Fatti: A. La ditta individuale E._ di A._ è stata iscritta il ... a registro di commercio con lo scopo di esercitare tutte le operazioni di carattere aviatorio (segnatamente: produzione, rappresentanza, mediazione, acquisto/vendita, assistenza, manutenzione, riparazione di aeromobili, accessori ed attrezzi; trasporto privato, commerciale o umanitario di persone e beni con aeromobili; gestione e formazione del personale necessario al raggiungimento di tali scopi). Mediante decisione dell'11 gennaio 2007, sostanzialmente confermata il 1° giugno successivo anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino ha comunicato a A._ di non poterlo affiliare a titolo di lavoratore indipendente per l'esercizio delle suddette operazioni di carattere aviatorio. Osservando come fosse retribuito con un compenso giornaliero, fosse legato a istruzioni concernenti l'orario e l'esecuzione dei lavori, avesse diritto a un indennizzo spese e non utilizzasse un mezzo proprio, l'amministrazione ha ritenuto l'interessato dipendente delle società H._, R._ e S._ con cui aveva collaborato. B. Patrocinato dall'avv. Marco Cereghetti, A._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti, ha respinto il ricorso ritenendo predominanti gli elementi a favore di un'attività dipendente rispetto a quelli contrari di carattere indipendente (pronuncia del 19 giugno 2008). C. Sempre patrocinato dall'avv. Cereghetti, A._ ha presentato ricorso al Tribunale federale, al quale chiede di annullare il giudizio cantonale e di riconoscerne l'iscrizione AVS a titolo indipendente. S._, tramite il suo legale, avv. Filippo Gianoni, si limita a rilevare di avere affidato un mandato ben preciso al ricorrente, che pertanto non sarebbe mai stato suo dipendente. R._, attraverso l'avv. Simone Gianini, segnala di non avere (ulteriori) osservazioni da formulare. Dal canto suo la Cassa propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi. 