Oldenburg lå tidligere ved en bugt ud mod Østersøen og var havneby og hovedstad for de slaviske vagriere. Mellem 780 og 840 blev anlagt en den såkaldte Oldenburgske Vold, en slavisk fæstning, hvoraf kun en enkelt del menes fundet. Fra det vestligste slaviske fyrstesæde Starigard (oversat: "Gamle slot") var stednavnet Aldinborg, der senere blev til Oldenburg. Stedet var omstridt i den tidlige middelalder. Senest 972 (andre kilder 968 eller endda 948) blev oprettet det senere såkaldte Oldenburg Stift i Starigard, som hørte under ærkebispedømmet Hamborg. Adam af Bremen nævner den tyske version af navnet Oldenburg første gang i 1076: "Aldinborg civitas magna Sclavorum, qui Waigri dicuntur, sita est iuxta mare, quod Balticum sive Barbarum dicitur, itinere die. .. ab Hammaburg" (oversat: "Aldinburg er en stor by hos de slavere, der kaldes waigrerne. Den ligger ved det hav, som kaldes Balterhavet eller Barbarhavet, en dagsrejse fra Hammaburg"). Sammen med Hedeby var Aldinborg vigtige havne for handel i Østersøen. Skibene gik til Samland eller Kiev. Fra omkring 1150 opførtes St.-Johannis-Kirche. På dette tidspunkt blev de slaviske stammer undertrykt, men i 1160 (eller 1163) blev bispesædet flyttet til Lübeck. I 1233 fik Oldenburg købstadsrettigheder af grev Adolf IV. Fra 1325 fandtes et spedalskhedshospital kaldet "St.-Jürgen-Hospital". Om selve sejladsen i Oldenburg Voldgrav og den direkte adgang til Østersøen, er der kun få historiske optegnelser, som også har bred mulighed for fortolkning. Således skriver Helmold af Bosau i sin slaverkrønike (kapitel 109) for tiden 1168 til 1171: "Filius quoque regis ex concubina natus Christoforus nomine cum mille, ut aiunt, loricis venit ad Aldenburg, quae Danice dicitur Brandenhuse, et percusserunt maritima illius." ( "Også en søn af den [dansk] konge, født af en elsker [og] kaldet Christopher kom med et tusind, siges det, pansrede krigere til Oldenburg, som danskerne kaldte Brandenhuse, og de ødelagde kysten.") Sebastian Münster oplyser i hans Cosmographia Universalis fra 1552: "Olim ad mare posita civitas portum habebat tutissimum, nunc mediterranea videtur abiisse, quod mariaestus exaggerans arenas exclusit urbem a portu, ut importuosa esset, indeque & per Sclavorum bella defluxit splendor eius, ut iam diu rusticum nec clausum habeatur oppidulum" ("den engang ved havet beliggende by havde en meget sikker havn, men synes nu at være flyttet til i midten af landet på grund af havets bølger har ført sand og adskilt byen fra havnen, så at den var ikke længere brugelig, som følge heraf og på grund af krige med slaverne svandt deres rigdom ind, så at den nu kun er en landstad og ikke længere har nogen befæstning"). Et kort over Wagrien af Johannes Mejer fra 1652 viser Oldenborgs voldgrave blot som to søer, som er indbyrdes forbundne og med Østersøen ved et vandløb. Søtransport til Oldenburg var således ikke længere mulig. Kortet indeholder også to byplaner over Oldenburg: byplanen for 1652 fylder det meste af kortet; den indeholder navnet "Alte Schiffhafen" (gamle havn) vest for Oldenburgs bro over voldgraven og "Stegen" øst for det; grøften er kun markeret som en smal strøm; byen er ubefæstet. Men byplanen dateret til 1520 viser byen som værende befæstet og med en større udvidelse. Vest for broen findes det brede vand i "Haskenfleet", og på bredden af denne en "bådebro". Mod øst findes en "Oster Schiffbrugke" og "Stegen" er markeret ved bredden af denne meget bredere Oldenburg Voldgrav. Således ville sejlads med søgående skibe fra Oldenburg have været mulig i begge retninger af renden på dette tidspunkt. Senere kort over Wagrien 18. århundrede stort set svarer til Mejers kort. Med stor sandsynlighed var Oldenburg derfor indtil begyndelsen af det 17. århundrede en havneby, men det er muligt, at forbindelserne mellem Oldenburg Voldgrav og havet i den mellemliggende tid flere gange blev afbrudt af tilsanding og møjsommeligt måtte genetableres af indbyggerne igen. Måske var Oldenburg efter ødelæggelserne under Trediveårskrigen så økonomisk svækket, at byen ikke længere magtede at genetablere denne forbindelse. Den 15. august 1773 blev næsten hele byen ødelagt af en stor brand. Indbyggertallet var i 1769 1.487 indbyggere, i 1803 1.592 indbyggere, i 1835 2.213 indbyggere, i 1840 2.360 indbyggere, i 1845 2.447 indbyggere, i 1855 2.735 indbyggere og i 1860 2.727 indbyggere.