Fatti: A. Dal 5 luglio 1977 al 31 ottobre 2004 B._, nato nel 1952, ha lavorato alle dipendenze della ditta C._SA. Durante questo periodo egli ha beneficiato, per il tramite della datrice di lavoro, di un'assicurazione collettiva d'indennità giornaliera in caso di malattia presso la Cassa malati A._. B. In vista dell'uscita dall'assicurazione collettiva, il 30 settembre 2004 B._ ha sottoscritto una "proposta di assicurazione e dichiarazione di adesione" tendente al trasferimento dall'assicurazione collettiva all'assicurazione individuale della Cassa malati A._. C. Dal 1° novembre 2004 al 31 ottobre 2006 B._ è stato iscritto presso la cassa disoccupazione Y._, che gli ha versato le relative indennità. D. Il 24 marzo 2006 B._ è stato dichiarato inabile al lavoro al 100 % a causa di una sindrome depressiva ricorrente. D.a Trascorso il periodo di attesa, a partire dal 24 aprile 2006 la Cassa malati A._ (di seguito Cassa) gli ha versato l'indennità giornaliera assicurata, di fr. 100.--. D.b Con lettera del 18 settembre 2006 la Cassa ha comunicato a B._ che, a seguito della scadenza del termine quadro dell'assicurazione contro la disoccupazione, dopo il 31 ottobre 2006 non gli avrebbe più versato nessuna indennità. Questo perché a partire da tale data egli non sarebbe più stato in grado di giustificare una perdita di salario, condizione indispensabile per poter usufruire delle prestazioni d'indennità giornaliera. Successivamente, viste le obiezioni sollevate da B._ contro questa decisione, la Cassa ha anche ricordato che l'art. 12 n. 9 delle Condizioni Generali d'Assicurazione (CGA) prevedeva esplicitamente la fine della copertura assicurativa una volta scaduto il periodo quadro dell'assicurazione contro la disoccupazione. Ha inoltre evocato la giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni secondo la quale, qualora l'assicurato si ammali dopo essere divenuto disoccupato, si presume ch'egli non eserciterebbe comunque alcuna attività, precisando che questa presunzione può essere ribaltata solo se l'assicurato-disoccupato può dimostrare, con un grado di verosimiglianza preponderante, che senza la malattia avrebbe iniziato a lavorare in un posto ben preciso. Pur negando l'applicabilità di tale giurisprudenza al suo caso, il 18 dicembre 2006 B._ ha prodotto uno scritto nel quale si accertava che senza la malattia egli avrebbe potuto lavorare a metà tempo presso la sala giochi D._SA. Ciononostante la Cassa ha rifiutato ogni ulteriore versamento. E. L'8 marzo 2007 B._ ha convenuto la Cassa dinanzi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino onde ottenere il pagamento di indennità giornaliere di fr. 100.-- dal 1° novembre 2006 e fino all'interruzione dell'inabilità lavorativa. La Cassa si è opposta a tale richiesta per i motivi già espressi nello scambio epistolare che ha preceduto la causa. 