Kaitserühm
Kaitserühm (ka kaitsev rühm; blokeeriv rühm) on funktsionaalne rühm, mis tekitatakse orgaanilise ühendi molekulis oleva esialgse funktsionaalse rühma asemele, kusjuures kaitserühma ülesanne on välistada järgnevas sünteesietapis selle tsentri reaktsioon. Kui orgaaniline molekul sisaldab sarnaste keemiliste omadustega, see tähendab sarnase reaktsioonivõimega funktsionaalseid rühmi, siis saab protsessi kemoselektiivsust suurendada, kui üks funktsionaalne rühm blokeerida, muutes selle teiseks rühmaks. Taolist funktsionaalse rühma modifitseerimist nimetatakse blokeerimiseks. Keemiliste muundamiste lõpuks peab olema võimalik esialgne funktsionaalrühm taastada: kaitserühma sisseviimine → reaktsioon(id) → kaitserühma eemaldamine Kaitserühm peab olema stabiilne ning kõrge saagisega sisseviidav ja eemaldatav. Näide. Liitiumalumiiniumhüdriid LiAlH4 on väga aktiivne taandamisreaktsioonides kasutatav reagent. Ta reageerib nii karbonüülrühma kui ka estri rühmaga. Kuid oletagem, et ester on vaja taandada alkoholiks nii, et molekulis olev karbonüülrühm säilib. Sellepärast tuleb karbonüülrühm kõigepealt muuta atsetaaliks, mis hüdriididega ei reageeri. Sel juhul nimetatakse atsetaali karbonüülrühma kaitserühmaks. Pärast taandamist kaitserühm eemaldatakse happelisel hüdrolüüsil, taastades nii karbonüülrühma.