Fatti: A. T._ SA, iscritta a registro di commercio il ..., è stata affiliata in qualità di datrice di lavoro alla Cassa di compensazione AVS del Cantone Ticino. Oltre ad esserne anche stato, per un periodo, presidente fino al giugno 1999, W._ ha ricoperto la carica di membro del consiglio di amministrazione della società, con diritto di firma collettiva a due, fino al 1° dicembre 2005, data delle sue dimissioni. Dopo essere entrata in mora con il pagamento dei contributi sociali, T._ SA è stata sistematicamente diffidata e precettata (segnatamente a partire dal mese di settembre 2004). Il 4 maggio 2006 la Pretura del Distretto di X._ ha concesso una moratoria concordataria della durata di sei mesi. In seguito alla sua revoca (decretata il 28 novembre 2006), la società è stata dichiarata fallita l'11 dicembre 2006. Constatato di aver subito un danno, la Cassa di compensazione ha chiesto a W._, in via solidale con D._ e R._, rispettivamente presidente e delegato/direttore generale di T._ SA, il risarcimento di fr. 302'408.45 per i contributi AVS/AI/IPG/AD e AF che non sono stati soluti dalla fallita società negli anni 2004 e 2005 (fino al mese di ottobre), rispettivamente per quelli che sono stati oggetto di ripresa salariale nel novembre 2004 relativamente all'anno 2003 (decisione 28 marzo 2008 e decisione su opposizione 28 agosto 2008). Con provvedimenti del 23 ottobre 2008 e 25 marzo 2009 l'amministrazione ha pure chiesto all'avv. I._, commisssario del concordato, il risarcimento di fr. 41'276.60 a titolo di contributi non pagati durante la moratoria concordataria (maggio - settembre 2006) in via solidale con D._ e R._. B. Con giudizio del 16 dicembre 2009 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, congiunte le cause, ha respinto il ricorso di W._, mentre ha accolto il gravame di I._ annullando di conseguenza la decisione di risarcimento nei suoi confronti. C. W._ è insorto al Tribunale federale, al quale chiede di annullare la pronuncia cantonale e di essere liberato da ogni obbligo risarcitorio. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. La Cassa propone la conferma del giudizio impugnato, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali come pure R._ e l'avv. I._ hanno rinunciato a determinarsi. Per parte sua, D._ ha espresso alcune considerazioni sulla vertenza senza però proporre conclusioni specifiche. 