Prodaja Konavala Dubrovčanima
Težnje Dubrovčana za proširenjem svoga teritorija na prostor Konavala, pod suverenitetom bosanske krune, centralno su pitanje odnosa ove dvije države prve tri decenije XV stoljeća. Svoje pretenzije na ovo područje opravdavali su Dubrovčani tezom kako je ovaj teritorij nekada pripadao Epidauru, čijim se nasljednicima oni smatraju. Želja Dubrovčana za ovim prostorom bila je praktična potreba sigurnijeg zaleđa prilikom uplovljavanja i isplovljavanja brodova. Prve diplomatske kontakte povodom ovog pitanja ostvaruju Dubrovčani nakon smrti Tvrtka I Kotromanića. Vlasnik Konavala u ovo vrijeme bila je bosanska vlasteoska porodica Sanković. Braća župan Bjeljak i vojvoda Radič Sanković, su 15. aprila 1391. godine sklopili sporazum sa Dubrovačkom Republikom kojim joj ustupaju konavalsku župu sa Donjom Gorom, tvrđavom Soko, te zemlju u Vitaljini, a zauzvrat su dobili 1000 perpera godišnjeg tributa. Nezadovoljan ovim potezom Sankivća, kralj Stjepan Dabiša daje dozvolu vojvodi Vlatku Vukoviću i knezu Pavlu Radinoviću koji ih protjerivaju, a prostor Konavala dijele između sebe. Od ovoga vremena Konavali postaju kamen spoticanja između Kosača i Pavlovića. Pokušali su Dubrovčani ponovo 1411. godine u vrijeme sukoba između Bosne i Ugarske , posredstvom ugarskog kralja Sigismunda Luksemburškog doći do Konavala, ali bezuspješno. Nasljednik Vlatka Vukovića, Sandalj Hranić 1415 godine učestvuje u ubistvu Pavla Radinovića, kojeg zamjenjuju sinovi Petar i Radosav Pavlović. Osjetivši priliku da napravi dobar posao, Sandalj pristaje na prodaju svoje polovine Konavala Dubrovačkoj Republici 1419. godine. Dogovorena cijena njegova dijela iznosila je 12 hiljada dukata, od toga pola u gotovini, a pola na čuvanje uz dobit od 5%. Uz ovo je Sandalj dobio i dio zemlje u Župi, nasljedno dubrovačko plemstvo, palatu u Dubrovniku i godišnji tribut od 500 perpera. Naredne godine ovu prodaju je priznao i kralj Stjepan Ostojić, dok je ugovor ratificirao i Radosav 1420. godine. Sandalj Hranić je uspio uz pomoć Osmanlija 1415. godine zavladati i u drugoj polovici Konavala, te ih nastojao prodati Dubrovčanima, ali ovaj posao nije ostvaren, te je Radosav Pavlović ponovo zagospodario u svom dijelu. Nedugo nakon ovih događaja Dubrovčani su započeli pregovore sa Radosavom oko kupovine druge polovice Konavala. Ovi pregovori su uspješno okončani u januaru1427. godine posredstvom diplomate Braila Tezalovića. Prilikom dogovora oko iznosa koji će isplatiti Radosavu, trudio se on kako bi dobio više sredstava nego Sandalj. Tako su Dubrovčani pristali da mu isplate 13 hiljada dukata od čega pola u gotovom novcu, a pola na čuvanju uz kamatu od 5%, te palatu u Dubrovniku, komad zemlje na prodanom teritoriju i godišnji tribut od 600 perpera. Značajnu ulogu u prodaji Konavala odigrale su i žene dvojice aktera, Sandaljeva Jelena i Radosavljeva Teodora. Nekoliko godina kasnije će upravo ova prodaja Pavlovićeva teritorija biti uzrokom Konavoskog rata.