Jimmy Wales har været gift to gange, og har et barn. I en alder af 20 år, blev Wales gift med Pam, en butiksassistent i Alabama. Han mødte sin anden kone, Christine Rohan, igennem en ven i Chicago mens hun arbejdede som erhvervsdrivende for Mitsubishi. Parret blev gift i Monroe Country, Florida i marts 1997, og fik en datter sammen, før de blev separeret. I 1998 flyttede Wales til San Diego, og i 2002 flyttede han til Saint Petersburg i Florida, hvor han stadig er bosat. Wales havde i 2008 et kort forhold til den canadiske skribent Rachel Marsden. Forholdet begyndte da Marsden kontaktede Wales, for at skrive om Wikipedias biografi. I februar 2011, blev det rapporteret af den britiske avis The Guardian, at Wales er forlovet med Kate Garvey, Tony Blairs tidligere sekretær.