A.- L._ a occupé divers emplois comme aide-cuisinier depuis 1980. Licencié au mois de novembre 1992, il s'est inscrit au chômage. De janvier à août 1994, il a régulièrement obtenu des gains intermédiaires en travaillant en tant que plongeur dans un restaurant. Souffrant de douleurs lombaires, il a été reconnu incapable de travailler dès le 1er septembre 1994; depuis lors, il a cessé d'exercer toute activité professionnelle. Le 8 juin 1995, il a présenté une demande de prestations de l'assurance-invalidité. Après avoir élucidé la situation médicale de l'assuré, l'Office AI du canton de Genève (ci-après : l'office AI) a organisé à son intention un stage d'observation professionnelle du 3 mars au 2 juin 1997. A l'issue de ce stage, les responsables de la réadaptation ont estimé que l'assuré était capable de travailler à plein temps, mais avec un rendement de 50 %, dans une activité adaptée essentiellement en position assise et ne nécessitant pas le port de charges lourdes (rapport du 10 juin 1997). Par décision du 14 avril 1999, l'office AI a refusé d'accorder à L._ un reclassement professionnel, tout en l'informant qu'il se verrait allouer, dans une décision ultérieure, une demi-rente fondée sur un taux d'invalidité de 55 % dès le 1er novembre 1995. B.- Par acte du 7 mai 1999, l'assuré a recouru contre la décision du 14 avril 1999 devant la Commission cantonale genevoise de recours en matière d'assurance-vieillesse, survivants et invalidité (ci-après : la commission), en concluant à l'allocation d'une rente d'invalidité entière. Entre-temps, l'office AI a octroyé à L._ une demi-rente dès le mois juin 1996 (décision du 6 mai 1996). Le paiement du montant rétroactif de la demi-rente a fait l'objet d'une troisième décision du 13 juillet 1999 que le prénommé a également contestée. Ultérieurement, l'office AI a encore rendu plusieurs décisions rectificatives qui ont toutes été déférées à la commission. Par jugement du 7 septembre 2001, cette dernière a procédé à la jonction des causes et déclarés recevables les différents recours formés par l'assuré; elle les arejetés sur le fond. C.- Reprenant ses conclusions formulées en première instance, L._ interjette recours de droit administratif contre ce jugement. Il requiert en outre le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 