Sachverhalt: A. Der 1965 geborene P._ meldete sich am 29. August 2006 unter Hinweis auf ein bestehendes Lumbovertebralsyndrom mit Diskusprotrusion und Diskopathie L1/L2, L3/4 und L4/5 sowie eine depressive Entwicklung zum Leistungsbezug bei der Invalidenversicherung an. Nach beruflichen und medizinischen Abklärungen, u.a. mit Einholung eines psychiatrischen Gutachtens vom 17. November 2007 (Dr. med. W._, Spezialarzt für Psychiatrie und Psychotherapie FMH), sowie nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens verneinte die IV-Stelle Basel-Stadt mit Verfügung vom 22. Mai 2008 den Anspruch auf eine Invalidenrente aufgrund eines ermittelten Invaliditätsgrades von 32 %. B. Die dagegen erhobene Beschwerde des P._ wies das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt mit Entscheid vom 17. Februar 2009 ab. C. P._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des angefochtenen Entscheids sei ihm ab 1. Juni 2006 eine Dreiviertelsrente basierend auf einem Invaliditätsgrad von mindestens 60 % zuzusprechen. Eventuell sei die Angelegenheit zur weiteren Sachverhaltsabklärung im Sinne der Darlegungen an die IV-Stelle zurückzuweisen. Ferner wird die unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung beantragt. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung. 