Wilson blev født i Wrexham, Wales. Han gik i skole på Ysgol Dinas Brân i Llangollen .  Han kom til Liverpool som U9-spiller. I en alder 15 blev han fuldtidsspiller på Liverpool Academy- holdet. I 2012-13-sæsonen spillede Wilson et par gange for U18'erne og var en fast mand på U16-holdet.  Efter nogle gode præstationer for U18-holdet blev Wilson i begyndelsen af den efterfølgende sæson belønnet med at spille på U18-holdet på fuld tid.  I 2014 var Wilson topscorer sammen med et andet Liverpooltalent, Sheyi Ojo, til Ajax Future Cup .  I juli 2014 underskrev Wilson under på sin første professionelle kontrakt med klubben.   Han spillede til UEFA Youth League 2014-15, hvor Liverpool nåede sekstendedelsfinalen. Han scorede desuden i selvsamme turnering det sidste og afgørende mål i 88. minut i en 3-2 hjemmesejr over Real Madrid den 22. oktober 2014.   Den 11. juli 2015 blev Wilson udtaget til Liverpools 30-mands trup der skulle på pre-season tur til Thailand, Australien og Malaysia.  Den 16. august blev han kåret til den bedste angriber til 2015 PSV Otten Cup .   Den 26. august 2015 tog Wilson til League One klubben Crewe Alexandra på en 4 måneders låneaftale gældende til 5. januar 2016.   Han fik sin debut mod Millwall i det 67. minut da han erstattede David Fox i et 1-3 nederlag på Gresty Road den 12. september  og hans debut i startopstillingen var i et uafgjort 0-0-opgør mod Burton Albion den 20. oktober.  Wilson blev tilbagekaldt fra sit låneophold den 1. december.   Den 28. juli 2016 underskrev Wilson en ny kontrakt med Liverpool,  og blev kort tid efter navngivet som U23-kaptajnen. Han fik sin førsteholdsdebut for Liverpool den 18. januar 2017, i en 1-0 sejr over Plymouth Argyle i den tredje runde i FA Cuppen, hvor han erstattede Philippe Coutinho i 65. minut.   Wilson blev kåret som Liverpool Academy Players' Player of the Year for 2017-18 sæsonen.  Hull City lån Den 31. januar 2018 underskrev Wilson en ny kontrakt med Liverpool og blev lånt til Hull City indtil slutningen af sæsonen.  Han fik sin debut i det 69. minut da han blev skiftet ind og erstattede Fraizer Campbell i et 2-1 nederlag mod Preston North End i Deepdale den 3. februar.   Han scorede sit første professionelle mål i sin anden optræden en uge senere i en 0-2 udesejr mod Nottingham Forest .  Den følgende måned scorede han to mål og lavede to assister der hjalp Hull komme over nedrykningsstregen der gjorde at han vandt klubbens Månedens spiller pris for marts.  Han vandt også EFL Championship PFA Player of the Month-prisen for april 2018.  Han scorede 7 mål i 13 ligaoptrædener for Hull under hans lån.  Lån til Derby County Den 10. juli 2018 underskrev Wilson en ny femårig kontrakt med Liverpool.  En uge senere tog han til Championship klubben Derby County på et sæsonlangt lån, der gjorde ham til holdkammerat med Wales-spillerne Tom Lawrence og Joe Ledley .   Han lavede sin debut for klubben, trænet af Frank Lampard den 3. august, da de startede deres sæson med en 2-1 sejr over Reading .  Den 22. september scorede han sit første Rams mål, da han udlignede efter at have startet kampen med at komme bagud 0-1 for derefter at vinde 3-1 hjemme over Brentford .  Tre dage senere scorede han endnu en gang, da han bankede et frispark fra 30 meter op i det venstre målhjørne i tredje runde af EFL Cup ude mod Manchester United. Senere scorede han i  straffesparkskonkurrence der endte 8-7 til Derby efter kampen havde endt 2-2 .