Hart blev født i Philadelphia i Pennsylvania. Han er uddannet fra George Washington High School, og gik på Temple University i to år. Efter at have opnået succes i sit lokalområde, forlod han sit job som skosælger og indledte en karriere som komiker. Hans optrædener har ført ham til at medvirke i spillefilm, såsom The 40 Year Old Virgin, Soul Plane, Paper Soldiers, Scary Movie 3, Along Came Polly, Scary Movie 4, Death at a Funeral, Little Fockers, Not Easily Broken og One Day in Jersey. I 2008 medvirkede Hart i Three 6 Mafia's musikvideo til "Lolli Lolli (Pop That Body)", og i 2009, dukkede Hart op i en serie af eBay-reklamer. I 2009 spillede Hart en troldmand ved navn "Zezelryck , "i en komedie tv-serie for Comedy Central med titlen Kröd Mändoon and the Flaming Sword of Fire. Som en stor komiker, har han lavet flere stand-up tv-udsendelser for Comedy Central, herunder I'm a Grown Little Man (2009) and Seriously Funny (2010). I 2010 optrådte Hart i Air Jordan-reklamefilm sammen Dwyane Wade.  Privatliv Hart giftede sig med Torrie Hart i 2003. I marts 2005 blev hans datter Heaven Leigh (udtales Heavenly) født. Som det fremgår på kommentarsporet til The 40 Year Old Virgin, bemærkede han i en halv spøg, at han ikke ønsker, at hun skulle "blive en stripper". Den 18. februar 2008 blev hans søn Hendrix Hart født. I 2010, blev Hart juridisk separeret fra sin kone, som også turnerer som stand-up-komiker.