Virksomheden blev grundlagt i 1898, da Thomas Mayes Lewin (T.M. Lewin) åbnede sin første butik på Jermyn Street, St James's, London. T. M. Lewin producerede skjorter og andre beklædningsgenstande, og var med til at producere på nye innovative måder. Grundlæggeren var en af de første, der fremstillede en "frakke-skjorte", der er en skjorte, som man tager på som en frakke med knapper det skal lukkes for forsiden. T. M. Lewin & Sons handlede under begge verdenskrige, og det var i denne periode, at man begyndte at fremstille ting til Club Colours, og man producerede til både RAF, British Army, skoleslips og til sportsforeninger. I 1979 blev T. M. Lewin & Sons købt af McKenna-familien. I 1980 sluttede Geoff Quinn fra Turnbull & Asser sig til. McKenna-familien og Geoff Quinn ønskede at købe skjorterne direkte fra producenterne, og som konsekvens af dette købte man i 1983 Asquith Brown, der var en skjorteproducent, der var ejet af John Francomb, der efterfølgende blev en del af ledelsen i T. M. Lewin. I 1980'erne voksede firmaet meget, efter man begyndte at forhandle direkte med producenterne. I 1989 åbnede T. M. Lewin sin anden butik i Lime Street, London, og i 1993 blev Geoff Quinn administrerende direktør, efter begge McKenna-brødrene var døde. I 1990'erne fortsatte T. M. Lewin med at åbne nye butikker og udvidede deres produktsortiment. I 2005 introducerede man jakkesæt i portefølgen efter to års udvikling. Klubslips er stadig en stor del af firmaets salg, og det inkluderede regimentslips til British Army, RAF, colleges og universiteter. I 2012 lavede man en aftale med Myer i Australien, og T. M. Lewin åbnede herefter sin første btuik i landet den 30. januar, og mærket bliver forhandlet i flere af Myers butikker.  Udbredelse I dag driver T. M. Lewin 75 butikker i Storbritannien og Irland, hvoraf 38 ligger i Greater London, og otte som en del af House of Fraser. Der er også adskillige butikker over hele verden samt en online butik. Virksomheden har også tilretning af tøj. T. M. Lewins skjorter bliver ikke længere fremstillet i Storbritannien. Firmaet fremstiller stadig skoleslips til mange offentlige skoler i Storbritannien.