Anandamid
Anandamid, poznat i kao N-arahidonoiletanolamin (AEA) je masna kiselina, neurotransmiter izveden iz neoksidativnog metabolizma eikosatetraenoične kiseline (arahidonska kiselina), esencijalne omega-6 masne kiseline. Ime je preuzeto sa sanskritskoj riječi ananda), što znači radost, blaženstvo, slava + amid. Sintetizira se iz N-arahidonoil fosfatidiletanolaminskog višestrukog puta. Razlaže se prvenstveno enzimom amid-hidrolaza masne kiseline (FAAH), koji anandamid pretvara u etanolamin i arahidonsku kiselinu. Kao takvi, inhibitori FAAH dovode do povišene razine anandamida i koriste se za terapijske potrebe. Anandamid su prvi put opisali (i imenovali) Raphael Mechoulam i članovi njegove laboratorije W. A. Devane i Lumír Hanuš, 1992. Učinak anandamida može se pojaviti ili na centralnom ili perifernom nervnom sistemu. Ove različite efekte posreduju prvenstveno CB1kanabinoidni receptori centralnog nervnog sistema i periferni kanaboidni receptori CB2. Potonji su uglavnom uključeni u funkcije imunskog sistema. Kanabinoidni receptori su prvotno otkriveni kao osjetljivi na Δ9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, obično zvani THC), koji je primarni psihoaktivni kanabinoid koji se nalazi u kanabisu. Otkriće anandamida proizišlo je iz istraživanja CB1 i CB2 jer je bilo neizbježno da se nađe prirodna (endogena) hemikalija koja utiče na te receptore. Pokazalo se da anandamid narušava radnu memoriju kod pacova. U toku su studije koje će istražiti kakvu ulogu anandamid ima u ljudskom ponašanju, poput prehrambenih obrazaca, načina spavanja i ublažavanja bolova. Anandamid je također važan za implantaciju ranog stadija embriona, u obliku blastocisti, u maternici. Stoga bi kanabinoidi poput Δ9-THC mogli uticati na procese tokom najranijih faza ljudske trudnoće. Vrhunac razine anandamida u plazmi događa se pri ovulaciji i u pozitivnoj je korelaciji s najvišim nivoima estradiola i gonadotropina, što sugerira da oni mogu biti uključeni u regulaciju razine anandamida. Nakon toga, anandamid je predložen za biomarkera neplodnosti, ali za sada nedostaje bilo koja prediktivna vrijednost da bi se mogao koristiti i klinički. Anandamid ima ulogu u regulaciji ponašanja u ishrani, kao i u neuronskoj generaciji motivacije i užitka. Anandamid ubrizgan direktno u prednjemoždanu strukturu mozga povezanu sa nagradama, nucleus acumbens, pojačava ugodne reakcije pacova na nagrađujući okus saharoze, a povećava i unos hrane. Štaviše, akutni blagotvorni efekti vežbanja (zvani kao trkački visok ) izgleda da posreduju anandamidom kod miševa. Anandamid je prekursor klase fiziološki aktivnih supstanci, prostamida. Anandamid inhibira proliferaciju ćelija karcinoma dojke kod ljudi. Anandamid se nalazi u čokoladi zajedno sa dvije supstance koje mogu oponašati efekte anandamida, N-oleoiletanolamin i N-linoleoiletanolamin. Pored toga, anandamid i drugi endokanabinoidi nalaze se u modelnom organizmu Drosophila melanogaster (voćna mušica), iako ni kod jednog drugog insekta nisu pronađeni CB receptori.