Simen Agdestein blev norsk mester første gang som 15-årig i 1982. Han blev international mester som 16-årig i 1983 og stormester som 18-årig i 1985. På det tidspunkt var han verdens yngste skakstormester Agdestein fik en andenplads ved det europæiske juniorskakmesterskab i 1984, og en delt førsteplads ved juniorverdensmesterskaberne i skak i 1986. I 1989 var han placeret som den 16. bedste skakspiller i verden på FIDE's rangliste. Han har repræsenteret Norge 9 gange ved skakolympiader. Ved hans første skakolympiade i 1982 vandt han en individuel guldmedalje på bræt nummer 4.  Personlige forhold Simen Agdestein er opvokset i en skakspillende familie i først Asker og senere Oslo. Hans morfar er mellemdistanceløberen og botanikeren Reidar Jørgensen. Han blev i 1996 gift med Marianne Aasen som senere blev stortingsmedlem. Parret som har 3 børn blev separeret i 2008.