Sachverhalt: A. Mit Verfügungen vom 19. September 2006 sprach die IV-Stelle Appenzell Ausserrhoden (nachfolgend: IV-Stelle) P._, geboren 1952, vom 1. November 2001 bis 31. Januar 2005 eine Viertels-, hernach eine ganze und von 1. September 2005 bis 30. April 2006 wiederum eine Viertelsrente zu. Bereits am 5. April 2006 hatte die IV-Stelle eine Viertelsrente ab 1. Mai 2006 verfügt. Daneben bezog P._ während der Rahmenfrist vom 21. Oktober 2004 bis 20. Oktober 2006 Leistungen der Arbeitslosenversicherung. Da die vollständige Anmeldung zum erneuten Leistungsbezug vom 14. Juni 2006 datiert, jedoch erst am 12. Januar 2007 beim zuständigen RAV eingegangen ist, einigten sich P._ und das RAV auf das Anmeldedatum des 1. Dezember 2006. Mit Verfügung vom 9. Februar 2007, bestätigt mit Einspracheentscheid vom 7. September 2007, lehnte die Arbeitslosenkasse des Kantons Appenzell Ausserrhoden (nachfolgend: Arbeitslosenkasse) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. Dezember 2006 ab. B. Das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 22. Mai 2008 ab. C. P._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, es seien der kantonale Entscheid aufzuheben und die Arbeitslosenkasse zu verpflichten, ihm Arbeitslosenentschädigung auszurichten. Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichtet auf eine Vernehmlassung. 