Faits: A. S._, ressortissant bosniaque, a été blessé pendant la guerre en ex-Yougoslavie (perte du pied droit, plaies par balles au bras gauche, à la cuisse droite et à l'abdomen). Il vit en Suisse depuis 1996 au bénéfice d'un statut de réfugié. Alors qu'il travaillait comme employé de boulangerie pour le compte de X._, son employeur l'a licencié avec effet au 30 novembre 2003 en raison de ses nombreuses absences pour cause de maladie. Le 18 mai 2004, l'intéressé a déposé une demande de prestations de l'assurance-invalidité. Dans le cadre de l'instruction de ce dossier, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a recueilli les avis du docteur H._, médecin traitant (rapport du 6 juin 2004), et de l'association Y._, auprès de laquelle l'assuré bénéficiait d'un suivi psychologique. Dans un rapport du 17 août 2004, les spécialistes de cette association ont posé les diagnostics de modification durable de la personnalité après une expérience de catastrophe, d'état dépressif récurrent (épisode actuel sévère sans symptômes psychotiques), de trouble somatoforme et de troubles de l'adaptation; ils ont également précisé que l'état dépressif empêchait pour l'heure l'assuré de reprendre la moindre activité. L'office AI a également versé à la cause le dossier de SWICA Organisation de santé, assureur perte de gain en cas de maladie de l'employeur. D'après une expertise établie par le docteur N._ pour le compte de cette institution, l'assuré souffrait d'une dysthymie et de traits émotionnellement labiles (type impulsif et traits passifs-agressifs) et ne présentait pas d'incapacité de travail (rapport du 10 novembre 2003). Se fondant sur les conclusions de ce dernier rapport, l'office AI a, par décision du 13 juillet 2005, rejeté la demande de prestations. L'assuré s'est opposé à cette décision et a produit un nouvel avis médical de l'association Y._ du 27 octobre 2006. Considérant la teneur de ce nouveau rapport comme étant parfaitement identique à celle du rapport établi le 17 août 2004, l'office AI a rejeté l'opposition par décision du 25 septembre 2007. B. Par jugement du 19 décembre 2008, notifié le 13 février 2009, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours formé par l'assuré. C. S._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut au renvoi de la cause à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud pour instruction complémentaire et nouvelle décision. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. Invitée à se prononcer sur le recours, la cour cantonale a déposé des observations. 