Fatti: Fatti: A. A.a Dopo che in precedenza, e più precisamente il 15 febbraio 1995 e il 20 marzo 2001, si era rifiutata di riconoscerne l'affiliazione a titolo indipendente perché lo considerava dipendente del Golf Club X._, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino (in seguito: Cassa) con quattro distinte decisioni del 20 luglio 2005 - precedute da una conferma, datata 13 luglio 2005, di affiliazione retroattiva (al 1° gennaio 2000) a titolo di indipendente - ha fissato, per un importo complessivo di fr. 24'059.70, i contributi AVS/AI/IPG/AF dovuti da O._, maestro di golf, per l'attività svolta dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003. Contestualmente alle quattro decisioni, sempre in data 20 luglio 2005 la Cassa rendeva tuttavia noto all'assicurato che con effetto al 31 dicembre 2004 la sua qualifica di indipendente sarebbe cessata. A.b Sull'altro fronte, a seguito di un controllo eseguito il 16 settembre 2004 presso il Golf Club X._, l'amministrazione con decisione 29 dicembre 2004 ha effettuato una ripresa salariale per il periodo dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003. Dal rapporto del servizio ispettorato non risultava alcuna ripresa salariale riferita all'attività svolta da O._. L'amministrazione avvertiva tuttavia che a decorrere dal 1° gennaio 2005 tutti i maestri di golf sarebbero stati considerati salariati del Golf Club X._. A.c Il 6 ottobre 2005 la Cassa ha confermato le decisioni di fissazione dei contributi del 20 luglio 2005 nonostante l'opposizione formulata dall'interessato di pagare i contributi richiesti per il periodo in esame. A.c Il 6 ottobre 2005 la Cassa ha confermato le decisioni di fissazione dei contributi del 20 luglio 2005 nonostante l'opposizione formulata dall'interessato di pagare i contributi richiesti per il periodo in esame. B. Contro la decisione su opposizione O._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino. Lamentando l'altalenarsi, dal 1995, di decisioni contrastanti in merito al suo statuto contributivo, che in sostanza gli avrebbero causato una lacuna contributiva importante perché nessuno avrebbe pagato i contributi AVS, l'interessato ha chiesto che venisse fatta chiarezza su chi dovesse versare quanto richiesto con le decisioni del 20 luglio 2005 e sulle possibili conseguenze delle lacune contributive per gli anni 1995 - 1999. Pendente causa, la Corte cantonale ha interpellato il Golf Club X._ al quale ha chiesto la trasmissione dei contratti stipulati dalle parti per il periodo in esame. Nel contempo ha chiesto di esprimersi sulla qualifica (dipendente o indipendente) di O._ e di precisare se il Golf Club avesse versato i contributi paritetici, rispettivamente, in caso di risposta negativa, per quale motivo non avesse pagato i contributi. Con presa di posizione dell'8 maggio 2006, oltre a trasmettere la documentazione richiesta, il Golf Club ha segnalato di non avere mai considerato l'interessato quale suo dipendente e pertanto di non aver mai versato alcun contributo paritetico. Per giudizio del 14 agosto 2006, i primi giudici, pur rinviando l'incarto all'amministrazione affinché vi si determinasse con una decisione, hanno dichiarato irricevibile, in quanto esulante dall'oggetto impugnato, il gravame nella misura in cui faceva riferimento al buco contributivo. Per il resto, hanno accolto il ricorso e ritenuto O._ dipendente del Golf Club X._ per il motivo che, da un'interpretazione delle convenzioni regolanti i rapporti tra le parti, gli elementi a sostegno di un'attività dipendente prevalevano sugli altri. La qualifica di dipendente è però stata accertata, per motivi legati alla tutela della buona fede, solo a partire dal 1° aprile 2001, vale a dire per il periodo successivo allo scritto 20 marzo 2001 con il quale la Cassa, trasmettendo per conoscenza copia del suo scritto all'interessato, avrebbe informato il Golf Club del fatto che per l'amministrazione quest'ultimo risultava essere salariato. Per giudizio del 14 agosto 2006, i primi giudici, pur rinviando l'incarto all'amministrazione affinché vi si determinasse con una decisione, hanno dichiarato irricevibile, in quanto esulante dall'oggetto impugnato, il gravame nella misura in cui faceva riferimento al buco contributivo. Per il resto, hanno accolto il ricorso e ritenuto O._ dipendente del Golf Club X._ per il motivo che, da un'interpretazione delle convenzioni regolanti i rapporti tra le parti, gli elementi a sostegno di un'attività dipendente prevalevano sugli altri. La qualifica di dipendente è però stata accertata, per motivi legati alla tutela della buona fede, solo a partire dal 1° aprile 2001, vale a dire per il periodo successivo allo scritto 20 marzo 2001 con il quale la Cassa, trasmettendo per conoscenza copia del suo scritto all'interessato, avrebbe informato il Golf Club del fatto che per l'amministrazione quest'ultimo risultava essere salariato. C. Patrocinato dall'avv. Luca Allidi, il Golf Club X._ ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale chiede l'annullamento del giudizio querelato. Dei motivi invocati si dirà, per quanto occorra, nei considerandi. La Cassa postula la reiezione del gravame, mentre O._, oltre a stigmatizzare l'operato dell'amministrazione, rileva di essersi sempre considerato un lavoratore indipendente. Per parte sua, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi. 