Overstreet blev født i Nashville, Tennessee, af makeupartist Julie Miller og countrysanger Paul Overstreet.  Han har en storebror, Nash, der spiller guitar i bandet Hot Chelle Rae, en ældre søster, Summer, og tre yngre søstre, Harmony, Skye og Charity. Han er af tysk, irsk, og engelsk afstamning.  Han blev opkaldt efter den musikalske udtryk af samme navn .  Overstreet blev opdraget på en gård uden for Nashville.  Opmuntret af sine forældre til at forfølge musik, begyndte han at spille mandolin i en tidlig alder, og spillede senere på trommer, fløjte, klaver og guitar. Han er også en sangskriver.  I hans teenageår, var han model i reklamer for Famous Footwear og Gap.