Montgomery blev født i Perth, Western Australia, til den canadiske mor Judith Barrett-Lennard og den newzealandske far Scott Montgomery-Harvey. Han har en yngre søster. Hans forældre arbejdede inden for skærmbranchen i Australien. Dacre begyndte at optræde på skærmen og i teateret i en alder af ni.  Montgomery gik på Mount Lawley Senior High School i hans hjemby. Da Montgomery var i år 12 (Mellem 17 og 18 år), stemte hans medstuderende på ham for at være "Den mest sandsynlige studerende til at blive en Hollywood-stjerne" i den årlige årbog. Montgomery fortsatte sine studier i dramatisk kunst gennem  gymnasiet. Montgomery afsluttede sin skuespilleruddannelse ved WAAPA ved Edith Cowan University i 2015.  Karriere Montgomery første rolle kom, da han optrådte i Betrand the Terrible som Fred, i 2010. I 2011 optrådte han i en tv-pilot, der hed Family Tree . I 2015 optrådte Montgomery i musikvideoen til Old Souls af det australske deathcore- band Make Them Suffer instrueret af Jason Eshraghian.  Montgomery medvirkede som Jason, Red Ranger, leder af Power Rangers, i genindspilningen af Power Rangers-. Filmen blev frigivet i 2017.  Montgomery optrådte også i musikduoen Angus &amp; Julia Steens musikvideo til deres sang " Chateau ". Han optrådte også i efterfølgeren til den australske komedie A Few Best Men, med titlen A Few Less Men .    I 2016 blev Montgomery en del af rollebesætningen for den anden sæson af Netflix- serien Stranger Things som karakteren Billy Hargrove.  I 2019 vendte han tilbage for rollen i sæson 3.  Den 6. november 2017 sluttede Montgomery sig til The True History of the Kelly Gang, baseret på en roman af samme navn med Russell Crowe og Nicholas Hoult . Filmoptagelsen begyndte i 2018.   Den 11. juli 2019 udgav han sin egen podcast med titlen "DKMH", der indeholder hans egen poesi. Beskrivelsen af podcasten siger, at han har tilbrag to år på at skrive sin egen poesi og få "vidunderligt talentfulde" musikere til at hjælpe ham med at "bringe det til live".