Konavoski rat
Konavoski rat (1430-1432) predstavlja sukob između bosanskog vojvode Radoslava Pavlovića i Dubrovčana zbog područja župe Konavli. U literaturi ovaj sukob se ponekad naziva i Prvim konavoskim ratom, obzirom da je kasnije vođen još jedan sukob zbog župe Konavli između hercega Stjepana Vukčića Kosače i Dubrovčana 1451-1454. Konavoski rat je interesantan jer je u svome polazištu pojavno imao bezazlena nadmudrivanja, malo vojnih dejstva, a na kraju je prerastao u pravu širu međunarodnu krizu na jugoistoku Evrope. Vojvoda Radoslav Pavlović je izazvao i otpočeo sukob protiv Dubrovčana. Iako je prodao svoj dio župe Konavli Dubrovčanima krajem 1426., dobio za to novac, tribut i druge privilegije, vojvoda Radoslav Pavlović je tražio da mu se njegov posjed vrati nazad. Izgovor za vojne operacije nalazio je u neopravdanim zahtjevima i optužbama, na koje mu Dubrovčani nisu mogli pozitivno odgovoriti. Zato je on napao na Dubrovčane. U toku Konavoskog rata nije bilo previše vojnih dejstava. Na prvi napad vojvode Radoslava Dubrovčani su izvršili opsežne pripreme angažirajući sve svoje snage, ali i snage privatnika, plaćenika, naročito iz Italije i Albanije, koji su za novac pristajali na vojnu službu. Dubrovčani su imali sreće u prodoru do Trebinja. Međutim, nisu ni stigli da uživaju u pobjedi a uslijedio je žestok napad snaga Radoslava Pavlovića i do teškog poraza Dubrovčana. Sve poslije ovoga, ratna 1431. i 1432. godina bilo je u znaku sitnih čarki. Politički rat se u potpunosti iskomplicirao i otišao u krajnosti koje nisu imale vidljiv završetak. Dubrovčani su se žalili bosanskom kralju, svome senioru Žigmundu Luksemburškom i pripremali političko rješenje rata stvaranjem koalicije protiv Radoslava Pavlovića. Dubrovčani, neutralni vojvoda Sandalj Hranić Kosača i bosanski kralj Tvrtko II Tvrtković radili su na stvaranju lige protiv vojvode Radoslava Pavlovića. Cilj lige bio je da se neutrališe vojvoda Radoslav i da se njegovi posjedi podjele među članovima lige. Pregovori su doveli do finansijske konstrukcije lige i do planiranih poteza koje je trebalo učiniti. Tako je trebalo prvo kupiti dobru volju od Osmanlija, čiji je vazal bio vojvoda Radoslav Pavlović. Zatim je trebalo da se on vojno pobijedi ... Međutim ni vojvoda Radoslav nije strajao skrštenih ruku. Nije uspijevao da nagovori bosanskog kralja ni vojvodu Sandalja da zarate sa Dubrovnikom, niti da prihvati njihova nagovaranja da prizna krivicu zbog izazivanja sukoba i da preuzme posljedice. Izlaz je našao u Osmanlijama. Požalio se sultanu, slagavši da mu je dio posjeda otet, tj. da nije prodao nego prepustio na upravu svoj dio posjeda, a sada mu, kao Dubrovčani to nisu htjeli da vrate nazad. Uprkos lažima Osmanlije su mu mogle pomoći, no u pitanju su bili širi međunarodni okviri. To je vrijeme dobrih odnosa sa Ugarskom, a nije im odgovaralo da upravo oni budu pokretači kršenja dobrih odnosa. Zato Osmanlije šalju svoje poslanike (poklisare) da ispitaju situaciju i da vrate svoga vazala u neopravdano oduzeti posjed. Na terenu su zatekli sasvim drugačiju situaciju. Dubrovčani su im predočili kupoprodajne dokumente i oni su tek tada shvatili da ih je vojvoda Radoslav Pavlović prevario. Svi ti pregovori, u kojima su učešće uzeli i predstavnici ugarskog kralja, rezultirali su ipak u korist vojvode Radoslava Pavlovića. Liga stvarana za njegovo uništenje sada nije mogla djelovati zbog širih međunarodnih okolnosti. Dogovoren je mirovni sporazum koji je ratificiran 1432. godine. Vojvoda Radoslav Pavlović se izvukao iako je bio uzrok svemu. Istina nije mogao dobiti ono što je htio izazivanjem rata, a za čitavo vrijeme rata nije mogao ni uživati svoj uobičajeni Konavoski dohodak.