Fatti: A. A.a. B._, nato nel 1964, all'epoca dei fatti impiegato presso l'impresa di trasporto X._ e, come tale, assicurato d'obbligo contro gli infortuni presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), in data 30 aprile 1998 è rimasto vittima di un infortunio sul posto di lavoro a seguito del quale ha riportato un trauma cranico con ematoma sottodurale. L'INSAI ha assunto il caso e ha corrisposto le prestazioni di legge. Alla chiusura della pratica, all'assicurato è stato negato il diritto a una rendita d'invalidità per mancanza di incapacità di guadagno di grado pensionabile (decisione 16 gennaio 2006 e decisione su opposizione 3 ottobre 2006). Su ricorso, il rifiuto di una rendita è stato confermato sia dal Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino (pronuncia del 30 aprile 2007) che dal Tribunale federale (sentenza 8C_290/2007 del 7 luglio 2008). A.b. Nel mese di giugno 2008, l'assicurato ha annunciato all'INSAI una ricaduta dell'infortunio accusando una riacerbazione delle cefalee, divenute nel frattempo invalidanti. L'assicuratore infortuni ha tuttavia negato il diritto a (ulteriori) prestazioni assicurative per difetto di correlazione con l'infortunio dell'aprile 1998 (decisione 25 marzo 2010 e decisione su opposizione 5 gennaio 2012). B. B._ si è nuovamente aggravato al Tribunale cantonale delle assicurazioni, il quale, disposti i propri accertamenti, tra i quali l'allestimento di una perizia medica giudiziaria affidata al prof. J._, ha respinto il ricorso reputando non essere data, con la necessaria verosimiglianza, l'esistenza di un nesso causale naturale, diretto o indiretto, tra i disturbi oggetto dell'annuncio di ricaduta e l'evento infortunistico del 1998 (pronuncia del 7 agosto 2013). C. Patrocinato dall'avv. Marco Cereghetti, B._ ha interposto ricorso al Tribunale federale al quale, protestate spese e ripetibili, in via principale chiede l'accoglimento del gravame con conseguente annul-lamento della pronuncia cantonale e riconoscimento del nesso di causalità (naturale ed adeguata) tra i disturbi segnalati nell'annuncio di ricaduta e l'infortunio in parola. In via subordinata domanda il rinvio della causa al Tribunale cantonale o all'INSAI per complemento istruttorio e nuova decisione. L'assicuratore infortuni propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi. 