Sachverhalt: A. Der 1974 geborene J._ war nach erfolgreichem Abschluss des juristischen Studiums an der Universität X._ seit 1. August 2001 als Sales Manager für die C._ AG tätig. Daneben absolvierte er in den Jahren 2003 bis 2005 berufsbegleitend ein Nachdiplomstudium an der Universität X._ (LL.M., internationales Recht). Am 24. Oktober 2006 löste er das Arbeitsverhältnis durch schriftliche Kündigung per 31. Dezember 2006 auf. Vom 2. Januar bis 30. März 2007 absolvierte er ein Praktikum bei der Firma Y._, England. Bereits am 28. Dezember 2006 hatte er für die Zeit ab 1. März 2007 Antrag auf Arbeitslosenentschädigung gestellt. Die Arbeitslosenkasse des Kantons Bern überwies das Dossier dem beco Berner Wirtschaft (nachfolgend: beco) zum Entscheid, welches am 7. Mai 2007 verfügte, J._ sei ab 2. April 2007 vermittlungsfähig und somit auch anspruchsberechtigt, sofern die übrigen Voraussetzungen erfüllt seien. Vom 1. Mai bis 31. Juli 2007 konnte J._ als Praktikant bei der Firma Z._, Vereinigte Arabische Emirate, weitere Berufserfahrungen sammeln. Mit Verfügung vom 13. September 2007 verneinte das beco die Anspruchsberechtigung für die Zeit vom 1. Mai bis 31. Mai (recte: 31. Juli) 2007 wegen fehlender Vermittlungsfähigkeit. Daran hielt es mit Einspracheentscheid vom 29. November 2007 fest. Die hiergegen erhobene Beschwerde zog J._ wieder zurück, nachdem ihm das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mittels prozessleitender Verfügung mitgeteilt hatte, dass das Rechtsmittel verspätet eingereicht worden sei. Auf den entsprechenden gerichtlichen Abschreibungsbeschluss vom 17. Januar 2008 hin stellte er am 17. Februar 2008 ein Gesuch um Wiederherstellung der Beschwerdefrist. Das kantonale Gericht trat auf diese Eingabe "im Sinne der Erwägungen" nicht ein und leitete sie ans Bundesgericht weiter (Entscheid vom 27. Februar 2008), welches - zufolge fehlenden Beschwerdewillens - mit Urteil 8C_165/2008 vom 18. März 2008 auf die Eingabe ebenfalls nicht eintrat. Nachdem J._ am 10. September 2007 ein weiteres - zum Voraus auf den 15. Dezember 2007 befristetes - Praktikum bei der Organisation Q._, Frankreich, angetreten hatte, verfügte das beco am 14. November 2007, er sei ab 10. September 2007 "nicht vermittlungsfähig und somit auch nicht anspruchsberechtigt", weil er das Erfordernis "in der Schweiz wohnen" gemäss Art. 8 Abs. 1 lit. c AVIG nicht erfülle. Die hiergegen erhobene Einsprache wies es ab, weil er Dispositionen getroffen habe, welche eine unmittelbare und rasche Integration in den Arbeitsmarkt ausschliessen würden, und wenig unternommen habe, um sofort und vorbehaltlos eine Stelle als Jurist ohne zusätzliche Qualifikationen annehmen zu können (Einspracheentscheid vom 8. Februar 2008). B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Bern wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (einzelrichterlicher Entscheid vom 22. Januar 2009). C. J._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, "die Vermittlungsfähigkeit und somit auch die Anspruchsberechtigung seien unter Berücksichtigung der besonderen Umstände neu zu prüfen und die Anspruchsberechtigung sei zuzusichern". Der Eingabe liegen schriftliche Bestätigungen der Firma Y._ vom 9. Februar 2009, der Firma Z._ vom 5. Februar 2009 und der Organisation Q._ vom 10. Februar 2009 über die vorgängig vereinbarte Möglichkeit des vorzeitigen Abbruchs der Praktika bei. Das beco und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Stellungnahme. 