Haggerty er født og opvokset i Seattle, Washington. Han gik på Garfield High School og Nathan Hale High School, og endte med at få en bachelor på The Evergreen State College. Da han var interesseret i at nå en yngre generation gennem sin musik, var han en del af et program der fokuserede på uddannelse og kulturel identitet, kaldet "Gatewaysfor Incarcerated Youth", hvor han faciliterede musikværksteder. Selvom han ikke er født ind i en musikalsk familie, støtter begge hans forældre hans musikalske eventyr. Haggerty var seks år gammel da han første gang stødte på hip hop, ved Digital Underground. Da han blev ældre brugte han sine somre sammen med sine venner, hvor de satte telte op og lyttede til radioen, lavede overspilninger og mixtapes af sange der blev spillet, da de ikke havde mulighed for at købe sangene selv, da de var mindreårige og ikke havde forældrenes accept. Macklemore var fjorten da han startede med at skrive sange. I denne alder kaldte hans venner ham for Möcklimore. Da han startede med at rappe lyttede han til "en masse East Coast undergrunds hip hop", hvor især Freestylle Fellowship, Aceyalone, Living Legends, Wu-Tang Clan, Nas og Talib Kweli havde en indflydelse på ham.