Fatti: A. A.a Da diversi anni A._ è attivo nel campo fiduciario e occupa una funzione dirigenziale nella società B._SA. Nel corso del 1997, nell'ambito di un affare volto alla costruzione di una clinica dentaria per bambini a Mosca, vi sono stati dei contatti e delle trattative tra C._s.r.l., che si sarebbe occupata del progetto e dell'edificazione, la D._LLC, ditta controllata da F._ e che avrebbe dovuto finanziare l'opera, e la B._SA a cui quest'ultima società si era rivolta per procurarsi i mezzi finanziari necessari. Questi contatti non hanno sortito un esito positivo e hanno scatenato un fitto scambio di corrispondenza. Rispondendo alle contestazioni di C._s.r.l., con fax del 17 aprile 1997 la D._LLC ha sostenuto di essersi adoperata per il buon esito del progetto russo, avvalendosi anche della collaborazione di B._SA che le avrebbe fatturato i propri servizi. A questo fax era allegata una fattura datata 25 febbraio 1997 di fr. 266'250.-- che, sebbene redatta su foglio senza intestazione, faceva riferimento al conto bancario E._ della società in cui A._ era attivo, era indirizzata alla D._LLC e doveva essere accollata alla C._s.r.l.. Quest'ultima ha risposto il giorno seguente contestando qualsiasi pretesa fatta valere. Con scritto del 25 aprile 1997 B._SA ha confermato di aver emesso la citata fattura alla D._LLC attestando, a firma di A._, che effettivamente l'importo indicato era dovuto. A.b Sentito come testimone nell'ambito di un procedimento penale promosso nei confronti di F._, A._ ha ammesso che nessuna fattura ufficiale è mai stata emessa e che non vi era alcun credito suscettibile di giustificare l'emissione di una fattura. Ha altresì precisato si essersi concordato con F._ sul contenuto della lettera del 25 aprile 1997 in risposta alla richiesta di spiegazioni che la C._s.r.l. aveva formulato alla B._SA. B. Con decreto di accusa del 5 maggio 2008, il Procuratore pubblico ha ritenuto A._ autore colpevole di complicità in truffa, falsità in documenti, vie di fatto e grave infrazione alle norme della circolazione stradale proponendone la condanna a una pena pecuniaria di fr. 1'080.--, corrispondente a 9 aliquote giornaliere di fr. 120.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, nonché a una multa di fr. 1'500.-- fissando a 15 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. C. Statuendo sull'opposizione di A._, il 12 novembre 2008 il Giudice della Pretura penale ha confermato le imputazioni di complicità in truffa, falsità in documenti e grave infrazione alle norme della circolazione stradale (l'imputazione di vie di fatto essendo decaduta a seguito del ritiro della querela). In applicazione della pena, A._ è stato condannato a una pena pecuniaria di 50 aliquote giornaliere di fr. 120.--, per un totale di fr. 6'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, e a una multa di fr. 1'000.-- con l'avvertenza che, in caso di mancato pagamento, la pena detentiva sostitutiva è fissata in otto giorni. D. Con sentenza del 15 luglio 2009, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) ha respinto, nella misura della sua ammissibilità, il ricorso inoltrato da A._ e confermato la sentenza di prima istanza. E. A._ impugna il giudizio dell'ultima autorità cantonale con ricorso in materia penale al Tribunale federale. Lamentando la violazione del diritto di essere sentito, l'arbitrio nell'accertamento dei fatti nonché la violazione del diritto federale in relazione alla sua condanna per complicità in tentata truffa, postula in via principale l'annullamento della contestata sentenza e, in via subordinata, il rinvio dell'incarto alla Pretura penale per nuovo giudizio. La condanna per titolo di falsità in documenti e grave infrazione alle norme della circolazione stradale non è per contro oggetto di impugnazione. Invitati a esprimersi sul ricorso, la CCRP ha rinunciato a formulare osservazioni e così anche il Ministero pubblico che si limita a rilevare la natura appellatoria dell'impugnativa e a postularne la reiezione con contestuale conferma della sentenza cantonale. 