সিমন্স–স্মিথ বিক্রিয়া
সিমন্স–স্মিথ বিক্রিয়া একটি জৈব কেলেট্রপিক বিক্রিয়া যেখানে একটি অর্গানোজিঙ্ক কার্বেনয়েড অ্যালকিন (বা অ্যালকাইন) এর সাথে বিক্রিয়া করে সাইক্লোপ্রোপেন উৎপন্ন করে। বিজ্ঞানী হাওয়ার্ড এন্সাইন সিমন্স, জুনিওর ও রোনাল্ড ডি. স্মিথ এর নামানুসারে এর নামকরণ করা হয়েছে। এই বিক্রিয়ায় মিথাইলিন ফ্রি র‍্যাডিক্যাল অন্তর্বর্তী মাধ্যম হিসেবে কাজ করে যা একইসঙ্গে অ্যালকিন এর দ্বিবন্ধনের সাথে যুক্ত হয়, যার ফলে উৎপাদে দ্বিবন্ধনের আকৃতি বজায় থাকে এবং বিক্রিয়াটি স্টেরিওস্পেসিফিক হয়। অতএব, সাইক্লোহেক্সিন, ডাইআয়োডোমিথেন এবং একটি জিঙ্ক-কপার কাপল (আয়োডোমিথাইলজিঙ্ক আয়োডাইড ICH2ZnI) একত্রে বিক্রিয়া করে নোরকারেন (বাইসাইক্লো[4.1.0]হেপ্টেন) উৎপন্ন করে। সাইক্লোপ্রোপেন তৈরির বিভিন্ন পদ্ধতির মধ্যে সিমন্স–স্মিথ বিক্রিয়া অধিক জনপ্রিয়, তবে ডাইআয়োডোমিথেনের উচ্চ মূল্যের কারণে এতে খরচ বেশি হয়। এর পরিবর্তে অন্যান্য সাশ্রয়ী বিকল্প রয়েছে যেমন, ডাইব্রোমোমিথেন বা ডায়াজোমিথেন এবং জিঙ্ক আয়োডাইড। ফুরুকাওয়া মডিফিকেশন অনুসারে জিঙ্ক-কপার কাপল এর স্থলে ডাইইথাইলজিঙ্ক ব্যবহার করলে বিক্রিয়ার হার বৃদ্ধি পায়। সাধারণত সিমন্স–স্মিথ বিক্রিয়ায় স্টেরিক প্রভাব রয়েছে, অর্থাৎ সাধারণত কম বাধাপ্রাপ্ত পাশে সাইক্লোপ্রপেনিকরন ঘটে। তবে, দ্বিবন্ধনের কাছাকাছি স্তরে হাইড্রক্সি প্রতিস্থাপকের উপস্থিতি থাকলে, জিঙ্ক, হাইড্রক্সি প্রতিস্থাপকের সাথে যুক্ত হয়ে হাইড্রক্সিল মূলকের দিকে সিস সাইক্লোপ্রপেনিকরন ঘটে (দ্বিবন্ধনে স্টেরিকভাবে সবথেকে সুগম পাশে সাইক্লোপ্রপেনিকরনের জন্য এটি নাও ঘটতে পারে)। এই বিক্রিয়ার একটি ত্রিমাত্রিক মডেল এখানে পাওয়া যাবে। (জাভা প্রয়োজন)