Sachverhalt: A. Mit Beschluss vom 7. Dezember 2012 errichtete das Obergericht des Kantons Zürich für X._ eine Beistandschaft im Sinne von aArt. 392 Ziff. 1 ZGB für dessen Vertretung im Konkursverfahren xxx vor dem Bezirksgericht Meilen und in den damit zusammenhängenden Rechtsmittelverfahren. In der Folge ernannte die Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde (KESB) Bezirk Y._ mit Entscheid vom 10. Januar 2013 Rechtsanwalt Dr. A._ zum Beistand. B. Gegen diesen Entscheid erhob X._ mit Eingabe vom 7. März 2013 bei der KESB Bezirk Y._ Beschwerde. Er beantragte, Rechtsanwalt Dr. A._ als Beistand abzusetzen, und verlangte, dass ihm auch in Zukunft nicht ohne seine Einwilligung ein solcher ernannt werde. Die KESB Bezirk Y._ überwies die Beschwerde zuständigkeitshalber dem Bezirksrat Meilen. Dieser trat mit Beschluss vom 7. Juni 2013 wegen verspäteter Einreichung des Rechtsmittels nicht auf die Beschwerde ein. Hierauf gelangte X._ an das Obergericht des Kantons Zürich, das den Beschluss des Bezirksrats Meilen mit Urteil vom 29. August 2013 bestätigte. C. Mit Beschwerde vom 2. Oktober 2013 gelangt X._ (Beschwerdeführer) an das Bundesgericht. Er verlangt die Aufhebung des Urteils des Obergerichts (Ziffer 1). Aufzuheben sei auch der Entscheid der KESB Bezirk Y._ vom 10. Januar 2013, mit welchem Rechtsanwalt Dr. A._ zum Beistand des Beschwerdeführers ernannt wurde (Ziffer 2). Schliesslich verlangt der Beschwerdeführer, der Beschwerde aufschiebende Wirkung zu erteilen (Ziffer 3) und ihm unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren (Ziffer 4). Mit Verfügung vom 11. Oktober 2013 hat das präsidierende Mitglied der II. zivilrechtlichen Abteilung der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt. Im Übrigen hat das Bundesgericht die Akten beigezogen, in der Sache aber keine Vernehmlassungen eingeholt. 