I sin første tid foretog Stephensen overraskende valg ved ikke at satse på storslået musikteater, men i stedet på familiedramaer: I efteråret 2007 en teaterudgave af filmen Festen og i foråret 2008 Hvem er bange for Virginia Woolf?.Festen var en del af en bølge af teaterstykker i midten af 2000'erne, der var baserede på film- og tv-successer, og den bragte Stephensen flyvende fra start, da den blev efteråret 2007's mest sete skuespil med 35.000 solgte billetter.