Termodünaamiline versus kineetiline kontroll
Termodünaamiline vs. kineetiline kontroll on kaks konkureerivat keemilise reaktsiooni teed, mis viivad erinevate produktide moodustumisele: esmane kiiremini moodustunud produkt on võimeline üle minema stabiilsemaks produktiks (isomeeriks). Kineetiline kontroll keemilises reaktsioonis annab produkti, mille moodustumine on energeetiliselt soodsam, s.t. aktiveerimisenergia on kõige madalam. Termodünaamiline kontroll annab produkti, mis on termodünaamiliselt kõige stabiilsem. Teatud reaktsioonide korral saavad need mõlemad reaktsiooniteed omavahel konkureerivateks ja moodustub produktide segu. Nimetatakse seda olukorda termodünaamiline vs. kineetiline kontroll. Sellisel juhul produkt A moodustub kiiremini (see on kineetiliselt kontrollitud produkt) kui produkt B, kuid see on stabiilsem (see on termodünaamiliselt kontrollitud produkt). Reaktsiooni tingimused (temperatuur, rõhk, solvent, kestus) mõjutavad seda, kumb reaktsioonitee on ülekaalus ja milline on erinevate produktide suhteline sisaldus. Praktikas, kui kineetilist produkti A soojendada sedavõrd, et ülekaalu saab termodünaamiline kontroll, siis hakkab segus kogunema produkt B. Kuid jahutamisel B ei lähe üle A-ks. Termodünaamiline vs. kineetiline kontrolli näiteid: butadieeni hüdrobroomimine annab sekundaarse ja primaarse (stabiilsem isomeer) allüülse bromiidi isopreeni hüdrokloorimine annab tertsiaarse ja primaarse (stabiilsem isomeer) allüülse kloriidi tsüklopentadieeni ja furaani Diels-Alderi reaktsioon annab isomeersed endo ja exo (stabiilsem isomeer) produktid enolaatide keemias on kineetiline produkt enool ja termodünaamiline produkt on ketoon (stabiilsem tautomeer)