Konformacijski izomerizam
Konformacijski izomerizam ili konformacijska izomerija – u hemiji – je stereoizomerizam u kojem se izomeri mogu međusobno pretvoriti samo rotacijama oko formalno jednostrukih veza (pogledajte sliku na rotaciji pojedinačnih veza). Dok se bilo koja dva rasporeda atoma u molekula koje se razlikuju po rotaciji oko jednostrukih veza mogu nazvati različitim konformacijama, konformacije koje odgovaraju lokalnim minimumima na energetskoj površini posebno nazivaju se konformacijski izomeri ili konformeri. Konformacije koje odgovaraju lokalnim maksimumima na energetskoj površini su prijelazna stanja između lokalnih minimalnih konformacijskih izomera. Rotacije oko jednostrukih veza uključuju prevladavanje rotacijske energetske barijere, kako bi se jedan konformer pretvorio u drugi. Ako je energetska barijera niska, dolazi do slobodne rotacije a uzorak spoja postoji kao brzo izravnavajuća mješavina više konformatora; ako je energetska barijera dovoljno visoka, tada postoji ograničena rotacija, molekula može opstajati relativno dug vremenski period kao stabilan rotacijski izomer 'ili rotamer (izomer koji nastaje iz ometane jednorotacijske veze). Kada je vremenska skala za interkonverziju dovoljno duga za izolaciju pojedinih rotamera (obično proizvoljno definiranih kao poluživot interkoverzije od 1000 sekundi ili duže), izomerija se naziva atropizomerizam. Preokret prstena supstituiranih cikloheksana predstavlja još jedan uobičajeni oblik konformacijske izomerije. Konformacijski izomeri se na taj način razlikuju od ostalih razreda stereoizomera (tj. konfiguracija izomera) gdje međusobno pretvaranje nužno uključuje razbijanje i reformiranje hemijskih veza. Naprimjer, komformacije L/D- and R/S organskih molekula imaju različitu pokretljivost i optičke aktivnosti i mogu se međusobno pretvoriti razbijanjem jedne ili više veza povezanih sa hiralnim atomom i reformiranjem slične veze u različitom smjeru ili prostornoj orijentaciji. Također se razlikuju od geometrijskih (cis/trans) izomera, druge klase stereoizomera, za koje je potrebna π-komponenta dvostrukih veza da bi se prekinule radi međusobne konverzije. (Iako razlika nije uvijek jasna, jer određene veze koje su formalno jednostruke. zapravo imaju dvostruku vezu, što postaje očigledno tek kada se uzmu u obzir doprinositelji sekundarne rezonance, poput C–N veza amida, naprimjer.) Zbog brze međusobne pretvorbe, konformeri obično nisu izolirani na sobnoj temperaturi. Proučavanje energetike između različitih konformacija naziva se konformacijska analiza. Naprimjer, korisno je razumjeti stabilnost različitih izomera uzimajući u obzir prostornu orijentaciju i međuprostorne interakcije supstituenata. Pored toga, konformacijska analiza može se koristiti za predviđanje i objašnjenje selektivnosti proizvoda, mehanizama i brzine reakcija. Konformacijska analiza također ima važnu ulogu u racionalnom dizajniranju lijekova, zasnovanom na strukturi.