Windows 2000
Windows 2000 je grafički operativni sistem za klijent i server računare. Predstavljen je prvi put i izdat za komercijalnu upotrebu 15. decembra 1999. godine od strane Microsoft-a, a u maloprodaji dostupan od 17. februara 2000. Nasljednik je Windowsa NT 4.0, i zadnja je verzija Windowsa koja ima NT strukturu. Nasljednici su mu Windows XP (izdat u oktobru 2001.) i Windows Server 2003 (izdat u aprilu 2003.). Tokom razvoja, Windows 2000 je bio poznat kao Windows NT 5.0. Četiri izdanja Windowsa 2000 su predstavljena: Professional, Server, Advanced Server i Datacenter Server; ova druga dva su izdati za komercijalnu upotrebu nekoliko mjeseci nakon prethodna dva. Dok je svako izdanje Windowsa 2000 namijenjeno za različito tržište, dijelili su istu srž, uključujući nekoliko sistemskih alata poput Microsoft Management Console i standardne aplikacije za upravljanje sistemom. Podrška za osobe sa poteškoćama je poboljšana na Windowsu NT 4.0 sa velikim brojem novih pomoćnih tehnologija te je Microsoft poboljšao podršku za različite jezike i lokalizaciju. Sve ove verzije sistema podržavaju sistem datoteka NTFS 3.0, Encrypting File System, kao i osnovno i dinamičko spremanje podataka na disk. Windows 2000 Server porodica ima dodatne mogućnosti, uključujući sposobnost da pruži servise Aktivnog direktorija (hijerarhijski okvir resursa), Distributed File System (sistem koji podržava dijeljenje datoteka) i volumen skladištenja podataka u slučaju greške. Windows 2000 može biti instaliran ručno ili korištenjem tzv. unattended installation. Ova druga instalacija se oslanja na korištenje odgovarajućih datoteka koje popunjavaju informacije instalacije i može biti izvedena preko bootabilnog CD-a korištenjem Microsoft Systems Management Server, preko System Preparation Tool. Microsoft je reklamirao Windows 2000 kao najsigurniju verziju Windowsa dotad; ipak, sistem je postao meta brojnim opasnim virusima i virusnim napadima, od kojih su: Code Red i Nimda. Deset godina poslije izlaska ove verzije sistema, izdavate su nadogradnje za sigurnosne rizike skoro svaki mjesec, sve dok nije završena podrška 13. jula 2010. godine.