Rezonanca (hemija)
Rezonanca ili mezomerizam je način opisivanja delokaliziranih elektrona unutar pojedinih molekula ili poliatomskih iona, kada se vezanje ne može izraziti jednom Lewisovom formulom. Molekula ili ion sa takvim delokaliziranim elektronima predstavljaju sa nekoliko rezonancnih struktura ili kanonskih oblika. Svaku rezonancnu strukturu je moguće prikazati Luisovom strukturom, sa cijelim brojem kovalentnih veza između svakog para atoma u toj strukturi. Prilikom opisivanja molekulske strukture, grupno se upotrebljava nekoliko Luisovih struktura. Takve pojedinačne strukture nisu rezonancno stabilizirane molekule, jer one ne osciliraju između njih, iako to u izvjesnom smislu sugerira oznaka "rezonanca". Stvarna struktura je približni međuoblik između kanonskih oblika. Njena sveukupna energija je niža nego kod bilo koje pojedinačne rezonancne strukture. Taj međuoblik se naziva rezonancni hibrid. Strukture rezonance se razlikuju samo po mjestu elektrona, a ne po položaju jezgra. Rezonanca je ključna komponenta teorije valentne veze. Izmještanje elektrona snižava potencijalnu energiju supstance, čineći je stabilnijom od rezonancnih struktura. Razlika između potencijalne energije stvarne i rezonacijske strukture strukture sa najnižom potencijalnom energijom se naziva rezonancna energija ili energija delokalizacije. Rezonanca se razlikuje od tautomerije i konformacijskog izomerizma, koji se sastoje od stvaranja izomera, kada dolazi do preuređenja pozicija jezgra.