Kendra Wilkinson blev født i San Diego, Californien. Hun er af irsk, ukrainsk og engelsk afstamning. Hendes mor var oprindeligt fra New Jersey, og havde været cheerleader for Philadelphia Eagles. Hendes far voksede op i Pennsylvania og New Jersey. Wilkinson gik i gymnasiet, hvor hun dimitterede i 2003. Hun spillede softball for seks år med Clairemont Bobby Sox. Hun begyndte at arbejde som glamour model og har også kort arbejdet som kontorassistent for en tandlæge.  Karriere Wilkinson mødte Hugh Hefner i april 2004. Kort tid efter de mødtes bad Hefner Wilkinson om at være en af hans kærester, og hun flyttede ind på Playboy Mansion. Hun var også med på TV-serien The Girls Next Door, der fulgte hendes liv med Holly Madison og Bridget Marquardt. Hun flyttede ud af palæet i 2009 efter at have mødt sin kommende mand, og filmede sin egen TV-serie til E! kaldet Kendra. Den første sæson handlede om hende, der bor alene og planlægger sit bryllup.  Privatliv Wilkinson blev gift med Hank Baskett (Henry Randall Baskett III) i juni 2009 på Playboy Mansion. I december 2009 fødte hun sit første barn, en dreng ved navn Hank Baskett IV (Henry Randall Baskett IV).