Lewisova kiselina i baza
Šablon:Kiseline i baze Lewisova kiselina (nazvana po američkom fizičkom hemičaru Gilbertu N. Lewisu) je hemijska vrsta koja sadrži praznu orbitalu koja je sposobna da prihvati elektronski par iz Lewisove baze da bi se formirao Lewisov adukt. Lewisova baza je, dakle, svaka vrsta koja ima popunjenu orbitalu, a koja sadrži elektronski par koji nije uključen u vezu, ali može formirati dativnu vezu sa Lewsovom kiselinom da bi se formirao Lewisov adukt. Naprimjer, NH3 je Lewisova baza, jer može donirati svoj usamljeni par elektrona. Trimetilboran (Me3B) je Lewisova kiselina jer je sposobna da prihvati usamljeni par. U Lewisovom aduktu, Lewisova kiselina i baza dijele elektronski par koji daje Lewisova baza, formirajući dativnu vezu. U kontekstu specifične hemijske reakcije između NH3 i Me3B, usamljeni par iz NH3 će formirati dativnu veza sa praznom orbitalom Me3B, da bi se formirao adukt NH3•BMe3. Terminologija se odnosi na doprinose Gilberta N. Lewisa. Termini nukleofil i elektrofil su manje-više zamenljivi sa Lewisovom bazom, odnosno Lewisovom kiselinom. Međutim, ovi termini, posebno njihove apstraktne imeničke forme nukleofilnost i elektrofilnost, naglašavaju kinetički aspekt reaktivnosti, dok Lewisova baznost i Lewisova kiselost naglašavaju termodinamički aspekt stvaranja Lewisovog adukta.