Faits: A. Par jugement du 10 septembre 2007, notifié le 5 juin 2008, le Tribunal de police du canton de Genève a reconnu X._ coupable de calomnie, menaces, injures et tentative de contrainte envers Y._ et l'a condamné à 60 jours-amende à 500 fr. l'un, avec sursis pendant trois ans. Les droits de la partie civile ont été réservés. B. Saisie d'appels du condamné et de la partie civile, la Chambre pénale de la cour de justice du canton de Genève les a reçus. Après avoir annulé le jugement de première instance, elle a reconnu X._ coupable de calomnie, en relation avec divers courriers des mois de juillet, août et octobre 2004 et de tentative de contrainte, le libérant pour le surplus de la poursuite pénale. La peine infligée à X._ a été fixée à 50 jours-amende à 500 fr. l'un, avec sursis pendant trois ans. La cour a également condamné X._ à verser à Y._ la somme de 20'201 fr. 90 avec intérêt à 5% dès le 30 mars 2007 à titre de réparation du dommage matériel et 5000 fr. avec intérêt à 5% dès le 6 novembre 2003 à titre de tort moral. X._ a, en outre, été condamné aux dépens de la partie civile, ainsi qu'au versement d'une indemnité de procédure en faveur de cette dernière, de 2500 fr. pour les deux instances, les droits de Y._ étant réservés pour le surplus. Enfin, trois quarts des frais de la procédure d'appel, comprenant, dans leur totalité, un émolument de 1000 fr. ont été mis à la charge du condamné. Cet arrêt repose, en substance, sur l'état de fait suivant. B.a En date du 31 juillet 1993, la société Z._ Ltd dont l'actionnaire unique est X._, a vendu à Y._ et à son épouse un bien immobilier dit « Le P._ », en France, pour la somme de 4'250'000 FF, payable en trois tranches de respectivement 1'900'000 FF au jour de la signature de l'acte de vente, 1'100'000 FF au 30 septembre 1993 et 1'250'000 FF au 31 juillet 1996. Nonobstant le report des deux dernières échéances de paiement, Y._ ne s'est pas acquitté de la totalité du prix de vente, un solde de 1'100'000 FF demeurant dû à Z._ Ltd, ce qui a occasionné, courant 2000, la survenance d'un litige entre les parties, la saisine des tribunaux français et le prononcé de la résolution du contrat de vente au 31 juillet 2003, par jugement du Tribunal de Grande Instance de Roanne du 23 mai 2003. X._ refusant de restituer à Y._ les montants reçus pour l'acquisition de l'immeuble en exécution du jugement précité, ce dernier a intenté à son tour une procédure civile contre X._ et ses sociétés qui ont été condamnés, par jugement du Tribunal de Grande Instance de Roanne, du 18 décembre 2003, à lui verser la somme de 480'214 euros sur un compte séquestre. B.b A compter de novembre 2003, X._ a adressé une abondante correspondance à Y._, de même qu'à des tiers, à savoir aux conseils suisses et français de ce dernier, ainsi qu'à ses employeurs, soit en particulier à la Faculté de sciences économiques et sociales de l'Université de U._ où il est professeur, ainsi qu'à l'Institut universitaire V._, dont il est le directeur. X._ a, par ailleurs, importuné Y._ à réitérées reprises, tant au domicile privé de ce dernier que lors d'une conférence organisée par l'institut universitaire V._ le 6 novembre 2003, au cours de laquelle, après avoir fait irruption dans la salle et s'être assis à côté de Y._, il l'a frappé sur la tête avec le plat de la main, avant de quitter la salle. B.c Le contenu des courriers de X._, de même que son attitude, ont conduit Y._ à déposer plainte pénale pour ces faits le 9 décembre 2003. Il a par la suite complété sa plainte par courriers des 21 janvier, 7, 23 avril, 29 juin, 11 août 2004, 20 janvier, 1er juin 2005 et 17 janvier 2006. B.d Considérant les délits contre l'honneur antérieurs au 5 juin 2004 comme prescrits, la Cour de justice a été amenée à qualifier les faits suivants, sous cet angle. B.d.a Après avoir, le 4 avril 2004, écrit à Y._ et à son avocat français, Me A._, « Vous n'êtes pas seulement une honte pour l'Université que vous représentez [...] mais vous êtes une honte pour l'humanité elle-même et tout à fait méprisable [...] Vos jours ne sont-ils désormais pas comptés? », X._ ajoutait, le 25 juillet 2004: « Cependant, au contraire, X._ dit qu'il [ne] menace pas, il avertit seulement et s'il déclare une chose, il a l'intention de l'exécuter ». B.d.b Dans un courrier du 28 juillet 2004 adressé à la police genevoise, à Y._, ainsi qu'aux conseils français et suisses de ce dernier, X._ a affirmé: « Y._ adore poignarder les gens dans le dos et obtenir une sorte de plaisir sadiquement pervers de ses manoeuvres ». B.d.c Dans une missive datée du mois de juillet 2004 au chef de la police genevoise, X._ poursuivait: « Y._ est certainement exécré et détesté dans la région de W._, car il trompe et escroque tous les petits artisans et les petites gens [...] S'il avait fait ce qu'il a fait aux Etats-Unis ou en Angleterre, non seulement il ne serait plus professeur à l'Université de U._, encore moins directeur de l'Institut, mais il aurait été coupable de menaces, intimidations, harcèlement, chantage et extorsion [...]. Maintenant outre le chantage et l'extorsion, nous avons aussi le vol commis par M. Y._ qui cherche à pervertir le cours de la justice et commet des parjures dans les déclarations qu'il vous a faites ». B.d.d Le 28 août 2004, X._ s'est une fois encore adressé, comme suit, à Y._ et son épouse, de même qu'à Me A._ et aux Parquets de Roanne et de Genève: « La véritable ampleur de votre malfaisance, de vos méfaits et de votre vol n'est apparue en pleine lumière que lorsque je suis à nouveau rentré au P._ [...]. Naturellement, on peut prétendre que de tels actes illégaux apparaissent insignifiants en comparaison des actes criminels beaucoup plus sérieux que vous avez accomplis ». 