Samatha Montgomery (eller som hun vil kaldes, Sam)(Hilary Duff) bor som 8-årig alene sammen med sin far, da Sams mor er død, i en lille forstad i Californien. En dag bliver hendes far dræbt i et jordskælv, og efterlader hende alene sammen med sin plastik-kirurgi-besatte stedmor, Fiona, og hendes to onde stedsøstre Brianna og Gabriella. 8 år senere er Sam en 13-talselev, som lever under sin onde stedmors behandling. Fiona har lavet Sams fars café om til lyserødt samlested for unge, og tvinger Sam til at arbejde der som servitrice. I skolen må Sam kæmpe med de "populære" piger, som bliver ledet af cheerleaderen, Shelby. Sam føler sig alene, selvom at hun har stadig har sin ven Carter, og hun går derfor på nettet, hvor hun kommer i kontakt med en, som kalder sig "Nomad". De skriver sammen og bliver venner. Hvad Sam ikke ved, er at "Nomad" faktisk er Austin Aames (Chad Michael Murray) som er quarterback på skolens rugbyhold og skolens mest populære dreng, som i øjeblikket dater Shelby. Som de skriver frem og tilbage inviterer Nomad/Austin Sam med til Halloween Dance, så de kan mødes ansigt-til-ansigt. Austin slår op med Shelby, få timer for ballet. Imellemtiden tvinger Fiona Sam til arbejde sent på samlestedet, til midnat. Carter, Rhonda (Sams mentor og ven, som også arbejder på samlestedet) og resten af de ansatte på samlestedet, hjælper Sam med at komme til ballet, klædt ud som Askepot i Rhondas bryllupskjole. Hun møder Austin midt på dansegulvet, og det er her at hun finder ud af at hendes "Nomad" er Austin. Austin får kort efter Sam med uden for. Her spiller de "10 Spørgsmål", Sam afslører aldrig sin identitet, imens de danser. Sams mobilalarm begynder at ringe et kvarter før midnat, så hun kan nå at løbe tilbage til samlestedet, før Fiona opdager, at hun var væk, og hun efterlader Austin uden at have fortalt hendes rigtige navn. Som Sam og Carter skynder sig væk fra ballet, taber Sam sin mobiltelefon. Austin samler den op, fast besluttet på at finde ud af hvem "Askepot" er. Da Sam næste dag møder i skole, opdager hun at Austin har iværksat en eftersøgning på skolen, efter denne "Askepot". Sam føler sig stadig for ubehageligt til mode, til at kunne fortælle Austin sandheden. En aften, finder Sams stedsøstre hendes emails til Austin, da de snuser rundt inde på hendes værelse. Efter et mislykket forsøg på selv at fremstå som Askepot, viser stedsøstrene Sams emails til Shelby og hendes venner. Stedsøstrene får Shelby til at tro, at Sam, med vilje, stjal Austin fra hende, og Shelby arrangerer i vrede en ond joke mod Sam, så hun kan blive ydmyget. Joken foregår foran hele skolen, og også Austins far, som har forsøgt at få Austin til at tage på college for at spille rugby, er der. Austin har aldrig fortalt hans far, at han hellere vil på Princeton. Såret og ydmyget, tager Sam hjem, hvor Fiona giver hende et brev fra Princeton, hvori der står at Sam ikke er blevet optaget. Brevet er i virkeligheden falsk, og Fiona og stedsøstrene har smidt det rigtige brev fra Princeton ud, hvori der stod, at Sam faktisk var blevet optaget. Sam, som nu har fået nok af hendes stedfamilies behandling af hende, siger op i samlestedet og flytter ind hos Rhonda. Natten før den store rugbykamp, stormer Sam op i omklædningsrummet og konfronterer Austin, med at hun er blevet træt at hans to personligheder: en til hende og til hans venner. De sidste minutter inden kampen, indser Austin, hvad han har gjort, trækker sig fra kampen og bliver venner med Sam igen. I slutningen af filmen finder Sam sin fars gemte testamenter, hvor der står at hun arver alt hans. Sam går til retten, og Fiona, Brianna og Gabriella bliver idømt sanfundstjeneste i samlestedet, under opsyn af Rhonda. Sam og Austin bliver begge optaget på Princeton, hvor de sammen begynder deres nye liv.