A.- Der 1944 geborene D._ bezog vom 1. April 1995 bis 31. Mai 1996 eine ganze Rente der Invalidenversicherung. Am 1. April 1999 meldete er sich unter Hinweis auf seit einem Unfall vom 12. April 1994 bestehende bewegungs- und belastungsabhängige lumbale respektive thorakale Schmerzen mit Ausstrahlung ins rechte Bein erneut bei der IV-Stelle Schwyz zum Rentenbezug an. Nach Abklärungen in medizinischer und beruflicher Hinsicht lehnte die IV-Stelle mit Verfügung vom 1. Oktober 1999 das Leistungsbegehren mangels rentenbegründender Invalidität ab. B.- Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz hiess die hiegegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 15. Dezember 1999 gut, hob die Verfügung vom 1. Oktober 1999 auf und wies die Sache an die IV-Stelle zurück, damit diese D._ ausgehend von einem Invaliditätsgrad von 43 % eine Viertels- oder im abzuklärenden Härtefall eine halbe Rente zuspreche. C.- Die IV-Stelle führt Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Rechtsbegehren, der vorinstanzliche Entscheid sei aufzuheben. D._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen und ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung. Das kantonale Gericht beantragt ebenfalls Abweisung, während sich das Bundesamt für Sozialversicherung nicht vernehmen lässt. 