Sachverhalt: A. G._, geboren 1957, war seit Mai 1984 als Finanzberater für die Versicherungs-Gesellschaft "Y._" (sowie für die "X._") tätig und in dieser Eigenschaft bei der genannten Versicherungs-Gesellschaft (nachfolgend: "Y._") obligatorisch gegen die Folgen von Unfällen versichert. Nach einer Heckauffahrkollision vom 27. September 2000 mit einer kollisionsbedingten Geschwindigkeitsänderung von 5,6 bis 7,9 km/h erbrachte die "Y._" für die Folgen einer Distorsion der Halswirbelsäule (HWS) die gesetzlichen Leistungen gemäss UVG, bevor sie Heil-behandlung und Taggeld per 31. Juli 2003 einstellte und den Fall folgenlos abschloss (letztinstanzlich bestätigt durch Urteil 8C_131/2010 vom 8. April 2010). Am 13. April 2004 meldete sich G._ wegen seit 27. September 2000 geklagten Gesundheitsstörungen ("mittelschwere neuropsychologische Beeinträchtigung [und] schwere Rückenbeschwerden" bei der IV-Stelle Zug zum Leistungsbezug an. Nach erwerblichen und medizinischen Abklärungen verneinte die IV-Stelle bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 30 % einen Anspruch auf eine Invalidenrente (Verfügung vom 20. Oktober 2008). B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des G._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zug mit Entscheid vom 11. März 2010 ab. C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt G._ unter Aufhebung des angefochtenen Gerichtsentscheids und der Verfügung vom 20. Oktober 2008 beantragen, ihm sei ab 1. April 2003 eine ganze Invalidenrente zuzusprechen. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Während die IV-Stelle auf Abweisung der Beschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherungen auf eine Vernehmlassung. 