Retinoidna kiselina
Retinoinska kiselina, retinoinska kiselina ili retinoidna kiselina ili retinolna kiselina (često pogrešno zvana retinoična kiselina, ovdje se koristi pojednostavljeno za sve-trans-retinoidna kiselina) je metabolit vitamina A1 (sve-trans-retinol) koji posreduje u funkcijama vitamina A1 potrebnih za rast i razvoj. Sve-transretinoidna kiselina potrebna je kod hordatskih životinja, koje uključuju sve više životinje od riba do ljudi. Tokom ranog embrionskog razvoja, svetrans-retinoidne kiselina stvorena u specifičnom području embriona pomaže u određivanju položaja duž embrionske prednje/zadnje osovine, služeći kao molekula međućelijske signalizacije koja usmjerava razvoj zadnjeg dijela embrija. Djeluje putem Hox-gena, koji na kraju kontroliraju prednje/stražnje tjelesne obrasce u ranim razvojnim fazama. Svetrans-retinoidna kiselina (ATRA) je najčešća retinoiidna kiselina, dok su izomeri poput 13-cis- i 9-cis-retinojske kiseline također prisutni u mnogo nižim razinama. Ključna uloga svetrans-retinoidne kiseline u embrionalnom razvoju posreduje visoku teratogenost retinoidnih lijekova, kao što je izotretinoin (13-cis-retinoidna kiselina) koji se koristi za liječenje raka i akni. Oralne megadoze prethodno formiranog vitamina A (retinil-palmitat), i sama "trans"retinoidna kiselina, također imaju teratogeni potencijal po istom mehanizmu.