Naaberrühma osalemine
Naaberrühma osalemine on orgaaniliste reaktsioonidega seonduv nähtus, kui esineb reaktsiooni intermediaadi täiendav molekulisisene stabilisatsioon reaktsioonitsentrist kaugemal asuva elektronpaari doonori osalusel, kusjuures ei ole tegu konjugeeritud sidemetega. Enamasti on tegemist karbokatioonse reaktsioonitsentri sisemolekulaarse stabilisatsiooniga läbi tsükli moodustumise, milles osaleb sobivas asendis (sobivas kauguses) asuv ja vaba elektronpaari omav naaberrühm. See intermediaadi stabilisatsioon põhjustab oodatust (oluliselt) suurema reaktsiooni kiiruse. Paremal on skeemidel toodud mõned klassikalised naaberrühma osaluse näited, mille korral esineb intermediaadi stabilisatsioon üle 3- (4-) lüliliste tsükliliste süsteemide. Naaberrühma osalemine võib põhjustada reaktsiooniproduktide mitteoodatava isomeerse koostise. Mitmetel juhtudel on näidatud reaktsioonitsentrist kaugemal asetseva hapniku aatomi (OH, OR, C=O jmt rühmad) mõju reaktsiooni kiirusele ja produktide isomeersele koostisele üle 5- või 6-lülilise tsüklilise süsteemi. Näiteks allüülse Z-konfiguratsiooniga karbokatiooni stabilisatsioon 5-metoksürühma osalusel suurendab cis-isomeeri sisaldust termodünaamilise kontrolli tingimustes (Tetrahedron Letters 1993, 34 (29), 4717).