Bennington voksede op i Phoenix, Arizona. Han havde en hård barndom, da han blev seksuelt misbrugt af en nær familieven. Derudover havde han nogle venner, der begik selvmord. En anden døde i en skateboardulykke. Bennington har selv udtalt, at hvis had var en velsignelse, ville han virkelig være velsignet. Chesters forældre blev skilt i 1987, hvilket efterlod ham med to halvsøstre og en halvbror, hvoraf han var den yngste. I en alder af 11 år boede han med sin far, som var politimand og detektiv. Hans bror introducerede ham for bands som Loverboy, Foreigner og Rush, som har haft størst musikalsk indflydelse på ham. Benningtons første instrument var et klaver. Gennem sin opvækst spillede han i mange forskellige bands og skiftede meget med instrumenterne, men hovedsageligt var han vokalist. Dog blev Chester Bennington aldrig fuldt medlem af nogen af disse bands, før han sluttede sig til Grey Daze i 1992, hvor han spillede i seks år, før han forlod bandet og sluttede sig til Linkin Park. Den 20. juli 2017 begik Bennington selvmord og døde i en alder af 41. Han efterlod sig sin kone, Talinda Ann Bentley, og seks børn i alderen 7-21 år.