Faits: A. V._, né en 1953, souffre de troubles psychiques (personnalité borderline) et bénéficie depuis le 1er décembre 1990 d'une demi-rente de l'assurance-invalidité (décision du 17 mai 1991), dont l'allocation a été confirmée à plusieurs reprises. Le 3 mai 2004, l'assuré a sollicité la révision de son droit à la rente. Sur la base des documents qui lui ont été remis, l'Office AI du canton de Neuchâtel (ci-après: l'office AI) est entré en matière sur la demande et a confié la réalisation d'une expertise psychiatrique au docteur N._. Se fondant sur les conclusions du rapport remis le 28 septembre 2004 par ce médecin, l'office AI a, par décision du 13 décembre 2004, confirmée sur opposition le 17 février 2006, refusé de réviser la rente de l'assuré, au motif que l'état de santé était demeuré stable. B. Par jugement du 22 octobre 2008, le Tribunal administratif de la République et canton de Neuchâtel a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 17 février 2006. C. V._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité et subsidiairement au renvoi de la cause à l'autorité cantonale de recours, respectivement à l'office AI, pour complément d'instruction et nouvelle décision au sens des considérants. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 