Calhanoglu spillede fra 2009-2013 i Karlsruher SC hvor han spillede 50 kampe og scorede 17 mål. I 2012/13 sæsonen blev han kåret til årets fodboldspiller i den tyske 3. liga. Det var nok det der gjorde udslaget, så Hamburger SV ville købe ham, altså skifte fra 3. liga til 1. liga.  Hamburger SV i 2013 sommer transfervindue blev han købt af Hamburger SV pr. 14 oktober har han spillet 7 ligakampe for HSV lavet 2 mål begge i 4-0 sejren over Eintracht Braunschweig. Han er en fast spiller i Hamburger SV startopstilling ude på venstre kanten. Calhanoglu har kontrakt indtil 2016. I HSV har langsigtet planer om at Calhanoglu bliver den nye Rafael Van Der Vaart  Landshold Calhanoglu har får det tyrkiske U16 - U21 landshold undtagen U18 og en kamp for a landsholdet. U16 fem kampe e mål U17 11 kampe1 mål U19 15 kampe 5 mål U20 8 kampe 1 mål U21 1 kamp ingen mål og A Landshold 1 kamp ingen mål.