Jeanne Carolyn Stephenson blev født i 1945 i Stamford, Texas. Som teenager blev hun gift med Mickey Riley og fødte en datter, Kim Michelle Riley den 11. januar 1966. Senere flyttede de til Nashville, Tennessee, efter at have modtaget et brev fra Weldon Myrick, der havde hørt en demo af Jeannie og troede, at hun kunne blive en succes. I Nashville arbejdede Riley som sekretær for Passkey Music, mens hun optager en demo i fritiden. Rileys karriere var stagnerende indtil den tidligere Mercury Records producent, Shelby Singleton, modtog en demo af Rileys stemme. Singleton var begyndt, og lykkes med sit eget pladeselskab, Plantation Records, på det tidspunkt. Han arbejdede med Riley på indspilning af Tom T. Halls demosang som Singleton så potentiale i, "Harper Valley PTA." Den indspilning blev hurtigt en af de bedst kendte countrymusik-sange nogensinde.  Succes "Harper Valley PTA" blev udgivet i 1968. Sangen blev hurtigt et hit for Riley, og den nåede nummer 1 på både Billboard Pop- og Country-hitlisterne, hvilket først blev gentaget i 1981 af Dolly Parton med sangen "9 to 5". Sangen handler om en enkekvinde ved navn Mrs. Johnson, som konfronterer en gruppe medlemmer af PTA efter hendes datter får en seddel med hjem fra skole, der kritiserer Mrs. Johnsons brug af miniskørt, at hun går ud med mænd og andre ting, som de ikke synes godt om. Klimakset i sangen kommer, da Mrs. Johnson afslører gruppens hykleri ét medlem af gangen, idet deres egen opførsel er meget værre end det, som Mrs. Johnson bliver kritiseret for. Riley og sangen blev berømt på meget kort tid, og hun vandt Grammy for Bedste vokale Country-præstation af en kvinde og Country Music Associations pris for 'Single of the Year'. Riley blev også en af de få country-kunstere der er blevet nomineret i de store kategorier inden for pop-Grammy Award; "BedsteNye Kunstner" og "Årets Album". Sangen solgte over 5,5 mio. eksemplarer og blev certificeret guld af RIAA blot fire uger efter udgivelsen. Albummet af samme navn solgte over 1 mio. eksemplarer og blev ligeledes certificeret guld. "Harper Valley PTA" gjorde at Riley some den første kvindlige countrymusiker nogensinde i 1969 fik sin egen specialudsendelse kaldet Harper Valley U.S.A., som hun var vært på sammen med Jerry Reed, der bl.a havde optrædener af Mel Tillis og sangskriveren Tom T. Hall. Der blev lavet både en film fra 1978 og en tv-serie i 1981-83, der begge hed Harper Valley PTA og begge havde Barbara Eden i rollen som Mrs. Johnson.