Rationel egoisme kan utvivlsomt virke kontraintuitivt i visse situationer. Som afgørende eksempel på dette bruges ofte "Fangernes dilemma", i hvilket to personer stilles i en situation, hvor det fra et rationelt egoistisk synspunkt vil være "bedst" (i moralsk forstand), at vælge åbenlyst ufordelagtigt. Påstanden er således fra kritisk hold, at den menneskelige hverdag er bygget op omkring situationer som Fangernes dilemma, og at vedholdende egoistisk adfærd derfor i det lange løb derfor vil lede til kaos. Svaret fra de etiske egoister er således at det ikke kan være en god idé for rationelle egoister at indgå i kontraktforhold, hvor man kan aftale forskellige ting til det fælles bedste. Dette ændrer dog ikke på, at den etiske egoisme til syvende og sidst bygger på det normative udsagn om "altid at maximere egen velfærd." Derfor er en etisk egoist moralsk forpligtet på at bryde kontraktforholdet så snart det er fordelagtigt. Det er moralsk pålagt egoisten at snyde, lyve eller stjæle så snart det er berigende og ikke har konsekvenser. Dette fænomen er ofte kendt som "free-riding", og er et af de punkter som kritikere ofte vil bringe op i forbindelse med angreb på kontraktualisten. Den egoistiske etiker kan imod dette argument hævde at mennesket maximerer egen velfærd ved at handle altruistisk, men dette er der dog ikke mange der ville gøre, da egoisme da er en indirekte utilitarisme. Men det er muligt at hævde en hvis grad af psykologisk altruisme, selvom man er etisk egoist.