Asendusrühm
Asendusrühm ehk asendaja (nimetatakse ka rühm, grupp) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena. Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsiooniefekt) ja steerilised efektid, mis mõjutavad reaktsioonide kineetikat ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel. Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse nii, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus): PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen (CH3)2C(OH)CH2CH3 – tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastu võetud nimetused. Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti kõrvalahelaks; polümeeride korral on kõrvalahel kas oligomeerne või polümeerne.