Han giftede sig med Frances Blogg i 1901. Hun holdt orden på hans aftaler, ansatte hans maskinskrivere og førte hans regnskaber. Chesterton skabte sensation, da han i 1922 gik over til katolicismen. Han havde trukket det længe ud, delvis i håb om, at hans kone også ville konvertere (hvad hun til sidst også gjorde), delvis fordi han var "altfor skræmt af den overvældende Virkelighed ved alteret."   Han koketterede med sin medfødte distraktion; han var også yderst upraktisk og kunne ikke selv knytte sit slips. Hans kone sagde, at han ikke en gang klarede at få det ud af skuffen. Hun bar over med ham, da han beskrev feministerne sådan: "20 millioner kvinder rejser sig og råber: "Vi vil ikke dikteres noget!" - og ender med at blive stenografer." Han fandt aldrig ud af telefonen. Regelmæssigt fór han vild; en gang sendte han et telegram til sin kone: " Er ved Market Harborough. Hvor skulle jeg have været." Hun svarede: "Hjemme."  Chesterton og Shaw Det var Shaw, der overtalte Chesterton til at skrive et skuespil. Shaw sagde også, at verden ikke var nær taknemlig nok for Chesterton. Chestertons bog om Shaw udkom i 1909. Da Shaw selv anmeldte den, skrev han: "Denne bog er, hvad enhver havde forventet: det bedste litterær kunstværk, jeg så langt har fremprovokeret." Chestertons forord til bogen bestod af to sætninger: " De fleste siger enten, at de er enige med Bernard Shaw, eller at de ikke forstår ham. Jeg er den eneste, der forstår ham, og jeg er ikke enig med ham." Han kaldte Shaw "den mest vildt alvorlige mand i sin tid", der til og med tog sine vittigheder alvorligt. Shaw var en mager vegetarianer, mens Chesterton holdt af mad og proppede sig. En gang kunne han ikke dy sig for at sige til den magre Shaw: "Jeg ser, at der har været hungersnød i landet." Shaw svarede: "Og jeg ser årsagen til den."  Chesterton som litterær figur Han er forbillede for John Dickson Carrs litterære skikkelse dr. Gideon Fell.