Oldtidsfund har påvist beboelse ved Gentofte Søs bredder i stenalderen. Kirken, som i dag er byens ældste bygning er fra 1100-tallet. Navnet Gentofte dukker første gang op i år 1186 i et gavebrev fra biskop Absalon til biskoppen i Roskilde: "...mansionem de Gefnetofte cum omnibus pertenentiis suis" (Gentoftegård med al dens tilliggende). Bynavnet kan som mange andre "-tofte"-byer indikere, at byen er opstået i vikingetiden. Tofte har normalt haft betydningen "særeje" eller "særjord". Det antyder, at området har været ejet af en storbonde eller en betydningsfuld slægt. Forstavelsen "Gen" indgår ofte i navne på byer, der ligger i nærheden af søer eller fjorde. Gentoftegård har som storgård været afgørende for landsbyens opståen og tidlige udvikling. Både kirken, kongen og et stort antal herremænd har ejet både den og andre gårde i området. En optegnelse fra 1685 viser, at byen bestod af 19 gårde, hvoraf 18 hørte under kongen. Den sidste, der antagelig var Gentoftegård, tilhørte dronning Charlotte Amalie, som havde fået den i bryllupsgave. I 1635 bestod Gentofte af 20 gårde. Fordelingen af udsæden var: 27% rug, 54% byg og 19% havre. I 1682 bestod landsbyen Gentofte af 19 gårde og 15 huse uden jord. Det samlede dyrkede areal udgjorde 716,1 tønder land skyldsat til 191,86 tønder hartkorn. Dyrkningsformen var trevangsbrug. Man ved ikke præcis, hvor Gentoftegård lå, men undersøgelser tyder på, at den lå der, som nu er hjørnet af Gentoftegade og Mitchellsstræde. Af kopskattelisten for Gentofte fra 1645 fremgår, at Gentofte havde omkring 450 indbyggere.  Hoveri Ved hoveriets indførelse hørte jorderne omkring Gentofte under Ibstrup Ladegård, som Christian 5. valgte at omdøbe til Jægersborg Slot. I 1764 blev arealerne og hoveriretten overdraget til J.H.E. Bernstorff og faldt derefter ind under hans nyopførte Bernstorff Slot. Efter hoveriets ophør og jordreformerne i sidste halvdel af 1700-tallet blev gårde udflyttet, ligesom det skete mange andre steder i landet; og som andre steder var landsbyerne præget af fattigdom. Englandskrigene i 1807 gjorde ikke situationen bedre, da frontlinjerne slyngede sig ind over Nordsjælland.  Togulykken i 1897 Den 11. juli 1897 skete en voldsom togulykke på Gentofte Station, der kostede 40 mennesker livet, og der var 132 sårede. Det var den første store ulykke i dansk jernbanehistorie. Ulykken skete sent søndag aften. På Gentofte Station holdt et forsinket lokaltog fra Holte fyldt med udflugtsrejsende. Toget var klar til afgang, da det blev påkørt af et særtog fra Helsingør, der skulle køre uden stop fra Holte til København. De fire bageste vogne i Holtetoget blev knust, og 32 passagerer blev dræbt øjeblikkeligt. Der var 140 tilskadekomne, hvoraf otte senere døde af deres kvæstelser. Der blev straks telegraferet efter lægehjælp og militær assistance fra Jægersborg kaserne og Bernstorff Slot. Kort efter blev et ambulancetog med læger sendt af sted fra København. Nogle af de sårede blev bragt til villaerne nær stationen, men de fleste blev transporteret til hospitaler i København.   I dag Gentofte som landsby findes ikke længere. Den gamle Gentoftegade fik nyt gadebillede først i 1900-tallet med talrige etagebyggerier. Byudviklingen har i det hele taget gjort, at der ikke længere er nogen klare bygrænser at se, når man færdes i Gentofte Kommune.