Sachverhalt: A. F._, geboren 1947, war vom 1. Mai 1987 bis 23. August 2005 als Offsetdrucker bei der Firma V._ AG tätig. Am 20. Dezember 2005 meldete er sich unter Hinweis auf eine diffuse idiopathische skelettale Hyperostose, Skoliose, thorakale Hyperkyphose und Morbus Scheuermann, bestehend seit der Jugend, bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an (besondere medizinische Eingliederungsmassnahmen, Rente). Die IV-Stelle des Kantons St. Gallens führte erwerbliche Abklärungen durch und holte einen Bericht ein des Dr. med. W._, Allgemeinmedizin FMH, vom 12. Januar 2006 (dem weitere medizinische Beurteilungen beilagen [des Dr. med. D._, Rheumatologie FMH, vom 3. November 2005; des Spitals S._, Klinik für Orthopädische Chirurgie, vom 3. Mai 1999; des Spitals L._, vom 27. Mai 1988 und 1. Mai 1984]). Am 31. Januar 2006 verfügte die IV-Stelle die Abweisung des Leistungsbegehrens bezüglich medizinischer Massnahmen (Physiotherapie). In der Folge holte sie eine Stellungnahme ihres Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD) vom 21. März 2006 ein. Am 4. Mai 2006 legte Dr. med. W._ einen Bericht des Dr. med. A._, Facharzt für Orthopädische Chirurgie und Traumatologie des Bewegungsapparates, vom 26. April 2006, ins Recht. Die IV-Stelle beauftragte ihre Berufsberatung mit weiteren Abklärungen (Zwischenbericht vom 7. Juli 2006) und veranlasste auf Anraten ihres RAD (Stellungnahme vom 17. Juli 2006) ein Gutachten bei Dr. med. N._, Spezialarzt Orhopädische Chirurgie FMH, vom 12. Januar 2007. Nach erneuter Stellungnahme des RAD vom 2. Februar 2007 und durchgeführten Vorbescheidverfahren verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 7. Mai 2007 den Anspruch des F._ auf berufliche Massnahmen. Am 31. Mai 2007 verfügte sie die Zusprechung einer Viertelsrente ab 1. Juni 2007 und am 5. Juni 2007 die Zusprechung einer Viertelsrente ab 1. August 2006 bis 31. Mai 2007. B. F._ liess gegen die Verfügungen vom 31. Mai und 5. Juni 2007 Beschwerde erheben, welche das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen mit Entscheid vom 29. September 2008 abwies. C. F._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer ganzen IV-Rente, eventualiter die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz oder an die IV-Stelle zur weiteren Abklärung und zu neuem Entscheid beantragen. Die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung. 