Protoneerimine
Keemias tähendab protoneerimine (ka protoonimine) vesinikiooni ehk prootoni H+ liitumist mingi aatomi, molekuli või iooniga. Ained protoneeruvad, kui neile lisatakse vesinikioone, s.t. happeliste ainete lisamisel. Bronsted-Lowry hapet defineeritakse kui keemilist ühendit, mis protoneerib mingi teise (aluselise) ühendi. Protoneerimine on oluline keemilise reaktsiooni staadium paljudes protsessides. Mõned klassikalised protoneerimise näited: vee protoneerimine väävelhappega H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4− karbokatiooni moodustumine isobuteeni (happekatalüütilisel) protoneerimisel (CH3)2C=CH2 + HBF4 → (CH3)3C+ + BF4− ammoniaagi protoneerimine vesinikkloriidiga annab ammooniumkloriidi NH3 + HCl → NH4+ + Cl− Protoneerimine on enamasti kiire ja pöörduv protsess. Protoneerimine ja selle pöördreaktsioon – deprotoneerimine esinevad paljudes happe-aluse reaktsioonides. Ka eeltoodud reaktsioonid on põhimõtteliselt pöörduvad. Teatud juhtudel protoneerimine indutseerib substraadi isomerisatsiooni. Näiteks cis-alkeenidest võib saada trans-alkeeni katalüütilise hulga prootonhappe toimel.