Faderen Pieter Bruegel den ældre døde i 1569 året efter Jan Brueghel den ældres fødsel, og Jan Brueghel voksede op sammen med sin bror Pieter Bruegel den yngre og søsteren Marie hos bestemoderen Mayken Verhulst, som var enke efter Pieter Coecke van Aelst. Hun var også kunstner og var ifølge Karel van Mander, muligvis den første lærer for de to børnebørn. Familien flyttede til Antwerpen nogen tid efter 1578. Jan Brueghel malede flere landskabsbilleder i lille format men med stor detailrigdom, ofte menneskefigurer og dyr. Motiverne var ofte bibelske og mytologiske samt scener fra hverdagslivet. Han malede endvidere stilleben-malerier, typisk blomster i vaser. Udover sin egen produktion samarbejdede Bruegel med andre malere, blandt andet sin nære ven Peter Paul Rubens. Han bistod bl.a. ved at male landskabet og blomsterne i Rubens' maleri De tre gratier.  Jan Bruegel den ældre døde i 1625 i Antwerpen af kolera.