Sinefrin
Sinefrin ili, tačnije, p-sinefrin, je alkaloid, koji se prirodno pojavljuje u nekim biljkama i životinjama, a takođe i u odobrenim lijekovima kao njegov m-supstituirani analog poznat pod nazivom neo-sinefrin. p-Sinefrin (bivši Simpatol i oksedrin i m-sinefrin su poznati po svojim dužim adrenergičkim efektima u poređenju s norepinefrinom). Ova supstanca prisutna je u vrlo niskim koncentracijama u uobičajenim prehrambenim proizvodima, kao što su sok od narandže i drugim proizvodima od narandže (rod "Citrus"), kako slatke, tako i gorke sorte. Pripravci koji se koriste u tradicijskoj kineskoj medicini (TCM), također poznat kao Zhi Shi, nezrele su i sušene cijele narandže Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus). Ekstrakti iste tvari ili pročišćeni sinefrin također se prodaju u SAD-a, ponekad u kombinaciji s kofeinom, kao sredstvo za mršavljenje, dodatak prehrani za oralnu konzumaciju. Dok se tradicijskni preparati koriste već hiljadama godina kao sastavnica TCM-formula, sinnefrin sam po sebi nije odobreni OTC lijek. Kao farmaceutski lijek, m-sinefrin (fenilefrin) se još uvijek koristi kao simpatikomimetik (tj. zbog njegovih hipertenzijska i vazokonstrikcijskih svojstava), uglavnom injekcijom za liječenje hitnih slučajeva poput šokova, a rijetko oralno za liječenje bronhijskih problema povezanih sa astmom i sijenom groznicom. Sinefrin se ipak pojavljuju se u dosadašnjem popisu odobrenih lijekova FDA, u "Narandžastoj knjizi" ili 2012. Lijekarske Desk Reference Važno je razlikovati studije koje se tiču sinafrina kao jedinstvene hemijske cjeline (sinefrin može postojati u obliku bilo kojeg od dva stereoizomera, d- i l-sinefrin, koji su hemijski i farmakološki različiti) i sinafrina koji je pomiješan s drugim lijekovima i / ili botaničkim ekstraktima u „suplementu“, kao i sinefrin koji je prisutan kao samo jedna hemijska komponenta u smjesi prirodnih tvari, fitohemikalija poput kore i ploda gorke narandže. Ne smije se pretpostaviti da mješavine koje sadrže sinafrin kao samo jednu od njihovih hemijskih komponenti (bez obzira jesu li sintetske ili prirodnog porijekla) proizvode potpuno iste biološke učinke kao i sam sinofrin. U fizičkom izgledu, sinefrin je bezbojna, kristalna kruta tvar i topiv u vodi. Njegova molekulska struktura temelji se na fenetilaminskom skeletui povezana je s onima kod mnogih drugih lijekova i glavnim neurotransmiterima, epinefrinom i norepinefrinom.