auf dem Hügelkamm und damit deutlich höher gelegenen Reihenhausbaute nicht teil. Unter den an Ort tatsächlich gegebenen Umständen erscheine die Bezeichnung der peripher gelegenen Parzelle Nr. 1813 als Baulücke oder sonst als Teil des weitgehend überbauten Gebiets insgesamt als nicht haltbar. Die Parzelle sei weit eher der nach Südosten und Norden hin offenen Landschaft zuzurechnen. Eine Offenlegung des seit langem eingedolten Bachlaufes würde den naturnahen Charakter der Parzelle 1813 noch verstärken. Das nordwestlich angrenzende Waldgeviert lasse die Parzelle bestenfalls auf dem Plan, nicht aber vor Ort als Endpunkt einer aufzufüllenden Baulücke erscheinen. Das Verwaltungsgericht hielt sich allerdings an den Bundesgerichtsentscheid vom 16. Januar 2003 gebunden, der verbindlich festgestellt habe, dass es sich bei der Parzelle Nr. 1813 um eine Baulücke handle. Aus diesem Grund sei nicht zu beanstanden, dass die Gemeinde Herisau das Grundstück als weitgehend überbautes Land i.S.v. Art. 15 lit. a RPG der Bauzone zugewiesen habe. Das Verwaltungsgericht wies deshalb die Beschwerde ab. E. Gegen den verwaltungsgerichtlichen Entscheid, der ihm am 15. Oktober 2008 zugestellt worden war, hat X._ am 14. November 2008 Beschwerde ans Bundesgericht erhoben. Er beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids. Eventualiter sei aufgrund des missbräuchlich angeordneten Augenscheins die Gerichtsgebühr massiv zu kürzen und ein Teil der Entschädigung an die Y._ AG der öffentlichen Hand anzulasten. F. Die Y._ AG und das Departement Bau und Umwelt schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Die Gemeinde Herisau beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Das Verwaltungsgericht hat auf einen Antrag verzichtet. G. In der Replik hält der Beschwerdeführer an seinen Anträgen fest. 