Faits : A. A.a. A._, domicilié en Haute-Savoie (France), a été engagé pour le 1er mai 2008 en qualité de fiscaliste et comptable par la B._ SA, sise à Genève; il venait d'effectuer pour celle-ci une mission temporaire à temps partiel dès le 2 avril 2008. La lettre d'engagement prévoyait notamment un délai de congé de deux mois dès la deuxième année de service, un salaire mensuel brut de 8'500 fr. payable treize fois l'an et une retenue sur salaire de 0,35 % pour l'assurance perte de gain en cas de maladie. L'employeuse était dotée d'un règlement d'entreprise énonçant ce qui suit à son art. 3.m.c: "Chaque collaborateur participe à raison de 50 % à l'assurance perte de gain. Il a droit au versement de 80 % de son salaire pendant 720 jours. [...]". L'employeuse avait contracté une assurance maladie collective auprès de l'assureur D._ SA (ci-après: D._). Les conditions générales prévoyaient un droit au versement d'indemnités journalières après la fin des rapports de travail, mais pas au-delà de 90 jours s'agissant des frontaliers. Dès le 1er janvier 2009, le salaire brut a été porté à 8'600 fr. A.b. L'employé s'est trouvé en incapacité de travail du 9 avril 2010 au 25 septembre 2011. L'incapacité était totale, sauf pour la période du 7 au 20 juin 2010, où elle n'était que de 40 %. Par avis du 16 juillet 2010, l'employeuse a résilié le contrat de travail pour le 30 septembre 2010, sans donner de motif. Elle invitait l'employé à examiner avec l'assureur la possibilité de prolonger la couverture perte de gain au-delà des rapports de travail. L'employé a déclaré s'opposer au licenciement par courrier du 22 septembre 2010. Le 29 décembre 2010, soit 90 jours après la fin du contrat, la compagnie d'assurance a versé une dernière indemnité journalière de 245 fr. 04. Elle avait par ailleurs informé l'employé en août 2010 qu'elle ne pouvait pas assurer un frontalier en assurance individuelle. B. B.a. Après avoir saisi l'autorité de conciliation le 25 mars 2011, l'employé a déposé une demande devant le Tribunal des prud'hommes du canton de Genève. En dernier lieu, il a conclu à la remise d'un certificat de travail modifié, à une indemnité de 80'900 fr. pour licenciement abusif et tort moral, à des intérêts sur une créance payée avec retard et à une indemnisation de 65'673 fr. 40 pour l'absence de couverture perte de gain entre le 30 décembre 2010 et le 25 septembre 2011. L'employeuse a conclu au rejet; de surcroît, elle a appelé en cause l'assureur D._ afin qu'il la relève de toute condamnation en lien avec la couverture d'assurance perte de gain. Elle a allégué qu'entre 2004 et 2006, elle était assurée auprès d'une autre compagnie dont les conditions générales ne prévoyaient aucune restriction au droit des frontaliers; elle avait changé d'assureur et demandé une couverture équivalente; D._ n'avait pas respecté cette exigence. Le Tribunal des prud'hommes a déclaré la requête d'appel en cause irrecevable au motif que le litige entre l'employeuse et l'assureur relevait de la loi fédérale sur le contrat d'assurance (LCA - RS 221.229.1) et qu'il entrait dans la compétence de la Chambre des assurances sociales. Par jugement du 6 août 2013, le tribunal prud'homal a condamné l'employeuse à payer au travailleur un montant de 406 fr. 10 à titre d'intérêt pour le paiement tardif d'une prime de production et à lui délivrer un certificat de travail modifié; il a rejeté l'action pour le surplus. Concernant la prétention en paiement d'indemnités journalières dès le 30 décembre 2010, le tribunal a interprété l'art. 3.m.c du règlement d'entreprise en ce sens qu'il prévoit une couverture d'assurance uniquement pour les "collaborateurs" de la société, soit les employés au bénéfice d'un contrat de travail non échu. L'employé avait touché des indemnités pendant 90 jours après la fin du contrat; il avait obtenu bien plus que ce à quoi il pouvait prétendre en vertu du règlement. B.b. L'employé, représenté par une avocate, a déféré cette décision à la Chambre des prud'hommes de la Cour de justice. Il concluait à la confirmation du jugement en tant qu'il condamnait l'employeuse à lui verser 406 fr. 10 et à lui délivrer un certificat de travail modifié; il requérait de surcroît une indemnité de 25'800 fr. pour licenciement abusif, ainsi que 66'160 fr. 80 pour le préjudice causé par l'absence de couverture perte de gain; à cet égard, il contestait l'interprétation de l'art. 3.m.c du règlement. La Chambre a rejeté l'appel par arrêt du 4 février 2014. Elle a notamment confirmé que l'employé n'avait pas à être indemnisé au-delà du 29 décembre 2010, pour le motif suivant: les conditions générales d'assurance n'octroyaient aux frontaliers qu'un droit restreint à percevoir des indemnités après la fin des rapports de travail (limite de 90 jours); certes, dans l'assurance perte de gain régie par la LCA, l'indemnité journalière continuait en règle générale d'être versée après la fin du contrat de travail; toutefois, il était admissible de prévoir une réduction ou une suppression de toute indemnité passé ce moment. C. L'employé, qui procède sans l'assistance d'un avocat, saisit le Tribunal fédéral d'un "recours" par lequel il entend en substance faire confirmer la condamnation au paiement de 406 fr. 10 et à la délivrance d'un certificat de travail modifié; il requiert en outre que la partie adverse soit condamnée au paiement de 66'160 fr. 80 en réparation du préjudice causé par l'absence de couverture perte de gain pendant la période du 30 décembre 2010 au 25 septembre 2011. L'employeuse conclut au rejet du recours dans la mesure où il est recevable. L'autorité précédente se réfère à son arrêt. 