Bertrand kom til Chelsea fra Gillingham FC for £125,000. Han spillede et år på holdets ungdomshold, og kæmpede sig op på førsteholdet. Han var i 2006 til 2010 udlejet til mange forskellige klubber. Ryan Bertrand fik sin debut i Premier League den 20. april 2011, da han blev skiftet ind i stedet for Ashley Cole i 3-1-sejren over Birmingham City. Den 15. juli 2011 skrev Bertrand under på ny fireårig aftale med Chelsea.  Southampton F.C. Bertrand skiftede den 30. juli 2014 til Southampton på lån for sæsonen 2014-15. Han fik sin turneringsdebut den 17. august i sæsonens første kamp, da han startede inde og spillede 90 minutter i 2-1-nederlaget ude mod Liverpool. Han scorede for første gang for Southampton den 27. september i 2-1-sejren hjemme over Queens Park Rangers. Han scorede sit andet mål for klubben den 26. december i 3-1-sejren over Crystal Palace. Den 1. februar 2015 fik Bertrand direkte rødt kort i 0-1-nederlaget hjemme til Swansea City efter en tackling på Mo Barrow. Bertrand skrev den 2. februar 2015 under på en permanent 4½-årig aftale med Southampton for en ukendt transfersum, estimeret til £10 millioner. Den 26. april blev han som den eneste spiller for Southampton udvalgt som en del af PFA Team of the Year.  International karriere Bertrand har (pr. 11. september 2012) spillet to kampe for Englands landshold. Bertrand fik sin debut på det engelske A-landshold i 2012 mod Italien. Han har derudover også repræsenteret adskillige ungdomslandshold.