Fatti: Fatti: A. A.a Con decisione del 17 ottobre 2001 l'allora Ufficio del lavoro del Canton Ticino (poi diventato Sezione del lavoro) ha ritenuto W._, di formazione infermiere, idoneo al collocamento e ha dichiarato applicabili, a partire dal 1° settembre 2001 e a dipendenza di un'abilità lavorativa dell'interessato del 75%, le disposizioni previste in caso di capacità lavorativa temporaneamente inesistente o ridotta. A.b In data 22 novembre 2002 la Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST, in presenza di attestati medici divergenti, ha sottoposto, per decisione, alla Sezione del lavoro la questione se W._, dal 1° marzo 2002, dovesse essere considerato abile al lavoro - e pertanto idoneo al collocamento - al 50% o al 75%. Con provvedimento formale del 7 febbraio 2003, cresciuto incontestato in giudicato, la Sezione interpellata ha dichiarato l'assicurato idoneo al collocamento per un'attività al 75% in attesa della decisione dell'Ufficio assicurazione invalidità (UAI) del Canton Ticino al quale l'interessato si era nel frattempo ugualmente rivolto. A.c Mediante scritto del 22 aprile 2003, indirizzato alla Cassa, W._, rappresentato dall'avv. Marco Probst, ha contestato diversi conteggi, datati 19 febbraio 2003, che l'amministrazione aveva allestito in relazione all'assegnazione di indennità di disoccupazione per i mesi da maggio 2002 a gennaio 2003. Facendo in particolare notare che il guadagno assicurato mensile posto a fondamento di detti conteggi avrebbe dovuto essere di fr. 6'108.- (recte: fr. 6'208.-) e non di fr. 4'656.- (corrispondente all'importo diminuito del 25%), egli ha chiesto la rettifica con emanazione di una decisione formale. Per lettera dell'8 maggio 2003 la Cassa interessata ha informato il rappresentante di W._ di non ritenere necessaria l'emanazione di una nuova decisione formale, essendosi sulla questione del grado di abilità lavorativa già formalmente pronunciata la Sezione del lavoro in data 7 febbraio 2003. A.d Con istanza del 30 maggio 2003, sempre rappresentato dall'avv. Probst, l'assicurato ha quindi chiesto alla Sezione del lavoro di riesaminare la decisione del 7 febbraio 2003 in quanto il dott. P._, specialista in reumatologia, che in data 24 settembre 2002 aveva esperito una perizia medica su mandato dell'UAI, aveva avuto modo di ritenerlo pienamente abile al lavoro e, di conseguenza, anche totalmente collocabile in attività leggere. Adducendo che l'interessato avrebbe accettato le conclusioni del medico di fiducia della cassa malati Helsana, dott. G._, che lo avrebbe in precedenza esaminato dichiarandolo abile al lavoro al 75% nell'attività di infermiere da lui ricercata, la Sezione del lavoro, con decisione formale del 14 luglio 2003, ha respinto la domanda. Adducendo che l'interessato avrebbe accettato le conclusioni del medico di fiducia della cassa malati Helsana, dott. G._, che lo avrebbe in precedenza esaminato dichiarandolo abile al lavoro al 75% nell'attività di infermiere da lui ricercata, la Sezione del lavoro, con decisione formale del 14 luglio 2003, ha respinto la domanda. B. Seguendo l'indicazione sui rimedi giuridici in esso contenuta, l'assicurato, con il patrocinio dell'avv. Probst, è insorto contro il provvedimento amministrativo con gravame al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, chiedendone l'annullamento e postulando il riconoscimento dell'idoneità al collocamento per un'attività al 100%. Con il medesimo atto W._ ha ugualmente impugnato lo scritto della Cassa disoccupazione dell'8 maggio 2003, con cui l'amministrazione non aveva ritenuto di dover pronunciare una decisione formale a proposito della richiesta di versare un'indennità giornaliera di disoccupazione fondata su un guadagno assicurato di fr. 6'108.- (recte: fr. 6'208.-) mensili. Per giudizio del 22 settembre 2003 il Presidente del Tribunale cantonale ha dichiarato irricevibile il gravame presentato avverso la decisione del 14 luglio 2003 della Sezione del lavoro e lo ha retrocesso, per competenza, a quest'ultima autorità affinché prima rendesse una decisione su opposizione. La Corte di prima istanza non si è per contro espressa in alcun modo sul censurato atto della Cassa disoccupazione OCST dell'8 maggio 2003. La Corte di prima istanza non si è per contro espressa in alcun modo sul censurato atto della Cassa disoccupazione OCST dell'8 maggio 2003. C. Sempre rappresentato dall'avv. Probst, W._ censura, con ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, la pronuncia cantonale limitatamente al mancato esame del gravame interposto avverso la "decisione informale" 8 maggio 2003 della Cassa e ravvisa in tale comportamento una violazione del diritto di essere sentito nonché un crasso diniego di giustizia. Egli ha quindi chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio. La Sezione del lavoro e il Segretariato di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi. Per parte sua, la Cassa disoccupazione, dopo avere precisato di aver versato indennità giornaliere in base alla decisione emanata dalla Sezione del lavoro, osserva che nel medesimo periodo l'Helsana ha versato al ricorrente un'indennità giornaliera per perdita di salario corrispondente ad un'inabilità lavorativa del 25%. 