Knorr xinolin sintezi
Knorr xinolin sintezi -sulfat turşusundan istifadə edərək, β-ketoanilidi 2-hidroksixinolinə çevirən molekuldaxili üzvi reaksiyadır. Bu reaksiya ilk dəfə 1886-cı ildə Lüdviq Knorr (1859–1921) tərəfindən müəyyən edilmişdir.[1] Reaksiya suyun ayrılması ilə müşayiət olunan elektrofil aromatik əvəzetmə reaksiyasıdır. 1964-cü ildə aparılan tədqiqat işi müəyyən reaksiya şərtləri ilə 4-hidroksixinolinin sintezinin rəqabətli reaksiya olduğunu müəyyən etdi.[2] Məsələn, benzoilasetanilid (1) birləşməsi çox miqdarda polifosfor turşusunda (PFT) 2-hidroksixinolin (2), lakin PFT-un miqdarı az olduqda 4-hidroksixinolin (3) əmələ gətirir. Reaksiya mexanizmi həlqəni bağlaya bilən artıq turşuya malik N, O-dikationik aralıq A-nı və monokationik aralıq B-ni əks etdirir. Anilin 4-hidroksixinolin əmələ gəlməzdən əvvəl benzoilasetanilidin digər bir ekvivalenti ilə reaksiyaya daxil olur. 2007-ci ildə aparılan bir araşdırma ilə [3] reaksiya mexanizmi yenidən nəzərdən keçirildi, NMR spektroskopiyası və nəzəri hesablamalara əsaslanaraq, N, O dikationik aralıq məhsula nisbətən O, O-dikationik aralıq məhsula (superelektrofil) üstünlük verilmişdir. Reaksiya üçün triflüormetansulfoturşu tövsiyə olunur: