Sachverhalt: A. W._ (geboren 1968) bezog nach erfolgter Umschulung auf Kosten der Invalidenversicherung (Handelsschulabschluss 1994) ab 1. Juli 1996 (Verfügung der IV-Stelle des Kantons Bern vom 4. Juni 1998) bis zur revisionsweisen Leistungseinstellung auf Ende August 2000 (Verfügung vom 11. Juli 2000 und bestätigender Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 17. November 2000) eine halbe Härtefallrente der Invalidenversicherung. Ein am 1. Juni 2002 gestelltes Gesuch um erneute Übernahme von Umschulungskosten wies die IV-Stelle mit unangefochten gebliebener Verfügung vom 7. Februar 2003 ab. Nachdem die Verwaltung ein erneutes Leistungsbegehren (Umschulung/Rente) vom 1. Februar 2004 mit Verfügung vom 26. August 2004 und bestätigendem Einspracheentscheid vom 23. November 2004 abgewiesen und das beschwerdeweise angerufene Verwaltungsgericht des Kantons Bern auf Rückweisung der Streitsache an die Verwaltung zwecks weiterer Abklärungen und Neuverfügung erkannt hatte (Entscheid vom 19. August 2005), verneinte die IV-Stelle - im Wesentlichen gestützt auf das veranlasste Gutachten des Medizinischen Zentrums X._ vom 14. März 2007 und die im Vorbescheidverfahren eingeholte Stellungnahme des Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD) vom 26. Mai 2008 - abermals den Anspruch auf berufliche Massnahmen (Verfügung vom 30. Mai 2008) und auf eine Invalidenrente (Verfügung vom 2. Juni 2008). B. Die gegen die Verfügungen vom 30. Mai und 2. Juni 2008 erhobene Beschwerde des W._ wies das Verwaltungsgericht mit Entscheid vom 29. Januar 2009 ab. C. W._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem sinngemässen Antrag, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm eine Invalidenrente zuzusprechen, eventualiter der Anspruch auf berufliche Massnahmen (Umschulung) zu bejahen. 