Karbokatioonid
Karbokatioonid ehk karbkatioonid on orgaaniliste ühendite reaktsioonides esinevad lühiealised ebastabiilsed intermediaadid, millel on positiivne laeng süsiniku aatomil. Positiivselt laetud süsiniku aatomil on välises elektronkihis 6 elektroni (sekstett). Laenguta süsiniku aatomil on valentskihis 8 elektroni (oktett). Viimane on maksimaalselt stabiilne olek, mida püüab saavutada ka väga reaktsioonivõimeline karbokatioon ühinedes (vaba) elektronpaari loovutava nukleofiiliga. Karbokatiooni olemus vastab sp2 hübridisatsioonile, mis on trigonaalse planaarse geomeetriaga. Kaasaegses keemias tähendab karbokatioon kahte tüüpi positiivse laenguga süsiniku aatomit: karbeeniumioonid on 3-valentsed ja karbooniumioonid, mis on 5- või 6-valentsed. Nende terminite kasutamisel esineb ebajärjekindlust: õpikutes nimetatakse karbeeniumioone tihti karbokatioonideks või karbooniumioonideks. Kontseptsioon lühiealiste karbokatioonide moodustumisest reaktsiooni kiirust limiteerivas staadiumis on osutunud edukaks SN1, E1, SE, AdE, katioonse polümerisatsiooni ja katioonse telomerisatsiooni reaktsioonide interpreteerimisel.