Winter spillede i årene mellem 1987 og 2000 hele 84 kampe for Hollands landshold, hvori han scorede seks mål. Han repræsenterede sit land for første gang ved EM i 1988, hvor han var med til at blive europamester. Siden da deltog han også ved VM i 1990, EM i 1992, VM i 1994, EM i 1996, VM i 1998 samt EM i 2000.