Amatør: Lennox Lewis havde modsat mange af de andre sværvægtsboksere en lang amatørkarriere. Hvor han deltog i ikke mindre end to olympiske lege for Canada. Det var i Los Angeles 1984 og i Seoul 1988. I den førstenævnte olympiade tabte han på point i kvartfinalen til amerikanske Tyrell Briggs, som senere vandt guld. Lennox slog dog senere amerikaneren som professionel i 1991. Umiddelbart efter Olympiaden i 1984 fik Lennox flere kontrakttilbud, men valgte at takke nej, idet han ønskede at deltage i endnu en olympiade. Ved Olympiaden i Seoul i 1988 var han da også, sammen med amerikanske Riddick Bowe, favorit til en guldmedalje i supersværvægt. Finalen kom da også til at stå imellem de to favoritter. En finale som Lewis vandt på teknisk knockout. Dermed var vejen for en stor karriere banet for Lewis. Professionel: Efter af have vundet den olympiske guldmedalje i Seoul 1988 for Canada. Besluttede Lewis sig for at flytte til sit fødeland England igen, som han også kom til at repræsentere som professionel. Han blev tilknyttet den engelske promotor Fank Maloney. Lewis´ professionelle karriere startede særdeles succesfuldt , hvor han hurtigt blev Europamester i sværvægt ved at besejre Jean Chanet. Efter succesen i Europa, vendte Lewis imod USA, hvor han b. la vandt over sin tidligere overmand Tyrell Briggs. Efter de mange sejre blev Lewis 1. udfordrer til en VM-titelkamp hos forbundet WBC, hvor Riddick Bowe var mester, efter at have besejret Evander Holyfield. Men Bowe nægtede at bokse mod Lewis, og han valgte derfor at opgive at forsvare bæltet. Senere mødte han den store britiske bokser Frank Bruno, et møde som Lewis kom ud af som vinder ved en teknisk knockout i 7. omgang. Efter den store succes, mødte Lewis for første gang modgang, da han i 1994 tabte sit VM-bælte hos WBC, til amerikanske Oliver MaCall. Nederlaget til MaCall var meget omdiskuteret idet dommeren, nægtede Lewis at bokse videre efter at han været til tælling. Lewis var rasende, da han mente, at han var helt klar efter tællingen, og forlangte straks en omkamp. Den omkamp havde dog lange udsigter, idet MaCall promtor Don King mente, at der var andre mere interessant modstander til MaCall. Lewis fik dog revanche mod Macall. I 1997 hvor han også vandt WBC-bæltet tilbage da Mike Tyson også havde nægtet at forsvare bæltet imod Lewis, som var førsteudfordrer hos WBC. Lewis fortsatte sin kamp imod de to andre store bælter hos WBA og IBF. Bælterne som Evander Holyfield var indehaver af efter at have besejrede Mike Tyson. Lewis og Holyfield mødte hinanden d.13. marts 1999 i en kamp om bælterne hos de fire store bokseforbund WBA, WBC, IBF og IBO. Kampen end uafgjort, og blev af mange betegnede som en katastrofe idet, de fleste mente, at Lewis styrede kampen. Der blev hurtigt bestemt en dato for en omkamp som Lewis vandt på Point, og Lewis blev dermed mester hos alle de store bokseforbund. Han måtte dog hurtigt slippe sit WBA-bælte, da Lewis valgte at bokse imod Michael Grant, og ikke John Ruiz, som WBA forlangte. Lewis forblev dog mester hos WBC, IBF og IBO, i godt et år indtil han på forunderlig vis tabte på knockout til en ung amerikaner ved navn Hasim Rahman. Lewis fik dog hurtigt en revanchekamp mod Rahman, som han vandt på knockout i 4. omgang. Efter revanchekampen lykkes det Lewis at få en kamp med den store Mike Tyson, som mange eksperter mente, var tilbage som man så ham i slutningen af 1980erne. Det var en kamp, som skabte meget opmærksomhed. Først og fremmest pga. de to bokseres tidligere præstationer, men så sandelig også pga. den adfærd, som Tyson viste inden kampen. Kampen var først sat til at skulle bokses i Las Vegas, men staten Nevada valgte senere at nægte at lade Tyson bokser, idet han havde angrebet Lewis ved en pressekonference, og bagefter talt nedsættende til de mange journalister. Problemet om hvor kampen skulle bokses blev løst da staten Tennessee valgte at lade byen Memphis huse kampen. Kampen blev bokset d. 8 juni 2002, og tiltrak mange kendte ansigter som; Samuel L. Jackson, Denzel Washington og Clint Eastwood. Efter sejren over Tyson, Holyfield og Bowe havde Lewis nu slået alle de største bokser fra sin tid. Derfor boksede han kun en kamp yderligere og det var mod den nuværende WBC-mester, Vitali Klitschko. Lewis vandt kampen, da kamplægen valgte at stoppe kampen pga. en flænge, som Klitschko havde fået over venstre øje. Efter denne kamp valgte Lewis at gå på pension, som den tredje sværvægtsbokser nogensinde, der havde slået alle sin modstander.  Privat Lewis er gift med Violet Chang, som han har datteren Ling og sønnen Landon med.