Tuckers første store filmrolle var sammen med rapperen Ice Cube i kultfilmen Friday fra 1995. Han har også haft optrædener sammen med Charlie Sheen i Money Talks fra 1997 og sammen med Bruce Willis i Det femte element det samme år. Senere havde han en af hovedrollerne i kampsportfilmen Rush Hour fra 1998, samt i opfølgeren Rush Hour 2, hvor han spillede James Carter, en bedrevidende, irriterende detektiv. Den 19. april 2005 blev Tucker arresteret af politiet i Georgia for at have kørt for hurtigt og for at stikke af fra politiet, da de vinkede ham til siden. Ifølge Sheriffen kørte Tucker over 175 km/t i sin Bentley. Tucker påstod at han havde travlt, fordi han var ved at komme for sent til kirke. I dag udfører Tucker stand-up, og optræder i en lille rolle som Mariah Careys passager i videoen til hendes hit Shake It Off fra 2005. Han optræder også i 2pacs musikvideo til California Love. Han var også med i en af Michael Jackson musikvideoer (you rock my world)