Faits: A. F._, né en 1957, a travaillé jusqu'au 5 décembre 1996 en qualité de chauffeur de bus pour le compte de X._. Souffrant de douleurs lombaires, il a déposé le 12 novembre 1997 une demande de prestations de l'assurance-invalidité, tendant à l'octroi d'un reclassement dans une nouvelle profession et d'une rente. Dans le cadre de l'instruction de cette demande, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a confié au docteur G._ la réalisation d'une expertise rhumatologique. Ce médecin a retenu les diagnostics de lombosciatalgies gauches chroniques (sans substrat clinique actuel), d'arthrose et lyse isthmique bilatérale L4, de dorsalgies chroniques, de périarthrite de la hanche droite et de syndrome anxieux; dans la mesure où elle ne nécessitait pas le port de charges, de mouvements répétitifs et permettait de se lever régulièrement de son siège, il a considéré que la profession de chauffeur de bus était la solution idéale pour l'assuré (rapport du 13 juillet 1999). Par décision du 27 septembre 1999, l'office AI a rejeté la demande de prestations de l'assuré. B. F._ a déféré cette decision au Tribunal des assurances du canton de Vaud en concluant à l'octroi d'une rente entière d'invalidité. En cours d'instruction, l'assuré a informé le Tribunal que le Service des automobiles lui avait retiré son permis de chauffeur professionnel sur préavis du Service de la santé publique. Le Tribunal a alors sollicité un complément d'expertise auprès du docteur G._. Dans son rapport du 11 septembre 2001, ce médecin a confirmé l'appréciation qu'il avait portée au mois de juillet 1999 et estimé que la capacité de travail de l'assuré demeurait entière dans une activité de chauffeur de bus. Les médecins traitants de l'assuré, les docteurs A._ (rapports des 12 décembre 2001 et 10 mars 2002) et M._ (rapport du 11 mars 2002), ont contesté les conclusions de ce rapport en tant qu'elles retenaient que l'assuré était encore en mesure d'exercer cette activité. Compte tenu de la confusion suscitée par la question du caractère encore exigible de la profession de chauffeur de bus, le Tribunal des assurances a, par jugement du 14 septembre 2002, renvoyé la cause à l'office AI pour qu'il procède à un complément d'instruction sur le plan professionnel. Il a invité l'administration à définir le type d'activités pouvant encore être exercé par l'assuré, à le soumettre ensuite à un ou des stages de réentraînement au travail et à apprécier enfin sa capacité résiduelle de travail et de gain. C. Reprenant l'instruction du dossier, l'office AI a recueilli auprès de l'ancien employeur de l'assuré une description détaillée de l'activité précédemment exercée. Considérant que l'activité de chauffeur de bus était toujours compatible avec les limitations médicales constatées, l'office AI a invité l'assuré à entreprendre les démarches nécessaires au recouvrement de son permis professionnel. Dans ce cadre, l'assuré a consulté le professeur D._, qui a considéré que l'assuré était apte à conduire son véhicule personnel. Pour la conduite de véhicules des catégories C, D et D1, il paraissait en revanche nécessaire de soumettre l'assuré à une expertise plus approfondie comprenant une simulation de conduite (rapport du 7 novembre 2005). Cette expertise s'est déroulée le 30 janvier 2006 à la Clinique Y._. Au terme de son évaluation, le docteur V._ a estimé que l'assuré n'était pas apte à conduire des véhicules automobiles, à l'exception de ceux de la catégorie B et moyennant plusieurs adaptations du véhicule (rapport du 6 février 2006). Par décision du 23 mai 2006, le Service des automobiles a refusé de restituer à l'assuré le droit de conduire des véhicules des groupes 1 et 2. Pour sa part, l'office AI a, par décision du 16 juin 2006, confirmée sur opposition le 23 février 2007, refusé d'allouer une rente d'invalidité et des mesures professionnelles. Il a retenu, d'une part, qu'il n'y avait pas lieu de s'écarter de l'exigibilité fixée médicalement, l'activité exercée antérieurement demeurant possible à plein temps, et, d'autre part, que le degré d'invalidité retenu dans l'exercice de toute autre activité adaptée à ses limitations fonctionnelles (27 %) ne permettait pas l'octroi d'une rente d'invalidité. D. Par jugement du 4 mars 2008, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 23 février 2007. E. F._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande la réforme. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité dès le 30 octobre 1997 et subsidiairement au renvoi de la cause à l'autorité cantonale pour nouvelle décision au sens des considérants. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire. L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer. 