I 1894 lejede Simeon Simpson, i en alder af 16 år, et værelse på Middlesex Street, East London, med henblik om at starte en virksomhed med skræddersyet tøj, med fokus på en højt håndværksmæssigt niveau. Adskillige opfindelse og udvikling inden for teknologi blev introduceret på dette tidspunkt, bl.a. maskiner, der kunne sy knaphuller og elektriske save eller knive, der kunne skære mange lagt tekstil på samme tid. Simpson så potentialet i dette nye udstyr til fremstilling af et højere antal beklædningsvarer, mens man stadig oprethold en høj kvalitet af skrædderteknikkerne, og han forsøgte af forbedre ready-to-wearstandarderne, da hverken mænd eller kvinder betragtede det som ordentlige klæder på dette tidspunkt. Simpsons metoder viste sig at blive succesfulde, idet de kunne øge kvantiteten af klæder der kunne produceres, og han fik derfor oprettet flere fabrikker i London, der snart efter havde brug for udvidelse i de tidligere år. Alexander Simpson, hans anden søn, startede i firmaet i 1917, da han var 15 år, og i 1929 havde han planlagt og åbnet en større fabrik i Stoke Newington, hvor produktionen kunne blive centraliseret. Den blev udvidet få år senere.