Faits : A. Par jugement du 5 mars 2013, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a reconnu X._, défaillant, coupable d'actes préparatoires délictueux à brigandage et infraction à la loi fédérale sur les étrangers, a révoqué la libération conditionnelle octroyée par le service de l'exécution des peines le 10 mars 2010 et l'a condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 24 mois, sous déduction de la détention subie avant jugement. En exécution de peine depuis le 25 juin 2013, X._ a subi les deux tiers de celle-ci le 29 juin 2014. B. Par arrêt du 10 juillet 2014, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par X._ contre l'ordonnance du 24 juin 2014 prononcée par la Juge d'application des peines du canton de Vaud, laquelle a refusé de lui octroyer la libération conditionnelle. C. X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt cantonal dont il demande la réforme en ce sens que la libération immédiate lui soit accordée. Subsidiairement, il conclut au renvoi de la cause à l'autorité cantonale ou à l'autorité de première instance pour nouvelle décision. Il sollicite par ailleurs l'assistance judiciaire. 