De primære forgængere til The Travelers Companies, Inc. er The St. Paul Companies Inc. og Travelers Property Casualty Corporation. Saint Paul Fire and Marine Insurance Co. blev grundlagt 5. marts, 1853, i Saint Paul, Minnesota, hvor det servicerede lokale kunder, som havde svært ved at få udbetalt berettigede forsikringsudbetalinger til tiden fra østkystens forsikringsselskaber. Virksomheden overlevede med nød op næppe Panic of 1857 ved drastisk at skære i sine aktiviteter og senere reorganisere sig selv til et aktieselskab. Snart blev virksomheden landsdækkende. I 1998 blev virksomheden USF&G opkøbt, et forsikringsselskab fra Baltimore, Maryland, men Saint Paul blev tvunget til at skære næsten halvdelen fra grundet et stærkt konkurrencepræget marked. Travelers er grundlagt i 1864 i Hartford. Gennem tiden havde virksomheden mange typer af forsikringer inklusiv den første bilforsikring, den første kommercielle flyforsikring og den første rumfartsforsikring. Gennem 1990'erne gennemgik virksomheden en række fusioner og opkøb. I 1993 bliver den opkøbt af Primerica, men det nye selskab beholdt Travelers navnet. I 1995 blev det til The Travelers Group. Aetnas ejendoms- og ulykkesforsikring blev opkøbt i 1996. I 1998 fusionerede the Travelers Group med Citicorp og skabte Citigroup. Synergieffekten mellem forsikrings- og bankdelen fungerede imidlertid ikke efter hensigten så Citigroup fraspaltede i 2002 Travelers Property and Casualty til et datterselskab, tiltrods for at det beholdte det røde paraplylogo. Tre år senere frasolgte Citigroup Travelers Life & Annuity til MetLife. I 2003 fornyede Travelers rettighederne til Royal & SunAlliance Personal Insurance and Commercial businesses. I 2004 fusionerede St. Paul og Travelers Companies under det nye navn St. Paul Travelers med hovedsæde i St. Paul, Minnesota. Til trods for mange forsikringer fra CEO Jay Fishman om at det nye selskab ville bibeholde St. Paul navnet, så holdt det kun indtil 2007, da selskabet købte rettighederne til det røde paraplylogo fra Citigroup og genindførte det oprindelige Travelers symbol, samtidig med at virksomheden skiftede navn til The Travelers Companies.  Logo Det originale logo med den røde paraply blev første gang benyttet i 1870, hvor det blev benyttet i en avisreklame. Det blev moderniseret i begyndelsen af 1960'erne, hvor det fik sin gennemgående røde farve.