Sachverhalt: A. Das Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, verurteilte X._ mit Urteil vom 9. März 2004 des Fahrens im angetrunkenen Zustand und bestrafte ihn mit einer Gefängnisstrafe von 4 1⁄2 Monaten. Es ordnete die Verwahrung an und schob den Vollzug der Gefängnisstrafe auf (Art. 43 Ziff. 1 Abs. 2 und Ziff. 2 Abs. 1 aStGB). Der Justizvollzug des Kantons Zürich, Sonderdienst, ordnete mit Verfügung vom 30. November 2004 die Einweisung in die Strafanstalt Pöschwies an. B. Der Sonderdienst überwies am 12. März 2007 dem Obergericht die Vollzugsakten zur Überprüfung der altrechtlichen Verwahrung (Ziff. 2 Abs. 2 der Schlussbestimmungen der Änderung des Strafgesetzbuches vom 13. Dezember 2002, nachfolgend SchlBestStGB). Anlässlich des Überprüfungsverfahrens stellte X._ ein (erstes) Haftentlassungsgesuch, auf welches das Obergericht mit Beschluss vom 12. Juni 2008 nicht eintrat. Es überwies das Gesuch dem Sonderdienst und sistierte das Verfahren bis zum Entscheid über das Entlassungsgesuch. Der Sonderdienst wies das Gesuch mit Verfügung vom 1. Juli 2008 ab. Das Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, trat am 1. Oktober 2008 infolge fehlender Zuständigkeit auf ein zweites Haftentlassungsgesuch von X._ nicht ein. Es hob die Sistierung des Verfahrens betreffend Verwahrungsüberprüfung auf und beschloss, die Verwahrung nach neuem Recht weiterzuführen. Die von X._ dagegen erhobene kantonale Nichtigkeitsbeschwerde wies das Kassationsgericht des Kantons Zürich mit Sitzungsbeschluss vom 15. Dezember 2008 ab. Der Sonderdienst wies mit Verfügung vom 7. Oktober 2008 ein von X._ gestelltes Gesuch um bedingte Entlassung ab. Ein dagegen erhobener Rekurs ist bei der Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich hängig. C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, der Beschluss des Kassationsgerichts des Kantons Zürich vom 15. Dezember 2008 sei vollumfänglich, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich vom 1. Oktober 2008 mit Bezug auf Ziff. 2 (Nichteintreten auf Haftentlassungsgesuch) aufzuheben. Die Sache sei an das Obergericht des Kantons Zürich zurückzuweisen mit der Anweisung, die Rechtmässigkeit der Freiheitsentziehung in einem gerichtlichen Verfahren im Sinne von Art. 5 Ziff. 4 EMRK zu überprüfen. X._ beantragt, die Beschwerde sei im Sinne von Art. 5 Ziff. 4 EMRK beschleunigt zu behandeln. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege. 