A.- Der 1960 geborene R._ ist seit Jahren als Schlagzeuger bei der Robert S Band im Rahmen zeitlich befristeter Engagements in diversen Gaststätten tätig. Am 15. November 1998 zog er von X._ (BL), wo er während der Engagementsunterbrüche jeweils Arbeitslosenentschädigung bezogen hatte, nach Y._ (AG). Den dort geltend gemachten Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung für die Zeit ab 1. bis 17. Dezember 1998 und ab 19. April 1999 lehnte das Industrie-, Gewerbe- und Arbeitsamt des Kantons Aargau (KIGA) mit Verfügung vom 12. Mai 1999 wegen fehlender Vermittlungsfähigkeit ab. Die Verfügung ist unangefochten in Rechtskraft erwachsen. Am 1. Juni 1999 meldete sich R._ erneut zur Arbeitsvermittlung an und erhob ab diesem Datum Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung. Der Beginn des nächsten Engagements war per 16. Juni 1999 vorgesehen. Mit Verfügung vom 21. Juli 1999 lehnte das KIGA den geltend gemachten Entschädigungsanspruch wiederum wegen fehlender Vermittlungsfähigkeit ab. B.- Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 16. September 1999 ab. C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt R._ die Aufhebung des Entscheids vom 16. September 1999 und die Feststellung der Vermittlungsfähigkeit sowie des grundsätzlichen Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung für die Zeit vom 1. bis 15. Juni 1999, eventualiter die Rückweisung an die Vorinstanz zwecks Abklärung der Praxis des KIGA beantragen. Zudem lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ersuchen. Das KIGA schliesst sinngemäss auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft hat sich nicht vernehmen lassen. 