A.- Die 1932 geborene B._ meldete sich erstmals im März 1979 zum Bezug einer Ergänzungsleistung zur Altersrente der Alters- und Hinterlassenenversicherung an. Seither bezog sie während gewisser Perioden, so auch ab dem 1. Mai 1993, Ergänzungsleistungen. Dieser Anspruch - wie derjenige ab dem 1. Januar 1994 - wurde jedoch mit Verfügungen der Ausgleichskasse des Kantons Solothurn vom 15. April 1994 rückwirkend verneint, da insbesondere ein verzichtetes Wohnrecht kapitalisiert und als Vermögen in der Berechnung berücksichtigt worden ist. Auf Beschwerde hin wurden diese Verfügungen vom Versicherungsgericht des Kantons Solothurn mit Entscheid vom 27. September 1994 geschützt; dagegen wurde kein Rechtsmittel ergriffen. Nachdem der Anspruch auf Ergänzungsleistungen ab dem 1. Juni 1997 mit Verfügung vom 4. Juli 1997 erneut verneint worden war, meldete sich B._ am 9. Oktober 1998 wiederum zum Leistungsbezug an. Mit Verfügung vom 24. November 1998 (welche eine Verfügung vom 5. November 1998 ersetzte) sowie - auf ein Gesuch um Neuberechnung hin - mit Verfügung vom 23. Juni 1999 wies die Ausgleichskasse das Leistungsbegehren ab dem 1. September 1998 bzw. ab dem 1. Mai 1999 wegen eines Einnahmenüberschusses ab. Dabei rechnete sie jeweils Fr. 5'400.-- als hypothetische Einnahmen für den Verzicht auf ein Wohnrecht an. B.- Gegen die Verfügungen vom 4. Juli 1997, 5. (recte 24.) November 1998 und 23. Juni 1999 erhob B._ beim Versicherungsgericht des Kantons Solothurn Beschwerde und beantragte die Neuberechnung der Ergänzungsleistungen ab 1997 ohne Berücksichtigung der hypothetischen Einnahmen von Fr. 5'400.--. Während des Verfahrens liess sie ihre Beschwerde sinngemäss auf die Verfügung vom 23. Juni 1999 beschränken und die Ausrichtung einer Ergänzungsleistung ab dem 1. Mai 1999 beantragen. Mit Entscheid vom 16. Dezember 1999 wies das Versicherungsgericht des Kantons Solothurn die Beschwerde ab. C.- B._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen mit dem Antrag, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides und der Verfügung vom 23. Juni 1999 seien ihr neu zu berechnende Ergänzungsleistungen ab dem 1. Mai 1999 auszurichten; eventualiter sei die Sache zur Neuberechnung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner lässt sie die Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung beantragen. Die Ausgleichskasse schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Bundesamt für Sozialversicherung auf eine Stellungnahme verzichtet. 