Sachverhalt: A. X._ (Ehemann; Jahrgang 1967) und Y._ (Ehefrau; Jahrgang 1966) heirateten am 28. September 1990. Sie sind die Eltern der vier gemeinsamen Kinder A._ (geb. 1991), B._ (geb. 1993), C._ (geb. 1995) und D._ (geb. 1997). Der Ehemann betreibt eine Einzelfirma im Bereich Landmaschinen und Kranservice, während sich die Ehefrau der Kindererziehung widmete bzw. im Jahr 2006 nebenbei eine Ausbildung zur Katechetin begann, die sie Mitte 2009 abschloss. Mit Entscheid vom 17. Oktober 2008 bewilligte der Einzelrichter des Bezirkes Schwyz den Parteien mit Wirkung ab 1. Oktober 2008 das Getrenntleben: Gestützt auf eine Eheschutzvereinbarung wurden die Kinderbelange und der Ehegattenunterhalt befristet bis zum 30. September 2009 geregelt, wobei die Kinder einstweilen der Obhut der Mutter zugeteilt wurden. Betreffend die beiden Töchter B._ und C._ wurde am 11. November 2008 eine Erziehungsbeistandschaft errichtet. Am 14. Oktober 2009 gelangte die Ehefrau an den Einzelrichter des Bezirksgerichts Schwyz und stellte ein Begehren um Erlass von Eheschutzmassnahmen. Mit Entscheid vom 29. Juni 2010 stellte dieser die beiden minderjärigen Töchter unter die Obhut der Mutter und den Sohn D._ unter diejenige des Vaters, erliess eine Besuchsrechtsregelung, hielt die bereits früher angeordnete Erziehungsbeistandschaft aufrecht und verpflichtete den Vater, ab 1. Oktober 2009 bis zum Eintritt der Rechtskraft des Entscheids an den Unterhalt der drei Kinder je Fr. 665.-- und danach für die beiden Töchter je Fr. 665.-- zu bezahlen. Ausserdem verzichtete der Einzelrichter auf den Zuspruch von Unterhaltsbeiträgen zugunsten der Ehefrau, wobei diese an den Unterhalt des Sohnes D._ nichts beizutragen hat. Grundlage für die finanzielle Regelung war ein Einkommen des Ehemannes von monatlich Fr. 5'500.-- (Fr. 4'150.-- Erwerbseinkommen + Fr. 1'350.-- Mietzinseinnahmen) und ein solches der Ehefrau von Fr. 3'232.70 (Fr. 1'432.70 effektives Erwerbseinkommen + Fr. 1'100.-- hypothetisches Erwerbseinkommen + Fr. 50.-- Nebenerwerb + Fr. 650.-- Kinder- und Ausbildungszulagen). Andererseits ermittelte der Einzelrichter für den Ehemann einen Bedarf von Fr. 3'696.90 (einschliesslich Ausgaben für D._) und für die Ehefrau einen solchen von Fr. 4'097.55. Aus dem sich bei der Ehefrau ergebenden Manko (Fr. 864.85) und der Hälfte des verbleibenden Überschusses errechnete der Einzelrichter einen Unterhaltsbedarf von monatlich (gerundet) Fr. 1'330.--, den er in Form eines monatlichen Unterhaltsbeitrages von je Fr. 665.-- für die beiden Töchter festlegte. Bei dieser Ausgangslage ordnete der Einzelrichter zudem an, dass die Kinder- und Ausbildungszulagen - auch für den Sohn D._ - weiterhin von der Ehefrau zu beziehen seien. B. B.a Hiergegen gelangte die Ehefrau mit Rekurs an das Kantonsgericht Schwyz. Darin verlangte sie, den Sohn zusätzlich zum gewährten Besuchsrecht an jedem Montag über die Mittagszeit zu sich auf Besuch nehmen zu können sowie vier Wochen Ferien (anstelle von zwei). Ausserdem beantragte sie für sich einen Unterhaltsbeitrag von Fr. 2'500.-- ab 1. Oktober 2009 bis 31. Juli 2010 und danach einen solchen von Fr. 1'620.--, wobei in diesem Fall die für die Kinder zu leistenden Unterhaltsbeiträge auf je Fr. 600.-- zu senken seien. Mit Entscheid vom 14. Dezember 2010 hiess das Kantonsgericht den Rekurs teilweise gut, erweiterte die Besuchsrechtsregelung um den Zusatz "jede Woche am Donnerstag, von 12.00 Uhr bis 13.00 Uhr" und verpflichtete den Ehemann, an den Unterhalt der Ehefrau ab 1. Oktober 2009 bis 31. Juli 2010 Fr. 1'400.-- und danach Fr. 1'000.-- zu bezahlen. Das Kantonsgericht unterschied drei Zeitspannen, und zwar zunächst bis zum Zeitpunkt, in dem die Obhut über D._ an den Vater übergeht (1. Oktober 2009 bis 31. Juli 2010), danach bis die jüngste Tochter das 16. Altersjahr erreicht (1. August 2010 bis 31. Juli 2011) und schliesslich die Zeit danach (ab 1. August 2011). Für die ersten beiden Zeitabschnitte erhöhte das Kantonsgericht das anrechenbare Gesamteinkommen des Ehemannes auf Fr. 5'236.--, indem es einen Substanzverzehr als zumutbar erachtete, während es zugunsten der Ehefrau für den ersten Zeitabschnitt auf die Anrechnung eines hypothetischen Einkommens verzichtete und nur vom effektiven Einkommen (Fr. 1'432.70) ausging. Nach Deckung des Mankos (Fr. 3'214.85) teilte das Kantonsgericht den verbleibenden Überschuss (Fr. 274.25) für den ersten Zeitabschnitt zu zwei Dritteln (Fr. 182.85) der Ehefrau zu, was einen rechnerischen Unterhaltsanspruch von Fr. 3'397.70 ergab, den es auf Fr. 3'395.-- abrundete. Für den zweiten Zeitabschnitt mutete das Kantonsgericht der Ehefrau ein höheres Einkommen zu (Fr. 2'325.--), berücksichtigte in der Bedarfsrechnung den Umstand, dass D._ nunmehr in der Obhut des Vaters stand und teilte den rechnerischen Überschuss je hälftig. Damit reduzierte sich der Unterhaltsanspruch der Ehefrau (für sich und die beiden Töchter) auf Fr. 2'330.85, der mit Fr. 2'330.-- praktisch vollumfänglich zugesprochen wurde. Für den dritten Zeitabschnitt nahm das Kantonsgericht eine weitergehende Erwerbstätigkeit der Ehefrau an (Fr. 3'050.--), reduzierte demgegenüber das anrechenbare Einkommen des Ehemannes auf Fr. 4'150.--, da ein Substanzverzehr ab August 2011 nicht mehr zumutbar sei. Dies ergab rechnerisch einen Unterhaltsanspruch von Fr. 1'425.35, von welchem das Kantonsgericht Fr. 1'330.-- (je Fr. 665.-- für die beiden Töchter) zusprach. Die von der Ehefrau einkassierten Kinder- und Ausbildungszulagen liess das Kantonsgericht gänzlich unbeachtet. B.b Mit Entscheid vom 28. Februar 2011 berichtigte das Kantonsgericht Schwyz die Dispositivziffer 1 seines Entscheids vom 14. Dezember 2010 dahingehend, als es "31. Oktober" durch "1. Oktober" ersetzte und auch die dazugehörigen Erwägungen (5c und 6a) entsprechend anpasste. C. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 23. März 2011 gelangt X._ (nachfolgend Beschwerdeführer) an das Bundesgericht und verlangt die vollumfängliche Bestätigung des erstinstanzlichen Entscheids bzw. die Aufhebung der Ziffern 1, 2, 3, 4 und 5 des vorinstanzlichen Entscheids. Des Weiteren verlangt er, "die Berichtigung vom 28. Februar 2011 "sei in den Dispositivziffern 1 und 2 vollumfänglich aufzuheben". Mit Präsidialverfügung vom 7. April 2011 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt. Die Vorinstanz stellte die Akten zu und liess sich mit Eingabe vom 7. Juni 2011 vernehmen. Die Ehefrau schliesst in ihrer Vernehmlassung vom 5. Juli 2011 auf Abweisung der Beschwerde und ersucht um unentgeltliche Prozessführung sowie unentgeltliche Rechtsvertretung für das Verfahren vor dem Bundesgericht. Es folgten weitere (unaufgeforderte) Parteieingaben vom 29. Juli 2011, vom 25. August 2011, vom 30. August 2011 sowie vom 9. September 2011. 