শার্পলেস আ্যসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন
শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন (শার্পলেস বিসহাইড্রোক্সিলেশন) হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যার মাধ্যমে অ্যালকিন কাইরাল কুইনিন লিগান্ডের উপস্থিতিতে অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের সাথে বিক্রিয়া করে ভিসিনাল ডাইঅল উৎপন্ন করে। সাধারণত এই বিক্রিয়ায় অনুঘটক বা প্রভাবক পরিমাণ অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড ব্যবহার করা হয়,যা বিক্রিয়ার পর পটাশিয়াম ফেরিসায়ানাইড ও N-মিথাইলমরফোলিন N-অক্সাইড রিঅক্সিডেন্টের মতো পুনরায় উৎপাদিত হয়। এটি বিক্রিয়ার জন্য অত্যন্ত বিষাক্ত ও অত্যধিক ব্যয়বহুল অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের প্রয়োজনীয় পরিমাণ অনেক কমিয়ে দেয়।এই চারটি বিকারক একসাথে মিশ্রণ আকারে "AD-mix" নামে বাণিজ্যিকভাবে উৎপাদন করা হয়। AD-mix-α-মিশ্রণে (DHQ)2-PHAL থাকে ও AD-mix-β-মিশ্রণে (DHQD)2-PHAL থাকে। এধরনের কাইরাল ডাইঅল জৈব সংশ্লেষণে গুরুত্বপূর্ণ। কাইরাল প্রভাবক দ্বারা নন-কাইরাল বিকারকে কাইরালিটির প্রবর্তন জৈব সংশ্লেষণে বেশ গুরুত্বপূর্ণ একটি ধারণা। প্রধানত K. Barry Sharpless এই বিক্রিয়াটি ইতিমধ্যে পরিচিত রেসিমিক আপ-জন ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের (racemic Upjohn dihydroxylation) উপর ভিত্তি করে করা হয়েছে এবং এই অবদানের জন্য তিনি ২০০১ সালে রসায়নে নোবেল পুরস্কার পান।