Fatti : A.- La W._ SA, in precedenza E._ SA, è stata costituita nel 1986 con sede a L._. Mediante decreti del 19 gennaio e del 9 marzo 1998, venne dichiarata l'apertura del fallimento della ditta e sospesa la procedura per mancanza di attivo. Per gli anni dal 1995 al 1997 venne accertato uno scoperto contributivo di fr. 252'669. 35, importo che la Cassa cantonale di compensazione del Cantone Ticino, mediante decisione di risarcimento danni del 1° marzo 1999, pretese in restituzione da parte di L._, in un primo tempo procuratore, in seguito presidente del consiglio d'amministrazione e infine amministratore di fatto. Un vincolo di solidarietà fu stabilito con D._, già amministratore unico, limitatamente all'importo di fr. 222'314. 90 e con B._ e G._, già membri del consiglio d'amministrazione, per fr. 107'913. 05. B.- Essendosi L._ opposto al versamento, la Cassa ha presentato contro di lui una petizione al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo la condanna dello stesso al pagamento dell'importo preteso in sede di procedura amministrativa. La Corte cantonale, per giudizio 27 ottobre 2000, ha accolto la petizione e condannato L._ a risarcire alla Cassa fr. 252'669. 35. C.- Contro questo giudizio L._, assistito dall'avvocato Foglia, ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, il quale gli ha concesso l'assistenza giudiziaria, comprensiva del gratuito patrocinio. Chiede, in via principale, l'annullamento della pronunzia impugnata e, in via subordinata, il rinvio degli atti alla Corte cantonale per complemento d'istruttoria. Dei motivi si dirà, in quanto necessario, nei considerandi. La Cassa postula la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali rinuncia a determinarsi. 