Chipmunk'en var designet til at afløse skoleflyet de Havilland Tiger Moth, et traditionelt bygget biplan, der var meget udbredt før og under anden verdenskrig. Wsiewołod Jakimiuk, en polsk ingeniør, der havde designet en række PZL jagerfly før krigen, skabte Chipmunk'en som de Havilland Aircraft of Canada Ltd's første egenhændige design. Den er et helmetals, lavvinget, tandem to-sædet, enmotors fly med et konventionelt halehjuls understel og stofbeklædte kontrolflader. Vingerne er også stofbeklædte agten for hovedbjælken. En klar plexiglas hood eller dækskærm dækker pilotens/studentens (forreste) og instruktørens/passagerens (bageste) sæder. Chipmunk prototypen, CF-DIO-X, fløj for første gang den 22. maj 1946 fra Downsview, Toronto med testpiloten Pat Fillingham i cockpittet. Fillingham var udlånt af moderfirmaet de Havilland Aircraft Company i England. Produktionsversionen af Chipmunk'en var udstyret med en 145 hk (107 kW) de Havilland Gipsy Major 8 rækkemotor, hvorimod prototypen havde en 145 hk Gipsy Major 1C. Tre Chipmunk fly, serienumre 1, 10 og 11, blev evalueret af Aeroplane and Armament Experimental Establishment (A&AEE) på flyvestation RAF Boscombe Down i Wiltshire, England. Resultatet blev at den fuldt kunstflyvningsdygtige Chipmunk blev bestilt som det grundlæggende skolefly for Royal Air Force (For eksempel fik Prins Philip sin allerførste flyvetime i en Chipmunk i 1952). Fra april 1950 benyttede Flyvevåbnet også Chipmunk, hovedsageligt ved flyveskolen på Flyvestation Avnø.  Britisk-byggede og tidlige Canadisk-byggede Chipmunks er visuelt anderledes end de senere Canadisk-byggede RCAF/Libanesiske versioner. De sene Canadisk-byggede fly har en 'boble' hood over cockpittet, hvorimod de tidlige Canadiske og samtlige Portugisisk- eller Britisk-byggede fly har en 'drivhus' hood, sammensat af adskillige stykker plexiglas i en metalramme. De bageste paneler bulner en anelse udad for at give instruktøren bedre udsyn. Fra 1950erene og frem er Chipmunk'en også blevet et populært civilt fly til så forskellige formål som uddannelse, rekreativ flyvning, kunstflyvning og sprøjtning med plantebeskyttelsesmidler ('crop dusting'). De fleste civile Chipmunks er frasolgte militærfly. En videreudvikling af Chipmunk'ens cockpit med sædene ved siden af hinanden blev designet med betegnelsen DHC-2, men den gik ikke i produktion.  Canada RCAF modtog det første DHC-1 Chipmunk i 1948, som den første af en lang produktionsserie af de 217 Chipmunks, der blev bygget i Canada. Chipmunk var det første Canadisk-designede fly, der blev bygget på licens i udlandet, med hovedparten af hjemmeproduktionen leveret til RCAF, men Canadiske Chipmunks blev også solgt til Ægypten, Libanon og Thailand. Af de 113 i RCAF tjeneste, blev 79 Chipmunks benyttet som begyndertrænere, og 34 tildelt forskellige flyveklubber med henblik på 'opfrisknings'træning for RCAF Reservepiloter. Det sidste eksemplar forblev i tjeneste som CF træner indtil 1972. Chipmunkens lange tjenestetid var tildels på grund af dens evner som fuldt kunstflyvningsdygtig, og dens fremragende flyveegenskaber, som gjorde det til en fornøjelse at flyve den. Det er, på trods af sin alder, et mekanisk sundt fly, og som en konsekvens heraf er der stadig mange ex-RCAF Chipmunks i drift verden over.  Storbritannien Royal Air Force modtog 735 Chipmunks, designeret de Havilland Chipmunk T.10, fabrikeret i UK af de Havilland moderselskabet, i overensstemmelse med Air Ministry specification 8/48 som en afløser for Tiger Moth. Produktionen begyndte i DH's Hatfield fabrik, men blev snart flyttet til deres fabrik ved Hawarden Airport, Broughton tæt ved Chester. Til at begynde med gjorde de tjeneste hos Reserve Flying Squadrons (RFS) under RAF Volunteer Reserve (VR), såvel som ved University Air Squadrons. Chipmunk blev taget i aktiv tjeneste i Cypern under Cypernkrisen i 1958, og benyttet til interne sikkerheds- og overvågningsflyvninger. Otte adskilte fly blev transporteret i lastrummet på Blackburn Beverley transportfly. Efter samling indgik de i 114 Squadron et stykke ind i 1959. Fra 1956 til 1990 blev Chipmunks fra RAF Gatow Station Flight benyttet af BRIXMIS til fordækt rekognoscering over Berlin området. Chipmunk T.10 blev også benyttet af Army Air Corps og Fleet Air Arm for grundlæggende træning. Chipmunks forblev i tjeneste hos ATC Air Experience Flights indtil 1996 (den sidste AEF der benyttede Chipmunk var No. 10 Air Experience Flight, RAF Woodvale) hvor de blev erstattet med Scottish Aviation Bulldog. De sidste Chipmunks i militær tjeneste bliver stadig brugt af British historic flights – RAF Battle of Britain Memorial Flight (inklusive et af Gatow flyene), og Royal Navy and Army historic flights, for at holde ders piloter i træning med halehjulsfly. Cockpit sektionen fra nogle tidligere RAF Chipmunks er blevet benyttet som stationære trænere. De bliver populært kaldet "Chippax" trænere.  Danmark Hærens og Søværnets flyveledelse skrev i slutningen af 1949 kontrakt med de Havilland om leveringen af 10 britisk byggede Mk.20 Chipmunks. Flyene ankom i 1950. Fra 1952 blev yderligere 17 fly af samme type leveret. De fleste Chipmunks gjorde tjeneste ved flyveskolen på Flyvestation Avnø, og indtil flyene blev afløst af Saab T-17 i 1976, blev der uddannet over 2500 elever i dem. Prins Henrik fik sin allerførste flyvetime i en Chipmunk 13. juni 1968. Igennem tiden blev to af flyene overført til mekanikerskolen på Flyvestation Værløse, et solgt til et belgisk flymuseum, to overdraget til Danmarks Flymuseum, og fire havarerede - det ene havari i 1963 desværre med dødelig udgang. Enkelte flys skæbne er ukendt. De fleste af de resterende 16 Chipmunks blev frasolgt på auktion i 1976, hovedsageligt til civilt brug.  Produktion DHC i Downsview, Canada byggede 217 Chipmunks, de sidste i 1956. I alt 1,000 blev bygget af DH i England, først på Hatfield Aerodrome, senere på Hawarden Aerodrome. Yderligere 66 Chipmunks blev licens-bygget af OGMA (Oficinas Gerais de Material Aeronáutico), i Alverca do Ribatejo, Portugal fra 1955 til 1961, for det Portugisiske Luftvåben.  Civile operatører Chipmunk'en er stadigt populær, både med flyveklubber og private ejere i mange lande over det meste af verden. Der er i øjeblikket registreret 14 aktive civile Chipmunks i Danmark. Dette er betragteligt, da militæret i alt indkøbte 27 stk. Yderligere 7 Chipmunks er i det danske register, men er af forskellige årsager (havari, frasalg etc.) udgået. Samtlige fly er bygget i Storbritannien. På nær en enkelt Mk.21, er de alle af Mk.22. Ikke mindre end 12 af de 14 aktive fly og deres piloter er medlemmer af den samme brugergruppe, "Chip Chaps". Det gør gruppen til den absolut største Chipmunk brugergruppe i Norden. Gruppens medlemmer mødes regelmæssigt for at øve formationsflyvning, optræde med flyene ved airshows, og have socialt samvær om en fælles hobby.