Henry Montgomery, Jr. blev født 21. maj 1904 i Beacon i New York som søn af Henry Montgomery, Sr. og Mary Weed. Hans tidlige barndomsår var privilegerede eftersom faderen var leder for New York Rubber Company. Da faderen begik selvmord i 1922 forsvandt imidlertid formuen.  Karriere Han debuterede på scenen i 1924 og i film fra 1929. Han var i 1930'erne en af Metro-Goldwyn-Mayers mest elegante hovedrolleaktører, men kunne også levere stærke karakterroller, bl.a. i Night Must Fall (Når mørket sænker sig, 1937). Efter hovedroller i Hitchcocks Mr. & Mrs. Smith (Lige børn leger bedst, 1941) og Alexander Halls Here Comes Mr. Jordan (Her kommer Mr. Jordan, 1941) gjorde han tjeneste i 2. verdenskrig som marineofficer, bl.a. som chef på en motortorpedobåd i Stillehavet. Han gentog denne rolle på film, i John Fords melankolske beretning fra Stillehavskrigen, They Were Expendable (Operation helvede, 1945). Som instruktør lavede Montgomery bl.a. den eksperimentelle kriminalfilm Lady in the Lake (Kvinden i søen, 1947) hvor kameraet hele tiden repræsenterer detektivens blik. I efterkrigstiden var han politisk aktiv som støttespiller for flere republikanske præsidenter, og kæmpede bl.a. mod kommercialiseringen af fjernsynsmediet. Montgomery har fået to stjerner på Hollywood Walk of Fame.  Privatliv Montgomerys første ægteskab var med Elizabeth Bryan Allen som han var gift med fra 1928 til 1950. Ægteparret fik de to børn Elizabeth Montgomery og Robert Montgomery, Jr. sammen. I 1950 giftede han sig med Elizabeth "Buffy" Grant Harkness, som han var gift med frem til sin død. Montgomery døde 27. september 1981 i New York af kræft.