Plovdivs historie strækker sig 6.000 år tilbage i tiden, noget som gør byen til en af de ældste byer i Europa. Byen hed Evmolpija da den i 342 f.Kr. blev erobret af Filip 2. af Makedonien, som omdøbte byen til Filippopolis. Byen blev senere en selvstændig thrakisk by under navnet Pulpudeva, før den blev en del af Romerriget og hovedstad i Thrakien i år 46 f.Kr. Romerne omdøbte byen til Thrimontium "tre bjerge" efter de tre højder den gamle by ligger på. Slaverne erobrede byen i 500-tallet og sørgede for at indlemme byen i det første bulgarske rige og omdøbte den nok en gang, nu til Pâldin, før bulgarerne overtog byen i 815. Tyrkernes invasion i 1364 forårsagede store ødelæggelser, men byen blev genopbygget med et utal af moskeer og basarer, skiftede navn til Filibe og blev efter afslutningen af den russisk-tyrkiske krig hovedstad i den osmanniske provins Østrumelien. Navnet Plovdiv fik byen i 1400-tallet. Da Bulgarien var under det Osmanniske Rige i 1800-tallet, blev den bulgarske befrielseskamp ledet fra Plovdiv, men da byen blev befriet fra osmannerne efter Slaget ved Plovdiv i 1878 blev den alligevel ikke en del af fyrstedømmet Bulgarien, og blev i stedet hovedstad i det osmanniske Østrumelien frem til 1885 da den blev en del af Bulgarien.