5-Alfa-dihidroprogesteron
5α-Dihidroprogesteron (5α-DHP, alopregnanedion, ili 5α-pregnan-3,20-dion) je endogeni progestogen i neurosteroid koji sw sintetizira od progesterona. Također je međuproizvod u sintezi alopregnanolona i izopregnanolona iz progesterona. 5α-DHP se metabolizira pomoću aldo-keto reduktaza (AKR) AKR1C1, AKR1C2 i AKR1C4 s visokom katalitičkom efikasnošću . AKR1C1 preferencijalno formira 20α-hidroksi-5α-pregnan-3-on, dok AKR1C2 preferencijalno tvori alopregnanolon. Slično tome, AKR1C1 reducira i posljedično inaktivira alopregnanolon u 5α-pregnan-3α, 20α-diol. Za razliku od ostalih AKR-a, AKR1C3 ima nisku katalitsku efikasnost za redukciju 5α-DHP-a. Ovi AKR-ovi su visoko izraženi u ljudskoj jetri i mliječnim žlijezdama, ali imaju relativno skromnu ekspresiju u ljudskom mozgu i maternici. 5α-DHP je agonist progesteronskog receptora i pozitivnog alosternog modulatora GABAA receptora (iako sa afinitet za ovaj receptor koji se smatra relativno niskim (u poređenju sa 3α-hidroksiliranim progesteronskim metabolit,ima kao što su alopregnanolon i [[pregnanolon] ])). I Također je utvrđeno da djeluje kao negativni alosterni modulator GABAA -rho receptora. Utvrđeno je da steroid posjeduje 82% afiniteta progesterona za receptor za progesteron u maternici rezus majmuna. Smatra se da 5α-dihidroprogesteron ima oko 33% relativne progestogenske potencije progesterona. Pored toga, slab je agonist pregnanskog X receptora (PXR) (EC50 >10 000 μM), sa približno šest puta manjom snagom u odnosu na njegov 5β-izomer, 5β-dihidroprogesteron. Alopregnanolon se transformira natrag u 5α-DHP, pomoću 3α-hidroksisteroid oksidoreduktaza, a konverzija alopregnanonlona u 5α-DHP odgovorna je za progestogensku aktivnost alopregnanonlona. 5α-DHP, preko progesteronskog receptora i alopregnanolona, preko GABA A receptora djeluju zajedno inducirajući lordozu u životinja.< ref name = "pmid8577898"/> Jedna studija otkrila je da se 41% alopregnanolona primijenjenog injekcijom transformira u 5α-DHP u mozgu pacova. Kvantificirani su i nivoi 5α-DHP.