Faits: A. Par contrat de travail du 30 décembre 1997, Y._ a été engagé en qualité d'auxiliaire par X._ SA, de siège à Lausanne. A.a Depuis le 28 novembre 2001, X._ SA est liée à V._ Assurances, devenue W._ Assurances, par un contrat d'assurance collective d'indemnités journalières. Le contrat prévoit, en cas de perte de gain due à la maladie, le paiement d'une indemnité journalière correspondant au 93% du gain journalier, versée durant 730 jours par cas sous déduction d'un délai d'attente de 90 jours. Les conditions générales disposent que la personne assurée a le droit de continuer l'assurance à titre d'assurance individuelle, notamment lorsque la convention d'assurance cesse en raison de la fin des rapports de travail. Ce droit doit être exercé par écrit dans les 30 jours qui suivent l'extinction du contrat ou la sortie du cercle des personnes assurées, sous peine d'extinction (art. 18 ch. 2, al. 1 première phrase, CGA). A.b A partir du 31 octobre 2003, Y._ s'est trouvé en incapacité de travail. Le 28 avril 2004, son contrat a été résilié pour le 30 juin suivant. L'employé n'a pas contesté son congé et a perçu son salaire, respectivement des indemnités journalières pour perte de gain, jusqu'au 30 juin 2004. Le 29 avril 2004, l'employeuse informait par écrit son employé de la possibilité de contracter, auprès de son assureur, une couverture d'indemnité journalière en cas de maladie à titre individuel. La lettre du 29 avril 2004 a été contresignée le 12 mai 2004 par l'employé. Le 27 août 2004, l'employé a informé son ex-employeuse du fait qu'il souhaitait "continuer avec cette assurance perte de gain (W._)". La requête a été transmise à W._ Assurances. Celle-ci a, le 7 septembre 2004, rejeté la demande de maintien de l'assurance d'indemnité journalière, au motif qu'elle était tardive au sens de l'art. 18 ch. 2 CGA. B. Le 10 janvier 2006, Y._ a ouvert action contre X._ SA devant le Tribunal civil de l'arrondissement de Lausanne, en concluant, avec dépens, au paiement par la partie adverse de la somme de 56'000 fr., avec intérêts à 5% l'an dès le 1er juillet 2004. La défenderesse X._ SA a conclu au rejet des conclusions de la demande et, à titre reconventionnel, au paiement de la somme de 5'092 fr.10, avec intérêts à 5% l'an dès le 24 mars 2006. Le 14 octobre 2008, les premiers juges ont condamné la défenderesse à payer au demandeur la somme de 48'482 fr.80, avec intérêts à 5% l'an dès le 31 mars 2005. Par arrêt du 30 novembre 2009, la Chambre des recours du Tribunal cantonal du canton de Vaud a confirmé le jugement du Tribunal civil de l'arrondissement de Lausanne. En substance, l'autorité cantonale a considéré que l'employeuse a enfreint le devoir d'information de l'art. 331 al. 4 CO pour n'avoir pas communiqué à l'employé le délai dans lequel le transfert dans l'assurance individuelle devait être demandé et que cette carence engageait sa responsabilité pour le dommage subi par l'employé. Elle a en outre nié que ce dernier se serait comporté contrairement aux règles de la bonne foi et refusé de lui imputer une faute concomitante. C. C.a X._ SA exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre l'arrêt du 30 novembre 2009. Se plaignant d'une constatation incomplète des faits et d'une violation des art. 331 al. 4 et 44 CO et de l'art. 2 CC, la recourante conclut à la réforme du jugement cantonal, en ce sens que les conclusions prises par Y._ sont rejetées et, reconventionnellement, à ce qu'il soit dit que celui-ci lui doit immédiat paiement de la somme de 5'092 fr.10, avec intérêts à 5% l'an dès le lendemain de la notification de la réponse, sous suite de dépens. Subsidiairement, elle demande l'annulation du jugement du Tribunal d'arrondissement de Lausanne et, plus subsidiairement encore, l'annulation de l'arrêt cantonal. La recourante requiert l'effet suspensif à son recours. L'intimé conclut au rejet du recours en matière civile; il conteste le bien-fondé de la demande d'effet suspensif et demande à pouvoir bénéficier de l'assistance judiciaire. C.b Par ordonnance présidentielle du 30 avril 2010, l'effet suspensif a été accordé au recours et la demande d'assistance judiciaire présentée par l'intimé a été admise, Me Charlotte Iselin étant désignée comme avocate d'office de cette partie. 