Sachverhalt: A. Mit rechtskräftiger Verfügung vom 9. September 2005 entzog die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich (Strassenverkehrsamt) den Führerausweis von X._ aus gesundheitlichen Gründen auf unbestimmte Zeit. Am 19. April 2006 stellte dieser ein Gesuch um Wiedererteilung des Führerausweises. Mit Verfügung vom 10. Januar 2007 wies die Sicherheitsdirektion das Begehren ab; die Wiedererteilung des Ausweises machte sie vom Vorliegen eines günstig lautenden verkehrsmedizinischen Gutachtens abhängig. Die vom Betroffenen dagegen erhobenen Rechtsmittel wiesen der Regierungsrat bzw. das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich ab (mit Rekurs- bzw. Beschwerdeentscheid vom 5. März bzw. 18. Juni 2008). B. Gegen den Beschwerdeentscheid des Verwaltungsgerichtes (1. Abteilung, 1. Kammer) vom 18. Juni 2008 gelangte X._ mit Beschwerde vom 12. September 2008 an das Bundesgericht. Er beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheides und die Wiedererteilung der Fahrerlaubnis. Das kantonale Verwaltungsgericht und das Bundesamt für Strassen beantragen (mit Vernehmlassungen vom 16. September bzw. 4. Dezember 2008) je die Abweisung der Beschwerde, während vom kantonalen Strassenverkehrsamt keine Stellungnahme eingegangen ist. Der Beschwerdeführer replizierte am 27. Februar 2009. 