A.- Der 1965 geborene Z._ war von 1989 bis 30. Oktober 1996 bei der Firma X._, Obst- und Landesprodukte, in der Sortiererei, Packerei sowie als Chauffeur tätig und damit bei der Waadt Allgemeine Versicherungsgesellschaft (nachfolgend: Waadt) obligatorisch gegen die Folgen von Berufs- und Nichtberufsunfällen versichert, als er am 2. Juli 1995 beim Fussballspielen am rechten Knie einen Kreuzbandriss erlitt. Die Waadt anerkannte ihre Leistungspflicht, übernahm die Kosten der Heilbehandlung, welche namentlich eine zweimalige transarthroskopische vordere Kreuzbandplastik (14. September 1995 und 6. September 1996) umfasste, und richtete Taggelder aus. Mit Verfügung vom 25. September 1997 eröffnete die Waadt Z._, dass sie ihm - gestützt auf den Bericht ihres Vertrauensarztes, Prof. Dr. med. V._, Spezialarzt Chirurgie FMH, vom 10. September 1997 - bis 14. Oktober 1997 noch Taggeld für hälftige Arbeitsunfähigkeit und anschliessend bis 31. Dezember 1997 Taggeld auf der Grundlage einer Einschränkung der Arbeitsfähigkeit von 33,33 % ausrichte; ab 1. Januar 1998 bestehe kein Anspruch auf Taggeldleistungen mehr. Auf Einsprache hin hielt die Waadt mit Entscheid vom 5. Dezember 1997 an ihrem Standpunkt fest. B.- Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Luzern ab, soweit es darauf eintrat (Entscheid vom 21. Juni 1999). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt Z._ beantragen, es sei ihm, unter Aufhebung des vorinstanzlichen und des Einspracheentscheides, Taggeld auf der Grundlage einer vollständigen Arbeitsunfähigkeit auszurichten; eventuell seien die Ansprüche auf Invalidenrente und Integritätsentschädigung zu prüfen. Zudem ersucht er um unentgeltliche Verbeiständung. Die Waadt schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde; das Bundesamt für Sozialversicherung lässt sich nicht vernehmen. 