Valdena apgriezenība
Valdena apgriezenība ir optiski aktīvas molekulas hirālā centra inversija noteiktas ķīmiskas reakcijas laikā. Piemēram, pēc SN2 mehānisma noritošas nukleofilās aizvietošanas laikā notiek sp3 hibridizētā oglekļa atoma konfigurācijas apvēršana. Iegūtajam savienojumam optiskās griešanas leņķis ir pretējs iepriekšējam. Parādība nosaukta latviešu izcelsmes ķīmiķa Paula Valdena vārdā, kas to atklāja 1896. gadā, pētot ābolskābes reakcijas. Ābolskābe ir optiski aktīva viela, kam ir (+)-izomērs un (−)-izomērs. No (−)-ābolskābes, tai reaģējot ar fosfora pentahlorīdu, rodas (+)-hlordzintarskābe. Šī reakcija notiek pēc SN2 mehānisma, tādēļ optiskā konfigurācija mainās. (+)-Hlordzintarskābei iedarbojoties ar sudraba oksīdu, var iegūt atpakaļ ābolskābi, taču šī reakcija noris pēc SN1 mehānisma un tās laikā optiskā konfigurācija nemainās, tādēļ iegūta tiek (+)-ābolskābe. Līdzīgi no (+)-ābolskābes var iegūt atkal (−)-ābolskābi. Izskaidrot Valdena apgriezenību izdevās tikai daudz vēlāk, kad tika izveidota teorija par SN1 un SN2 reakciju mehānismiem.