Trainor er født og opvokset i San Diego, Californien, søn af Bill Trainor og Madelyn (født McNenly) Trainor. Trainor studerede improvisation på Groundlings skole i Los Angeles. Trainor studerede teater på University of California, Santa Barbara. Hans første tv-rolle var i MTV-serien Undressed som Eric. Nogle af hans andre tv-kreditter omfatter Law & Order, Angel, og Malcolm in the Middle. Hans første tilbagevendende tv rolle var som Brian "AV fyr" i Crossing Jordan. Han har haft en række mindre roller i film, som science fiction-horror filmen Donnie Darko og cheerleaderkomedien Bring It On Again. Han havde også en tilbagevendende rolle i Nickelodeon tv-show Drake & Josh som "Crazy" Steve, og medvirkede i den populære Nickelodeon tv-serie iCarly som Spencer Shay, den ældre bror og værge af Miranda Cosgrove's titelrolle fra 2007 til 2012. Trainor spillede sammen med iCarly co-star Jennette McCurdy i Nickelodeon tv-filmen Best Player. Han spillede Quincy Johnson, en videospil-entusiast, hvis vigtigste konkurrence i en videospilskonkurrence er McCurdys karakter. I 2013 medvirkede Trainor i den kortlivede Nickelodeon serie Wendell og Vinnie som Vinnie, onkel og værge til Buddy Harrelsons karakter Wendell.