A.- Der 1964 geborene M._ war zuletzt als angelernter Kellner im Restaurant X._ tätig. Am 21. Juli 1995 rutschte er in der Badewanne aus und zog sich dabei eine acromioclaviculare Luxation links zu, welche eine zweimalige operative Bandplastik (am 15. September 1995 und 15. Juli 1996) notwendig machte. Seither bis auf einen gescheiterten Arbeitsversuch ohne Erwerb, meldete er sich am 16. Mai 1997 bei der Invalidenversicherung zum Rentenbezug an. Die Verwaltung zog die Akten des Unfallversicherers, worunter Berichte des Dr. med. R._, Spezialarzt FMH für Chirurgie und Orthopädie (vom 20. Juni 1996 und 4. Juni 1997), bei und holte unter anderem Auskünfte des ehemaligen Arbeitgebers (vom 18. Juli 1995) sowie Berichte des Dr. med. L._, Spezialarzt FMH für Chirurgie (vom 8. August 1997 und 20. Februar 1998), ein. Gestützt darauf gelangte sie zum Schluss, der Versicherte sei zu 31 % invalid. Dementsprechend wies die IV-Stelle Bern - nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens - das Rentengesuch mit Verfügung vom 1. Mai 1998 ab. B.- In teilweiser Gutheissung der hiegegen erhobenen Beschwerde, mit welcher Berichte des Dr. med. L._ (vom 2. und 24. April 1998) ins Recht gelegt wurden, sprach das Verwaltungsgericht des Kantons Bern dem Versicherten für die Zeit vom 1. Juli 1996 bis 30. April 1997 eine ganze Invalidenrente zu; im Übrigen wies es die Beschwerde ab (Entscheid vom 11. Januar 1999). C.- M._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, es sei ihm ab 1. Mai 1997 eine halbe Invalidenrente zu gewähren. Eventuell sei die Sache zu Aktenergänzung und neuer Verfügung an die IV-Stelle zurückzuweisen. Ferner ersucht er um die Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung. Die IV-Stelle trägt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde an. Das Bundesamt für Sozialversicherung hat sich nicht vernehmen lassen. 