Gordon Kennedy blev uddannet fra Aarhus Teater i 1992. Han fik sit store gennembrud i Danmarks Radios ungdomsprogram Transit sammen med skuespillerkollegaen Timm Vladimir. Sammen med Vladimir opnåede han succes som duoen Timm og Gordon med bl.a. tv-sketch-programmerne Vladimir & Kennedy og Tab og Vind med Gordon & Timm. De indspillede også filmen Stjerner uden hjerner i 1997, der er blandt de dårligst ratede film nogensinde på internetdatabasen IMDb. Han har siden været knyttet til flere forskellige teatre, primært indenfor revy-genren. Han har bl.a. medvirket i tv-serierne Bryggeren, Karrusel, Skjulte spor og Langt fra Las Vegas. Han har gentagne gange forsøgt at komme med til Dansk Melodi Grand Prix med sange, som han har skrevet. Første gang var i 1984 med sangen "Tør du la' vær'", hvor han gik i 10. klasse. Han fik to piger, der sang kor, til at synge sangen. Sangen blev senere brugt i programmet Transit, som en parodi på en Grand Prix-sang, og i 1995 nåede sangen fire uger som #1 på Tracklisten i 1995. I 1993 forsøgte han igen med sangen "Sjip Sjap" og fik afslag. Han skrev også en sang til Grand Prix'et i 1995, men opgav at sende den ind, da da han mente, at den var for dårlig. I 1999 forsøgte han med en boyband-præget sang kaldet "Jeg kan ikke vente". Året efter skrev han sangen "Når jeg tænker på dig" og i 2005 skrev han sangen "Hvis du ku". Senest fik han afslag i 2008. Han har udtalt, at det nærmest at blevet en mani for ham, at få en sang med til Melodi Grand prix, men at han ikke selv vil synge den, fordi han ikke er dygtig nok. Han har været vært for MGP i 2002 og 2003 samt for Danish Grammy i 1998 og 2003. I 2007 modtog an prisen Årets Dirch, også kaldet årets Revykunstner, ved Revyernes Revy. I 2010 medvirkede han i TV3-programmet Til middag hos..., der blev sendt d. 5.-8. april. Han deltog i programmet sammen med Per Pallesen, Dennis Knudsen og Camilla Miehe-Renard. Samme år lavede han et onemanshow kaldet Hulemanden, der bl.a. blev opført på Folketeatret i København og Kulturhuset Pavillonen i Grenaa. I efteråret 2013 medvirkede han i en video med Chili Klaus, hvor han smagte en Infinity chili, der har en styrke på omkring 1.067.286 scoville, på trods af, at han ikke bryder sig om chili og stærk mad. På nogenlunde samme tidspunkt lavede Kennedy en parodi på Klaus' videoer, hvor han sammen med Klaus smagte på sukker på Hotel Royal i Aarhus. Udover at chili var byttet ud med sukker, foregik smagningen på samme måde som Klaus' chilismagninger. I 2014 begyndte han på han på Den Danske Filmskole på manuskriptlinjen. I 2014 instruerede Kennedy Græsted Revyen for første gang. Revyen modtog prisen for "Årets Revy" ved Charlies Revygalla dette år. Kennedy instruerede revyen igne i 2017, hvor den atter vandt prisen som "Årets Revy".  Privatliv Kennedy blev gift med Henriette Stender i 2002. Sammen har de en datter fra 2001 og en søn fra 2004. I 2017 annoncerede parret, at de skulle skilles. I sommeren 2017 dannede han par med Susannah Hunt.