Strafzumessung(Nichtigkeitsbeschwerde gegen das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich [I. Strafkammer] vom 7. Oktober 1999 [S1/U/O/SB990244/eh]), hat sich ergeben: A.- Die Bezirksanwaltschaft Zürich warf K._ unter anderm unter dem Titel der Sachbeschädigung vor, zwischen Februar 1989 und Juni 1990 in verschiedenen Tramzügen und auf verschiedenen Fahrzeugen und Billettautomaten der VBZ Kleber angebracht und dadurch einen Sachschaden von mindestens Fr. 2'772, 50 verursacht zu haben. Das Bezirksgericht Zürich erkannte am 17. Oktober 1994 - in Aufhebung des in unentschuldigter Abwesenheit des Angeklagten am 1. März 1994 gefällten Urteils - K._ schuldig der mehrfachen Sachbeschädigung im Sinne von Art. 145 Abs. 1 aStGB und der Gewalt und Drohung gegen Beamte im Sinne von Art. 285 Ziff. 1 StGB. Es fand ihn der mehrfachen Störung von Betrieben, die der Allgemeinheit dienen (Art. 239 Ziff. 1 StGB), nicht schuldig und sprach ihn frei. Es bestrafte ihn mit 4 Monaten Gefängnis und schob den Vollzug der Freiheitsstrafe nicht auf. Es verpflichtete ihn, den Industriellen Betrieben der Stadt Zürich Fr. 1'137, 50 zu zahlen. Im übersteigenden Betrag von Fr. 453. -- trat es auf das Schadenersatzbegehren nicht ein und verwies dieses im Übrigen auf den Zivilweg. Das Obergericht des Kantons Zürich erkannte am 23. Oktober 1995 im Appellationsverfahren K._ schuldig der mehrfachen Sachbeschädigung im Sinne von Art. 145 Abs. 1 aStGB sowie der Gewalt und Drohung gegen Beamte im Sinne von Art. 285 Ziff. 1 StGB. Der mehrfachen Störung von Betrieben, die der Allgemeinheit dienen (Art. 239 Ziff. 1 StGB), sowie der der Anklageziff. I.3 zu Grunde liegenden Sachbeschädigung fand es ihn nicht schuldig und sprach ihn von diesen Vorwürfen frei. Es bestrafte ihn mit 4 Monaten Gefängnis und schob den Vollzug der Freiheitsstrafe nicht auf. Es verpflichtete ihn, den Industriellen Betrieben der Stadt Zürich Fr. 987, 50 zu zahlen. Im übersteigenden Betrag von Fr. 690. -- trat es auf das Schadenersatzbegehren nicht ein und verwies dieses im Übrigen auf den Zivilweg. Das Kassationsgericht des Kantons Zürich wies am 12. Dezember 1996 eine Nichtigkeitsbeschwerde von K._ ab, soweit es auf sie eintrat. Das Bundesgericht hiess am 4. Juli 1997 eine eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde von K._ gut. Angefochten war der Schuldspruch wegen mehrfacher Sachbeschädigung in Bezug auf die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 wegen fehlender Strafanträge (sowie insoweit auch die Strafzumessung). Das Bundesgericht führte in E. 3 aus: Auszugehen ist mit dem Beschwerdeführer von der vorinstanzlichen Erwägung im Zusammenhang mit seinem Einwand der fehlenden Strafanträge und den von der Vorinstanz bezeichneten Akten. Die Überprüfung dieser und der in der Beschwerdeschrift angegebenen Akten führt zu dem vom Beschwerdeführer dargelegten Ergebnis, dass diese Strafanträge die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 offensichtlich nicht erfassen und die entsprechenden Schuldsprüche daher Bundesrecht verletzen. Wie der Beschwerdeführer ausführt, hat die Vorinstanz aber möglicherweise nicht alle Strafanträge aufgelistet. Die Beschwerde ist daher gutzuheissen, der angefochtene Entscheid betreffend die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 aufzuheben und die Sache zu neuer Entscheidung an die kantonale Behörde zurückzuweisen. Sie wird zu prüfen haben, ob in den Anklagepunkten Ziff. I.4, I.6 und I.7 den Anforderungen des Bundesrechts genügende Strafanträge vorliegen, andernfalls wäre er in diesen Punkten freizusprechen, und gegebenenfalls müsste sie auch die Strafe neu zumessen. B.- Das Obergericht des Kantons Zürich trat in seiner Neubeurteilung am 6. Juli 1998 auf die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 mangels gültiger Strafanträge und entsprechend fehlender Prozessvoraussetzung nicht ein (Urteil S. 7, 11). Es bestrafte K._ wegen mehrfacher Sachbeschädigung (Art. 145 Abs. 1 aStGB) sowie Gewalt und Drohung gegen Beamte (Art. 285 Ziff. 1 StGB) mit zwei Monaten Gefängnis bedingt mit 5 Jahren Probezeit. Das Kassationsgericht des Kantons Zürich hob am 5. März 1999 das Urteil des Obergerichts vom 6. Juli 1998 auf und wies die Sache zur Neubeurteilung wegen Verletzung des Beschleunigungsgebots an das Obergericht zurück, weil dieses nach der bundesgerichtlichen Rückweisung vom 4. Juli 1997 über mehrere Monate untätig geblieben sei (Urteil Ziff. II/1. 7, S. 14 f.). Hingegen könne es nicht prüfen, ob das Obergericht - wie zumindest sinngemäss gerügt werde - die zu lange Dauer des erstinstanzlichen Verfahrens zu Unrecht im Rahmen der Strafzumessung nicht berücksichtigt habe; auf diese Rüge sei daher nicht einzutreten (Urteil Ziff. II/1. 8, S. 15). Das Obergericht des Kantons Zürich bestrafte K._ in der Neubeurteilung vom 7. Oktober 1999 wegen Sachbeschädigung (Art. 145 Abs. 1 aStGB) sowie Gewalt und Drohung gegen Beamte (Art. 285 Ziff. 1 StGB) mit 14 Tagen Gefängnis bedingt mit 2 Jahren Probezeit. Das Kassationsgericht des Kantons Zürich wies am 20. März 2000 eine Nichtigkeitsbeschwerde von K._ ab, mit der geltend gemacht worden war, im Falle vom 6. Juni 1990 sei nicht bewiesen, dass die damals befestigten Kleber mit "zähem Leim" angebracht worden seien. C.- K._ erhebt eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde mit dem Antrag, das Urteil des Obergerichts vom 7. Oktober 1999 aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen; eventualiter sei auf das Verfahren nicht einzutreten. Es sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. D.- Das Obergericht des Kantons Zürich verzichtet auf eine Stellungnahme. 