Faits: A. A.a S._ travaillait en qualité de grutier et exerçait une activité accessoire de nettoyeur. Le 12 avril 1997, il s'est blessé à la cheville droite en jouant au football. Il a subi une fracture-luxation (type Maisonneuve), une fracture partielle de la malléole postérieure et une déchirure du ligament deltoïde, qui ont nécessité une opération, pratiquée par la doctoresse D._, le 18 avril suivant. Depuis lors, il n'a plus été en mesure de reprendre ses anciennes activités professionnelles. La Caisse nationale suisse d'assurance en cas d'accidents (CNA) a pris en charge le cas. Par décision du 24 décembre 1999, la CNA a alloué une rente, fondée sur une incapacité de gain de 45 %, dès le 1er octobre 1999, ainsi qu'une indemnité pour atteinte à l'intégrité de 5 %. Elle a considéré, sur la base d'une appréciation (du 22 septembre 1998) de son médecin d'arrondissement, le docteur A._, que l'assuré conservait une capacité de travail résiduelle totale dans une activité en position assise ou en alternant la position assise et debout avec des déplacements en terrain plat, sans longues marches, stations debout prolongées ou utilisation d'échelles. Entre-temps, le 10 décembre 1997, S._ a présenté une demande de prestations de l'assurance-invalidité. Du 23 novembre 1998 au 5 mars 1999, il a suivi un stage d'observation professionnelle, puis a été soumis à une expertise auprès du docteur U._, spécialiste en chirurgie orthopédique, qui a rendu des conclusions similaires à celles du médecin de la CNA (rapport du 15 avril 1999). Sur cette base, l'Office cantonal genevois de l'assurance-invalidité (OCAI) a fixé le taux d'invalidité de l'assuré à 45 % et lui a octroyé un quart de rente avec effet au 1er avril 1998, assorti des rentes complémentaires pour sa famille, ainsi qu'une aide au placement (cf. décision du 14 avril 2000). A.b Le 3 mars 2000, l'OCAI a accordé à S._, au titre de mesure professionnelle, une formation en qualité d'ouvrier spécialisé dans la fabrication de bâches de stores. Sa rente a été remplacée par des indemnités journalières. Le prénommé a toutefois interrompu cette formation au mois d'août de la même année en raison d'une incapacité de travail de 100 %. L'OCAI a alors requis le docteur U._ d'examiner à nouveau l'assuré (rapport du 31 juillet 2001). Par décision du 5 novembre 2001, l'OCAI a derechef alloué un quart de rente dès le 1er septembre 2000. Le 4 novembre 2002, l'assuré a débuté de sa propre initiative une activité à mi-temps comme magasinier auprès de l'entreprise W._ SA. A.c Le 30 janvier 2004, S._ a demandé la révision de son droit à la rente, invoquant le fait que son état de santé s'était aggravé et qu'il était en incapacité de travail totale depuis le 3 octobre 2003. Il a produit plusieurs rapports médicaux (en particulier de la doctoresse D._). D'autres documents provenant du dossier de la CNA ont également été versés à l'instruction de sa demande de révision (notamment une expertise du docteur E._). Après avoir requis l'avis du Service médical régional de l'assurance-invalidité, l'OCAI a rejeté cette demande, par décision du 8 décembre 2006. La CNA, de son côté, à laquelle l'intéressé avait annoncé une rechute, a également refusé d'augmenter la rente LAA qu'elle lui versait (décision du 3 juin 2004, confirmée sur opposition le 14 novembre 2007). Saisi d'un recours, le Tribunal cantonal genevois des assurances sociales l'a rejeté, par jugement du 15 septembre 2008 (cause A/4959/ 2007). Par arrêt de ce jour, la Ière Cour de droit social du Tribunal fédéral a rejeté le recours interjeté par S._ contre ce jugement (cause 8C_880/ 2008). B. L'assuré a déféré la décision de l'OCAI (du 8 décembre 2006) au Tribunal cantonal genevois des assurances. En cours de procédure, il a indiqué qu'il allait se soumettre à une triple-arthrodèse du pied droit le 2 mai 2008 au Centre Z._. Après avoir procédé à l'audition de la doctoresse D._ et requis des informations auprès des docteurs J._, médecin traitant, R._ et G._, du Centre Z._, le tribunal a débouté l'assuré (jugement du 5 mai 2008). C. S._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il requiert l'annulation. Il conclut à la reconnaissance d'une invalidité de plus de 70 % dès le 4 octobre 2003 et, par conséquent, à l'augmentation de son droit à la rente. L'OCAI conclut au rejet du recours. L'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 