Nukleofilna supstitucija
Nukleofilna supstitucija je temeljna klasa hemijskih reakcija u kojima elektronski bogati nukleofili putem odabira vežu ili napadaju pozitivni ili djelomično pozitivni naboj atoma ili grupe atoma, zamjenjujući odlazeće grupe. Pozitivni ili djelomično pozitivni atomi nazivaju se elektrofili. Cijeli molekularni entitet koji je elektrofilan i odlazeća grupa su dio koji se obično naziva podloga. Najviše općih oblika odvijanja ovih hemijskih reakcija dat je kako slijedi: Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG: Elektronski par (:) nukleofila (Nuc) napada supstrate (R-LG) stvarajući novu vezu, dok odlazeća grupa (LG) polazi sa elektronskim parom. Glavni proizvod u ovom slučaju je R-Nuc. Nukleofil može biti električno neutralan ili negativno nabijen, dok je podloga obično neutralna ili pozitivno naelektrisana. Jedan primjer nukleofilne supstitucije je hidroliza alkil broma i R-Br pod osnovnim uslovima, gdje je napadajući nukleofil OH–, a odlazeća grupa je Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− Nukleofilne reakcije supstitucije su uobičajene u organskoj hemiji, a mogu biti u širokoj kategoriji odvijanja u zasićenja alifatskog ugljika ili (manje često) u aromatskom ili drugom nezasićenom ugljičnom centru.