Sachverhalt: A. X._ war Pächter eines Landwirtschaftsbetriebes in Schindellegi, welchen er zusammen mit seiner Ehefrau bewirtschaftete. Die Verpächterin, die Gemeinderschaft Y._, kündigte das Pachtverhältnis am 28. März 1999, worauf dieses durch Urteil des Einzelrichters des Bezirksgerichts Höfe bis zum 31. März 2006 erstreckt wurde. Da die Eheleute X._ den Betrieb über dieses Datum hinaus weiter bewirtschafteten, reichte die Verpächterin ein Ausweisungsbegehren ein, welches X._ vergeblich bis vor Bundesgericht anfocht (Urteil 4P.268/2006 vom 5. Dezember 2006). Am 19. März 2007 verliess X._ mit seiner Familie den Pachtbetrieb; er lebt seither in einer Notwohnung der Gemeinde Wollerau. B. Am 20. März 2008 erhob X._ beim Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz Klage gegen die Gemeinde Wollerau und stellte in der Hauptsache das Begehren, diese sei zu verpflichten, ihm Fr. 103'500.-- (zuzüglich Zins zu 5 % seit 20. März 2008) als Schadenersatz sowie Fr. 10'000.-- als Genugtuung zu bezahlen. Eine allfällige Nachklage behielt er sich ausdrücklich vor und beantragte ausserdem die unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung. Mit Urteil vom 27. August 2009 wies das Verwaltungsgericht die Klage ab. C. Mit Eingabe vom 23. Oktober 2009 führt X._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beim Bundesgericht und stellt folgende Anträge: "1. Es sei das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Schwyz, Kammer III, vom 27. August 2009 vollständig aufzuheben. 2.1 Die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, dem Beschwerdeführer CHF 103'500.-- zuzüglich Zins zu 5 % seit 20. März 2008 als Schadenersatz zu bezahlen. 2.2 Es sei davon Vormerk zu nehmen, dass eine allfällige Nachklage ausdrücklich vorbehalten bleibt. 2.3 Die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, dem Beschwerdeführer CHF 10'000.-- als Genugtuung zu bezahlen. 3. Unter Kosten- und Entschädigungsfolge zu Lasten der Beschwerdegegnerin." Gleichzeitig wird für das gesamte kantonale verwaltungsgerichtliche Verfahren sowie für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ersucht. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz beantragt, auf die Beschwerde nicht einzutreten. Die Gemeinde Wollerau lässt beantragen, die Beschwerde sei vollumfänglich abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden könne. In dem auf Begehren von X._ durchgeführten zweiten Schriftenwechsel hielten die Verfahrensbeteiligten an ihren Anträgen fest. Am 14. Mai 2010 reichte X._ unaufgefordert eine Ergänzung zur Replik ein; mit einer weiteren Eingabe vom 25. August 2010 nahm er auch noch zur Duplik der Gemeinde Wollerau Stellung. 