Enantiomeer
Enantiomeer on üks kahest stereoisomeerist (ruumilisest isomeerist), mis on teineteise suhtes peegelpildid ja mitteühitatavad (mitteidentsed). Orgaanilises keemias loob nelja erineva aatomi või rühmaga seotud asümmeetriline süsiniku aatom tüüpilise kiraalsuskeskme, mistõttu saavad esineda enantiomeerid ehk käelised isomeerid, mille peegelpildid ei ühti sarnaselt nagu meie parem ja vasak käsi ei ole ühitatavad. Tegu on kiraalsete molekulidega. Enantiomeerselt puhas ühend tähendab, et tegu on vaid ühe käelise isomeeriga kahest võimalikust. Ühe enantiomeeri ülekaalu teise enantiomeeri suhtes iseloomustatakse näitajaga enantiomeerne liig. Enantiomeeride 1:1 segu nimetatakse ratseemiliseks seguks ehk ratsemaadiks. Enantiomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused on identsed, välja arvatud kaks omadust. Esiteks, erineva kiraalsusega ühenditel on võime pöörata neid läbiva polariseeritud valguse polarisatsioonitasandit vastupidistes suundades. Nimetatakse seda nähtust optiliseks aktiivsuseks ja sellest tuleneb ka vahel kasutatav nimetus "optilised isomeerid". Teiseks, enantiomeeridel pole vahet, kui reaktsioon toimub nn tavaliste mittekäeliste molekulidega. Kuid oluliselt võib erineda nende toime teiste kiraalsete molekulidega, seega ka nende bioloogiline toime looduses valdavalt esinevate asümmeetriliste biomolekulidega. Siit tuleneb vajadus saada näiteks ravimeid nõutud käelisusega, sest „vasaku käe kinnas paremasse kätte ei istu”, s t vale käelisusega ravimi toime on nõrk või toime puudub või on isegi kahjulik.