I 2007 blev det offentliggjort i et interview med Jamie Lynn i bladet OK! Magazine, at hun var gravid i 3. måned med sin daværende kæreste, Casey Aldridge. Rygterne vil vide, at Britney Spears intet vidste om graviditeten før hun læste nyheden i bladet. Jamie Lynns datter, Maddie Briann Aldrige, blev født den 19. juni 2008. I marts 2013 blev Jamie Lynn forlovet med sin kæreste, Jamie Watson.