Dempsey blev født i Lewiston, Maine, og voksede op i Buckfield, Maine. Han er den yngste af tre børn, af forældrene Amanda og William Dempsey. Han er af irsk slægt. Dempsey gik på St. Dominic Regional High School hans sidste år (senior), hvor hans mor arbejdede som sekretær, men droppede ud før han graduerede. Han var en dygtig jonglør, og han kom da også på en delt andenplads i et nationalt jonglørkonkurrence. Han var også en god skiløber, og mens han gik i high school vandt han Maines stat slalom-mesterskab. Dempsey boede i nogle år af sin skoletid i byen Turner, Maine, hvor han gik på Leavitt Area High School i Maines skoleadministrative distrikt (MSAD # 52) i hans freshman og junior år. Dempsey blev diagnosticeret ordblind som tolvårig. Han fortalte Barbara Walters til hendes Oscar special i 2008, at han tror at ordblindhed (dyslexi) "gjorde ham til hvad han er i dag." "Det har givet mig et perspektiv af – man skal blive ved med at kæmpe," fortalte Dempsey Walters. "Jeg har aldrig givet op."