Faits: A. Née en 1964, P._ est atteinte de surdité sévère depuis sa naissance. Elle a été mise au bénéfice d'une demi-rente d'invalidité à partir du 1er janvier 1990 (décision du 31 juillet 1996). Depuis 1997, elle a travaillé périodiquement comme palefrenière à temps partiel. Initiant une procédure de révision en août 2002, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a requis l'avis du docteur B._, médecin traitant, selon lequel l'état de sa patiente était resté stationnaire (rapport du 24 mars 2003). A la fin de l'année 2004, l'assurée a effectué un stage d'évaluation de trois mois au Centre X._. Après avoir recueilli l'avis de la doctoresse R._ (du 25 avril 2005), l'office AI a, par décision du 18 août 2005, évalué à 30,27% le taux d'invalidité de l'intéressée et supprimé la demi-rente à partir du 1er octobre suivant. Saisi d'une opposition de P._, qui requérait une rente entière, l'office AI l'a partiellement admise en ce sens que la demi-rente d'invalidité a été "réintroduite" dès le 1er octobre 2005 (décision sur opposition du 30 mars 2007). B. L'assurée a déféré la décision administrative au Tribunal des assurances du canton de Vaud, en produisant un avis du docteur E._ du 8 mai 2007, puis (en cours de procédure) du 27 novembre 2007. Elle a été déboutée par jugement du 16 septembre 2008. C. P._ interjette un recours en matière de droit public contre le jugement cantonal, dont elle requiert l'annulation. Sous suite de frais et dépens, elle conclut principalement à la reconnaissance de son droit à une rente entière d'invalidité dès le 1er octobre 2005; à titre subsidiaire, elle demande le renvoi de la cause au Tribunal vaudois des assurances pour instruction complémentaire sous la forme d'une expertise médicale. Elle sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 