Som 7-årig, skiftede Chamberlain til Southamptons akademi. Efter 9 år på akademiet, fik han i 2010 som 16 årig sin førsteholdsdebut. Den 2. marts 2010 fik han sin debut, hvor han kom i spil fra bænken i 5-0 sejren imod Huddersfield Town. Han blev dermed den 2. yngste spiller til at debutere for klubben, lige efter Theo Walcott. Chamberlain havde en rigtig god 2010/2011 sæson for klubben, og scorede ni mål i 36 kampe. Hans imponerende sæson gjorde, at han i 2011 skiftede til Premier League.  Arsenal Chamberlain skiftede til Arsenal den 8. august 2011 efter en god 2010/11-sæson hos Southampton for en pris på omkring 100 mio kr. Den 28. august 2011 fik Chamberlain sin debut for klubben, i et nederlag på 8-2 til Manchester United. Han erstattede her Francis Coquelin i 62' minut. Den 20. september 2011 scorede Chamberlain sit første mål for klubben i 58' minut imod Shrewsbury Town i League Cuppen. Med sit mål i sin Champions League-debut mod Olympiakos blev Oxlade-Chamberlain den yngste engelske målscorer i Champions League nogensinde.  Landshold Chamberlain har (pr. 14 august 2013) spillet 13 kampe og scoret tre mål for englands landshold. Han fik sin debut den 26. maj 2012 i 1-0 sejren mod Norge i en venskabskamp. Han kom på banen som indskifter for Ashley Young i 2. halvleg. Han har derudover spillet for adskillige af Englands ungdoms landsholde, som kan ses i infoboksen i højre side.  Privatliv Chamberlains far er den tidligere landsholdsspiller Mark Chamberlain. Hans onkel, Neville Chamberlain, var også professionel fodboldspiller. Chamberlain spillede også lidt rugby som barn og var på et tidspunkt tæt på at vælge rugby frem for fodbold. Chamberlain har siden november 2016 dannet par med den britiske popstjerne, Perrie Edwards fra pigegruppen Little Mix.