Sachverhalt: A. Der 1950 geborene, als Lastwagenchauffeur erwerbstätig gewesene A._ meldete sich am 22. Dezember 2004 wegen Krankheit zur Arbeitsvermittlung bei der Invalidenversicherung an. Die IV-Stelle Basel-Stadt klärte den medizinischen (Berichte der Dres. med. Z._, Psychiatrie/Psychotherapie, vom 29. Januar 2005 und K._, Rheumatologie FMH, vom 10. März 2005; Gutachten des Dr. med. G._, Facharzt FMH für Psychiatrie, vom 23. September 2005) und erwerblichen (u.a. Auszug aus dem Individuellen Konto) Sachverhalt ab. Nach Erhalt eines von der Taggeld-Versicherung bestellten Gutachtens des Dr. med. et Dr. phil. B._, Facharzt FMH für Psychiatrie/Psychotherapie, Forensisch-versicherungsmedizinische Psychiatrie, Klinisch-neuropsychometrische Leistungsdiagnostik, Institut für Medizinisch-Psychiatrische Expertise, vom 18. Februar 2005 verneinte sie mit Verfügung vom 24. Januar 2006 einen Anspruch auf Stellenvermittlung und - mangels leistungsbegründendem Invaliditätsgrad - auf Invalidenrente. Auf Einsprache hin holte sie zusätzliche Auskünfte des Dr. med. G._ vom 26. August 2006 ein. Mit Entscheid vom 15. Mai 2007 lehnte sie die Einsprache ab. B. Die hiegegen eingereichte Beschwerde wies das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt ab (Entscheid vom 27. Februar 2008). C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei die Sache zur Neubeurteilung an die IV-Stelle, eventualiter an das kantonale Gericht zurückzuweisen; subeventualiter sei die Verwaltung anzuweisen, ihm mit Wirkung ab Oktober 2004 und bis auf Weiteres eine halbe Invalidenrente auszurichten. Ferner wird um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ersucht. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung. 