A.- Der 1969 geborene R._, der ursprünglich eine Lehre als Sanitärinstallateur absolviert hatte, war ab 1991 als selbstständig erwerbender Tennislehrer tätig. Er leidet laut der Diagnose des Hausarztes Dr. med. S._ vom 2. Dezember 1997 seit anfangs 1995 an einer Epikondylodynie radial links, einem CTS-ähnlichen Überlastungssyndrom am Handgelenk links sowie an einem Schulter-Arm-Schmerz. Am 5. November 1997 meldete sich R._ bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle Schwyz sprach ihm, nachdem sie einen Bericht des Berufsberaters, einen Arztbericht des Dr. med. S._ vom 2. Dezember 1997 sowie verschiedene zusätzliche Angaben des Versicherten eingeholt hatte, mit Verfügung vom 7. Mai 1998 berufliche Massnahmen zu. Diese beinhalteten unter anderem die Übernahme der anfallenden Kosten während der im Zusammenhang mit der Ausbildung zum Sozialpädagogen notwendigen Praktika vom 17. März 1998 bis ca. September 1999, wobei zusätzlich erklärt wurde, die eigentliche dreijährige Ausbildung zum Sozialpädagogen werde zugesprochen, sobald die entsprechende Ausbildungsstätte bekannt sei. In der Folge erteilte die Verwaltung ausserdem Kostengutsprache für den praktikumsbegleitenden Besuch einer Handelsschule vom 19. Oktober 1998 bis 29. Oktober 1999 und übernahm die anfallenden Kosten während der im Zusammenhang mit der Ausbildung zum Sozialpädagogen notwendigen Praktika ab September 1999 bis 29. Februar 2000 (Verfügungen vom 11. Januar 1999 und 21. Juni 1999). Mit Verfügung vom 15. Juni 2000 lehnte die IV-Stelle - nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens - das Begehren um Bewilligung einer Umschulung zum Sozialpädagogen ab. B.- In Gutheissung der dagegen erhobenen Beschwerde hob das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz die angefochtene Verfügung auf und stellte fest, dass der Beschwerdeführer grundsätzlich, d.h. im Rahmen der üblichen Ausbildungs- und Vorbereitungszeit, Anspruch auf die Umschulung zum Sozialpädagogen zu Lasten der Invalidenversicherung habe (Entscheid vom 20. September 2000). C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragt das Bundesamt für Sozialversicherung (BSV) die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids und die Wiederherstellung der Verfügung vom 15. Juni 2000. R._ lässt das Rechtsbegehren stellen, die Verwaltungsberichtsbeschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Ferner lässt er um unentgeltliche Verbeiständung ersuchen. Die Vorinstanz schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Die IV-Stelle verzichtet auf eine Stellungnahme. 