Fatti: A. Il 22 aprile 1996 A._ ha iniziato a lavorare alle dipendenze di B._ in qualità di posatore di serramenti. Il contratto di lavoro soggiaceva al Contratto collettivo di lavoro per il mestiere di falegname (CCL-CH) e al Contratto collettivo di lavoro per le falegnamerie e le fabbriche di mobili e serramenti del Canton Ticino (CCL-TI), entrambi decaduti il 31 dicembre 2004. Per il tramite del datore di lavoro A._ beneficiava presso C._ di un'assicurazione collettiva d'indennità giornaliere per perdita di guadagno in caso di malattia, giusta la quale, in caso d'incapacità lavorativa per una o più malattie, egli avrebbe percepito un'indennità giornaliera durante 720 giorni al massimo. A.a Il 2 giugno 2003 A._ è stato dichiarato inabile al lavoro per malattia. A partire da questo stesso giorno egli ha ricevuto un'indennità giornaliera di fr. 152.42. Il 9 febbraio 2005 C._ ha comunicato all'assicurato che il 18 dicembre 2004 egli aveva esaurito il suo diritto alle prestazioni, essendogli state versate - tra il 1999 e il 2004 - 720 indennità giornaliere. Donde la cessazione della copertura assicurativa dopo il 31 dicembre 2004. A.b Con lettera del 22 febbraio 2005 B._ ha notificato a A._ la disdetta del contratto di lavoro con effetto al 1° gennaio 2005. B. Il 15 marzo 2005 A._ ha convenuto B._ dinanzi alla Pretura del Distretto di Riviera onde ottenere il pagamento di fr. 8'992.80 oltre interessi, pari a quanto avrebbe ricevuto da C._ durante i mesi di gennaio e febbraio 2005 se fosse stato correttamente assicurato, riservandosi la facoltà di adeguare l'importo richiesto in corso di causa a dipendenza della durata del procedimento. A sostegno della propria pretesa A._ ha addotto che B._ aveva violato i propri obblighi contrattuali stipulando con C._ una copertura per perdita di guadagno in caso di malattia secondo la LCA, limitata a un massimo di 720 giornate, allorquando l'art. 24 CCL-CH gli imponeva la stipulazione di un'assicurazione secondo la LAMal, in virtù della quale il lavoratore ha diritto al pagamento dell'indennità giornaliera, per una o più malattie, durante almeno 720 giorni nell'arco di 900 giorni consecutivi (cfr. art. 72 cpv. 3 LAMal). Se il datore di lavoro avesse rispettato i propri impegni - ha spiegato A._ - l'indennità per perdita di guadagno sarebbe stata versata sino al 18 luglio 2005. Infine, egli ha chiesto al giudice di accertare la nullità della disdetta significatagli il 22 febbraio 2005. B.a Pendente causa, con decisione del 29 novembre 2005 A._ è stato riconosciuto invalido al 100 % dal 1° giugno 2004 al 31 luglio 2005 e per questo stesso periodo gli è stata concessa una rendita d'invalidità di fr. 1'595.-- mensili. Dal 2 giugno 2005 al 31 luglio 2005 egli ha pure ricevuto fr. 1'832.05 dall'assicurazione D._ (secondo pilastro). Dopo il 1° agosto 2005 è stato posto al beneficio di una rendita invalidità del 50 %, di fr. 798.-- mensili. B.b Tenuto conto di questa evoluzione, nel memoriale conclusivo A._ ha quantificato la sua pretesa in fr. 21'663.05. Premesso ch'egli non poteva percepire un importo superiore al salario che avrebbe normalmente ricevuto se non fosse stato inabile al lavoro, A._ ha stabilito che, considerato un salario mensile di fr. 4'768.--, tra il 1° gennaio e il 18 luglio 2005 egli avrebbe ricevuto fr. 31'736.50, oltre alla tredicesima pro rata di fr. 2'641.70, per un totale di fr. 33'991.20; da questo importo ha poi dedotto fr. 10'496.10 versatigli dall'AI e fr. 1'832.-- per la rendita ricevuta da D._. B.c Con sentenza del 25 giugno 2007 il Segretario assessore della Pretura adita ha parzialmente accolto la pretesa di A._, limitatamente a fr. 13'434.60 oltre interessi del 5 % dal 19 luglio 2005. Accertata - con richiamo alla DTF 130 III 19 consid. 3.1 - l'applicabilità dei contratti collettivi vigenti nel ramo della falegnameria sino alla fine del 2004, il Segretario assessore ha stabilito che B._ avrebbe effettivamente dovuto garantire al dipendente una copertura assicurativa per la durata di 720 giorni nell'arco di 900 giorni consecutivi. Egli ha inoltre accertato la validità della disdetta, siccome conforme all'art. 40 cpv. 4 CCL, ma con effetto al 30 aprile 2005 (art. 39 cpv. 1 CCL). Di conseguenza - ha concluso il primo giudice - qualora B._ avesse ossequiato i propri obblighi, A._ avrebbe percepito l'indennità giornaliera di fr. 152.42 durante quattro mesi, per un totale di fr. 18'290.40, ai quali è stata aggiunta la tredicesima pro rata pari a fr. 1'524.20, per poi dedurre la rendita d'invalidità percepita durante questo stesso periodo (fr. 6'380.--), ottenendo fr. 13'434.60. C. Adita da entrambe le parti, il 14 aprile 2008 la II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha integralmente confermato il giudizio di primo grado, sia nella motivazione che nel risultato. D. Insorto dinanzi al Tribunale federale, il 19 maggio 2008, con un ricorso in materia civile fondato sull'"errata applicazione degli art. 97 segg. CO e 69 LPGA, unitamente ad un relativo accertamento inesatto dei fatti che hanno condotto alla determinazione dell'entità del danno", A._ postula la modifica della sentenza impugnata nel senso di accogliere il suo appello e, di conseguenza, condannare B._ al pagamento di fr. 21'663.05 oltre interessi del 5 % dal 19 luglio 2005. Nella risposta del 16 giugno 2005 B._ ha proposto l'integrale reiezione del gravame, mentre il Tribunale d'appello non ha formulato alcuna osservazione. 