Lidet er kendt af Jogailas tidlige liv, og selv hans fødselsdato er ikke sikker. Tidligere historikere har angivet fødselsåret 1352, men nyere forskning tyder på et senere tidspunkt, omkring 1362. Han var efterkommer af Gediminas, sandsynligvis født i Vilnius. Hans forældre var Algirdas, storhertug af Litauen, og dennes anden kone, Uliana, datter af Alexander 1., Storfyrste af Tver. Det Storfyrstendømme Litauen, som Jogaila blev leder af i 1377, var en politisk enhed bestående af to førende, men meget forskellige nationaliteter og to politiske systemer: etnisk Litauen i nordvest, og de store ruthenske områder i det tidligere Kievske Rus, der omfattede arealer i det moderne Ukraine, Hviderusland og dele af det vestlige Rusland. I begyndelsen baserede Jogaila sit styre i den sydlige og østlige områder, mens hans onkel, Kęstutis, Fyrste af Trakai, fortsatte med at regere de nordvestlige områder. Imidlertid satte Jogailas overtagelse af titlen efter sin far hurtigt dette system med to regenter under pres.