Faits: A. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné Y._, pour brigandage qualifié commis à Courrendlin les 27-28 novembre 2002, vol, dommages à la propriété et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à la peine de 9 ans de réclusion. B. Par arrêt du 18 juin 2008, la même Cour l'a condamné, pour brigandages qualifiés et tentative de brigandage qualifié, à une peine privative de liberté de 2 ans et demi, peine complémentaire à celle prononcée le 17 mars 2005. Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants. B.a Le 25 novembre 2002 vers 23 heures, E._ a parqué son véhicule à St-Margrethen. Alors qu'elle s'apprêtait à quitter sa voiture, un inconnu a ouvert la porte côté conducteur et l'a sommée de se déplacer sur le siège passager en la menaçant avec une arme. Au même moment, une autre personne s'est installée sur le siège arrière et l'inconnu a déplacé le véhicule sur une place de parc à Untervaz, localité située à quelque 73.5 km de St-Margrethen et 11 km de Coire, pour dévaliser la victime avant de l'enfermer dans le coffre de sa voiture. B.b Le 20 décembre 2002, à Flawil, aux alentours de 19 heures 15, I._ a parqué son véhicule dans le garage souterrain de son immeuble. Au moment où elle quittait sa voiture, elle a été agressée par deux hommes masqués dont l'un tenait une arme à la main. I._ a pu réintégrer et verrouiller son véhicule. L'un des deux individus a assené plusieurs coups de crosse de revolver sur la fenêtre du conducteur. La victime a pu mettre en route sa voiture et quitter le garage. B.c Le 23 décembre 2002 à Niederbüren, aux alentours de 6 heures 03, deux hommes masqués ont forcé, sous la menace d'une arme à feu, un employé à ouvrir la porte menant au bureau de poste puis, après l'avoir empoigné par le col, l'ont couché au sol, l'ont fouillé et lui ont dérobé la somme de 450 fr. Ils ont ensuite pénétré dans le bureau postal, forcé un autre employé à ouvrir le coffre-fort, mais y ont renoncé du fait que l'alarme aurait pu se déclencher. De ce fait, ils ont contraint le postier à ouvrir le guichet puis, après l'avoir forcé à se coucher au sol, ont dérobé dans la caisse une somme de 400 fr. 70 et plusieurs cartes de téléphone pour un montant de 1'015 fr. B.d Y._ a contesté toute participation à ces actes de brigandage. Les juges ont toutefois retenu sa culpabilité en se basant sur la surveillance rétroactive de son téléphone portable, sur le défaut d'explications plausibles et pertinentes concernant la localisation de son natel au moment des faits et sur sa situation financière précaire. C. Y._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il conclut, principalement, à son acquittement et, subsidiairement, à la réduction de sa peine, celle-ci ne devant pas excéder un an. Il requiert également l'assistance judiciaire. 