Virksomheden åbnede i 1806 på Brunswick Square, og var oprindeligt specialiseret i skræddersyet militærtøj, og var særligt populær blandt officerer omkring laget ved Waterloo. I 1846 flyttede man til Savile Row efter grundlæggeren, James Poole, var død. Henry Poole fortsatte virksomheden frem til sin død i 1876, og blev efterfulgt af sin fætter Samuel Cundey. Cundey kom til at lægge et stort præg på Henry Poole & Co, og familien drev skrædderhuset i fem generationer frem til de nuværende ejere Angus Cundey og hans søn Simon. Firmaet er stadig kongelig hofleverandør og leverandør af retskapper til Lord Chamberlain, og man fremstillede uniformer til 200-års jubilæet for slaget ved Trafalgar. Henry Poole & Co bliver også krediteret som opfinder af smokingen. I 2006 fejrede man firmaets 200-års jubilæum med en ommøblering af værkstedet, og i 2007 fik man igen fremstillet et tekstil, der var blevet gjort berømt af Winston Churchill.  Smokingen I 1860 fremstillede Henry Poole en kort smokingjakke (egentlig en slags rygejakke) til prinsen af Wales til at bruge under uformelle aftenselskaber på Sandringham House. Det var grundlæggende en sort kjolejakke uden skøder. I 1886 besøgte James Potter fra Tuxedo Parki New York City London blev blev efterfølgende inviteret til at besøge prinsen i Sandringham House henover en weekend. Han blev rådet til at han kunne få en rygejakke hos prinsens skrædder, Henry Poole & Co. Da Potter vendte tilbage til New York bar han sin rygejakke på Tuxedo Club og andre medlemmer begyndte snart efter at få lave kopier til dem selv. De endte med at bruge den som deres uformelle uniform for herremiddage. Som resultat heraf blev rygejakken kendt som en tuxedo eller nogle gange blot tux i USA.