Schiavone begyndte sin wrestling kommentator karriere i Mid-Atlantic Championship Wrestling, der senere blev kendt som Jim Crockett Promotions og endnu senere World Championship Wrestling. Da firmaet fik TV sendetid i 1985 kunne Tony ofte opleves som værten på showet. Tony blev hyret af branchens største, Vince McMahon, til at arbejde for World Wrestling Federation i perioden 1989 til 1990. Herefter vendte Tony tilbage til Jim Crockett Promotions, der nu var WCW. Tony blev hos WCW frem til 2001 da firmaet lukkede, og blev den mest kendte stemme bag mikrofonen. Han blev med tiden både elsket, og hadet for hans ofte tamme kommentarer til wrestlingen. I 1999 blev han mødt af megen kritik da han afslørede Mick Foleys titelsejr på RAW (konkurrentens TV program), og hånede hans stil i ringen. I dag arbejder Tony som radiovært på WSB radio i Atlanta, Georgia.