Faits: A. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné B.X._, pour brigandage qualifié commis à Courrendlin les 27-28 novembre 2002, infraction grave à la LCR, injures et menaces, à une peine de dix ans de réclusion. B. Par arrêt du 18 juin 2008, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné B.X._, pour brigandages qualifiés, tentative de brigandage qualifié, instigation de délit manqué d'extorsion et chantage, infractions graves à la LCR, recel et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à une peine privative de liberté de 5 ans, peine complémentaire à celle prononcée le 17 mars 2005. Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants. B.a Dans un accident du 4 novembre 2000, la voiture conduite par B.X._ a été totalement détruite. Celui-ci a fait valoir une prétention de plus de 40'000 fr. auprès de la Zurich assurances, qui, agissant par l'intermédiaire de F._, a accepté de lui verser 5'654 fr. 55. Le 2 janvier 2001, B.X._ a téléphoné à F._ pour lui réclamer l'argent de l'assurance en lui disant notamment « meilleures salutations à votre femme », ce qui a été ressenti comme une menace par le prénommé. Le 27 janvier 2001, B.X._ a donné rendez-vous à un ami, G._. Il lui a demandé de téléphoner à F._, celui-ci lui devant de l'argent, en s'annonçant sous le faux nom de Yusuf Fadil et de lire ceci: « tu sais de quoi il retourne, tu as deux semaines pour verser l'argent, sinon tu es un homme mort ». B.b Le 30 août 2002 vers minuit 45 à Haldenstein, deux individus masqués sont entrés dans la chambre à coucher que H._ partageait avec sa fille. Les agresseurs l'ont bâillonnée avec un ruban adhésif et ont ligoté les victimes. Ils ont dérobé divers objets et valeurs. Ils ont également frappé la victime et l'un d'entre eux a pratiqué sur elle des attouchements à caractère sexuel jusqu'à ce que l'autre lui dise d'arrêter. Ils l'ont ensuite forcée à donner le code de sa carte tout en la frappant sur la tête à plusieurs reprises. Un retrait d'argent a été tenté, le 30 août 2002 à 5 heures 08, au postomat de Laufenburg. B.c Le 12 novembre 2002, peu après 5 heures du matin, alors qu'il se rendait à son travail, à la poste de Hunzenschwil, A._ a été intercepté et maîtrisé par deux individus masqués au moment même où il ouvrait la porte de service. Il a été poussé à l'intérieur du local et ligoté. Peu de temps après, B._ a également pénétré par la porte de service et a été maîtrisé et ligoté de la même manière. Aux environs de 5 heures 50, C._ est entrée dans la poste pour commencer son travail. A ce moment-là, elle a été maîtrisée, poussée à l'intérieur du bureau et jetée à terre. Peu après 6 heures, D._ a été maîtrisé de la même façon par les deux individus armés et jeté à terre. Les employés ont été délestés de leurs valeurs et, sous la menace, contraints de communiquer le code de leur carte de crédit. Le même jour, à 6 heures 24 et 25, il a été retiré, au moyen des postcards volées à C._, deux fois 1'000 fr., à un bureau postal à Neuenhof. B.d Le 25 novembre 2002 vers 23 heures, E._ a parqué son véhicule à St-Margrethen. Alors qu'elle s'apprêtait à quitter sa voiture, un inconnu a ouvert la porte côté conducteur et l'a sommée de se déplacer sur le siège passager en la menaçant avec une arme. Au même moment, une autre personne s'est installée sur le siège arrière et le conducteur a déplacé le véhicule sur une place de parc à Untervaz, localité située à quelque 73.5 km de St-Margrethen et 11 km de Coire, pour dévaliser la victime avant de l'enfermer dans le coffre de sa voiture. B.e Le 20 décembre 2002, à Flawil, aux alentours de 19 heures 15, I._ a parqué son véhicule dans le garage souterrain de son immeuble. Au moment où elle quittait sa voiture, elle a été agressée par deux hommes masqués dont l'un tenait une arme à la main. I._ a pu réintégrer et verrouiller son véhicule. L'un des deux individus a assené plusieurs coups de crosse de revolver sur la fenêtre du conducteur. La victime a pu mettre en route sa voiture et quitter le garage. B.f Le 23 décembre 2002 à Niederbüren, aux alentours de 6 heures 03, deux hommes masqués ont forcé, sous la menace d'une arme à feu, un employé à ouvrir la porte menant au bureau de poste puis, après l'avoir empoigné par le col, l'ont couché au sol en le maintenant à terre, l'ont fouillé et lui ont dérobé 450 fr. Ils ont ensuite pénétré dans le bureau postal, forcé un autre employé à ouvrir le coffre-fort, mais y ont renoncé du fait que l'alarme aurait pu se déclencher. De ce fait, ils ont contraint le même postier à ouvrir le guichet puis, après l'avoir forcé à se coucher au sol, ont dérobé dans la caisse une somme de 400 fr. 70 et plusieurs cartes de téléphone pour un montant de 1'015 fr. B.g Le 1er janvier 2003, aux alentours de 5 heures 40, J._, gérante de la station Coop à Wallisellen, a été interpellée par un homme masqué armé d'un pistolet, qui l'a poussée dans le bureau de la station et, après l'avoir menacée, l'a frappée violemment dans le dos et sur la tête au moyen de son arme. Il s'est ensuite emparé de divers objets et valeurs, avant de prendre la fuite. C. B.X._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Invoquant une violation de son droit d'être entendu et du principe « in dubio pro reo », il conclut à ce qu'il soit condamné, pour infractions graves à la LCR et recel, à la peine privative de liberté de 60 jours et acquitté des autres chefs d'accusation retenus à son encontre. Il requiert également l'assistance judiciaire. 