Beare startede med at ro i 1988 og deltog i 1993 i Canada Games som et medlem af Ontario holdet. Holdet endte med en guldmedalje i bådkategorien firer og en sølv i otteren. De senere år var han en del af landsholdet og vandt bronze i letvægtsotteren til Commonwealth Games i London, Ontario. Deruover har han to gange været med til Olympiske lege og vandt i 2008 bronze i kategorien letvægtsfirer, med roerne Iain Brambell, Liam Parsons og Mike Lewis.