Fatti: A. K._, nato nel 1966, il 18 giugno 2007 ha annunciato alla Helsana Assicurazioni SA, tramite l'avv. Rossano Pinna, le turbe psichiche di cui è affetto, dovute, a suo dire, all'evento traumatico causato dagli arresti dei quali è rimasto vittima a seguito di un errore di persona, avvenuti rispettivamente il 30 novembre 2005 e il 22 aprile 2006. Mediante decisione dell'11 settembre 2007, sostanzialmente confermata il 12 dicembre seguente anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Helsana ha negato il proprio obbligo di prestazioni per difetto del necessario nesso di causalità adeguata tra il danno alla salute e gli avvenimenti annunciati. B. Adito dall'assicurato, rappresentato dall'avv. Pinna, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, statuendo per giudice unico, ha respinto il gravame e confermato l'operato dell'assicuratore infortuni (pronuncia del 16 giugno 2008). C. Sempre patrocinato dall'avv. Pinna, K._ ha deferito il giudizio cantonale al Tribunale federale, al quale, protestate spese e ripetibili, chiede di annullarlo e, in via principale, di rinviare gli atti alla Helsana affinché, previo complemento istruttorio, si pronunci nuovamente in merito all'oggetto della vertenza e renda un nuovo provvedimento; in via subordinata postula di riconoscere i presupposti di un infortunio ai sensi dell'art. 4 LPGA e di obbligare l'assicuratore ad erogare le prestazioni di legge. La Helsana propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi. 