Den generte 18-årige Ian (Josh Zuckerman) går på sidste år i High School og er misundelig på sin bedste ven Lance (Clark Duke) på grund af hans store succes med pigerne. Han føler sig som den sidste amerikanske jomfru og er hemmeligt forelsket i sin barndomsveninde Felicia (Amanda Crew). Han chatter online og møder den tiltrækkende  "Ms. Tasty" (Katrina Bowden) på nettet, men hun bor i Knoxville i Tennessee, der er en helt anden stat. Han bliver dog overtalt til at tage turen, da hun i en besked skriver "hvis du kører hele vejen til mig, så går jeg hele vejen med dig". Siden han bor i Brookfield i Illinois, stjæler han ekstranøglen til en 1969 Pontiac GTO Judge der tilhører homofobiske storebror Rex (James Marsden). Sammen med sine to venner, Lance og Felicia, drager han af sted i bilen for at sikre sig sin drømmepige, men undervejs støder han på utallige komiske udfordringer.