Sachverhalt: A. Die 1965 geborene A._ wird seit Mitte September 2010 durch das Sozialamt der Einwohnergemeinde Bern (nachfolgend: Sozialamt) wirtschaftlich unterstützt. Mit Schreiben vom 6. November 2012 ersuchte sie um Übernahme der am 10. Juli 2010 in Rechnung gestellten Haftpflichtversicherungsprämie in der Höhe von Fr. 466.10 sowie der Kosten des Grundbuchauszugs vom 3. November 2011 im Betrag von Fr. 20.- und der kieferorthopädischen Behandlung der Tochter von Fr. 1'261.-. Das Sozialamt lehnte das Gesuch am 15. November 2012 verfügungsweise ab. Mit Entscheid des Regierungsstatthalteramts Bern-Mittelland vom 9. April 2013 wurde die dagegen erhobene Beschwerde abschlägig beschieden. B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Bern wies die in der Folge eingereichte Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat (Entscheid vom 27. Dezember 2013). C. A._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und sämtliche der in den vorinstanzlichen Verfahren gestellten Anträge erneuern. Ferner ersucht sie um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege (Prozessführung, Verbeiständung). Die kantonalen Akten wurden eingeholt. Auf die Durchführung eines Schriftenwechsels wurde verzichtet. 