Bensüülkloriid
Bensüülkloriid ehk klorometüülbenseen ehk α-klorotolueen (keemiline valem C6H5CH2Cl) on orgaaniline ühend. Bensüülkloriid on terava lõhnaga värvitu vedelik, mille keemistemperatuur on 179 ºC ja sulamistemperatuur −39 ºC; vees ei lahustu. Bensüülkloriidi aurud ärritavad silmi (on lakrimaator), hingamisteid ja nahka, sest hüdrolüüsil tekivad bensüülalkohol ja vesinikkloriid. Võrreldes alküülkloriididega on bensüülkloriid tunduvalt reaktsioonivõimelisem tänu fenüülrühma intermediaati stabiliseerivale osavõtule. Bensüülkloriidi saadakse kloori juhtimisel keevasse toluooli. Bensüülkloriidi kasutatakse keemiatööstuses bensüülalkoholi, bensoehappe estrite, bensüültselluloosi ja muude produktide saamiseks. Bensüülkloriidi kui lakrimaatorit on kasutatud ka sõjagaasina. Orgaanilises sünteesis saab seda kasutada alkoholide ja karboksüülhapete korral kaitsva rühma sisseviimiseks (vastavalt bensüüleetrina või bensüülestrina). Et bensüülkloriidi saab kasutada ka amfetamiini tüüpi ühendite sünteesis, siis selle turustamist jälgitakse.