Faits: A. Par décision du 29 janvier 2008, l'Office d'exécution des peines du canton de Vaud a refusé à X._ son transfert au secteur ouvert de basse sécurité (dit la Colonie) des Etablissements de la plaine de l'Orbe (EPO). B. Par arrêt du 9 avril 2008, le Juge d'application des peines du Canton de Vaud, saisi d'un recours du détenu, l'a rejeté dans la mesure où il était recevable. Il en ressort en substance ce qui suit. B.a Après diverses condamnations prononcées durant les années 80, X._ s'est vu infliger, par jugement du 10 février 2000, une peine de trente-huit mois de réclusion, sous déduction de six cent vingt-sept jours de détention déjà effectuée. Il a encore été condamné complémentairement, le 11 octobre 2001, à trois ans et quatre mois de réclusion pour actes d'ordre sexuel avec des enfants et actes d'ordre sexuel commis sur une personne incapable de discernement. L'exécution de ces peines - principale et complémentaire - ainsi que celle du solde (deux ans, huit mois et dix-huit jours) d'une autre peine, pour laquelle la libération conditionnelle dont il avait bénéficié avait été révoquée par décision du 16 juin 2000, ont été remplacées par l'internement au sens de l'ancien art. 42 CP. X._ a commencé l'exécution de la peine de trente-huit mois de réclusion le 10 février 2000. Du 2 octobre 2002 au 25 juillet 2007, il a exécuté la mesure de sûreté aux Etablissements pénitentiaires de Pöschwies, après quoi il a été transféré aux EPO. Dans l'intervalle, la libération conditionnelle lui a été refusée à plusieurs reprises, en 2005 et 2006, en raison d'un pronostic défavorable quant à sa conduite future en liberté. B.b Par demande du 11 octobre 2006, il a sollicité l'octroi du régime de section ouverte, qui lui a été refusé en raison notamment des préavis défavorables de la Commission interdisciplinaire consultative (CIC) et de la Direction des Etablissements de Pöschwies. Au mois d'août 2007, ensuite d'un recours, une proposition de plan d'exécution de sanction a été élaborée. Ce plan prévoyait une première phase avec un passage à la Colonie pour une durée minimale d'observation de cinq mois sans ouverture, subordonné à l'avis de la CIC ainsi qu'au résultat du réexamen de la mesure par le Tribunal d'arrondissement de Lausanne, prévu le 19 novembre 2007. Il s'agissait de tester la stabilité du comportement de l'intéressé dans un autre cadre, avec des détenus aux problématiques différentes de ceux rencontrés au pénitencier. La seconde phase devait permettre à l'intéressé de prouver aux autorités qu'il pouvait être digne de confiance. Cette phase était également subordonnée au résultat du réexamen de la mesure par le Tribunal d'arrondissement. En date du 3 octobre 2007, l'Office d'exécution des peines a pris acte de la proposition de plan d'exécution de la sanction et avalisé la première phase « sous réserve du prochain avis CIC et du prochain jugement devant être rendu par le Tribunal d'arrondissement de Lausanne ». B.c Par lettre du 6 septembre 2007, X._ a sollicité son transfert à la Colonie. Par décision du 3 octobre 2007, l'Office d'exécution des peines a refusé ce transfert en se référant au préavis négatif émis par la direction des EPO dans l'attente de l'avis de la CIC et de la formalisation du plan d'exécution de sanction. L'Office a souligné, dans ce contexte, que le passage du pénitencier à la Colonie (secteur ouvert de basse sécurité) constituait une première ouverture de régime et que l'art. 75a CP exigeait que la CIC apprécie l'évolution de l'intéressé avant l'octroi d'allègements. Le Juge d'exécution des peines a rejeté, pour les mêmes motifs, le recours formé par l'intéressé contre cette décision par arrêt du 7 novembre 2007, en soulignant encore la nécessité d'attendre que le tribunal d'arrondissement se soit prononcé sur la révision de la mesure. B.d Le 19 novembre 2007, le Tribunal d'arrondissement de Lausanne a suspendu la procédure ouverte le même jour et ordonné la mise en oeuvre de l'expertise psychiatrique requise par X._. Un délai au 19 mai 2008 a été imparti au Département universitaire de psychiatrie adulte pour rendre son rapport. B.e Parallèlement, la CIC a réexaminé le dossier de l'intéressé. Dans un avis du 9 novembre 2007 (séance des 29 et 30 octobre 2007), elle a conclu négativement, en soulignant la persistance de la dangerosité de X._. Selon la CIC, aucun allégement du régime de détention n'était envisageable en l'état, faute d'évolution psychopathologique de l'intéressé depuis son précédent préavis et en raison de l'appréciation défavorable effectuée dans la proposition de plan d'exécution de la sanction du 22 août 2007. L'intéressé n'a pas été entendu par la commission, qui s'est estimée suffisamment renseignée. B.f Examinant, dans son arrêt du 9 avril 2008, les griefs soulevés par le recourant, le Juge d'application des peines a considéré, en ce qui concernait la demande de transfert à la Colonie, qu'il y avait toujours lieu d'attendre le résultat du réexamen de la mesure d'internement par le Tribunal d'arrondissement avant de mettre en oeuvre le plan d'exécution de la sanction. Par ailleurs, le préavis de la CIC des 29/30 octobre 2007 s'opposait clairement à tout élargissement. Cet avis n'était pas arbitraire et la Commission interdisciplinaire consultative n'était pas tenue d'entendre l'intéressé. Enfin, la décision entreprise ne statuait pas formellement sur la question de son retour en régime d'exécution des peines, si bien que le recours était irrecevable sur ce point. C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement au renvoi de la cause à l'autorité cantonale pour nouvelle décision au sens des considérants et, à titre subsidiaire, à la réforme de la décision entreprise en ce sens qu'il soit mis immédiatement au bénéfice du plan d'exécution de la sanction, sous la forme d'un transfert sans délai à la Colonie des EPO. Il requiert en outre l'assistance judiciaire. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures. 