Liam blev født i Manhattan, New York som den eneste barn af Bill Aiken, en MTV-producer og en irsk immigrant hans mor Moya Aiken. Han fik sin professionelle debut i en Ford-reklame. Liam fik sin Broadway debut i teatrets opsætning af A Doll's House (efter Henrik Ibsens Et Dukkehjem) i en alder af 7 år og hans filmdebut i Henrys Fool, hvor han spillede Parker Poseys søn. Liams far døde af cancer, da Liam kun var 2½ år gammel. Det var pga hans lidt rastløse væsen, at hans mor forslog ham at spille skuespil, og da han fandt det sjovt at spille skuespil, blev han ved.  Karriere Liams første store rolle var som Susan Sarandons søn i filmen Stepmom i 1998, hvor også Julia Roberts og Jane Malone medvirkede. Han optrådte som Tom Hanks' søn i filmen Road to Perdition fra 2002. Han medvirkede i familiefilmen om hunde fra det ydre rum Good Boy!, hvor han spillede hovedrollen, Owen Baker, i 2003. Han afslog at spille rollen som Cole Sear i filmen The Sixth Sense (1999), fordi hans mor syntes at han var for lille til at spille sådan en død-fikseret rolle: rollen gik i stedet til Haley Joel Osment. Liam var også overvejet til rollen Harry Potter, da han tidligere havde arbejdet sammen med filmens instruktør Chris Columbus i filmen Stepmom. Uheldigvis var han ude af stand til at få rollen, da J. K. Rowling insisterede på, at skuespilleren, som skulle spille Harry Potter skulle være britisk, og da Liam jo ikke var det, gik rollen til anden ung skuespiller, nemlig Daniel Radcliffe. Liam fik i stedet rollen som den intelligente 12-årige forældreløse dreng Klaus Baudelaire i filmen Lemony Snicket - En ulykke kommer sjældent alene i 2004.