Faits: A. E._ travaillait en qualité de formatrice et directrice des ventes pour le compte de l'entreprise X._ depuis le 1er avril 1988. Souffrant d'une maladie auto-immune évoluant par poussées et la fragilisant tant sur le plan physique que psychique, l'intéressée a alterné des périodes d'incapacité de travail totale et partielle (100 % ou 50 %) entre les mois de novembre 1998 et septembre 1999 (cf. questionnaire d'employeur). Le 24 septembre 1999, elle a déposé une demande de prestations de l'assurance-invalidité en vue d'une orientation professionnelle et d'un reclassement dans une nouvelle profession. Procédant à l'instruction de la demande, l'Office cantonal fribourgeois de l'assurance-invalidité (ci-après: l'OAI) a recueilli deux rapports médicaux. Dans le premier, du 3 novembre 1999, le docteur I._, spécialiste FMH en médecine interne et médecin traitant de l'assurée, a posé le diagnostic de maladie auto-immune inflammatoire systémique, probable mixed-connective-tissu-disease (MCTD); l'incapacité de travail était de 50 % dans son activité de directrice des ventes. Dans le second, du 10 avril 2000, le docteur U._, spécialiste FMH en rhumatologie mandaté par l'assureur perte de gain de l'employeur de l'assurée, a posé le diagnostic de syndrome de Sjögren primitif systémique; la capacité de travail résiduelle était de 50 % avec réduction des responsabilités dans l'activité exercée jusque-là. E._ a alors décidé d'entreprendre des études universitaires (Département Travail social et politiques sociales), qu'elle a commencées à l'Université de Y._ en automne 2001. L'OAI a admis la nécessité d'un reclassement professionnel de l'assurée («en tant qu'étudiante auprès de l'Université de Y._, Chaire de travail social»), du 22 octobre 2001 au 31 juillet 2003 (cf. communication du 21 juin 2001). Il a notamment pris en charge les frais d'écolage et indiqué que le droit aux indemnités journalières ferait l'objet d'une décision ultérieure. Le 3 juillet 2003, l'assurée a été convoquée auprès de l'OAI pour faire le point sur sa situation. Il ressort du rapport intermédiaire sur la réadaptation professionnelle ayant fait suite à cette audition que l'assurée avait l'intention de se présenter aux examens de demi-licence dans sa branche principale et sa première branche secondaire en juin 2004. Les deux années suivantes seraient consacrées aux cours du deuxième cycle et à la rédaction du mémoire de licence. En juin ou octobre 2006, elle se présenterait aux examens de licence. Si elle n'était pas prête, elle prendrait un emploi et préparerait ses examens en parallèle. Le chef de la réadaptation lui avait expliqué que pour des raison d'équivalence et de proportionnalité, l'AI ne pouvait prendre en charge plus de cinq ans de formation (cf. rapport du 7 juillet 2003). Par décision du 9 juillet 2003, l'OAI a octroyé à l'assurée des indemnités journalières du 1er août 2003 au 31 juillet 2006 et pris en charge ses frais d'écolage. Dans un rapport intermédiaire sur la réadaptation professionnelle du 2 décembre 2005, le conseiller en réadaptation de l'OAI a indiqué que l'assurée avait obtenu sa demi-licence dans sa branche principale («Action sociale et politiques sociales») et dans sa seconde branche secondaire («pédagogie»). Toutefois, elle ne pouvait continuer sa formation en travail social en raison d'un échec définitif dans sa première branche secondaire («Analyse du social»). Compte tenu de cette situation, l'assurée envisageait de changer de faculté et l'OAI de la soutenir dans la réorientation de son reclassement. La Commission de Recours de la Faculté des lettres de l'Université de Y._ a autorisé l'assurée à poursuivre ses études dans la voie d'études «Bachelor» avec Domaine I «Sciences de l'éducation» et Domaine II «Sociologie de problèmes sociaux», sous réserve de la réussite d'un examen d'accès pour les personnes de plus de trente ans (cf. décision du 9 janvier 2006). Le 11 septembre 2006, l'OAI a communiqué à l'assurée l'octroi d'indemnités journalières jusqu'au 14 mars 2007 et la prise en charge de ses frais d'écolage. Par écriture du 13 novembre 2006, l'OAI a informé l'assurée qu'il ne prolongerait pas les mesures de réadaptation professionnelles au-delà du 31 juillet 2007, même si elle n'avait pas obtenu son titre de Bachelor en sciences de l'éducation. Il a précisé à cet égard qu'il la soutenait depuis l'automne 2001 et que les raisons pour lesquelles celle-ci n'avait pas pu terminer son cursus universitaire au terme de six années d'études étaient étrangères à l'invalidité. Aussi, l'OAI a octroyé une ultime prolongation de la mesure de réadaptation jusqu'au 31 juillet 2007 (cf. communication du 15 novembre 2006). L'assurée ayant contesté cette communication, l'OAI a, par décision formelle du 9 février 2007, refusé une prolongation de la mesure de reclassement «comme étudiante en pédagogie (Bachelor) à l'Université de Y._, département des sciences de l'éducation», au-delà du 31 juillet 2007. B. E._ a recouru contre cette décision devant le Tribunal administratif du canton de Y._, Cour des assurances sociales (depuis le 1er janvier 2008: Tribunal cantonal, Cour des assurances sociales) en concluant au prolongement de la mesure de reclassement jusqu'au 31 juillet 2009. Par jugement du 28 mai 2008, le Tribunal cantonal a admis le recours, annulé la décision du 9 février 2007 et reconnu à l'assurée le droit à la réadaptation jusqu'à l'obtention du Master en sciences de l'éducation mais au plus tard jusqu'au 31 juillet 2009. C. L'Office fédéral des assurances sociales (ci-après: l'OFAS) interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut principalement à la confirmation de la décision du 9 février 2007 de l'OAI et, subsidiairement, à une ultime prolongation du versement des indemnités journalières échéant au 30 juin 2008. E._ conclut au rejet du recours et à la confirmation du jugement attaqué. 