არომატული ნახშირწყალბადები
არომატული ნახშირწყალბადები, არენები — ისეთი ნახშირწყალბადები, რომელთა შდგენილობაში შედის ბენზოლის ციკლი ანუ ბირთვი. ბენზოლის მოლეკულური ფორმულაა C 6 H 6 {\displaystyle {\ce {C_6H_6}}} . მისი სტრუქტურული ფორმულა შეადგინა გერმანელმა ფიზიკოსმა ფრიდრიხ აუგუსტ კეკულემ კეკულემფრიდრიხ აუგუსტ კეკულეკეკულეს მიხედვით ბენზოლს ექვსწრიანი ციკლური აღნაგობა აქვს, რომელშიც სამი ორმაგი და სამი მარტივი ბმაა შეუღლებული. სქემატუურად ბენზოლის სტრუქტურას წესიერი ექვსკუთხედის სახით წერენ, რომელშიც სამი π-ბმაა შეუღლებულ მდგომარეობაში . არომატული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულაა C n H 2 n − 6 {\displaystyle {\ce {C_{n}H_{2n-6}}}} . კეკულეს ფორმულის მიხედვით, ბენზოლს უნდა ახასიათებდეს უჯერი ბმებისათვის დამახასიათებელი მიერთების რეაქციები, მაგრამ ქიმიური თვისებების შესწავლისას აღმოჩნდა, რომ იგი საკმაოდ მდგრადი ნაერთია, რომელსაც ჩანაცვლების რეაქციები ახასიათებს, თუმცა მკაცრ პირობებში (მაღალი წნევა, მაღალი ტემპერატურა და კატალიზატორი) მიერთების რეაქციებში მონაწილეობს. იგი იერთებს წყალბადს, ქლორს და სხვა. ბენზოლის მდგრადობა მიერთების რეაქციებისადმი და ჩანაცვლების რეაქციებში მონაწილეობა აიხსნა ელექტრონული აღნაგობის თეორიით. ბენზოლის მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები sp2-ჰიბრიდიზაციაშია და ამის გამო ბენზოლის მოლეკულები ბრტყელია. ნახშირბად ატომებს შორის ბმა მყარდება SP2–SP2-ჰიბრიდის ღერძული გადაფარვით. ყოველ ნახშირბადატომს აქვს არაჰიბრიდული თითო P-ორბიტალი, რომლებიც ერთმანეთს გვერდულად გადაფარავს ციკლის სიბრტყის მართობული სიბრტყის ზედა და ქვედა ნახევარსიბრტყეში, ექვსი P-ორბიტალის გვერდითი გადაფარვით წარმოიქმნება ერთიანი ციკლური P-ორბიტალი, რომელიც თანაბრად არის განაწილებული ნახშირბადის ექვს ატომს შორის. ამის გამო ციკლში არარსებული ყოველი C − C {\displaystyle {\ce {C-C}}} -ბმის სიგრძე უდრის 0,140 ნმ-ს. მაშასადამე, ბენზოლის მოლეკულა ბრტყელ წესიერ ექვსკუთხედს წარმოადგენს, რომლის სიბრტყის ზევით და ქვევით ციკლური აღნაგობის P-ორბიტალი თანაბრად არის განაწილებული, ანუ დელოკალიზებული ნახშირბადის ექვს ატომს შორის. დელოკალიზებულ  P-ორბიტალს ბენზოლის მოლეკულაში სქემატურად აღნიშნავენ ექვსკუთხედში ჩახაზული წრეწირით. P-ელექტრონების დელოკალიზაციის გამო ბენზოლის მოლეკულის შინაგანი ენერგია გაცილებით ნაკლებია იმ ენერგიაზე, რომელიც მას კეკულას ფორმულის თანახმად უნდა ჰქონოდა. ფაქტობრივად ბენზოლის წესიერ ექვსკუთხედში არც ჭეშმარიტად ერთმაგი და არც ჭეშმარიტად ორმაგი ბმებია. ბრტყელი აღნაგობის ციკლურ სტრუქტურას, რომელიც დელეკალიზებულ მდგომარეობაში შეიცავს 6 P-ელექტრონს ციკლური ორბიტალის სახით, არომატული სისტემა ეწოდება, ხოლო ამ ელექტრონებს — არომატული სექსტეტი. არომატული სისტემა თერმოდინამიკურად მდგრადი სისტემაა, რადგან დაბალი შინაგანი ენერგია აქვს. მოლეკულის შინაგანი ენერგიის შემცირება მისი P-ელექტრონების დელოკალიზაციის გამო განაპირობებს ნაერთის არომატულ თვისებებს ანუ არომატულ ბუნებას.